CS195315B2 - Herbicides and method of preparing active substances therefor - Google Patents
Herbicides and method of preparing active substances therefor Download PDFInfo
- Publication number
- CS195315B2 CS195315B2 CS766763A CS676376A CS195315B2 CS 195315 B2 CS195315 B2 CS 195315B2 CS 766763 A CS766763 A CS 766763A CS 676376 A CS676376 A CS 676376A CS 195315 B2 CS195315 B2 CS 195315B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weeds
- compounds
- formula
- parts
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- -1 3-methylpentamethylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetamide Chemical compound NC(=O)CO TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 43
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 5
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 3
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPRMGHKASRLPJP-UHFFFAOYSA-N 12-(5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl)dodecan-2-one Chemical compound CC1NC(CCCCCCCCCCC(C)=O)CCC1O QPRMGHKASRLPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMFWRYZNNVLTEI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone Chemical compound CC1CCCCN1C(=O)CO GMFWRYZNNVLTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000509537 Alisma canaliculatum Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- OGPQOSAKRHKIHW-UHFFFAOYSA-N Cassin Natural products CC(CCCCCCCCCC1CCC(O)C(C)N1)C(=O)C OGPQOSAKRHKIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 240000004428 Lindernia procumbens Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEAADKTGXTDOA-UHFFFAOYSA-N OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[Na] Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCC[Na] RCEAADKTGXTDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000422193 Ormyrus Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 241000722195 Potamogeton Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000204900 Talipariti tiliaceum Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical class ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5532—Seven-(or more) membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká 'herbicidních prostředků, které obsahují jako účinné látky nbvé 0- (aminokarbonylmethyl) estery kyseliny thio(thtono) fosforečné. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových organických esterů kyseliny fosforečné s výtečnou herbicidní účinností.
Předmětem vynálezu jsou herbicidní prostředky, které obsahují jako účinnou složku alespoň jeden organický ester kyseliny fosforečné obecného vzorce I, fíb xo
К II 11 Z---- a zi уР-ОСНгС-N R3(D fčr v němž znamená
R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovóu skupinu,
R2 alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R3 «-methylpentamethylenovou skupinu nebo hexamethylenovou skupinu,
X a Y kyslík nebo síru.
Z kanadského patentového spisu č. 710 340 je známa· například sloučenina vzorce II,
která má herbicidní účinnost.
Nyní bylo zjištěno, že shora uvedené sloučeniny obecného vzorce I mají velmi dobrý účinek při potírání plevelů na polích, na kterých se pěstuje rýže, například vůči travnatým plevelům, širokolistým plevelům a víceletým plevelům, a že kromě toho vykazují selektivní herbicidní účinnost, aniž jsou fytotoxické vůči kulturním rostlinám, jako je například rýže, sójové boby, cukrová řepa a bavlník.
Vynález spočívá na zjištění, že specifické sloučeniny vzorce I mají vynikající herbicidní účinek při potírání plevelů vyskytujících se na rýžových polích, a to jak před vzejitím, tak i po vzejití plevelů.
Sloučeniny podle vynálezu nejsou nikterak fytotoxické vůči rostlinám rýže ve srovnání s přípravky PCP, NIP (2,4-dichlorfenyl-4‘-nitrof enylether) nebo s podobnými herbicidy používanými dosud na rýžových polích, jsou však mimořádně účinné při potírání plevelů.
Sloučeniny podle vynálezu- vysoce· převyšují trádiční a- analogické sloučeniny vzorce II vzhledem k tomu, žé podle aplikovaného množství mají vynikající selektivní hebricldní účinek při potírání plevelů, a to jak před, tak i po vzejití plevelů.
Sloučeniny podle vynálezu nemají selektivní účinek, jsou-li používány ve - velkých množstvích (6 až 30 kg účinné látky na- 1 ha), zatímco- při' použití v malých množstvích [0,1 až 6 kg účinné látky - na 1 ha) mají - vynikající selektivní -herbicidní účinek.
Plevelem se rozumí v nejširším smyslu všechny nežádoucí rostliny, které rostou na obdělávaných nebo na neobdělávaných- plochách.
Při aplikac 0,1 až 6 kg účinné látky na 1 ha mají sloučeniny podle vynálezu jak již bylo zmíněno, -vynikající selektivní herbicid, ní účinek, jsou však zvláště dobře vhodné pro potírání následujících plevelů vyskytujících se -na1 rýžových polích, aniž přitom poškozují rostliny rýže.
Ďvojděložné plevele:
Rotala indica Koehne, Lindérnia pyxidaria L., rdesno (Polygonům sp.) Jednoděložné plevele: ježátka kuří noha (Echinochloa crus galii Beauv. var.), '
MonochOTla - vaginališ Presl,
Eleocharis acicularis L., šáchor (Čyperus sp.), šípatká (Saglttaria pygmaea- MfgJ, Potamogeton· distinctus A. Benn., Alisma- canaličulatúm A. Br. á BOuch-á Shora uvedené- plevele představují typické příklady. Použití účinné látky podle vynálezu není však omezeno v žádném případě pouze ha tyto rostliny. Účinná látka podle vynálezu - se může používat také proti jiným plevelům tohoto typu.
