CS199420B1 - Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami - Google Patents
Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami Download PDFInfo
- Publication number
- CS199420B1 CS199420B1 CS142978A CS142978A CS199420B1 CS 199420 B1 CS199420 B1 CS 199420B1 CS 142978 A CS142978 A CS 142978A CS 142978 A CS142978 A CS 142978A CS 199420 B1 CS199420 B1 CS 199420B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- parts
- weight
- groups
- cross
- Prior art date
Links
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 55
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 55
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCl MOFCYHDQWIZKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- -1 diethylaminoethyl groups Chemical group 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- NGVNAUIRSOXAJB-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene-1,2-diol Chemical group CC(O)=CO NGVNAUIRSOXAJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy seeítěné celulózy v perlové formě s ionexovými skupinami ve vysoké koncentraci.
Současný stav charakterizuje neobyčejně nízký obsah výměnných skupin celulózových inonexů, jejichž kapacita je mnohém nižší než ionexů na bázi syntetických pryskyřic. Tento nedostatek celulózových ionexů zastiňuje jejich přednosti spočívající v hydrofilním charakteru řetězce bez hydrofobnich interakcí, což je důležité při jejich aplikaci v biochemii.
Nízká je zejména objemová kapacita (mmol/cm^) celulózových ionexů, které charakterizuje kapacitu v pracovních podmínkách. Objemové kapacita celulózových ionexů ve fibrilárni formě získaných přeměnou mikrokrystalinické celulózy nepřevyšuje 0,15 mmol skupin/cm^ (Peterson E.A.: Cellulosic Ion Exchangers. A,sterodam 1970). Obdobná koncentrace výměnných skupin je i u ionexových derivátů celulózy v perlové formě připravených z perlové celulózy (J.Peška, J. Stamberg, J. Hradil; Ahgew. Makromol.Chem. 53, 73 (1976)). Pres odlišný tvar je struktura mikrokrystalinické a. perlové celulózy stejná. Ionexové skupiny se pak nacházejí v amorfních oblastech a jednotlivé řetězce jsou fixovány vodíkovými vazbami v krystalinických oblastech. Při překročení koncentrace výměnných skupin nad 1 mmol/g dochází k elučnl nestabilitě těchto ionexů a v případě perlové celulózy k porušení tvaru. Nízkou objemovou koncentraci skupin (0,175 mmol diethylaminoethylových skupin/cm^J má i celulóza β diethylaminoethylovými skupinami připravené z perlové celulózy následně
199420 - 2 sesítěné l-chlor-2,3-epoxypropanem a reagované β N-(2-chloroethyl) diethylaminhydrochloridem podle Determana a spol. (H. Determan, N. Meyer, T. Wieland: Nátuře 223, 499 (1969)).
Podle B.A. Andreaeeena (Sverige pat. 382 329' (8.2.1971), Chem. Abatr. 85, 79 222 K) lze připravit celulózové ionexy vyerážením polyelektrolytů na bázi celulózy do tvaru perel ‘ a jejich následným sesítením epichlorhydrinen. Ale ani v tomto případě nebylo dosaženo vyšších objemových kapacit, které jsou prakticky stejné jako při přípravě ionexových derivátů celulózy podle výše popsaných způsobů (0,096 až 0,171 mmol/cm3), což je patrně způsobeno odpuzováním řetězců polyelektrolytu v průběhu síťovací reakce.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy sesítené perlové celulózy s ionexovými skupinami, jehož podstata spočívá v tom, že na sesítenou perlovou celulózu ee jednorázově nebo několikanásobně působí v alkalickém prostředí činidlem vybraným ze skupiny zahrnující kyselinu chloroctovou, její sodnou sůl, N-(2-chlorethyl)diethylamoniumhydrochlorid, 2,3-epoxypropyldiethylamin, kyselinu chlormethylfoefonovou, oxichlorid fosforečný, propanaulton a 1-chlor-2,3-epoxypropan a diethylaminem.
