CN1730478A - 齐聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及齐聚噻吩衍生物及其制备方法和应用，所述齐聚噻吩衍生物是5－甲醛基－2，2′：5′，2″－三噻吩，其制备方法包括：第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N－二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷，搅拌反应；第二步、加入2，2′：5′，2″－三噻吩，加热，反应后加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。所述齐聚噻吩衍生物制备的太阳能电池器件在78.2mW/cm2模拟太阳光的光照情况下可以获得2.25V的开路电压和1.81mA/cm2的短路电流，填充因子达48.3％，光电转换效率达2.52％。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子光电材料技术领域，具体涉及一种齐聚噻吩衍生物；本发明还涉及所述齐聚噻吩衍生物的制备方法；本发明还涉及所述齐聚噻吩衍生物在制备太阳能电池器件中的应用。
背景技术
聚合度及聚合位置可以被控制的、具有确定分子量的高纯度齐聚噻吩，不仅是研究聚噻吩的“模型”化合物，自身也是一种具有优异光、电性能的π电子系共轭化合物。由于其优异的光、电性能，近年来，被作为功能性有机材料进行研究和开发。到目前为止，按照齐聚噻吩作为光电信息功能性有机材料的研究开发目标，设计、合成了各种齐聚噻吩衍生物。这些齐聚噻吩衍生物主要被用于以下几方面的研究：(1)通过电化学掺杂，研究所得到的离子自由基盐的导电率同共轭长度的关系。研究结果表明，提高齐聚噻吩的共轭长度，导电率也将随之提高。例如，噻吩的6聚体(6T)的导电率为100-10-1Scm-1，而噻吩的12聚体(4Oc12T)的导电率达到10Scm-1。(2)研究开发齐聚噻吩作为光电转换材料的光电特性。研究结果显示出，齐聚噻吩是一种非常优异的p型半导体材料。(3)研究齐聚噻吩作为有机电致发光材料的发光特性。
齐聚噻吩作为导电材料、光电转换材料、电致发光材料等虽然已经进行了研究，但目前关于齐聚噻吩作为光电转换材料，其光电转换效率还比较低，达不到2％。正是由于这个原因，从而限制了齐聚噻吩作为光电转换材料的应用。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的问题，提供一种可制备出光电转换效率高的光电器件的齐聚噻吩衍生物；
本发明的目的还在于提供所述齐聚噻吩衍生物的制备方法。
本发明的目的还在于提供所述齐聚噻吩衍生物在制备太阳能电池器件中的应用。
本发明所述的齐聚噻吩衍生物的名称是5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩(简称3T-CHO)，具有如下结构的分子式：
其物理参数如下：
质谱：m/z276(M+)；
核磁共振氢谱：δ(ppm)＝9.35(s，1H)，7.13(m，4H)，7.01(s，1H)，6.88(s，1H)，6.72(s，1H)；红外光谱：(KBr method，cm-1)：1650(νC＝O)。
本发明所述的齐聚噻吩衍生物的制备方法包括如下步骤：
第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷(POCl3)，搅拌1-4小时；
第二步、加入2，2′：5′，2″-三噻吩(3T)，反应1-5小时，然后加热到75-85℃，反应12-16小时后，加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离，即得3T-CHO的纯产物。
硅胶柱分离采用的冲洗液可以是氯仿。
制备5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩(简称3T-CHO)的反应过程可表达如下：
本发明所述的齐聚噻吩衍生物用于制备太阳能电池器件的方法包括如下步骤：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层齐聚噻吩衍生物(3T-CHO)，3T-CHO的厚度为140-150nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在3T-CHO上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为130-140nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为110-120nm；
制备得到的太阳能电池器件具有如下的物理参数：
开路电压：2.23-2.25V；短路电流：1.79-1.81mA/cm2；填充因子：48.1-48.3％；光电转换效率：2.45-2.52％。
本发明具有如下优点和有益效果：
1、提供了一种新型齐聚噻吩衍生物(简称3T-CHO)，可用于作为太阳能电池材料；
2、利用所述的新型齐聚噻吩衍生物(简称3T-CHO)所制备的太阳能电池器件，具有高的填充因子和光电转换效率，分别为48.3％和2.52％。
3、利用所述新型齐聚噻吩衍生物(简称3T-CHO)，提供了太阳能电池器件的制备方法；
附图说明
图1是利用本发明所述的齐聚噻吩衍生物制备的太阳电池器件的电流-电压曲线图。
具体实施方式
实施例1
5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩(简称3T-CHO)的制备
第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷(POCl3)，室温搅拌1小时；
第二步、第一步反应1小时后，加入2，2′：5′，2″-三噻吩(3T)，反应1小时，然后加热到75-85℃，反应12小时后，加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离，即得3T-CHO的纯产物。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层3T-CHO，3T-CHO的厚度为143nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在3T-CHO上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为135nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为112nm。