Účinné látky podle vynálezu se mohou vyrábět -následujícím postupem:
R1O X
У-a r2y^ .
(IlI)
(PV) (l) přičemž
R1, R2, R3, X a Y mají význam uvedený ve vzorci I a
M1 znamená vodík nebo alkalický kov.
Shora uvedený způsob výroby - účinné látky je blíže objasněn pomocí následujícího příkladu provedení: .
CH3
W\s o + MOCH2C—
. 1 л CH3
J 11
P OCHzC -N ) + HCf r \-J
Ve shora· uvedeném - - -reakčhím schématu znamená symbol R1 nižší alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupinu methylovou, ethylovou, -n- nebo isopropylovou a η-, iso-, sek. nebo· terc.butylovou, - cyklohexylovou nebo fenylovou, symbol - R2 nižší alkylovou - skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, R5 a-methylpentamethýlénov-ou· nebo hexámethylenovou -skupinu- a M1 wv-díte- nebo atom alkalického - kovu, jako sodík nebo draslík.
Jako příklady fóšfórylchloridů vzorce III, které se používají jako výchozí látky podle vynálezu,- lže uvést:
O^(^yll--^^--^^-p^Ípyl^i^^^l^i^yichl'órid, O--sopropyl-S-ethyllhiolfosforylchlorld, □-ethyl-S-mhthylthiOllosforylchlorld, _ O-sek.butyl-S-ettlylthiolfosfoгylchlαrid, O-cyklohexyl-S-méthyíthioffosforýlChlorid, O-fenyl-S-ethylthicffosfarylchlo-rid áO-fenyl-0-ethylfOstoryIchilorid.
Jaká příklady amidů kyseliny glykolové vzorce IV nebo jejich solí lze uvést 2-méthylpiperidid kyseliny - glykOlOvé, hexamethyiehimid -kyseliny glykolové nebo jejich sodné nebo- draselné soli....... .
. Doporučuje - - se provádět postup přípravy sloučenin podle vynálezu - - v- přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. Pro tento účel jsouvhodná všechna inertní rozpouštědla nebo ředidla. Jako příklady takovýchto rozpouštědel nebo ředidel lzé uvést vodu, alifatické, alicyklícké - nebo- aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako například hexan, cyklohexan, llgroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlůrid, chloroform, tetnachlonmethan, éthylenchlorid, trichlαnethylen á čhtorbenzen, - ethery, Jako diethyleither, methylethyle-ther, - diisopropylether, dibutylether, pnαpylenoxid, - dioxan a tetrahydíofuran, ketony, jako· například aceton, methylethylketon, methylisopťOpylketon a methylisObutylketon, ni-trily, j-ako acetonitrll, •pr^^]^l^io^l:tri]^, a akrylo^iMl, alkoholy, jako například methanol, - ethanol, isoprαpanαl, butanol a ethylenglykol, estery, jako například ethylacetát a amylacetát, amidy - kyseliny, jako například dimethylformamld a dimethylacetamid, sulfony - a sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid a sulfolan, a báze, jako-' pyridin.
Jak již bylo uvedeno, může se reakce podle vynálezu provádě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu. Jako příklady těchto činidel lze uvést na trhu běžné' sloučeniny, jako’ jsou hydroxidy, uhličitany, kyselé uhličitany a altoxidý alkalických· kovů, terciární. aminy, jako triethylamín, dietliylamin a. pyridin.
Reakční produkty vyrobené postupem· podle vynálezu se mohou získávat v dobrém výtěžku a o- vysokém stupni čistoty, jestliže se amidy glykolové kyseliny ve formě soli, výhodně ve formě solí s alkalickými kovy nebo· ve formě solí amonných, uvádějí v reakci. s diestermonochloridern kyseliny fosforečné.
Postup podle vynálezu se může provádět v širokém teplotním rozmezí. Obecně se provádí při teplotách· od —20 °C až do teploty bodu varu reakční směsi, výhodně při teplotách cd 0 do· 100 °C. Reakce se provádí za příznivých podmínek při atmosférickém tlaku, může se však provádět také pří zvýšeném· nebo při sníženém tlaku.
Používá-li se sloučenina podle vynálezu jako herbicid, může se aplikovat, přímo, zředěna vodou, nebo společně s chemickou pomocnou látkou používanou v zemědělství podle postupů, které jsou u zemědělských chemikálií obvyklé, přičemž se převádí na různé prostředky. Tyto prostředky se mohou pak používat jako takové nebo se mohou ředit vodou na požadovanou koncentraci.
