CN1478768A - 覆盆子酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种覆盆子酮的合成方法，其特征在于将茴香丙酮放入乙醇中溶解，在镍铝合金粉及碳酸钠作为催化剂的情况下，将氢气通入反应溶液中，在20～30℃之间充分反应，经回收乙醇，蒸馏，结晶，重结晶，得到合成产物。本发明是以大茴香醛为原料，先行合成茴香丙酮，再在常压加氢的情况下，将茴香丙酮合成覆盆子酮，工艺条件温和，反应收率高，可达到85％。
Description
技术领域
本发明属于一种精细化工原料的合成工艺，更具体的说是涉及覆盆子酮的合成方法。
背景技术
覆盆子酮(对羟基苯乙基甲基甲酮)是天然水果覆盆子的挥发物中的主香成份，具有覆盆子的特征香气和香味，广泛用于软饮料、冰淇淋、粮、糖果、糕点和口香糖香精之中，用量范围在5～320ppm。
覆盆子酮的生产工艺主要是是先把大茴香醛裂解成对羟基苯甲醛，再用对羟基苯甲醛和丙酮缩合，然后加氢而得。该方法的缺点是大茴香醛裂解成对羟基苯甲醛一步收率低，产品杂质多。影响覆盆子酮的质量。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的覆盆子酮合成工艺，以大茴香醛为原料，对茴香丙酮脱甲基来合成覆盆子酮，提高收率，反应条件温和。
本发明的技术方案如下：
一种覆盆子酮的合成方法，其特征在于将茴香丙酮放入乙醇中溶解，在镍铝合金粉及碳酸钠作为催化剂的情况下，将氢气通入反应溶液中，在20～30℃之间充分反应2小时，然后，回收乙醇，蒸馏，结晶，重结晶，烘干，得到覆盆子酮精品。所述的各组份的重量比例为：茴香丙酮∶乙醇∶镍铝合金粉∶碳酸钠＝100∶165～175∶9～11∶0.9～1.1，为乙醇96％的乙醇。
镍铝合金粉是镍粉和铝粉重量各一半组成的合金粉末。
茴香丙酮的合成工艺是：在反应容器中投入对羟基苯甲醛，水，氢氧化钠，丙酮，加入盐酸，调节溶液PH值为2～3之间，反应温度为30～40℃，反应5～7小时，离心过滤得到反应产物。所述的各组份的重量比例为：对羟基苯甲醛∶水∶氢氧化钠∶丙酮∶盐酸＝10∶9.5～11∶10.5～12∶13～15∶64～70，所述盐酸为17~20％盐酸。
对羟基苯甲醛的合成方法如下：(1)、在反应容器中投入大茴香醛，脘基胺，有机溶剂，加温至120～130℃，恒温搅拌7～8个小时，降温到60℃放料，离心过滤，收集胺基化物；(2)、将胺基化物、路易斯酸、有机溶剂、水投入反应容器中，搅拌，不断加冰调节反应温度为100～120℃，反应7～9个小时，离心过滤得到反应产物。
对羟基苯甲醛的较好的合成方法如下：(1)、在反应容器中投入大茴香醛，正丁胺，甲苯，加温至120℃，恒温搅拌7～8个小时，降温到60℃放料，离心过滤得到胺基化物；(2)、将胺基化物、无水三氯化铝、甲苯、水投入反应容器中，搅拌，不断加冰调节反应温度为110℃左右，反应7～9个小时，离心过滤得到反应产物。各组份的重量比例为：大茴香醛∶正丁胺∶甲苯＝10∶6～7∶9～11；胺基化物∶无水三氯化铝∶甲苯∶水、冰＝10∶9～10∶14～15∶40～50。
本发明所述的烷基胺为C1～C10的烷基胺；路易斯酸为无水AICL3，FeCL3、SbCL5、SnCL4、BF3、TiCL4、ZnCL2；有机溶剂为烷基苯，其烷基为C1～C4的烷基，烷基在苯环上的位置为单取代或双取代，氯代苯，其取代为单取代或双取代，苯，C6～C12烷烃，四氯化碳，氯仿。
本发明烷基胺是C4～C6的烷基胺，如正丁胺、环已胺，路易斯酸为无水AICL3，有机溶剂是二甲苯、甲苯或苯。
和已有技术相比，本发明以大茴香醛为原料，先行合成茴香丙酮，再在常压加氢的情况下，将茴香丙酮合成覆盆子酮，工艺条件温和，反应收率高，可达到85％。
具体实施方式
1、生成胺基化物
在搪瓷反应釜中投料：大茴香醛66.7公斤，正丁胺43.4公斤，甲苯65.6公斤，投完料慢慢升温，搅拌，温度升至120℃，即恒温搅拌8小时，降温至60℃放料，离心过滤得胺基化物。
2、制备对羟基苯甲醛
在不锈钢反应釜中投料：胺基化物48.6公斤，无水三氯化铝
45.9公斤，甲苯70.2公斤，水130公斤、冰 100公斤。
投料完毕后(冰是分次投以降低反应温度)，升温，搅拌，通过
投放冰温度控制在110℃左右，反应8小时，停止搅拌并加冰，
使温度降至50℃，放料离心过滤得到对羟基苯甲醛。
3、制备茴香丙酮在不锈钢反应釜中投料：水126公斤，氢氧化钠14公斤，丙酮17.4公斤，对羟基苯甲醛12.4公斤，盐酸42公斤，水42公斤。盐酸为35％的盐酸。投料完毕搅拌，反应温度控制在34℃左右，PH值在2～3之间，共反应7小时，放料，离心过滤，得到茴香丙酮。4、合成覆盆子酮粗品在不锈钢反应釜中投料：茴香丙酮144.2公斤，乙醇244公斤，镍铝合金粉14.4公斤，碳酸钠1.4公斤。投料完毕，氢气通入反应釜底部，温度控制在24℃左右，反应应用22小时，即生成覆盆子酮。回收乙醇，蒸馏，结晶，重结晶，烘干，可得覆盆子精品。
Claims (9)
1、一种覆盆子酮的合成方法，其特征在于将茴香丙酮放入乙醇中溶解，在镍铝合金粉及碳酸钠作为催化剂的情况下，将氢气通入反应溶液中，在20～30℃之间充分反应。
