CS195205B1 - Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy - Google Patents
Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy Download PDFInfo
- Publication number
- CS195205B1 CS195205B1 CS142878A CS142878A CS195205B1 CS 195205 B1 CS195205 B1 CS 195205B1 CS 142878 A CS142878 A CS 142878A CS 142878 A CS142878 A CS 142878A CS 195205 B1 CS195205 B1 CS 195205B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- sodium
- parts
- diethylamine
- pearl
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 50
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 14
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 11
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCl ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KGXHJEKUOBRDJU-UHFFFAOYSA-N ClCP(O)(O)=O.[Na] Chemical compound ClCP(O)(O)=O.[Na] KGXHJEKUOBRDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- URZGHXRFDZOYNS-UHFFFAOYSA-L disodium;chloromethyl-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)CCl URZGHXRFDZOYNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- -1 sulfopropyl Chemical group 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-WFVLMXAXSA-N DEAE-cellulose Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)O[C@H]1O[C@@H]1C(CO)OC(O)C(O)C1O GUBGYTABKSRVRQ-WFVLMXAXSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 102000034238 globular proteins Human genes 0.000 description 1
- 108091005896 globular proteins Proteins 0.000 description 1
- SBIDUCNDVPSWQT-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-(oxiran-2-ylmethyl)ethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1CO1 SBIDUCNDVPSWQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical group [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000000954 titration curve Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález ee týká způsobu přípravy ionexových derivátů celulózy v perlové formě,
Ionexové deriváty celulózy byly dosud připravovány téměř výlučně z fibrilární celulózy /z celulózových, resp. bavlněných linterů/ postupy, které jsou odvozeny od práce Petersona se Sóberem /J. Am. Chem.
Soc. 78, 751 /1956//. Nevýhody fibrilární formy ionexů na bázi celulózy z hlediska ' průtočných vlastností těchto derivátů jsou všeobecně dobře známy.
Ve formě perel lze připravit ionexové deriváty celulózy dvěma způsoby, a to suspenzním srážením rozpustných polyelektrolytů na bázi celulózy do perlového tvaru, nebo následnou chemickou přeměnou celulózy v perlové formě.
Podle prvého postupu připravil ioněxové deriváty v perlové formě B. A. Anderassen /Sveden pat. 382329 /1976/ a 343306 /1969/ dispergováním 3 až 102 roztoků celulózových polyelektrolytů /DEAE-celulózy, CM-celulózy, P-celulózy a SP-celulózy, tj. celulózy s dietylaminovými, karboxymethylovými,·fosfátovými a sulfopropylovými skupinami/, vysrážením perel ionexu poipocí kyselého činidla a následné sesítění 1-chlor-2,3-epoxypropanem. Podle uvedených příkladů mají tyto ionexové deriváty výměnnou kapacitu 0,75 až 0,95 mmol/g.
Druhý způsob, následnou chemickou přeměnu perlové celulózy, popsali Determan s Meyerem a Wielahdem /Nátuře 223, 499 /1969//. Tento derivát s diethylaminoethylovými skupinami na celkovou kapacitu 1,4 mmol/g a specifický objem vrstvy 8 až
8,5 cm^/g. Vylučovací mez dextranů je 300 000, což odpovídá vylučovací mezi pro globulární proteiny 10 .. Jeho chemická struktura, jak plyne z titračni křivky, není zcela jednotná, vedle slabě bazických skupin obsahuje silně bazické skupiny a karbonáty. Vlastní příprava spočívá v regeneraci celulózy do kulového tvaru, následném sesítění 1-chlor-2,3-epoxypropanem a vazbou funkčních skupin přes etherové můstky postupem dle Petersona se Soberem.
Nevýhodou vedlejších reakcí při zavádění ionexových skupin v silně alkalickém prostředí 15 až 452 NaOH a také nevhodné botnací šoky při přípravě sodné soli celulózy lze odstranit přípravou sodné soli celulózy reakcí methoxidu sodného s celulózou v methanolu /R. F. Schwenker, E.
Pascu: Tappi 46, 665 /1963/, které bylo použito k přípravě fibrilární DEAE-eelulózy /R. J. Berní, D. M. Soignet, R. R. Benerito: Textile Res. J. 40, 999 /1970//.
