CN1972887A - 1,3,3,3－四氟丙烯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成1，3，3，3－四氟丙烯的方法，该方法包括使式(I)的化合物CHFX2与式(II)的化合物CH2＝CF2反应而生成含有式(III)化合物CHXFCH2CXF2的反应产物，其中各个X独立地选自氯、溴和碘，并且将该式(III)化合物暴露在有效地使该化合物转化为1，3，3，3－四氟丙烯的条件下。

Description

1，3，3，3-四氟丙烯的合成方法
发明领域
本发明涉及制备四氟化丙烯的方法。更具体地，本发明涉及一般性地制备四氟丙烯的方法和制备1，3，3，3-四氟丙烯，CF3CH＝CHF，(HFO-1234ze)的方法。
发明背景
已知四氟丙烯类化合物在多种均聚物和共聚物的制备中用作单体。例如美国专利3,472,826描述了四氟丙烯在聚乙烯的生产中作为共聚单体。美国专利专利申请系列号10/694,273(它授权给本发明的受让人)公开了CF3CH＝CFH作为具有低全球变暖潜在性的冷冻剂并且作为发泡剂与多种类型的泡沫联合使用。此外，CF3CH＝CFH还可以被官能化为可用作制备工业化学品的中间体的多种化合物。
已知制备四氟丙烯化合物的数种方法。例如，美国专利6,548,71981一般性描述了在相转移催化剂，式CF3C(R1 aR2 b)C(R3 cR4 d)的化合物的存在下用至少一种碱金属氢氧化物脱卤化氢来制备多种氟代烯烃类化合物的方法，其中R取代基如该专利中定义，条件是其中存在至少一个氢并且在相邻碳原子上存在一个卤素。在公开了一种有效且适用于制备多种四氟丙烯类化合物的方法的同时，该专利并未具体公开制备1，3，3，3-四氟丙烯的方法。而且，在某些应用中，满足该专利中要求的在相邻碳原子上存在至少一个氢和一个卤素的要求可能是不适宜的。
1，3，3，3-四氟丙烯的制备公开在美国专利5,986,151中。该专利公开了一种方法，该方法包括在气相中CF3CH2CF2H催化脱氟化氢来得到CF3CH＝CHF。1，3，3，3-四氟丙烯的制备方法还公开在美国专利6,124,510中。该专利公开了一种包括气相CF3CH2CF2H的催化脱氟化氢作用的方法。这些专利各自的缺点在于局限于用1，1，1，3，3-五氟丙烷(″245fa″)作为起始反应物，出于成本、有效性和/或其他因素等原因它可能是不利的，例如事实上制备HFC-245fa经常需要多个步骤。
发明概述
申请人发现了一种合成四氟丙烯，特别是1，3，3，3-四氟丙烯的通用方法，该方法克服了现有技术中上述缺点中的至少一种。本发明的方法在一实施方式中一般性包括生成式(I)CF3CH2CHFX的化合物，其中X选自氟、氯、溴和碘(并且在优选实施方式中由氯、溴和碘组成)，并且使该化合物暴露在使该式(I)的化合物有效地转化为1，3，3，3-四氟丙烯的反应条件下。出于方便而不是限定发生的目的，该方法有时在此称作″脱卤化氢方法″。
在另一实施方式中，本发明的方法通常包括(a)使式(I)CHFX2的化合物与式(II)CH2＝CF2的化合物反应，其中各个X独立地选自氟、氯、氯和碘，生成含有式(III)的化合物CHXFCH2CXF2的反应产物，其中X如上所述，和：和(b)使该化合物暴露在有效地使式(III)的化合物转化为1，3，3，3-四氟丙烯的反应条件下。出于方便而不是限定方式的目的，该方法有时在此称作″加成过程″，因为它第一步是该方法的优选形式。
本发明由此涉及制备CF3CH＝CFH的方法，该方法能够从容易获得和相对低廉的起始原料开始按照比例放大。
优选实施方式的详述
本发明涉及制备1，3，3，3-四氟-2-丙烯，CF3CH＝CHF的顺式-和反式-异构体两者(此后总称为″HFC-1234ze″)的方法。出于方便的目的，如下分别描述脱卤化氢方法和所述加成方法。
脱卤化氢方法
在优选的实施方式中，提供式(I)CF3CH2CHFX的化合物的步骤，包括：(a)使式(II)CY4的化合物与式(III)CY2＝CY2的化合物反应，并且优选式(III)是式CH2＝CY2的化合物，其中各个Y独立地选自氢、氟、氯、溴和碘，条件是式(II)中至少一个Y是卤素并且在式III的第一碳上至少一个Y是氢并且在式III的另一碳上至少一个Y是卤素，生成包括式(IV)CY3CH2CHY2的化合物的反应产物，和(b)任选地在有效地优选生成包括式(I)CF3CH2CHFX的反应产物的条件下氟化式(IV)。
从本文的教导角度看，认为可以在反应步骤(a)中采用许多和不同的反应条件并且具有良好的效果。例如，该反应步骤可以包括液相或者气相反应，或者是催化的或者是未催化的。对于液相反应，一般优选该反应在催化剂的存在下进行，优选配合的Cu-催化剂。优选的配体是胺和乙酰丙酮配体，如WO 9821171 A1所述，它在此引入作为参考。
该反应(a)可以在溶剂存在下或不存在溶剂下进行。尽管认为许多反应温度和压力可以用于液相反应，但一般优选该反应在约0℃-约300℃下进行，更优选在约20℃-约250℃，并且甚至更优选约150℃-约250℃下进行。该反应的压力优选为约5psig-约10psig，甚至更优选为约5psig-约6psig。
优选地在反应步骤(a)产生式(IV)CY3CH2CHY2的化合物时使用该任选的氟化步骤，其中少于4个的所述Y是氟。认为氟化条件的多种变化对于本发明的目的均有效，并且所有这些条件属于本发明的广义范围内。认为氟化作用可以在气相和液相中进行，尽管一般优选气相氟化作用。对于气相氟化作用，一般优选采用在约250℃-约500℃的温度下，在HF存在下，优选无水HF气体存在下催化的、优选Cr-氧化物(Cr2O3)催化的气相氟化作用。该氟化反应一般生成包括CF3CH2CHFY和/或CF3CH2CHF2的反应产物，其中Y是非F的卤素。
