CN1784205A - 脂质组合物及含有该脂质组合物的护肤制剂 - Google Patents
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Abstract
一种脂质组合物,该组合物包含(1)组分(A)和(2)组分(B):(1)组分(A)为具有式(1)的、选自神经酰胺类的至少一种组分:式中:R1是具有9-17个碳原子的直链烃基,该直链烃基可具有羟基和/或双键,R2是含有14-30个碳原子的酰基,该酰基可含有羟基;和(2)组分(B)为选自具有12-30个碳原子的脂肪醇中的至少一种组分;同时,该脂质组合物在90℃或更低的温度下具有优良的相容性,以及由组分(A)形成的液晶分散于液晶分散剂中。
Description
发明背景
技术领域
本发明涉及一种含有神经酰胺的脂质组合物和液晶制剂,其中所述的脂质组合物稳定分散,更具体地涉及一种含有相同组合物的护肤制剂、皮肤保护剂(skin-protecting agent)、沐浴剂和护发制剂。
相关技术说明
皮肤作为一种屏障膜发挥着重要的作用,它可在外界微生物、化学物质、紫外线等生物、化学或物理侵害时发挥保护作用,防止生物必需成分(如,水分)的丢失。起到屏障膜作用的部分是角质细胞层,其厚度为约20μm,位于皮肤的最外层,并形成一种坚韧的屏障膜,这种屏障膜是以堆砌的角质细胞为砖、细胞间脂质为胶泥,互相连接而成的结构。神经酰胺被认为在保持皮肤柔软和湿润中起到重要作用,这种作用是通过形成作为角质细胞间脂质关键成分的脂质屏障而实现的(见Downing D.T.等,J.Lipid.Res.,24,759(1983),DowningD.T.等,J.Invest.Dermat.,84,410(1985))。根据作为神经酰胺构成成分的鞘氨醇碱和酰基侧链的结构,将神经酰胺划分为1-7类,已知天然存在的鞘氨醇碱具有立体结构,其为具有D-赤型构型(D-erythro form)的光学活性物质。
近来,粗糙皮肤、干燥皮肤和患特异反应性皮炎的皮肤被认为在与正常健康皮肤相比较时,前者如上所述的角质细胞间脂质中的神经酰胺含量极度下降,并有人尝试通过给干燥或粗糙皮肤补充神经酰胺来改善皮肤的粗糙度。
然而,任何一种神经酰胺都是很难溶解的化合物,它具有高结晶性和高熔点,而它独特的两亲性结构导致了其在几乎所有的油溶性/水溶性化妆品基质材料(溶剂)中极低的溶解性,这就造成了难以将其配制到产品中的问题。因而,当产品中含有大量神经酰胺时会发生晶体析出,这就影响到了产品的安全性,或尤其是在加入用于溶解神经酰胺的特定油性材料时降低了安全性。这样一种难以解决的倾向在处理天然存在类型的光学活性神经酰胺时尤为明显,而有待于解决。
在早先的尝试(1)中,一种含有光学活性神经酰胺和甾醇的脂质液晶组合物被提出用于化妆品或护肤制剂中(见日本专利申请公开号为(JP-A)11-12118和2001-348320号的已公开的专利申请)。通过使用这种液晶组合物,实现了天然存在类型光学活性神经酰胺的优良水分屏障性能和保湿性能,但是由于这种脂质液晶的熔点为105℃或更高,需要采用特殊的设备或复杂的方法来配制产品,且还需要进一步提高所配制产品的长期稳定性。
另一方面,在先前的另一种尝试(2)中包含了通过将3型神经酰胺与5型神经酰胺和/或2型神经酰胺相结合来降低神经酰胺的熔点,所述的3型神经酰胺具有等同于天然存在神经酰胺的光学异构结构(见JP-A 8-225427)。在这一尝试(2)中,能以等同于天然存在的立体异构体形式获得,且能以片层结构形式存在的神经酰胺只有3型神经酰胺,而其它天然存在类型的神经酰胺则被认为难以获得,2型神经酰胺和5型神经酰胺是作为外消旋混合物使用的。因此,提出了通过加入2型神经酰胺(4种异构体的混合物)和5型神经酰胺(8种异构体的混合物)来实现熔点的降低。
虽然外消旋的神经酰胺由于是异构体的混合物而被认为具有较低的熔点,但在与天然存在类型的神经酰胺相比较时消旋的神经酰胺却具有极低的效果,通过加入外消旋的神经酰胺来降低熔点同样造成了效果降低的问题。
发明概述
本发明在考虑到上述背景基础上建立的,本发明的目的是提供一种提高神经酰胺生物利用度的方法,所述的神经酰胺在护肤制剂中是难溶的物质。更具体地,本发明的一个目的是提供一种可使神经酰胺易于调配且显示出优良效果的组合物。
本发明人经努力考虑上述现有技术的情况,并最终发现含有神经酰胺和12到30个碳原子的脂肪醇的脂质组合物在90℃或更低的温度下,显示出优良的相间相容性,且当与非离子型表面活性剂、多元醇和含水成分组合时,这种脂质组合物能制成含有3重量%或更多所述神经酰胺的液晶分散剂并显示出优良的稳定性、安全性和皮肤触感,同时这种组合物还可在保持液晶状态的同时,被稳定地稀释在水包油产品中,从而完成了本发明。
因此,本发明涉及下述的脂质组合物、制剂以及制造制剂的方法。
1.一种脂质组合物,所述组合物含有:(1)组分(A)和(2)组分(B):(1)所述组分(A)为选自式(1)所示的神经酰胺中的至少一种组分:
(式(1))
式中,R1为可含有羟基和/或双键的9到17个碳原子的直链烃基,R2是可含有羟基的14到30个碳原子的酰基;和,
(2)组分(B)为至少一种选自具有12到30个碳原子的脂肪醇的组分,且所述脂质组合物在90℃或更低的温度下具有优良的相容性。
2.如第1项中所述的脂质组合物,其中95摩尔%或更多的所述组分(A)具有式(2)所示的D-赤型结构(D-erythro structure):
(式(2))
式中,R1和R2如上文所定义。
