CN108147997B - 吡唑醛缩苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种由5‑氯‑3‑甲基‑1‑苯基‑4‑吡唑甲醛和苯胺类化合物缩合而成的席夫碱化合物及其制备方法和应用。

Description

吡唑醛缩苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化工和药物化学领域，具体涉及一种吡唑醛缩苯胺类席夫碱的化合物，其制备方法及其在化工和医药领域的用途。
背景技术
席夫碱是一类含有-RC＝N-结构的有机化合物，一般通过胺类与含羰基的化合物醛或酮缩合反应而成。自1963年第一个席夫碱被合成出来，对席夫碱及其衍生物的合成以及生物活性研究呈现了快速增长趋势。由于席夫碱类的化合物拥有较大的π共轭体系，其光电性能很强，能够呈现出很好的光敏效果，因此可应用于非线性光学材料。近年来，因席夫碱类化合物被发现具有一定的药理学活性而再次成为研究者的关注对象。由于席夫碱类化合物合成相对容易，可以灵活选择带有羰基的不同醛和酮与各种胺类进行反应，从而可开拓出许多性能不同的席夫碱类化合物。
现有技术中，中国专利CN 103980252A公开了一种含1，2，4-三氮唑的吡唑类席夫碱治疗肿瘤的药物，所述1，2，4-三氮唑的吡唑类席夫碱化合物结构通式为
Figure BDA0001583445100000011
中国专利CN 106070266 A公开了一种吡唑[3,4-d]嘧啶酮席夫碱类化合物及其在制备抗植物病毒剂中的应用，所述吡唑[3,4-d]嘧啶酮席夫碱类化合物结构通式为
Figure BDA0001583445100000012
非专利文献“吡唑席夫碱化合物的合成及其生物活性研究(袁泽利，周承恩，吴庆等，化学与生物工程，2012，29(3):37-39)”介绍了以乙酰丙酮、水合肼、取代苯甲醛为起始原料，经过肟化、缩合反应得到一系列新型吡唑席夫碱化合物，所述席夫碱类化合物对单子叶植物玉米的生长具有调节作用，其结构通式为
Figure BDA0001583445100000021
虽然关于席夫碱的化合物种类繁多，但是由吡唑醛形成的席夫碱鲜有报道。本发明提供了一种由吡唑醛类化合物和苯胺类化合物缩合形成的席夫碱化合物，并对其性能进行探究。
发明内容
本发明提供一种通式为Ⅰ的席夫碱化合物，其结构为：
Figure BDA0001583445100000022
R1选自：H、卤素、-CH3、-OCH3，所述卤素选自：F、Cl、Br、I；
优选的，所述R1选自：H。
R2选自：H、卤素、-CH3、-OCH3，所述卤素选自：F、Cl、Br、I；
优选的，所述R2选自：H或卤素；
更优选的，所述R2选自：H或F。
R3选自：五元杂环取代基团或六元杂环取代基团；
优选的，所述R3选自：
Figure BDA0001583445100000023
更优选的，所述R3选自：
Figure BDA0001583445100000024
优选的，所述通式为Ⅰ的席夫碱化合物结构式为：
Figure BDA0001583445100000031
通式为Ⅰ的席夫碱化合物制备方法包括：
Figure BDA0001583445100000032
(1)将式(Ⅲ)苯胺类化合物用溶剂溶解；
(2)将式(Ⅱ)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和式(Ⅲ)苯胺类化合物溶液加入反应装置中，加热回流，反应2-3h；
(3)冷却、过滤、洗涤得到目标化合物。
优选的，所述步骤(1)中溶剂选自：N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、二氯甲烷、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙腈或丙酮；更优选的，所述溶剂选自：乙醇。
优选的，所述步骤(2)中式(Ⅱ)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛与式(Ⅲ)苯胺类化合物摩尔质量比为1:1。
优选的，所述步骤(2)中还包括用TLC监测反应进程。
优选的，所述步骤(3)中用乙醇进行洗涤。
在本发明的具体实施方式中，所用回流时间为2-2.5h。
本发明提供一种荧光探针，所述荧光探针包括通式为Ⅰ的席夫碱化合物。
本发明提供一种通式为Ⅰ的席夫碱化合物作为荧光探针用于检测水溶液中的金属离子的应用。
所述金属离子选自：Al3+、Zn2+、Cu2+、Pb2+、Ag+、Co3+、Fe3+、Hg2+或Cd2+等。
本发明还提供一种自由基清除剂，所述自由基清除剂包括通式为Ⅰ的席夫碱化合物。
优选的，所述自由基清除剂中还包括一种或多种药剂学上可接受的媒介载体、辅剂、助剂或稀释剂；
优选的，所述自由基清除剂的剂型包括但不限于：乳剂、微乳剂、亚微乳剂、纳米颗粒、胶囊、凝胶剂、粉剂、栓剂、悬乳液、乳膏剂、胶冻剂、喷雾剂等；
优选的，所述自由基清除剂可采取的给药方式包括但不限于：皮下注射、肌肉注射、静脉注射、口服、透皮给药等。
根据本发明另一面，提供本发明所述通式为Ⅰ的席夫碱化合物在制备自由基清除剂中的应用，所述的自由基清除剂用于抗衰老及疾病的预防和治疗，优选的，所述的疾病选自肿瘤、脑卒中等。
本发明提供一种新型吡唑醛缩苯胺席夫碱化合物及其制备方法和应用，本发明所述的席夫碱纯度高，制备方法简单，易于工业化；经性质测定发现，本发明提供的新型吡唑醛缩苯胺席夫碱具有良好的荧光性能，同时具有一定的清除自由基活性，在制备荧光探针、自由基清除剂、抗衰老药物方面有潜在的应用价值。
附图说明
图1为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱的1H NMR谱图。
图2为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的1H NMR谱图。
图3为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱的13C NMR谱图。
图4为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的13C NMR谱图。
图5为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱的MS谱图。
图6为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的MS谱图。
图7为吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱化合物的荧光光谱图，其中A代表5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱，B代表5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱。
图8为吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱化合物的自由基清除率曲线，其中A代表5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱，B代表5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的部分实施例，而不是全部。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1 5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱的制备
在100mL三颈烧瓶中加入1.10g(5mmo1)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和溶于30mL无水乙醇中的0.89g(5mmo1)4-吗啉基苯胺，加热，回流反应，TLC监测反应，2h反应完毕。冷却，析出固体；固体用无水乙醇多次洗涤，过滤、干燥，得淡黄色针状固体1.53g，即为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱。产率：81％；熔点：161-163℃。
1H NMR(400Hz，CDCl3，δ/ppm)：8.46(s，1H，CH＝N)，6.93-7.58(m，9H，H onbenzenes)，3.88(d，3JH-H＝4Hz，OCH2)，3.17(d，3JH-H＝4Hz，NCH2)，2.65(s，3H，CH3)；
13C NMR(100Hz，CDCl3，δ/ppm)：150.48，149.77，149.23，145.08，137.79，129.40，129.10，128.46，125.02，121.81，116.32，116.02，66.90，49.65，14.64。
质谱数据：MS(m/z)，381.3，[M+1]+。
实施例2 5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱的制备
在100mL三颈烧瓶中加入1.10g(5mmo1)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和溶于30mL无水乙醇中的0.98g(5mmo1)3-氟-4-吗啉基苯胺，加热，回流反应，TLC监测反应，2.5h反应完毕。冷却，析出固体；固体用无水乙醇多次洗涤，过滤、干燥，得土黄色针状固体1.45g，即为5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱。产率：73％；熔点：165-167℃。
1H NMR(400Hz，CDCl3，δ/ppm)：8.42(s，1H，CH＝N)，6.93-7.58(m，8H，H onbenzenes)，3.89(d，3JH-H＝4Hz，OCH2)，3.09(d，3JH-H＝4Hz，NCH2)，2.63(s，3H，CH3)；
13C NMR(100Hz，CDCl3，δ/ppm)：157.15，154.69，150.66，147.63，137.94，129.90，129.12，128.58，125.01，118.88，117.04，115.71，109.18，108.96，67.02，51.11，14.64。
质谱数据：MS(m/z)，399.3，[M+1]+。
实施例3吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱荧光性质测定
在10-5mol/L浓度下，室温下测试吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱的荧光光谱；由附图7可知，5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩4-吗啉基苯胺席夫碱和5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛缩3-氟-4-吗啉基苯胺席夫碱在大约500nm处都具有很强的荧光光谱。
实施例4吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱抗氧化活性测定
通过DPPH方法实现吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱的抗氧化活性测定。
DPPH方法：DPPH是一种以氮为中心的很稳定的自由基，其乙醇溶液在517nm处有最大吸收峰，若席夫碱能清除它，则说明席夫碱具有降低羟基等自由基和打断脂质过氧化链反应的作用；目前DPPH法已被广泛用于自由基清除剂的筛选工作中。
实验方法：将0.2mL不同浓度的样品溶液分别与3.8mL浓度6.35x10-6mol/L的DPPH乙醇溶液混合均匀，放置在暗处反应30min，以无水乙醇为参比，在517nm处测其吸光度，计算其清除DPPH的清除率K，
K＝[(A0-As)/A0]*100％，
A0为DPPH乙醇溶液在517nm处的吸光度，As为不同浓度样品与DPPH溶液反应30min后517nm处的吸光度，以清除率对溶液浓度作图，得到席夫碱对DPPH自由基清除率曲线，结果如附图8。从附图8可知，本发明的吡唑醛缩吗啉基苯胺席夫碱在不同浓度时对羟基自由基均具有一定程度的清除效果，表现出一定的抗氧化活性；随着浓度的增加，抗氧化活性略微增强，在氧化剂领域具有潜在的应用价值。

