CN1764389A - 酶促制备香子兰香精的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备香子兰提取物的方法，该方法包括使香子兰青豆进行加速褐变，然后进行提取/酶处理。

Description

酶促制备香子兰香精的方法
本发明涉及制备香子兰香精的新方法。
香子兰香精是兰科扁叶香果兰(Vanilla planifolia)的豆中所含的有机物质的平衡混合物。
更具体地，主要化合物香草醛是从其糖基化前体(葡糖香草醛)开始在豆的成熟期间经豆中存在的酶的天然酶促水解后而形成。
因此，提取香草醛的常规方法包括熟成期，其需要长时间(1至5个月，取决于收获位置)、许多长时间的质量控制并且受到环境条件的严重影响。结果，这牵涉终产物的显著变异性和香草醛含量部分的损失。因此，该方法从工业观点看非常昂贵。
EP0555466公开了替代常规熟成的方法，其包括用水解酶(纤维素酶、果胶酶、β-glucosydase)处理适宜碾磨的青豆(green bean)，所述水解酶通过分解豆的植物组织起作用，从而促进活性成分的提取，而且将释放的葡糖香草醛水解成香草醛。
本发明涉及制备香子兰提取物的方法，其包括对香子兰青豆进行提取并随后用具有高总分解活性的酶系统酶促分解所得提取物的合并处理。
根据本发明，该方法在时间(数月温育)和环境方面都不存在当前已知的工业方法的限制，同时提供了高产率的富含香草醛的产物。因此，本发明的方法在容易性、短暂性、可重复性和产率方面与公知方法相比具有显著优点。
本发明的方法包括以下步骤：
a)使豆加速褐变；
b)对褐变的豆进行提取，然后用含有纤维素酶和半纤维素酶活性的酶系统处理；
c)纯化产物以得到富含香草醛的浓缩物。
豆的加速褐变即步骤a)包括将青豆在-10℃至-30℃温度冷冻，随后在2至8℃、优选4℃的温度避光解冻达到所需温度必需的时间，该时间通常为0.5至7天。
备选地，豆的加速褐变即步骤a)可以包括通过将它们在温度为60至65℃的水中浸泡3分钟以热烫青豆，随后将它们在15至45℃、更优选30℃的温度温育产生褐色颜色必需的时间，通常为0.5至7天。
提取直接对褐色碾磨的豆进行，使用浓度为20至80％v/v、优选40至60％v/v的水-乙醇溶液，温度为室温至80℃、优选60至70℃，提取时间为70至100分钟。然后蒸发所得提取物到总固体约35至约25％w/w。然后将浓缩物用水稀释到总固体为5至20％w/w，并进行酶处理。
根据本发明使用的酶系统的特征在于显著的纤维素酶活性，为2000至6000IU/g、优选3000至5000IU/g、最优选4000IU/g。该酶系统与现有技术中引用的酶(通常以不同类型的复合系统使用)的不同在于其更高的总分解活性，这使得可以对新鲜豆使用非常低的浓度，甚至0.1-0.3％，或更低。这不仅对于工业可行性和成本而且对于所得产物的可重复性都无疑是有优势的。
可以在非灭菌环境中、在装备搅拌器(例如桨式搅拌器)的恒温箱中连续温和搅拌或者处于静态条件下或者用间歇搅拌进行酶促分解，以释放香草醛。反应在25℃至50℃、优选30℃至40℃温度下进行20至72小时、优选24至40小时。加入一定量的纤维素酶活性为2000-6000IU/g的酶，相当于新鲜物质的0.05-0.4％、优选0.1-0.3％。混合物的pH可以为3.5至5.5、优选4至5。转化可以通过TLC或者HPLC监测并进行至观察到所需组分的明显增加。