如图1所示，制备得到的太阳能电池器件的开路电压：2.25V；短路电流：1.81mA/cm2填充因子：48.3％；光电转换效率：2.52％。
实施例2
5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩(简称3T-CHO)的制备
第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷(POCl3)，室温搅拌2小时；
第二步、第一步反应2小时后，加入2，2′：5′，2″-三噻吩(3T)，反应3小时，然后加热到75-85℃，反应15小时后，加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离，即得3T-CHO的纯产物。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层3T-CHO，3T-CHO的厚度为146nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在3T-CHO上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为138nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为116nm；
制备得到的太阳电池器件的开路电压：2.24V；短路电流：1.80mA/cm2；填充因子：48.2％；光电转换效率：2.48％。
实施例3
5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩(简称3T-CHO)的制备
第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷(POCl3)，室温搅拌4小时；
第二步、第一步反应4小时后，加入2，2′：5′，2″-三噻吩(3T)，反应5小时，然后加热到75-85℃，反应16小时后，加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离，即得3T-CHO的纯产物。
太阳能电池器件的制备：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃(ITO)上蒸镀一层3T-CHO，3T-CHO的厚度为150nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在3T-CHO上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)，PCH的厚度为140nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在PCH上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为120nm；
制备得到的太阳电池器件的开路电压：2.23V；短路电流：1.79mA/cm2；填充因子：48.1％；光电转换效率：2.45％。
Claims (4)
1、一种齐聚噻吩衍生物，其特征在于是5-甲醛基-2，2′：5′，2″-三噻吩，具有如下结构的分子式：
其物理参数如下：
质谱：m/z 276(M+)；
核磁共振氢谱：δ(ppm)＝9.35(s，1H)，7.13(m，4H)，7.01(s，1H)，6.88(s，1H)，6.72(s，1H)；
红外光谱：(KBr method，cm-1)：1650(νC＝O)。
2、权利要求1所述齐聚噻吩衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
第一步、在N2的保护下，在反应瓶中加入N，N-二甲基甲酰胺，然后缓慢滴加入三氯化氧磷，室温搅拌1-4小时；
第二步、加入2，2′：5′，2″-三噻吩，反应1-5小时，然后加热到75-85℃，反应12-16小时后，加入蒸馏水，得褐色絮状沉淀；真空抽滤，得到粗产物，然后用硅胶柱分离。
3、根据权利要求2所述的方法，其特征在于硅胶柱分离时采用的冲洗液是氯仿。
4、一种太阳能电池器件的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
第一步、采用真空蒸镀的方法，在导电玻璃上蒸镀一层权利要求1所述的齐聚噻吩衍生物，其厚度为140-150nm；
第二步、采用真空蒸镀的方法，在齐聚噻吩衍生物上蒸镀一层3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐，其厚度为130-140nm；
第三步、采用真空蒸镀的方法，在3，4，9，10-二萘嵌苯四甲酸二酐上蒸镀一层金属铝，铝的厚度为110-120nm。
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| CN102329299A (zh) * | 2011-07-11 | 2012-01-25 | 华南理工大学 | 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用 |
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| CN102329299A (zh) * | 2011-07-11 | 2012-01-25 | 华南理工大学 | 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用 |
| CN102329299B (zh) * | 2011-07-11 | 2013-10-30 | 华南理工大学 | 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用 |
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