CN1660752A - 一种3，5，5－三甲基－3－烯－1－酮的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
一种3，5，5－三甲基－3－烯－1－酮的合成工艺，其特征在于：以3，5，5－三甲基－3－烯－1－酮(α－异佛尔酮)为原料，在反应的催化剂和分离剂是酸性陶瓷材料的情况下，在多段反应器中进行异构化反应，采用反应精馏技术来进行反应，反应条件为：反应压力0.1～0.5MPa，反应温度180～280℃，收集得到β－异佛尔酮。具有转化率高、选择性好、成本低等优点，是一种绿色的合成工艺。
Description
技术领域
本发明涉及的是3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮(β-异佛尔酮)的合成工艺。
背景技术
β-异佛尔酮(β-IP)是合成维生素(例如维生素E)、类胡萝卜素、天然产物(例如虾青素)及香料的一种重要中间体，尤其是合成茶香酮(2，6，6-三甲基-2-环己烯-1，4-二酮，KIP)的主要原料，同时又是制备三甲基氢醌的前体。
β-异佛尔酮(β-IP)是α-异佛尔酮(α-IP)的同分异构体，可通过α-异佛尔酮异构化反应而制得。已有许多专利报道了α-异佛尔酮异构化合成β-异佛尔酮的方法，但存在着许多的不足之处：主要是催化剂不能再生利用，时空产率不高，副产物积累较多。已有专利报道的制备β-异佛尔酮的方法主要有以下几种：
在格利雅化合物RMgX(R为烷基，X为卤素)和催化量的FeCl3的作用下进行异构化反应制备β-异佛尔酮的方法。该方法中除了催化剂价格昂贵外，反应条件也比较苛刻，后处理也是一个很复杂的过程。
专利DE 2457157报道了以三乙醇胺为催化剂，进行异构化反应，反应物再用酒石酸和盐溶液洗涤，得到β-异佛尔酮的方法。该方法的主要缺点是反应收率低、后处理复杂等。
专利FR 1446246，DE 2508779和US 5929285等报道了用高沸点固体酸作为异构化反应的催化剂，制备β-异佛尔酮的方法。主要的固体酸为：对-甲苯磺酸、己二酸、酯族和芳族氨基酸等。该方法的缺点是转化率较低、副产物生成较多以及设备腐蚀严重。
专利US 4845303报道了用过渡金属的乙酰丙酮化合物作异构化反应的催化剂的方法。主要的乙酰丙酮化合物为乙酰丙酮铁、乙酰丙酮铝等。该方法制备β-异佛尔酮不仅时空产率低，而且副产物大量积累；由于催化剂易溶于异佛尔酮，所以在蒸馏过程中形成的脚料很难从均相催化剂体系中分离出来。
专利US 6265617B1和CN 1235954A等报道了用碱金属或碱土金属化合物为催化剂，合成β-异佛尔酮的方法。所使用的催化剂主要为：NaOH，Na2CO3等。由于催化剂为碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等，此类强碱或强碱盐物质对反应设备的腐蚀很强，同时在反应过程中产生的脚料较多，而且催化剂易中毒，不易再生循环使用，所形成的副产物对环境污染也比较严重，所以该方法具有明显的不足之处。
专利US 6005147介绍了α-异佛尔酮在216～217℃温度条件下，以Co3O4催化剂的条件下进行异构化反应，再通过减压蒸馏得到β-异佛尔酮的方法。此方法的不足之处是：反应副产较多，为异佛尔酮自我缩合产物；转化率不高，催化剂不易回收利用。
发明内容
本发明的目的是提供一种时空产率高、生产成本低、催化剂易再生、环境污染小、易实现工业化生产的β-异佛尔酮的绿色合成工艺。
本发明的B-异佛尔酮的新合成工艺，其特征在于：以α-异佛尔酮为原料，在反应的催化剂和分离剂是酸性陶瓷材料的情况下，在多段反应器中进行异构化反应，采用反应精馏技术来进行反应，反应条件为：反应压力1.0～2.0Mpa，反应温度180～280℃，收集得到β-异佛尔酮。
本发明所述的β-异佛尔酮的新合成工艺，反应的催化剂和分离剂是酸性陶瓷材料。
本发明所述的多段反应器为塔式反应器，包含反应段、分离段和反应分离段。
根据本发明的方法，反应温度可以是180～280℃，尤其以210～250℃为佳。
根据本发明的方法，反应压力可以是0.1～0.5Mpa，尤其以0.1～0.2Mpa为佳。
本发明所述反应过程如下：将预热的α-异佛尔酮由塔式反应器中部加入，在塔式反应器内填充酸性陶瓷材料的反应段进行异构化反应，再经过填充酸性陶瓷材料的分离段的分离，在塔顶收集得到β-异佛尔酮。
本发明的优点是：1)采用集催化和分离功能于一身的酸性陶瓷材料为催化剂和分离剂，异构化反应转化率高，选择性好。2)酸性陶瓷材料具有价格低廉、耐高温、耐腐蚀、易再生、易回收、对环境具有友好性等优点。3)由于采用了反应精馏技术来进行反应，反应流程得到了简化，因而操作比较简单，反应可以连续进行。4)在多段反应器中进行异构化反应，提高了反应的时空产率和选择性。5)催化剂可以再生使用，减少了化学试剂的消耗量，从而减少了“三废”的产生，是一种绿色的合成工艺。
附图说明
图为多段反应器示意图
图中1-冷凝器 2-塔顶 3-分离段 4-反应段 5-α-异佛尔酮
6-反应-分离段 7-加热器