最后，纯化(步骤b)包括纯化软的水性提取物，通过用不同醇度(alcoholic degree)的水性乙醇溶液处理或用乙醇稀释酶处理得到的提取物而得到的50％v/v水性乙醇溶液，所述纯化在室温至50℃温度下操作。合并所得水性乙醇级分并在真空下于不高于+45℃的温度下浓缩，得到稠的水性浓缩物。
使用小体积浓缩乙醇可以进一步纯化所得产物。
通过进一步纯化处理，如用乙酸乙酯萃取或者用醇混合物替换，可以得到更为浓缩和纯化的产物。
通过TLC和HPLC可以进行中间步骤和终产物的香草醛含量分析。
TLC分析适当地使用硅胶60F254板(Merck)进行，洗脱剂系统：85∶15氯仿-甲醇，254nm紫外检测；随后与反应性CAS(硫酸铈铵二水合物、钼酸铵四水合物、浓硫酸)反应并在可见光下观察条带。
HPLC分析可以使用Zorbax Eclipse XDB-C18柱(250×4.6mm)5μm适当地进行，使用0.3％H3PO4/乙腈95∶5-10∶90线性梯度，流速1ml/min，λ254nm，运行时间55min。
通过将样品的等分试样在+105℃烘箱中保温15小时，可方便地进行中间体和终产物的总固体测定。备选地，可以使用水分分析仪(例如Sartorius Model MA100)，设置分析温度+105℃；当记录到失重低于1mg/60秒时，测定样品的总固体百分数。
提取物的质量从感观和仪器两方面评价，所述仪器评价根据USP26/NF20<1061>测量L*、a*、b*、YIE313坐标(CIELAB坐标)。可以用比色计(例如HunterLab model ColorFlex)适当地确定终产物的CIELAB颜色坐标。使用50％v/v乙醇作为稀释剂，对5.0％w/w总固体的稀释液测定终产物的颜色。
根据本发明的方法可以得到的终产物的香草醛含量为4.2-8.5g/kg起始青豆，与用现有技术方法得到的产物具有更优的感官特征。
以下实施例更详细阐明本发明的方法。
实施例1
1)提取
将青豆在-20℃冷冻，取出并在4℃的温度保持7天(褐变豆：139kg，含1.19％w/w香草醛葡糖苷和0.10％w/w香草醛)，然后通过4.5mm格网(grid)碾磨并载入渗滤器。将植物材料用50％v/v乙醇充分提取。用基于豆水分含量(约80％w/w)计算的一定量的95％v/v乙醇进行第一次提取(即124升)，以得到50％v/v醇度的溶液。随后的提取(共8次)用与碾磨的植物材料(以Kg表达)的重量相当的一定体积的50％v/v乙醇(以升表达)(即139升)进行。每次提取在+70℃的温度进行，接触时间为90分钟。合并所得水性乙醇渗滤液并在+30℃真空浓缩，得到稠的软浓缩物(36kg，27％w/w总固体)，其通过加入乙醇稳定，得到20％v/v醇度(基于水含量计算的％)并在+4℃保存，直到用于生物转化。
2)酶促转化
生物转化前，通过用水替换两次从中间浓缩物除去存在的乙醇。所得浓缩物用水稀释，得到10％总固体溶液。向该溶液加入酶Cellulosin AC40(HBI Enzymes Inc.)，其量基于碾磨的植物材料为约0.2％w/w。生物转化(250升反应器中95升反应混合物)在温和搅拌下在40℃进行48小时。转化完成后，在+30℃真空浓缩悬液并通过加入乙醇(20％v/v基于存在的水)稳定，以得到29Kg软残渣，其含有9.4Kg干残渣。
3)提纯
将20％v/v水-乙醇浓缩物用95％v/v乙醇稀释，得到50％v/v乙醇的水-醇溶液(％基于存在的水)。将稀释的混合物在+45℃、搅拌下保持约1小时，然后在室温静置，最后过滤。将过滤残渣用水吸收并在+45℃匀浆，用乙醇稀释到60％v/v醇度并在室温过夜静置。随后过滤该水-醇溶液。合并水-醇溶液并在+45℃温度的真空下浓缩，直至得到稠的水性浓缩物。保持+45℃并在搅拌下，加入95％v/v乙醇，直到均匀并且无论如何直至达到最终醇度不低于20％v/v。