Při provádění způsobu přípravy sesítené celulózy s ionexovými skupinami podle vynálezu se reakce provádí ve vodně alkalickém prostředí nebo v prostředí organických rozpuštědel vybraných ze skupiny zahrnující methanol, t-butanol, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, toluen v 1-10 U NaOH při teplotě 0 až 70 °C po dobu 0,5 až 48 hodin. Jako výchozí produkt je možno použít ae~ sítonou celulózu připravenou podle čs. autorského osvědčení č. 193 202 .
K dosažení vysokých konversí je možné reakci podle vynálezu opakovat. Chemickou přeměnou sesítené perlové celulózy se dosáhne vyššího technického účinku spočívajícího nejen ve vyšší hmotnostní kapacitě připravených čelulózových ionexů (1 až 3,5 mmol/g), ale zejména ve vyšší objemové kapacitě (0,20 až 0,50 mmol/cm3) ve srovnání se stávajícími celulosovýmu ionexy. Tím se celulózové ionexy z hlediska hmotnostní kapacity téměř vyrovnávají ionexům na bázi syntetických pryskyřic.
Sesítené perlová celulóza se zásadně liší od fibrilární resp. neseeítěné perlové celulózy nejen co do fyzikálního tvaru a textury, botnacích vlastností, ale zejména co do chemické struktury, l-čhlor-2,3-epoxypropanom sesítěné perlové celulóza obsahuje totiž vedle síťujících mlet tvořených hydroxypropylenoxidovými můstky také visící 1,2-dihydroxypropylenové skupiny, které přinášejí vyšší účinek takto sesítené celulózy spočívající v možnosti zavést prostřednictvím vyšší konoentrace hydroxylových skupin ve srovnání s nesesítěnou celulózou také vyšší koncentraci výměnných skupin.
Tohoto vyššího účinku se dosahuje nejen přeměnou na stupeň substituce 0,9, ale také nižší botnavoetí celulózových ionexů v důsledku eesítění. Krystalinické oblasti tak přejdou na gólovou strukturu, dobré hydrodynamické vlastnosti podmíněné kulovým tvarem těchto celulózových ionexů zůstanou však zachovány.
- 3 - 199420
Vyšší účinek plyne také z toho, že neseaítěná perlová celulóza se při opakované karboxymethy láci zcela rozpustila, zatímco perlová celulóza aesítěná lrchlor-2,3-epoxypropánem měla kapacitu 2,8 mmol COOH skupin/g za zachování rigidního perlového tvaru.
Stupeň přeměny sesítěné perlové celulózy při zavádění ionexových skupin je závislý nejen na stupni sesítění, který plyne z botnavostí, ale také síťovacím činidlem. Tak např. při sesítění perlové celulózy folmaldehydem bylo v případě celulózy s karboxymethylovými skupinami dosaženo obsahu COOH skupin 3,2 mmol/g až při druhém opakování reakce, kdežto při sesítění 1-chlor-2,3-epoxypropanem bylo již při opakování reakce dosaženo koncentrace 2,8 mmol/g při vysoké objemové kapacitě 046 mmol/cm^.
Clastní reakci je možno provést ve vodně alkalickém prostředí nebo v prostředí organických rozpouštědel (methanol, terc.-butylalkohol, dimethylsulf oxid, dimethylfoř mami d, toluen apod.) 1-10 M NaOH při teplotách 0 až 70 °C po dobu 05 až 24 hodin.
Vyšší koncentrace výměnných skupin je žádoucí z hlediska všech derivátů celulózy, protože jak sorpční kapacita (napr. při sorpci těžkých kovů), tak i účinnost při chromatografických děleních (u všech chromatografických metod) je přímo úměrná koncentraci výměnných skupin.
Sesítění a eluční stálost ionexových derivátů celulózy je možné prokázat extrakcí amoniakálním roztokem mědi podle ČSN 50 0276 (1.12.1955).