当采用反应步骤(a)或任选的氟化步骤任一者之后，本发明要求使式(1)CF3CH2CHFX的化合物暴露在有效地产生含1，3，3，3-四氟丙烯的反应产物的反应条件下。在优选的实施方式中，该暴露步骤包括使式(I)的化合物脱卤化氢。尽管考虑到可以采用许多脱卤化氢步骤并且按照其中的教导具有良好的作用，但是优选在某些实施方式中该步骤包括使式(I)的化合物与催化剂在相对升高的温度下进行一段足以使该化合物转化为1，3，3，3-四氟丙烯的时间。某些优选的实施方式包括将含有式(I)化合物的流引入到含有催化剂，优选铁基催化剂的床，更优选FeCl3的反应器内，保持该温度为约200℃-约400℃并且在产生约2秒-约30秒的接触时间的条件下。优选将反应压力维持在约0psig-约200psig。该暴露步骤还可以按照美国专利6,548,719 B1进行，它授权给本发明的受让人并且在此引入作为参考。采用适当催化剂并且在高温下的气相脱氯化氢也可以按照US 5,986,151所述的方法进行，其在此引入作为参考。
该暴露步骤优选产生反应产物流，其中含有1，3，3，3-四氟丙烯，更优选含有大比例的1，3，3，3-四氟丙烯，并且更优选含有约30％-约60％的1，3，3，3-四氟丙烯。
反应产物流中含有的任何副产物可以通过已知方式，例如蒸馏等除去而达到所需程度。
本发明的一个特定实施方案涉及方案1所述的反应步骤：
方案1
CCl4+CH2＝CHCl→CCl3CH2CHCl2           (1)
CCl3CH2CHCl2+4HF→CCl3CH2CHClF+4HCl    (2)
CCl3CH2CHCl2+CF3CH＝CHF+HCl            (3)
另一具体实施方式涉及使CF3X，其中X是氢或上述卤素(优选碘或氯)，加成至FHC＝CH2上，如下列方案2所示：
方案2
Figure A20058002041200071
加成反应可以按照Haszeldine等；J.Chem.Soc.1970，(3)，414-421所述的通用方法进行。如上所示，任选的氟化步骤对于所例举的实施方式来说不是优选使用的。还应当注意CF3CFH-CH2X和CF3CH2CFHX(其中X是卤素)两者都可以作为方案2公开类型的实施方式中加成反应的结果而形成并且脱卤化氢分别得到HFO-1234yf和HFO-1234ze(顺式-和反式-)。HFO-1234yf的正常沸点为约-28℃，和HFO-1234ze的正常沸点对于反式-和顺式-分别为约-19℃至+9℃，它们的差别足以通过分级蒸馏来分离它们。
申请人注意到虽然CF3H相对不容易反应；但是已知发生CF3H(X＝H)加成到氟代烯烃例如F2C＝CF2上的(参见J.Fluorine Chemistry，2000，102，199-204和WO 97022227 A1)。所以，按照某些实施方式，CF3H和CFH＝CHCl的加成生成两种化合物，也就是，CF3-CFH-CH2Cl和CF3-CHCl-CFH2，它随后可以被脱去卤化化而生成所需化合物，即CF3CH＝CFH。
加成过程
使式(I)的化合物与式(II)的化合物反应的步骤按照本文的教导可以兼容许多特定的处理条件和步骤，并且所有这些变化方案是在本发明的宽范围内。例如，该反应步骤可以包括液相或气相反应，这些反应或者被催化或未被催化。对于液相反应，一般优选该反应在催化剂的存在下进行，优选配合的Cu-催化剂。在优选实施方式中，使式(I)的化合物与式(I)的化合物反应的步骤包括液相C-C键形成反应，优选在约0℃-约200℃下进行并且优选在配合的Cu-催化剂的存在下进行。优选的配体是胺和乙酰丙酮配体，如专利WO 9821171 A1所述，其在此引入作为参考。此类优选的液相反应可以在溶剂的存在下或无溶剂存在下进行。
考虑到许多和不同于本文所公开的优选条件的反应条件可以被采用并且按照其中的教导对于反应步骤(a)具有良好的作用。尽管考虑到许多反应温度和压力可以用于液相反应，一般优选该反应在约0℃-约300℃的温度下进行，更优选在约20℃-约250℃下进行，并且甚至更优选在约150℃-约250℃下进行。该反应的压力优选为约1psig-约20psig，并且更优选为约1psig-约10psig。
优选地，使式(III)的化合物暴露在有效生成HFC-1234ze的条件下的步骤(b)包括使该式(III)化合物在两种或多种选自Cr-基催化剂、Sn-基催化剂和Fe-基催化剂的存在下暴露在相对高温下。更优选地，该暴露步骤包括将式(III)化合物引入到含有混合催化剂反应器床的反应器内，其中所述的催化剂床包含Cr-、Sn-和Fe-盐。在此类优选的实施方式中，优选将该反应器保持在约300℃-约600℃，更优选约350℃-约500℃，和特别更优选约450℃-约500℃的温度下。
不受任何特定操作理论的约束，相信本文公开的优选混合催化剂反应方案提供其中发生氟化反应和脱卤化氢反应两者的反应条件。所以，例如，考虑到CF3CH2CF2H是作为一部分优选的混合催化剂床(例如Fe-盐，它促进氟化反应)的结果作为中间体和/或副产物而产生的。此外，考虑到不必受任何操作理论的约束，一定比例的混合催化床，例如Fe-盐，催化化合物(III)和/或反应器内生成的氟化中间体的脱卤化氢，由此提高了HFC-1234ze的生产。
按照美国专利美国专利的教导，可以对该优选的暴露步骤的条件加以改进，特别是对于脱卤化氢反应。US5,986,151和6,548,719 B1分别在此引入作为参考。