Podstata způsobu přípravy ionexových derivátů perlové celulózy podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že perlová celulóza se převede v nevodném prostředí na sodnou sůl celulózy, na kterou se v nevodném prostředí působí činidlem vybraným ze skupiny zahrnující N-/chlorethyl/diethylamin, sodnou sůl kyseliny chloroctové, sodnou sůl kyseliny chlormethylfosfonové, propansulton, 2,3-epoxypropyldiethylamin, 1-chlor -2;3-epoxypropan s diethylaminem a N-/chlor ethyl/ diethylamonium hydrochlorid.
Při provádění způsobu podle vynálezu se perlová celulóza převede na sodnou sůl celu
95 j 95205 lózy působením 0,5 až 2,5 M roztoku methoxidu sodného.
Reakce podle vynálezu je možno provádět v prostředí rozpouštědel: jako např. methanol, terc.-butylalkohol, dimethylsulfoxid, dimethylformanid a toluen. j
Při přípravě ionexových .derivátů.perlové celulózy se postupuje tak, že reakce sodné soli celulózy s činidlem vybraným ze skupiny zahrnující N-/chlorethyl/die.thylamin, sodnou sůl kyseliny chloroctové, sodnou sůl kyseliny chlormethylfosfonové, propansulton, 2,3-epoxypropyldiethylamin a 1-chlor-2,3-epoxýpropan s diethylaminem se provádí při teplotě 20 až 60 oc po dobu 4 až. 48 hodin.
Při přípravě ionexových derivátů celulózy v perlové formě způsobem podle vynálezu se jako výchozí materiál používá perlová celulóza, např. perlová celulóza*'získaná podle čs . · autorského osvědčení č. 172640.
Odsátá ve vodě zbotnalá perlová celulóza se několikrát promyje /třikrát/ bezv. methanolem a působením roztoku methanolátu sodného v methanolu v konc. 0,5 až 2,0 M, připraveného rozpuštěním kovového sodíku v bezv. methanolu, se převede na sodnou sůl perlové celulózy. Takto připravená sodná sůl perlové celulózy se převede několikerým promytím /třikrát/ do terc.-butylalkoholu, resp. dimethylsulfoxidu a v tomto prostředí se podrobí reakci s volnou bází N-/2-chlorethyl/diethylaminu, resp. se sodnou solí kyseliny chloroctové, chlormethylfosfonové, propansultonem,
N-/2,3-epoxypropyl/diethylaminemj resp.
1-chlor-2,3-epoxypropanem spolu s diethylaminem. Reakce probíhá při teplotě 20 až 60 OC po dobu 4 až 48 hodin.
Vyšší účinek vynálezu spočívá především ve výhodném perlovém tvaru celulózových ionexů připravených podle vynálezu.
Od dosud vyráběných celulózových ionexů ve fibrilární formě se mimo uvedeného perlového tvaru odlišují také vyšší permanentní porozitou /60 až 95 %/. V důsledku neorientované struktury celulózových řetězců v perlách má celulózový perlový ionex vysoký vnitřní povrch ve srovnání s celuiózovým ionexem ve fibrilární formě, z čehož plyne také vyšší účinek perlového ionexů* Produkty mají převážně mikrokrystalinický charakter v důsledku sesítění vodíkovými můstky. Mají větší mechanickou pevnost i lepší průtokové vlastnosti než ionexové deriváty celulózy v perlové formě gelovitého charakteru .
Předmět vynálezu charakterizují následu- jící příklady.
Příklad 1
1000 dílů hmot. odsáté perlové celulózy bylo třikrát promyto 100 díly bezv. methanolu a rozmícháno v 1500 dílech hmot.
M methoxidu sodného a po jedné hodině působení při 25 °C odsáto a promyto třikrát 1000 hmot. díly terx.-butylalkoholu. Po odsátí přidáno 300 dílů terč.-butylalkóholu a za míchání při 25 °C přikapán roztok 95 dílů 2-chlorethyldiethylaminu v 200 hmot. dílech terc.-butylalkoholu a dále pak zahříváno za míchání na teplotu 50 °C po .dobu 18 hodin.