该方法对每Kg处理的植物材料产生6.29g香草醛，相当于植物材料的总计算香草醛的93.7％(6.72g/Kg植物材料，为游离香草醛和葡糖苷结合的香草醛的总和)。
实施例2
1)提取
将青豆(198.6g，含1.12％w/w葡糖苷香草醛和0.05％w/w香草醛)在预热至+60℃的水中浸泡3分钟。热烫后，将豆在+30℃温育5天，期间植物材料变成暗褐色。完成温育后，观察到的失重为16％。将褐变的豆(166.7g)碾磨，调节至50％v/v醇度(加入147ml 95％v/v乙醇得到)并置于加热夹套式渗滤器中。将植物材料用50％v/v乙醇充分提取。每次提取(共9次)用550ml 50％v/v乙醇。每次提取在+70℃温度下进行，接触时间为100分钟。合并所得水性醇渗滤液并在+45℃真空下浓缩，得到稠的软浓缩物(33.1g，36.4％w/w总固体)。
2)酶转化
将所得浓缩物用水稀释，直至得到20％w/w总固体溶液。向该溶液加入酶Cellulosin AC40(HBI Enzymes Inc.)，其量基于碾磨的植物材料为约0.2％w/w。生物转化在温和搅拌、40℃下进行72小时。
3)提纯
转化完成后，通过加入一定量的调节醇度到50％v/v的95％v/v乙醇淬灭反应。将提取液在+45℃真空浓缩约1小时，得到稠的软残渣。得到26.9g提取物，其含有33.9％w/w总固体。
该方法对每Kg处理的植物材料产生5.06g香草醛，相当于植物材料的总计算香草醛的85.5％(5.92g/Kg植物材料，为游离香草醛和葡糖苷结合的香草醛的总和)。
实施例3
1)提取
将冷冻的青豆(2117g，含1.19％w/w香草醛葡糖苷和0.10％w/w香草醛)在+4℃的温度保持0.5天。温育期间植物材料解冻并变成暗褐色，温育完成后，观察到的失重为7.6％。将褐变的豆(2006g)通过4.5mm格网碾磨，加入1800ml 95％v/v乙醇并室温下置于渗滤器中。提取植物材料80分钟，然后收集首次提取物。将植物材料用50％v/v乙醇充分提取。随后的提取(共5次)用与碾磨的植物材料的重量(以Kg表示)相当的一定体积的50％v/v乙醇(以升表示)(即2升)进行。每次提取在室温进行，接触时间为80分钟。合并所得水性醇渗滤液并在+45℃真空浓缩，得到稠的软浓缩物(265g，53.8％w/w总固体)。
2)酶转化
将所得浓缩物用水稀释得到20％总固体溶液。向该溶液加入酶Cellulosin AC40(HBI Enzymes Inc.)，其量基于碾磨的植物材料为约0.2％w/w。生物转化在温和搅拌、50℃进行47小时。转化完成后，通过加入一定量的调节醇度至50％v/v的95％v/v乙醇淬灭反应(所加的体积以ml表示，相当于以g表示的反应混合物重量的0.89倍)。
3)提纯
将稀释的混合物在+45℃、搅拌下保持约1小时，然后在室温静置，最后过滤。将过滤残渣用水吸收并在+45℃匀浆，用乙醇稀释到60％v/v醇度并在室温过夜静置。最后，通过滤纸过滤该水性醇溶液。合并水性醇溶液并在真空、+45℃温度浓缩，直至得到稠的水性浓缩物。保持温度为+45℃并在搅拌下，加入95％v/v乙醇，直至均匀并且无论如何直至达到最终醇度不低于20％v/v。
该方法对每Kg处理的植物材料产生6.45g香草醛，相当于植物材料的总计算香草醛的72.0％(8.96g/Kg植物材料，为游离香草醛和葡糖苷结合的香草醛的总和)。
实施例4