Předmět vynálezu charakterizují následující příklady, aniž by se tlm předmět vynálezu nějakým způsobem omezoval.
Příklad 1 dílů hmotnostních odsáté perlové celulózy sesítěné formaldehydem bylo nabotnáno 30 minut při 0 °C v roztoku 15 dílů hmotnostních NaOH v 33 dílech vody. Pak bylo za míchání přidáno při 0 °C 5 dílů hmotnostních kyseliny chloroctové v 6,6 dílech vody a po 5 minutách míchání byla teplota zvýšena na 70 °C. Reakce byla ukončena po 30 minutách. Přidáno 50 dílů hmotnostních ethanolu, odsáto, pronyto destilovanou vodou a reakce byla stejným způsobem ještě dvakrát.opakována. Konečný produkt mel hmotnostní kapacitu 3,16 mmol/g, objemovou kapacitu 0,27 mmol/cm^. Hmotnostní botnavost 15,9 g H20/g odpovídá porositě 95,3 %·
Příklad 2
100 dílů hmotnostních odsáté perlové celulózy sesítěné l-chlor-2,3-epoxypropanem bylo 30 minut nabotnáno při 0 °C v roztoku 45 dílů hmotnostních NaOH v 150 dílech hmotnostních. Poté byl za míchání přikapán roztok 54 dílů hmotnostních kyseliny chloroctové v 25 dílech hmotnostních vody; Po 5 minutách míchání při 0 °C zahřáto na 70 °C a mícháno po dobu 40 minut. Pak přidá199420 - 4 no 200 dílů ethanolu a neutralizováno 30 díly hmotnostních kyseliny octová, odfiltrováno a promyto destilovanou vodou. Po opakování reakce měla sesítěná perlová celulóza s karboxymethylovými skupinami výměnou kapacitou vůči malým iontům 2,82 mmol/g, objemová kapacita činila 0,45 mmol/em^.
Příklad 3 dílů hmotnostních nesesítěné perlové celulózy bylo promyto třikrát 20 díly bezv.methanolu, odsáto a přidáno 15 dílů hmotnostních 1 M roztoku methoxidu sodného v methanolu a mícháno 1 hodinu při 25 °C. Odsáto na fritě, promyto třikrát 10 díly hmotnostních terc..-bútylalkoholu a přidáno 0,62 dílů hmotnostních epichlorhydrinu v 10 dílech hmotnostních terc.-butylalkóholu a mícháno 18 hodin při teplotě 50 °C. Takto sesítěná perlová celulóza byla odsáta, promyta ethanolem, dest.vodou a použita k další modifikaci.
dílů hmotnostních takto sesítěné perlové celulózy bylo promyto třikrát 20 díly hmotnostních bezv.methanolu a odsáto. Pak byla perlová celulóza suspendována v 10 dílech hmotnostních 2 U roztoku methoxidu sodného v methanolu. Po jedné hodině spůaobení byla tímto způsobem připravená perlová alkalicelúlóza promyta třikrát 10 díly hmotnostními terc.-butylalkoholu a reagována s 2,82 díly hmotnostními 2-chlorethyldiethylaminu po dobu 24 hodin při teplotě 50 °C. Produkt odsát, promyt 30 díly hmotnostními 0,5 M NaCl, dešti- , lovenou vodou a stanoveny jeho vlastnosti. Kapacita produktu činila 1,95 mmol/g. Objem vrstvy nabotnalé ve vodě byl po odstředění 6,2 cnP/g.
