CN1660854A - 酚基－吡啶硼配合物及其作为电致发光材料的应用 - Google Patents

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CN1660854A CN 200410011334 CN200410011334A CN1660854A CN 1660854 A CN1660854 A CN 1660854A CN 200410011334 CN200410011334 CN 200410011334 CN 200410011334 A CN200410011334 A CN 200410011334A CN 1660854 A CN1660854 A CN 1660854A
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Abstract

本发明涉及一种由酚基吡啶或其衍生物和硼酸形成的配合物(1)及其在制备获得蓝色、绿色或白色的电致发光器件方面的应用。式(1)中的R3和R4相同，R2同R3或R4可以相同或不同，R2、R3和R4为氢、C1－C6烷基、C1－C6烷氧基、芳香环、芳香杂环、有机芳香胺。R1为芳香环或芳香杂环化合物，n＝1－4。本发明配合物由1－4个硼原子同一个为芳香环或芳香杂环化合物配位，每个硼原子还同一个双酚基吡啶或其衍生物配位。制备的器件开启电压＜5V，亮度可达到100cd/m2－20000cd/m2，发光效率可达6lm/w。本发明具有化合物合成方法简单、提纯方便、器件开启电压低、亮度高、发光效率高等特点。

Description

酚基-吡啶硼配合物及其作为电致发光材料的应用
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用，具体涉及一种由酚基吡啶或其衍生物和硼酸形成的配合物及其在制备获得蓝色、绿色或白色的电致发光器件方面的应用。
背景技术
有机电致发光现象被发现已有三十多年时间，1987年以前，由于有机电致发光器件的巨大缺陷(开启电压＞200V)，限制了其应用。近十年来由于材料及器件工艺的不断突破，使有机电致发光已达到或接近实用化阶段。
1965年Gurnee等首次发表了关于有机电致发光器件的专利(U.S.Pat.No.3,172,862；3,173,050)。1973年Dresner也发表了有机电致发光器件方面的专利(U.S.Pat.No.3,170,167)。在这些发明中多芳环有机化合物如蒽，四并苯，五并苯等被用于有机电致发光材料。早期的器件主要结构特征为单层结构，有机发光层的厚度大于1mm，器件的开启电压在200V以上。
80年代美国Kodak公司的Tang等首先发现超薄多层器件结构，使器件的开启电压大大降低(U.S.Pat.No.4,356,429)。其器件的基本特征是以导电玻璃为衬底，先蒸镀上一层空穴注入层(100nm)，同时也是传输层，然后旋涂上一层电子传输层，同时也是发光层，最后镀上一层金属作为负极，该器件开启电压为20V，亮度为5cd/m2。之后Kodak公司VanSlyke等采用芳香多胺为空穴传输材料进行器件制备，使器件性能大大提高，亮度可达340cd/m2。
美国Kodak公司的VansSlyke和Tang首次发现Alq3(8-羟基喹啉铝)具有良好的电致发光性能以后，人们相继用8-羟基喹啉及衍生物与Al3+，Zn2+，Ga3+，Be2+等合成出了一系列电致发光材料，这些材料大部分发黄绿光，有些发蓝光(见U.S.Pat.No.4,720,432；U.S.Pat.No.4,539,507；C.W.Tang，S.A.VanSlyke，Appl.Phys.Lett.1987，51，913；U.S.Pat.No.5,151,629；Hamada，Jpn.J.Appl. Phys.，Part2.，1992，32，L 514；Matsumura，Jpn.J.Appl.Phys.，1996，35，5357；Burrows，J.Appys.，1996，79，7991)。日本Sanyo公司的Sano等在U.S.Pat.5,432,014中用西佛碱-锌配合物作为发光层制备了蓝光器件。值得注意的是日本Sanyo公司的Hamada等合成出10-羟基苯并喹啉化合物，其电致发光性能超过了Alq3(Hamada等Chem.Lett.，1993，905)。
由于一些性能优良的电致发光材料的发现及器件结构的不断优化，使有机电致发光已取得了一些突破性进展。(见U.S.Pat.Nos.5,151,629；5,150,006；5,141,671；5,073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227,252；5,256,945；5,069,975；5,122,711；5,554,450；5,683,823；5,593,788；5,645,948；5,451,343；5,623,080；5,395,862)。无论是小分子电致发光器件还是聚合物电致发光器件的效率都可达到5-30lm/w，在100cd/m2亮度下，半寿命可达1万小时以上。
总体而言，综合性能优良的电致发光材料仍然很少，尤其是蓝光和红光材料更少，这对于有机电致发光的全色显示及最后工业化是一个障碍。因此开发性能优良的电致发光材料非常重要。本发明的材料具有发蓝光的特点，用本发明的材料作为主体材料同一些红光材料掺杂还可以实现优良的白光发射。
发明内容
本发明的目的是，提供一些可以发蓝光、绿光及白光的新型有机电致发光材料，这些材料适应于电致发光器件的制备。
经研究发现，由酚基-吡啶及其衍生物同一些硼酸形成的配合物具有良好的电致发光特性。本发明的对象是如结构式(1)所示的一类化合物：
式(1)中，R3和R4相同，R2同R3或R4可以相同或不同，R2、R3和R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、芳香环、芳香杂环、有机芳香胺。R1为芳香环或芳香杂环化合物，n＝1-4。
本发明式(1)为由酚基吡啶或其衍生物和硼化合物形成的配合物。这类配合物由1-4个硼原子同一个为芳香环或芳香杂环化合物配位，每个硼原子还同一个双酚基吡啶或其衍生物配位。按本发明式(1)的化合物适用于制备获得蓝色，绿色或白色的电致发光器件。
本发明配合物的优点是成膜性质好，发光效率高，制备方法简单。
本发明配合物中的酚基吡啶或其衍生物配体可按文献上已知类似的方法进行合成(见L.Daczmark，R.Balicki，J.Lipkowski，P.Boronicz，A.Grabowska，J.Chem.Soc.Perkin Trans.Z，1994，1603；R.A.Abromovitch，S.Kato，G.M.Singer，J.Am.Chem.Soc.1971，93，3074；ZL99118700.8)。
酚基吡啶或其衍生物的配合物可按反应模式1进行。
反应模式1：
上述反应模式1仅以配体L-1为单环的情况为例，其它芳香多环、稠环、杂环体系的合成方法与反应条件类似(见中国专利ZL99118700.8)。此类化合物均具有优良的电致发光特性，可广泛地应用于电致发光器件中。
式(1)中的配位体L-1为双酚基吡啶，其骨架结构是由吡啶或吡啶衍生物与苯酚基或苯酚基衍生物由单键相连的双齿或多齿螯合配体，本发明式(1)为由酚基吡啶与硼化合物反应生成的配合物。
发明式(1)化合物的合成一般方法是，按反应模式1在甲醇、二氯甲烷或水溶液中，使RB(OH)2、RB2(OH)4、RB3(OH)6等与配体在中性条件下室温反应，即可生成式(1)化合物。具体实验条件见实施例。
本发明的化合物可以作为电致发光材料制备电致发光器件，尤其可用于电致发光器件的活性层。所谓活性层就是将其置于电场中会有可见光发出的有机薄膜层。
通过电致发光光谱、亮度、电流/电压特性分析方法测试，应用本发明式(1)化合物的电致发光器件其特性如下：开启电压＜5V，亮度可达到100cd/m2-20000cd/m2，发光效率可达6lm/w。由此可见，本发明式(1)的化合物合成方法简单、提纯方便、应用于电致发光材料具有开启电压低、亮度高、发光效率高等特点。