1)提取
将青豆在-20℃冷冻(350kg，含1.32％w/w香草醛葡糖苷和0.10％w/w香草醛)，通过4.5mm格网碾磨并置于渗滤器中。将碾磨的植物材料用50％v/v乙醇充分提取。用基于豆的水含量(约80％w/w)计算的一定量的95％v/v乙醇进行首次提取(即311升)，以得到50％v/v醇度的溶液。随后的提取(共8次)用与碾磨的植物材料的重量(以Kg表示)相当的一定体积的50％v/v乙醇(以升表示)(即350升)进行。每次提取在+70℃的温度进行，接触时间为90分钟。合并所得水-醇渗滤液并在+30℃真空浓缩，得到稠的软残渣(92.5kg，26.3％w/w总固体)，通过加入乙醇将其稳定，得到20％v/v醇度(％基于存在的水计算)并在+4℃保存，直到用于生物转化。
2)酶转化
生物转化前，通过用水替换两次从中间浓缩物除去存在的乙醇。所得浓缩物用水稀释，得到10％总固体溶液。向该溶液加入酶Cellulosin AC40(HBI Enzymes Inc.)，其量基于碾磨的植物材料为约0.2％w/w。生物转化(1000升反应器中240升反应混合物)在+40℃温和搅拌下进行44小时。转化完成后，在+30℃真空浓缩悬液并通过加入乙醇(20％v/v基于存在的水)稳定，以得到63Kg软浓缩物，其含有24Kg干残渣。
3)提纯
将20％v/v水性醇浓缩物用95％v/v乙醇稀释，得到50％v/v水性醇溶液(％基于水含量)。将稀释的混合物在+45℃、搅拌下保持约1小时，然后在室温静置，最后过滤。将过滤残渣用水吸收并在+45℃匀浆，用乙醇稀释到60％v/v醇度并在室温过夜静置。随后过滤水-醇溶液。合并水性醇溶液并在+45℃温度的真空浓缩，得到稠的水性浓缩物。保持温度+45℃并在搅拌下，加入95％v/v乙醇，直至均匀并且无论如何直至达到最终醇度不低于20％v/v。
该方法对每Kg处理的植物材料产生6.96g香草醛，相当于植物材料的总计算香草醛的94％(7.40g/Kg植物材料，为游离香草醛和葡糖苷结合的香草醛的总和)。
实施例5(比较实施例，EP0555466的方法)
将青豆(220kg，含1.24％w/w香草醛葡糖苷和0.10％w/w香草醛)通过4.5mm网格碾磨。
将1000升渗滤器加载相当于碾磨的植物材料重量(以Kg表示)两倍的水体积(以升表示)(即440升)，所述水含有基于植物材料为0.2％w/w的一定量的酶Cellulosin AC40(HBI Enzymes Inc.)。将碾磨的植物材料置于装备再循环系统的渗滤器中。生物转化在+40℃进行24小时。
将反应混合物渗滤并将渗滤液(506kg)加入500升95％v/v乙醇，得到50％v/v乙醇溶液。将植物材料在+70℃用50％v/v乙醇连续、充分提取，得到5份每份200升的水性乙醇级分(共1000升)。
将两份(水性和水性醇)渗滤液保持分离并在约30℃真空中浓缩。之后，向每份浓缩物中加入乙醇，基于所存在的水达到20％v/v醇度。
得到以下浓缩物：
1.来自水性提取物的水-乙醇浓缩物(37.4kg，含10kg干残渣)
2.来自水-乙醇提取物的水-乙醇浓缩物(30.6kg，含3.5kg干残渣)。
混合所得产物并通过蒸发溶剂浓缩。
该方法对每kg处理的植物材料产生4.29g香草醛，相当于植物材料的总计算香草醛的61.3％(7.00g/Kg植物材料，为游离香草醛和葡糖苷结合的香草醛的总和)。
实施例6
1)测定终产物总固体
