CN1730477A - 低聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型低噻吩衍生物及其制备方法和应用，所述低聚噻吩衍生物是2，2′∶5′，2″∶5″，2″′∶5″′，2″″－五噻吩；其制备方法包括：第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2－溴噻吩，搅拌反应；第二步、将镍催化剂加入5，5″－二溴－2，2′∶5′，2″－三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，反应后减压除去溶剂，然后用硅胶柱分离。所述低聚噻吩衍生物制备得到的太阳能电池器件在78.2mW/cm2模拟太阳光的光照情况下可以获得2.10V的开路电压和3.40mA/cm2的短路电流，填充因子达27.5％，光电转换效率达2.50％。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子光电材料技术领域，具体涉及一种低聚噻吩衍生物；本发明还涉及所述低聚噻吩衍生物的制备方法；本发明还涉及所述低聚噻吩衍生物在制备太阳能电池器件中的应用。
背景技术
聚合度及聚合位置可以被控制的、具有确定分子量的高纯度低聚噻吩，不仅是研究聚噻吩的“模型”化合物，自身也是一种具有优异光、电性能的π电子系共轭化合物。由于其优异的光、电性能，近年来，被作为功能性有机材料进行研究和开发。到目前为止，按照低聚噻吩作为光电信息功能性有机材料的研究开发目标，设计、合成了各种低聚噻吩衍生物。这些低聚噻吩衍生物主要被用于以下几方面的研究：(1)通过电化学掺杂，研究所得到的离子自由基盐的导电率同共轭长度的关系。研究结果表明，提高低聚噻吩的共轭长度，导电率也将随之提高。例如，噻吩的6聚体(6T)的导电率为100-10-1Scm-1，而噻吩的12聚体(4Oc12T)的导电率达到10Scm-1。(2)研究开发低聚噻吩作为光电转换材料的光电特性。研究结果显示出，低聚噻吩是一种非常优异的p型半导体材料。(3)研究低聚噻吩作为有机电致发光材料的发光特性。
低聚噻吩作为导电材料、光电转换材料、电致发光材料等虽然已经进行了研究，但目前关于低聚噻吩作为光电转换材料，其光电转换效率还比较低，达不到2％。正是由于这个原因，从而限制了低聚噻吩作为光电转换材料的应用。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的问题，提供一种可制备出光电转换效率高的光电器件的低聚噻吩衍生物；
本发明的目的还在于提供所述低聚噻吩衍生物的制备方法；
本发明的目的还在于提供所述低聚噻吩衍生物在制备太阳能电池器件中的应用。
本发明所述的低聚噻吩衍生物的名称是2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩(简称5T)，具有如下结构的分子式：
其物理参数如下：：
质谱：m/z413(M+)；
核磁共振氢谱：δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；
红外光谱：(KBr method，cm-1)：3008(νC-H)。
本发明所述的齐聚噻吩衍生物的制备方法包括如下步骤：
第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2-溴噻吩，搅拌反应6-9小时；；
第二步、在N2的保护下，将镍催化剂加入5，5″-二溴-2，2′：5′，2″-三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，搅拌反应10-13小时，减压除去溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
上述方法对反应物及溶剂的用量没有严格要求，以达到完全反应为宜。
为了提高分离物纯度，硅胶柱分离采用的最佳冲洗液是石油醚和甲苯的混合液(石油醚∶甲苯＝4∶1体积比)。
制备2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩(简称5T)的反应过程可表达如下：
本发明太阳能电池器件的制备方法如下：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层5T，5T的厚度为130-135nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在5T上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为125-130nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为110-120nm。
制备得到的太阳能电池器件具有如下的物理参数：
开路电压为2.08-2.10V，短路电流为3.38-3.40mA/cm2，填充因子为27.2-27.5％，光电转换效率为2.46-2.50％
本发明具有如下优点和有益效果：
1、提供了一种新型低聚噻吩衍生物(简称5T)，可用于作为太阳能电池材料；
2、利用所述的新型低聚噻吩衍生物(简称5T)所制备的太阳电池器件，具有高的填充因子和光电转换效率，分别为27.5％和2.50％。
3、利用所述新型低聚噻吩衍生物(简称5T)，提供了太阳能电池器件的制备方法；
附图说明
图1是利用所述低聚噻吩衍生物(简称5T)所制备的太阳电池器件的电流-电压曲线；
具体实施方式
实施例1
2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩(简称5T)的制备
第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2-溴噻吩，搅拌反应6小时；；
第二步、在N2的保护下，将镍催化剂加入5，5″-二溴-2，2′：5′，2″-三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，搅拌反应10小时，减压除去溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层5T，5T的厚度为130nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在5T上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为125nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为110nm；
如图1所示，制备得到的太阳能电池器件的开路电压：2.10V；短路电流：3.40mA/cm2；填充因子：27.5％；光电转换效率：2.50％。
实施例2
2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩(简称5T)的制备
第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2-溴噻吩，搅拌反应8小时；；