Příklad 4
100 dílů hmotnostníoh odsáté perlové celulózy sesítěné l-chlor-2,3~epoxypropanem o specifickém objemu vrstvy nabotnalé ve vodě 5,8 cařfyg bylo rozmícháno ve vychlazeném roztoku 40 dílů NaOH ve 100 dílech hmot.vody a mícháno 30 minut při O °C. Pak byl zvolna přikapán roztok 35 dílů hmot. N-(2-chlorethyl)diethylamoniůmbydrochloridu ve 40 dílech vody a po rozmíchání (5 minut při O °C) byla reakční eměe vyhřátá na 80 °C á zahřívána na tuto teplotu dalších 40 minut. Reakce byle ukončena vlitím reakční směsi do 250 dílů ethanolu, dekantováno 250 díly hmot. 1 M NaCl a promyto destilovanou vodou na koloně. Dvojím opakováním reakce byl získán produkt β výměnnou kapacitou diethylaminoethylových skupin 2,02 mmol/g a objemovou kapacitou 0,246 mmol/cm\ Hmotnostní botnavost byla 8,2 g HgO/g, což odpovídá porositě 92,7 %.
Příklad 5
100 dílů hmot. odsáté nesesítěné perlová celulózy bylo rozmícháno ve vychlazeném roztoku 40 dílů NaOH ve 100 dílech hmot. vody a po 30 minutách botnání při O °C bylo za míchání přikapáno 30 dílů hmot. l-chlor-2,3-epoxypropanu a pak 20 dilů hmot.diethylaminu a mícháno 40 minut při 80 °C. Reakce
- 5 - 199420 byla ukončena vlitím reakční aměai do 250. dílů hmot.ethánolu. Celulózový ionex byl převeden do Cl-formy dekatancí a 250 díly hmot. ÍM NaCl, promyt na koloně dest.vodou a podroben analýze obsahu skupin a stanovení botnavosti. Produkt obsahoval 1,2 mmol diethylhydroxýpropylových skupin/g a jeho hmotnostní botnavost byla 6,2 g H20/g.
Příklad 6
120 dílů hmot.vysušené sesítěné' perlové celulózy pomoci l-chlor-2,3-epoxypropanu bylo mícháno 5 hodin se směsí 105 dílů hmot. l-chlor-2,3-epoxypropanu a 83 dílů diethylaminu ve 1140 dílech hmot.vody. Po rozpuštění organické fáze bylo přidáno 11 dílů uhličitanu sodného. Pak byla voda odpařena na rotační odparce při 60 °C během jedné hodiny. Poté zahřáto v sušárně na teplotu 100 až 120 °C po dobu 30 minut. Obsah výměnných skupin takto připra-. vené celulózy a diethylhydroxypropylovými skupinami v perlové formě byl 0,7 mroo/g sušiny.
Příklad 7
120 dílů hmot.vysušené sesítěné perlová celulózy podle příkladu 6 bylo 30 minut nabotnáno v roztoku 44 dílů NaOH ve 100 dílech vody při 20 °C. Po přidání 135 dílů hmot. 2,3-epoxypropyldiethylaminu zahříváno za míchání na teplotu 60 °C po dobu tří hodin. Produkt odsát, promyt destilovanou vodou, ethanolem a suspendován v 500 dílech 1 M NaCl. Po opakovaném působení byla výměnná kapacita produktu 2,25 mmol/g hmotnostní botnavost 7,09 g HgO/g sušiny, oož odpovídá objemové botnavosti 0,270 mmol/cm^.
Příklad 8 ·
100 dílů hmot.nabotnalé aesítěné perlové celulózy bylo rozmícháno v roztoku 4,4 dílů NaOH v 20 dílech hmot. vody a po 30 minutách působení při 25 °C bylo přidáno 105 dílu hmot. l-chlor-2,3-epoxypropanu a 83 dílů diethylaminu. Po homogenizaci bylo za míchání zahříváno 60 minut ha 70 °C. Zfiltrováno, suspendováno ve 100 dílech 1 M NaCl a promyto destilovanou vodou. Po opakovaném působení měl produkt obsahující diethylhydroxypropylové skupiny výměnnou kapacitu 1,13 mmol/g a hmotnostní botnavost 4,5 g HgO/g, což odpovídá objemové kapacitě 0,23 mmol/cm3.