3.如第1和第2项中任一项所述的脂质组合物,其中所述组分(A)构成整个组合物重量的10-80%。
4.如第1到第3项中任一项所述的脂质组合物,其中所述组分(A)中的至少一种为(2S,3R)-十八烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇((2S,3R)-octadecanoyl-aminooctadecane-1,3-diol)。
5.如第1到第4项中任一项所述的脂质组合物,其中所述组分(B)为选自(B-1)鲸蜡醇、十八烷醇和二十二烷醇中的至少一种。
6.如第1到第4项中任一项所述的脂质组合物,其中所述组分(B)为选自(B-1)鲸蜡醇、十八烷醇和二十二烷醇中的至少一种和选自(B-2)菜油甾醇(cambesterol)、豆甾醇、谷甾醇(citrosterol)和胆甾醇中的至少一种。
7.一种液晶分散剂,所述制剂中包含第1到第6项中任一项所述的脂质组合物,并在所述脂质组合物中加入(3)组分(C)、(4)组分(D)和(5)组分(E),
(3)所述组分(C)为选自非离子型表面活性剂中的至少一种;
(4)所述组分(D)为选自多元醇中的至少一种;和
(5)所述组分(E)为选自含水成分中的至少一种,
由组分(A)形成的液晶分散于所述液晶分散剂中。
8.如第7项中所述的液晶分散剂,其中所述组分(C)为选自聚甘油脂肪酸酯中的至少一种。
9.如第8项中所述的液晶分散剂,其中所述的聚甘油脂肪酸酯为选自十甘油单脂肪酸酯(decaglycerin mono-fatty acid esters)中的至少一种。
10.如第7项中所述的液晶分散剂,其中所述的组分(D)为选自1,3-丁二醇、甘油和异戊二烯二醇。
11.如第7项中所述的液晶分散剂,其中所述的组分(E)是水。
12.一种液晶分散剂,其中如第7-第11项中任一项所述的液晶分散剂为护肤制剂或护发制剂形式。
13.一种生产如第7到第11项中任一项所述的液晶分散剂的方法,所述方法包括:1)通过温热将如第1到第6项中任一项所述脂质组合物加溶为一相;2)用预先通过加热增溶的、含有组分(C)和组分(D)的非含水组分稀释所述组合物;并3)加入预先经温热的组分(E),然后冷却。
14.一种生产水包油(O/W)型、含神经酰胺的护肤制剂的方法,所述方法包括加入并稀释如上述的7-11项中所述的液晶分散剂,所述液晶分散剂中组分(A)的含量为3重量%或更多。
15.一种生产O/W型、含神经酰胺的护发制剂的方法,所述方法包括加入并稀释如上述的7-11项中所述的液晶分散剂,所述液晶分散剂中组分(A)的含量为3重量%或更多。
附图说明
图1为显示表3所示的液晶分散体系形态的照片,通过偏振显微镜观察到了只有液晶均匀分散时才出现的马耳他十字图像(Maltese cross image)。
优选实施方式
本发明的脂质组合物含有作为必需组分的、选自几乎不可溶的神经酰胺中的至少一种的组分(A)。
本发明所采用的所述组分(A)为选自式(1)所示的神经酰胺中的至少一种:
(式(1))
式中,R1为可含有羟基和/或双键的9到17个碳原子的直链烃基,R2是可含有羟基的14到30个碳原子的酰基;
本发明所采用的组分(A),如由式(1)表示的神经酰胺,为几乎不可溶的材料。在本文中所用的“几乎不可溶的材料”意为一种在室温常压下,微溶于水且同时也难于用油性组分增溶、而是相反地沉淀出纯结晶或非晶固体的材料。
虽然由式(1)表示的神经酰胺是已知物质且能从哺乳动物(如人或猪皮肤、牛脑和红细胞)的提取物中获得,同样也可从植物(如大豆和小麦)的提取物中获得,但是通过已知方法(见JP-A 9-235259和10-218851)获得的合成材料由于其纯净而被优选使用。
由式(1)表示的化合物可例举为,但不限于:2-十四烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、2-十六烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、2-十八烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、2-二十烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、2-油酰基氨基十八烷-1,3-二醇、2-亚油酰基氨基十八烷-1,3-二醇(2-linoleonoylaminooctadecane-1,3-diol)、2-(2-羟十六烷酰基)氨基十八烷-1,3-二醇、2-(3-羟十六烷酰基)氨基十八烷-1,3-二醇、2-十四烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-十六烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-十八烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-二十烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-油酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-亚油酰基氨基十六烷-1,3-二醇、2-(2-羟十六烷酰基)氨基十六烷-1,3-二醇、2-十八烷酰基氨基十八烷-1,3,4-三醇等。
一种神经酰胺,其中95摩尔%的组分(A)具有光学活性、天然存在的由式(2)表示的D-赤型结构:
(式(2))
