CN1447654A - 增强或改善饮食品风味的组合物以及使用其增强或改善饮食品风味的方法 - Google Patents

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Abstract

本说明书公开了单独使用不挥发性噻唑烷化合物，或者除此以外并用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，增强或改善饮食品一般风味的方法；以及抑制蒸煮袋装食品在加热杀菌时的风味劣化并抑制食用时的不愉快异味、改善其风味用的简便且有效的方法；和抑制大豆制食品中大豆特有的青腥的不愉快气味、改善其风味用的简便且有效的方法。

Description

增强或改善饮食品风味的组合物 以及使用其增强或改善饮食品风味的方法
技术领域
本发明涉及在饮食品等领域强化产品良好的风味(flavor)，另外在长时间稳定表现出良好风味的技术中，有效保持、表现食品风味的组合物。
本发明还涉及在饮食品等领域强化产品良好的风味，另外在长时间稳定表现出良好风味的技术中，有效的新型噻唑烷化合物。
本发明还进一步提供稳定保持饮食品的风味，抑制在食用时表现出的饮食品的不愉快异味，或者赋予好的风味，得到提高了喜好性的食品的方法。
本发明还提供稳定保持冷冻食品的风味，抑制在食用时表现出的冷冻食品的不愉快异味，或者赋予好的风味，得到提高了喜好性的冷冻食品的方法。
本发明还涉及使用不挥发性噻唑烷化合物，特别是抑制蒸煮袋装食品的不愉快异味，改善其风味的方法。
本发明更进一步涉及使用不挥发性噻唑烷化合物，特别是抑制用大豆制得的食品的不愉快青腥味，改善其风味的方法。
背景技术
良好的保持饮食品的原有的风味直到被食用，另外在必要时表现出此风味，在食品制造中非常重要。
但是，在实际的食品工业中，调味剂、加工食品等的制造工序中，有时因浓缩、干燥等操作使产品本来的风味减弱或者失去，另外，反过来，在制造工序或流通过程中，有时表现出作为商品不优选的风味，因此，强烈希望有强化产品的良好风味，另外长时间稳定表现出良好的风味的技术。
另一方面，迄今已经研究了很多关于控制香味的保持或表现的技术(《最新食品调味技术》，工业技术会1988年发行)，例如，已知微胶囊化、封装在基质中、用环糊精等包装、酶对糖甙等挥发性香气成分前体作用等。
然而，在香味的物理保持方法中，存在难以象思考得那样控制其表现量，另外，在利用糖甙的方法中，存在对象化合物限于醇类，而且，由于使用酶，因而在加热体系中，使用的酶失活等问题。
另外，在加工食品等中，由于其制造工序中的浓缩、干燥等操作，有时使商品本来的风味减弱或者失去。
另一方面，香气物质的含硫化合物一般香气阈值较低，在化妆品、食品等中，多数情况在香气特性方面起到重要的作用。例如已知呋喃衍生物的硫醇化合物(2-呋喃基甲硫醇(2-Furylmethanethiol(FMT))、2-甲基-3-呋喃硫醇(2-Methyl-3-Furanthiol(MFT))等)对以咖啡或肉类为主的食品的香气具有很大的贡献(“Sulfur Compounds in Foods”，ACS Symposium Series 564，American Chemical Society(1994))。但是，由于这些硫醇化合物阈值低，因而很难把其香气表现量保持在适当的范围内，而且难以长时间保持为一定范围的浓度，因此期望开发出有效的保持或表现方法。
如前所述，良好的保持饮食品的原有风味直到食用，另外在必要时表现出此风味，这在食品制造中非常重要。
但是，由于在实际的食品工业中，风味在制造、流通、保存等各个阶段慢慢地挥散而弱化或消失，或者恶化，产生不愉快的气味，因此强烈希望开发出强化产品的良好风味，另外长时间稳定表现出良好风味的技术。
另一方面，如前面所述的那样，迄今研究了很多关于控制香气的保持或表现的技术(《最新食品调味技术》，工业技术会1988年发行)，例如已知微胶囊化、封入基质中、用环糊精等包装、利用酶对糖甙等挥发性香气成分前体作用等。
另外，作为防止香气成分挥散的方法，提出了下述方法，即把香料溶解在可以溶解香料的香气成分而且沸点比该香气成分升华和/或挥散的温度高的物质中，然后把它混合在食品或化妆品中的方法(特开平11-50084号公报)；配合聚赖氨酸或其盐作为有效成分的方法(特开平6-30712号公报)；在饮食品中加入乳清蛋白质或其衍生物的方法；以调味剂的储存稳定性为目的，如溶解山梨糖醇、甘露糖醇和糖精的混合物，把调味剂封入其中的山梨糖醇胶囊化的调味剂(特开昭58-71866号公报)或者如在木糖醇内部含有调味剂的调味剂复合物(特开昭58-76062号公报)那样，把香料成分封入糖质内部的方法等。
作为抑制饮食品的不愉快异味的方法，作为对因氧使香味劣化的对策，开发出降低氧透过性的合成树脂制容器或口袋，另外，引入组合了脱氧条件的食品制造工艺，进一步添加抗氧剂等。作为对因光引起香味劣化的对策，提出下述方法，即添加芸香苷、桑黄素或槲皮苷，防止恶臭、异味物质的产生，提高保存性的含奶酸性饮料(特公平4-21450号公报)；把来自生咖啡豆抽提物的绿原酸、咖啡酸或阿魏酸与维生素C、芸香苷或槲皮苷合并使用，防止因日光使风味劣化的方法(特开平4-27374号公报)；另外，在来自天然物的香料组合物中添加来自咖啡豆的绿原酸，防止天然香料的劣化的方法(特开平4-345693号公报)。另外，作为对光、热和氧导致的劣化同时具有抑制效果的方法，提出使用特定的黄酮衍生物的方法(特开平11-169148号公报)。
另外，以往充分已知把各种硫醇类作为香气成分广泛分布在各种食品类中。硫醇类除了在植物精油等天然物中含有之外，还有通过加工时的加热处理或酶反应等二次生成的。这些就是所说的因灭菌处理等食品加工时的加热或长期保存而使硫醇本来的香气消失的问题，认为加热等引起的硫醇分解、变质或挥散等是原因。在特开2000-281697号公报中，提出下述方法，即在以糖甙的形式使用呈现香气的硫醇化合物时，提高对食品等的制造过程中加入的热等的稳定性，另一方面，该糖甙因热或pH的影响慢慢分解，呈现出硫醇本来的香气，因此尽管因其阈值低，以低浓度使用，但仍可以长时间维持香气的方法。但是，没有在食用食品时表现出香气的功能，这与后面详细讲述的本发明不同。
另外，有关冷冻食品的背景技术如下所述。
即，过去，在冷冻食品中加入香气挥发性强的成分时，直接加入精油状物质，或者添加吸附在糊精等上成为粉末状的物质。在该方法中，添加的该成分在油炸烹饪等苛刻的加热条件下几乎全部挥发，难以在产品中残存足够的量。而且，加入的该成分在冷冻保存中也慢慢挥发，因此必须使用不透气性的包装材料，实施使其密封等的对策。
另外，提出把油状香气挥发性成分包封在胶囊中，即使经过加热工序，在产品中仍残存有充分的香气挥发性成分的冷冻食品(特开2000-014332号公报)；或者作为能够用高频电子食品加热器烹调使食品具有良好的焦黄或香喷喷的香味的高频电子食品加热器用拔顶组合物，可以是含有氨基酸、还原糖、蛋白质以及水的组合物(特开平11-103790号公报)。
另外，关于蒸煮袋装食品的背景技术如下所述。
即，如众所周知的那样，所谓蒸煮袋装食品是指把食品装入层压了铝箔的遮光性塑料膜或透氧性低的透明塑料膜制成的袋状容器(袋)中，用热封法把开口部密封，用加压式杀菌装置(杀菌罐)在超过100℃的温度下，实施商业加热杀菌，制造的以所谓蒸煮袋装食品(狭义)为主，也包括罐装或瓶装的食品(广义)。蒸煮袋装食品可以在常温下长期保存，由于这一便利性，其被广泛利用。
然而，蒸煮袋装食品在高温下进行加热处理(杀菌处理)，因而产生所谓杀菌味的不愉快异味，在产品的质量上是不好的。
在食用蒸煮袋装食品时不愉快异味(以下称为杀菌异味)的原因物质还未被确定。
为了降低杀菌异味，迄今研究了缓和加热杀菌条件方法等，但是，因为蒸煮袋装食品在常温下流通，因此必须进行某种程度的高温杀菌，从而缓和加热杀菌条件作为防止风味劣化的方法受到制约。
另外，提出下述方法，即，将用于蒸煮袋装食品的包装容器制成不透气性的方法(参照特开平4-29845号公报)，或者在杀菌时用氮气置换容器内部的方法(参照特开昭61-254167号公报)等。另外，还探讨了进一步在制造蒸煮袋装食品时添加环糊精的方法(参照特昭开60-75366号公报)，添加蔗糖脂肪酸酯的方法(特开昭57-17407号公报)等。
但是，改良包装容器或进行氮气置换，伴随着已有的包装材料或填充设备的变更，成本增加；另外，使用环糊精或蔗糖脂肪酸酯的方法并不能得到满意的效果。
因此，希望开发出简便且有效抑制杀菌异味并改善蒸煮袋装食品风味的方法。
另外，有关大豆制食品的背景技术如下所述。
即，作为大豆制食品的代表，可以例举大豆蛋白。作为植物性蛋白的大豆蛋白不仅是主要的食用蛋白源，而且发挥其特性，在各种食品加工中使用，在健康问题日益受到重视的今天，被期待为今后越来越广泛利用的食品。
然而，大豆蛋白由于具有独特的味道、气味、色调等，尽管在营养价值或乳化特性等功能性方面优良，但作为食品的原料或素材利用时，受到限制的情况很多。另外，已知其独特的风味和气味大部分依靠残存在大豆蛋白中的脂质部分。也就是说，不饱和脂肪酸的亚油酸、亚麻酸等因酶或非酶的原因发生氧化反应，变成以己醇等醛类为代表的羰基化合物等，这些物质使脱脂豆乳或分离大豆蛋白等有独特的气味或青腥的大豆异味。