Claims (8)

1.一种席夫碱化合物，其结构为通式Ⅰ：
Figure FDA0002390334240000011
其中：
R1选自：H；
R2选自：H、卤素、-CH3、-OCH3；
R3选自：
Figure FDA0002390334240000012
2.根据权利要求1所述的席夫碱化合物，其特征在于，R1选自：H；R2选自：H或卤素。
3.根据权利要求2所述的席夫碱化合物，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002390334240000013
4.权利要求1所述的席夫碱化合物的制备方法，包括：
Figure FDA0002390334240000014
(1)将式(Ⅲ)苯胺类化合物用溶剂溶解；
(2)将式(Ⅱ)5-氯-3-甲基-1-苯基-4-吡唑甲醛和式(Ⅲ)苯胺类化合物溶液加入反应装置中，加热回流，反应2-3h；
(3)冷却、过滤、洗涤得到目标化合物；
R1选自：H；
R2选自：H、卤素、-CH3、-OCH3；
R3选自：
Figure FDA0002390334240000021
5.根据权利要求4所述的席夫碱化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中溶剂选自：N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、二氯甲烷、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙腈或丙酮。
6.根据权利要求4所述的席夫碱化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中还包括用TLC监测反应进程。
7.一种自由基清除剂，所述自由基清除剂包括权利要求1-3任一所述的席夫碱化合物。
8.根据权利要求1-3任一所述的席夫碱化合物在制备自由基清除剂中的应用，所述的自由基清除剂用于抗衰老及疾病的预防和治疗。
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