CS195257B2 - Process for preparing azodyes reactive with fibres - Google Patents
Process for preparing azodyes reactive with fibres Download PDFInfo
- Publication number
- CS195257B2 CS195257B2 CS537372A CS537372A CS195257B2 CS 195257 B2 CS195257 B2 CS 195257B2 CS 537372 A CS537372 A CS 537372A CS 537372 A CS537372 A CS 537372A CS 195257 B2 CS195257 B2 CS 195257B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- acid
- amino
- radical
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 50
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 17
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 17
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical group COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FRRIJIONUFQFSM-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C)OC1=CC=CC=C1 FRRIJIONUFQFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 52
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OIWJQYPZFXSJRU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=CC(OCC(O)=O)=C1 OIWJQYPZFXSJRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIFGMEWQGDEWKB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 GIFGMEWQGDEWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetic acid Chemical compound NC1=CC=C(CC(O)=O)C=C1 CSEWAUGPAQPMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZVHKDDFKGVICG-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyloxetane Chemical compound C1OCC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZVHKDDFKGVICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical class [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOAFCVUHFDHAMF-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)sulfamic acid Chemical compound NC1=CC=CC(NS(O)(=O)=O)=C1 AOAFCVUHFDHAMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical group C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CNC(C)S(O)(=O)=O GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDMFEHLCCOQUMH-UHFFFAOYSA-N 2,4'-Diphenyldiamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1N RDMFEHLCCOQUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 1
- PLVFHLAXDQSLCL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1h-triazin-4-amine Chemical compound NC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 PLVFHLAXDQSLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJGAGJOWSFCOPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenoxy)acetic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1OCC(O)=O CJGAGJOWSFCOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSKZLBLGHBCLD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)acetic acid Chemical compound NC1=CC=CC(CC(O)=O)=C1 XUSKZLBLGHBCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPIHHXCACYCIV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)sulfanylacetic acid Chemical compound NC1=CC=C(SCC(O)=O)C=C1 CTPIHHXCACYCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDCYAQNGNJOQY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-amino-5-(4-aminophenyl)phenoxy]propanedioic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(OC(C(O)=O)C(O)=O)=C1 YHDCYAQNGNJOQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDOMKUVUXZRECL-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=C(C(O)=O)C=CC=C1C(O)=O LDOMKUVUXZRECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOOPWFPFIADEEL-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol phenylmethanamine Chemical compound C(O)CN.C(C1=CC=CC=C1)N VOOPWFPFIADEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHMNCHDUSFCTGK-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenylacetic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC(O)=O KHMNCHDUSFCTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAOMDZFORKFNPV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)propanoic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1CCC(O)=O LAOMDZFORKFNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHFVSXLYOBZKD-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)propanoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(CCC(O)=O)=C1 SBHFVSXLYOBZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMPUNXBXXRHAN-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)C1=CC=C(N)C=C1 IOMPUNXBXXRHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEJUPMPORLHXGG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminophenyl)butanoic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1CCCC(O)=O FEJUPMPORLHXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTEGMIZQLGXBNA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-3-methylnaphthalen-1-yl)-2-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(C)=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(N)=C(C)C=3)=C21 FTEGMIZQLGXBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- WXOHKMNWMKZMND-UHFFFAOYSA-N 4-aminohydrocinnamic acid Chemical compound NC1=CC=C(CCC(O)=O)C=C1 WXOHKMNWMKZMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 4-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVIOJKNCGURFR-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)OC=1C(=NN=NC=1Cl)Cl Chemical compound C(C)(C)OC=1C(=NN=NC=1Cl)Cl VUVIOJKNCGURFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALEIDVBLZKNOHC-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC(C)C Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)OC(C)C ALEIDVBLZKNOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTJDJCYBIWYFPY-UHFFFAOYSA-N N=C1CC(=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound N=C1CC(=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O LTJDJCYBIWYFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)sulfamic acid Chemical group OS(=O)(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 WNNBGLYZPXMVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N anilinomethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine group Chemical group NO AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N metformin hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C(=N)N=C(N)N OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical group NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
- C09B62/0085—Monoazo dyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby azobarviv, která jsou reaktivní vůči vláknům, obecného vzorce I
v němž
X znamená přímou vazbu nebo alkylenovou skupinu, alkylenmerkaptoskupinu nebo alkylenoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, jeden symbol
Y znamená atom vodíku a druhý symbol Y znamená zbytek sulfonové kyseliny,
Z znamená atom halogenu a u znamená aminoskupinu vzorce 2
I I I l| fy fy 11 (2),
Z
Y v němž
Ri a Rz znamenají atom vodíku nebo alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, '
A znamená alkylenový zbytek s 2 až 6 atomy uhlíku, fenylenový zbytek, který je popřípadě substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou, karboxyskupinou a sulfoskupinou, difenyloxidový zbytek, zbytek difenylmočoviny, zbytek difenyloxethanu nebo zbytek stilbenu, který je popřípadě substituován sulfonovou skupinou, zbytek difenylmethanu, zbytek difenylu, který je popřípadě substituován methylem, methoxylem, chlorem, karboxyskupinou a methoxykarbonylovou skupinou, nebo zbytek dinaftylový, který je popřípadě substituován methylem, nebo v němž seskupení —N(Ri]—A—N(R2) znamená piperazinoskupinu,
Z znamená atom halogenu a ui znamená atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, NH2-skupinu nebo zbytek vzorce 3
kde X a Y mají shora uvedený význam,
Jako spojovací člen X přichází v úvahu především můstek alifatického uhlovodíku s krátkým řetězcem, jako je například methylenová skupina, methylenmerkaptoskupina nebo methylenoxyskupina, zejména však symbol X představuje přímou vazbu. Zvláště cennými barvivý vzorce 1 jsou taková, ve kterých skupina HOOC—X— se nechází v poloze meta- nebo para- k azoskupině.