式中,尤为优选如上述定义的R1和R2。
一种以式(2)表示的化合物,可例举为,但不限于:(2S,3R)-2-十四烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十六烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十八烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十九烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-二十烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-油酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-亚油酰基氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-(2-羟十六烷酰基)氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-(3-羟十六烷酰基)氨基十八烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十四烷酰基氨基十六烷-1,-二醇、(2S,3R)-2-十六烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十八烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-十九烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-二十烷酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-油酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-亚油酰基氨基十六烷-1,3-二醇、(2S,3R)-2-(2-羟十六烷酰基)氨基十六烷-1,-二醇、(2S,3S,4R)-2-十八烷酰基氨基十八烷-1,3,4-三醇等。
在以上所列的那些化合物中,尤为优选(2S,3R)-十八烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇。
在发明性的脂质组合物中,可采用仅一种组分(A),或也可采用两种或两种以上的组分(A)的组合。
在本发明的一种脂质组合物中,所述组分(A)较佳的量是基于所述脂质组合物的总体组合物重量的10-80重量%,更佳的为20-50重量%。
脱离上述具体规定的范围,组分(A)与下文将叙述的组分(B)在90℃或更低温度下的相容性将丧失,或者组分(A)的生物利用度或所述液晶的可分散性将丧失。
本发明的脂质组合物包含必需组分,所述组分为选自12-30碳原子的脂肪醇中至少一种的组分(B)。
作为组分(B)的12-30个碳原子的脂肪醇可例举为:直链脂肪醇(B-1)、植物甾醇或胆甾醇(B-2)。通常,所述组分(B-1)可代表性地为例如脂肪醇,如月桂醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇(cetyl alcohol)(cetanol)、十八烷醇、二十二烷醇、异十八烷醇、油醇、油基甘油基醚、法尼醇、二氢法尼醇、香叶基香叶醇(geranylgeranyol)等,较佳地为采用鲸蜡醇(ceryl alcohol)、十八烷醇和二十二烷醇。所述组分(B-2)可例举为植物甾醇或胆甾醇,如菜油甾醇、豆甾醇、谷甾醇等。
作为组分(B)的脂肪醇与作为组分(A)的神经酰胺共同形成液晶、固体溶液、溶液等复合状态的混合基质,从而发挥了提高神经酰胺(即,如上所述的几乎不可溶材料)生物利用度的能力。
在发明性的脂质组合物中,可采用仅一种组分(B),或也可采用两种或两种以上的组分(B)的组合。也可将一种或多种组分(B-1)与一种或多种组分(B-2)以适当的比例联合使用。在这种情况下,所述组分(B-1)和所述组分(B-2)间的较佳比例为100∶1-1∶10。
在发明性的脂质组合物中,所述组分(B)的较佳量为所述组分(A)总量的0.5-10倍,更佳地为1-5倍。
所述组分(B)的量低于组分(A)总量的0.5倍会导致在90℃或更低温度下相容性的丧失,而所述组分(B)的量超过组分(A)总量的10倍则会导致组分(A)的生物利用度的丧失或如下所述液晶的可分散性的丧失。
在本发明的脂质组合物中,组分(B-2)较佳地是用作稳定液晶结构的组分。
根据本发明中生产脂质组合物的方法,如果需要浇铸蜡状或颗粒产品,则将作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺组分和作为组分(B)的脂肪醇通过加热溶解然后冷却。对于加热温度没有特别的限制,只要该温度下能使得组分(A)和组分(B)在单一相中相容,但此温度通常为70-150℃,较佳地为80-110℃。
由此,获得了发明性的脂质组合物,该组合物在90℃或更低的温度下,可显示出相相容性,不但省却了配制产品时对特殊设备或复杂方法的需求,而且通过下述的方法提供一种生物利用度极度提高的液晶分散剂。
本发明的液晶分散剂的获得是通过将以下组分(C)、(D)和(E)加入到上述发明性的脂质组合物中,从而使得由组分(A)形成的液晶得以分散。
本发明的液晶分散剂包含作为基本组分的如上所述的本发明的脂质组合物。