该暴露步骤优选产生反应产物流，其中含有1，3，3，3-四氟丙烯，更优选含有大比例的1，3，3，3-四氟丙烯，并且特别更优选含有至少约40％的1，3，3，3-四氟丙烯。
该反应产物流中所含的任何副产物可以通过已知方法，例如蒸馏等被除去达到所需程度。
本发明的一种特定实施方式涉及下列方案3的反应步骤：
Figure A20058002041200091
下列实施例作为对本发明的具体举例说明而给出。然而应当注意，本发明不局限于实施例中给出的具体说明。CF3CH＝CFH的所有异构体(顺式和反式)都在本发明的保护范围内。
实施例
实施例1
经CF3I和CFH＝CH2的反应合成CF3CH＝CFH
在高压釜内，将FHC＝CH2(156mmol)和三氟碘甲烷CF3I(156mmol)的混合物在约200℃下加热48小时。所得反应产物包括了多种化合物的混合物，包括CF3CH2CFHI。将CF3CH2CFHI从该混合物分离出来并且通过蒸馏将其纯化得到相对纯的CF3CH2CFHI。将冠醚(18-冠-6)(0.1mmol)和CF3CH2CFHI(40mmol)加入到保持在约0℃的20mlKOH(50wt％)的水溶液内并且在高压釜内加热到约30-40℃。将高压釜内的反应物搅拌约24小时并且挥发性物质的气相色谱表明该反应产物含有约75mol％CF3CH＝CFH；反式异构体与顺式异构体的比例是约9∶1。NMR数据：19F(CDC13)反式的δ＝-61.3(3F，m)和-120.0(1F，ddq，J＝77、15和9Hz)ppm；顺式的δ为-58.4(3，dd)和-110(1F，ddq，J＝78，37和16Hz)ppm。
实施例2
经CF3Cl和CFH＝CH2的反应合成CF3CH＝CFH
在高压釜内，将FHC＝CH2(156mmol)和三氟氯甲烷CF3Cl(156mmol)和催化剂Pd(Ph3)4(0.14mol％)在约200℃下加热48小时。所得反应产物包括了多种化合物的混合物，包括CF3CH2CFHCl。将CF3CH2CFHCI从该混合物中分离出来并且通过蒸馏将其纯化得到相对纯的CF3CH2CFHCl。将冠醚(18-冠-6)(Aliquat336)(0.1mmol)和CF3CH2CFHCl(40mmol)加入到高压釜/压力瓶中保持在约50℃的20mlKOH(50 wt％)的水溶液内。将该高压釜/压力瓶搅拌约24小时并且挥发性物质的气相色谱表明该反应产物主要含有约超过约65mol％的CF3CH＝CFH。
实施例3
经CF3Br和CFH＝CH2的反应合成CF3CH＝CFH
在高压釜内，将FHC＝CH2(156mmol)和三氟溴甲烷CF3Br(156mmol)和催化剂Pd(Ph3)4(0.14mol％)在约200℃下加热48小时。所得反应产物包括了多种化合物的混合物，包括CF3CH2CFHBr。将CF3CH2CFHBr从该混合物中分离出来并且通过蒸馏将其纯化得到相对纯的CF3CH2CFHBr。将四丁基溴化铵(0.1mmol)和CF3CH2CFHBr(40mmol)加入到在高压釜/压力瓶中保持在约50℃的20ml KOH(50wt％)的水溶液内。将高压釜内的混合物搅拌24小时并且挥发性物质的气相色谱表明该反应产物含有约75mol％CF3CH＝CFH。
实施例4
自CCl4合成CF3CH＝CFH
在高压釜内将约2mol的CCl4和约1mol的CH2＝CHCl在约0.005molCu-催化剂的存在下搅拌约6-约20小时并且保持在约20℃-约100℃下。分离该反应产物混合物并且通过蒸馏将其纯化得到一种流，该流主要含有CCl3CH2CHCl2。将由此生成的CCl3CH2CHCl2以0.05-0.5lb/hr的流速与约0.1-1.5lb/hr的HF一起引入到包括170cc的含有Cr2O3或Cr2O3和另一族-V1金属氧化物的混合物的第一催化反应器内。在反应器内的接触时间为约7秒-约40秒并且该反应压力是约5-约100psig。来自反应器的流出物含有CF3CH2CHClF，至少一部分的该流出物在含有维持在约400℃-约700℃的温度的Ni-基催化剂的第二催化反应器内进行脱卤化氢反应。在第二反应器内的接触时间是约2-约30秒并且该反应压力是约0-约200psig。随后对来自第二反应器的含有CF3CH＝CFH的流出物进行低温蒸馏以提供相对纯化的产物流并且提供CF3CH＝CFH，总收率为约30％-约40％。
实施例5
由CHCl2F和H2C＝CF2合成CF3CH＝CHF
在约20℃-约100℃的反应温度下，在反应器内将CHCl2F(2mol)和CH2＝CF2(1mol)在0.005mol的Cu-催化剂的存在下搅拌约6-约20小时，生成含有CHClFCH2CClF2的反应产物。在适当分离和提纯之后，例如通过蒸馏分离和提纯，将由此得到的CHClFCH2CClF2以约0.5lb/hr的流速在约350℃-约700℃下经过由Cr和Sn-盐构成的催化剂的混合床而以占CF3CH＝CFH的总分离收率量的约40％-约65％的量得到CF3CH＝CHF。
实施例6
由CHI2F和H2C＝CF2合成CF3CH＝CHF
在约20℃-约100℃的反应温度下，在高压釜内将CHI2F(2mol)和CH2＝CF2(1mol)在0.005molCu-催化剂的存在下搅拌约6-约20小时，生成含有CHIFCH2ClF2的反应产物。在适当分离和提纯之后，例如通过蒸馏分离和提纯之后，将由此得到的CHIFCH2ClF2在0-50℃下采用SbCl5(5mol％)催化剂用HF处理，得到CF3CH2CHIF，使后者以约0.5lb/hr的流速在350℃-约700℃下通过由Cr和Sn-盐构成的催化剂混合床而以占CF3CH＝CFH的总分离收率的约40％-约65％的量得到CF3CH＝CHF。
