CN1884267A - 具有除草活性的n-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物 - Google Patents
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Abstract
一种通式(I)所示的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物2(见图)。本发明化合物具有优良除草活性,在15g ai/ha的剂量下苗前土壤处理或7.5gai/ha的剂量下苗后茎叶处理时,对大部分阔叶的杂草防效≥90%,对部分单子叶杂草也有一定的防效,对玉米、小麦、花生等一种或多种作物安全。
Description
技术领域:本发明涉及一种具有除草活性的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物、其制备方法及其用作除草剂的用途。
背景技术:据文献报道1,2,4,5-四取代苯及稠杂环四取代苯类化合物是一种原卟啉原氧化酶抑制剂,具有高效除草活性,国外巳有不少专利报导。例如:EP420194、USP4640707、USP5084084、USP5127935、USP5322835、USP6323154、DE3922107、JP03,47180、USP5232898、JP62277383、EP362615等报导了很多稠杂环四取代苯类化合物及其复配制剂具有除草活性。其中,苯并噁嗪环上N-取代基的变化,对化合物的生物活性、选择性及作物安全性有极大的影响。目前并未见有N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪环类化合物的报道。
发明内容:本发明的目的在于提供具有除草活性的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物。该类化合物的化学结构用结构通式(I)表示:
通式(I)中:
Het为
X为氢,卤素,氰基,甲基,最优为氟;
Y为氧,NH,最优为氧;
R1为氢,卤素,甲基,苯基,最优为氢或甲基;
R2为(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷氧烷基,最优为甲基或乙基;
R3,R4为相同或不同的氢,(C1-C8)烷基,苯基,卤代苯基,最优时R3为氢或甲基,R4为甲基或苯基;
Rm为一取代或多取代、相同或不同的氢,(C1-C4)烷基,硝基,氟、氯、溴、碘等卤素,其中m表示取代基的数目,可选1,2,3或4,最优Rm为氢或氟。
本发明的制备方法如下:
当本发明中通式(I)中Het为(II)时,化合物E1与F1的制备方法是:
当本发明中通式(I)中Het为(III)时,化合物E2与F2的制备方法是:
中间体(A)可参考文献US4734124描述的方法合成。
中间体(A)在适当溶剂中,加入相应的取代(氢化)苯酐(B1或B2),加热至30~150℃,搅拌反应1~12小时得到C1或C2。其中较好的溶剂是冰乙酸;较好的摩尔比为A∶B1或B2=1∶1.2;较佳的反应温度是所选溶剂回流温度;较优的反应时间为3小时。
化合物(C1或C2)在适当溶剂中加入缚酸剂和卤代羧酸酯(D1或D2)反应数小时得到酯类目标化合物(E1或E2),其中较好的溶剂是DMF,较好的缚酸剂是碳酸钾,较好的物料配比是(C1或C2)∶卤化物∶碳酸钾=1∶1∶1.2(摩尔比),较佳的反应温度为25℃左右,较优的反应时间为8小时。
酯类目标化合物(E1或E2)在适当溶剂中与胺反应得到酰胺类目标化合物(F1或F2),其中较好的溶剂是甲醇与乙醇,较好的物料配比是(E1或E2)∶胺=1∶1.3(摩尔比),较佳的反应温度25℃左右,较优的反应时间为4小时。
本发明提供部分通式(I)的化合物及物化性质,见表1。
经过生物筛选测定,本发明通式(I)的化合物具有非常好的除草活性,部分化合物除草活性优于目前使用的常规除草剂,在15ga.i/ha的剂量下苗前土壤处理或7.5ga.i/ha的剂量下苗后茎叶处理时,对大部分阔叶的杂草防效≥90%,对部份单子叶杂草也有一定的防效,对玉米、小麦、花生等一种或多种作物安全。
具体实施方式:
实施例1:2-(7-氟-6-(5-甲基-1,3-二氧异吲哚-2-基)-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯(表1中化合物E1-08)的制备。
取7-氟-6-氨基苯并噁嗪酮1.82g,溶于20mL冰乙酸中,加入1.99g 5-甲基邻苯二甲酸酐,然后加热回流4小时。冷却,倾入到200mL冰水中,过滤出固体,水洗,干燥,脱溶得中间体。
三口瓶中加入2.07g无水碳酸钾,30mLDMF,上述中间体,室温搅拌半小然后室温下慢慢滴加2.17g 2-溴丙酸乙酯,滴加完毕,室温反应5小时,倾入冰水中,用乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,硅胶柱层析分离得到目标化合物(E1-08)2.32g,纯度94%,收率为52.5%。m.p.179.0-181.1℃。1H NMR(CDCl3,ppm)δ:1.56-1.63(m,3H,OCH2CH3),2.56(s,3H,Ph-CH3),4.21-4.24(m,2H,OCH2CH3),4.64(s,2H,OCH2),4.72(s,2H,NCH2),5.35-5.37(m,1H,CH),6.65(d,J=6.6Hz,1H,Ph-H),6.92(d,J=9.9Hz,1H,Ph-H),7.59-7.86(m,3H,Ar-H)。
