CN1443533A - 原花青素类化合物在用于制备解酒保肝产品方面的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类可具有解酒、保肝作用的多酚类化合物——原花青素(procyanidins),此类化合物可作为一种产品用于增加人体对酒精的耐受能力,改善酒精所致的头晕、头痛、恶心、呕吐、胃内不适等症状,降低酒精对肝所形成的损伤,还可用于治疗脂肪肝。可制备成具以上作用的药物或保健食品或其它类别食品、保健用品。
Description
本发明涉及原花青素类化合物的新用途,即指原花青素类化合物在制备解酒、保肝产品方面的应用,可以增加人体对酒精的耐受力,可用于改善与治疗饮用酒后引起的头晕、头痛、恶心、呕吐、胃内不适等症状,以及由酒及酒精引起肝损伤,治疗脂肪肝。
原花青素(procyanidins,曾用过的英文名还有:proan-thocyanidins,leucoanthocyanidins,pycnogenol)也称原花青素类化合物,为多酚类化合物,广泛存在于植物界。这类化合物是由不同数目的黄烷醇聚合而成,主要母核为5,7,3′,4′-四羟基黄烷-3-醇(儿茶素及表儿茶素),聚合物中以2-10聚体为其主要组成部分,结构母核单元如下:
5,7,3′,4′-四羟基黄烷-3-醇:R1=OH,R2=H或R1=H,R2=OH
近年来原花青素连续跻身于世界天然产物提取物销量前10名,受到世界各国人民的欢迎,与其良好的药理作用密不可分。
现代药理学研究报道,原花青素类化合物有以下生物活性:
1抗氧化作用:经研究认为原花青素是迄今为止发现的最强有效的自由基清除剂之一,尤其是其体内活性,更是其它抗氧化剂所不可比拟的。它可降低TPA诱导产生的活性氧,对氧化损伤起保护作用(D Bagchi,et al.Protection effectsof grape seed proanthocyanidins and selected antioxidantagainst TPA-induced hepatic and brain lipid peroxidationand DNA frag mentation,and peritoneal macrophageactivation in mice.Gen.Pharmac.,1998,30(5):771-776)。
2保护心血管和预防高血压作用:原花青素可提高血管抵抗力,降低血管渗透性(Barbier HG,Maffrand J P,Savi P.Endotelonet unite circulatoire.John Libbey(Ed.)Paris-lodin,1988,39-41),可有效降低胆固醇和低密度脂蛋白水平,预防血栓形成,有助于预防心脑血管疾病的发生(Ross R.Nature,1993,362:801)。
3抗肿瘤作用:实验研究表明原花青素对MCF-7人类乳腺瘤细胞,A-427人类肺癌细胞和CRL 1739人类胃腺癌细胞具有细胞毒性(SJoshi,et al.Cytotoxicity of a novelgrape seed proanthocyanid-ins extract against electedhuman cancer cells.Second international conference onNatural antioxidant and disease june 24-27,1998.Helsinki,Finland)。
4抗辐射及抗突变作用:原花青素可使MDA水平降低,表明可抑制辐照引发的脂质过氧化(钟进义.葡多酚与辐照对小鼠S180肉瘤的协同作用研究.癌变畸变突变,1999,11(5):264-266),同时可有效降低线粒体及细胞核突变发生率(Magni GE,von Borstel RC.Genetics,1962,47:1097)。