. Symbolem Y jé výhodně v α-poloze vodík a v jS-poloze zbytek sulfonové kyseliny. Atomem halogenu Z je především atom bromu nebo zejména atom chloru.
Substituentem u může být HsN-skupina nebo sekundární nebo terciární aminoskupina, jako je například methylaminoskupina, isopropylaminoskupina, isopropyloxypropylaminoskupina, NiN-dimethylaminoskupina, Ν-methyl-, N-ethylaminoskupina, NiN-dibutylaminoskupina, fenylaminoskupina, sulfofenylaminoskupina nebo disulfofenylaminoskupina, nebo zbytek cyklického aminu, jako- například plperidinoskupina, piperazinoskupina nebo morfolinoskupina.
Zejména však je symbolem u jednoduchá aminoskupina, která propůjčuje malou afinitu vůči vláknu (jako například morfolino- nebo N-rnethylanilinoskupina) nebo aminoskupina vzorce 2
Rf R2 NyN (2),
Z v němž
Ri a R2 znamenají atom vodíku nebo nižší alkylový zbytek- s 1 až 4 atomy uhlíku,
A znamená alkylenový zbytek s 2 až 6 atomy uhlíku, fenylenový zbytek, který je popřípadě substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylem s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou, karboxyskupinou a sulfoskupinou, difenyloxidový zbytek, zbytek difenylmočoviny, zbytek difenyloxethanu nebo zbytek stilbenu, který je popřípadě substituován sulfoskupinou, zbytek - difenylmethanu, zbytek difenylu, který je popřípadě substituován methylem, methoxylem, chlorem, karboxyskupinou a methoxykarbonylovou skupinou, nebo zbytek dinaftylový, který je popřípadě substituován methylem, nebo v němž seskupení —N(Rij—A—N(R2) znamená piperazinoskupinu.
Nižšími alkylovými zbytky jsou alkylové zbytky s nejvýše 4 atomy uhlíku. A může představovat alkylenový zbytek se 2 až 6 atomy uhlíku, například zbytek ethylenový nebo zbytek hexylenový, výhodně však zbytek A představuje zbytek fenylenový, zejména m- nebo p-fenylenový zbytek. Pokud jde o symbol Z, budiž poukázáno na tomto- místě na výše uvedené podrobnosti pod vzorcem 1. Pro substituenty ui platí, pokud představují atom halogenu, totéž. Jako· alkoxylové skupiny přicházejí v úvahu zbytky primárních, sekundárních nebo terciárních alkoholů, jako je například methoxy-, ethoxy-, propyloxy-, isopropoxy- nebo- 1,1-dimethylethoxyskupina, zbytky etherifikovaných dialkoholů, jako je například ethoxyethoxynebo methoxypropyloxyskuplna, zbytky nenasycených alifatických alkoholů, jako je například alkyloxy- nebo propargyloxyskupina, nebo zbytky alifatických alkoholů, které obsahují cyklické skupiny, jako je například benzyloxyskupina, furfuryloxyskupina nebo tetrahydrofurfuryloxyskupina.
Při výhodném provedení postupu podle vynálezu je symbolem ui ve vzorci 2 stejný chromogenní zbytek barviva vzorce 1, tj. aminoskupina vzorce 3
-HN OH
v němž
Y a X mají význam uvedený pod vzorcem 1.
Barviva vyráběná podle výhodného provedení postupu podle vynálezu jsou pokud jde o jejich základní strukturu symetrická a odpovídají obecnému vzorci 4
v němž X, Y a Z popřípadě Ri a Rz a A mají významy uvedené pod vzorcem 1 popřípadě 2.
Důležitou podskupinu těchto bis-reaktivních disazobarviv vzorce 4 tvoří barviva vzorce 5
v němž
A znamená m- nebo p-fenylenový zbytek, Azobarviva reaktivní vůči vláknům obecného vzorce 1 se podle tohoto vynálezu vyrábějí tím, že se diazosložky vzorce 6
kopulační složky vzorce
trihalogen-s-trlaziny vzorce
a diaminy vzorce 8
H(Ri)N—A—N(Rz)H [8], v nichž
X, Y, Z, Ri, Rg a A mají významy uvedené pod vzorcem 1 a 2, nechají vzájemně reagovat v jakémkoliv sledu dílčích reakcí za vzniku azobarviv vzorce 1 reaktivních vůči vláknům, a před nebo po kondenzaci příslušného trihalogen-s-triazinu s diaminem se popřípadě atom halogenu ve vnějším triazinovém zbytku nahradí kondenzací s alkoholem s 1 až 6 atomy uhlíku, fenolem nebo amoniakem, odpovídajícím zbytkem.
Jestliže zbytek и v barvivech vzorce 1 je zbytek vzorce 2, pak se zvýší počet dílčích reakcí proveditelných v libovolném reakčním pořadí a tím se také zvýší počet možných provedení způsobu výroby, zejména tehdy, jestliže ve sloučenině přicházející v úvahu znamená substituent ui ve zbytku vzorce 2 zbytek vzorce A3.
Tato barviva lze získat tím, že se na kyanurhalogenidy působí kyselinou l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou za vzniku sloučenin vzorce 7
načež se získané sloučeniny kondenzují s aminy vzorce 8
H(R1).N—A—N(R2)H (8) získané kondensační produkty se nechají reagovat s di- nebo trihalogen-l,3,5-triaziny, přičemž se v případě uvedeném na druhém místě vymění atom halogenu ve vzniklém dihalogentriazinovém zbytku kondensa-
5'257 cí s amoniakem, alkoholem s 1 až 6 atomy uhlíku nebo s fenolem popřípadě s kyselinou l-amino-8-hydro.xynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou nebo s primárním aminem zbytku vzorce 3 za odpovídající zbytky, a v libovolném stupni postupu, tj. před nebo, po kondenzaci, se kopulací s diazosloučeninami z aminů vzorce '6 tvoří příslušné azopopřípadě dis-azosloučeniny. Bis-reaktivní sloučeniny podle vynálezu se získají rovněž tím, když se při popisovaném postupu používá místo diaminu vzorce 8 acylačního činidla, které již obsahuje zbytek reaktivní vůči vláknu, zejména diaminu monoacylovaného di- nebo trihalogen-l,3,5-triazinem.