附图说明
图1：应用本发明所述有机材料的电致发光器件结构示意图
现结合附图来说明本发明式(1)化合物在电致发光器件中的应用。本发明的对象可用于制备带有一个或多个活性层的电致发光器件，而且这些活性层中至少一层含有一种或多种本发明的化合物。活性层可以是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注射层。此类发光器件的基本结构如图1所示，该图为一多层结构的电致发光器件，其由附着在透光玻璃1上的ITO(氧化铟锡)导电层(正极)2和金属(Al，Mg∶Ag合金，Ca，Na，K)层(负极)7以及夹在两极之间的两个载流子注入层(空穴注入层3和电子注入层6)和两个活性层构成，这两个活性层分别由空穴传输材料(如NPB)4和发光材料同时也是电子传输材料5构成，5中所用材料为本发明所述的有机电致发光材料，或包含本发明所述的有机电致发光材料。空穴和电子分别从正负两极注入，分别在空穴传输层和电子传输层(也是发光层)中传输，在两层的界面附近区域电子和空穴复合，并产生激子，激子通过辐射跃迁回到基态，就有光发出。这种发射光的颜色可通过更换作为发光层应用的化合物加以改变。在电致发光层和阴极之间可附加装入一层电子注射层或电子迁移层，电致发光层和阳极之间可装入一层孔穴注射层或空穴迁移层。
这些电致发光装置可用作自身发光的指示元件如信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器(手机、数码摄像机、数码照像机、掌上电脑等的显示屏)。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步阐明本发明化合物的制备及应用，而不是要用这些实施例来限制本发明。本发明共采用了如下30种配位体进行配合物发光材料的制备：
实施例1：本发明共采用了如下30种配位体进行配合物发光材料的制备：
Figure A20041001133400071
实施例2：本发明共采用了如下22种硼酸化合物进行配合物发光材料的制备：
Figure A20041001133400082
实施例3：(L1)(I1)的合成
Figure A20041001133400101
将2.5g配体溶于100ml苯中，加入2.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.2g产品，产率64％。质谱显示分子离子峰：363。元素分析，按分子式C24H18O2NB计算，C：79.3％，H：5.0％，N：3.9％；实验值：C：79.1％，H：4.9％，N：4.0％。
实施例4：(L1)(I2)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.1g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率73％。质谱显示分子离子峰：379。元素分析，按分子式C24H18O3NB计算，C：76％，H：4.7％，N：3.7％；实验值：C：75.8％，H：4.9％，N：3.6％。
实施例5：(L1)(I3)的合成
Figure A20041001133400103
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率66％。质谱显示分子离子峰：377。元素分析，按分子式C25H20O2NB计算，C：79.6％，H：5.3％，N：3.7％；实验值：C：79.3％，H：5.5％，N：3.6％。
实施例6：(L1)(I4)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：393。元素分析，按分子式C25H20O3NB计算，C：76.4％，H：5.1％，N：3.6％；实验值：C：76.1％，H：5.3％，N：3.3％。
实施例7：(L1)(I5)的合成
Figure A20041001133400105
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率65％。质谱显示分子离子峰：363。元素分析，按分子式C24H18O2NB计算，C：79.3％，H：5.0％，N：3.9％；实验值：C：79.0％，H：5.1％，N：4.0％。
实施例8：(L1)(I6)的合成
Figure A20041001133400106
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率65％。质谱显示分子离子峰：379。元素分析，按分子式C24H18O2NB计算，C：76％，H：4.8％，N：3.7％；实验值：C：75.6％，H：5.1％，N：3.9％。
实施例9：(L1)(I7)的合成
Figure A20041001133400111
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.3g产品，产率73％。质谱显示分子离子峰：393。元素分析，按分子式C24H16O4NB计算，C：73.3％，H：4.1％，N：3.6％；实验值：C：73.0％，H：4.2％，N：3.7％。
实施例10：(L1)(I8)的合成
Figure A20041001133400112
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.85g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.7g产品，产率71％。质谱显示分子离子峰：350。元素分析，按分子式C22H15O2N2B计算，C：75.4％，H：4.3％，N：8.0％；实验值：C：75.7％，H：4.2％，N：7.9％。
实施例11：(L1 )(I9)的合成
Figure A20041001133400113
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入0.7g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.4g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：350。元素分析，按分子式C22H15O2N2B计算，C：75.4％，H：4.3％，N：8.0％；实验值：C：75.7％，H：4.2％，N：8.1％。
实施例12：(L1)(I10)的合成
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率58％。质谱显示分子离子峰：392。元素分析，按分子式C24H14O2N2BF计算，C：73.4％，H：3.6％，N：7.1％；
实施例13：(L1)(I11)的合成
Figure A20041001133400115
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：409。元素分析，按分子式C25H20O4NB计算，C：73.3％，H：4.9％，N：3.4％；实验值：C：73.0％，H：4.8％，N：3.5％。
实施例14：(L1)(I12)的合成
Figure A20041001133400116
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率72％。质谱显示分子离子峰：403。元素分析，按分子式C23H13O2NBF3计算，C：68.5％，H：3.2％，N：3.5％；实验值：C：68.2％，H：3.1％，N：3.5％。
实施例15：(L1)(I13)的合成