5皮肤保健、美容作用:在欧美国家,原花青素享有“皮肤维生素”、口服化妆品“的美誉,它对黄嘌呤氧化酶、弹性蛋白酶、胶原蛋白酶、透明质酸酶、β-葡萄糖醛酸糖甙酶有显著的抑制作用,使皮肤胶原蛋白适度交联,保持皮肤光滑,同时可去除由自由基过多而产生的色斑(MasquelierJ,Michaud J,Laparra J,et al.Intrenat.J.vit.Nutr.Res.,1979,49:30)。
6抗过敏及抗炎作用:原花青素可抑制组织胺、5-羟色胺、前列腺素及白三烯等炎症因子的合成和释放,抑制嗜碱细胞和肥大细胞释放过敏颗粒,从而有效地改善皮肤过敏症状及过敏性哮喘症状,并可抑制组胺脱羧酶的活性,限制透明质酸酶的作用,因而治疗各种关节炎及胃、十二指肠溃疡效果显著(Godeau R G,Gavigent-jeannin G,Groult N.Path.Biol.,1990,38:608)。
由此可见,原花青素类化合物的生理活性是非常广泛的,但迄今为止尚未见其在解酒、保肝方面的用途的文献报道。
在多年对酒精性肝损伤的研究的过程中,我们发现原花青素在此方面的作用非常优异,不仅对脂肪肝有比较好的治疗作用,而且对于酒后所致的头痛、头晕、呕吐、恶心、胃内不适有良好的改善作用,还可增加人体对酒精耐受能力。
酒是一种特殊的饮品,自我国商代发明了酒以来,酒及酒文化便伴随着人们走过了数千年的历程,酒作为一种饮品同时也作为一种交流的媒介存在于我们的身边,少量饮用既有一定的活血作用,又可有一定的兴奋作用,可增加节日及聚会等社交场合的气氛,但酒对人体的危害也是非常大的。人们虽然也认识到了酒的危害,但由于其对肝脏的毒性作用有一定的隐蔽性,所以人们对其危害不够重视。其实,对酒的耐受能力因人而异,但血液中酒精致死浓度并无差别,一般为87-152mmol/L,因此肝对酒精的清除能力至关重要。
酒的主要吸收途径是消化道,被吸收的酒精大部分自门静脉进入肝脏,其中的90-98%在肝脏代谢,仅2%-10%的酒精经尿、汗腺和呼吸道排除,酒精在肝脏内的代谢主要途径(80%)为由乙醇脱氢酶(ADH)分解为乙醛,再由乙醛脱氢酶作为辅酶而转变为乙酰辅酶A,经三羧酸循环进一步转变为二氧化碳和水,或通过枸橼酸循环而转变为其它化合物。约有20%的由微粒体乙醇氧化酶系统(MEOS)代谢,少部分由NADPH氧化酶(还原型辅酶II)、过氧化氢酶系统代谢。经常饮酒还可使肝细胞内NADH和H+增加,促进了由NADH氧化成NAD的反应系统,使乳酸增加,诱发痛风(王泰龄,赵静波.酒精性肝病的病理.胃肠病学和肝病学杂志,1997,6:4-8)。
长期饮酒能阻碍脂肪酸的分解,引起中性脂肪蓄积,由于过剩的H+能阻碍肝细胞线粒体内作为能源的脂肪酸分解,引起脂肪肝。肝细胞的脂肪化严重影响了肝的正常功能,抑制了体内三羧酸循环的进行,导致酒的代谢途径受阻,加重酒及酒精对正常组织的损害,形成恶性循环。
由于酒作为一种传统的饮料应用已有千年的历史,有着浓重的文化特点,广为世人所接受。同时制酒业也是我国及世界工业的的一个重要组成部分,完全禁止饮用基本不可行。因此研究一种可以降低酒精毒性,并可对酒精所致肝损伤有恢复作用的药物有着较大的社会效益及应用前景。
本发明的目的之一在于提供了原花青素类化合物在制备具有解酒、保肝作用的产品方面的新用途。
本发明的目的之二在于提供了原花青素类化合物在制备具有增加人体对酒精耐受能力的产品方面的新用途。
本发明的目的之三在于提供了原花青素类化合物在制备具有改善与治疗饮酒后引起的头痛、头晕、恶心、呕吐胃内不适等症状的产品方面的新用途。
本发明的目的之四在于提供了原花青素类化合物在制备具有改善与治疗酒精性肝损伤的产品方面的新用途。
本发明的目的之五在于提供了原花青素类化合物在制备治疗脂肪肝的产品方面的新用途。