Chemickými pomocnými' látkami používanými v zemědělství se rozumějí inertní rozpouštědla a/nebo ředidla (práškovitá plnidla: nebo práškovité nosné látky), které slouží к tomu, aby přenášely účinnou látku na plevel a/nebo na prostředí, ve kterém se plevele vyskytují.
Tak se mohou používat různé povrchově aktivní prostředky a/nebo· organické materiály, jako například stabilizátory, adhezíva, pohonné plyny a synergické prostředky a podobně. Používají se к uchování, zesílení a urychlení účinku účinných látek podle vynálezu.
Jako· příklady rozpouštědel lze uvést vodu, organická· rozpouštědla, jako- jsou například alifatické a alieyklické uhlovodíky, jako n-hexan, průmyslový benzin, jako je petrolether nebo solyentnafta, ropná frakce, jako je parafin, kerosin, lehký, střední a těžký olej, aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen a aromatické frakce ropy, halogenované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, ethylenchlorid, tetrachlormethan, trichlorethylen,' ethylendibromid a chlcrbenzen, alkoholy, jako například methylalkohol, ethylalkohol, propy laik ohol a ethylefíglykol, ethery, -jako například ethylether, ethylenoxid a dioxan, ethery alkoholů, jako například monomethylether ethylenglykolu, ketony, jako například aceton a isoforon, estery, jako například ethylacetát a amylacetát, amidy, jako například dimethylfcrmamid a dimethylacetamid, a sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid.
Jako· příklady ředidel (práškovitých platidel nebo nosných látek) lze uvést prášky rostlinného původu, minerální prášky, jíly,, jako je: kaolin, monťmorillonit a attapulgit, mastek; pyrofyllit, slída, sádra, kalclt, vermikulit, apatit, hašené vápno, křemelina·, anorganické soli, jato jo uhličitan vápenatý, síra, pemza, syntetické minerální prášky,. jaké je vysoce· disperzní kyselina, křemičitá. a·, syntetický kysličník hlinitý, a syntetické pryskyřice, jako jsou pryskyřice fenolové, močovinové a vinylchloridové.
Jako· příklady povrchově aktivních činidel lze uvést anionické povrchově aktivní prostředky, jako například alkylsulfáty, jako laurylnatriumsulfát, arylsulfonové kyseliny, jako· například alkylarylsulfonát a alkylnaftalennatrtumsulfonát, kationické povrchově aktivní prostředky, jako například alkylaminy, jako- laurylamin, stearyltrimethylamoniumchlorid a alkyldimethylbenzylamoniumchlorid, dále polyoxyethylenalkylaminy, neionogenní povrchově aktivní prostředky, jako například polycxyethylenglykolethery, jako polyoxyethylenalkylarylethery a polyoxyethylenalkýlfenylethery, polyoxyethylenglykolestery, jako pclyoxyetliylenestery mastných kyselin, estery , vícemocných alkoholů, jako· polyoxyethylensorbitanmonolaurát, a amfotermní povrchově aktivní prostředky.
Jakó příklady organických surovin lze uvést stabilizátory, adhezíva, jako· například zemědělská mýdla,· kazeinové vápno, natriumalginát, polyvinylalkohol (PVA), změkčovadla, kumaronové a indenové pryskyřice a polyvinylbutylether, aerosolové pohonné plyny, jato halogenované uhlovodíky (freon), prostředky pro vykuřování, jako je dusitan, práškový zinek a. dikyandiamid, prostředky uvolňující kyslík, jako· je chloristan a dvojchroman, dále prostředky snižující fytotoxicitu, jako je například síran zinečnatý, chlorid železa, a síran mě dna tý, prostředky prodlužující účinek, jako . je chlorovaný terfenyl, stabilizátory dispergátorů, jako je kaseln, tragant, karboxymethylcelulóza (CMC')! a polyvinylalkohol (PVA), jakož i prostředky se synergickým účinkem a podobně.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou vyrábět podle různých postupů, které jsou obvyklé při výrobě zemědělských '.chemikálií.
Tak se mohou převádět na kapalné prostředky, jako například ná emulgovatelné koncentráty, na smáčitelné prášky, tablety, ve vodě rozpustné prášky, suspenze a roztoky, popraše, práškové granuláty, vykuřovaní prostředky, granuláty,, aerosoly a suspenze.
Herbicidy podle vynálezu mohou obsahovat shora uvedenou účinnou látku v množství od 0,1 do 95 hmotnostních procent, výhodně od 0,5 do 90 hmotnostních procent.
Při praktické aplikaci shora uvedených prostředků a přímo upotřebitelných prostředků se obsah účinné látký obecně po hybuje v rozmezí od 0,01 do 20 hmotnostních procent, výhodně od 0,05 dto 10 hmotnostních procent.