实施例7
由CHBr2F和H2C＝CF2合成CF3CH＝CHF
在约20℃-约100℃的反应温度下，在高压釜内将CHBr2F(2mol)和CH2＝CF2(1mol)在0.005mol Cu-催化剂的存在下搅拌约6-约20小时生成含有CHBrFCH2CBrF2的反应产物。在适当分离和提纯之后，例如通过蒸馏分离和提纯之后，将由此得到的CHIFCH2BrF2用HF按照实施例6所述处理而得到CF3CH2CFHBr并且按照上述(实施例6)脱卤化氢而得到CF3CH＝CHF。分离收率在40％-65％的范围。
实施例8
由CHIBrF和H2C＝CF2合成CF3CH＝CHF
在约20℃-约100℃的反应温度下，在高压釜内将CHIBrF(2mol)和CH2＝CF2(1mol)在0.005mol Cu-催化剂的存在下搅拌约6-约20小时，生成含有CHBrFCH2ClF2的反应混合物。在适当分离和提纯之后，例如通过蒸馏分离和提纯之后，将由此得到的CHBrFCH2ClF2以约0.5lb/hr的流速在350℃-约700℃下通过含有Cr和Sn-盐的催化剂混合床而以占CF3CH＝CFH的总分离收率的约40％-约65％的量得到CF3CH＝CHF。

Claims (24)

1.一种合成1，3，3，3-四氟丙烯的方法，该方法包括：
a)提供式(I)的化合物CF3CH2CHFX，其中X选自氟、氯、溴和碘；和
b)使该式(I)化合物暴露在使该化合物有效地转化为1，3，3，3-四氟丙烯的反应条件下。
2.权利要求1的方法，其中所述的提供步骤包括：
a)使式(II)化合物CY4与式(III)化合物CH2＝CY2反应，其中各个Y独立地选自氢、氟、氯、溴和碘，条件是式(II)中至少一个Y是卤素并且至少一个在式(III)的第一碳上的Y是氢并且至少一个在式(III)的其他碳上的Y是卤素，生成含有式(IV)化合物CY3CH2CHY2的反应产物；
b)任选地氟化式(IV)的化合物，所述步骤i)，与当存在时的所述步骤ii)联合，在有效生成含有式(I)的化合物的反应产物的条件下进行。
3.权利要求2的方法，其中所述的反应步骤i)是液相反应。
4.权利要求3的方法，其中所述的反应步骤i)包括使式(II)的化合物与式(III)的化合物在配合的Cu-催化剂的存在下反应。
5.权利要求4的方法，其中所述的配合的Cu-催化剂含有胺配体。
6.权利要求4的方法，其中所述的配合的Cu-催化剂含有乙酰丙酮配体。
7.权利要求1的方法，其中所述的反应步骤(a)生成式(IV)的化合物CY3CH2CHY2，其中少于4个的所述Y是氟并且其中所述的任选的氟化步骤(b)在所述式(IV)化合物上在有效生成含有CF3CH2CHFY和CF3CH2CHF2中的至少一种的反应产物的条件下进行，其中Y是非F的卤素。
8.权利要求1的方法，其中所述暴露步骤包括将式(I)化合物脱卤化氢。
9.权利要求8的方法，其中将式(I)化合物脱卤化氢包括将含有式(I)化合物的流引入到含有FeCl3催化剂的反应器内。
10.权利要求9的方法，其中所述的反应器被维持在约200℃-约400℃的温度下。
11.权利要求8的方法，其中将所述流在产生约2秒-约30秒的接触时间的条件下引入到所述反应器内。
12.权利要求2的方法，其中所述的式(II)化合物包括CCl4。
13.权利要求12的方法，其中所述的式(III)的化合物包括CH2＝CHCl。
14.权利要求2的方法，其中所述的式(II)化合物包括CF3X，其中X是氢或非氟的卤素。
15.权利要求14的方法，其中所述的式(III)化合物包括CXF＝CH2，其中X是氢或非氟的卤素。
16.一种合成1，3，3，3四氟丙烯的方法，包括：
a)使式(I)的化合物CHFX2与式(II)的化合物CH2＝CF2反应生成含有式(III)化合物CHXFCH2CXF2的反应产物，其中各个X独立地选自氯、溴和碘；
b)使该式(III)化合物暴露在使该化合物有效地转化为1，3，3，3-四氟丙烯的反应条件下。
17.权利要求16的方法，其中所述的暴露步骤包括在反应器内使该式(III)化合物暴露在两种或多种选自Cr-基催化剂和Sn-基催化剂的催化剂下。
18.权利要求16的方法，其中所述的暴露步骤包括将该式(III)化合物引入到含有混合的催化剂反应器床的反应器内，其中所述的催化剂床含有Cr-盐、Sn-盐。
19.权利要求18的方法，其中所述的反应器被维持在约300℃-约600℃的温度。
20.权利要求18的方法，其中所述的暴露步骤包括氟化式(III)化合物而生成氟化反应产物并且将该氟化反应产物脱卤化氢而生成1，3，3，3-四氟丙烯。
21.权利要求16的方法，其中所述的反应步骤(a)是液相反应。
22.权利要求的方法，21其中所述的反应步骤(a)包括使式(I)化合物与式(II)化合物在配合的Cu-催化剂的存在下反应。
23.权利要求22的方法，其中所述的配合的Cu-催化剂包括胺配体。
24.权利要求23的方法，其中所述的配合的Cu-催化剂包括乙酰丙酮配体。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101815693A (zh) * 2007-08-02 2010-08-25 霍尼韦尔国际公司 生产氟化有机化合物的方法
