CN1563201A - 高倍速dvd－r用双体三甲川菁染料及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种可用于高倍速DVD－R光盘的三甲川菁染料双体化合物及其合成方法。本发明所说的三甲川菁染料双体化合物在有机溶剂(特别是醇类溶剂)中的溶解度非常好，摩尔消光系数大，用于作为DVD－R光盘的记录介质时，可以提高DVD－R光盘的写入速度。

Description

高倍速DVD-R用双体三甲川菁染料及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种可用于DVD-R光盘的菁染料及其合成方法，尤其涉及一种用于高倍速DVD-R光盘的三甲川菁染料双体化合物及其合成方法。
背景技术
菁染料作为一种重要的有机染料，在纺织、感光科学、激光、荧光探针和光盘记录等领域有着广泛的应用。第一个菁染料是在1856年由Greville Williams首先合成的(K.Venkataraman，The Chemistry of Synthetic Dyes，Vol.II，P1143～1186)，最初用做纺织染料。1875年，Vogel发现菁染料有特殊的光敏特性，因而开始用于感光材料。后来Law等首先建议把菁染料应用在光盘中作为记录介质(K.V.Law，P.S.Vincett，and G.E.Johnson，Appl.Phys.Lett.，1981，39，718)。由于菁染料的n值比较大，而k值适当(US 5,976,658；US5,773,193)，因而可以制成高质量的可录式光盘(CD-R和DVD-R)。CD-R国际标准(橙皮书)最初就是按照菁染料类型制定的，大多数CD-R光盘刻录机也是参考它的特性设计的，以后才陆续发展了酞菁和偶氮染料作为CD-R的记录介质。
由于CD和DVD等光盘都是利用压膜的方法生产的，这些光盘生产出来以后数据就已经记录在里面，只能读，而不能再往里面写入数据。而可录式光盘(CD-R和DVD-R)具有刻录方便、数据可以多次写入、与普通的光盘驱动器(CD-ROM和DVD-ROM)兼容等优点，在家庭、企业、图书馆等需要备份数据的地方得到广泛的应用。可录式光盘是一定强度激光的照射下，记录层(有机染料)发生不可逆的物理或化学变化，从而改变光的反射和透射强度来进行记录信息。由于最初的固体半导体激光的波长为780nm，因而CD-R光盘的记录和读出激光的波长也为780nm，只是记录和读出激光的强度不一样。随着半导体技术的不断发展，短波长固体激光的成本越来越低，从而出现了DVD和DVD-R光盘。DVD-R光盘的记录和读出波长为630～650nm，它的记录容量是CD-R光盘的5-8倍。
因为记录波长发生了改变，用在CD-R光盘中的染料已经不能用在DVD-R光盘中，需要开发出可以用在DVD-R光盘中的新的记录介质。对DVD-R光盘记录介质的要求是：染料在630-690nm处有强烈的吸收，染料在有机溶剂、特别是醇类溶剂中具有良好的溶解度，染料成膜后必须有足够高的反射率，染料具有足够的稳定性以满足长时间保存数据的要求。
除吸收波长外，在DVD-R光盘中遇到的另外一个问题是刻录速度。到目前为止，大部分商品化DVD-R光盘的刻录速度仅为4倍速，这与CD-R光盘的刻录速度相差甚远(CD-R光盘的刻录速度已经达到了48倍速或52倍速)。由于DVD-R光盘的存储容量是CD-R光盘的5～8倍，而刻录速度却只有CD-R光盘的八分之一到十二分之一，因而刻满一张DVD-R光盘就需要很好的时间。为了进一步提高DVD-R光盘的刻录速度，有效的方法就是研究开发新型的光盘记录材料。
发明内容
本发明的目的之一在于公开一种新型的三甲川菁染料双体化合物，以提高DVD-R光盘的刻录速度；
本发明的目的之二在于提供上述化合物的合成方法。
本发明所说的可用于高倍速DVD-R光盘的三甲川菁染料双体化合物，其结构通式如下：
式中：L为氢、烷基或卤素；Y-为I-、ClO4 -、PF6 -、p-CH3C6H4-SO3 -、或R1OSO3 -；R为-(CH2)mCH2R3；n为2～20；Ar1、Ar2为具有如下结构通式的芳环：
Figure A20041001716500081
其中：R1、R2为氢、烷基、烷氧基或卤素，m为0～30；R3为氢、磺酸基、羟基、卤素、烷氧基或含芳环的烷基。
优选的化合物为：
L为氢、甲基、乙基、环丙基、氯或溴，更优选为氢、甲基或乙基；Y-为ClO4 -或PF6 -；n为2～10，最佳为3、4、5或6；R为C1～C20的烷基，更优选的R为甲基、乙基、丁基或苄基；Ar1、Ar2为萘、苯、甲基萘、甲基苯、乙基萘、乙基苯、甲氧基萘、甲氧基苯、乙氧基萘、乙氧基苯、氯化萘、氯化苯、溴化萘或溴化苯中的一种，更优选的Ar1、Ar2为萘、苯、甲基苯、甲氧基苯或氯化苯中的一种。
上述化合物的合成包括如下步骤：
(1)由化合物II与化合物III在有机溶剂中进行反应，得到化合物IV。