为此，以除去或降低大豆蛋白特有的不愉快异味为目的，迄今进行了许多研究。例如已知酶处理、微生物处理、活性炭处理、加热真空处理等方法(Wolf，W.J.，：J.Agric.Food Chem.，136(1975)；佐佐木隆造、千叶英雄：化学と生物，21，536(1983)；Warner，K.，Mounts，T.L.，Rackis，J.J.and Wolf，W.J.，Cereal Chem.，60，102(1982)等)。还有，作为简便的方法，也探讨了添加各种掩蔽剂的方法。
而且，也研究了使含大豆蛋白的溶液与弱碱性阴离子交换树脂、两性离子交换树脂或无官能团型吸附树脂的合成吸附树脂接触，除去大豆特有的豆腥气或青草异味这样的大豆异味的方法(特开平6-276955号公报)。
然而，上述酶处理、微生物处理、活性炭处理、加热真空处理、离子交换树脂处理等方法并不能将不愉快的异味，即大豆异味完全除去，另外，采用这些处理工艺变得复杂，成本也变高等，在实际应用中仍留有若干问题。而且，上述添加掩蔽剂的方法虽有一定的效果，但是没有从根本上除去大豆异味，因此在高浓度使用大豆蛋白为主要原料时，这个方法就不适用了，存在它的使用量有限的问题。
发明公开
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的在于提供一种保持、表现出优良的风味的组合物，其可以在饮食品等领域使用，可以强化产品的良好风味，而且可以长时间有效保持或表现出香味，以不挥发性噻唑烷化合物为有效成分(第一目的)。
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的还在于提供一种保持、表现出优异的风味的物质，即可以在饮食品等领域使用，可以强化产品的良好风味，而且可以长时间有效保持或表现出风味的新型不挥发性噻唑烷化合物(第二目的)。
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的在于进一步提供一种饮食品，其是除不挥发性噻唑烷化合物以外，使用不挥发性风味化合物(后述)，稳定保持饮食品的风味，并抑制在食用饮食品时表现出的不愉快异味和/或赋予好的风味，提高了喜好性的饮食品(第三目的)。
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的在于提供一种得到冷冻食品的方法，该方法是除不挥发性噻唑烷化合物以外，使用不挥发性风味化合物，稳定保持冷冻食品中的风味，并抑制在食用冷冻食品时表现出的不愉快异味和/或赋予好的风味，得到提高了喜好性的冷冻食品的方法(第四目的)。
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的还在于提供使用不挥发性噻唑烷化合物，抑制蒸煮袋装食品在加热杀菌时的风味劣化，并抑制食用时的不愉快异味，改善其风味用的简便且有效的方法，以及由该方法制造得到的抑制了杀菌异味、改善了风味的蒸煮袋装食品(第五目的)。而且，此时，除不挥发性噻唑烷化合物以外，在其中合并使用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂(リアクシヨンフレ-バ-)，从而可以赋予其好的香气，另外也可以将不愉快气味成分掩蔽。
在前面所述的已有技术的背景下，本发明的目的在于进一步提供一种使用不挥发性噻唑烷化合物，抑制大豆制食品中的大豆特有的青腥的不愉快气味，改善其风味用的简便且有效的方法，以及由该方法制造得到的抑制了不愉快异味并改善了风味的大豆制食品(第六目的)。而且，此时，除不挥发性噻唑烷化合物以外，在其中合并使用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，从而可以赋予其好的香气，另外也可以将不愉快气味成分掩蔽。
这里，首先说明实现上述第一个目的的本发明的第一方式(afirst embodiment of the present invention)。
本发明人为了实现上述目的，进行了刻意研究，结果发现(a)通过使饮食品中共存噻唑烷化合物以食用时浓度表示为0.1～10000ppm，优选为1～1000ppm，可以在增强该饮食品本来的风味的同时，长时间稳定保持风味成分，并可以将好的风味保持到食用时；另外，(b)在加工食品等中，通过使产品中存在上述化合物，可以防止风味的弱化或消失；(c)由上述化合物引起的风味强化，具有伴随缓释性的效果，因而可以将有效的风味成分长时间保持为一定的适中范围的浓度；而且，(d)由于上述化合物本身仅是有酸味的无臭物质，因而可以不损及被添加饮食品本来风味地在很广的范围内适当使用，基于这些发现，完成了本方式。
也就是说，本方式涉及含有不挥发性噻唑烷化合物为有效成分的保持、表现饮食品风味的组合物，以添加使用这种组合物为特征的饮食品的制造方法以及由该制造方法制造得到的含有这些组合物的饮食品。
另外，关于本方式的由噻唑烷化合物保持或表现风味的机理认为如下。
也就是说，如下式(1)所示，不挥发性噻唑烷化合物(a)经平衡反应生成2-氨基乙硫醇(2-Aminoethanethiol)衍生物(b)。
Figure A0181414500121
在上式中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或通过碳原子与噻唑烷环骨架结合的官能团，例如可以列举烷基、芳基、羧基、质子等作为实例。
由此平衡反应生成的化合物(b)因其硫醇基的还原性，还原切断存在于饮食品中的硫醚键。结果，使2分子以二硫醚键结合的状态存在的香气性硫醇类或半胱氨酸等不挥发性硫醇类与以二硫醚键结合的状态存在的香气性硫醇类游离，它们表现、强化了香气。另外，通过上述反应生成的化合物(b)由加热等使其硫醇基进一步受到化学变化，生成其它的香气成分。另一方面，从噻唑烷化合物(a)通过平衡反应生成的硫醇化合物(b)，一旦生成的硫醇化合物还原切断上述二硫醚键，或者受到其它化学变化而消减，伴随与此，慢慢重新生成，因此其效果可以长时间维持，从而将被添加饮食品的香气成分长时间稳定保持，可以将合适的香气成分表现量长时间维持至食用时。
另外，本方式的不挥发性噻唑烷化合物也可以通过改变其相对于饮食品的添加量控制表现香气成分的量。
而且，香气性硫醇化合物本身易被氧化，存在于饮食品(包括饮食品的素材)中的硫醇化合物在该饮食品流通或保存时容易消失，但是，与硫醇化合物相比，本发明的噻唑烷化合物稳定性优良(见后面的实施例3)，在添加于食品等中进行利用方面也非常有利、有用。
下面，说明实现上述第二个目的的本发明的第二方式(a secondembodiment of the present invention)。
本发明人为了达到上述目的，进行了刻意研究，与对先前本发明的第一方式进行的说明一样，发现(a)通过使饮食品中共存特定的新型噻唑烷衍生物(新型噻唑烷化合物)用食用时浓度表示为0.1～10000ppm，优选为1～1000ppm，可以在增强该饮食品本来的风味的同时，长时间稳定保持风味成分，可以将好的风味保持到食用时；另外，(b)在加工食品等中，通过使产品中存在上述化合物，可以防止风味的弱化或消失；(c)由上述化合物引起的风味的强化，具有伴随缓释性的效果，因此可以将有效的风味成分浓度长时间保持在一定的适当范围内；而且，(d)由于上述化合物本身仅是有酸味的无臭物质，因而可以不损及被添加饮食品本来的风味地在很广的范围内适当使用，基于这些发现，完成了本方式。
也就是说，本方式涉及一种新型噻唑烷化合物及其盐，其特征在于，是下述通式(2)表示的有机化合物，其中，R是具有与从醛基中除去氧原子得到的醛糖或醛糖型低聚糖类残基或者从羰基中除去氧原子得到的酮糖或酮糖型低聚糖类残基相同结构的基团。
顺便说一下，该新型噻唑烷化合物包含在上面说明的本发明第一方式中所述的不挥发性噻唑烷化合物中。
另外，对于本方式的新型化合物的保持或表现风味的机理，与本发明的第一方式中说明的不挥发性噻唑烷化合物同样，认为如下。
即，如下述式(3)所示，新型噻唑烷化合物(a)经平衡反应生成半胱氨酰基甘氨酸(b)。
由该平衡反应生成的半胱氨酰基甘氨酸(b)通过其硫醇基的还原性，还原切断存在于饮食品中的硫醚键。结果，使2分子以二硫醚键结合的状态存在的香气性硫醇类或半胱氨酸等不挥发性硫醇类与以二硫醚键结合的状态存在的香气性硫醇类游离，它们表现、强化了香气。另外，由上述反应生成的半胱氨酰基甘氨酸(b)由加热等使其硫醇基进一步受到化学变化，生成其它香气成分。另一方面，从噻唑烷化合物(a)经平衡反应生成的硫醇化合物的半胱氨酰基甘氨酸(b)，一旦生成的物质还原切断上述二硫醚键，或者受到其它化学变化而消减，则伴随与此，慢慢地重新生成，因此，这种效果可以长时间维持，从而可以长时间稳定保持被添加饮食品的香气成分，并将合适的香气成分表现量长时间保持至食用时。顺便说一下，在上述式(3)中，(c)和(d)各自表示醛糖型低聚糖类和酮糖或酮糖型低聚糖类。
另外，本方式的新型噻唑烷化合物也可以通过改变其相对于饮食品的添加量控制表现香气成分的量。
而且，硫醇化合物本身易被氧化，存在于饮食品(包括饮食品的素材)中的硫醇化合物在该饮食品流通或保存时容易消失，但是，本方式的新型噻唑烷化合物如先前所述，当然包括在本发明第一方式中所述的不挥发性噻唑烷化合物中，与硫醇化合物相比，稳定性优良，在添加于食品等中进行利用方面，也非常有利、有用。
