CN1718674A - 液晶定向剂和液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供能够实现垂直定向性、电压保持率优良，即使在高湿度环境下放置时也不会发生对比度不均、显示缺陷、具有可靠性高的垂直定向型液晶显示元件以及用于其中的液晶定向剂。该垂直定向型液晶定向剂含有100重量份的由四羧酸二酐和二胺化合物反应得到的聚酰胺酸和/或其酰亚胺化聚合物以及0.01～100重量份的分子内具有2个或2个以上环氧基的化合物。

Description

液晶定向剂和液晶显示元件
技术领域
本发明涉及液晶定向剂和液晶显示元件。更详细地，涉及能够实现垂直定向性、电压保持率和耐湿性优良的液晶定向膜的液晶定向剂和具有上述液晶定向膜、可靠性高的液晶显示元件。
背景技术
目前，作为液晶显示元件，已知的有，在设有透明导电膜的基板表面上，形成由聚酰胺酸、聚酰亚胺等组成的液晶定向膜，作为液晶显示元件用基板，将其2片对向设置，在其间隙内形成具有正性介电各向异性的向列型液晶的层，形成夹层结构的液晶单元，液晶分子的长轴从一侧的基板朝向另一侧基板连续扭转90度的所谓TN(Twisted Nematic)型液晶单元的TN型液晶显示元件。此外，与TN型液晶显示元件相比对比度高、视角依赖性小的STN(Super Twisted Nematic)型液晶显示元件和垂直定向型液晶显示元件也在研发中。该STN型液晶显示元件使用混入了作为光学活性物质的手性试剂的向列型液晶作为液晶，利用通过形成液晶分子的长轴在基板间连续扭转180度以上的状态产生的双折射效果。
与之相对的，提出了称为MVA(Multi domain Vertical Alignment)方式和PVA(Patterned Vertical Alignment)方式的垂直定向型液晶显示元件。这些MVA方式和PVA方式的液晶显示元件在视野角、对比度方面优良，在液晶定向膜的形成中可以不进行打磨处理，在制造工序方面也是优良的。作为适合MVA方式和PVA方式的液晶定向膜，要求有优良的垂直定向性。
再进一步地，最近，作为高性能的显示元件，液晶显示元件在大型化、轻量化、低耗电力化等方面取得了显著的进步，相应地对液晶定向膜所要求的性能也日益严格。特别是对于以低耗电力化为目的的低电压驱动型液晶显示元件，对其电压保持率和在高温下外加长时间电压的可靠性试验的要求越来越严格，此外，还存在制造过程中由于定向膜吸收空气中的水分而产生定向不均的问题，该问题迫切需要得到解决。然而，作为迄今为止适合MVA方式和PVA方式的液晶定向膜，例如专利文献1、专利文献2中在定向剂结构中具有环氧基，可以表现出优良的垂直定向性和电学特性，但是没有解决吸湿的问题。鉴于这种状况，期望开发出一种可以提供不损害电压保持率和电学特性、且耐湿性优良的液晶定向膜的液晶定向剂。
[专利文献1]特开2002-323701号公报
[专利文献2]特开2004-94179号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够实现垂直定向性、电压保持率和耐湿性优良的液晶定向膜的液晶定向剂。
本发明的另一目的在于提供具有上述液晶定向膜的液晶显示元件。
通过以下的说明，可以了解本发明进一步的目的和优点。
本发明中，本发明的上述目的和优点第1是通过其特征在于含有：(A)100重量份的由四羧酸二酐和二胺化合物反应得到的聚酰胺酸(以下称为“特定聚合物I”)和/或其酰亚胺化聚合物(以下称为“特定聚合物II”)以及
(B)0.01～100重量份的分子内具有2个或2个以上环氧基的化合物而实现的。
本发明中，本发明的上述目的和优点第2是通过其特征在于：具备由本发明的上述液晶定向剂形成的液晶定向膜的垂直定向型液晶显示元件而实现的。
通过本发明的液晶定向剂，可以制作在垂直定向性、电压保持率方面优良，且即使在高湿度环境下放置时也不会出现对比度不均、显示缺陷，具有可靠性的垂直定向型液晶显示元件。
本发明的垂直定向型液晶显示元件可以有利地用于各种装置中，例如可以很好地用于台式计算机、手表、台式钟、文字处理机、个人电脑、液晶电视等显示装置中。
具体实施方式
以下详细地说明本发明。
聚酰胺酸及其酰亚胺化聚合物
本发明中，使用由四羧酸二酐和二胺化合物反应得到的聚酰胺酸和/或其酰亚胺化聚合物。
作为本发明中使用的四羧酸二酐，可以列举例如，脂肪族四羧酸二酐、脂环族四羧酸二酐和芳香族四羧酸二酐。
作为脂肪族四羧酸二酐，可以列举例如丁烷四羧酸二酐。
作为脂环族四羧酸二酐，可以列举例如1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，1，3-二氯-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-四甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二环己烷四羧酸二酐、顺-3，7-二丁基-1，5-环辛二烯-1，2，5，6-四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、3，5，6-三羰基-2-羧基降冰片烷-2:3，5:6-二酐、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-乙基