Další provedení postupu podle vynálezu spočívá v tom, že se kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo ' -4,6-disulfonová kondenzuje ' se sloučeninou vzorce 9
a před nebo po kondenzaci se sloučí s diazosloučeninami z aminů , vzorce 6.
Bisreaktivní azcsloučeniny se získávají také tak, že se na azosloučeniny vzorce 10
HOOC-X
(10) působí acylačním činidlem, obsahujícím zbytek reaktivní vůči vláknu, zejména 4,6-dihalogen-l,3,5-triaziny, které obsahují v poloze 2 vázán zbytek amoniaku, aminu, alkoholu, fenolu nebo merkaptanu popřípadě zbytek vzorce 3.
Diazosloučeniny vzorce 4 se však připravují výhodně kopulací diazosloučeniny z aminu vzorce 6 na kyselinu l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou, acylací získaného monoazobarviva kyanurchloridem a kondenzací vzniklého monoreaktivního monoazobarviva s diaminem vzorce 8 v poměru 2:1.
Ve shora uvedených vzorcích 6 až 10 mají symboly X, Y, Z, Rž, A a ui významy uvedené pod vzorci 1 a 2.
Jako výchozí látky vzorce 6 přicházejí v úvahu například následující aminokarboxylové kyseliny:
kyselina /--(2-aminofenyl jpropionová, ' kyselina ‘β- (3-aminofenyljpropionová, kyselina β- (4-aminofenyl) propionová, kyselina γ- (2-aminofenyl) máselná, kyselina β- (4-aminofenyl ) máselná, kyselina ‘J-3-aminofenyl)isomáselrá, kyselina y- (2-aminofenoxy) máselná, kyselina «ай-' (4-aminof enoxy) propionová, kyselina y- (4-aminofenoxy) máselná, zejména však kyselina 2-, 3- nebo 4-aminobenzoová, kyselina 2-, 3- nebo 4-aminofenyloctová, kyselina 4-aminofenylmerkaptooctová, kyselina . 2-, 3- nebo 4-aminofenoxyoctová.
Diazotace těchto aminů se provádí o so bě obvyklými metodami pomocí například dusitanu sodného a minerálních kyselin, a kopulace s kyselinou l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou se provádí rovněž podle o sobě známých metod ve vodně-alkalickém prostředí.
Jako acylační činidla lze uvést následující halogen-l,3,5-triaziny:
2,4,6-trichlor (-tribrom- nebo -trifluor- )-1,3,5-triazin- jakož í 4,6-dichlor (dibrom- nebo -difluor-)-l,3,5-triaziny, ' které jsou v poloze 2 substituovány arylovým nebo alkylovým zbytkem, například fenylovým, methylovým nebo ethylovým zbytkem nebo zbytkem alifatické nebo aromatické přes atom síry vázané merkaptoskupiny popřípadě přes atom kyslíku vázané hydroxysloučeniny nebo zejména NHž-skupinou nebo zbytkem alifatické, heterocyklické nebo aromatické aminosloučeniny vázané přes atom dusíku. Jako· takové sloučeniny, jejichž zbytky mohou být vázány reakcí s trihalogentriaziny v poloze 2 na triazinové jádro, lze uvést například následující: alifatické nebo aromatické merkaptosloučernny nebo hydroxysloučeniny, jako· jsou thioalkoholy, kyselina thioglykolová, thiofenoly, alkoxyalkanoly, methyl-, ethyl-, isopropylalkohol, kyselina glykolová, fenol, chlor nebo nitrofenoly, kyseliny fenolkarboxylové a fenolsulfonové, naftoly, kyseliny naftolsulfonové atd., zejména však. amoniak a sloučeniny obsahující acylovatelné aminoskupiny, jako je hydroxylamin, hydrazin, fenylhydrazln, kyseliny fenylhydrazinsulfonové, monoalkylethery glykolu, methyl-, ethyl-, isopropyl-, methoxyethyl-, methoxypropylamin, dimethylamin, diethylamin, methylfenylamin, ethylenfenylamin, chlorethylamin, ethanolaminy, propanolami195257 ny, benzylamin, cyklohexylamin, morfolin, piperidin, piperazin, estery kyseliny aminouhličité, ethylester kyseliny aminooctové, kyselina aminoethansulfonová, kyselina N-methylaminoethansulfonová, především však aromatické aminy, jako anilin, N-methylanilin, toluidiny, xylidiny, chloraniliny, p- popřípadě m-aminoacetanilid, aminofenoly, anisidin, fenetidin a zejména aniliny, obsahující kyselou skupinu, kyselina sulfanilová, kyselina methanilová, kyselina orthanilová, kyselina anilindisulfonová, kyselina aminobenzylsulfonαvá, kyselina anilin-wmethansulfcnová, kyseliny aminobenzodikarboxylαvé, kyseliny naftylaminomonα-, -di- a -trisulfonové, kyseliny aminobenzoové, jako kyselina 2-hydrαxy-5-aminobenzααvá, dále také také barevné sloučeniny, například sloučeniny s charakterem barviva, například kyselina 4-nitrα-4’-aminαstilbendisuifonαvά, 2-nitro-^-aminodifenylamino-é^-stilbendisulfonová kyselina, 2-nitrα-4’-aminαdifenyiamin-4,3’-disulfαnαvά kyselina a zejména aminoazobarviva, která obsahují ještě alespoň jednu reaktivní aminoskupinu.
Zavedení substituentů do polohy 2 triazinového zbytku se může provádět postupem, který byl již popsán také po acylaci nebo po kopulaci na azosloučeninu vzorce I.