下面，说明实现上述第三个目的的本发明的第三方式(a thirdembodiment of the present invention)。
本发明人为了达到上述目的，进行了刻意研究，结果发现在本发明第一方式中所说的不挥发性噻唑烷化合物中，如果并用香气性硫醇类(挥发性风味化合物)与半胱氨酸等不挥发性硫醇类二硫醚键合得到的风味化合物(本说明书中简称为“不挥发性风味化合物”)，则可以进一步改善本发明的第一方式的效果，基于这种发现，完成了本方式。详细地说，发现使饮食品中共存不挥发性噻唑烷化合物用食用时的浓度表示为0.1～10000ppm，优选为1～1000ppm，并使饮食品中共存不挥发性风味化合物用食用时浓度表示为0.1～10000ppb，优选为1～1000ppb，从而可以在增强饮食品风味的同时，长时间稳定保持风味成分，将好的风味保持到食用时，并在食用时表现出好的风味，另外，抑制了饮食品的不愉快异味，提高了饮食品的喜好性，基于这些发现，完成了本方式。
即，本方式涉及一种保持、表现出饮食品风味的组合物，其特征在于，用食用时浓度表示，以1～10000ppm的比例含有不挥发性噻唑烷化合物，另外以1～10000ppb的比例含有不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，另外，还涉及以添加使用这种组合物为特征的饮食品的制造方法以及通过该制造方法制造得到的饮食品。
另外，上述噻唑烷化合物和不挥发性风味化合物分别也可以是含有它们的素材，即调味剂、抽提物等的形式。
下面，说明实现上述第四个目的的本发明的第四方式(a fourthembodiment of the present invention)。
本发明人为了达到上述目的，进行了刻意研究，结果发现如果在本发明第一方式中所讲的不挥发性噻唑烷化合物中并用前述不挥发性风味化合物，则可以进一步改善本发明的第一方式的效果，基于这些发现，完成了本方式。详细地说，发现与上面说明的本发明的第三方式相同，通过使冷冻食品中共存不挥发性噻唑烷化合物用食用时的浓度表示为0.1～10000ppm，优选为1～1000ppm，并使冷冻食品中共存不挥发性风味化合物用食用时浓度表示为0.1～10000ppb，优选为1～1000ppb，从而可以在增强冷冻食品风味的同时，长时间稳定保持风味成分，将好的风味保持到食用时，在食用时表现出好的风味，另外，抑制了冷冻食品的不愉快异味，提高了饮食品的喜好性，基于这些发现，完成了本方式。
即，本方式涉及一种保持、表现出饮食品风味的组合物，其特征在于，用食用时浓度表示，以1～10000ppm的比例含有不挥发性噻唑烷化合物，另外以1～10000ppb的比例含有不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，另外，还涉及以添加使用这种组合物为特征的冷冻食品的制造方法以及通过该制造方法制造得到的冷冻食品。
另外，与上述本发明第三方式的情况相同，所述噻唑烷化合物和不挥发性风味化合物分别可以为含有它们的素材，即调味剂、抽提物等形式。
下面，说明实现上述第五个目的的本发明的第五方式(a fifthembodiment of the present invention)。
本发明人为了达到上述目的，进行了刻意研究，结果发现，通过在蒸煮袋装食品的制造工序中的加热杀菌前，或者把蒸煮袋装食品开封进行烹调时或者食用时的任意时期，加入本发明第一方式中所讲的不挥发性噻唑烷化合物，可以简单且有效地抑制蒸煮袋装食品的不愉快异味，基于这些发现，完成了本方式。
也就是说，本方式涉及一种改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，通过在蒸煮袋装食品中加入不挥发性噻唑烷化合物抑制蒸煮袋装食品的不愉快异味。
用本方式的方法抑制杀菌异味的机理的详细情况还不清楚，但是，本发明人目前推断是添加的不挥发性噻唑烷化合物与被认为是杀菌异味一个原因的醛类或酮类反应，使它们变为不挥发性的，从而抑制了杀菌异味。
下面，说明实现上述第六个目的的本发明的第六方式(a sixthembodiment of the present invention)。
本发明人为了达到上述目的，进行了刻意研究，结果发现相对于大豆制食品，于原料加工前、原料加工或大豆制食品烹调时或者食用时的任意时期，加入本发明的第一方式中所述的不挥发性噻唑烷化合物，从而可以简便且有效地抑制大豆制食品的不愉快异味，基于这些发现，完成了本方式。
即，本方式涉及一种改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，通过在大豆制食品中添加不挥发性噻唑烷化合物抑制大豆制食品特有的青腥的不愉快异味。
下面，按顺序进一步详细说明本发明的各方式。
首先，详细说明本发明的第一方式。
本方式中的不挥发性噻唑烷化合物是指在噻唑烷骨架上含有1个以上取代基的不挥发性噻唑烷衍生物。例如，硫代脯氨酸(Thioproline)及其衍生物、2-(多羟基烷基)噻唑烷-4-羧酸(2-(Polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4-carboxylic acid)类，具体可以列举2-(1，2，3-三羟基丙基)噻唑烷-4-羧酸(2-(1，2，3-Trihydroxypropyl)thiazolidine-4-carboxylicacid)、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸(2-(1，2，3，4-Tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4-carboxylicacid)、2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羧酸(2-(1，2，3，4，5-Pentahydroxypentyl)thiazolidine-4-carboxylic acid)、2-羟甲基-2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸(2-Hydroxymethyl-2-(1，2，3，4-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4-carboxylic acid)、2-(1，2，4，5-四羟基-3-吡喃葡糖基氧戊基)噻唑烷-4-羧酸(2-(1，2，4，5-Tetrahydroxy-3-glucopyranosyloxypentyl)thiazolidine-4-carboxylic acid)等。而且，还可以举出与本发明的第二方式有关的2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸(2-(1，2，3，4-Tetrahydroxybutyl)thiazolidine-4-carbonyl-N-glycine)或2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸(2-(1，2，3，4，5-Pentahydroxypentyl)thiazolidine-4-carbonyl-N-glycine)。
另外，这些噻唑烷化合物可以通过例如使半胱氨酸与醛类在水溶液中于中性～碱性条件下反应的常规方法得到。
下面，说明本方式的保持、表现饮食品风味的组合物的配制方法。
在调制本方式的组合物时，除了含有不挥发性噻唑烷化合物作为有效成分之外，没有特别的限制。作为这种噻唑烷化合物，可以使用市售或通过合成得到的噻唑烷化合物，另外，只要没有阻碍，也可以直接使用含有噻唑烷化合物的天然物或噻唑烷的合成反应混合物。
对其剂型也没有特别的限制，可以适当使用或不使用赋形剂或稀释剂等，用单体制成粉末、颗粒、液体、糊料等合适的形式。其中也包括混合在各种调味剂中制成调味剂的形式。
另外，适于使用本方式的保持、表现饮食品风味的组合物来保持、表现风味的饮食品，只要通过使用本方式的保持、表现饮食品风味的组合物发挥预期效果即可，没有特别的限制。作为这种饮食品，可以列举例如清炖肉汁、玉米汤、拉面汁等汤类，风味调味剂等粉末调味剂类，液体佐料、锅巴汤、面汤等液体调味剂类，杯形面、咖啡等饮料，汉堡包、肉球等肉类加工品类等。另外，还可以举出各种冷冻食品。
下面，说明通过使用本方式的保持、表现饮食品风味的组合物保持、表现风味的方法。
先从说明过的由本方式的噻唑烷化合物得到的保持或表现风味的机理理解，要点在于如果该组合物中含有的噻唑烷化合物在食用时是与其它风味成分共存的状态，即可发挥效果。因此，该组合物的添加时间、添加方法、添加方式等可以在很广的范围选择。重要的是添加量是由噻唑烷化合物发挥期望效果的范围的量，例如，清炖鸡汤的场合，作为食用时的浓度，优选为1～1000ppm。
最后，说明本方式的保持、表现饮食品风味的组合物的流通。
本组合物可以原样或与其它调味剂成分混合制成调味剂流通。另外，也可以以在制造时使用本组合物的加工食品等形式流通。
下面，详细说明本发明的第二方式。
首先说明本方式的新型化合物。