在本发明的液晶分散剂中,本发明的脂质组合物较佳的总量为占所述液晶分散剂中总组合物的0.5-30重量%,更优选1-20重量%。
相应地,所述作为组分(A)的几乎不可溶材料的神经酰胺总量较佳地为占所述液晶分散剂中总组合物的0.05-15重量%,更佳地为0.2-10重量%。
作为组分(B)的脂肪醇的较佳量为占所述液晶分散剂中总组合物的0.05-50重量%,更佳地为0.1-25重量%。
本发明的液晶分散剂包含作为组分(C)的选自非离子型表面活性剂中至少一种的组分。
在一个较佳实施方式中,本发明的液晶分散剂包含作为较佳组分的非离子型表面活性剂中的聚甘油脂肪酸酯。
聚甘油脂肪酸酯较佳地具有10或10以上的亲水/亲油平衡值(HLB)。所述聚甘油脂肪酸酯中的聚甘油基团的聚合度较佳地为5或5以上。更佳地,聚合度为8-12。脂肪酸残基较佳地为具有12-24个碳原子的脂肪酸残基,如月桂酸残基、肉豆蔻酸残基、软脂酸残基、硬脂酸残基、二十二烷酸残基、异硬脂酸残基、油酸残基等。如上所述的脂肪酸残基的数量较佳地为大于游离羟基的数量。较佳地,存在的游离羟基的数量为所述脂肪酸残基的5-20倍。具体优选的那些为:十甘油单硬脂酸酯(HLB13.5)、五甘油单硬脂酸酯(HLB11)、十甘油异硬脂酸酯(HLB13.5)、五甘油单异硬脂酸酯(HLB11)、十甘油单油酸酯(HLB13)等。
这种组分(C)在本发明的液晶分散剂中作为亲水表面活性剂。聚甘油脂肪酸酯易于与作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺和作为组分(B)的脂肪醇共同形成液晶结构,而这样的一种液晶结构一旦在基质中至少部分形成,就可使得如上所述的作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺组分保留在皮肤上,作为基质起到协助透皮吸收的作用。
在本发明的液晶分散剂中,可采用仅一种组分(C),或也可采用两种或两种以上的组分(C)的组合。
本发明的液晶分散剂中,组分(C)的较佳总量为占所述液晶分散剂中总组合物的0.1-10重量%,更佳地为1-5重量%。
本发明的液晶分散剂包含作为基本组分的选自多元醇中至少一种的组分(D)。
作为组分(D)的多元醇可例举为以下的多元醇,如1,3-丁二醇、二丙二醇、甘油、双甘油、异戊二醇(isoprene glycol)、1,2-戊二醇、1,2-己二醇等,其中较佳的为1,3-丁烯二醇、甘油和异戊二醇。
这样的组分(D)被作为发明性的液晶分散剂中的两亲性组分。所述的组分(D)有助于与作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺组分和作为组分(B)的脂肪醇共同形成液晶结构,而这样的一种液晶结构一旦在基质中至少部分形成,就可使得如上所述的作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺组分保留在皮肤上,作为基质起到协助透皮吸收的作用
在本发明的液晶分散剂中,可采用仅一种组分(D),或也可采用两种或两种以上的组分(D)的组合。
本发明的液晶分散剂中,组分(D)的较佳总量为占所述液晶分散剂中总组合物的0.1-10重量%,更佳地为1-5重量%。
本发明的液晶分散剂包含作为基本组分的选自含水成分中至少一种的组分(E)。
这样一种作为组分(E)的含水组合物可为例如水、乙醇等,其中较佳为水。
在本发明的液晶分散剂中,可采用仅一种组分(E),或也可采用两种或两种以上的组分(E)的组合。
本发明的液晶分散剂中,组分(E)的较佳总量为占所述液晶分散剂中总组合物的20-90重量%,更佳地为30-80重量%。
一种包含可使得液晶容易形成步骤的生产本发明的液晶分散剂的方法,可举例为一种包含下述步骤的方法:1)温热含有作为组分(A)的几乎不可溶的神经酰胺组分和作为组分(B)的脂肪醇的基质成分,以获得相的相容性,然后2)以不同于所述基质成分的非含水组分稀释所述的基质,所述非含水组分为预热的含有作为组分(C)的非离子型表面活性剂和作为组分(D)的多元醇,然后3)将该稀释的材料与预热的含水成分合并,然后冷却。
在被稀释材料中的其它非含水组分可为例如除了聚甘油脂肪酸酯以外的非离子型表面活性剂,以及香味剂(香料)等。
除了聚甘油脂肪酸酯以外的非离子型表面活性剂可为例如亲脂性的非离子型表面活性剂和亲水性的非离子型表面活性剂。
亲脂性的非离子型表面活性剂可为例如:脱水山梨醇脂肪酸酯,如脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单异硬脂酸酯、脱水山梨醇单月桂酸酯、脱水山梨醇单棕榈酸酯、脱水山梨醇单硬脂酸酯、脱水山梨醇倍半油酸酯(去水山梨醇sesquioleate)、脱水山梨醇三油酸酯、双甘油脱水山梨醇五-2-乙基己酸酯、双甘油脱水山梨醇四-2-乙基己酸酯等;甘油聚甘油脂肪酸酯,如甘油单-棉籽油脂肪酸酯、甘油单-芥酸酯、甘油倍半油酸酯、甘油单硬脂酸酯、甘油α、α’-油酸焦谷氨酸酯、甘油单硬脂酸酯苹果酸酯等;丙二醇脂肪酸酯,如聚乙二醇单硬脂酸酯,还包括硬化蓖麻油衍生物、甘油烷基醚等。