CN102574755A (zh) * 2009-10-09 2012-07-11 陶氏环球技术有限责任公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯的方法
CN104159878A (zh) * 2012-02-14 2014-11-19 霍尼韦尔国际公司 1，3，3，3-四氟丙烯的制备
CN106795071A (zh) * 2014-08-12 2017-05-31 科慕埃弗西有限公司 用于制备支链氟烷基烯烃的方法
CN109503315A (zh) * 2012-02-14 2019-03-22 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯的制备方法

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9255046B2 (en) 2003-07-25 2016-02-09 Honeywell International Inc. Manufacturing process for HFO-1234ze
US7880040B2 (en) 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9308199B2 (en) 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7659434B2 (en) 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9102579B2 (en) * 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
JP4864879B2 (ja) 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
US7951982B2 (en) * 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
EP3275965B1 (en) 2005-03-04 2019-12-25 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising a fluoroolefin
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US8766020B2 (en) * 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US7560602B2 (en) * 2005-11-03 2009-07-14 Honeywell International Inc. Process for manufacture of fluorinated olefins
ES2307469T1 (es) * 2005-11-03 2008-12-01 Honeywell International Inc. Metodo para preparar compuestos organicos fluorados.
US7902410B2 (en) * 2005-11-03 2011-03-08 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated alkanes
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8664455B2 (en) 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US8377327B2 (en) 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
WO2008002499A2 (en) * 2006-06-27 2008-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US7722781B2 (en) * 2006-06-27 2010-05-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US8263816B2 (en) 2006-06-27 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes
WO2008008350A2 (en) * 2006-07-13 2008-01-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic production processes for making tetrafluoropropenes and pentafluoropropenes
US8067650B2 (en) * 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
US7485760B2 (en) * 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
CN101528645B (zh) * 2006-10-31 2013-10-30 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