2、根据权利要求1所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于茴香丙酮的合成工艺是：在反应容器中投入对羟基苯甲醛，水，氢氧化钠，丙酮，加入盐酸，调节溶液PH值为2～3之间，反应温度为30～40℃，反应5～7小时，离心过滤得到反应产物。
3、根据权利要求2所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于对羟基苯甲醛的合成方法如下：(1)、在反应容器中投入大茴香醛，脘基胺，有机溶剂，加温至120～130℃，恒温搅拌7～8个小时，降温到60℃放料，离心过滤，收集胺基化物；(2)、将胺基化物、路易斯酸、有机溶剂、水投入反应容器中，搅拌，不断加冰调节反应温度为100～120℃，反应7～9个小时，离心过滤得到反应产物。
4、根据权利要求2所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于对羟基苯甲醛的合成方法如下：(1)、在反应容器中投入大茴香醛，正丁胺，甲苯，加温至120℃，恒温搅拌7～8个小时，降温到60℃放料，离心过滤得到胺基化物；(2)、将胺基化物、无水三氯化铝、甲苯、水投入反应容器中，搅拌，不断加冰调节反应温度为110℃左右，反应7～9个小时，离心过滤得到反应产物。
5、根据权利要求1所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于所述的各组份的重量比例为：茴香丙酮∶乙醇∶镍铝合金粉∶碳酸钠＝100∶165～175∶9～11∶0.9～1.1，为乙醇96％的乙醇，镍铝合金粉是镍和铝重量各一半组成的合金粉末。
6、根据权利要求2所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于所述的各组份的重量比例为：对羟基苯甲醛∶水∶氢氧化钠∶丙酮∶盐酸＝10∶9.5～11∶10.5～12∶13～15∶64～70，所述盐酸为17~20％盐酸。
7、根据权利要求3所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于所述的烷基胺为C1～C10的烷基胺；路易斯酸为无水AICL3，FeCL3、SbCL5、SnCL4、BF3、TiCL4、ZnCL2；有机溶剂为烷基苯，其烷基为C1～C4的烷基，烷基在苯环上的位置为单取代或双取代，氯代苯，其取代为单取代或双取代，苯，C6～C12烷烃，四氯化碳，氯仿。
8、根据权利要求7所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于烷基胺是C4～C6的烷基胺，如正丁胺、环已胺，路易斯酸为无水AICL3，有机溶剂是二甲苯、甲苯或苯。
9、根据权利要求4所述的覆盆子酮的合成方法，其特征在于各组份的重量比例为：大茴香醛∶正丁胺∶甲苯＝10∶6～7∶9～11；胺基化物∶无水三氯化铝∶甲苯∶水、冰＝10∶9～10∶14～15∶40～50。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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Owner name: HUANGSHAN KEHONG SCI-TECH CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: LIU XIAOMIN Effective date: 20110209 Free format text: FORMER OWNER: CHENG CUNZHAO |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 245200 HUANGSHAN KEHONG TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD., XI COUNTY, HUANGSHAN CITY, ANHUI PROVINCE TO: 245200 FU'E INDUSTRIAL PARK, XIXIAN COUNTY, HUANGSHAN CITY, ANHUI PROVINCE |
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Effective date of registration: 20110209 Address after: 245200 Anhui Province, Huangshan City Shexian Fu e Industrial Park Patentee after: Huangshan Kehong Technology Development Co.,Ltd. Address before: 245200 Anhui Province, Huangshan City Shexian Mount Huangshan Acer Technology Development Co. Ltd. Co-patentee before: Cheng Cunzhao Patentee before: Liu Xiaomin |
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| CX01 | Expiry of patent term |