亲水性的非离子型表面活性剂可为例如:POE脱水山梨醇脂肪酸酯,如POE脱水山梨醇单油酸酯、POE-脱水山梨醇单硬脂酸酯、POE-脱水山梨醇单油酸酯、POE-脱水山梨醇四油酸酯等;POE山梨醇脂肪酸酯,如POE-山梨醇单月桂酸酯、POE-山梨醇单油酸酯、POE-山梨醇五油酸酯、POE-山梨醇单硬脂酸酯等;POE甘油脂肪酸酯,如POE-甘油单硬脂酸酯、POE-甘油单异硬脂酸酯、POE-甘油三异硬脂酸酯等;POE脂肪酸酯,如POE单油酸酯、POE二硬脂酸酯等;POE烷基醚,如POE月桂基醚、POE油基醚、POE硬脂基醚、POE山萮基醚、POE 2-辛基十二烷基醚、POE胆甾烷醇醚等;POE烷基苯基醚,如POE辛基苯基醚、POE壬基苯基醚、POE二壬基苯基醚等;嵌段聚醚类(pluaronic)材料,如Pluronic;POE-POP烷基醚,如POE-POP鲸蜡基醚、POE-POP 2-癸基十四烷基醚、POE-POP单丁基醚、POE-POP氢化羊毛脂、POE-POP甘油醚等;四POE-四POP乙二胺(ethlene diamine)缩合产物,如特强尼(tetronic);POE蓖麻油硬化蓖麻油衍生物,如POE蓖麻油、POE硬化蓖麻油、POE硬化蓖麻油单异硬脂酸酯、POE硬化蓖麻油三异硬脂酸酯、POE硬化蓖麻油单焦谷氨酸单异硬脂酸酯、POE硬化蓖麻油马来酸酯等;POE蜂蜡-羊毛脂衍生物,如POE山梨醇蜂蜡;链烷醇酰胺,如棕榈油脂肪酸二乙醇胺、月桂酸单乙醇胺、脂肪酸异丙醇胺等,以及POE丙二醇脂肪酸酯、POE烷基酰胺、POE脂肪酸酰胺、蔗糖脂肪酸酯、POE壬基苯基甲醛缩合物、烷基乙氧基二甲基酰胺氧化物、三油基磷酸(trioleylphosphoric acid)等。
在上文提到的聚甘油脂肪酸酯类以外的表面活性剂中,较佳的为采用亲水性的非离子型表面活性剂,更佳的是采用不含聚氧乙烯骨架的表面活性剂。
代表性而言,较佳的为蔗糖脂肪酸酯,包括蔗糖硬脂酸酯(HLB:约为11、15、19)、蔗糖棕榈酸酯(HLB:约为16)、蔗糖肉豆蔻酸酯(HLB:约为16)、蔗糖月桂酸酯(HLB:约为16)、蔗糖油酸酯(HLB:约为15)、蔗糖二硬脂酸酯(HLB:约为6、8)等。
本发明的液晶分散剂中,此类蔗糖脂肪酸酯加入的较佳总量为占所述液晶分散剂总重的0.05-10重量%,更佳地为0.1-5重量%。
在如前讨论的本发明的效果不被负面影响的条件下,本发明的液晶分散剂可任选含有其它在护肤制剂通常采用的组分,如分散于液晶形成组分相中的化妆品制剂或皮肤药剂制剂、除了液晶形成组分以外的非含水组分相和水相。
此类任选的组分可为例如:离子型表面活性剂,如阴离子表面活性剂包括皂坯;脂肪酸皂,如月桂酸钠、软脂酸钠等;高级烷基硫酸盐,如月桂基硫酸钠、月桂基硫酸钾等;烷基醚硫酸盐,如三乙醇胺POE(聚氧乙烯)月桂基硫酸盐、POE月桂基硫酸钠等;高级脂肪酰胺磺酸盐,如N-肉豆蔻酰-N-甲基牛磺酸钠、棕榈油脂肪酰甲基牛磺酸钠、月桂酰甲基牛磺酸钠等;磷酸盐,如POE油基醚磷酸钠、POE硬脂基醚磷酸等;磺基琥珀酸盐,如二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠、单月桂酰单乙醇胺聚氧乙烯磺基琥珀酸钠、月桂基聚丙二醇磺基琥珀酸钠等;烷基苯磺酸盐,如线性月桂基苯磺酸钠、线性月桂基苯磺酸三乙醇胺、线性月桂基苯磺酸等;N-酰基谷氨酸盐,如N-月桂酰谷氨酸单钠、N-硬酯酰谷氨酸二钠、N-肉豆蔻酰-L-谷氨酸单钠等;高级脂肪酸酯硫酸盐,如硬化棕榈油脂肪酸甘油硫酸钠;硫酸化的油(sulfated oil),如土耳其红油;以及POE烷基醚羧酸、POE烷基烯丙基醚羧酸、α-烯属磺酸盐、高级脂肪酸酯磺酸盐、仲醇硫酸盐、高级脂肪酸烷基酰胺硫酸盐、月桂酰单乙醇胺琥珀酸钠、二三乙醇胺N-软脂酸酯天门氨酸盐、酪蛋白酸钠等。
阳离子型表面活性剂可为例如:烷基三甲基铵盐,如硬脂基三甲基氯化铵、月桂基三甲基氯化铵等;烷基吡啶鎓盐,如二烷基二甲基铵盐,如二硬脂基二甲基氯化铵、聚氯化(N,N’-二甲基-3,5-亚甲基哌啶鎓)和氯化十六烷基吡啶鎓;烷基季铵盐、烷基二甲基苄铵盐、烷基异喹啉鎓盐、二烷基吗啉鎓盐、POE烷基胺、烷基胺盐、聚胺脂肪酸衍生物、戊醇脂肪酸衍生物、苯扎氯铵、苄索氯胺等。
两性表面活性剂可为例如:基于咪唑啉的两性表面活性剂,如2-十一烷基-N,N,N-(羟乙基羧甲基)-2-咪唑啉钠、2-椰油基-2-咪唑鎓羟基-1-羧乙基氧二钠盐等;和基于内铵盐的表面活性剂,如2-十七烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑鎓内铵盐、月桂基二甲基氨基单醋酸酯内铵盐(betain lauryldimethylamono-acetate)、烷基内铵盐、酰胺内铵盐(amidobetaine)、磺基内铵盐(sulfobetaine)等。
此类任选的组分,除了上述例举的离子型表面活性剂以外,还可为例如烃类,如角鲨烷、液体石蜡、轻质液体异链烷烃、重质液体异链烷烃、微晶蜡(microcrystaline wax)、固体石蜡等;聚硅酮,如二甲基聚硅氧烷、苄基甲基聚硅氧烷(phemethicone)、环甲基聚硅氧烷、氨基封端二甲基聚硅氧烷(amodimethicone)、聚酯修饰的聚硅酮等;酯类,如霍霍巴油、巴西棕榈蜡、日本蜡、蜂蜡、鲸蜡、辛烷基月桂基油酸酯、异丙基肉豆蔻酯、新戊基二醇二异硬脂酸酯、二异硬脂酸酯苹果酸酯等;脂肪酸,如硬脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸、异硬脂酸、异软脂酸、山萮酸、油酸等;三酸甘油酯,如蓖麻油、棕榈油、氢化棕榈油、茶油、小麦胚芽油、异硬脂酸三甘油酯、异辛酸三甘油酯、橄榄油等;多元醇,如1,3-丁二醇、甘油、双甘油、二丙二醇、聚乙二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、异戊二醇等;有机粉末,如结晶纤维素、交联甲基聚硅氧烷、聚乙烯粉末、丙烯酸树脂粉末等;任选的涂敷粉末,如滑石粉、云母、绢云母、碳酸镁、碳酸钙、二氧化钛、氧化铁、普鲁士蓝、群青、云母钛(titanium mica)、绢云母钛、氧化硅等;增稠剂,如丙烯酸/甲基丙烯酸烷基共聚物和/或其盐、聚羧乙基和/或其盐、黄原胶和羟丙基纤维素;活性成分,如维生素包括视黄醇(retiol)、视黄酸、生育酚、核黄素、吡哆醇、抗坏血酸、抗坏血酸磷酸盐等;或类固醇,包括雌二醇、乙炔基雌三醇、雌三醇等;防腐剂,如对羟基苯甲酸酯、葡萄糖酸洗必泰、苯扎氯铵、苯氧乙醇等;UV吸收剂,如二甲基氨基苯甲酸盐、肉桂酯、二苯甲酮等。本发明的液晶分散剂可用于除化妆品或护肤药用制剂以外的其它制剂。