CN101687732A (zh) * 2007-06-27 2010-03-31 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的两步法
US8071826B2 (en) 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
GB0808836D0 (en) * 2008-05-15 2008-06-18 Ineos Fluor Ltd Process
WO2010013795A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Daikin Industries, Ltd. Process for production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102105422B (zh) * 2008-08-06 2013-10-30 大金工业株式会社 制备2，3，3，3-四氟丙烯和1，3，3，3-四氟丙烯的方法
BRPI0914033A2 (pt) * 2008-10-13 2015-11-03 Dow Global Technologies Inc processo de uma etapa para a produção de de propenos clorados e fluorados e processo para preparar 2,3,3,3- tetrafluorprop-1 eno( 1,3,3,3- tetrafluorprop-1 eno (hfo-123ze)
WO2010101198A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5519955B2 (ja) * 2009-05-19 2014-06-11 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 含フッ素化合物の製造方法および中間体
EP2485832B1 (en) 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
KR20120093202A (ko) * 2009-10-09 2012-08-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 단열식 플러그 흐름 반응기 및 염화 및/또는 불화 프로펜 및 고급 알켄의 제조 방법
US8581012B2 (en) * 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Processes for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
US8618340B2 (en) * 2009-11-03 2013-12-31 Honeywell International Inc. Integrated process for fluoro-olefin production
EP2714631B1 (en) 2011-05-31 2020-05-13 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8927792B2 (en) 2011-06-08 2015-01-06 Dow Agrosciences, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
GB2492847A (en) * 2011-07-15 2013-01-16 Mexichem Amanco Holding Sa A process for reducing TFMA content in R-1234
US9475739B2 (en) 2011-08-07 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6166261B2 (ja) 2011-08-07 2017-07-19 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンの製造方法
EP2782889B1 (en) 2011-11-21 2016-12-21 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
EP2785671B1 (en) 2011-12-02 2017-03-01 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propanes
US9199899B2 (en) 2011-12-02 2015-12-01 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US9334205B2 (en) 2011-12-13 2016-05-10 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propanes and propenes
JP2015503523A (ja) 2011-12-22 2015-02-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー テトラクロロメタンの製造方法