Acylace, popřípadě kondensace podle vynálezu se provádějí výhodně za použití činidel, která vážou kyselinu, jako je uhličitan sodný nebo hydroxid sodný a za takových podmínek, aby v konečném produktu zůstaly ještě vyměnitelné atomy halogenu, tj. například v organických rozpouštědlech nebo při relativně nízkých teplotách ve vodných činidlech.
Jako výchozí látky vzorce 8 přicházejí v úvahu aminy s acyklickým nebo cyklickým zbytkem, zejména s alifatickým alkylovým zbytkem nebo s aromatickým zbytkem. Jako aminy s alifatickým alkylovým zbytkem lze uvést například ethylendiamin, 1,3-diaminopropan, hexamethylendiamin a piperazin.
Jako výchozí látky vzorce 8 přicházejí však zejména v úvahu m- nebo p-diaminobenzeny, které mohou být substituovány atomy halogenu, jako například atomy chloru nebo bromu, alkylovými skupinami, jako například methylovou, ethylovou nebo isαprαpylovou skupinou, nebo zbytky karboxylových nebo sulfonových kyselin. Jako příklady lze uvést:
1.3- nebo 1,4-diaminobenzen,
2.4- diaminotoluen, kyselina 1,3- nebo l,4-dlaminobenzen-2karboxylová nebo sulfonová,
1.3- diaminα-2,4,6-trimethyibenzen,
1.4- diamino-2,3,5,6-tetramethylbenzen,
1.3- diamino-4-methαxybenzen
1.3- diamina-4-chlarbenzen,
1.3- diaminot4-nitrobenzen, 4,4,-diaminostilben, 4,4’-diaminodifenylmethan, benzidin, 3,3,tdimethyibenzidin, 3,3’-dimethoxybenzidin, 3,3’-dichlorbenzidin, 3s3’-dikarbαxybtnzidin, 3,3’- dikar b oxymetho xy benzidin, 2,2’-dimethylbenzidin, difenylin, 3,3’-dimethylnaftidin.
V sloučeninách vzorce I získaných postupem podle předloženého vynálezu se mohou pohyblivé atomy halogenu jednoho nebo druhého substituentu reaktivního vůči vláknům snadno nahradit, například reakcí s ternárními aminy nebo s hydrazlny (jako je dimethylhydrazin], přičemž vznikají sloučeniny reaktivní vůči vláknu, jejichž odštěpitelný substituent představuje kvarterní amoniovou nebo hydrazinovou skupinu vázanou na atom uhlíku, zejména heterocyklického zbytku.
Nové azosloučeniny vzorce 1 podle vynálezu se dají použít jako barviva. Mohou se isolovat a zpracovávat na použitelné suché barvivové přípravky. Isolace se provádí výhodně při pokud možno nízkých teplotách vysolením a filtrací. Odfiitrovaná barviva se mohou popřípadě po přidání kupážních prostředků a/nebo pufrů, například po přidání směsi stejných podílů mono- a dinatriumfosfátu sušit. Výhodně se sušení provádí při ne příliš vysokých teplotách a za sníženého^ tlaku. Sušením celé směsi za rozprašování lze v určitých případech postupu podle vynálezu získat přímo suché přípravky, tj. barviva se dají vyrábět bez meziisolace.
Nová barviva podle vynálezu jsou vhodná k vybarvování a potiskování nejrůznějších materiálů, jako je hedvábí, kůže, vlna, superpolyamidová vlákna a superpolyurethany, zejména však materiály vláknité struktury, obsahující celulózu, jako je len, buničina, regenerovaná celulóza, především bavlna. Barviva vzorců 4 a 5 jsou vhodná zejména k barvení celulózy vytahovacím postupem, při němž se barvený materiál barví po delší dobu (asi 100 až 120 minut] v alkalickém roztoku barviva ' obsahujícím sůl při zvýšené teplotě, načež se vybarvení fixuje. Tento postup a tiskařské metody skýtají vybarvení a tisky, které se zpravidla vyznačují dobrou stálostí na světle, vysokým stupněm fixace a především vynikajícími stálostmi za mokra. Dále se nová barviva vyznačují velmi dobrou rozpustností.
V následujících příkladech jsou díly a procenta, pokud, není jinak uvedeno, míněny hmotnostně a teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia.
Přikladl
46,7 dílu monoazobarviva, které se získá kopulací diazotované kyseliny p-aminobenzoové na kyselinu l-amino-8-naftol-3,6-disult fonovou v alkalickém prostředí se · rozpustí ve formě sodné soli v 600 dílech vody a tento roztok se přidá do ledem ochlazené vodné suspense 18,5 dílu kyanurchloridu. Směs se míchá při teplotě mezi 0 a 5° a pozvolným přidáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného se neutralizuje. Po ukončení kondenzace se nechá přitékat roztok 5,4 dílu m-fenylendiaminu ve 100 dílech vody a směs se míchá 1 hodinu při teplotě mezi 30 až 40°, přičemž se přikapáváním roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH mezi 5 až 7. Po ukončení kondenzace se hodnota pH upraví přidáním uhličitanu sodného na 8 a dis-azobarvivo se vysráží přidáním acetonu, odfiltruje se a vysuší. Získané dis-azobarvivo vzorce
vybarvuje celulózová vlákna vytahovacím způsobem v přítomnosti elektrolytů z alkalické lázně v intensivně barevných, čistých modravě červenavých odstínech.
Použije-li se místo m-fenylendiaminu p-fenylendiaminu, pak se získá barvivo s podobnými vlastnostmi. V tomto případě se může barvivo vysolit také přidáním chloridu sodného nebo chloridu draselného.
Kopuluje-li se podle údajů v tomto příkladě l,8-aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina s diazotovanou m-aminobenzoovou kyselinou, popřípadě s m-aminofenoxyoctovou kyselinou, pak se získají barviva podobných vlastností.