由此而得的含有3重量%或更多神经酰胺的液晶分散剂可直接作为护肤制剂使用,或可通过常规的方法被稀释入不同的产品中。通常较佳的是将所述的液晶分散剂调配入洗液、乳膏、凝胶、乳剂等之中。
由此而得的含有3重量%或更多几乎不可溶神经酰胺的本发明的液晶分散剂,可使所述的神经酰胺易于溶解,并增强了其生物利用度,且在保持其液晶状态下可被稀释入水包油产品中,这就使得所述制剂的应用范围得到了极大的扩展。
实施例
以下的实施例和试验是对本发明所进行的进一步的描述,而不是为了限制本发明。除非特别说明,任何如下所述的光学活性神经酰胺均为合成的,且根据JP-A 9-235259和JP-A 10-218851进行分析,且所采用的是那些化学和光学纯度均为95%或更高的D-赤型(2S,3R)结构。
实施例1-7和比较实施例1-4
试验1:相容性试验(1)
化学和光学纯度均为95%或更高的(2S,3R)-2-十八烷酰氨基十八烷-1,3-二醇(光学活性的神经酰胺2)∶各测试样品=50∶50(质量比)的熔点,是根据化妆品材料标准(the Cosmetic Material Standard)下的熔点测试中的方法2测定的。结果如表1所示。在此表中,×特指该样品需要100℃或更高的温度。通过表1可证明,所述神经酰胺与高级醇和高级脂肪酸间具有高度的相容性。
(表1)
测试样品 | 熔点 | |
实施例1 | 鲸蜡醇 | 83℃ |
实施例2 | 山萮醇 | 86℃ |
实施例3 | 辛烷基十二烷醇 | 88℃ |
实施例4 | 油基甘油基醚 | 90℃ |
实施例5 | 油醇 | 88℃ |
实施例6 | 异硬脂醇 | 87℃ |
实施例7 | 二氢法尼醇 | 85℃ |
参照物1 | 异硬脂酸 | 86℃ |
参照物2 | 硬脂酸 | 87℃ |
比较实施例1 | 角鲨烷 | × |
比较实施例2 | 液体石蜡 | × |
比较实施例3 | 甘油三辛酸酯 | × |
比较实施例4 | 霍霍巴油 | × |
实施例8-14
试验2:相容性试验(2)
光学活性神经酰胺2∶各试验样品∶胆甾醇=40∶30∶30(质量比)的熔点,是根据化妆品材料标准下的熔点试验中的方法2测定的。结果如表2所示:
(表2)
测试样品 | 熔点 | |
实施例8 | 鲸蜡醇 | 80℃ |
实施例9 | 山萮醇 | 87℃ |
实施例10 | 辛烷基十二烷醇 | 84℃ |
实施例11 | 油基甘油基醚 | 85℃ |
实施例12 | 油醇 | 83℃ |
实施例13 | 异硬脂酸 | 80℃ |
实施例14 | 硬脂酸 | 82℃ |
实施例15-19和比较实施例5-6
试验3:乳剂制剂的配制
将由相容性试验(2)(实施例8-14)中所得的脂质组合物(i)用于制备具有以下所示的组成的本发明的护肤制剂。由此,将各组分(i)、组分(ii)和组分(iii)保持在95℃,以确保其均一性。然后,将组分(ii)加入到组分(i)中以稀释,并在此混合物中边搅拌边分批加入组分(iii),然后将该混合物搅拌冷却得到发明性的护肤制剂1。
护肤制剂1
组分(i)
脂质组合物 10重量份
组分(ii)
十甘油单硬脂酸酯 5重量份
1,3一丁二醇 10重量份
甘油 5重量份
苯氧乙醇 1重量份
组分(iii)
水 69重量份
将由此而得的制剂在偏振显微镜下观察。结果如表3所示。
表3中,所述的液晶分散体系意谓一种形态,其中只有液晶均匀分散时才出现的马耳他十字图像如图1中的照片所示。
(表3)
样品 | 系统形态 | |
实施例15 | 鲸蜡醇 | 液晶分散体系 |
实施例16 | 山萮醇 | 液晶分散体系 |
实施例17 | 辛烷基十二烷醇 | 液晶分散体系 |
实施例18 | 油基甘油基醚 | 液晶分散体系 |
实施例19 | 油醇 | 液晶分散体系 |
比较实施例5 | 异硬脂酸 | 非晶态 |
比较实施例6 | 硬脂酸 | 非晶态 |
所揭示的是,实施例15-19所述制剂中的任一个中的具有液晶结构的微粒都处于均匀分散状态。同样被揭示的是,由均一组分(i)形成了液晶,以及以组分(ii)稀释的组分(i)所处的状态为一种多相状态,这种状态可使所述液晶与载体共存。使用长链脂肪酸的比较实施例5或6的制剂中未观察到结晶,不能辨识出液晶状态。
比较实施例7
使用与实施例15中所用组合物相同的组合物,但以不同的方法制备了制剂。从而,将组分(i)在95℃下均匀溶化,然后在其中分批加入在95℃下均匀溶化组分(ii)和(iii),将此混合物搅拌冷却,得到乳剂护肤制剂2。
得自比较实施例7的制剂中未观察到结晶,不能辨识出液晶状态。
试验4:皮肤触感测试
采用实施例5和比较实施例7中的护肤制剂,对富有经验的评审员(n=10)进行了皮肤触感比较。所述皮肤触感的评价是关于在皮肤上的铺展性、涂施后的湿润度和光滑度,评分标准为5分:很好;4分:好;3分:中等;2分:稍差;1分:差,并计算所得分值的平均值。