Obsah · účinné látky závisí na způsobu aplikace prostředku, na ·. předmětu, období . aplikace a. na místě aplikace a dále na růstových podmínkách plevelů.
Podle potřeby se mohou sloučeniny podle vynálezu používat .také společně s dalšími agrochemikáliemi, jako jsou například insekticidy, fungicidy, akaricidy, nematocidy, protivirové prostředky, herbicidy, regulátory růstu rostlin a! vnadidla, jako jsou například organické estery kyseliny .fosforečné, karbamáty, deriváty dithio(nebo thioljkarbamátů, organické chlorované sloučeniny, dinitrosioučeniny, organické sloučeniny síry nebo organické sloučeniny kovů, antibiotika, substituované deriváty difenyletherů, deriváty močoviny a deriváty triazinu· a/nebo hnojivá.
Přímo upotřebitelné prostředky nebo jiné prostředky, které obsahují účinnou . látku podle· vynálezu, . se · mohou používat ' postupy, . které jsou obvyklé při používání agrochemikálií. Tak se mohou například aplikovat v případě kapalných prostředků postřikem, rozprašováním, zamlžováním a poprašováním, nebo ve. formě granulátů, dále formou ošetřování vodních· ploch, formou zálivky, vykuřováním, ošetřováním půdy, jako . pokrýváním půdy vrstvou prostředků, aplikací v pruzích, poprašováním a konečně závlahovou aplikací. Prostředky se mohou používat také tzv. · ULV-postupem (aplikace velmi nízkých objemů), který umožňuje aplikaci s obsahem účinné látky · 95 — 100 %.
Aplikované množství na jednotku plochy činí asi 10 až 1000 g účinné látky na 0,10 ha, výhodně 30 až 600 · g/0,1 ha. · Podle · potřeby · se může aplikovat také · menší nebo větší množství, · · než jsou shora uvedené .· meze. · · : 1
Cílem · · vynálezu je příprava · herbicidní kompozice, která obsahuje sloučeninu · vzor-, ce I - jako účinnou · látku, rozpouštdělo a/nébo ředidlo (práškovitá plnidla nebo nosné látky) a/nebo povrchově aktivní prostředek a· popřípadě organické suroviny nebo materiály.
Dalším cílem vynálezu je způsob potírání plevelů, podle kterého se sloučeniny vzorce I aplikují samotné nebo spolu s rozpouštědly a/nebo· ředidly (práškovitými plnidly nebo nosnými látkami) a/nebo · povrchově aktivními prostředky a popřípadě shora: uvedenými organickými· surovinami, a to na plevele, nebo· na životní prostředí, ve kterém· tyto plevele rostou.
Vynález je blíže objasněn pomocí následujících příkladů, které jej· v žádném případě neomezují.
Příklad 1 (smáčítelný prášek) dílů sloučeniny podle· vynálezu č. · 2, 80 dílů směsi · křemeliny a kaolinu (poměr 1:5) a 5 dílů emulgátoru na bázi polyoxyethyleňalkylfenyletheru se rozemele · na · prášek, smáčítelný prášek se zředí vodou a · získaná suspenze se aplikuje postřikem na plevel a/nebo· na prostředí, ve kterém plevel roste.
P ř í k 1 a d 2 (emulgovatelný koncentrát) ' dílů sloučeniny č. 6 podle vynálezu, 30· · dílů · xylenu, 30 dílů methylnaftalenu a 10 dílů polyoxyethylenalkyfenyletheru · se za míchání převede na emulgovatelný koncentrát, který se zředí vodou a · ve zředěné· · formě se postřikem! aplikuje na· plevel a/nebo na prostředí, ve kterém plevel roste.
Příklad 3 (popraš) díly · sloučeniny podle vynáezu č. 4 a 98 dílů směsi mastku a jílu (poměr 1:3) Se rozemele na prášek, takto získaná popraš · se aplikuje na· plevele a/nebo na prostředí, ve kterém plevele rostou.
P ř í k 1 a d 4 .
(popraš).
1,5 dílu sloučeniny. č · 3 podle vynálezu, 0,5 dílu isopropylhydrogenfosfátu a 98 dílů směsi mastku a jílu [poměr 1:3) se rozemele na prášek · a takto získaná · popraš · se aplikuje · na plevele a/nebo na životní prostředí, ve1 kterém plevele rostou.
P ř í k 1 a d 5 (granulát)
25. dílů vody se· přidá ke směsi složené z 10 dílů sloučeniny č. · 1 · podle · vynálezu, 10 dílů bentonitu, 78 dílů směsi mastku · . a jílu (poměr 1:3) a · 2 díly · ligninsulfonátu.
Vzniklá směs' se dobře prohněte a· pomocí · · extrusního granulačního zařízení se převede na jemné částečky o -rozměrech 375 až 750 jam. Granulát' získaný po vysušení při teplotě · 40 až 50 QC se rozprašuje na plevele a/nebo na· prostředí, ve · ·kterém· · plevele rostou.