CN104159874B (zh) 2011-12-23 2016-08-24 陶氏环球技术有限责任公司 生产链烯和/或芳族化合物的方法
WO2014046977A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
IN2015DN03119A (zh) 2012-09-30 2015-10-02 Dow Global Technologies Llc
CN104902989B (zh) 2012-10-26 2017-09-08 蓝立方知识产权有限责任公司 混合器和反应器以及并有所述混合器和反应器的方法
JP6247311B2 (ja) 2012-12-18 2017-12-13 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンを生成するための方法
CN104918904B (zh) 2012-12-19 2017-10-31 蓝立方知识产权有限责任公司 用于生产氯化丙烯的方法
CA2901450A1 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6449791B2 (ja) 2013-03-09 2019-01-09 ブルー キューブ アイピー エルエルシー クロロアルカンの製造方法
US9782730B2 (en) * 2013-05-14 2017-10-10 Honeywell International Inc. 1234YF- and 1234ZE-based polymeric membrane materials, membrane preparations and uses thereof
MX2016005089A (es) * 2013-10-22 2016-07-19 Honeywell Int Inc Fluorocopolimero curable formado a partir de tetrafluoropropeno.
CN110240535B (zh) 2014-08-14 2022-09-13 科慕埃弗西有限公司 通过脱氟化氢来制备E-1,3,3,3-四氟丙烯(HFC-1234ze)的方法
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
CN106831316B (zh) * 2016-12-28 2019-11-15 陕西延长石油集团氟硅化工有限公司 一种生产反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN106892794B (zh) * 2016-12-28 2019-10-15 西安近代化学研究所 一种制备反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法
FR3073842B1 (fr) 2017-11-23 2020-07-17 Arkema France Procede de preparation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6974221B2 (ja) 2018-03-14 2021-12-01 株式会社クレハ アルケンの製造方法
CN112778079A (zh) * 2019-11-05 2021-05-11 浙江环新氟材料股份有限公司 2-氯-1，1，1，2-四氟丙烷和2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
JP7287965B2 (ja) 2019-11-13 2023-06-06 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド ２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（１２３４ｙｆ）および２，３－ジクロロ－１，１，１－トリフルオロプロパン（２４３ｄｂ）の新しい合成方法

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB844597A (en) 1959-04-14 1960-08-17 Arthur Abbey Preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US2996555A (en) 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US3472826A (en) 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3659023A (en) 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3996299A (en) 1973-02-08 1976-12-07 Phillips Petroleum Company Fluoro compound preparation
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
DE69019090T2 (de) 1989-02-02 1996-01-25 Asahi Glass Co Ltd Verfahren zur herstellung eines wasserstoff enthaltenden 2,2-difluorpropans.