结果如表4所示。由此证明,所述发明性的护肤制剂显示了优良的皮肤触感。该优良的皮肤触感的获得可归功于液晶状态的神经酰胺的分散。
(表4)
评价指标 | 实施例15(护肤制剂1) | 比较例7(护肤制剂2) |
皮肤上的铺展性 | 4.5 | 3.8 |
涂施后的湿润度 | 4.2 | 3.0 |
涂施后的光滑度 | 4.0 | 2.5 |
试验5:稳定性测试
对实施例1和比较例3中的护肤制剂经时间的稳定性进行了检验。
配制所述制剂后,将所述制剂在室温下放置1个月、40℃下放置1个月以及在5℃下放置1个月,然后通过目测观察表观并以显微镜观察其系统状况。结果如表5所示。
由表5可得出,实施例15中配制的液晶分散剂具有优良的稳定性。
(表5)
评价指标 | 实施例15(护肤制剂1) | 比较实施例7(护肤制剂2) |
表观 | 均一 | 析出 |
系统状况 | 液晶分散体 | 部分结晶 |
实施例20-26和比较实施例8
根据生产护肤制剂1的方法但更换组分(i),对是否形成液晶分散体系进行研究。结果如表6所示。通过将根据D.Shapiro等的方法获得外消旋的二氢鞘氨醇(J.Am.Chem.Soc.,80,2170(1958))转变为其硬酯酰形式得到外消旋的神经酰胺。
组分(i)
小麦胚芽衍生的植物甾醇混合物 2重量份
鲸蜡醇 5重量份
表6所示的组分 3重量份
δ-生育酚 0.1重量份
组分(ii)
十甘油单硬脂酸酯 5重量份
蔗糖棕榈酸酯 1重量份
异戊二醇 10重量份
甘油 5重量份
苯氧乙醇 1重量份
组分(iii)
水 67.9重量份
(表6)
实施例 | 样品名称 | 液晶骨架成分 | 体系状态 |
实施例20 | 护肤制剂3 | 神经酰胺5 | 液晶分散体系 |
实施例21 | 护肤制剂4 | 神经酰胺1 | 液晶分散体系 |
实施例22 | 护肤制剂5 | 神经酰胺2/神经酰胺5=1/1(重量比) | 液晶分散体系 |
实施例23 | 护肤制剂6 | 神经酰胺2/神经酰胺5=9/1(重量比) | 液晶分散体系 |
实施例24 | 护肤制剂7 | 神经酰胺2/二氢鞘氨醇=9/1(重量比) | 液晶分散体系 |
实施例25 | 护肤制剂8 | 神经酰胺2/乙酰二氢鞘氨醇=9/1(重量比) | 液晶分散体系 |
实施例26 | 护肤制剂9 | 神经酰胺2/神经酰胺5/二氢鞘氨醇=7/2/1(重量比) | 液晶分散体系 |
比较实施例8 | 护肤制剂8 | 消旋神经酰胺2 | 部分液晶分散体系 |
由结果可知,任何所述的光学活性神经酰胺、二氢鞘氨醇衍生物以其它们的混合物都被证实可形成液晶分散体系,而证实了外消旋的神经酰胺虽然部分形成了液晶却难以形成稳定的表液晶分散体系。
实施例27
根据标准方法制备了97.5g下述的洗液,并在室温搅拌条件下将所得洗液与2.5g外加的实施例17的制剂混合,制得100g含有0.1%神经酰胺2的洗液。
浓缩甘油 3.00
1,3-丁二醇 5.00
对-羟基苯甲酸酯 0.20
香料 0.01
加入纯化水至 97.50
实施例28
根据标准方法制备了75.0g下述的化妆用洗液,并在室温搅拌条件下将所得洗液与25g外加的实施例15的制剂混合,制得100g含有0.1%神经酰胺2的化妆用洗液。
羟乙基纤维素 0.50
浓缩甘油 5.00
1,3-丁二醇 5.00
对-羟基苯甲酸酯 0.20
香料 0.01
实施例2中的神经酰胺组合物 25.00
加入纯化水至 75.00
实施例29
根据标准方法制备了90.0g下述的软化剂乳膏,并在室温搅拌条件下将所得乳膏与10.0g外加的实施例22的制剂混合,制得100g含有0.3%神经酰胺2/神经酰胺5=1/1(重量比)的软化剂乳膏。
硬化油 6.00
硬脂酸 3.00
鲸蜡醇 4.00
角鲨烷 2.00
新戊基二醇二癸酸酯 8.00
聚氧乙烯去水山梨醇单硬脂酸酯(20E.O.) 4.00
亲脂性甘油单硬脂酸酯 2.30
硬脂酰基-N-甲基牛磺酸钠 1.70
1,3-丁二醇 7.00
浓缩甘油 3.00
对-羟基苯甲酸酯 0.25
香料 0.05
加入纯化水至 90.00
实施例30
根据标准方法制备了95.0g下述的软化剂乳剂,并在室温搅拌条件下将所得乳剂与5.0g外加的实施例22的制剂混合,制得100g含有0.15%神经酰胺2/神经酰胺5=9/1(重量比)的软化剂乳液。
硬脂酸 1.00
胆甾醇异硬脂酸酯 2.00
霍霍巴油 4.00
角鲨烷 8.00
脱水山梨醇倍半油酸酯 0.80
聚氧乙烯去水山梨醇单硬脂酸酯(20 E.O.) 1.20
1,3-丁二醇 5.00
对-羟基苯甲酸酯 0.25
L-精氨酸 0.40
聚羧乙烯 0.20
香料 0.05
加入纯化水至 95.00
实施例31
根据标准方法制备了97.5g下述的护发洗发水,并在室温搅拌条件下将所得护发洗发水与2.5g外加的实施例15的制剂混合,制得100g含有0.1%神经酰胺2的护发洗发水。
聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠 14.00
酰胺基丙基甜菜碱月桂酯 4.00
棕榈油脂肪酸二乙醇胺VV 3.00
阳离子纤维素 0.50
乙二醇二硬脂酸酯 1.00
对-羟基苯甲酸酯 0.25
柠檬酸 qs
香料 0.50
加入纯化水至 97.50
实施例32
根据标准方法制备了95.0g下述的染发液(hair rinse),并在室温搅拌条件下将所得染发液与5.0g外加的实施例15的制剂混合,制得100g含有0.2%神经酰胺2的染发液。