上述通式(2)表示的本方式的新型噻唑烷化合物中的R，其结构是与从醛基中除去氧原子得到的醛糖或醛糖型低聚糖类的残基或从酮基中除去氧原子得到的酮糖或酮糖型低聚糖类的残基相同的结构。其中，作为醛糖，本发明的新型噻唑烷化合物用于食品用途中时，例如可以列举木糖、核糖等戊醛糖或葡萄糖、半乳糖、甘露糖等己醛糖作为合适的例子。另外，醛糖型低聚糖是指具有醛基的低聚糖类，同样在食品用途中使用时，该低聚糖类的聚合度优选2～5。作为这种醛糖型低聚糖类，可以例举例如麦芽糖、乳糖、纤维二糖等。另外，作为酮糖，可以例举果糖。
其次，说明本方式的新型噻唑烷化合物的合成方法。
本方式的新型噻唑烷化合物，可以通过例如使半胱氨酰基甘氨酸与醛糖或醛糖型低聚糖类或酮糖或酮糖型低聚糖类在水溶液中于中性～碱性条件下反应的常规方法得到。
下面，说明本方式的保持、表现饮食品风味的组合物的调制方法。其与先前有关本发明的第一方式的说明一样。
即，在配制本方式的组合物时，作为有效成分除了含有本方式的新型噻唑烷化合物之外，没有特别的限制。这种新型噻唑烷化合物如前所述，其本身可以用通常的反应得到，另外，只要没有障碍，可以原样使用含有噻唑烷化合物的天然物或噻唑烷化合物的合成反应混合物。
另外，其剂型也没有特别的限制，可以适当使用或不使用赋形剂或稀释剂等，用单体制成粉末、颗粒、液体、糊料等合适的形式。其中也包括混合在各种调味剂中制成调味剂的形式。
其次，说明通过使用本方式的保持、表现饮食品风味的组合物的保持、表现风味的方法。这也与先前有关本发明的第一方式的说明一样。
即，先从说明过的由本方式的噻唑烷化合物保持或表现风味的机理理解，要点在于如果该组合物中含有的噻唑烷化合物在食用时是与其它风味成分共存的状态，即可发挥效果。因此，该组合物的添加时间、添加方法、添加方式等可以在很广的范围选择。重要的是添加量是由噻唑烷化合物发挥期望效果的范围的量，例如，清炖鸡汤的场合，作为食用时的浓度，优选1～1000ppm。
最后，说明本方式的保持、表现饮食品风味的组合物的流通。这也与先前有关本发明的第一方式的说明一样。
即，本组合物可以直接或与其它风味成分混合制成调味剂流通。还有，也可以以在制造时使用本组合物的加工食品等的形式流通。
下面，详细说明本发明的第三方式。
本方式中的不挥发性噻唑烷化合物与先前有关本发明的第一和第二方式的说明完全相同。
本方式中的不挥发性风味化合物，如前面说明的那样，指香气性硫醇类(挥发性风味化合物)与不挥发性硫醇类形成二硫醚键而稳定化的化合物，作为香气性硫醇类(挥发性风味化合物)，可以列举例如2-呋喃基甲硫醇(2-Furylmetbanethiol(FMT))或2-甲基-3-呋喃硫醇(2-Methyl-3-furanthiol(MFT))或2-(1-巯乙基)呋喃(2-(1-Mercaptoethyl)furan(MEF))等，另外，作为不挥发性硫醇类，可以列举半胱氨酸或谷胱甘肽等。
作为本方式的饮食品，可以列举例如清炖肉汁、玉米汤、拉面汁等汤类，风味调味剂等粉末调味剂类，液体佐料、锅巴汤、面汤等液体调味剂类，杯形面、咖啡等饮料，汉堡包、肉球等肉类加工品类等。
加入噻唑烷化合物，使之相对于饮食品的重量，用食用时浓度表示为0.1～10000ppm，优选1～1000ppm，另外添加香气性硫醇类(挥发性风味化合物)与半胱氨酸等不挥发性硫醇类二硫醚键合得到的不挥发性风味化合物，使之相对于饮食品的重量，用食用时的浓度表示为0.1～10000ppb，优选1～1000ppb。
不挥发性噻唑烷化合物以及不挥发性风味化合物的添加形式可以是粉末混合、溶液混合等的任意形式。
确认在制造饮食品时和食用时中的任何时期，添加不挥发性噻唑烷化合物和不挥发性风味化合物均有效。
下面，详细说明本发明的第四方式。
本方式中的不挥发性噻唑烷化合物与先前有关本发明的第一和第二方式的说明完全相同。
本方式中的不挥发性风味化合物与先前有关本发明的第三方式的说明完全相同。
作为本方式的冷冻食品，可以列举例如汉堡包、炸肉饼、饺子、烧卖等肉类加工品类，炸虾、饭团子、ビラフ、炒饭等米饭加工品类，锅巴、比萨饼、拉面、咖喱、中国盖浇饭的菜码等。
添加噻唑烷化合物，使之相对于冷冻食品的重量，用食用时的浓度表示为0.1～10000ppm，优选1～1000ppm，另外，添加不挥发性风味化合物，使之相对于冷冻食品的重量，用食用时的浓度表示为0.1～10000ppb，优选1～1000ppb。
不挥发性噻唑烷化合物以及不挥发性风味化合物的添加方式，与上面本发明的第三方式的说明相同，可以是粉末混合、溶液混合等中的任意形式。
确认在冷冻食品的制造时和食用时中的任何时期，添加不挥发性噻唑烷化合物和不挥发性风味化合物均有效，这与上面说明的本发明的第三方式相同。
下面，详细说明本发明的第五方式。
本方式中的不挥发性噻唑烷化合物与先前有关本发明的第一和第二方式的说明完全相同。
作为本方式的蒸煮袋装食品，可以列举例如装入杀菌小袋、罐或瓶等耐热容器(杀菌容器)中的肉汁、白色调味汁、テミグラス汁等汁类，液体型混合调味剂类、炖的食品类、汤类、咖喱类、粥类、汉堡包、肉球等肉食加工品类、鱼糕、清蒸青花鱼等水产加工品类等。
不挥发性噻唑烷化合物的添加使用量只要能够发挥本方式期望的效果，对此没有特别的限制，例如，在肉汁、白色调味汁、咖喱等食品的场合，相对于其重量，用食用时的浓度表示加入1～10000ppm，优选10～1000ppm的不挥发性噻唑烷化合物，密封在例如杀菌用小袋中后，进行加热杀菌(杀菌处理)。
不挥发性噻唑烷化合物的添加形式，可以是粉末混合、溶液混合等中的任意形式。
对于不挥发性噻唑烷化合物的添加时间，在蒸煮袋装食品的制造工序中，认为在材料的加热杀菌(杀菌处理)前、加热杀菌(杀菌处理)后开启杀菌容器进行烹调时，以及开启杀菌容器食用时的任意时间添加不挥发性噻唑烷化合物，都有抑制杀菌异味的效果，但是如果考虑所说杀菌的杀菌加热本来的目的以及食用时的杀菌异味抑制效果的大小，在蒸煮袋装食品的制造工序中的加热杀菌前向蒸煮袋装食品的材料中加入最合适。
另外，只要没有阻碍，可以在本方式的不挥发性噻唑烷化合物中并用MFT-Cys(2-甲基-3-呋喃硫醇与半胱氨酸的二硫醚物，2-Methyl-3-furanthiol cysteine disulfide)等二硫醚化物(不挥发性风味化合物)或反应调味剂等。
另外，其中所说的蒸馏加热杀菌的条件优选在100～130℃加热数分钟～数十分钟的条件，只要能够达到杀菌处理的目的，对温度、压力和时间并没有特别的限制，可以采用通常的方法。
最后，详细说明本发明的第六方式。
本方式中的不挥发性噻唑烷化合物与先前有关本发明的第一和第二方式的说明完全相同。
作为本方式的大豆制食品，可以列举例如豆腐、豆腐渣、豆乳、大豆蛋白、利用其水溶液或大豆蛋白的食品，具体有火腿、红肠、汉堡包等。另外，也可以用于从大豆榨出的大豆油等。
不挥发性噻唑烷化合物的添加使用量，只要能够发挥本方式期望的效果，对其没有特别的限制，例如豆乳的场合，其单位重量添加1～10000ppm，优选10～1000ppm的不挥发性噻唑烷化合物。另外，在大豆蛋白的场合，其单位重量添加1～10000ppm，优选10～1000ppm的不挥发性噻唑烷化合物。
不挥发性噻唑烷化合物的添加形式，与先前本发明的第五方式的有关说明相同，可以是粉末混合、溶液混合等中的任意形式。
对于不挥发性噻唑烷化合物的添加时间，只要能发挥本方式期望的效果即可，没有特别的限制。例如，把大豆蛋白加入汉堡包的场合，在制作大豆蛋白时那样的原料加工时，或使用该大豆蛋白制成加入了大豆蛋白的汉堡包时那样的烹调大豆制食品时，以及食用豆乳和豆腐渣那样的大豆制食品时的任何时间，添加不挥发性噻唑烷化合物，都可以确认抑制不愉快异味的效果，但考虑到抑制大豆异味效果的大小，在原料加工前、原料加工或烹调时加入最合适。
另外，只要没有阻碍，可以在本方式的不挥发性噻唑烷化合物中并用MFT-Cys(2-甲基-3-呋喃硫醇与半胱氨酸的二硫醚物，2-Methyl-3-furanthiol cysteine disulfide)等二硫醚化物(不挥发性风味化合物)或反应调味剂等。
上面分六个方式说明了本发明，但任一方式均使用不挥发性噻唑烷化合物作为饮食品的风味增强剂或改善剂。因此，这六个方式形成一组相关的发明，使之形成确认不挥发性噻唑烷化合物作为饮食品的风味增强剂或改善剂的单一的一般发明概念。
附图说明
图1表示生成的本发明第一方式的噻唑烷化合物的ESI-MS波谱(实施例1)。
图2表示生成的本发明第一方式的另一噻唑烷化合物的ESI-MS波谱(实施例2)。
图3表示生成的本发明第一方式的再一噻唑烷化合物的APCI-MS波谱(实施例3)。
图4表示与谷胱甘肽和半胱氨酸的稳定性比较(实施例4)。
图5表示生成的本发明第二方式的新型噻唑烷化合物的一例的ESI-MS波谱(实施例8)。
图6表示生成的本发明第二方式的新型噻唑烷化合物的其它例子的ESI-MS波谱(实施例9)。
实施发明的最佳方式
下面用实施例进一步说明本发明。
首先例举与本发明的第一方式有关的实施例。实施例12-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸(carboxylicacid)的合成