Produkt byl suspendován v 2000 dílech hmot. ethanolu a postupně dekantováno 2000 díly. hmot. dest. vody, 1500 díly hmot.
M HC1 a 5000 díly hmot. vody. Bylo získáno 1500 dílů perlové celulózy s kóncentrací diethylaminoethylových skupin dle elementárního obsahu dusíku /3,1 % N/
2,2 mmol/g sušiny, Titračně stanovená kapacita 2,0.mmol/g svědčí o dostupnosti všech skupin. Jediný inflex. titrační křivky svědčí o jednotné struktuře produktu /pK“s 9,5/. Botnavosť produktu 20,9 g ^O/g odpovídá porositě >7
Příklad 2
100 dílů hmot. odsáté perlové celulózy bylo třikrát promyto 1000 díly hmot. bezv. methanolu, odsáto a přidáno 200 dílů hmot.
M roztoku methoxidu sodného. Po hodině stání za občasného promíchání při 25 °C by.lo odsáto a promyto třikrát 1000 díly hmot. terč.“butylalkoholu a za míchání přidáno 32 dílů hmot. chloroctanu sodného v 50 dílech hmot. terc.-butylalkoholu. Zahříváno za občasného promíchání na teplotu 50 °C po dobu 24 hodin. Získaná perlová CM-celulóza promyta desť. vodou, 1- M HC1 a stanovena kapacita vůči malým kationtům, která činila 0,81 mmol/g sušiny a hmotnostní botnavost 4,56 g Η2θ/β odpovídající porositě 87 %.
Příklad 3
100 dílů hmot. odsáté celulózy bylo promyto třikrát 200 díly hmot. bezv, methanolu, odsáto a přidáno 150 dílů hmot. 1 M roztoku methoxidu sodného a po jedné hčdině stání při 25 °C promyto třikrát 100 hmot. díly terč.-butylalkoholu a přidáno 8,7 dílů 2,3-epoxypropyldiethy1aminu /t. v. 59 až 72 °C/2,4 MPa/ v 50 dílech hmot. teřc.-butylalkoholu. Reakce ukončena po 18 hodinách při 25 °C vlitím do 1000 dílů hmot. ethanolu, dekantováno a rozmícháno v 300 dílech hmot. 0,5 M NaCl, dekantováno vodou a stanoveny základní charakteristiky. Produkt obsahoval 0,58 % N a 0,58 mmol/g titračně stanovitelných diethylaminových skupin. Botnavost 4,91 g Η2θ/δ sušiny odpovídá, porositě 88 %. Příklad 4
100 dílů hmot. odsáté celulózy bylo promyto třikrát 200 díly hmot. bezv. methanolu a podrobeno reakci se- 150 díly hmot.
M roztoku methoxidu sodného., jak uvedeno na příkladě 3. Takto připravená sodná sůl perlové celulózy byla převedena do terc.-butylalkoholu a za míchání byla přidána směs 20 dílů hmot. 1-chlor-2,3-epoxypropanu s 20 díly. hmot. diethylaminu v 50 dílech hmot. terc.-butylakoholu. Reakce byla ukončena po 18 hodinách při 25 °C vlitím do.
1000 dílů hmot. ethanolu, dekantováno 300 díly hmot. 0,5 M NaCl a vodou. Produkt obsahoval 1,16 mmol/g sušiny titračně stanovitelných diethylaminohydroxypropylových skupin. Jeho botnavost 12,3 g HgO/g sušiny odpovídá porositě 95,0 %.
Příklad 5
100 dílů vysušené perlové celulózy bylo rozmícháno v 1000 dílech toluenu, zahřáto na 5.0 °C a přidán roztok 42 dílů NaOH ve 137 dílech vody. Potom přidáván po částech 2-čhlorethyldiethylamoniumchlorid /58 dílů/ a směs zahřívána za míchání na teplotu 50 °C podobu dalších 16 hodin. Potom byla reakční směs rozmíchána v 800 dílech ethanolu, neutralizována 1 M HC1 a promyta dest. vodou do neutrální reakce.
Byla získána perlová celulóza s diethylaminoethylovými skupinami s koncentrací skupin 1,4 mmol/g.