将1.3g配体溶于100ml苯中，加入0.85g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.2g产品，产率61％。质谱显示分子离子峰：399。元素分析，按分子式C21H18O2NB计算，C：81.2％，H：4.5％，N：3.5％；实验值：C：81.0％，H：4.6％，N：3.5％。
实施例16：(L1)(I14)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.7g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.2g产品，产率52％。质谱显示分子离子峰：670。元素分析，按分子式C48H28O4N2B2计算，C：78.8％，H：4.1％，N：4.2％；实验值：C：79.0％，H：4.2％，N：4.1％。
实施例17：(L1)(I15)的合成
Figure A20041001133400123
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.5g产品，产率66％。质谱显示分子离子峰：399。元素分析，按分子式C27H18O2NB计算，C：81.2％，H：4.5％，N：3.5％；实验值：C：81.1％，H：4.5％，N：4.6％。
实施例18：(L1)(I16)的合成
Figure A20041001133400124
将1.2g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率65％。质谱显示分子离子峰：442。元素分析，按分子式C27H23O2N2B计算，C：78.7％，H：5.2％，N：6.3％；实验值：C：79.0％，H：5.3％，N：6.2％。
实施例19：(L1)(I17)的合成
Figure A20041001133400125
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.6g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率43％。质谱显示分子离子峰：449。元素分析，按分子式C31H20O2NB计算，C：82.9％，H：4.5％，N：3.1％；实验值：C：82.8％，H：4.4％，N：3.2％。
实施例20：(L1)(I18)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶
Figure A20041001133400131
剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.1g产品，产率40％。质谱显示分子离子峰：720。元素分析，按分子式C48H30O4N2B2计算，C：80％，H：4.2％，N：3.9％；实验值：C：80.1％，H：4.3％，N：3.8％。
实施例21：(L1)(I19)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.7g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率62％。质谱显示分子离子峰：516。元素分析，按分子式C35H25O2N2B计算，C：81.4％，H：4.9％，N：5.4％；实验值：C：81.7％，H：4.7％，N：3.2％。
实施例22：(L1)(I20)的合成
将2.2g配体溶于100ml苯中，加入2.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.7g产品，产率69％。质谱显示分子离子峰：516。元素分析，按分子式C31H20O2NB计算，C：82.9％，H：4.5％，N：3.1％；实验值：C：82.7％，H：4.7％，N：3.3％。
实施例23：(L1)(I21)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入1.1g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：787。元素分析，按分子式C52H35O4N3B2计算，C：79.3％，H：4.4％，N：5.3％；实验值：C：79.1％，H：4.4％，N：5.2％。
实施例24：(L1)(I22)的合成
Figure A20041001133400135
将3.0g配体溶于100ml苯中，加入1.4g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率53％。质谱显示分子离子峰：1058。元素分析，按分子式C69H45O6N4B3计算，C：78.3％，H：4.3％，N：5.3％；实验值：C：78.5％，H：4.4％，N：5.2％。
实施例25：(L2)(I1)的合成
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率74％。质谱显示分子离子峰：391。元素分析，按分子式C26H22O2NB计算，C：79.8％，H：5.6％，N：3.6％；实验值：C：79.7％，H：5.4％，N：3.9％。
实施例26：(L2)(I2)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：407。元素分析，按分子式C26H22O3NB计算，C：76.7％，H：5.4％，N：3.4％；实验值：C：76.5％，H：5.6％，N：3.6％。
实施例27：(L1)(I3)的合成
Figure A20041001133400143
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率76％。质谱显示分子离子峰：405。元素分析，按分子式C27H24O2NB计算，C：80％，H：6.0％，N：3.5％；实验值：C：79.8％，H：5.7％，N：3.6％。
实施例28：(L2)(I4)的合成
Figure A20041001133400144
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3产品，产率58％。质谱显示分子离子峰：421。元素分析，按分子式C27H24O3NB计算，C：77％，H：5.7％，N：3.3％；实验值：C：77.2％，H：5.5％，N：3.1％。
实施例29：(L2)(I5)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.8g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.7g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：391。元素分析，按分子式C26H22O2NB计算，C：79.8％，H：5.7％，N：3.6％；实验值：C：79.6％，H：5.4％，N：3.8％。
实施例30：(L2)(I6)的合成
将1.7g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率65％。质谱显示分子离子峰：407。元素分析，按分子式C26H22O3NB计算，C：76.7％，H：5.4％，N：3.4％；实验值：C：76.5％，H：5.1％，N：3.6％。
实施例31：(L2)(I7)的合成
Figure A20041001133400152
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.3g产品，产率76％。质谱显示分子离子峰：421。元素分析，按分子式C26H20O4NB计算，C：74.1％，H：4.8％，N：3.3％；实验值：C：73.9％，H：4.7％，N：3.5％。
实施例32：(L2)(I8)的合成
Figure A20041001133400153