Příklad 6 (granulát) dílů · ve formě částic o · velikosti od 0,2 · do 2 mm se vpraví do rotačního mísícího zařízení a během míšení se na částečky jílu nacházející se v mísiči nastříká 5 dílů sloučeniny č. 7 podle vynálezu, která je rozpuštěna v organickém rozpouštědle. Vzniklý produkt se homogenizuje a po vysušení při 40 až· 50 °C se převede na granulát, který se · aplikuje· rozprašováním na plevele a/nebo na prostředí, ve kterém plevele rostou.
19531S
Příklad 7 (olejoviťý přípravek)
0,5 díliu sloučeniny č. & podle vynálezu, 20 dílů vysoce vroucí aromatické sloučeniny a
9,5 dílu petroleje se převede za míchání na olejovitý přípravek, který se aplikuje postřikem. na plevele a/nebo na prostředí, ve kterém plevele rostou.
Srovnáním účinných látek známých z literatury a účinných látek podle vynálezu bylo zjištěno, že účinné látky podle vynálezu mají daleko· lepší účinek při současné velmi nízké toxicitě vůči teplokrevným, a mají tudíž značnou praktickou hodnotu.
Výtečný účinek účinných látek podle vynálezu vyplývá zcela zřejmě z následujících aplikačních příkladů, které ilustrují použití na rýžových polích.
Příklad A
Ošetření závlahové vody před vzejitím semen plevelů rostoucích na rýžových polích za závlahových podmínek (test v květináči)
Příprava prostředku:
Nosná látka:
hmotnostních dílů acetonu Emulgátor:
hmotnostní díl benzyloxypolyglykoletheru
Smíšením1 1 hmotnostního dílu účinné látky s nosnou látkou a emulgátorem ve shora uvedených množstvích se připraví emulgovatelný koncentrát, který se používá po zředění vodou.
Provedení testu:
Wagnerovy květináče (1/5000 a) se naplní půdou z pozemku, na kterém se pěstuje rýže. Potom se do každého květináče zasadí rostliny rýže (var. Klnmaze) ve stadiu
3» dvou až tří listů (vysoké asi 10 cm). Potom, do květináčů zasejí semena ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli), šáchoru (Cyperus sp,), širokollstých plevelů a· Eleccharis L. a květináče se udržují ve vlhkém1 stavu. Dva dny po zasázení se květináče umístí 3 cm hlubokol pod povrch půdy. Na květináče se aplikuje vždy určité množství sloučeniny podle vynálezu, které je patrné z tabulky 1, a to ve formě emulgovatelného koncentrátu. Potom se voda z květináčů dva dny výpustí, a tó vždy 2 až 3 om. Potom se květináče znovu umístí 3 cm hluboko pod povrch vcdy. 4 týdny po ošetření chemikáliemi se hodnotí herbicidní účinek, a fytotoxicita vůči rostlinám rýže podle následující stupnice:
Ve srovnání s neošetřenou kontrolní plochou bylo prováděno následující hodnocení herbicidního účinku:
| stupeň zničení | |
| 5 | více než. 95 % |
| 4 | více než 80· % |
| 3 | více než 50 % |
| 2 | více než 30 % |
| 1 | více než 10 % |
| 0 | méně než 10 °/o |
Fytotoxicita vůči rostlinám rýže byla hodnocena ve srovnání s neošetřenou kontrolní plochou následujícím způsobem:
Stupeň poškození víc® než 90 % (úplné poškození) .
více než 50 % • 3 více než 30 %......
méně než 30 % méně než 10 %
0. 0 % (žádná fy totoxicita)
Výsledky testu jsou patrné z následující tabulky 1.
Tabulka 1
Výsledky -testu při ošetření vody před vzejitím· semen plevelů za závlahových- podmínek
| Sloučenina č. | Množství, účinné látky na jednotku plochy kg/ha | Účinek | Cyperus sp. | širokolisté plevele | fytotoxicita rýže | |
| Echinochloa crus-galli | Eleocharis acicularis | |||||
| 1 | 4 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 0. |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 3 . | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 4 | 5 | 5 | 0 | |
| 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 0 | |
| 1 | 4 | 4 | 5 | 4 | 0 | |
| 6 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 7 | 4· | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 8 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| II | 4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 |
| srovnávací | 2 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 |
| sloučenina | 1 | 3 | 3 | 4 | 0 | 1 |
Vysvětlivky - k tabulce 1:
1. Číslování sloučenin v tabulce odpovídá číslování sloučenin, které je uvedeno v dále - uvedených příkladech, popisujících přípravu sloučenin -a v tabulce 3.