实施例2:2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯(表1中化合物E2-04)的制备。
取7-氟-6-氨基苯并噁嗪酮1.82g,溶于20mL冰乙酸中,加入1.67g 3,4,5,6-四氢苯酐,然后加热回流4小时。冷却,倾入到200mL冰水中,过滤出固体,水洗,干燥,脱溶得中间体。
表1:部分如通式(I)所示的本发明化合物的化学结构与熔点
化合物 | Y | X | R1 | R2 | R3 | R4 | Rm | m.p(℃) |
E1-01 | O | F | H | CH3 | H | H | H | 241.5-243.2 |
E1-02 | O | F | H | C2H5 | H | H | H | 201.3-202.5 |
E1-03 | O | F | H | CH3 | H | CH3 | H | 181.0-183.0 |
E1-04 | O | F | H | C2H5 | H | H | 5,6-2Cl | 193.1-195.5 |
E1-05 | O | F | H | C2H5 | H | H | 5,6-2Cl | 193.5-194.2 |
E1-06 | O | F | H | C2H5 | H | CH3 | 5-NO2 | 184.0-185.9 |
E1-07 | O | F | H | C2H5 | H | CH3 | 5,6-2Cl | 163.3-164.1 |
E1-08 | O | F | H | C2H5 | H | CH3 | 5-CH3 | 179.0-181.1 |
E1-09 | O | F | H | C2H5 | H | H | 5-CH3 | 172.2-174.1 |
E1-10 | O | F | H | C2H5 | H | H | 5-NO2 | 180.8-182.1 |
E2-01 | O | F | H | CH3 | H | H | / | 171.8-173.7 |
E2-02 | O | F | H | CH3 | H | CH3 | / | 187.0-188.6 |
E2-03 | O | F | H | CH3 | H | C2H5 | / | 159.0-160.3 |
E2-04 | O | F | H | C2H5 | H | H | / | 116.0-118.3 |
E2-05 | O | F | H | C2H5 | H | CH3 | / | 204.3-206.2 |
E2-06 | O | F | H | C2H5 | H | C2H5 | / | 163.7-165.5 |
E2-07 | O | F | H | C2H5 | H | C8H17-n | / | 226.5-228.1 |
E2-08 | O | F | H | C2H5 | H | C6H5 | / | 149.6-151.2 |
E2-09 | O | F | H | C2H5 | CH3 | CH3 | / | 147.3-149.5 |
E2-10 | O | F | CH3 | CH3 | H | H | / | 165.6-167.3 |
E2-11 | O | F | CH3 | CH3 | H | CH3 | / | 128.0-130.3 |
E2-12 | O | F | CH3 | C2H5 | H | H | / | 131.7-133.5 |
E2-13 | O | F | CH3 | C2H5 | H | CH3 | / | 133.0-134.0 |
E2-14 | O | F | CH3 | C2H5 | H | CH3 | / | 166.6-168.5 |
E2-15 | O | F | CH3 | C2H5 | H | C2H5 | / | 126.5-127.7 |
E2-16 | O | F | CH3 | C2H5 | H | C2H5 | / | 188.2-191.6 |
E2-17 | O | F | CH3 | C2H5 | H | C6H5 | / | 168.2-170.9 |
E2-18 | O | F | C6H5 | C2H5 | H | CH3 | / | 233.5-234.8 |
F1-01 | NH | F | H | C2H5 | H | H | 5-F | 257.1-259.6 |
F2-01 | NH | F | H | CH3 | H | H | / | 253.0-254.6 |
三口瓶中加入2.07g无水碳酸钾,30mL DMF和上述中间体,室温搅拌半小时,然后室温下慢慢滴加2.0g溴乙酸乙酯,滴加完毕,室温反应6小时,倾入冰水中,用乙酸乙酯萃取,水洗,干燥,硅胶柱层析分离得到目标化合物(E2-04)1.70g,纯度96%,收率为40.8%。m.p.116.0-118.3℃。1H NMR(CDCl3,ppm)δ:1.26(t,J=6.6Hz,3H,OCH2CH3),1.82-1.85(m,4H,2×CH2),2.41-2.45(m,4H,2×CH2),4.22-4.25(m,2H,OCH2CH3),4.61(s,2H,OCH2),4.71(s,2H,NCH2),6.61(d,J=6.6Hz,1H,Ar-H),6.91(d,J=9.6Hz,1H,Ar-H)。
实施例3:2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)N-甲基乙酰胺(表1中化合物F2-01)的制备。