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作详细描述。
实施例1
参见附图：预热的α-异佛尔酮5由塔中部进入塔后，先经过填充酸性陶瓷材料的反应-分离段6及反应段4，在酸性陶瓷的催化作用下，发生了异构化反应，使α-异佛尔酮转化生成β-异佛尔酮。由于生成的β-异佛尔酮的沸点(190℃)，低于α-异佛尔酮的沸点(214℃)，而被蒸出反应段4，使异构化反应的平衡朝生成β-异佛尔酮的方向移动。随着反应的进行β-异佛尔酮连续地被蒸出，再经过填充酸性陶瓷材料的分离段分离3，从塔顶2收集得到β-异佛尔酮。经过减压精馏即可得到更高纯度的β-异佛尔酮。而经过反应段未完全异构化的α-异佛尔酮，经过反应分离段6分离后，再经过加热器7汽化后继续异构化反应。
在1m长的塔式反应器中，分离段3和反应段4分别填充90g酸性陶瓷材料，反应分离段6填充50g酸性陶瓷材料。α-异佛尔酮5在塔中部以一定的流速进料，在180℃，0.1MPa的条件下停留1hr，在塔顶处2收集得到β-异佛尔酮，含量为92.1％。
本发明的其他实施例如下表所示：
| 实施例 | 反应温度(℃) | 反应压力(MPa) | 停留时间(h) | β-IP选择性(％) |
| 2 | 200 | 0.10 | 2 | 94.3 |
| 3 | 220 | 0.15 | 1 | 97.1 |
| 4 | 220 | 0.15 | 2 | 99.2 |
| 5 | 240 | 0.20 | 1 | 98.4 |
| 6 | 240 | 0.20 | 2 | 96.9 |
| 7 | 260 | 0.30 | 1 | 97.0 |
| 8 | 260 | 0.30 | 1 | 96.1 |
| 9 | 280 | 0.50 | 1 | 93.6 |
Claims (6)
1、一种3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：以3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮(α-异佛尔酮)为原料，在反应的催化剂和分离剂是酸性陶瓷材料的情况下，在多段反应器中进行异构化反应，采用反应精馏技术来进行反应，反应条件为：反应压力0.1～0.5MPa，反应温度180～280℃，收集得到β-异佛尔酮。
2、根据权利要求1所述的3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：反应的催化剂和分离剂是酸性陶瓷材料。
3、根据权利要求1所述的3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：所述的多段反应器为含反应段、分离段和反应分离段的塔式反应器。
4、根据权利要求1或3所述的3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：所述反应过程如下：预热的α-异佛尔酮由塔中部进入塔后，先经过填充酸性陶瓷材料的反应-分离段及反应段，在酸性陶瓷的催化作用下，发生了异构化反应，使α-异佛尔酮转化生成β-异佛尔酮，在塔顶收集得到β-异佛尔酮。
5、根据权利要求1所述的3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：反应温度以210～250℃为最佳。
6、根据权利要求1所述的3，5，5-三甲基-3-烯-1-酮的合成工艺，其特征在于：反应压力以0.1～0.2MPa为最佳。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012004073A2 (de) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | VERWENDUNG VON β-ISOPHORON ALS LÖSEMITTEL |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012004073A2 (de) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | VERWENDUNG VON β-ISOPHORON ALS LÖSEMITTEL |
| DE102010030995A1 (de) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von beta-Isophoron als Lösemittel |
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| CN104311407B (zh) * | 2014-09-29 | 2016-07-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮的绿色制备工艺 |
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