Claims (4)
1 . Způsob přípravy ionexových derivátů perlové celulózy, vyznačený tím, že perlová celulóza se převede v nevodném prostředí na sódnou sůl celulózy, na kterou se v nevodném prostředí působí činidlem vybraným ,ze skupiny zahrnující N-/chlorethyl/diethylamin, sodnou sůl kyseliny ciiloroctove, sodnou sůl kyseliny chlormethylfosfonové, propansulton, 2,3-epoxypropyldiethyl amin, 1-chlor-2,3-epoxypropan s diethylaminem a N-/chlor•ethy_l7d‘iethýlamoúium hyďťoohlorid.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že perlová celulóza se převede na sodnou sůl celulózy působením 0,5 až 2,5 M roztoku methoxidu sodného.
VYNÁLEZU '
3. Způsob podle bodů 1 až 2, vyznačený tím, že reakce se provádí v prostředí rozpouštědel vybraných ze skupiny zahrnující methanol, terč.-butylalkohol, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a toluen.
4. Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačený ' tím, že reakce sodné soli celulózy s činidlem vybraným ze skupiny zahrnující N-/chlorethyl/diethylamin, sodnou sůl kyseliny chloroctové, sodnou sůl kyseliny chlormethy1fosfonové, propansulton, 2,3-epoxypropyldiethylamin a 1-chlor-2,3-epoxypropan s diethyl aminem se provádí při teplotě 20 až 60 ’°C po dobu .4 až 48 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142878A CS195205B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142878A CS195205B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195205B1 true CS195205B1 (cs) | 1980-01-31 |
Family
ID=5348627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS142878A CS195205B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195205B1 (cs) |
-
1978
- 1978-03-07 CS CS142878A patent/CS195205B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0143328A2 (en) | Small-flobular crosslinked monoallylamine polymer and process for producing the same | |
| JP2008248217A (ja) | 熱可塑性多糖ゲルおよびその製造方法ならびに多糖成形材料の製造方法 | |
| KR100477017B1 (ko) | 신규한 셀룰로오스 에테르 및 그의 제조 방법 | |
| JPH06506965A (ja) | カチオン性多糖類 | |
| US4577013A (en) | Ionically modified cellulose material, its preparation and its use | |
| US5527902A (en) | Bead-shaped cellulose products for separating and carrier materials and their manufacture | |
| Ito et al. | Formation of polyelectrolyte complexes between cellulose derivatives and their blood compatibility | |
| Biçak et al. | Crosslinked poly (styrenesulfonamide) with iminoacetic acid chelating groups for hard‐water treatment | |
| CS195205B1 (cs) | Způsob přípravy ionexových derivátů perlová celulosy | |
| JPH01138201A (ja) | 水溶性第四級窒素含有セルロースエーテル誘導体の製造方法 | |
| CN106905445B (zh) | 一种羧甲基-聚胺化壳聚糖脱色剂及其制备方法和应用 | |
| ITTO940891A1 (it) | Polimero cationico, ad esempio di tipo superassorbente, procedimento ed uso relativi. | |
| CN107362747B (zh) | 一种高分子阴离子型壳聚糖表面活性剂及制备方法 | |
| JPH0160296B2 (cs) | ||
| JP5118027B2 (ja) | アミノアルキル基含有グアール誘導体 | |
| JPS60177002A (ja) | 水溶性セルロ−ス誘導体の製法 | |
| JPH0771627B2 (ja) | ゲル状の物質 | |
| JPS583967B2 (ja) | 陽イオン交換性珪酸アルミニウムの製法 | |
| FI106033B (fi) | Menetelmä ionisoidun tärkkelyksen valmistamiseksi ja kationinen tärkkelys | |
| US3300416A (en) | Exchange resins from vinylbenzyl sulfonium resins and method for making same | |
| JPH08231604A (ja) | 多糖類の水溶性アミノアルキル誘導体の製造方法 | |
| SU534470A1 (ru) | Способ полуени анионитов | |
| JPH03100001A (ja) | デスオキシセルロース化合物の製法、反応性セルロース膜の製法及び酵素の固定化法 | |
| JPH0511492B2 (cs) | ||
| FI61495C (fi) | Foerfarande foer framstaellning som jonbytare anvaendbara etrar av polyhydroximetylen |