三口瓶中加入2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯(E2-04)2.01g,30mL无水乙醇,室温搅拌下慢慢滴加5mL(27~32%)甲胺的乙醇溶液,滴加完毕,室温反应8小时,析出沉淀,过滤,水洗,干燥,硅胶柱层析分离得到目标化合物(F2-01)1.61g,纯度97%,收率为80.8%。m.p.253.0-254.6℃。1H NMR(CDCl3,ppm)δ:2.80(d,J=4.8Hz,3H,NHCH3),1.81-1.83(m,4H,2×CH2),2.41-2.43(m,4H,2×CH2),4.46(s,2H,OCH2),4.72(s,2H,NCH2),6.17(s,1H,NHCH3),6.89(d,J=9.9Hz,1H,Ar-H),7.09(d,J=6.9Hz,1H,Ar-H)。
应用实施例1:盆栽除草试验
准确称取样品,用适宜的溶剂溶解后,加少量乳化剂,再加蒸馏水定容至10ml采用适当喷雾机喷洒,折合单位面积药量为7.5gai/ha和15gai/ha。在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土,压平,浇透水,选取籽粒饱满、大小一致的双子叶选用藜(Chenopodium album)、苘麻(Abutilon theophrasti)、凹头苋(Amaranthusascedense),单子叶选用马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Echinochloacrus-galli)、狗尾草(Setaria viridis),分单、双子叶植物分钵栽种,各占钵面积的1/3,覆1cm厚细土并淋水,置于温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期,用药液进行苗后茎叶喷雾处理,试材播种次日进行苗前土壤处理。随后放回温室。15天后目测地上部生长情况,按照下式计算生长抑制率:生长抑制率(%)=100*(对照株高-处理株高)/对照株高。
表2列出了本发明的部分化合物,如E2-01、E2-02、E2-04、E2-05、E2-08等对盆栽试材植株芽前土壤处理和芽后茎叶处理的抑制效果。如表2所示,测试的5个化合物在7.5g ai/ha和15.0g ai/ha的低剂量下,芽前土壤处理或芽后茎叶处理对阔叶杂草有较好的防效,对部分单子叶杂草也有一定的防效。
表2:盆栽除草试验结果
化合物 | 剂量gai/ha | 处理方式 | 马唐 | 稗草 | 狗尾草 | 藜 | 苘麻 | 凹头苋 |
E2-01 | 15 | 茎叶处理 | 70 | 70 | 60 | 100 | 100 | 100 |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 | ||
7.5 | 茎叶处理 | 30 | 30 | 20 | 100 | 100 | 100 | |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 50 | 40 | 50 | ||
E2-02 | 15 | 茎叶处理 | 80 | 80 | 80 | 100 | 100 | 100 |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 80 | ||
7.5 | 茎叶处理 | 70 | 70 | 70 | 100 | 100 | 100 | |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
E2-04 | 15 | 茎叶处理 | 40 | 40 | 40 | 100 | 100 | 100 |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
7.5 | 茎叶处理 | 30 | 30 | 30 | 100 | 100 | 100 | |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
E2-05 | 15 | 茎叶处理 | 30 | 30 | 40 | 100 | 100 | 100 |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 50 | 60 | 50 | ||
7.5 | 茎叶处理 | 40 | 20 | 20 | 100 | 100 | 100 | |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
E2-08 | 15 | 茎叶处理 | 85 | 70 | 0 | 100 | 100 | 100 |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | ||
7.5 | 茎叶处理 | 50 | 50 | 0 | 100 | 100 | 100 | |
土壤处理 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 50 |
应用实施例2:作物安全性试验。