2. Širokollstými pleveli jsou: Mtmochoria vaglnalis Presl, Rotala· indica Koe-hne, Lindernia· pyxidariai ' L. nebo další.
3. (II): Jako srovnávací sloučeniny bylo použito sloučeniny popsané v kanadském patentovém spisu č. 710 340, vzorce:
K S o
X 11 lil ^P-SC^CPříklad B
Ošetření závlahové vody po vzejití semen plevelů rostoucích na rýžových polích za závlahových podmínek (test v květináči)
Provedení testu: .
Wagnerovy květináče (1/5000 a) se na
plní půdou z pozemku, na kterém se pěstuje rýže. Potom se do každého 'květináče zasázejí 2 rostliny rýže (var. Klnmaze) ve stadiu dvou -až tří listů. Do květináčů se zasejí semena ježatky kuří nohy (Echinochloa crus-galli), šáchoru (Cyperus sp.), širokolistých plevelů a Eleocharis'- acicularis L. a květináče se udržují ve vlhkém stavu. Když ježatka kuří noha dosáhne stadia dvou listů (asi po 7 až 9 dnech), aplikuje -še na každý květináč určité množství účinné látky (viz tabulku 2) ve formě emulgovatelnéhio koncentrátu. V době ošetření se každý květináč umístí 6 cm - hluboko pod povrch vody.
Po ošetření se po· dva dny nechá z květináčů odtéci vždy 2 až 3 cm vody -a potom se květináče znovu umístí 3 cm hluboko pod povrch vody. 4 týdny po ošetření chemikáliemi se- zhodnotí herbicidní účinek a fytotoxicita1 vůči rostlinám rýže podle stupnice uvedené v - příkladu A. Výsledky testu jsou patrné z následující tabulky 2.
5;3:15
T a b u 1 k a 2 .
Ošetření závlahové vody po vzejití semen plevelů za, závlahových podmínek Sloučenina- Množství Účine-k čísla látky na - jed- EClůnochloa Ěle.obharis Cyperus -širokolisté fytotoxicita ku plo- crus-galli a-cicularis . sp. plevele rýže chy , :
kg/ha
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 1 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 2 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1 | 5 | 4 | 5 | 4 | 0 | |
| 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
| 6 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 0 |
| 1 | 5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
| (Π) | 4 | 4 | 4 | 5 | 3 | 4 |
| srovnávací | 2 | 3 | . 2 | 3 | 0 | 3 |
| sloučenina | 1 | 1 | 1 | 2 | ' 0 | 0 |
Vysvětlivky k tabulce:
1. . Číslování sloučenin v tabulce odpovídá číslování sloučenin, které je uvedeno v následujících příkladech, popisujících způsob výroby sloučenin, a v tabulce 3. ,
2. Širakolistými pleveli jsou: - Monochorla vaginalis Presl, Rotala indica Koehne, Lindernia - pyxidaria L. nebo další. ,
3. (II): Jako srovnávací sloučeniny' vzorce'· II bylo použito sloučeniny popsané v kanadském patentovém spisů č. 710 340, vzorce <?
^р-хнгс-
Příklady ilustrující způsob výroby účinných sloučenin:
Příklad 1 (s.íoi^<^<^nina c.V
2,8 g bezvodého uhličitanu draselného se přidá do roztoku 4,4 g (0,02 mol) O-ethyl-S-n-propylchloridu kyseliny dithiofosforečné, 3,2 g (0,02 mol) 2-methylpiperidu kyseliny glykolové a 20 m-.l toluenu. Vzniklý- roztok se potom· míchá při teplotě 30 až 35°C po dobu 18 hodin. Po ukončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, promyje se vadou, 5% . vodným roztokem hydroxidu . sodného a vodou, potom se organická vrstva· oddělí a vysuší se . bezvodým síranem sodným. Po oddestilování - toluenu se jakol .reakční produkt získá 5,5 g O-ethyl-S-n-propyl-O- (2-methylpiper'idinokarbonylmethyl)toff!oгyldl·thioátu, no2°: 1,5310.
P ř í k 1 a di 2 (sloučenina č. 2)
K roztoku 4,1 g (0,02 mol) O-isopropyl-S-ethylthiofosforylchloridu, 3,2 g (0,02 mol) 2-methylpiperididu kyseliny glykolové a 20 ml toluenu. (Se přidá 2,1 g (0,02 ' mol) triethylaminu při teplotě 20 až- 30 °C, vzniklý roztok se míchá pa dobu 1 hodiny. Potom se reakční směs dále míchá 1 hodinu při teplotě 50 až 60 °C a další-' hodinu při teplotě 80 °C. Po ukončení reakce se -.reakční směs ochladí na teplotu n^sstnosti, promyee se vo, dou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, 5% roztokem hydroxidu sodného a vodou a organická fáze se oddělí. Postupem popsaným v příkladu 1 se - ve formě reakčníh-o. produktu získá 5,5 g O-isopropyl-S-ethyl-O(2-meehylpipericdinokarbonylmethyl) fosforthioátu, -n02°: 1,4967.