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.76g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：378。元素分析，按分子式C24H19O2N2B计算，C：76.2％，H：5.0％，N：7.4％；实验值：C：76.0％，H：4.9％，N：7.6％。
实施例33：(L2)(I9)的合成
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入0.6g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率67％。质谱显示分子离子峰：378。元素分析，按分子式C24H19O2N2B计算，C：76.2％，H：5.0％，N：7.4％；实验值：C：76.1％，H：4.8％，N：7.6％。
实施例34：(L2)(I10)的合成
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率66％。质谱显示分子离子峰：420。元素分析，按分子式C26H18O2N2BF计算，C：74.3％，H：4.3％，N：6.7％；实验值：C：74.0％，H：4.6％，N：6.4％。
实施例35：(L2)(I11)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率63％。质谱显示分子离子峰：437。元素分析，按分子式C27H24O4NB计算，C：74.1％，H：5.5％，N：3.2％；实验值：C：74.3％，H：5.3％，N：3.4％。
实施例36：(L2)(I12)的合成
将1.9g配体溶于100ml苯中，加入1.1g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.1g产品，产率75％。质谱显示分子离子峰：431。元素分析，按分子式C25H17O2NBF3计算，C：69.6％，H：3.9％，N：3.2％；实验值：C：69.7％，H：3.7％，N：3.4％。
实施例37：(L2)(I13)的合成
Figure A20041001133400163
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.2g产品，产率54.5％。质谱显示分子离子峰：427。元素分析，按分子式C29H22O2NB计算，C：81.5％，H：5.2％，N：3.3％；实验值：C：81.3％，H：5.1％，N：3.5％。
实施例38：(L2)(I14)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.4g产品，产率56％。质谱显示分子离子峰：726。元素分析，按分子式C48H36O4N2B2计算，C：79.4％，H：5.0％，N：3.9％；实验值：C：85.8％，H：5.1％，N：4.1％。
实施例39：(L2)(I15)的合成
将1.7g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率64％。质谱显示分子离子峰：427。元素分析，按分子式C29H22O2NB计算，C：81.5％，H：5.2％，N：3.3％；实验值：C：81.3％，H：5.0％，N：3.4％。
实施例40：(L2)(I16)的合成
Figure A20041001133400171
将1.3g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率62％。质谱显示分子离子峰：470。元素分析，按分子式C31H27O2N2B计算，C：79.2％，H：5.8％，N：6.8％；实验值：C：79.5％，H：5.5％，N：6.7％。
实施例41：(L2)(I17)的合成
Figure A20041001133400172
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.5g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率53％。质谱显示分子离子峰：477。元素分析，按分子式C33H24O2NB计算，C：83.0％，H：5.1％，N：2.9％；实验值：C：82.8％，H：4.9％，N：3.1％。
实施例42：(L2)(I18)的合成
Figure A20041001133400173
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.5g产品，产率53％。质谱显示分子离子峰：776。元素分析，按分子式C52H38O4N2B2计算，C：80.4％，H：4.9％，N：3.6％；实验值：C：80.2％，H：4.7％，N：3.8％。
实施例43：(L2)(I19)的合成
将2.0g配体溶于100ml苯中，加入1.5g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.2g产品，产率67％。质谱显示分子离子峰：544。元素分析，按分子式C37H29O2N2B计算，C：81.6％，H：5.4％，N：5.2％；实验值：C：81.9％，H：5.2％，N：5.3％。
实施例44：(L2)(I20)的合成
Figure A20041001133400175
将2.2g配体溶于100ml苯中，加入2.1g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.8g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：477。元素分析，按分子式C33H24O2N2B计算，C：83％，H：5.0％，N：2.9％；实验值：C：82.7％，H：5.1％，N：3.1％。
实施例45：(L2)(I21)的合成
将1.9g配体溶于100ml苯中，加入1.1g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率69％。质谱显示分子离子峰：843。元素分析，按分子式C56H43O4N3B2计算，C：79.7％，H：5.1％，N：5.0％；实验值：C：79.5％，H：4.9％，N：5.2％。
实施例46：(L2)(I22)的合成
Figure A20041001133400182
将2.9g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到2.2g产品，产率58％。质谱显示分子离子峰：1142。元素分析，按分子式C75H57O6N4B3计算，C：78.9％，H：5.0％，N：4.9％；实验值：C：78.7％，H：4.9％，N：5.1％。
实施例47：(L3)(I2)的合成
Figure A20041001133400183
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.8g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率78％。质谱显示分子离子峰：439。元素分析，按分子式C26H22O5NB计算，C：71.1％，H：5.1％，N：3.2％；实验值：C：71.4％，H：5.2％，N：3.0％。
实施例48：(L3)(I12)的合成
Figure A20041001133400184
将1.0g配体溶于100ml苯中，加入0.5g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.0g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：463。元素分析，按分子式C25H17O4NBF3计算，C：64.8％，H：3.7％，N：3.0％；实验值：C：64.5％，H：3.9％，N：3.2％。
