CN1966503A - 2,6－二甲基－3,5－双－(2－甲基－3－n－乙酰基－5－苯基－[1,3,4]噁二唑)吡啶及其合成方法 - Google Patents

2,6－二甲基－3,5－双－(2－甲基－3－n－乙酰基－5－苯基－[1,3,4]噁二唑)吡啶及其合成方法 Download PDF

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CN1966503A CN 200610118165 CN200610118165A CN1966503A CN 1966503 A CN1966503 A CN 1966503A CN 200610118165 CN200610118165 CN 200610118165 CN 200610118165 A CN200610118165 A CN 200610118165A CN 1966503 A CN1966503 A CN 1966503A
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张敏
崔利英
李志芬
陆东亮
张军
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Abstract

本发明涉及一种2，6－二甲基－3，5－双－(2－甲基－3－N－乙酰基－5－苯基－[1，3，4]噁二唑)吡啶及其合成方法。该化合物的结构式为(Ⅰ)，该化合物的制备方法为：以乙酸酐为溶剂，2，6－二甲基吡啶－3，5－二甲基双苯甲酰腙在乙酸酐的作用下，加热回流2～4小时；反应结束后将多余的乙酸酐蒸出，得棕色粘稠状物，加入乙酸乙酯，使其全部溶解，静置，至有固体析出，抽滤，用乙醇和水的混合液重结晶，乙醇和水的体积比为2～3∶1，得到2，6－二甲基－3，5－双－(2－甲基－3－N－乙酰基－5－苯基－[1，3，4]噁二唑)吡啶。该化合物可能会成为新的优良药物的前体。

Description

2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑) 吡啶及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种含有吡啶环的[1，3，4]噁二唑及其合成方法，特别是2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶及其合成方法。
背景技术：
吡啶类化合物研究是近20年来新农药创制研究当中发展起来的热点领域之一。1984年问世的杀虫剂吡虫啉由于具有高效广谱、高选择性及对抗性害虫防效优异等特点而引起广泛关注.除了在农药方面的应用外，吡啶类化合物在医药食品卫生方面也有广泛的用途，如可以作为多种抗生素合成的重要中间体，可以做植物生长调节剂，增甜剂，防霉防腐剂等。。
1，3，4-噁二唑类衍生物是一类用途十分广泛的有机五元杂环化合物.它的一系列衍生物除了成功地应用于原子核物理、中子物理、原子能等技术部门的闪烁计数材料外，一些化合物还用于涂料工业.此外，1，3，4-噁二唑化合物具有抗癌、消炎、止痛、降血压、解痉挛、消水肿、抗腹泻，以及杀菌、杀虫等性能。
而具有吡啶环和1，3，4-噁二唑这两种杂环的化合物可能会成为新的优良药物的前体。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种新的含有吡啶环和[1，3，4]噁二唑两种杂环的化合物，即2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明的反应机理如下：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶，其特征在于，该化合物具有如下结构式：
该化合物的物性参数：
分子式：C29H29N5O4
中文命名：2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶英文命名：
2，6-dimethyl-3，5-bi-(2-methyl-3-N-acetyl-5-phenyl-[1，3，4]-oxadiazole)pyridine
分子量：511.6
外观：白色固体
熔点(采用WRS-1B数字熔点仪)：194.9-196.0℃
核磁共振氢谱(BrukerDM型核磁共振仪500MHz，CDCl3，内标：TMS)：8.13(s，1H，吡啶环上H)，7.89～7.87(m，4H，ArH)，7.86～7.51(m，2H，CH)，7.51～7.46(m，4H，ArH)，2.45(s，6H，CH3)，2.33(s，6H，CH3)，2.251(s，6H，CH3)
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片)：
υmax(cm-1)：3447，2982，2936，1674，1656，1628，1576，1，1449，1413，1367，1323，1239，1212，958，771，692，639
上述的2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶的合成方法，其特征在于该方法为：以乙酸酐为溶剂，2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲基双苯甲酰腙在乙酸酐的作用下，加热回流2～4小时；反应结束后将多余的乙酸酐蒸出，得棕色粘稠状物，加入乙酸乙酯，使其全部溶解，静置，至有固体析出，抽滤，用乙醇和水的混合液重结晶，乙醇和水的体积比为2～3∶1，得到2，-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶。
本发明具有原料易得，操作非常简单，产率高，分离简便等优点，适合于工业生产。本发明的具有吡啶环和1，3，4-噁二唑这两种杂环的化合物可能会成为新的优良药物的前体。
具体实施方法：
实施例一：50毫升的三口瓶中，加入1.01克2，6-二甲基吡啶-3，5-双苯甲酰腙、10毫升乙酸酐、加热回流4小时。将多余的乙酸酐蒸出，得棕色粘稠状物，加适量的乙酸乙酯，使其全部溶解，约半小时后就有固体析出，抽滤，用乙醇和水(体积比2∶1)重结晶，得纯净的2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶0.57克，产率为43％。

Claims (2)

1.一种2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶，其特征在于，该化合物具有如下结构式：
Figure A2006101181650002C1
2.一种根据权利要求1所述的2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶的合成方法，其特征在于该方法为：以乙酸酐为溶剂，2，6-二甲基吡啶-3，5-二甲基双苯甲酰腙在乙酸酐的作用下，加热回流2～4小时；反应结束后将多余的乙酸酐蒸出，得棕色粘稠状物，加入乙酸乙酯，使其全部溶解，静置，至有固体析出，抽滤，用乙醇和水的混合液重结晶，乙醇和水的体积比为2～3∶1，得到2，6-二甲基-3，5-双-(2-甲基-3-N-乙酰基-5-苯基-[1，3，4]噁二唑)吡啶。
CN 200610118165 2006-11-09 2006-11-09 2,6－二甲基－3,5－双－(2－甲基－3－n－乙酰基－5－苯基－[1,3,4]噁二唑)吡啶及其合成方法 Pending CN1966503A (zh)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN101787018A (zh) * 2010-03-17 2010-07-28 上海大学 2,6-二甲基-3,5-双-[4,4’-(2-胺基-3-腈基噻吩)]吡啶及其合成方法

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