选取籽粒饱满、大小一致的水稻Oryza sativsa、小麦Triticum aestivum、玉米Zea mays、高粱sorghum vulgare、大豆Glycine max、油菜Brassicacampestris、棉花Gossypium spp和花生种子,用0.1%HgCl2消毒5min,后用蒸馏水浸种12h,滤出放入小瓷盘(内放润湿吸水纸)中在25℃植物生长箱内催芽24h,取大小和芽长一致的种子10粒,播于64cm2定量装土的塑料盆钵中,覆1cm厚细土并淋水,置于温室培养。待单子叶试材长至1叶1心期、双子叶试材长至2片真叶期,用150、120、75、、30、15、7.5、1.5g ai/ha药液进行苗后茎叶喷雾处理,试材播种次日进行苗前土壤处理,分别以喷雾溶剂和清水为对照,两次重复,处理试材置于温室培养,15天后观察作物受害症状,目测地上部生长抑制率。生长抑制率(%)=100(对照株高-处理株高)/对照株高,根据生长抑制率估测作物IC’10值,并结合杂草IC90值,按IC’10/IC90计算选择性指数(Z),安全性等级标准:A:Z≥4;B:2≤Z<4;C:1≤Z<2,D:Z<1,B级以上可视为安全。本发明的化合物如E2-05、E2-08等对作物的安全性实验结果见表3。
如表3可见:化合物E2-05在15g ai/ha的剂量下土壤处理对水稻、小麦、玉米、棉花、大豆等作物安全,在7.5g ai/ha的剂量下茎叶处理对小麦、玉米安全。化合物E2-08在37.5g ai/ha的剂量下土壤处理对小麦、花生等作物安全,在15g ai/ha的剂量下茎叶处理对小麦安全。
表3:作物安全性实验结果
样品 | 剂量gai/ha | 处理方式 | 水稻 | 小麦 | 油菜 | 玉米 | 高梁 | 大豆 | 花生 | 棉花 |
E2-08 | 150 | 土壤处理 | D | C | C | D | D | D | A | / |
120 | 土壤处理 | D | C | C | D | D | D | A | / | |
75 | 土壤处理 | D | B | B | C | D | D | A | / | |
37.5 | 土壤处理 | C | A | A | C | C | D | A | / | |
30 | 茎叶处理 | D | C | D | C | D | D | D | / | |
15 | 茎叶处理 | D | A | D | C | D | D | D | / | |
7.5 | 茎叶处理 | D | A | C | B | C | D | D | / | |
1.5 | 茎叶处理 | A | A | A | B | B | C | C | / | |
E2-05 | 150 | 土壤处理 | D | C | D | B | / | C | / | A |
120 | 土壤处理 | D | B | D | B | / | B | / | A | |
75 | 土壤处理 | C | B | C | B | / | B | / | A | |
30 | 土壤处理 | C | A | C | A | / | A | / | A | |
15 | 土壤处理 | A | A | B | A | / | A | / | A | |
7.5 | 土壤处理 | A | A | B | A | / | A | / | A | |
150 | 茎叶处理 | D | D | D | D | / | D | / | D | |
120 | 茎叶处理 | D | D | D | D | / | D | / | D | |
75 | 茎叶处理 | C | D | D | C | / | D | / | D | |
30 | 茎叶处理 | C | C | D | C | / | D | / | D | |
15 | 茎叶处理 | B | C | C | B | / | C | / | C | |
7.5 | 茎叶处理 | B | A | C | A | / | C | / | C |
注:/表示未测试。
Claims (3)
2.根据权利要求1所述的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物,其特征化合物为:
2-(7-氟-6-(5-甲基-1,3-二氧异吲哚-2-基)-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)乙酸甲酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)丙酸甲酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)乙酸乙酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)丙酸乙酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)苯基乙酸乙酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-2-甲基-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)乙酸甲酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-2-甲基-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)丙酸甲酯
2-(6-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-基)-7-氟-3-氧-2,3-二氢苯并[b][1,4]噁嗪-4-基)-N-甲基乙酰胺。
3.根据权利要求1或2所述的N-羧酸衍生物取代的苯并噁嗪类化合物,其特征在于:在较低的用量下,对大多数阔叶杂草和部分单子叶杂草具有优良的除草活性,并对玉米、小麦、花生等作物安全。
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