实施例49：(L3)(I17)的合成
将1.5g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.5g产品，产率64％。质谱显示分子离子峰：509。元素分析，按分子式C25H17O4NB计算，C：77.8％，H：4.8％，N：2.8％；实验值：C：77.5％，H：4.9％，N：3.0％。
实施例50：(L3)(I19)的合成
Figure A20041001133400191
将1.3g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：576。元素分析，按分子式C37H29O4N2B计算，C：77.1％，H：5.1％，N：4.9％；实验值：C：77.5％，H：4.9％，N：5.1％
实施例51：(L5)(I2)的合成
Figure A20041001133400192
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率64％。质谱显示分子离子峰：415。元素分析，按分子式C24H16O3NBF2计算，C：69.4％，H：3.9％，N：3.4％；实验值：C：69.5％，H：4.2％，N：3.1％。
实施例52：(L5)(I12)的合成
Figure A20041001133400193
将1.6g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率57％。质谱显示分子离子峰：439。元素分析，按分子式C23H11O2NBF5计算，C：62.9％，H：2.5％，N：3.2％；实验值：C：62.8％，H：2.8％，N：3.5％。
实施例53：(L5)(I17)的合成
Figure A20041001133400194
将1.4g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率70％。质谱显示分子离子峰：485。元素分析，按分子式C31H18O2NBF2计算，C：76.7％，H：3.7％，N：2.9％；实验值：C：77.0％，H：3.3％，N：3.1％。
实施例54：(L5)(I19)的合成
Figure A20041001133400195
将1.4g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率62％。质谱显示分子离子峰：552。元素分析，按分子式C35H23O2N2BF2计算，C：76.1％，H：4.2％，N：5.1％；实验值：C：76.4％，H：4.5％，N：4.8％
实施例55：(L6)(I2)的合成
将2.5g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率56％。质谱显示分子离子峰：531。元素分析，按分子式C36H26O3NB计算，C：81.4％，H：4.9％，N：2.6％；实验值：C：81.2％，H：4.6％，N：2.7％。
实施例56：(L6)(I12)的合成
Figure A20041001133400202
将2.1g配体溶于100ml苯中，加入0.9g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.9g产品，产率68％。质谱显示分子离子峰：555。元素分析，按分子式C35H21O2NBF3计算，C：75.7％，H：3.8％，N：2.5％；实验值：C：75.6％，H：3.5％，N：2.7％。
实施例57：(L6)(I17)的合成
Figure A20041001133400203
将1.9g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.5g产品，产率55％。质谱显示分子离子峰：601。元素分析，按分子式C43H28O2NB计算，C：85.9％，H：4.7％，N：2.3％；实验值：C：85.6％，H：4.5％，N：2.6％。
实施例58：(L6)(I19)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入1.3g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.7g产品，产率59％。质谱显示分子离子峰：668。元素分析，按分子式C47H33O2N2B计算，C：84.4％，H：5.0％，N：4.2％；实验值：C：84.2％，H：4.8％，N：4.5％
实施例59：(L8)(I2)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.7g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.8g产品，产率78％。质谱显示分子离子峰：533。元素分析，按分子式C34H24O3N3B计算，C：76.6％，H：4.5％，N：7.9％；实验值：C：76.4％，H：4.2％，N：7.7％。
实施例60：(L8)(I12)的合成
Figure A20041001133400211
将1.6g配体溶于100ml苯中，加入0.7g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率62％。质谱显示分子离子峰：557。元素分析，按分子式C33H19O2N3BF3计算，C：71.1％，H：3.4％，N：7.5％；实验值：C：70.9％，H：3.1％，N：7.2％。
实施例61：(L8)(I17)的合成
Figure A20041001133400212
将1.9g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率65％。质谱显示分子离子峰：603。元素分析，按分子式C41H26O2N3B计算，C：81.6％，H：4.3％，N：7.0％；实验值：C：81.3％，H：4.0％，N：7.2％。
实施例62：(L8)(I19)的合成
将1.4g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率58％。质谱显示分子离子峰：671。元素分析，按分子式C45H31O2N4B计算，C：80.6％，H：4.7％，N：8.4％；实验值：C：80.3％，H：4.5％，N：8.1％
实施例63：(L10)(I2)的合成
将1.8g配体溶于100ml苯中，加入0.8g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.4g产品，产率61％。质谱显示分子离子峰：465。元素分析，按分子式C28H28O3N3B计算，C：72.3％，H：6.1％，N：9.0％；实验值：C：72.5％，H：6.4％，N：8.8％。
实施例64：(L10)(I12)的合成
Figure A20041001133400215
将1.6g配体溶于100ml苯中，加入0.8g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.3g产品，产率58％。质谱显示分子离子峰：489。元素分析，按分子式C27H23O2N3BF3计算，C：66.3％，H：4.7％，N：8.6％；实验值：C：66.5％，H：4.9％，N：8.3％。
实施例65：(L10)(I17)的合成
将1.7g配体溶于100ml苯中，加入1.0g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.6g产品，产率62％。质谱显示分子离子峰：535。元素分析，按分子式C40H32O2N3B计算，C：78.5％，H：5.7％，N：7.9％；实验值：C：78.3％，H：5.4％，N：7.7％。
实施例66：(L10)(I19)的合成
Figure A20041001133400222