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-7-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-7-乙基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-乙基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5，8-二甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、5-(2，5-二氧代四氢呋喃)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸二酐、双环[2，2，2]-7-辛烯-2，3，5，6-四羧酸二酐、下述式(a)和(b)所示的化合物等。
(式中，R1和R4表示具有芳香环的2价有机基，R2和R3表示氢原子或烷基，多个的R2和R3可分别相同或不同。)
此外，作为芳香族四羧酸二酐，可以列举例如，3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酐，3，3，’4，4’-二苯砜四羧酸二酐，1，4，5，8-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯醚二酐，3，3’，4，4’-二甲基二苯基硅烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐、1，2，3，4-呋喃四羧酸二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯硫二酐、4，4’-双(3，4-二羧苯氧基)二苯砜二酐、4，4’-双(3，4-二羧苯氧基)二苯丙烷二酐、3，3’，4，4’-全氟异亚丙基二邻苯二甲酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四羧酸二酐、双(邻苯二甲酸)苯基膦氧化物二酐、对亚苯基-双(三苯基邻苯二甲酸)二酐、间亚苯基-双(三苯基邻苯二甲酸)二酐、双(三苯基邻苯二甲酸)-4，4’-二苯醚二酐，双(三苯基邻苯二甲酸)-4，4’-二苯基甲烷二酐、乙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、丙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，4-丁二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，6-己二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，8-辛二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、2，2-双(4-羟苯基)丙烷-双(脱水偏苯三酸酯)、分别如下述式(1)～(4)所示的化合物等芳族四羧酸二酐。这些可以单独使用1种或组合2种或2种以上使用。
Figure A20051007977600081
从电压保持率的角度出发，在这些四羧酸二酐中，优选50摩尔％或50摩尔％以上为脂环族四羧酸二酐的聚酰胺酸及其酰亚胺化聚合物。作为优选的脂环族四羧酸二酐，可以列举，1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、5-(2，5-二氧代四氢呋喃)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸二酐、顺-3，7-二丁基-1，5-环辛二烯-1，2，5，6-四羧酸二酐、3，5，6-三羰基-2-羧基降冰片烷-2:3，5:6-二酐、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5，8-二甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、双环[2，2，2]-7-辛烯-2，3，5，6-四羧酸二酐、上述式(a)所示的化合物中如下述式(5)～(7)所示的化合物和上述式(b)所示的化合物中如下述式(8)所示的化合物。作为特别优选的，可以列举1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐，2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、顺-3，7-二丁基-1，5-环辛二烯-1，2，5，6-四羧酸二酐、3，5，6-三羰基-2-羧基降冰片烷-2:3，5:6-二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮和下述式(5)所示的化合物。
Figure A20051007977600092