Následující tabulka obsahuje další příklady barviv, získaných podle příkladu 1, když se monoazobarviva uvedená ve sloupci I nechají reagovat s kyanurchloridem a s diaminy uvedenými ve sloupci II v poměru 2:2:1.
Tabulka 1
| Monoazobarviva I | Diamin II | Odstín |
| kyselina p-aminobenzoová kyselina 1,8-aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina 1,8-aminonaftol·· | -> 2,4-diaminotoluen | červený |
| -3,6-disulfonová kyselina 1,8-aminonaftol- | 2,4-dia minochlorbenzen | červený |
| -3,6-disulfonová | 2,5-diaminotoluen | červený |
| kyselina 1,8-aminonaftol- | p-fenylendiaminsulf cí- | |
| -3,6-disulfonová | nová kyselina | červený |
| m-aminobenzoová kyselina l,8-aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina | * p-fenylendiamin | červený |
| m-aminobenzoová kyselina l,8-ammonaftol-3,6-disulfonová kyselina p-aminofenyloctová | -> 4,4’-dlaminodifenyloxid | červený |
| kyselina -> l,8-aminonaftol-3,6- | červený | |
| disulfonová kyselina | p-fenylendiamin | |
| l,8-aminonaftol-3,6- | 4,4’-diaminodifenyiureido- | |
| disulfonová kyselina p-aminofenoxyoctová | -2,2’-disulfonová kyselina | červený |
| kyselina -> l,8-aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina | m-fenylendiamin | silně modravě červený |
Monoazobarviva I
1.8- aminonaftol-3,6-di- sulfonová kyselina m-aminofenoxyoctová kyselina -
1.8- aminonaftol-3,6-disulfo- nová kyselina aminoisoftalová kyselina 1.8- aminonaftol-3,6-disulf cínová kyselina l-aminobenzen-3,4-dikarboxylová kyselina *
1.8- aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina p-aminobenzoová kyselina
1.8- aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina
Díamin II
1,4-diaminoethan 4,4'-diáminodlfenyloxyethan-2,2’-disulfonová kyselina m-fenylendiamin m-fenylendiamin
-> p-fenylendiaminkarboxylová kyselina
Odstín silně modravě červený silně modravě červený silně modravě červený silně modravě červený silně modravě červený
Příklad 2
31,9 dílu l,8-aminonaftol-3,6-disulfonové kyseliny se za přídavku hydroxidu sodného rozpustí na neutrální roztok a tento roztok se přidá k ledem chlazené vodné suspenzi 18,5 dílu kyanurchloridu. Směs se míchá 2 hodiny při teplotě mezi 0 a 5° a potom se zředěným roztokem hydroxidu sodného zneutralizuje tak, aby reakce zůstávala stále slabě kyselá na kongo-červeň. Po ukončení kondensace se přidá roztok diazoniové soli připravený z 13,7 dílu kyseliny anthranilové obvyklým způsobem. Během 1 až 2 minut se přikape asi 50 -objemových dílů 2 N roztoku hydroxidu sodného. Po ukončení kopulace se přidá roztok 5,4 dílu m-fenylendiaminu ve 100 dílech vody, směs se zahřeje na 35 °C a udržuje se 2 hodiny při této teplotě. Pozvolným přidáním zředěného roztoku hydroxidu sodného se reakční směs zneutralizuje. Vzniklé bis-dichlortriazinylaminobarvivo se vysolí, odfiltruje se a vysuší se. Barvivo se může vysrážet také přidáním acetonu nebo alkoholu.
Získané barvivo vybarvuje celulosová vlákna vytahovacím způsobem ve stálých intensivních červených odstínech.
Příklad 3
Postupem popsaným v příkladu 2 se kondenzuje 31,9 dílu l,8-aminonaftol-3,6-disulfonové kyseliny s 18,5 dílu kyanurchloridu. K získanému roztoku primárního kondenzačního produktu se během 10 minut přidá vodný roztok 5,4 dílu m-fenylendiaminu, směs se zahřívá pomalu na 30° a nechá se k ní během 1 hodiny přikapat asi 50 objemových dílů - 2 N roztoku hydroxidu sodného tak, aby hodnota pH nepřesáhla 6. Po ukončení kondenzace se přidá roztok 20 dílů bezvodého uhličitanu sodného a potom při teplotě 5 až 10° roztok diazosloučeníny z 13,7 dílu kyseliny p-aminobenzoové. Po ukončení kopulace se barvivo vysráží při dáním acetonu nebo alkoholu, - odfiltruje se a vysuší. Získané barvivo je shodné s barvivém, které bylo připraveno podle příkladu 1.
Příklad 4
46,7 dílu 7-(p-karboxyfenylazo)-l,8-aminonaftol-3,6-disulfonové kyseliny se podle údajů v příkladu 1 kondenzuje s 18,5 dílu kyanurchloridu. K získanému kondenzačnímu produktu se přidá neutrální vodný roztok 8,8 dílu m-fenylendiaminsulfonové kyseliny a během 1 hodiny se při teplotě 30° upraví hodnota pH pomocí zředěného roztoku hydroxidu sodného na 6. Potom se reakční směs ochladí na 5° a přidá se jemná vodná suspense 18,5 dílu kyanurchloridu, vše se míchá 1 až 2 hodiny, přičemž se hodnota pH udržuje přidáváním roztoku hydroxidu sodného mezi 5 a 6. .
Po ukončení kondenzace se přidá 50 dílů 1Q% roztoku hydroxidu amonného- a reakční směs se udržuje po dobu 2 hodin na 40°. Barvivo se potom vysolí, odfiltruje se a vysuší. Získané barvivo vybarvuje bavlnu stálými červenými odstíny.