把17.56g(100mmol)半胱氨酸盐酸盐与15.01g(100mmol)木糖溶解于35mL纯水中，加入8.36mL(100mmol)吡啶之后，在室温搅拌72小时。加入300mL乙醇，静置于冰箱中，产生糊状沉淀。用倾析法把溶剂除去，把沉淀溶解于100mL水中之后滤去不溶物，浓缩到约30mL。在浓缩物中加入乙醇直至将要产生沉淀，然后静置于冰箱中一夜。滤取产生的结晶，减压干燥。把结晶再次溶解在水中，滤去不溶物，浓缩，再次加入乙醇使之重结晶，滤取产生的结晶，减压干燥，得到白色粉末10.8g(相对于半胱氨酸摩尔数的收率为42.7％)。由后面图1所示的ESI-MS波谱(Electron Spray Ionization-MassSpectrometry)的离子质量数与目标化合物的氢加成物的分子量(254)相等，可以推定该白色粉末为目标化合物。实施例22-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羧酸的合成
把17.56g(100mmol)半胱氨酸盐酸盐与18.02g(100mmol)葡萄糖溶解于35mL纯水中，加入8.36mL(100mmol)吡啶之后，在室温搅拌96小时。加入200mL甲醇，滤取生成的沉淀。把沉淀悬浮于300mL水中，加热至50℃使之溶解。在45℃减压浓缩，浓缩到100mL左右之后，滤去不溶物，加入200mL甲醇后静置于冰箱中一夜。滤取产生的结晶，减压干燥，得到白色粉末15.0g(相对于半胱氨酸摩尔数的收率为52.9％)。由后面图2所示的该物质的ESI-MS波谱的离子质量数与目标化合物的氢加成物的分子量(284)相等，可以推定该白色粉末为目标化合物。实施例32-(1，2，4，5-四羟基-3-吡喃葡糖基氧戊基)噻唑烷-4-羧酸的合成
把17.56g(100mmol)半胱氨酸盐酸盐与34.20g(100mmol)麦芽糖溶解于35mL纯水中，加入8.36mL(100mmol)吡啶之后，在室温搅拌72小时。加入300mL乙醇，静置于冰箱中，产生糊状沉淀。用倾析法把溶剂除去，把沉淀溶解于100mL水中之后滤去不溶物，浓缩到约30mL。在浓缩物中加入乙醇直至将要产生沉淀，然后静置于冰箱中一夜。滤取产生的结晶，再次溶解在水中，滤去不溶物后浓缩，再次加入乙醇使之重结晶。滤取产生的结晶，减压干燥，得到白色粉末2.2g(相对于半胱氨酸摩尔数的收率为4.9％)。
由后面的图3所示的该物质的APCI-MS(Atmospheric PressureChemical Ionization-Mass Spectrometry)波谱的离子质量数与目标化合物的脱氢物([M-H]-)的分子量(444)相等，可以推定该白色粉末为目标化合物。实施例4与谷胱甘肽和半胱氨酸的稳定性比较
将本发明的不挥发性噻唑烷化合物之一的2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸(以下简称TCA)、谷胱甘肽(以下简称GSH)和半胱氨酸(以下简称Cys)溶解于50mM磷酸钾溶液中，使之分别达到0.5mM，把生成的各溶液用1N氢氧化钠水溶液调节pH到7.0，然后在室温(25℃)静置，用高效液相色谱法测定各成分的残存率随时间的变化。如后面的图4所示，结果判断噻唑烷化合物与半胱氨酸和谷胱甘肽相比，稳定性优良。实施例5市售清炖肉汤系列的性能评价(I)
把与实施例1同样得到的不挥发性噻唑烷化合物对市售的清炖鸡汤进行添加，使食用时达到0.07％，再以未添加的为对照，由6名专家评委按下面表1所附的评价标准评价风味的强弱和风味的好坏。如该表所示，结果添加物与未添加物相比，风味明显增强而且更好。
表1清炖肉汤(1)
评价项目 添加品的平均分
风味强弱 1.0*
风味好坏 1.3*
*临界系数5％以下为有意义差别
<评价标准>
评分    +2：强或好
        +1：稍强或稍好
        0：什么也没说
        -1：稍弱或稍差
        -2：弱或不好实施例6市售蛋汤系列的性能评价
把与实施例1同样得到的不挥发性噻唑烷化合物对市售的蛋汤进行添加，使食用时达到0.07％，再以未添加的为对照，由6名专家评委按上面表1所附的评价标准评价风味的强弱和风味的好坏。结果如下述表2所示，添加物与未添加物相比，风味明显增强而且更好。
表2蛋汤
评价项目 添加品的平均分
风味强弱 1.0*
风味好坏 0.8*
*临界系数5％以下为有意义差别实施例7市售肉汤系列的性能评价(II)
把与实施例1同样得到的不挥发性噻唑烷化合物对不同于实施例5的其它市售肉汤进行添加，使食用时达到0.07％，再以未添加的为对照，由6名专家评委按上面表1所附的评价标准评价风味的强弱和风味的好坏。结果如下述表3所示，添加物与未添加物相比，风味明显增强而且更好。
表3清炖肉汤(II)
评价项目 添加品的平均分
风味强弱 0.6*
风味好坏 1.0*
*临界系数5％以下为有意义差别
下面用实施例更详细地说明本发明的第二方式。实施例8新型化合物2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸的合成
把100mg(0.56mmol)半胱氨酰基甘氨酸(Sigma公司制)和84mg(0.56mmol)木糖溶解在0.2mL纯水中，加入吡啶50μL(0.59mmol)，充分混合之后，在室温下静置5小时，使之反应。在反应液中加入2mL乙醇，在5℃下静置一夜，生成白色沉淀。用离心分离收集沉淀，用乙醇洗净后，溶解于0.2mL纯水中，冷冻干燥，得到94mg白色粉末。
由后面的图5所示的该物质的ESI-MS波谱(Electron SprayIonization-Mass Spectrometry)的离子质量数与目标化合物的氢加成物的分子量(311)相等，可以推定该白色粉末为目标化合物。实施例9新型化合物2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸的合成
把100mg(0.56mmol)半胱氨酰基甘氨酸(Sigma公司制)和100mg(0.56mmol)葡萄糖溶解在0.2mL纯水中，加入吡啶50μL(0.59mmol)，充分混合之后，在室温下静置5小时，使之反应。在反应液中加入2mL乙醇，在5℃下静置一夜，生成白色沉淀。用离心分离收集沉淀，用乙醇洗净后，溶解于0.2mL纯水中，冷冻干燥，得到85mg白色粉末。
由后面的图6所示的该物质的ESI-MS波谱的离子质量数与目标化合物的氢加成物的分子量(341)相等，可以推定该白色粉末为目标化合物。实施例10在清炖牛肉汤中的使用
在市售的固体牛肉汤(クノ-ル食品(株)制)中加入实施例8得到的噻唑烷化合物，使食用时的浓度达到0.03％，将得到的物质溶解于热水中，调制肉汤，在开放体系中于70℃保温，与没有添加的汤进行比较。添加物(本发明)与没有添加的汤(对照)相比，明显增强了牛肉风味。另外，即使在调制样品后经过1小时，加入了噻唑烷化合物的汤比没有添加的汤明显感到香味强烈，该效果持续。实施例11在即溶咖啡中的使用
在市售的冷冻干燥型速溶咖啡中加入实施例8得到的噻唑烷化合物，使食用时的浓度达到0.01％，将得到的物质溶解于热水中，在开放体系中于70℃保温，与没有添加的咖啡进行比较。添加物(本发明)与未添加物(对照)相比，明显增强了优良的咖啡香味。另外，即使在调制样品后经过30分钟，加入了噻唑烷化合物的咖啡比没有添加的咖啡明显感到香味强烈，该效果持续。
下面用实施例说明本发明的第三方式。实施例12 2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸的合成
重复上面的实施例1，得到2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸。实施例13 2-甲基-3-呋喃硫醇半胱氨酸二硫化物(MFT-Cys)的合成
把2-甲基-3-呋喃硫醇(56mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(400μL)中，在搅拌下把此溶液溶解于乙腈(20mL)中。另外，在胱氨酸(0.1g)中加入2当量分的27％氢氧化钠水溶液，使之溶解，把得到的溶液和水(20mL)加入到上述溶液中，搅拌。在得到的混合溶液中，加入半胱氨酸(0.1g)，一边搅拌一边将溶液在室温下反应2天。把反应混合物的pH调到2之后，用0.45μm过滤器过滤生成的沉淀，蒸馏除去乙腈。用0.45μm过滤器过滤浓缩液，得约15mL，由反相HPLC纯化。柱为GL Science公司制造的Inertsil ODS20×250mm，洗脱液是A液：0.1％甲酸，B液：含0.1％甲酸的乙腈，梯度：5％B→40％B(20分钟)，流速10mL/分钟，检测在254nm下进行，收集含目标化合物的组分，冷冻干燥，得到褐色粉末11.0mg(收率9.6％)。实施例14 2-呋喃基甲硫醇半胱氨酸二硫化物(FFT-Cys)的合成
在半胱氨酸(1.0g)中加入2当量的27％氢氧化钠水溶液与水(20mL)，使其溶解，在其中加入2-呋喃基甲硫醇和MeOH(40mL)，在室温下搅拌使之反应1周。把反应混合物的pH调整为2后，过滤生成的沉淀，用水和MeOH洗涤沉淀，收集滤液和洗液，浓缩。用0.45μm过滤器过滤生成的沉淀，得约8mL，用反相HPLC纯化。柱为GL Science公司制造的Inertsil ODS20×250mm，A液：0.1％甲酸，B液：含0.1％甲酸的乙腈，梯度：5％B→40％B(20分钟)，流速10mL/分钟。检测在210nm下进行，收集含目标化合物的组分，冷冻干燥，得到白色粉末34.5mg(收率17.2％)。实施例15 2-(1-巯基乙基)呋喃半胱氨酸二硫化物(MEF-Cys)的合成