Podobnými postupy sé vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce 3. .
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNALEZU .1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden organický ester kyseliny fosforečné obecného vzorce I ífo X O >ř-0C^-O* v němž-Cl (lil) v němž znamenáR1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,R2 alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R3 a-methylpentamethylenovou skupinu nebo hexamethylenovou skupinu aX a Y kyslík nebo síru.
- 2. Způsob výroby organických esterů kyseliny fosforečné obecného vzorce I, účinných podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na fosforylchlorid obecného vzorce III,R1, R2, X a Y mají význam uvedený pod vzorcem I, působí amidem glykolové kyseliny obecného vzorce IV, v němžR3 má shora uvedený význam aM1 znamená vodík nebo alkalický kov, nebo jeho solí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50126322A JPS5251028A (en) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | Herbicide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195315B2 true CS195315B2 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=14932306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS766763A CS195315B2 (en) | 1975-10-22 | 1976-10-20 | Herbicides and method of preparing active substances therefor |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4132542A (cs) |
| JP (1) | JPS5251028A (cs) |
| AR (1) | AR215604A1 (cs) |
| AT (1) | AT347740B (cs) |
| AU (1) | AU510109B2 (cs) |
| BE (1) | BE847539A (cs) |
| BR (1) | BR7607018A (cs) |
| CA (1) | CA1072551A (cs) |
| CS (1) | CS195315B2 (cs) |
| DD (1) | DD128336A5 (cs) |
| DE (1) | DE2647481A1 (cs) |
| DK (1) | DK141203B (cs) |
| EG (1) | EG12144A (cs) |
| ES (1) | ES452592A1 (cs) |
| FR (1) | FR2328716A1 (cs) |
| GB (1) | GB1527173A (cs) |
| GR (1) | GR63122B (cs) |
| IE (1) | IE43805B1 (cs) |
| IL (1) | IL50715A0 (cs) |
| NL (1) | NL7611602A (cs) |
| PL (1) | PL99605B1 (cs) |
| PT (1) | PT65731B (cs) |
| RO (1) | RO69795A (cs) |
| TR (1) | TR18942A (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194430A (en) * | 1990-05-17 | 1993-03-16 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic-nmda antagonists |
| CN106810577B (zh) * | 2015-11-30 | 2018-08-07 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种含杂环草甘膦衍生物及其制备方法以及应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA710340A (en) * | 1965-05-25 | Monsanto Company | Phosphorothioates | |
| NL107782C (cs) * | 1958-07-12 | |||
| US2959610A (en) * | 1959-01-23 | 1960-11-08 | American Cyanamid Co | Preparation of s-1-(nu-substituted carbamoyl) alkyl omicron, omicron-dialkyl phosphorodithioates |
| GB947778A (en) * | 1959-01-30 | 1964-01-29 | Fisons Pest Control Ltd | Improvements in or relating to the production of carbamylmethyl phosphorothioates |
| GB1052552A (cs) * | 1963-05-13 | |||
| US3449109A (en) * | 1965-02-01 | 1969-06-10 | Velsicol Chemical Corp | Phosphorylated acetamides as herbicides |
| US3388122A (en) * | 1965-10-08 | 1968-06-11 | Stauffer Chemical Co | Certain nu-acyl-3-azabicyclo-(3. 2. 2) nonane compounds |
| US3385689A (en) * | 1965-10-11 | 1968-05-28 | Velsicol Chemical Corp | Method of controlling undesirable plant growth |
| US3833600A (en) * | 1968-12-10 | 1974-09-03 | Ciba Geigy Ag | Dithiophosphates |
| DE1812497C3 (de) * | 1967-12-13 | 1978-04-13 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | N-Phosphinothioyl-thiomethyl-carbonyl-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
| US3501461A (en) * | 1968-01-18 | 1970-03-17 | Allied Chem | Azabicyclic phosphonate |
| JPS5527882B1 (cs) * | 1970-05-13 | 1980-07-24 | ||
| CH559506A5 (cs) * | 1971-10-21 | 1975-03-14 | Ciba Geigy Ag | |
| US3955957A (en) * | 1972-01-20 | 1976-05-11 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphoryl-acylamines for inhibiting plant growth |
| JPS5032309B2 (cs) * | 1972-10-12 | 1975-10-20 | ||
| GB1436214A (en) * | 1972-08-05 | 1976-05-19 | Sumitomo Chemical Co | Amido containing phosphorothiolate pesticide |
| US3997526A (en) * | 1972-11-30 | 1976-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Amido phosphorothiolate pesticide |