P ř í k 1 a d 5
Podle údajů v příkladu 4 se kondenzuje nejprve 18,5 dílu kyanurchloridu s 46,7 dílu monoazobarviva a 18,8 dílu m-fenylendiaminsulfonové kyseliny. Při teplotě 30° se k získanému roztoku přidá 20 dílů 2,4-dichlor-6-isopropoxytriazinu a přikapáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného se hodnota pH udržuje mezi 6 a 7. Po ukončení kondenzace se barvivo vysolí, odfiltruje se a vysuší se. Získané barvivo vybarvuje bavlnu v červených - odstínech.
V následující tabulce jsou uvedeny další příklady barviv, které byly vyrobeny tím, že se monoazobarviva, získaná ze složek I a II, kondenzují s kyanurchloridem a diaminem III a . konečně se reakční produkt uvede v reakci s reaktivními složkami IV.
Diazosložki I
Kopulační složka II
Tabulka 2 diamin III
Reaktivní složka IV p-aminobenzoová kyselina ' p-aminobenzoová kyselina m-fenoxyoctová kyselina
1.8- aminonaftol-3,6-disulfonová kyselina
1.8- 8X11^(^31:301-3,6-disulfonová kyselina ím-arnmonaftol-S^-disulfonová kyselina p-fenylediaminsulfonová kyselina p-fenylendiímlnsulfonová kyselina m-fenylendiaminsulfonová kyselina kyinurchlcrid
2,4fdichlor-6-iminotriazin
2.4- dichlor-lffenoxytriizin
P ř í k 1 a d 6
33,2 dílu reakčního produktu z 18 dílů ζ^-ύίοΙ-^-β-ηΐθίΗοχιίΓίδζίηχι a 18,8 dílu m-fenylendiaminosulfonové kyseliny se rozpustí ve vodě na neutrální roztok. K tomuto roztoku se přidá neutrální vodný roztok, který se získá kondenzací 46,7 dílu 7-(pfkarboxyfenylizo ] -l,8-aminonaftol-t,6-disulfof nové kyseliny s 18,5 dílu kyanurchloridu. Směs se míchá několik hodin při teplotě mezi 40 a 50° i hodnota pH se přídavkem vodného' roztoku hydroxidu sodného udržuje mezi 5 i 7. Po ukončení . kondenzace se. barvivo vysolí, odfiltruje se i vysuší. Toto barvivo vybarvuje celulózová vlákni v červených odstínech.
Příklad 7
K jemné suspenzi 18,5 dílu kyanurchloridu ve 250 dílech ledové vody se přidá neutrální roztok 31,9 dílu l-imino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonové kyseliny. V průběhu 1 hodiny se přikipe asi 100 dílů 1 N roztoku hydroxidu sodného. Po dokončení reakce se k získanému roztoku přidá neutrální roztok získaný z 18,8 dílu m-fenylendiíminsulfonové kyseliny i hodnotí pH se udržuje přikapáváním 1 N roztoku hydroxidu sodného mezi 3,5 i 4,0. Po ukončení kondenzace se roztok neutralizuje. Po přidání 15 dílů hydrogenuhličitanu sodného se nechá přitékat diazosloučenini, připravená obvyklým způsobem z 17,3 dílu orthinilové kyseliny. Po ' ukončení kopulace se k roztoku barviví přidá 23 dílů isopropoxydlchlortriazinu i reakční - směs se zahřeje ni 40 až 50°, přičemž se hodnotí pH udržuje mezi 6,5 i 7. Pro proběhnutí reakce se získaný roztok birviva odpaří ve vakuu k suchu.
Předpis pro barvení I díly barviví se za přídavku 0,5 dílu sodné soli m-nitrobenzensulfonové kyseliny rozpustí ' ve 100 dílech vody. Získaným roztokem se impregnuje bavlněná tkinini, tik, lby po impregnaci přijmula navíc o % své hmotnosti, ničež se tkanina vysuší.
Potom se impregnuje tkanina roztokem o teplotě 20°, který v 1 litru obsahuje 5 - g hydroxidu sodného i 300 g chloridu sodného, ničež se tkinini odmáčne tik, lby obsahovala navíc o 75 % ' své původní hmotnosti, barvi se paří během 60 vteřin při 100 iž 101°, tkanina se vymáchá, vypere se v roztoku mýdla během 1/4 hodiny v 0,3 % vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, vymáchá se i vysuší se.
Předpis pro tisk díly barviví se za energického míchání vsypou do 100 dílů základní záhustky, která obsahuje 45 dílů 5 % záhustky na bázi alginátu sodného, 32 dílů vody, 20 dílů močoviny, 1 díl sodné soli kyseliny m-nitrobenzensulfonové a 2 díly hydrogen uhličitanu sodného.
Takto získanou tiskařskou pastou se potiskuje bavlněná tkanina ni tiskovém válcovém stroji i získaný tisk se podrobí působení páry po dobu 4 iž 8 minut při 100° v syté páře. Potisknutá tkanina se potom důkladně vymáchá ve studené i horké vodě, přičemž se dají chemicky nefixoviné podíly velmi snadno odstranit z vláken i potom se tkanina vysuší.
Předpis pro barvení II díly barviva získaného podle příkladu 1 se rozpustí ve 100 dílech vody. Roztok se přidá k 3900 dílům studené vody, přidá se 80 dílů chloridu sodného i do barvicí lázně . se zavede 100 dílů bavlněné tkaniny.
Teplota lázně se během 45 minut zvýší na 80 °C, přičemž po 30 minutách se přidá 40 dílů fosforečnanu sodného i znovu 80 dílů chloridu sodného. Teplota se udržuje po dobu 30 minut ni 80°, tkanina se vymáchá i poté se vypere během 15 minut v 0,3 - % vroucím roztoku neionogenního pracího prostředku, vymáchá se i znovu se vysuší.
Získá se 'modravě červené vybarvení stálé v prádle i ni světle.