反应温度为0～150℃，反应时间为20分钟到48小时，反应溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、甲醇、乙醇、丁醇、丙酮、丁酮等有机溶剂，化合物II和化合物III的摩尔比为2～10∶1，最好为2～4∶1。
(2)将化合物IV与化合物V在酸性有机溶剂中进行反应，分离提纯得化合物VI。
Figure A20041001716500091
反应溶剂为醋酐，反应温度为30℃到140℃，反应时间为5分钟到24小时；化合物V和化合物IV的摩尔比为2∶1。
(3)将化合物VI与无机盐(MY)在溶剂中进行离子交换反应，生成目标化合物I，用重结晶的方法提纯所合成的目标化合物I；
Figure A20041001716500092
Figure A20041001716500101
反应溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮或醋酸，反应温度为0～100℃，反应时间为30分钟到24小时，用重结晶的方法提纯所合成的目标化合物I，重结晶溶剂优选为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮或醋酸。
反应方程式中所涉及的Ar1、Ar2、L、n及R与前文所述相同，而X为氯、溴或碘，X优选为碘；步骤(3)中所说的无机盐(MY)为高氯酸钠、高氯酸钾、六氟磷酸钠或六氟磷酸钾。
在本发明中，既可以把合成步骤(2)和(3)分开实施(即先把化合物VI分离出来之后，再与无机盐MY进行阴离子的交换反应，然后提纯化合物)，也可以把合成步骤(2)和(3)合并进行实施(即合成化合物VI的反应结束后，直接与无机盐MY进行阴离子的交换反应，然后再分离和提纯化合物)。
本发明公开的三甲川菁染料双体化合物摩尔消光系数大、在有机溶剂(特别是醇中)的溶解度很好，用于制备DVD-R光盘，可以显著提高DVD-R光盘的刻录速度。利用本发明公开的方法合成三甲川菁染料双体化合物，操作简单、提纯方便(利用重结晶的方法提纯)、且所得目标化合物的纯度(纯度达到99％以上)和收率(收率＞85％)都很高。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，所举之例并不限制本发明的保护范围；
                          实施例1
化合物IV-1的合成：
向500ml三口烧瓶中，加入62.7g 1，1，2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚、24.3g 1，5-二碘戊烷和250ml正丁醇，在搅拌下加热回流24小时。反应结束后，把反应混合物冷却到室温，过滤，固体用水乙醇洗涤，干燥，得到48.4g白色固体，收率为87％。
                          实施例2
化合物IV-2的合成：
用2，3，3-三甲基苯并[g]吲哚和1，6-二碘己烷，根据实施例1的方法进行反应，得到化合物IV-2。
                          实施例3
化合物IV-3的合成：
用2，3，3-三甲基-3H-吲哚和1，4-二碘丁烷，根据实施例1的方法进行反应，得到化合物IV-3。
                          实施例4
化合物IV-4的合成：
用2，3，3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚和1，5-二碘戊烷，根据实施例1的方法进行反应，得到化合物IV-4。
                          实施例5
化合物IV-5的合成：
Figure A20041001716500123
用2，3，3-三甲基-5-氯-3H-吲哚和1，5-二碘戊烷，根据实施例1的方法进行反应，得到化合物IV-5。
                           实施例6
菁染料I-1的合成：
在100ml三口烧瓶中，加入7.39g化合物IV-1、5g 1，1，3-三甲基-2-甲酰亚甲基-1H-苯并[e]吲哚、50ml醋酐，在搅拌下把反应混合物加热到110～120℃，在此温度下反应2小时，然后加入5.5g六氟磷酸钾，继续反应30分钟。反应结束后，把反应混合物在搅拌下慢慢倒入500ml水中，继续搅拌，直至析出疏松的红色固体，过滤，用水洗涤2～3次，把过滤得到的固体进行干燥，用甲醇重结晶，得到11.1g产物，收率为89％。
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.0～2.1(m，30H)，3.8(s，6H)，4.3(s，4H)，6.7(m，4H)，7.4(d，2H)，7.5(m，4H)，7.6(m，4H)，7.8(d，2H)，8.0(d，6H)，8.1(m，6H)，8.6(t，2H)。
                                实施例7
菁染料I-2的合成：
