CN1448384A - 一类含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
一类含芳香族侧基的多烷基取代芳香族二胺其结构式为：式中A为甲基、乙基或异丙基；B为甲基、乙基或异丙基；C为甲基、乙基或异丙基；D为甲基、乙基或异丙基；E、F、G为氢原子或三氟甲基。其制备是将2，6二烷基芳香族胺与芳香甲醛在酸性条件下加热回流反应，所得的产物经碱返滴，经干燥、提纯可得到一系列含不同芳香族侧基的多烷基取代芳香族二胺。该二胺应用于制备光敏性聚酰亚胺树脂。
Description
本发明涉及一类含芳香侧基的多烷基芳香族二胺及其制备方法。由该种芳香族二胺制备光敏性聚酰亚胺树脂可在感光成像领域(例如，半导体制造、微电子封装、照相压制、全息照相、激光记录等)中作为保护膜、绝缘膜、夹层绝缘膜、钝化膜、记录元件、压制材料等。
迄今公开的多烷基芳香族二胺制备的光敏聚酰亚胺树脂在光刻制图时，经常需要采用强极性的有机溶剂作为显影液把曝光的部分溶解并去除掉；上述的强极性溶剂包括：N-甲基-2-比咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺等。另外，这些光敏聚酰亚胺树脂必须可溶于有机溶剂中以配制成具有一定固体含量和粘度的树脂溶液。该树脂溶液在单晶硅、玻璃、陶瓷等表面应具有良好的涂覆成膜特性。这些光敏聚酰亚胺树脂在有机溶剂中溶解性能有限，大多只能溶解在高沸点、强极性溶剂中。采用高沸点、强极性溶剂的有机溶剂的本征型树脂在光刻后的加热固化成膜的工艺过程中往往需要较高的固化温度去除溶剂(＞200℃以上)，这样的高温环境不但对承载聚酰亚胺层膜的基底(硅片、铝基等)，同时对前道工序中的已装元器件、附件等都提出了承受高温环境的苛刻要求。另外，较高的固化温度对显影后形成的图形的也有一定的破坏作用，直接影响产品的成品率。虽然光敏聚酰亚胺树脂与其它类型的光敏聚酰亚胺树脂相比具有优异的性能，但上述存在的缺点却限制了它在微电子等行业中的更广泛应用。
US4629777公开了一类本征型光敏聚酰亚胺树脂。该树脂所用的多烷基取代芳香二胺的烷基包括CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、OCH3、OCH2CH3等；芳香二胺的两个芳香苯环间通过下述基团连接：-CH2-、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-SO-、-COO-、-CONCH3-、-NCH3-、-CONH-、-NH-、-Si(CH3)2-、-CH2CH2-、-C6H4-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-。由这些有机二胺合成的本征型光敏聚酰亚胺具有较高的光敏性，但是仍然存在着前述的缺点。
US4656116也公开了一类本征型光敏聚酰亚胺树脂，它是在上述专利(UP4629777)的基础上，在聚酰亚胺的主链结构上增加一些染色基团来增加树脂在紫外区的吸收以改善其感光性能，此类聚酰亚胺溶解性增加有限。
US4657832则通过在芳香二胺的苯环结构上引入桥环取代基以提高其溶解性能。但光敏树脂仍需使用强极性、高沸点溶剂如NMP、DMAc等。
US4698295公开了一类本征型光敏聚酰亚胺树脂。该树脂使用含多个羰基的有机四酸二酐代替单个羰基的酮酐以提高其感光性能，但仍具有前述提及的缺点。
本发明公开一类含芳香族侧基的多烷基取代芳香族甲烷二胺及其制备方法。由这些有机二胺制备的光敏聚酰亚胺树脂具有优异的溶解性能，既能溶解于强极性、高沸点溶剂，也能溶解于一般极性、低沸点溶剂；所制备的光敏聚酰亚胺树脂具有温和、简单和宽容的光刻工艺条件；树脂溶液的储存稳定性好，其储存期在室温下超过半年，在0℃下超过12月。经加热固化后得到的聚酰亚胺层膜具有优良的热稳定性、机械性能以及光学性能，可应用于微电子、光电子行业中的保护膜、绝缘膜、层间介电膜、钝化膜等本发明所述的含芳香族侧基的多烷基取代芳香族甲烷二胺系指含有两个相同的烷基取代苯胺基、苯环间由一个含有大取代基团的芳香族侧基取代的四价碳原子相连的有机化合物，其化学结构如下式所示：(各取代基应用A为甲基、乙或异丙基；B为甲基、乙基或异丙基；C为甲基、乙基或异丙基；D为甲基、乙基或异丙基；E、F。G为氢原子或三氟甲基)
本发明所述的芳香族侧基的多烷基取代芳香族甲烷二胺，其制备方法按下列化学反应过程和制备方法进行。式2取代芳香族二胺的化学反应过程
将100份2，6二甲基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份苯甲醛和盐酸的混合液。滴加完毕后，反应混合液在124℃加热回流18小时；冷却至室温后，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性，然后加入乙醇，产生大量沉淀物。所得沉淀物用乙醇洗涤、真空干燥后，得到产物。
实例1典型的含大取代基团的芳香族侧基的多烷基取代芳香族甲烷二胺，α，α-(4-氨基-3，5-二甲基苯基)甲苯(BADP)可按下述化学反应过程制备。
将100份2，6二甲基苯胺在氮气保护下加热到100℃下，然后向其中滴加50份苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点182℃(DSC in air)；FT-IR(KBr，cm-1)：3434，3021，2966，2854，1624，1445.1H NMR(CDCl3，δppm)：7.091-7.245(m，5H)，6.68(s，4H)，5.26(s，1H)，2.11(s，12H).MS(FABintensity(％))：330(22，M+)；元素分析：理论C23H26N2C，83.63％；H，7.87％；N，8.50％.实测：C，83.68％；H，7.84％；N，8.48％.