Claims (9)
1. Způsob výroby azobarviv reaktivních vůči vláknům obecného vzorce 1 v němž
X znamená přímou vazbu nebo alkylenovou skupinu, alkylenmerkaptoskupinu nebo alkylenoxyskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, jeden symbol
Y znamená atom vodíku a druhý symbol Y znamená zbytek sulfonové kyseliny,
Z znamená atom halogenu a u znamená aminoskupinu vzorce 2 kde X a Y mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se diazosložky vzorce 6
HOOC-X'^ (6)/ v němž
Ri a R2 znamenají atom vodíku nebo alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
A znamená alkylenový zbytek s 2 až 6 atomy uhlíku, fenylenový zbytek, který je popřípadě substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylem, s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou, karboxyskupinou a sulfoskupinou, difenyloxidový zbytek, zbytek difenylmočoviny, zbytek difenyloxethanu nebo zbytek stilbenu, který je popřípadě substituován sulfonovou skupinou, zbytek difenylmethanu, zbytek difenylu, který je popřípadě substituován methylem, methoxylem, chlorem, karboxyskupinou a methoxykarbonylovou skupinou, nebo zbytek dinaftylový, který je popřípadě substituován methylem, nebo v němž seskupení —N(Rij—A—N(R2) znamená piperazinoskupinu,
Z znamená atom halogenu a ui znamená atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenoxyskupinu, NHž-skupinu nebo zbytek vzorce 3
-HN OH kopulační složky vzorce trihalogen-s-triaziny vzorce a diaminy vzorce 8 H(Ri)N—A—N(R2)H (8), v nichž X, Y, Z, Ri, Rz a A mají významy ůvedené pod vzorcem 1 a 2, nechají vzájemně reagovat v jakémkoliv sledu dílčích reakcí za vzniku azobarviv vzorce 1 reaktivních vůči vláknům, a před nebo po kondenzaci příslušného trihalogen-s-triazinu s diaminem se popřípadě atom halogenu ve vnějším triazinovém zbytku nahradí kondenzací s alkoholem s 1 až 6 atomy uhlíku, fenolem, nebo amoniakem, odpovídajícím zbytkem.
2. Způsob podle bodu 1 к výrobě sloučenin vzorce 1, vyznačující se tím, že se kyanurhalogenidy kondenzují s l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou kyselinou za vzniku sloučenin vzorce 7
-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo 4,6-disulfonovou kyselinou za vzniku sloučeniny vzorce 7, na druhé straně se kondenzuje diamin vzorce
HžN—A—NHž s halogenem-s-triazlnem za vzniku sloučeniny vzorce v němž
Z a Y mají význam uvedený pod vzorcem 1, získané sloučeniny se kondenzují s aminy vzorce 8
H(Ri)N—A—N(R2)H (8), na takto získané produkty kondenzace se působí di- nebo trihalogentriaziny, v posléze zmíněném případě se atom halogenu vzniklého dihalogentriazinového zbytku vymění kondenzací s amoniakem, alkoholem s 1 až 6 atomy uhlíku nebo s fenolem, popřípadě s l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6nebo -4,6-disulfonovou kyselinou nebo s primárním aminem zbytku vzorce 3 v nichž
Z, A a ui mají význam uvedený pod vzorcem 2, načež se tato sloučenina kondenzuje se sloučeninou vzorce 7 a získaný produkt se kopuluje s diazosloučeninami aminů vzorce 6.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se kyanurhalogenidy kondenzují s 1 v němž
Z, Ri, Rz, A a ui mají význam uvedený pod vzorcem 2, tato sloučenina se kondenzuje s l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonovou kyselinou a l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonová kyselina se před nebo po shora uvedené kondenzaci kopuluje s diazosloučeninami aminů vzorce 6.
4,6-dichlor-2-alkoxy-s-triazin za vzniku sloučeniny vzorce i a v němž
R znamená alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, načež se obě získané sloučeniny kondenzují.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se halogen-s-triaziny uvádějí v reakci dvojnásobnou kondenzací s diaminem vzorce 8 za vzniku sloučeniny vzorce za odpovídající zbytky, a v libovolném stupni postupu, tj. před nebo po kondenzaci se tvoří azosloučeniny kopulací s diazosloučeninami z aminů vzorce 6
HOOC-X·^-7 (G)z přičemž
Ri, R2, А а X mají význam uvedený pod vzorci 1 a 8.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se diazosloučenina aminu vzorce 6, l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6- nebo -4,6-disulfonová kyselina, 2,4,6-trihalogen-s-triazin a diamin vzorce 8 kopulací a dvojnásobnou kondenzací nechají reagovat za vzniku sloučeniny vzorce
HOOC-X v němž
X, Y, Z, Ri Rz a A mají uvedený v bodě 2, a tato sloučenina se kondenzuje s 4,6-dihalogen-l,3,5-triaziny, které obsahují v poloze 2 aminoskupinu, alkoxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylmerkaptoskupinu nebo arylmerkaptoskupinu popřípadě zbytek vzorce 3.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat diazosloučenina p-aminobenzoové kyseliny, l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, kyanurchlorid a 1,3-fenylendiamin kopulací a dvojnásobnou kondenzací za vzniku sloučeniny vzorce a tato sloučenina se kondenzuje s 4,6-dichlor-l,3,5-triazinem, který v poloze 2 obsahuje aminoskupinu nebo alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, který je vázán přes atom kyslíku.
7. Způsob podle bodu 6, vyznačující se tím, že se kondenzuje sloučenina vzorce u vedeného v bodě 6 s 4,6-dichlor-l,3,5-triaziny, které obsahují v poloze 2 methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propyloxyskupinu nebo isopropoxyskupinu.