在100ml三口烧瓶中，加入7.39g化合物IV-2、5.54g 1，1，-二甲基-3-丁基-5-氯2-甲酰亚甲基-1H-苯并[e]吲哚、60ml醋酐，在搅拌下把反应混合物加热到110～120℃，在此温度下反应2小时。反应结束后，把反应混合物在搅拌下慢慢倒入500ml水中，继续搅拌，直至析出疏松的红色固体，过滤，用水洗涤2～3次，把过滤得到的固体进行干燥。把固体在加热回流下溶于甲醇中，加入12.2g高氯酸钠晶体，继续回流1小时，自然冷却至室温，结晶析出11.3g产物，收率87％。
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.0(m，6H)，1.6(s，6H)，4.3(m，4H)，1.7(s，12H)，1.9(m，4H)，2.0～2.1(m，1 8H)，4.2(t，4H)，4.3(m，4H)，7.0(d，2H)，7.3(s，2H)，7.4(d，2H)，7.4～7.5(m，8H)，7.6(t，2H)，8.0(d，4H)，8.1(d，2H)，8.5(t，2H)。
                          实施例8
菁染料I-3的合成：
用化合物IV-3与1，1，3-三甲基-2-甲酰亚甲基-1H-苯并[e]吲哚根据实施例7的方法进行反应，得到菁染料I-3。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.7(s，12H)，2.0～2.1(m，16H)，3.7(s，6H)，4.1(t，4H)，6.5(m，4H)，7.3(m，2H)，7.4(d，2H)，7.5～7.6(m，6H)，7.7(m，4H)，7.8(d，2H)，8.1～8.2(m，4H)，8.3(d，2H)，8.5(t，2H)。
                             实施例9
菁染料I-4的合成：
Figure A20041001716500152
用化合物IV-3与1-丁基-3，3-二甲基-2-甲酰亚甲基-3H-苯并[g]吲哚，根据实施例6的方法进行反应，得到菁染料I-4。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.0(m，6H)，1.2(m，4H)，1.7(s，12H)，1.9(m，4H)，2.0～2.1(m，16H)，3.7(t，4H)，4.1(t，4H)，6.5(m，4H)，7.3(m，2H)，7.5～7.6(m，6H)，7.7(m，4H)，7.8～7.9(m，6H)，8.3(d，2H)，8.5(t，2H)。
                              实施例10
菁染料I-5的合成：
用化合物IV-4与1，1-二甲基-3-丁基-2-甲酰亚甲基-1H-苯并[e]吲哚，根据实施例6的方法进行反应，得到菁染料I-5。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.0(m，6H)，1.5(m，4H)，1.7(s，1 2H)，1.9(m，4H)，2.0～2.1(m，16H)，3.9(s，6H)，4.1(t，4H)，4.2(t，4H)，6.9(m，4H)，7.0～7.1(m，6H)，7.4(d，2H)，7.5(t，2H)，7.6(t，2H)，7.9(d，4H)，8.1(d，2H)，8.5(t，2H)。
                       实施例11
菁染料I-6的合成
Figure A20041001716500172
用化合物IV-5与1，3，3-三甲基-2-乙酰亚甲基-3H-苯并[g]吲哚，根据实施例7的方法进行反应，得到菁染料I-6。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.7(s，12H)，2.0～2.1(m，24H)，4.0(s，6H)，4.2(m，4H)，7.0(s，2H)，7.3(s，2H)，7.4(s，2H)，7.4～7.5(m，8H)，7.6(t，2H)，7.8～7.9(m，4H)，8.3(d，2H)。
                                实施例12
菁染料I-7的合成：
用化合物IV-1与1，3，3-三甲基-2-丙酰亚甲基-3H-吲哚，根据实施例7的方法进行反应，得到菁染料I-7。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.1(s，6H)，1.7(s，12H)，2.0～2.1(m，22H)，3.9(s，6H)，4.1(t，4H)，6.5(m，4H)，7.3(m，2H)，7.5～7.6(m，6H)，7.7(m，4H)，7.8(s，2H)，8.1～8.2(m，4H)，8.3(d，2H)。
                           实施例13
菁染料I-8的合成：