硬脂基三甲基氯化铵 1.00
鲸蜡醇 3.00
甲基聚硅氧烷 1.00
聚氧乙烯硬脂基醚 1.00
丙二醇 5.00
对-羟基苯甲酸酯 0.25
氢氧化钠 qs
柠檬酸 qs
香料 0.50
加入纯化水至 95.00
实施例33
根据标准方法制备了90.0g下述的护发素,并在室温搅拌条件下将所得护发素与10.0g外加的实施例22的制剂混合,制得100g含有0.3%神经酰胺2/神经酰胺5=9/1(重量比)的护发素。
硬脂基三甲基氯化铵 0.50
二硬脂基(Ditearyl)二甲基氯化铵 1.50
霍霍巴油 2.50
鲸蜡醇 4.50
液体羊毛脂 2.00
聚氧乙烯硬脂基醚 1.50
浓缩甘油 7.00
对-羟基苯甲酸酯 0.25
氢氧化钠 qs
柠檬酸 qs
香料 0.50
加入纯化水至 90.00
实施例34
根据标准方法制备了97.5g下述的养发剂(hair tonic),并在室温搅拌条件下将所得养发剂与2.5g外加的实施例15的制剂混合,制得100g含有0.1%神经酰胺2的养发剂。
日本龙胆绿提取物 2.00
L-薄荷醇 0.10
4-异丙基环庚二烯酚酮(Hinokithiol) 0.01
香料 0.10
对-羟基苯甲酸酯 0.20
聚氧乙烯硬化蓖麻油 0.50
加入纯化水至 97.50
实施例35
根据标准方法制备了95.0g下述的吹发洗液(hair blow lotion),并在室温搅拌条件下将所得吹发洗液与5.0g外加的实施例22的制剂混合,制得100g含有0.15%神经酰胺2/神经酰胺5=9/1(重量比)的吹发洗液。
聚氧乙烯聚氧丙烯丁基醚 0.50
聚乙烯基吡咯烷酮 2.50
硬脂基三甲基氯化铵 4.50
聚醚-修饰的聚硅酮 2.00
对-氧苯甲酸酯 0.20
柠檬酸 qs
香料 0.10
加入纯化水至 95.00
实施例36
根据标准方法制备了95.0g下述的沐浴凝胶(bath gel),并在室温搅拌条件下将所得沐浴凝胶与5.0g外加的实施例22的制剂混合,制得100g含有0.15%神经酰胺2/神经酰胺5=9/1(重量比)的沐浴凝胶。
二丙二醇 50.00
1,3-丁二醇 10.00
对-羟基苯甲酸酯 0.20
香料 1.00
加入纯化水至 95.00
如上所述,本发明提供了一种提高几乎不可溶神经酰胺的生物利用度的方法,所述方法为提供一种脂质组合物,其中包含神经酰胺和12-30个碳原子的脂肪醇,并在90℃或更低温度下显示出优良的相容性,还在使得制剂易于配制的同时配制出一种含有所述发明性的脂质组合物的液晶分散剂,所述液晶分散剂具有优良的稳定性、安全性和皮肤触感。同时,本发明还提供了在水包油产品中被稳定稀释的同时还保持液晶状态的液晶分散剂,从而使得所述原料在化妆品或药用产品中的应用被极广泛地扩大。
Claims (15)
2.如权利要求1中所述的脂质组合物,其特征在于,95摩尔%或更多的所述组分(A)具有式(2)所示的D-赤型结构:
(式(2))
式中,R1和R2如上定义。
3.如权利要求1或2所述的脂质组合物,其特征在于,所述组分(A)构成整个组合物重量的10-80%。
4.如权利要求1-3中任一项所述的脂质组合物,其特征在于,所述组分(A)中的至少一种为(2S,3R)-十八烷酰基氨基十八烷-1,3-二醇。
5.如权利要求1-4中任一项所述的脂质组合物,其特征在于,所述组分(B)为选自(B-1)鲸蜡醇、十八烷醇和二十二烷醇中的至少一种。
6.如权利要求1-4中任一项所述的脂质组合物,其特征在于,所述组分(B)为选自(B-1)鲸蜡醇、十八烷醇和二十二烷醇中的至少一种和选自(B-2)菜油甾醇、豆甾醇、谷甾醇和胆甾醇中的至少一种。
7.一种液晶分散剂,所述制剂中包含权利要求1-6中任一项所述的脂质组合物,并在所述脂质组合物中加入(3)组分(C)、(4)组分(D)和(5)组分(E),
(3)所述组分(C)为选自非离子型表面活性剂中的至少一种;
(4)所述组分(D)为选自多元醇中的至少一种;和
(5)所述组分(E)为选自含水成分中的至少一种,
由组分(A)形成的液晶分散于其中。
8.如权利要求7中所述的液晶分散剂,其特征在于,所述组分(C)为选自聚甘油脂肪酸酯中的至少一种。
9.如权利要求8中所述的液晶分散剂,其特征在于,所述的聚甘油脂肪酸酯为选自十甘油单脂肪酸酯中的至少一种。
10.如权利要求7中所述的液晶分散剂,其特征在于,所述组分(D)为选自1,3-丁二醇、甘油和异戊二醇中的至少一种。
11.如权利要求7中所述的液晶分散剂,其特征在于,所述组分(E)是水。
12.一种液晶分散剂,其特征在于,权利要求7-11中任一项所述的液晶分散剂为护肤制剂或护发制剂形式。
13.一种生产如权利要求7-11中任一项所述的液晶分散剂的方法,所述方法包括:1)通过温热将权利要求1-6中任一项所述脂质组合物加溶为一相;2)用预先通过温热增溶的、含有组分(C)和组分(D)的非含水组分稀释所述组合物;并3)加入预先经温热的组分(E),然后冷却。
14.一种生产水包油(O/W)型、含神经酰胺的护肤制剂的方法,所述方法包括加入并稀释权利要求7-11中任一项所述的液晶分散剂,所述液晶分散剂中组分(A)的含量为3重量%或更多。
15.一种生产水包油(O/W)型、含神经酰胺的护发制剂的方法,所述方法包括加入并稀释权利要求7~11中任一项所述的液晶分散剂,所述液晶分散剂中组分(A)的含量为3重量%或更多。
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