8. Způsob podle bodu 1 к výrobě azobarviva reaktivního vůči vláknům, obecného vzorce
HOOC v němž
R znamená alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se jednak nechá reagovat p-aminobenzoová kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina a kyanurchlorid kopulací a kon denzací za vzniku sloučeniny vzorce
HOOC
a jednak se kondenzuje 1,3-fenylendiamin a
9. Způsob podle bodu 8, vyznačující se tím, že se používá sloučenin vzorce uvedeného v bodě 8, v němž R znamená methylovou, ethylovou, propylovou nebo isopropylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1147171A CH562865A5 (cs) | 1971-08-04 | 1971-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195257B2 true CS195257B2 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=4373820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS537372A CS195257B2 (en) | 1971-08-04 | 1972-08-01 | Process for preparing azodyes reactive with fibres |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587672B2 (cs) |
| AR (1) | AR194740A1 (cs) |
| AU (1) | AU468996B2 (cs) |
| BE (1) | BE787122A (cs) |
| CA (1) | CA975758A (cs) |
| CH (1) | CH562865A5 (cs) |
| CS (1) | CS195257B2 (cs) |
| DE (1) | DE2238110A1 (cs) |
| FR (1) | FR2148213B1 (cs) |
| GB (1) | GB1405016A (cs) |
| IT (1) | IT961817B (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2368520B1 (fr) * | 1973-11-08 | 1979-03-02 | Ciba Geigy Ag | Colorants reactifs avec les fibres, leur preparation et leur utilisation |
| ES446171A1 (es) * | 1975-03-20 | 1977-10-16 | Ciba Geigy | Procedimiento para la preparacion de colorantes fibrorreac- tivos. |
| DE2603670A1 (de) * | 1976-01-31 | 1977-08-04 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2607028A1 (de) * | 1976-02-20 | 1977-08-25 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2706417A1 (de) * | 1976-02-27 | 1977-09-01 | Sandoz Ag | Monoazoverbindungen enthaltend einen pyrimidinrest |
| FR2304651A1 (fr) * | 1976-03-18 | 1976-10-15 | Ciba Geigy Ag | Colorants reactifs vis-a-vis de la fibre, leur procede de preparation et leur utilisation |
| DE3043915A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-11 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Halo-triazinyl verbindungen |
| US5395925A (en) * | 1980-10-07 | 1995-03-07 | Sandoz Ltd. | Asymmetric sulfo group-containing disazo compounds containing two 6-halo-1,3,5-triazinyl groups |
| DE3248942A1 (de) * | 1981-08-07 | 1983-07-28 | Nippon Kayaku Kk | Reaktive disazoverbindung und ein verfahren zum faerben von cellulosefasern mit dieser verbindung |
| DE3370641D1 (en) * | 1982-06-09 | 1987-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for dyeing or printing fibrous textile materials with reactive dyes |
| US5216136A (en) * | 1988-08-01 | 1993-06-01 | Sandoz Ltd. | Fiber-reactive disazo dyes containing piperazino linking radicals and processes of dyeing therewith |
| FR2634773B1 (fr) * | 1988-08-01 | 1991-01-25 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs |
| GB9325454D0 (en) * | 1993-01-12 | 1994-02-16 | Zeneca Ltd | Azo compound |
| US5925746A (en) * | 1997-07-02 | 1999-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof |
-
0
- BE BE787122D patent/BE787122A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-04 CH CH1147171A patent/CH562865A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-08-01 CA CA148,390A patent/CA975758A/en not_active Expired
- 1972-08-01 CS CS537372A patent/CS195257B2/cs unknown
- 1972-08-01 AU AU45202/72A patent/AU468996B2/en not_active Expired
- 1972-08-02 DE DE19722238110 patent/DE2238110A1/de not_active Ceased
- 1972-08-02 IT IT5192372A patent/IT961817B/it active
- 1972-08-02 AR AR24338772A patent/AR194740A1/es active
- 1972-08-02 GB GB3603872A patent/GB1405016A/en not_active Expired
- 1972-08-02 FR FR7227916A patent/FR2148213B1/fr not_active Expired
- 1972-08-04 JP JP7772672A patent/JPS587672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4520272A (en) | 1974-02-07 |
| IT961817B (it) | 1973-12-10 |
| FR2148213A1 (cs) | 1973-03-16 |
| GB1405016A (en) | 1975-09-03 |
| CH562865A5 (cs) | 1975-06-13 |
| BE787122A (fr) | 1973-02-05 |
| JPS587672B2 (ja) | 1983-02-10 |
| DE2238110A1 (de) | 1973-02-15 |
| AU468996B2 (en) | 1976-01-29 |
| AR194740A1 (es) | 1973-08-14 |
| CA975758A (en) | 1975-10-07 |
| JPS4825728A (cs) | 1973-04-04 |
| FR2148213B1 (cs) | 1975-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1087172A (en) | Dyestuffs, their preparation and use | |
| CA1063600A (en) | Fibre-reactive dyes, their manufacture and use | |
| US2873269A (en) | Monoazo-dyestuffs | |
| CS195257B2 (en) | Process for preparing azodyes reactive with fibres | |
| DE2557141A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| US4507236A (en) | Fibre-reactive dyes, containing both chloro and fluoro triazine radicals | |
| US2979498A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| CS205140B2 (en) | Process for preparing reactive dyes | |
| US3072454A (en) | Reactive dyes containing methylolamide triazine groups | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| US3190872A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs | |
| US3340247A (en) | Disazo triazine dyestuffs | |
| JPH0323579B2 (cs) | ||
| JPS6261622B2 (cs) | ||
| US4082739A (en) | Fibre-reactive dyestuff containing a bis-triazinylamino | |
| US2993038A (en) | Disazo-dyestuffs | |
| US3009920A (en) | Epichlorohydrin-containing phthalocyanine dyestuffs | |
| US3152111A (en) | Chaoh | |
| US2910464A (en) | Triazine monoazo-dyestuffs | |
| JPS59164368A (ja) | 反応染料，その製造法および使用法 | |
| DE2847173A1 (de) | Farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| NO125638B (cs) | ||
| US3580901A (en) | Maroon disazo dyes for polyamide fibers | |
| NO131157B (cs) |