作为本发明中使用的二胺化合物，可以列举例如，对苯二胺，间苯二胺、4，4’-二氨基二苯甲烷、4，4，-二氨基二苯乙烷，4，4，-二氨基二苯硫、4，4’-二氨基二苯砜、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯，4，4’-二氨基苯甲酰苯胺、4，4’-二氨基二苯醚、1，5-二氨基萘、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、5-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1，3，3-三甲基茚满、6-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1，3，3-三甲基茚满、3，4’-二氨基二苯醚、3，3’-二氨基二苯甲酮，3，4’-二氨基二苯甲酮、4，4’-二氨基二苯甲酮，2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(3-氨基苯氧基)苯，9，9-双(4-氨基苯基)-10-氢化蒽、2，7-二氨基芴、9，9-双(4-氨基苯基)芴、4，4’-亚甲基-双(2-氯苯胺)、2，2’，5，5’-四氯-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二氯-4，4’-二氨基-5，5’-二甲氧基联苯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基联苯，1，4，4’-(对亚苯基异亚丙基)双苯胺、4，4’-(间亚苯基异亚丙基)双苯胺、2，2’-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]六氟丙烷、4，4’-二氨基-2，2’-双(三氟甲基)联苯、4，4’-双[(4-氨基-2-三氟甲基)苯氧基)]八氟联苯等芳族二胺；
1，1-甲基苯二甲胺、1，3-丙二胺，四亚甲基二胺、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺、七亚甲基二胺、八亚甲基二胺、九亚甲基二胺、4，4-二氨基七亚甲基二胺、1，4-二氨基环己烷、异佛尔酮二胺、四氢双环戊二烯二胺、六氢-4，7-间二氢化茚二亚甲基二胺、三环[6.2.1.02.7]-十一碳烯二甲基二胺，4，4’-亚甲基双(环己基胺)等脂肪族或脂环式二胺；
2，3-二氨基吡啶、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、5，6-二氨基-2，3-二氨基吡嗪、5，6-二氨基-2，4-二羟基嘧啶、2，4-二氨基-6-二甲氨基-1，3，5-三嗪、1，4-双(3-氨丙基)哌嗪、2，4-二氨基-6-异丙氧基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-苯基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-甲基-均三嗪、2，4-二氨基-1，3，5-三嗪、4，6-二氨基-2-乙烯基-均三嗪，2，4-二氨基-5-苯基噻唑、2，6-二氨基嘌呤、5，6-二氨基-1，3-二甲基尿嘧啶、3，5-二氨基-1，2，4-三唑，6，9-二氨基-2-乙氧基吖啶乳酸酯、3，8-二氨基-6-苯基菲啶、1，4-二氨基哌嗪、3，6-二氨基吖啶、双(4-氨基苯基)苯基胺和以下述式(I)～(II)所示的化合物等分子内具有2个伯氨基和该伯氨基以外的氮原子的二胺；
Figure A20051007977600111
(式中，R5表示选自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶和哌嗪的具有含氮原子的环结构的1价有机基，X表示2价有机基。)
(式中，R6表示选自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶和哌嗪的具有含氮原子的环结构的2价有机基，X表示2价有机基，多个的X可相同或不同。)
下述式(III)所示的单取代苯二胺类；下述式(IV)所示的二氨基有机硅氧烷；
Figure A20051007977600122
(式中，R7表示选自-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-和-CO-的2价有机基，R8表示具有选自甾族结构、三氟甲基和氟基的1价有机基或碳原子数6～30的烷基。)
Figure A20051007977600123
(式中，R9表示碳原子数1～12的烃基，多个R9可分别相同或不同，p为1～3的整数，q为1～20的整数。)
可列举下述式(9)～(13)所示的化合物等。这些二胺化合物可以单独使用或组合2种或2种以上使用。
(式中，y是2～12的整数，z是1～5的整数。)
其中，优选对苯二胺、4，4’-二氨基二苯甲烷、4，4，-二氨基二苯硫、1，5-二氨基萘、2，7-二氨基芴、4，4’-二氨基二苯醚、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9，9-双(4-氨基苯基)芴、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、4，4’-(对亚苯基异亚丙基)双苯胺、4，4’-(间亚苯基异亚丙基)双苯胺、1，4-环己二胺、4，4’-亚甲基双(环己基胺)、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、上述式(9)～(13)所示的化合物、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、3，6-二氨基吖啶、上述式(I)所示化合物中下述式(14)所示的化合物、上述式(II)所示化合物中下述式(15)所示的化合物、上述式(III)所示化合物中下述式(16)～(21)所示的化合物。
