CN1948288A - 4－羟基苯甲酰－2,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种4－羟基苯甲酰－2，6－二甲基吡啶－3，5－二乙酮腙及其合成方法。该化合物的结构为上式，该化合物的合成方法具有步骤如下：以乙醇和二甲亚砜(1∶2～3)作体系，冰醋酸做催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6－二甲基－3，5－二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0。反应过程中不断有固体析出，结束后静置冷却。抽滤，水洗，干燥，得到4－羟基苯甲酰－2，6－二甲基吡啶－3，5－二乙酮腙白色粉末状固体。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有吡啶环的腙及其合成方法，特别是4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙及其合成方法。
背景技术
吡啶是有机合成中一个常见但十分重要的杂环化合物，用途广泛可以归纳为4个方面，即医药及中间体、农药及中间体、化工中间体、染料。例如医药及中间体有氟哌酸、维生素A、抗肿瘤药物地塞米松、乙酰螺旋霉素、烟酸/烟酰胺、异烟酸、溴化十五烷基吡啶、2-乙烯基吡啶；化工及中间体有氧代吡啶、五氯吡啶；染料有N-乙基吡啶酮系列。特别是作为农药及其中间体吡啶已经遍及农药中所有的应用领域和各种结构类型，特别是吡啶类杀虫剂-—烟碱硝基烯类被开发以后，含吡啶类新农药的专利迅速增加、值得引起人们注意。从结构类型看从结构类型看，除个别较为独特外，绝大部分已形成系列。从有机磷、氨基甲酸酯类到磺酰脲、咪唑啉酮类农药都有含吡啶的化合物。其中有机磷类含吡啶的农药有
含吡啶的氨基甲酸酯类农药有
含吡啶拟除虫菊酯类的农药有
酰腙类化合物由于分子结构中含有一类很好的活性亚结构基团(-CONHNH＝CH-)，因而表现出良好的除草和杀菌等生物活性，是目前农药界研究的热点之一″同时，酰腙化合物提供的氧和氮等配位原子，能与许多金属形成结构特殊的酰腙配合物，这类配合物不仅具有独特的抗结核病菌的药理活性和消炎、杀菌以及抗肿瘤等生理活性，而且其双核锌碱型配合物还能作为研究天然金属酶的模型化合物。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种酰腙类化合物4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙。
本发明的目的之二在于提供一种以2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶为起始原料，合成该化合物的方法。
为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种4羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙，其特征在于，该化合物的结构为：
该化合物的物性参数：
分子式：C25H25N5O4
结构式：
中文命名：4羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙
英文命名：4-hydroxyl-benzoyl-2，6-dimethyl-pyridyl-3，5-diacetyl hydrazone
分子量：459.5
外观：白色固体
熔点(采用WRS-1B数字熔点仪)：193.1-195.7℃
核磁共振氢谱(BrukerDM型核磁共振仪500MHz，CDCl3，内标：TMS)：
10.54(2H，NH)，10.09(2H，OH)，7.79～7.77(4H，ArH)，7.64(1H吡啶环H)，6.86～6.75(4H，ArH)，3.37(6H，CH3)，2.34～2.33(6H，CH3)。
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，KBr压片)：
υmax(cm-1)：3487，3348，3315，2925，1659，1593，1541，1509，1269，851，762。
上述的4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：以乙醇和二甲亚砜按体积比1∶2～3的比例的混合液作为体系，加入催化剂用量的冰醋酸作为催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0；结束后静置冷却；经抽滤，水洗，干燥，得到4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末状固体。
本发明有操作简单、条件温和、产率高等优点。
具体实施方式：
实例一：25毫升的三口瓶中，加入1.01克2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶、1.61克对羟基苯甲基酰肼、5滴冰醋酸、12毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜的体积比为1∶2)，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙1.6克，产率66.7％。
实例二：250毫升的三口瓶中，加入10.3克2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶、18.6克对羟基苯甲基酰肼、2毫升冰醋酸、120毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜体积比为1∶2.5)混合液，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙15.8克，产率65.8％。
实例三：2升的三口瓶中，加入100克2，6二甲基3，5二乙酰基吡啶，230克对羟基苯甲基酰肼、25ml冰醋酸、1000毫升乙醇和二甲亚砜(乙醇与二甲亚砜的体积比为1∶3)混合液，加热回流3小时。冷却，抽滤，用水洗涤两次，干燥后得4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙155.3克，产率64.7％。
Claims (2)
1.一种4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙，其特征在于，该化合物的结构：
2.一种合成根据权利要求1所述的一种4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：以乙醇和二甲亚砜按体积比1∶2～3的比例的混合液作为体系，加入催化剂用量的冰醋酸作为催化剂，回流反应3～4个小时，反应物2，6-二甲基-3，5-二乙酰基吡啶和对羟基苯甲酰肼的摩尔比为1∶2.0～3.0；结束后静置冷却；经抽滤，水洗，干燥，得到4-羟基苯甲酰-2，6-二甲基吡啶-3，5-二乙酮腙白色粉末状固体。
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| CN 200610118173 CN1948288A (zh) | 2006-11-09 | 2006-11-09 | 4－羟基苯甲酰－2,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法 |
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| CN 200610118173 CN1948288A (zh) | 2006-11-09 | 2006-11-09 | 4－羟基苯甲酰－2,6－二甲基吡啶－3,5－二乙酮腙及其合成方法 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109627210A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-16 | 东南大学 | 一种镓荧光探针及其制备方法、应用和应用产物 |
| CN109666047A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-23 | 东南大学 | 一种钌荧光探针及其制备方法、应用和应用产物 |
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2006
- 2006-11-09 CN CN 200610118173 patent/CN1948288A/zh active Pending
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| CN109666047A (zh) * | 2018-12-04 | 2019-04-23 | 东南大学 | 一种钌荧光探针及其制备方法、应用和应用产物 |
| CN109627210B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-04-06 | 东南大学 | 一种镓荧光探针及其制备方法、应用和应用产物 |
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