将1.4g配体溶于100ml苯中，加入1.2g硼化合物，加热回流8小时，反应后减压蒸去溶剂，得到黄绿色固体粉末，用石油醚洗三次(30×50ml)，空气中干燥。真空升华提纯后得到1.1g产品，产率64％。质谱显示分子离子峰：603。元素分析，按分子式C39H35O2N4B计算，C：77.7％，H：5.9％，N：9.3％；实验值：C：77.5％，H：5.8％，N：9.6％
实施例67：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I1)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I1)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3cd/A。
实施例68：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I2)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I2)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2500cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例69：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I3)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层TPD空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层(L1)(I3)发光层，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为3.5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例70：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I4)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I4)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为3伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例71：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I5)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I5)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达3000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例72：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I6)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I6)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例73：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I7)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I7)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例74：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I8)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I8)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例75：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I9)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I9)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3cd/A。
实施例76：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I10)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I10)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2500cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例77：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I11)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I11)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例78：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I12)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I12)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2500cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例79：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I13)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I13)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.8cd/A
实施例80：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I14)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I14)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例81：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I15)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I15)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达1500cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例82：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I16)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层TPD空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层(L1)(I16)发光层，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为3.5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例83：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I17)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为3伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例84：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I18)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I18)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例85：发光器件[ITO/NPB/(L1)(I19)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L1)(I14)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.7cd/A。
实施例86：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I1)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I1)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1600cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例87：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I2)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I2)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例88：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I3)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I3)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例89：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I4)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I4)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例90：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I5)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层((L2)(I5)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例91：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I6)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I6)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例92：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I7)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I7)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.8cd/A
实施例93：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I8)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I8)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达18000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例94：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I9)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I9)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例95：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I10)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层TPD空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层(L2)(I10)发光层，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发蓝光，开启电压为3.5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例96：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I11)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I11)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发蓝光，开启电压为3伏，亮度可达2000cd/m2，效率为4cd/A。
实施例97：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I12)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I12)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例98：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I13)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I13)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例99：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I14)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I14)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例100：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I15)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I15)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1600cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例101：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I16)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I16)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为5伏，亮度可达2000cd/m2，效率为3cd/A。