具有表现预倾斜角成分的二胺使用量优选占所有二胺中的2.5～50摩尔％。
本发明中使用的特定聚合物I通过四羧酸二酐和二胺化合物反应而得到。该反应在有机溶剂中，优选在0～150℃。更优选在0～100℃的温度条件下进行。
作为反应溶液，只要能够溶解例如合成的聚酰胺酸，就没有特别的限制，可以列举例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酸三酰胺等非质子系极性溶剂；间甲酚，二甲酚、苯酚、卤代苯酚等酚系溶剂。另外，有机溶剂的使用量(α)通常为，使四羧酸二酐和二胺化合物的总量(β)达到反应溶液的总量(α+β)的0.1～30重量％的量。
四羧酸二酐和二胺化合物的使用比例为，相对于1当量二胺化合物中的氨基，优选使四羧酸二酐的酸酐基达到0.2～2当量，更优选达到0.3～1.4当量。
本发明中使用的特定聚合物II通过加热上述特定聚合物I或在脱水剂和酰亚胺化催化剂的存在下酰亚胺化而得到。通过加热进行酰亚胺化时的反应温度优选为60～200℃、更优选100～170℃。反应温度不足60℃则反应进展缓慢，若超过200℃则可溶性聚酰亚胺的分子量大大降低。此外，在脱水剂和酰亚胺化催化剂的存在下酰亚胺化时，可以在前述有机溶剂中进行。反应温度优选为0～200℃、更优选60～150℃。作为脱水剂，例如可以使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。此外，作为酰亚胺化催化剂，可以使用例如吡啶、可力丁、卢剔啶、三乙胺等叔胺。但是不限于这些。脱水剂的用量为，相对1摩尔特定聚合物I的重复单元为1.6～20摩尔。此外，酰亚胺化催化剂的用量为，相对于1摩尔所使用的脱水剂，优选为0.5～10摩尔。
由此得到的特定聚合物I和特定聚合物II其各自的对数粘度(ηIn)的值优选是0.05～10dl/g，更优选是0.05～5dl/g。
本发明中的对数粘度(ηIn)的值是使用N-甲基-2-吡咯烷酮作为溶剂，在30℃对浓度为0.5g/100毫升的溶液进行粘度测定，按照下述式(I)求出。
Figure A20051007977600151
另外，在前述有机溶剂中，在生成的聚合物不析出的范围内，可以结合使用作为贫溶剂的醇类、酮类、酯类、醚类、卤化烃类和烃类。作为这种贫溶剂的具体例子，可以列举例如甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(双丙酮醇)、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、乙二醇单甲醚的醇类；例如丙酮，甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮的酮类；例如乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯的酯类；例如二乙醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单异丙醚、乙二醇单正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇单甲醚乙酸酯、二甘醇单乙醚乙酸酯、四氢呋喃的醚类；例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷，三氯乙烷、氯苯，邻氯苯的卤化烃类；例如己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯的烃类等。
通过FT-IR测定中在1381cm-1附近的吸收(C-N-C弯曲振动＝酰亚胺键的吸收)和1503cm-1附近的吸收(酰亚胺酸结合的吸收)的峰面积比，通过下述式计算出酰亚胺化率。
酰亚胺化率＝{α1/(α1+α2)}×100(％)
α1：1,381cm-1附近的吸收峰面积
α2：1,503cm-1附近的吸收峰面积
另外，α2为将在300℃的加热板上加热10分钟的涂膜在1,503cm-1附近的吸收作为0而求得的峰面积的值。
本发明中使用的环氧化合物在分子内含有2个以上的环氧基。作为这种环氧化合物，优选是具有部分结构(i)、(ii)或(iii)的化合物。
Figure A20051007977600171
(其中，R表示氢或碳原子数1～20的1价有机基，且k表示1～3，1表示1～3，m表示1～4，n表示1～20的整数)
作为具有部分结构(i)的化合物，可以列举例如酚醛系环氧化合物。例如ジヤパンエポキシレジン(株)制造的商品名为EPIKOTE-152、EPIKOTE-154、EPICURE-MP402PFY、EPICURE-YLH129B65等。作为具有部分结构(ii)的化合物，可以列举例如1，12，2-四(羟苯基)乙烷型固态环氧树脂、EPIKOTE-1031S等。作为具有部分结构(iii)的化合物，可以列举例如3，4-环氧己烯基-3’，4’-环氧己烯羧酸酯、ダイセル化学工业(株)制造的商品名为セロキサイド2021-A、セロキサイド2021-P等。这些环氧化合物可以单独使用1种或组合2种或2种以上使用。