EP0407619A1 (en) 1989-02-02 1991-01-16 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a chlorine-containing 2,2-difluoropropane
US5162594A (en) 1990-10-11 1992-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of polyfluoroolefins
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
CA2137279C (en) 1992-06-05 2001-08-21 Hirokazu Aoyama Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
US6809226B1 (en) 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5446217A (en) 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
US5608126A (en) * 1994-06-28 1997-03-04 Ag Technology Co., Ltd. Process for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP3484824B2 (ja) * 1994-06-28 2004-01-06 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
KR100240375B1 (ko) 1994-07-11 2000-01-15 크리스 로저 에이치 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법
EP0729932A1 (en) * 1995-03-03 1996-09-04 Central Glass Company, Limited Method of producing halopropane
US6755942B1 (en) 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
US5710382A (en) 1995-09-26 1998-01-20 The Dow Chemical Company Aluminum nitride, aluminum nitride containing solid solutions and aluminum nitride composites prepared by combustion synthesis and sintered bodies prepared therefrom
US6066769A (en) 1996-04-10 2000-05-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halogenated propanes containing end-carbon fluorine
JP3821514B2 (ja) 1996-06-20 2006-09-13 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US6023004A (en) 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
WO1998033755A1 (en) 1997-01-31 1998-08-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company The catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
RU2181114C2 (ru) 1997-03-24 2002-04-10 И.Ай.Дю Пон Де Немурс Энд Кампани Способ получения аддуктов фторсодержащих углеводородов и олефинов
JP2002500642A (ja) * 1997-05-05 2002-01-08 ソルヴェイ ハロハイドロカーボンの合成方法
US5969198A (en) 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US6270689B1 (en) 1998-03-26 2001-08-07 Ikon Corporation Blend compositions of trifluoroiodomethane, tetrafluoroethane and difluoroethane
US6124510A (en) * 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
JP2000178543A (ja) 1998-12-14 2000-06-27 Daikin Ind Ltd 共沸乃至共沸様組成物
GB9828737D0 (en) 1998-12-29 1999-02-17 Star Refrigeration Vaporisable composition
WO2001007384A1 (en) 1999-07-21 2001-02-01 Halocarbon Products Corporation Production of aliphatic fluorocarbons
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
EP2258819B1 (en) 2002-10-25 2017-07-26 Honeywell International Inc. Use as a cleaning composition of a composition comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze)
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US7880040B2 (en) 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
FR2865731B1 (fr) 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
JP4864879B2 (ja) 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
MXPA06012466A (es) 2004-04-29 2007-01-31 Honeywell Int Inc Procesos para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
US7951982B2 (en) 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7196236B2 (en) 2004-12-08 2007-03-27 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
US6977316B1 (en) 2004-12-08 2005-12-20 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
US7071367B1 (en) 2004-12-09 2006-07-04 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of CF3-I
US7026520B1 (en) 2004-12-09 2006-04-11 Honeywell International Inc. Catalytic conversion of hydrofluoroalkanol to hydrofluoroalkene
US6958424B1 (en) 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US7135601B2 (en) 2005-03-28 2006-11-14 Honeywell International Inc. Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons
US7026521B1 (en) 2005-03-28 2006-04-11 Honeywell International Inc. Methane and methyl chloride as selective reducing agent in the transformation of hydrochlorofluorocarbons or chlorofluorocarbons to hydrofluorocarbons
US7132578B1 (en) 2005-07-14 2006-11-07 Honeywell International Inc. One-step synthesis of CF3-1
WO2007019355A1 (en) 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101815693A (zh) * 2007-08-02 2010-08-25 霍尼韦尔国际公司 生产氟化有机化合物的方法
CN101815693B (zh) * 2007-08-02 2014-06-25 霍尼韦尔国际公司 生产氟化有机化合物的方法
CN104003837A (zh) * 2007-08-02 2014-08-27 霍尼韦尔国际公司 生产氟化有机化合物的方法
CN104003837B (zh) * 2007-08-02 2017-01-04 霍尼韦尔国际公司 生产氟化有机化合物的方法
CN102574755A (zh) * 2009-10-09 2012-07-11 陶氏环球技术有限责任公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯的方法
CN102574755B (zh) * 2009-10-09 2015-11-25 陶氏环球技术有限责任公司 用于生产氯化和/或氟化丙烯的方法
CN104159878A (zh) * 2012-02-14 2014-11-19 霍尼韦尔国际公司 1，3，3，3-四氟丙烯的制备
CN108033871A (zh) * 2012-02-14 2018-05-15 霍尼韦尔国际公司 1,3,3,3-四氟丙烯的制备
CN109503315A (zh) * 2012-02-14 2019-03-22 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯的制备方法
CN106795071A (zh) * 2014-08-12 2017-05-31 科慕埃弗西有限公司 用于制备支链氟烷基烯烃的方法

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