把100mg胱氨酸溶解在50mL的0.1N氢氧化钠溶液中，加入于10mL甲醇中溶解了41.8mg MEF得到的溶液，密封，在室温放置5天。然后，把溶液中和，用乙醚洗涤后，将水层用旋转蒸发器浓缩干燥固化。把干燥物再次溶解在少量的水中，然后用固相抽提柱(Varian制ボンドエル-トC18)进行纯化。冷冻干燥甲醇溶出组分，得到白色粉末10mg(收率12.4％)。实施例16市售清炖鸡汤系列的性能评价(I)
在2个市售清炖鸡汤(クノ-ル公司制)方盒(キユ-ブ)(14g)中加入热水600mL，在100g由此调制得到的清炖鸡汤中加入上述实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为5ppm，以未添加的汤为对照，由5名专家评委按下面表4所附的评价标准进行性能评价。结果如该表所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表4清炖鸡汤的性能评价(I)
评价项目 添加品的平均评分
鸡脂肪变质异味的强度 -1.20*
香味好坏 +1.00*
肉味强弱 +0.40
整体风味的好坏 +1.00**
综合评价(0～10) 6.20**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别
<评价标准>
评分    +2：强或好
        +1：稍强或稍好
        0：与没有添加一样
        -1：稍弱或稍差
        -2：弱或不好实施例17市售清炖鸡汤系列的性能评价(II)
在2个市售清炖鸡汤(クノ-ル公司制)方盒(14g)中加入热水600mL，在100g由此调制得到的清炖鸡汤中加入实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为5ppm，并添加实施例13得到的MFT-Cys，使食用时浓度为500ppb，以未添加不挥发性噻唑烷化合物和MFT-Cys的汤为对照，由5名专家评委按上述表4所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表5所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表5清炖鸡汤的性能评价(II)
评价项目 添加品的平均评分
香味强度 +1.80**
鸡脂肪变质异味的强度 -1.60**
香味好坏 +1.40**
肉味强弱 +1.60**
整体风味的好坏 +1.60**
综合评价(0～10) 7.40**
**临界系数1％以下为有意义差别实施例18市售清炖鸡汤系列的性能评价(III)
在2个市售清炖鸡汤(クノ-ル公司制)方盒(14g)中加入热水600mL，在100g由此调制得到的清炖鸡汤中加入实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为5ppm，并添加市售反应调味剂“アロメイトMB”(味之素公司制)，使食用时浓度为100ppm，以未添加不挥发性噻唑烷化合物和“アロメイトMB”的汤为对照，由5名专家评委按上述表4所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表6所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表6清炖鸡汤的性能评价(III)
评价项目 添加品的平均评分
鸡脂肪变质异味的强度 -1.80**
香味好坏 +1.60**
肉味强弱 +1.60**
整体风味的好坏 +1.80**
综合评价(0～10) 7.80**
**临界系数1％以下为有意义差别实施例19市售玉米糊汁系列的性能评价(I)
在市售的杯形汁“玉米糊”(味之素公司制)3袋(52g)中加入热水450mL，在100g由此调制得到的玉米糊汁中，加入实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为5ppm，以未添加的汤为对照，由5名专家评委按上述表4所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表7所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表7玉米糊的性能评价(I)
评价项目 添加品的平均评分
香味强度 +0.60
香味好坏 +0.60
奶味强弱 +1.40**
整体风味的好坏 +1.00*
综合评价(0～10) 6.60*
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别实施例20市售玉米糊汁系列的性能评价(II)
在市售的杯形汁“玉米糊”(味之素公司制)3袋(52g)中加入热水450mL，在100g由此调制得到的玉米糊中，加入实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为5ppm，并添加实施例15得到的MEF-Cys，使食用时浓度为100ppb，以未添加的汤为对照，由5名专家评委按上述表4所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表8所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表8玉米糊的性能评价(II)
评价项目 添加品的平均评分
香味强度 +1.40*
生玉米香的强弱 +1.00
香味好坏 +1.00
整体风味的好坏 +1.20
综合评价(0～10) 6.40
*临界系数5％以下为有意义差别实施例21市售即食豆酱汁系列的性能评价
在市售即食豆酱汁“あさげ”(永谷园公司制)3份(63.6g)中加入热水450mL，调制成豆酱汁，在100g由此调制得到的豆酱汁中，加入实施例12得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为100ppm，以未添加的汁为对照，由5名专家评委按上述表4所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表9所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表9豆酱汁的性能评价
评价项目 添加品的平均评分
豆酱褐变异味的强度 -0.80*
香味好坏 +1.00
汁味强弱 +0.80
整体风味的好坏 +1.40**
综合评价(0～10) 7.20**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别
下面用实施例说明本发明的第四方式。实施例22 2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸的合成
重复实施例1，得到2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸。实施例23 2-甲基-3-呋喃硫醇半胱氨酸二硫化物(MFT-Cys)的合成
重复实施例13，得到MFT-Cys。实施例24 2-呋喃基甲硫醇半胱氨酸二硫化物(FFT-Cys)的合成
重复实施例14，得到2-呋喃基甲硫醇半胱氨酸二硫化物。实施例25 2-(1-巯基乙基)呋喃半胱氨酸二硫化物(MEF-Cys)的合成
重复实施例15，得到2-(1-巯基乙基)呋喃半胱氨酸二硫化物。实施例26市售冷冻汉堡包系列的性能评价(I)
在市售冷冻食品汉堡包(ニチレイ制)20g中，加入实施例22得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为20ppm，用高频电子食品加热器解冻、加热，以未添加的为对照，由5名专家评委按下面表10所附的评价标准进行性能评价。结果如该表所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表10市售冷冻汉堡包的性能评价(I)
评价项目 添加品的平均评分
肉的动物异味(臭味)的强度 -1.00*
香味好坏 +0.80*
肉的风味强弱 +0.40
整体风味的好坏 +0.60
综合评价(0～10) 5.80
*临界系数5％以下为有意义差别
<评价标准>
评分    +2：强或好
        +1：稍强或稍好
        0：与未添加物同样
        -1：稍弱或稍差
        -2：弱或不好实施例27市售冷冻汉堡包系列的性能评价(II)
在市售冷冻食品汉堡包(ニチレイ制)20g中，加入实施例22得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为20ppm，并添加实施例23得到的MFT-Cys，使食用时浓度为100ppb，以未添加的为对照，由5名专家评委按上述表10所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表11所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表11市售冷冻汉堡包的性能评价(II)