此外，这里列举的环氧化合物大多为高分子量物质，但是本发明中使用的环氧化合物没有对分子量的限制。
本发明的液晶定向剂可以通过例如在含有特定聚合物I和/或特定聚合物II的溶液中添加环氧化合物而有利地进行配制。作为这时使用的溶剂，可以列举与前述的溶剂相同的溶剂。
环氧化合物的使用比例为，相对于100重量份特定聚合物I和/或特定聚合物II，为0.01～100重量份。
本发明的液晶定向剂含有特定聚合物I和/或特定聚合物II，为了对这些特定聚合物的分子量经过调节的基板实现最适宜的涂敷性，可以在反应时添加一元胺。
作为此时使用的一元胺，可以列举例如苯胺、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷基胺、正十二烷基胺、正十三烷基胺、正十四烷基胺、正十五烷基胺、正十六烷基胺、正十七烷基胺、正十八烷基胺、正二十烷基胺等。
本发明的液晶定向剂用于，形成液晶单元的至少一侧的基板具有突起形状或图案形状的垂直定向型液晶显示元件。上述形状用作元件的定向制约手段。作为这种液晶显示元件，可以列举例如MVA方式的液晶显示元件。MVA方式是指如“液晶Vol.3No.2117(1999年)”和特开平11-258605号公报中所示的，记载了将突起用作定向制约手段的垂直定向模式。突起和图案可以分别在TFT基板侧和彩色滤光片侧形成，例如在彩色滤光片侧具有突起、在TFT侧具有图案等，也可以同时具有这两种定向制约手段。
使用本发明的液晶定向剂得到的液晶显示元件例如可以通过下面的方法制造。
(1)在设有已形成图案的透明导电膜的液晶挟持基板的一面上，通过例如辊涂法、旋涂法、印刷法等方法涂敷本发明的液晶定向剂，接着，通过加热涂敷面，形成涂膜。涂敷液晶定向剂后的加热温度，优选是80～300℃，更优选是120～250℃。另外，本发明液晶定向剂在涂敷后通过去除有机溶剂而形成成为定向膜的涂膜，再通过加热进行脱水闭环，可以形成酰亚胺化的涂膜。
所形成的涂膜的膜厚优选是0.001～1μm，优选是0.005～0.5μm。
为了改善特定聚合物I和/或特定聚合物II与基板之间的接合性，本发明的液晶定向剂也可以含有功能性含硅烷化合物。
在本发明的液晶定向剂中，在不损害目标物性的范围内，从提高对基板表面的粘合性的角度出发，可以含有功能性含硅烷化合物。作为这种功能性含硅烷化合物，可以列举例如3-氨丙基三甲氧基硅烷、3-氨丙基三乙氧基硅烷、2-氨丙基三甲氧基硅烷，2-氨丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷，3-脲丙基三甲氧基硅烷，3-脲丙基三乙氧基硅烷，N-乙氧羰基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氨杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、N-苄基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨丙基三乙氧基硅烷、N-双(氧乙烯基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧乙烯基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷等。
(2)如上述制作2片已形成液晶定向膜的基板，将这2片基板夹持着间隙(单元的间隙)地对向配置，使用密封剂贴合2枚基板的周围部，在由基板表面和密封剂划分的单元的间隙内注入填充向列型液晶，密封注入孔，构成液晶单元。然后，在液晶单元的外表面，即，在构成液晶单元的各基板的另一面侧贴合偏振片，从而得到液晶显示元件。
此处，作为密封剂，可以使用例如，含有固化剂和作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。
作为液晶，可以列举例如向列型液晶和层列型液晶。特别优选向列型液晶，例如可以使用席夫碱系液晶、氧化偶氮系液晶、联苯系液晶、苯基环己烷系液晶、酯系液晶、三联苯系液晶、联苯环己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、二环辛烷系液晶、立方烷系液晶等。另外，在这些液晶中，也可以添加例如胆甾醇氯、壬酸胆甾醇酯、碳酸胆甾醇酯等胆甾醇型液晶或以商品名“C-15”、“CB-15”(メルク公司制)市售的手性剂等而使用。还可以使用对癸氧基亚苄基-对氨基-2-甲丁基肉桂酸酯等强电介性液晶。
另外，作为贴合在液晶单元的外表面上的偏振片，可以列举一边使聚乙烯醇延伸定向，一边用乙酸纤维素保护膜夹住吸收碘的称为H膜的偏振光膜而形成的偏振片，或者由H膜本身构成的偏振片。
实施例
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。以下的实施例和比较例中配制的液晶定向剂的评价项目和评价方法如下所示。
(液晶分子的垂直定向性)
对于垂直定向型液晶显示元件的垂直定向性，观察在电压OFF时和交流12V(峰至峰)下的液晶显示元件，在没有异常磁区的情况下判断为“良好”。
(液晶显示元件的耐湿性试验)
对于垂直定向型液晶显示元件的耐湿性，将其放置在室温、高湿度环境下(90％RH)，将当使电压ON·OFF时在液晶单元中没有发生异常磁区的情况记作良好。
(液晶显示元件的可靠性试验)