用化合物IV-2与1-丁基-3，3-二甲基-5-甲氧基-2-甲酰亚甲基-3H-吲哚，根据实施例7的方法进行反应，得到菁染料I-8。1H-NMR(CDCl3)：δ1.0(m，6H)，1.5(m，4H)，1.7(s，12H)，1.9(m，8H)，2.0～2.1(m，16H)，3.9(s，6H)，4.1(t，4H)，4.2(t，4H)，6.9(m，4H)，7.0～7.1(m，6H)，7.4(d，2H)，7.5(t，2H)，7.6(t，2H)，7.8～7.9(m，6H)，8.5(t，2H)。
                           实施例14
菁染料I-9的合成：
用化合物IV-3与1-丁基-3，3-二甲基-5-甲氧基-2-乙酰亚甲基-3H-吲哚，根据实施例6的方法进行反应，得到菁染料I-9。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.0(t，6H)，1.4(m，4H)，1.7(s，24H)，1.9(m，4H)，2.0(m，10H)，3.9(s，6H)，4.0(t，4H)，4.2(t，4H)，6.5(s，4H)，7.3(m，4H)，7.5～7.6(m，10H)。
                                 实施例15
菁染料I-10的合成：
用化合物IV-2与1，1-二甲基-3-丁基-甲酰亚甲基-1H-苯并[e]吲哚，根据实施例7的方法进行反应，得到菁染料I-10。1H-NMR(CDC13)：δ1.0(m，6H)，1.5(m，4H)，1.9(m，8H)，2.0～2.1(m，28H)，3.8(t，4H)，4.3(t，4H)，6.7(m，4H)，7.4(d，2H)，7.5(m，4H)，7.6(m，4H)，7.8～7.9(d，8H)，8.0(d，3H)，8.1(m，3H)，8.6(t，2H)。

Claims (9)

1、一种用于高倍速DVD-R光盘的三甲川菁染料双体化合物，其结构如(I)式所示：
Figure A2004100171650002C1
式中：L为氢、烷基或卤素；Y-为I-、ClO4 -、PF6 -、p-CH3C6H4-SO3 -、或R1OSO3 -；R为-(CH2)mCH2R3；n为2～20；Ar1、Ar2为具有如下结构通式的芳环：
其中：R1、R2为氢、烷基、烷氧基或卤素，m为0～30；R3为氢、磺酸基、羟基、卤素、烷氧基或含芳环的烷基。
2、如权利要求1所说的化合物，其特征在于，其中L为氢、甲基、乙基、环丙基、氯或溴；Y-为ClO4 -或PF6 -；n为2～10；R为C1～C20的烷基；Ar1、Ar2为萘、苯、甲基萘、甲基苯、乙基萘、乙基苯、甲氧基萘、甲氧基苯、乙氧基萘、乙氧基苯、氯化萘、氯化苯、溴化萘或溴化苯中的一种。
3、如权利要求2所说的化合物，其特征在于，其中L为氢、甲基或乙基；n为3、4、5或6；R为甲基、乙基、丁基或苄基；Ar1、Ar2为萘、苯、甲基苯、甲氧基苯或氯化苯中的一种。
4、制备如权利要求1～3中所说的任意一种化合物的方法，其特征在于，所说的制备方法包括如下步骤：
(1)由化合物II与化合物III在有机溶剂中进行反应，得到化合物IV，
Figure A2004100171650003C1
反应温度为0～150℃，反应时间为20分钟到48小时，反应溶剂为苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、甲醇、乙醇、丁醇、丙酮或丁酮，化合物II和化合物III的摩尔比为2～10∶1；
(2)将化合物IV与化合物V在酸性有机溶剂中进行反应，分离提纯得化合物VI，
Figure A2004100171650003C2
反应溶剂为醋酐，反应温度为30℃到140℃，反应时间为5分钟到24小时；化合物V和化合物IV的摩尔比为2∶1；
(3)将化合物VI与无机盐(MY)在溶剂中进行离子交换反应，生成目标化合物I，用重结晶的方法提纯所合成的目标化合物I；
反应溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮或醋酸，反应温度为0～100℃，反应时间为30分钟到24小时；
其中反应方程式中所涉及的X为氯、溴或碘，步骤(3)中所说的无机盐(MY)为高氯酸钠、高氯酸钾、六氟磷酸钠或六氟磷酸钾。
5、如权利要求4所说的制备方法，其特征在于，其中步骤(2)和(3)可合并进行实施，即合成化合物VI的反应结束后，直接与无机盐(MY)进行阴离子的交换反应，然后再分离和提纯化合物。
6、如权利要求4所说的制备方法，其特征在于，其中化合物II和化合物III的摩尔比为2～4∶1，X为碘。
7、如权利要求5所说的制备方法，其特征在于，其中化合物II和化合物III的摩尔比为2～4∶1，X为碘。
8、如权利要求6所说的制备方法，其特征在于，其中重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮或醋酸。
9、如权利要求7所说的制备方法，其特征在于，其中重结晶溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、丁酮或醋酸。
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