实施例102：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I17)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为4伏，亮度可达1500cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例103：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I18)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I18)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.7cd/A。
实施例104：发光器件[ITO/NPB/(L2)(I19)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L2)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为5伏，亮度可达1900cd/m2，效率为3.5cd/A。
实施例105：发光器件[ITO/NPB/(L3)(I17)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L3)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发蓝光，开启电压为4伏，亮度可达5000cd/m2，效率为4cd/A。
实施例106：发光器件[ITO/NPB/(L3)(I19)/FLi/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L3)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的金属Al(副极)。在蒸镀过程中保持6×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为5伏，亮度可达3800cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例107：发光器件[ITO/NPB/(L5)(I17)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L5)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为4伏，亮度可达1800cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例108：发光器件[ITO/NPB/(L5)(I19)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L5)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为3.5伏，亮度可达3000cd/m2，效率为3.0cd/A。
实施例109：发光器件[ITO/NPB/(L6)(I17)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L6)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发白光，开启电压为3.5伏，亮度可达1600cd/m2，效率为2.8cd/A。
实施例110：发光器件[ITO/NPB/(L6)(I19)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L6)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为5伏，亮度可达3000cd/m2，效率为3cd/A。
实施例111：发光器件[IT0/NPB/(L8)(I17)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L8)(I17)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发蓝光，开启电压为4伏，亮度可达1500cd/m2，效率为2.5cd/A。
实施例112：发光器件[ITO/NPB/(L8)(I19)/LiF/Al]
在镀有IT0(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L8)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为4伏，亮度可达2200cd/m2，效率为2.7cd/A。
实施例113：发光器件[ITO/NPB/(L10)(I19)/LiF/Al]
在镀有ITO(氧化铟锡)(正极)的玻璃基片上先蒸镀一层NPB空穴传输层，厚度为500，然后蒸镀一层发光层(L10)(I19)，厚度为500，再蒸镀一层10的LiF，最后蒸镀上2000的电极。在蒸镀过程中保持5×10-6乇。在正向偏压下，该器件发绿光，开启电压为5伏，亮度可达1900cd/m2，效率为3.5cd/A。

Claims (4)

1.通式(1)所示的酚基-吡啶硼配合物，
Figure A2004100113340002C1
其中：R3和R4相同，R2同R3或R4可以相同或不同，R2、R3和R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、芳香环、芳香杂环、有机芳香胺，R1为芳香环或芳香杂环化合物，n＝1-4。
2.权利要求1所述的酚基-吡啶硼配合物在制备有机电致发光器件方面的应用。
3.如权利要求2所述的酚基-吡啶硼配合物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：电致发光器件带有一个或多个活性层，在这些活性层中至少有一层含有一种或多种本发明所述化合物(1)。
4.如权利要求3所述的酚基-吡啶硼配合物在制备有机电致发光器件方面的应用，其特征在于：活性层是一个光发射层和/或一迁移层和/或一电荷注入层。
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Assignee: Jilin Optical and Electronic Materials Co., Ltd.

Assignor: Jilin University

Contract record no.: 2010220000016

Denomination of invention: Complexes of phenolic group-pyridine boron and application as electroluminescence material

Granted publication date: 20071010

License type: Exclusive License

Open date: 20050831

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