对于液晶定向剂的可靠性，是在70℃的温度环境下外加167小时的由6.0V直流、6.0V交流(峰至峰)重叠而成的30Hz、3.0V矩形波以后，使电压OFF，残像消去后，目视确认是否没有偏差，均匀地垂直定向。
(电压保持率)
在40℃的温度下在液晶显示元件上以60微秒的外加时间、167毫秒的间隔外加3V的电压时，测定从解除3V外加电压至167毫秒后的保持电压，用(株)东阳テクニカ制造的VHR-1测定，求出电压保持率。这时使用负型MLC-2038(Merck公司制造)作为液晶。
合成例1
2.3g的2，3，5-三羧基环戊乙酸二酐、0.88g的对苯二胺和1.1g如上述式(9)所示的二胺化合物溶解于16.8g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应5小时。然后，将反应混合物注入大大过量的甲醇，并使反应产物沉淀。然后用甲醇洗涤，在减压下于40℃干燥15小时，得到55.6g特定聚合物Ia。
将合成例1中得到的特定聚合物Ia溶解于39.0g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，添加0.88g吡啶和1.13乙酸酐，在110℃下进行4小时的酰亚胺化。然后与合成例1同样地使反应生成液沉淀，得到53.0g固有粘度0.63dL/g的特定聚合物IIa。得到的特定聚合物IIa的酰亚胺化率如表1所示。
合成例2
除了将1.89g的2，3，5-三羧基环戊乙酸二酐、0.55g的对苯二胺和1.76g如上述式(9)所示的二胺化合物溶解于16.8g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样的方法得到55.7g特定聚合物Ia。
将合成例2中得到的特定聚合物Ib溶解于39.0g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，添加0.73g吡啶和0.95乙酸酐，在110℃下进行4小时的酰亚胺化。然后与合成例1同样地使反应生成液沉淀，得到52.1g固有粘度0.5dL/g的特定聚合物IIb。
合成例3
除了将2.9g的2，3，5-三羧基环戊乙酸二酐、1.1g的对苯二胺和0.6g如上述式(9)所示的二胺化合物溶解于16.8g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样的方法得到54.1g特定聚合物Ic。
除了将特定聚合物Ic、1.32g吡啶、1.70g乙酸酐溶解于39.0g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样地进行酰亚胺化，得到52.5g固有粘度0.32dL/g的特定聚合物IIc。
合成例4
除了将2.9g的2，3，5-三羧基环戊乙酸二酐、1.1g的对苯二胺和0.6g如上述式(9)所示的二胺化合物溶解于16.8g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样的方法得到54.6g特定聚合物Id。
除了将特定聚合物Id、1.76g吡啶、2.27g乙酸酐溶解于39.0g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样地进行酰亚胺化，得到52.1g固有粘度0.48dL/g的特定聚合物IId。
合成例5
除了将4.6g的2，3，5-三羧基环戊乙酸二酐、1.5g的均苯四酸二酐、2.2g的对苯二胺和3.6g如上述式(9)所示的二胺化合物溶解于48.0g的N-甲基-2-吡咯烷酮中以外，其余按照与合成例1同样的方法得到54.0g固有粘度0.45dL/g的特定聚合物Ie。
                    [表1]
  合成例   聚合物   固有粘度dL/g   酰亚胺化率
  1   IIa   0.63   52％
  2   IIb   0.50   50％
  3   IIc   0.32   60％
  4   IId   0.48   80％
  5   Ie   0.45   0％
实施例1～9和比较例1～5
实施例1
将3.88g在合成例1中得到的特定聚合物IIa和作为环氧化合物的エピコ-ト154溶解于0.58g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，形成固态成分浓度3.5重量％的溶液，用孔径1μm的过滤器过滤该溶液，配制液晶定向剂溶液。在厚度1mm的玻璃基板的一面上设置的由ITO膜形成的透明导电膜上，用涂胶机涂敷液晶定向剂，在80℃干燥1分钟，然后在200℃干燥1小时，形成干燥膜厚600的涂膜。
制作2片如上形成液晶定向膜的基板，在各基板的外缘部上，通过粗绢印刷法涂敷加入了氧化铝球的环氧树脂粘合剂后，将2片基板中间留有间隙地相对配置，压接各外缘部，使粘合剂固化。在由基板表面和密封剂划分的单元的间隙内注入填充向列型液晶，然后用环氧系粘合剂密封注入孔，制成垂直定向型液晶显示元件。
如上述制作的垂直定向型液晶显示元件的垂直定向性良好，显示电压保持率为97％，在不添加添加剂时电压保持率为89，通过加入添加剂可以进一步提高。此外即使在90％RT的高湿度环境下放置时，也显示出观察不到由于吸湿而产生的定向不均的良好结果。因而，可以确认，通过本实施例制作的液晶显示元件在垂直定向性、电压保持率方面优良，在高湿度下也不会出现对比度不均。