Claims (3)
- Predmet vynálezu1. Způsob přípravy aeaítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami, vyznačený tím, že na sesítěnou perlovou celulózu se jednorázově neb několikanásobně působí v alkalickém prostředí činidlem vybraným ze skupiny zahrnující kyselinu chloroctovou, její sodnou sůl, N-(2-chlorethylJdiethyl199420 amoniumhydrochlorid, 2,3-epoxypropyldiethylamin, kyselinu chlormethylfosfonovou, oxichlorid fosforečný, propansulton a l-chlor-2,3-epoxypropan s diethylaminem.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tía, že se reakce provádí ve vodné alkalickém prostředí nebo v prostředí organických rozpouštědel vybraných ze skupiny zahrnujíci methanol, t-buthanol, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, toluen v 1-10 M NaOH při teplotě 0 až 70 °C po dobu 0,5 až 48 hodin.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se uvedená reakce provádí opakovaně ,t několikrát po sobě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142978A CS199420B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS142978A CS199420B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199420B1 true CS199420B1 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=5348638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS142978A CS199420B1 (cs) | 1978-03-07 | 1978-03-07 | Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199420B1 (cs) |
-
1978
- 1978-03-07 CS CS142978A patent/CS199420B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152170A (en) | Cross-linked pullulan | |
| US3275576A (en) | Cation-exchangers from cross-linked polyhydroxy materials | |
| US4814437A (en) | Method for preparation of sulfated polysaccharides by treating the polysaccharide with a reducing agent before sulfation | |
| US4083783A (en) | Removal of heavy metal ions from aqueous solutions with insoluble crosslinked-starch-xanthates | |
| CA1045291A (en) | Method for preparation of amphoteric ion exchangers with the hydrophilic polymeric matrix | |
| Abdel‐Bary et al. | Graft copolymerization of polyacrylic acid onto Acacia gum using erythrosine–thiourea as a visible light photoinitiator: application for dye removal | |
| US5907037A (en) | Cellulosic ion-exchange medium, and method of making and using the same | |
| CN101177461B (zh) | 季铵化n-羧乙基壳聚糖的制备 | |
| Bello et al. | Design and fabrication of environmentally benign cellulose based hydrogel matrix for selective adsorption of toxic dyes from industrial effluvia | |
| EP0066135A1 (en) | Polymer having quaternary amino groups | |
| DE2504031C2 (cs) | ||
| JPS6219897B2 (cs) | ||
| CA1094550A (en) | Ionic pullulan gels and production thereof | |
| KR102876567B1 (ko) | 균질 매체에서 히알루론산나트륨 양이온성 4급 암모늄염의 제조 및 정제 방법 | |
| JPH0659409B2 (ja) | 架橋グルコマンナンイオン交換体 | |
| JPS6270401A (ja) | カルボキシアルキルキトサン粒状体の製造方法 | |
| CS199420B1 (cs) | Způsob přípravy sesítěné perlové celulózy s ionexovými skupinami | |
| CN110746636B (zh) | 一种温度敏感型海藻酸钠/纤维素醚复合水凝胶及其制备方法与应用 | |
| Khalil et al. | Preparation and Characterization of Cationexchange Starches Containing Carboxyl Groups | |
| JPS58154708A (ja) | 高吸水性樹脂の製造方法 | |
| Drǎgan et al. | Chemical reactions on polysaccharides. VII. Sulfonamide derivatives of dextran | |
| Manecke et al. | Some carriers for the immobilization of enzymes based on derivatized poly (vinyl alcohol) and on copolymers of methacrylates with different spacer lengths | |
| SU981322A1 (ru) | Способ получени водорастворимого линейного полисахарида | |
| CA1071232A (en) | Process for the preparation of polyhydroxy methylene ethers and ion exchangers composed of the same | |
| SU827492A1 (ru) | Сшитые гели на основе хитозана |