评价项目 添加品的平均评分
香味强弱 +1.80**
肉的动物异味(臭味)的强度 -0.80
香味好坏 +1.40**
肉的风味强弱 +1.80**
整体风味的好坏 +1.60*
综合评价(0～10) 7.00**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别实施例28市售冷冻汉堡包系列的性能评价(III)
在市售冷冻食品汉堡包(ニチレイ制)20g中，加入实施例22得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为20ppm，并添加实施例24得到的FFT-Cys，使食用时浓度为100ppb，以未添加不挥发性噻唑烷化合物和FFT-Cys的为对照，由5名专家评委按上述表10所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表12所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表12市售冷冻汉堡包的性能评价(III)
评价项目 添加品的平均评分
香味强弱 +1.40*
肉的动物异味(臭味)的强度 -1.40*
香味好坏 +1.40**
肉的风味强弱 +1.40**
整体风味的好坏 +1.40**
综合评价(0～10) 7.20**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别实施例29市售冷冻汉堡包系列的性能评价(IV)
在市售冷冻食品汉堡包(ニチレイ制)20g中，加入实施例22得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为20ppm，并添加市售反应调味剂“アロメイトMB”(味之素公司制)，使食用时浓度为500ppm，以未添加不挥发性噻唑烷化合物和“アロメイトMB”的为对照，由5名专家评委按上述表10所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表13所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表13市售冷冻汉堡包的性能评价(IV)
评价项目 添加品的平均评分
香味强弱 +1.40*
肉的动物异味(臭味)的强度 -1.20
香味好坏 +1.60**
肉的风味强弱 +1.60**
整体风味的好坏 +1.60*
综合评价(0～10) 7.40**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别
下面通过实施例说明本发明的第五方式。实施例30 2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸的合成
重复实施例1，得到2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸。
实施例31肉汁
在按下述表14所示的配方调制的肉汁120g中加入实施例30得到的不挥发性噻唑烷化合物100ppm，密封在杀菌用小袋中之后，在123℃加热处理(杀菌处理)15分钟(本发明物)。另外，为了比较，除了不使用不挥发性噻唑烷化合物之外，完全同样制成肉汁(对照物)。
次日，把2种肉汁开封，由6位专家评委实施性能评价。即，将杀菌异味的强弱按照-2～+2的5级，将香味和风味的好坏按照+2～-2的5级，将与对照物相同时作为0进行比较，评价比较时的本发明物，对各评价项目计算出平均分。结果如下述表15所示。
表14肉汁的配方
材料 配合比例(g)
碎牛肉 200
洋葱 200
萝卜 100
堇菜 100
蒜 5
西红柿酱 150
整个西红柿 370
フオンドボ-(市售アセプテイツク品) 10
盐 10
砂糖 8
水 200
表15肉汁的性能评价
评价项目 添加物的平均评分
杀菌异味的强弱 -0.83*
整体香味的好坏 +1.00
整体风味的好坏 +0.83*
*临界系数5％以下为有意义差别
<评价标准>
评分    +2：强或好
        +1：稍强或稍好
        0：什么也没有说
        -1：稍弱或稍差
        -2：弱或不好
由表15可知，根据本发明，降低了杀菌异味，提高了整体香味与风味。
最后，通过实施例说明本发明的第六方式。实施例32 2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸的合成
重复实施例1，得到2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸。实施例33大豆蛋白的性能评价
每1g大豆蛋白“アジプロンHP”(味之素公司制)加19g水，调制成浓度为5％的大豆蛋白水溶液，在该水溶液中加入实施例32得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时浓度为100ppm，以增强抑制不愉快异味的效果为目的，在100℃加热1小时。将除了不加入不挥发性噻唑烷化合物之外完全同样制成的物质(对照物)作为对照，对该大豆蛋白水溶液(本发明物)，由5位专家评委按下述表16所附的评价标准对表16所列的评价项目进行性能评价。另外，综合评价如下进行。即，进行以对照物为5分时的10级评价。结果，各评价项目的平均分一并示于表16中。由表16可知，加入了不挥发性噻唑烷化合物的添加物(本发明物)与未添加物(对照物)相比，品质明显提高。
表16大豆蛋白的性能评价
评价项目 添加品的平均评分
青腥味的强弱 -1.40**
整体香味的好坏 +0.80
整体风味的强弱 -0.40
整体风味的好坏 +0.60
综合评价(0～10) 6.20*
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别
<评价标准>
评分    +2：强或好
        +1：稍强或稍好
        0：与对照(未添加物)相同
        -1：稍弱或稍差
        -2：弱或不好实施例34配合了大豆蛋白的汉堡包系列的性能评价(I)
在按照下面表17所示的配方调制的汉堡包的夹馅250g中，加入实施例32得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时的浓度为500ppm，充分混合，每50g弄成圆形，用煎锅烧制，由5名专家评委按上面表16所附的评价标准进行性能评价。结果如下述表18所示，添加物与未添加物相比，品质明显提高。
表17配合了大豆蛋白的汉堡包的配方
材料 配合比例(g)
牛、猪混合碎肉 580
大豆蛋白“アジプロン HP” 21
洋葱 240
面粉 60
水 120
鸡蛋 60
盐 7.6
胡椒 0.84
表18配合了大豆蛋白的汉堡包的性能评价(I)
评价项目 添加品的平均评分
香味强弱 0.00
香味好坏 +0.20
大豆蛋白的风味强弱 -0.40
肉的风味强弱 +0.40
整体风味好坏 +0.40
综合评价(0～10) 5.20
实施例35配合了大豆蛋白的汉堡包系列的性能评价(II)
在按上面表17所示的配方调制的汉堡包的夹馅材料250g中，加入实施例32得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时的浓度为500ppm，并且为了降低大豆异味和增强肉样香气，加入MFT-Cys，使食用时浓度为200ppb，充分混合，每50g弄成圆形，用煎锅烧制(本发明物)。另外，为了比较，除了不添加不挥发性噻唑烷化合物和MFT-Cys之外，完全同样制成汉堡包(对照物)。与实施例33同样，把本发明物与对照物进行比较评价。结果如下述表19所示，添加物(本发明物)与未添加物(对照物)相比，品质明显提高。
表19配合了大豆蛋白的汉堡包的性能评价(II)
评价项目 添加品的平均评分
整体香味的强弱 +1.20**
整体香味的好坏 +1.00*
大豆蛋白的风味强弱 -0.60
肉的风味强弱 +1.20**
整体风味好坏 +0.80*
综合评价(0～10) 6.60**
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别实施例36配合了大豆蛋白的汉堡包系列的性能评价(III)
在按上面表17所示的配方调制的汉堡包的夹馅材料250g中，加入实施例32得到的不挥发性噻唑烷化合物，使食用时的浓度为500ppm，并且为了降低大豆异味和增强肉样香气，加入市售的反应调味剂“アロメイトMB”(味之素公司制)，使食用时浓度为250ppm，充分混合，每50g弄成圆形，用煎锅烧制(本发明物)。另外，为了比较，除了不添加不挥发性噻唑烷化合物和“アロメイトMB”之外，完全同样制成汉堡包(对照物)。与实施例33同样，把本发明物与对照物进行比较评价。结果如下述表20所示，添加物(本发明物)与未添加物(对照物)相比，品质明显提高。
表20配合了大豆蛋白的汉堡包的性能评价(III)