实例2将100份2，6二乙基基苯胺在氮气保护下加热到120℃下，然后向其中滴加30份苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在110℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点190℃(DSC inair)；FT-IR(KBr，cm-1)：3434，3021，2966，2854，1624，1445.MS(FABintensity(％))：386(28，M+)；元素分析：理论C27H34N2C，83.89％；H，8。87％；N，7。25％.实测：C，83.93％；H，7.85％；N，8.46％.
实例3将100份2，6二异丙基基苯胺在氮气保护下加热到120℃下，然后向其中滴加40份苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在100℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点184℃(DSC inair)；FT-IR(KBr，cm-1)：3434，3021，2966，2854，1624，1445.MS(FAB intensity(％))：442(26，M+)；元素分析：理论C31H42N2C，84.11％；H，9.56％；N，6。33％.实测：C，84.16％；H，9.53％；N，6.30％.
实例4将100份2，6二甲基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份2-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点169℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.1H NMR(CDCl3，δppm)：7.53(s，1H)，7.50-7.45(t，1H)，7.36，7.33(d，2H)，6.50(s，4H)，5.25(s.1H)，2.00(s，12H).质谱(EI intensity(％))398(21，M+)；元素分析：理论C24H25F3N2C，72.34％；H，6.32％；N，7.03％.实测：C，72.58％；H，6.13％；N，7.11％.
实例5将100份2，6二甲基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份3-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点169℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.1H NMR(CDCl3，δppm)：7.53(s，1H)，7.50-7.45(t，1H)，7.36，7.33(d，2H)，6.50(s，4H)，5.25(s.1H)，2.00(s，12H).质谱(EI intensity(％))398(21，M+)；元素分析：理论C24H25F3N2C，72.34％；H，6.32％；N，7.03％.实测：C，72.58％；H，6.13％；N，7.11％.
实例6将100份2，6二甲基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份4-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点：172℃(DSC in air)；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.1H NMR(CDCl3，δppm)：7.53-7.30(m，4H)，6.50(s，4H)，5.25(s.1H)，2.00(s，12H).质谱(EIintensity(％))398(23，M+)；元素分析：理论C24H25F3N2C，72.34％；H，6.32％；N，7.03％.实测：C，72.54％；H，6.14％；N，7.12％。
实例7将100份2，6二乙基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份2-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点165℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EIintensity(％))454(24，M+)；元素分析：理论C28H33F3N2C，73.98％；H，7.32％；N，6.16％.实测：C，74.02％；H，7.29％；N，6.15％.
实例8将100份2，6二乙基苯胺在氮气保护下加热到110℃下，然后向其中滴加30份3-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点154℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EIintensity(％))454(24，M+)；元素分析：理论C28H33F3N2C，73.98％；H，7.32％；N，6.16％.实测：C，74.02％；H，7.29％；N，6.15％.
实例9将100份2，6二乙基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份4-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点165℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EIintensity(％))454(24，M+)；元素分析：理论C28H33F3N2C，73.98％；H，7.32％；N，6.16％.实测：C，74.02％；H，7.29％；N，6.15％.
实例10将100份2，6二异丙基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份2-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点179℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EI intensity(％))510(32，M+)；元素分析：理论C32H41F3N2C，75.26％；H，8.09％；N，5.49％.实测：C，75.31％；H，8.06％；N，5.41％.
实例11将100份2，6二异丙基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加50份3-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在100℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点179℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EI intensity(％))510(32，M+)；元素分析：理论C32H41F3N2C，75.26％；H，8.09％；N，5.49％.实测：C，75.31％；H，8.06％；N，5.41％.
实例12将100份2，6二异丙基苯胺在氮气保护下加热到130℃下，然后向其中滴加350份4-三氟甲基苯甲醛-盐酸混合溶液。滴加完毕后，反应物混合液在124℃加热回流20小时。冷却到室温，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性。加入过量乙醇，产生大量沉淀；过滤、用乙醇洗涤、真空干燥，得到产物。熔点179℃；FT-IR(KBr，cm-1)：3479，33395，2972，2925，1623，1489，1329，1161，1121.质谱(EI intensity(％))510(32，M+)；元素分析：理论C32H41F3N2C，75.26％；H，8.09％；N，5.49％.实测：C，75.31％；H，8.06％；N，5.41％.
Claims (5)
1一类含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺，其特征在于所述的含芳香侧基的多烷基取代芳香二胺具有如下的化学结构式：
式中A为甲基、乙基或异丙基；B为甲基、乙基或异丙基；C为甲基、乙基或异丙基；D为甲基、乙基或异丙基；E、F、G为氢原子或三氟甲基。
2由权利要求1所述的含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
将100份2，6二烷基苯胺在氮气保护下加热到100-130℃下，然后向其中滴加30-50份芳香甲醛和盐酸的混合液，滴加完毕后，上述混合液在100-124℃加热回流18小时；冷却至25℃后，用10％氢氧化钠水溶液滴加到中性，然后加入乙醇，所得沉淀物用乙醇洗涤、真空干燥后，得到产物。
3由权利要求2所述的含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺的制备方法其特征在于所述的2，6-二烷基苯胺为2，6-二甲基苯胺、2，6-二乙基苯胺或2，6-二异丙基基苯胺。
4由权利要求2所述的含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺的制备方法，其特征在于所述的芳香甲醛为苯甲醛、邻三氟甲基苯甲醛、间三氟甲基苯甲醛或对三氟甲基苯甲醛。
5由权利要求1所述的含芳香侧基的多烷基取代芳香族二胺的用途，其特征在于应用于制备光敏性聚酰亚胺树脂。
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