对于来自实施例1至5的每种软提取物遵循以下步骤：将每种提取物的约1g等分试样均匀分布在板(装备玻璃纤维滤器)上并在水分分析仪上准确称重；加热程序设置在+105℃并将样品的失重记录为时间的函数；当失重速率低于1mg/60秒时，认为样品重量恒定；总固体百分数(TS％)计算为最终重量与最初重量的比。
实施例1至5的产物的记录值在下表1中报告：
  样品   实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5
  TS％   51.0   33.9   43.7   57.2   58.8
2)测定CIELAB颜色坐标
将来自实施例1至5的每种提取物的等分试样用50％v/v乙醇稀释，得到含5.0％w/w总固体的溶液。根据USP26/NF20<1061>，用比色计(HunterLab，model ColorFlex)分析溶液，以确定L*、a*、b*、YIE313坐标。
3)终产物的感官分析
将来自实施例1至5的每种提取物的等分试样用50％v/v乙醇稀释，得到香草醛含量为1.0％w/w(HPLC测定)的溶液；评估每种水性乙醇溶液的嗅觉感官特性。将每种稀释液的1.0g和更少(直到感知阈值)的等分试样用加糖的全脂乳(5％w/w蔗糖)进一步稀释到50g。评估乳稀释液的味道感官特征。
以下表2概括了分析结果：
表2
样品   步骤a)(褐变) 气味 味道 余味 YIE313
  实施例1   是   ++   ++   无   164.50
  实施例2   是   ++   ++   无   175.06
  实施例3   是   ++   ++   无   191.88
  实施例4   否   +   +   可感知   225.28
  实施例5   否   +   +   可感知   222.09
所报导的数据证明：YIE313值小于200对应于在感官上较YIE313值大于200的那些提取物更好的提取物。具体地，实施例1-3和实施例4-5的比较表明：褐变步骤提供了感官质量的改善，同时降低了YIE313值。

Claims (11)

1.制备香子兰提取物的方法，其包括以下步骤：
a)使豆褐变；
b)提取豆，然后用具有纤维素酶和半纤维素酶活性的酶系统处理；
c)纯化产物以得到富含香兰素的浓缩物。
2.权利要求1所述的方法，其中通过在-10至-30℃的温度冷冻并在2至8℃的温度解冻的循环进行豆的褐变。
3.权利要求1所述的方法，其中通过在60至65℃的温度的水中热烫并随后在15至45℃的温度温育的循环进行豆的褐变。
4.权利要求1所述的方法，其中用20至80％v/v醇度的水性乙醇溶液在室温至80℃的温度下进行提取。
5.权利要求4所述的方法，其中用40至60％v/v醇度的水性乙醇溶液在60至70℃的温度下进行提取。
6.权利要求1至5任一项所述的方法，其中通过使提取物与纤维素酶活性为2000至6000IU/g的酶接触而进行酶处理。
7.权利要求6所述的方法，其中使用活性为3000至5000IU/g的酶。
8.权利要求7所述的方法，其中使用纤维素酶活性为4000IU/g的酶。
9.权利要求6至8任一项所述的方法，其中使用基于新鲜的豆浓度为0.05至0.4％的酶。
10.权利要求6至8任一项所述的方法，其中反应在25℃至50℃的温度下进行20至72小时。
11.前述权利要求任一项所述的方法，其中纯化(步骤b)包括用不同醇度的水-乙醇溶液的一系列处理，以提纯水性软提取物或者用乙醇稀释酶处理的提取物而得到的50％v/v水性醇溶液，该处理在室温至50℃的温度操作。
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