实施例2～9
按照下述表2所示的配比，分别将合成例2～4中得到的特定聚合物II(IIb～IId)、合成例5中得到的特定聚合物Ie与环氧化合物混合，与实施例1同样地制成3.5％的溶液。这时，除了实施例2～5中使用化合物A作为环氧化合物，实施例6、7中分别使用化合物B、C，在实施例8、9中相对于100重量份聚合物分别使用10份、40份的化合物A以外，与实施例1同样地制作液晶单元，进行各种评价，结果如下述表3所示。
比较例1～5
根据下述表2所示的配比，除了仅使用合成例1～4中得到的特定聚合物II(IIb～IId)、合成例5中得到的特定聚合物Ie以外，与实施例1同样地制作液晶单元，进行各种评价试验，结果如下述表3所示。
                    [表2]
  聚合物   环氧化合物   添加量
 实施例1   IIa   A   20
 实施例2   IIb   A   20
 实施例3   IIc   A   20
 实施例4   IId   A   20
 实施例5   IIe   A   20
 实施例6   IId   B   20
 实施例7   IId   C   20
 实施例8   IIa   A   10
 实施例9   IIa   A   40
 比较例1   IIa   -   0
 比较例2   IIb   -   0
 比较例3   IIc   -   0
 比较例4   IId   -   0
 比较例5   IIe   -   0
*添加量：添加剂相对于100重量份聚合物的重量份
A：エピコ-ト154
B：エピコ-ト1031S
C：セロキサイド2021
                            [表3]
  液晶分子的定向性 耐湿性试验 可靠性试验   电压保持率(％)
 实施例1   良好   良好   0.K   97
 实施例2   良好   良好   0.K   97
 实施例3   良好   良好   0.K   96
 实施例4   良好   良好   0.K   96
 实施例5   良好   良好   0.K   96
 实施例6   良好   良好   0.K   95
 实施例7   良好   良好   0.K   96
 实施例8   良好   良好   0.K   96
 实施例9   良好   良好   0.K   95
 比较例1   良好   不良   0.K   89
 比较例2   良好   不良   0.K   87
 比较例3   良好   不良   0.K   88
 比较例4   良好   不良   0.K   85
 比较例5   良好   不良   0.K   83

Claims (3)

1.一种垂直定向型液晶定向剂，其特征在于含有：(A)100重量份的由四羧酸二酐和二胺化合物反应得到的聚酰胺酸和/或其酰亚胺化聚合物以及
(B)0.01～100重量份的分子内具有2个或2个以上环氧基的化合物。
2.权利要求1记载的液晶定向剂，其特征在于，分子内含有2个或2个以上环氧基的化合物具有选自下述式(i)、(ii)及(iii)
Figure A2005100797760002C1
(其中，R表示氢或碳原子数1～20的1价有机基，且k表示1～3，l表示1～3，m表示1～4，n表示1～20的整数)
所示的部分结构组成的群中选出的至少1种。
3.垂直定向型液晶显示元件，其特征在于：具备由权利要求1记载的液晶定向剂形成的液晶定向膜。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101671566A (zh) * 2008-09-11 2010-03-17 Jsr株式会社 液晶取向剂和液晶显示元件
CN101299119B (zh) * 2007-05-02 2011-11-23 Jsr株式会社 垂直取向型液晶取向剂和液晶显示元件
US8435609B2 (en) 2009-10-02 2013-05-07 Chi Mei Corporation Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film formed therefrom, and liquid crystal display element provided with the liquid crystal alignment film
CN102051185B (zh) * 2009-11-03 2013-07-17 奇美实业股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4858686B2 (ja) * 2006-03-29 2012-01-18 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
JP5170372B2 (ja) * 2006-06-02 2013-03-27 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
JP5061709B2 (ja) * 2006-06-29 2012-10-31 Ｊｎｃ株式会社 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子