| IT988829B (it) * | 1973-05-30 | 1975-04-30 | Eigenmann Ludwig | Perfezionamento agli elementi irru videnti per materiali per segnale tica stradale orizzontale e segna lazioni stradali orizzontali com predenti tali elementi |
| DE2329044A1 (de) * | 1973-06-07 | 1975-01-02 | Basf Ag | Herbizid |
| JPS5213582B2 (cs) * | 1973-07-25 | 1977-04-15 |
-
1975
- 1975-10-22 JP JP50126322A patent/JPS5251028A/ja active Granted
-
1976
- 1976-09-22 US US05/725,615 patent/US4132542A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-18 EG EG638/76A patent/EG12144A/xx active
- 1976-10-19 PT PT65731A patent/PT65731B/pt unknown
- 1976-10-19 IL IL50715A patent/IL50715A0/xx unknown
- 1976-10-20 TR TR18942A patent/TR18942A/xx unknown
- 1976-10-20 GB GB43528/76A patent/GB1527173A/en not_active Expired
- 1976-10-20 BR BR7607018A patent/BR7607018A/pt unknown
- 1976-10-20 NL NL7611602A patent/NL7611602A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-10-20 CS CS766763A patent/CS195315B2/cs unknown
- 1976-10-20 PL PL1976193151A patent/PL99605B1/pl unknown
- 1976-10-20 AU AU18851/76A patent/AU510109B2/en not_active Expired
- 1976-10-20 DD DD7600195371A patent/DD128336A5/xx unknown
- 1976-10-21 CA CA263,899A patent/CA1072551A/en not_active Expired
- 1976-10-21 ES ES452592A patent/ES452592A1/es not_active Expired
- 1976-10-21 IE IE2316/76A patent/IE43805B1/en unknown
- 1976-10-21 DK DK475976AA patent/DK141203B/da unknown
- 1976-10-21 DE DE19762647481 patent/DE2647481A1/de active Pending
- 1976-10-21 GR GR51989A patent/GR63122B/el unknown
- 1976-10-22 AT AT787876A patent/AT347740B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-10-22 AR AR265195A patent/AR215604A1/es active
- 1976-10-22 RO RO7688171A patent/RO69795A/ro unknown
- 1976-10-22 FR FR7631945A patent/FR2328716A1/fr active Granted
- 1976-10-22 BE BE171706A patent/BE847539A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2647481A1 (de) | 1977-04-28 |
| NL7611602A (nl) | 1977-04-26 |
| BE847539A (fr) | 1977-04-22 |
| IE43805L (en) | 1977-04-22 |
| ATA787876A (de) | 1978-05-15 |
| BR7607018A (pt) | 1977-09-06 |
| FR2328716A1 (fr) | 1977-05-20 |
| ES452592A1 (es) | 1977-11-16 |
| AU510109B2 (en) | 1980-06-05 |
| JPS5440611B2 (cs) | 1979-12-04 |
| AR215604A1 (es) | 1979-10-31 |
| TR18942A (tr) | 1977-12-20 |
| GB1527173A (en) | 1978-10-04 |
| US4132542A (en) | 1979-01-02 |
| DK475976A (cs) | 1977-04-23 |
| IE43805B1 (en) | 1981-06-03 |
| AU1885176A (en) | 1978-04-27 |
| DK141203C (cs) | 1980-07-28 |
| DD128336A5 (de) | 1977-11-09 |
| FR2328716B1 (cs) | 1980-06-13 |
| PT65731A (en) | 1976-11-01 |
| GR63122B (en) | 1979-09-11 |
| JPS5251028A (en) | 1977-04-23 |
| EG12144A (en) | 1978-09-30 |
| DK141203B (da) | 1980-02-04 |
| AT347740B (de) | 1979-01-10 |
| PT65731B (en) | 1978-04-18 |
| IL50715A0 (en) | 1976-12-31 |
| CA1072551A (en) | 1980-02-26 |
| PL99605B1 (pl) | 1978-07-31 |
| RO69795A (ro) | 1981-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU196109B (en) | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing nitrophenylene derivatives as active components and process for producing the active agents | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| JPS6036467A (ja) | 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤 | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| US4626273A (en) | Herbicidal novel 2-alkoxyaminosulfonyl-benzene-sulfonylureas | |
| CS195315B2 (en) | Herbicides and method of preparing active substances therefor | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| CS199286B2 (en) | Fungicides,insecticides,acaricides,nematocides and herbicides and method of producing active compounds | |
| KR910006448B1 (ko) | 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물 | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| JPS6326757B2 (cs) | ||
| EP0500934A1 (en) | Aralkyloxyamine derivative and herbicide | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| JPS6314713B2 (cs) | ||
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| JP2618639B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4556650A (en) | Phosphonic acid esters as pesticides | |
| US4548640A (en) | Allylthiodiphenyl ether herbicides | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| HU185875B (en) | Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds | |
| JP2985990B2 (ja) | ３−アルコキシアルカン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 |