评价项目 添加品的平均评分
整体香味的强弱 +1.40**
整体香味的好坏 +1.60**
大豆蛋白的风味强弱 -1.00
肉的风味强弱 +1.20*
整体风味好坏 +1.40*
综合评价(0～10) 7.00*
*临界系数5％以下为有意义差别
**临界系数1％以下为有意义差别
工业实用性
按照本发明，可以容易地提供一种保持、表现优良风味的组合物，其可在饮食品等领域中使用，有效保持、表现出风味。
另外，按照本发明，可以容易地提供一种蒸煮袋装食品，通过单独使用不挥发性噻唑烷化合物或在其中并用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，可以容易地抑制蒸煮袋装食品的不愉快异味，进而改善风味。
而且，按照本发明，可以容易地提供一种大豆制食品，通过单独使用不挥发性噻唑烷化合物或在其中并用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂，可以容易地抑制大豆制食品的不愉快异味，进而改善风味。

Claims (25)

1、一种保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，含有不挥发性噻唑烷化合物作为有效成分。
2、权利要求1所述的保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，除不挥发性噻唑烷化合物以外，还含有挥发性风味化合物与不挥发性化合物通过形成二硫醚键而稳定化的不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
3、权利要求1或2所述的保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，该噻唑烷化合物是从具有在噻唑烷-4-羧酸的2位碳原子上结合了碳原子数3～11的多羟基烷基衍生物的结构的化合物中选出的1种以上的化合物。
4、权利要求3所述的保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，不挥发性噻唑烷化合物是从2-(1，2，3-三羟基丙基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-羟甲基-2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，4，5-四羟基-3-吡喃葡糖基氧戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸和2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸中选出的1种或2种以上的混合物。
5、权利要求1～4中任意一项所述的保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，组合物的单位干燥重量中，不挥发性噻唑烷化合物的含量为1ppm以上。
6、权利要求2～5中任意一项所述的保持、表现饮食品风味的组合物，其特征在于，用食用时浓度表示，以1～1000ppm的比例含有不挥发性噻唑烷化合物，而且以1～1000ppb的比例含有不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
7、一种饮食品的制造方法，其特征在于，使用权利要求1～6中任意一项所述的保持、表现饮食品风味的组合物进行制造。
8、一种饮食品，其特征在于，通过权利要求7所述的制造方法制造得到。
9、一种新型噻唑烷化合物及其盐，其特征在于，是下述通式(2)表示的有机化合物，R是具有与从醛基除去氧原子得到的醛糖或醛糖型低聚糖类的残基或者从羰基除去氧原子得到的酮糖或酮糖型低聚糖类的残基相同结构的基团。
Figure A0181414500031
10、一种改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，通过在蒸煮袋装食品中加入不挥发性噻唑烷化合物抑制蒸煮袋装食品的不愉快异味。
11、权利要求10所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，该噻唑烷化合物是从具有在噻唑烷-4-羧酸的2位碳原子上结合了碳原子数3～11的多羟基烷基衍生物的结构的化合物中选出的1种或2种以上的化合物。
12、权利要求11所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，该噻唑烷化合物是从2-(1，2，3-三羟基丙基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-羟甲基-2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，4，5-四羟基-3-吡喃葡糖基氧戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸和2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸中选出的1种或2种以上的化合物。
13、权利要求10～12中任意一项所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，在制造蒸煮袋装食品的工艺中，在加热杀菌前向材料中加入不挥发性噻唑烷化合物。
14、权利要求10～13中任意一项所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，不挥发性噻唑烷化合物的加入量相对于蒸煮袋装食品的材料或产品的重量为10～1000ppm。
15、权利要求10～14中任意一项所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，在不挥发性噻唑烷化合物中并用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
16、权利要求15所述的改善蒸煮袋装食品风味的方法，其特征在于，用食用时浓度表示，使用10～1000ppm的不挥发性噻唑烷化合物，而且使用10～1000ppb的不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
17、一种蒸煮袋装食品，其特征在于，通过权利要求10～16中任意一项所述的方法得到。
18、一种改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，通过在大豆制食品中加入不挥发性噻唑烷化合物抑制大豆制食品特有的不愉快的青腥异味。
19、权利要求18所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，该噻唑烷化合物是从具有在噻唑烷-4-羧酸的2位碳原子上结合了碳原子数3～11的多羟基烷基衍生物的结构的化合物中选出的1种或2种以上的化合物。
20、权利要求19所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，该噻唑烷化合物是从2-(1，2，3-三羟基丙基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-羟甲基-2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，4，5-四羟基-3-吡喃葡糖基氧戊基)噻唑烷-4-羧酸、2-(1，2，3，4-四羟基丁基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸和2-(1，2，3，4，5-五羟基戊基)噻唑烷-4-羰基-N-甘氨酸中选出的1种或2种以上的化合物。
21、权利要求18～20中任意一项所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，在大豆制食品的制造工艺中的原料加工前或原料加工时或者大豆制食品的烹调时或食用时，加入不挥发性噻唑烷化合物。
22、权利要求18～21中任意一项所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，不挥发性噻唑烷化合物的加入量相对于大豆制食品的原料或材料或产品的重量为10～1000ppm。
23、权利要求18～22中任意一项所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，在不挥发性噻唑烷化合物中并用不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
24、权利要求23所述的改善大豆制食品风味的方法，其特征在于，用食用时浓度表示，使用10～1000ppm的不挥发性噻唑烷化合物，而且使用10～1000ppb的不挥发性风味化合物和/或反应调味剂。
25、一种大豆制食品，其特征在于，通过权利要求18～24中任意一项所述的方法得到。
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