JP5077583B2 (ja) * 2008-03-26 2012-11-21 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
KR101439496B1 (ko) * 2009-12-22 2014-09-12 에스케이이노베이션 주식회사 폴리아믹산 수지 조성물과 이의 제조방법 및 이를 이용한 폴리이미드 금속적층체
US8730437B2 (en) 2010-04-14 2014-05-20 Chi Mei Corporation Method for making a treated polymer for a liquid crystal alignment agent, the treated polymer made thereby, and liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing the treated polymer
JP5668577B2 (ja) * 2010-05-06 2015-02-12 Jsr株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及びポリオルガノシロキサン化合物
TWI401252B (zh) 2010-06-22 2013-07-11 Chi Mei Corp 液晶配向劑，以及以其製得的液晶配向膜與液晶顯示元件
TWI427104B (zh) 2010-10-26 2014-02-21 Chi Mei Corp 液晶配向劑，液晶配向膜，及含有該液晶配向膜的液晶顯示元件
TWI448790B (zh) 2011-05-13 2014-08-11 Chi Mei Corp 液晶配向膜及液晶顯示元件
KR101856727B1 (ko) * 2016-06-21 2018-05-10 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막
KR101973192B1 (ko) 2017-06-29 2019-04-26 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막
KR101994430B1 (ko) * 2017-06-30 2019-09-24 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막
KR102030079B1 (ko) 2017-06-30 2019-10-08 주식회사 엘지화학 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2841348B2 (ja) * 1990-07-02 1998-12-24 東芝ケミカル株式会社 電気光学用電極基板
JP3206401B2 (ja) * 1995-11-20 2001-09-10 ジェイエスアール株式会社 液晶配向剤および液晶表示素子
JP2002323701A (ja) * 2001-04-25 2002-11-08 Jsr Corp 垂直配向型液晶配向剤
JP3767419B2 (ja) * 2001-05-28 2006-04-19 ソニー株式会社 液晶表示素子
KR100831232B1 (ko) * 2002-01-18 2008-05-22 삼성전자주식회사 액정표시장치용 컬러필터 및 이를 이용한 액정표시장치
JP2005189270A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Chi Mei Electronics Corp 配向膜およびその配向膜を使用した液晶ディスプレイ
JP2007121991A (ja) * 2005-09-29 2007-05-17 Sony Corp 液晶配向膜および液晶表示素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101299119B (zh) * 2007-05-02 2011-11-23 Jsr株式会社 垂直取向型液晶取向剂和液晶显示元件
TWI412547B (zh) * 2007-05-02 2013-10-21 Jsr Corp 垂直配向型液晶配向劑及液晶顯示元件
CN101671566A (zh) * 2008-09-11 2010-03-17 Jsr株式会社 液晶取向剂和液晶显示元件
US8435609B2 (en) 2009-10-02 2013-05-07 Chi Mei Corporation Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film formed therefrom, and liquid crystal display element provided with the liquid crystal alignment film
CN102051185B (zh) * 2009-11-03 2013-07-17 奇美实业股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件

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