第二步、在N2的保护下，将镍催化剂加入5，5″-二溴-2，2′：5′，2″-三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，搅拌反应12小时，减压除去溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层5T，5T的厚度为132nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在5T上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为128nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为115nm；
如图1所示，制备得到的太阳能电池器件的开路电压：2.09V；短路电流：3.39mA/cm2；填充因子：27.4％；光电转换效率：2.48％。
实施例3
2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩(简称5T)的制备
第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2-溴噻吩，搅拌反应9小时；；
第二步、在N2的保护下，将镍催化剂加入5，5″-二溴-2，2′：5′，2″-三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，搅拌反应13小时，减压除去溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层5T，5T的厚度为135nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在5T上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为130nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为120nm；
如图1所示，制备得到的太阳能电池器件的开路电压：2.08V；短路电流：3.38mA/cm2；填充因子：27.3％；光电转换效率：2.46％。
Claims (4)
1、一种低聚噻吩衍生物，其特征在于是2，2′：5′，2″：5″，2：5，2″″-五噻吩，具有如下结构的分子式：
其物理参数如下：
质谱：m/z 413(M+)；
核磁共振氢谱：δ(ppm)＝7.33(s，2H)，7.13(m，4H)，7.02(s，2H)，6.92(s，2H)，6.80(s，2H)；
红外光谱：(KBr method，cm-1)：3008(νC-H)。
2、权利要求1所述低聚噻吩衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
第一步、在N2的保护下，反应瓶中依次加入镁片、四氢呋喃溶剂、经四氢呋喃溶剂稀释的2-溴噻吩，搅拌反应6-9小时；；
第二步、在N2的保护下，将镍催化剂加入5，5″-二溴-2，2′：5′，2″-三噻吩的四氢呋喃溶液中，然后滴加第一步得到的产物，搅拌反应10-13小时，减压除去溶剂，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
3、根据权利要求3所述的方法，其特征在于硅胶柱分离时的冲洗液采用体积比为4∶1的石油醚与甲苯的混合液。
4、一种太阳能电池器件的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃上蒸镀一层权利要求1所述的2，2′：5′，2″：5″，2：5，2′-五噻吩，其厚度为130-135nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在2，2′：5′，2″：5″，2：5，2′-五噻吩表面蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐，其厚度为125-130nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐表面蒸镀一层金属铝，铝的厚度为110-120nm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200510036859 CN1730477A (zh) | 2005-08-30 | 2005-08-30 | 低聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 |
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| CN 200510036859 CN1730477A (zh) | 2005-08-30 | 2005-08-30 | 低聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN1730477A true CN1730477A (zh) | 2006-02-08 |
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| CN 200510036859 Pending CN1730477A (zh) | 2005-08-30 | 2005-08-30 | 低聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
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| CN (1) | CN1730477A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100489007C (zh) * | 2006-08-18 | 2009-05-20 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 类交联网状导电聚噻吩材料的制备方法 |
| CN101616950B (zh) * | 2006-12-21 | 2012-05-23 | 拜尔技术服务有限责任公司 | 获得噻吩类低聚物的方法 |
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2005
- 2005-08-30 CN CN 200510036859 patent/CN1730477A/zh active Pending
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| CN100489007C (zh) * | 2006-08-18 | 2009-05-20 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 类交联网状导电聚噻吩材料的制备方法 |
| CN101616950B (zh) * | 2006-12-21 | 2012-05-23 | 拜尔技术服务有限责任公司 | 获得噻吩类低聚物的方法 |
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