原花青素类化合物绝大部分是以5,7,3′,4′-四羟基黄烷-3-醇(儿茶素及表儿茶素)为母核形成的聚合物,聚合物中以2-10聚体为其主要组成部分,聚合方式是母核间通过碳-碳或碳-氧-碳相联,即CR-CR′,或CR-O-CR′联接。CR及CR′是指化合物中不同位置的碳,CR即前一个母核的3,4,5,6,7,8,2′,3′,4′,5′,6′位碳;CR′是与之相连的下一个母核的3,4,5,6,7,8,2′,3′,4′,5′,6′位碳。
如由此母核聚合而成的二聚体,已分离并鉴定结构的化合物如下:procyanidin B1 R1=OH,R2=H procyanidin B3 R1=OH,R2=Hprocyanidin B2 R1=H,R2=OH procyanidin B4 R1=H,R2=OHprocyanidin B5 R1=H,R2=OH procyanidin B6 R1=OH,R2=Hprocyanidin B7 R1=OH,R2=H procyanidin B8 R1=H,R2=OH
原花青素类化合物可以由天然产物中提取而得,可以由化学途径合成制备,可以由微生物、酶发酵而得,可以由分子生物学方法制备。
原花青素在自然界中广泛存在,目前文献及专利报道及市售的原花青素多从植物中获得,如含原花青素较多的天然产物葡萄籽、山楂、花生、银杏、草莓、沙棘、可可豆、黑加仑等。
人们对原花青素的研究已有30多年的历史,自从1976年,Bom-bardelli发明了从葡萄籽中提取高含量原花青素的方法(Bombardelli E,et al.Fitoterapia,1995,56(4):297)以来,世界各国研究人员对提取方进行了改进,可以用甲醇、乙醇、丙酮等极性较大的溶剂冷浸,提取物用乙酸乙酯或其它溶剂萃取,萃取物可用柱层析方法分离,包括葡聚糖凝胶柱层析、MCL-gelCHP-20P柱层析、高效液相层析等方法。此外,还可运用微波方法提取原花青素(刘征涛.微波提取葡萄籽中原花青素类物质的方法.发明专利,公开号:CN1281857A),运用超临界萃取技术从葡萄籽中(孙传经.超临界二氧化碳提取葡萄籽油和原花青素低聚物的方法.发明专利,公开号:CN1241623A)、从黑加仑籽中(孙传经.超临界二氧化碳提取黑加仑籽油和原花青素低聚物的方法.发明专利,公开号:CN1264729A)及从银杏叶中(孙传经.超临界二氧化碳提取银杏叶中萃取含有原花青素物的方法.发明专利,公开号:CN12-28432A)提取原花青素等等,方法不一而足。
前文涉及的任一单体(单一化合物)及由数种单体组成的混合物都具有解酒、保肝的作用。
由上述植物中获得的粗提取物同样具有前文所述的解酒、保肝作用。
原花青素类化合物中的任一单体,以及由数种单体组成的混合物,与含原花青素类化合物的植物及其提取物的提取物(有效成分为原花青素类化合物)都可发挥其解酒、保肝的作用,或与其它化合物、药物、中草药及提取物组合发挥其解酒、保肝的作用。
可以制备具有解酒保肝作用的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品等产品,产品在制备过程中,可以加入必要的辅料、赋形剂、添加剂,可以制成药剂学上可以接受的任何剂型及食品学上可以接受的任何形式的产品,如口服液,片剂、胶囊剂、冲剂、颗粒剂、丸剂、散剂、袋泡茶、饮料类等口服剂型和注射剂型等。
原花青素发挥其解酒保肝作用的有效剂量范围是:以儿茶素计,原花青素用量为1-50mg/公斤体重/日。
经研究发现服用原花青素可明显降低动物的醉倒率,提高动物对酒精的耐受能力,改善长期服用酒精的动物的肝功能,降低过氧化脂质在肝中的沉积,增加动物对疼痛的耐受力,同时可明显改善长期饮酒后头痛人群的头痛症状,有效率为72.7%。
要说明的是,酒精对肝所造成的损害由轻到重是个渐进的过程,由肝功能初步受损到酒精性脂肪肝、洒精性肝炎、酒精性肝纤维化及酒精性肝硬化并最终导致死亡。至硬化时已呈不可逆性病变,现有的医疗条件与水平已无法治愈。因此,对酒精性肝损伤的治疗应以切断损伤源(少饮或不饮酒)并同时进行有针对性的治疗为宜。饮酒的同时服用药物只能减轻损伤而不能完全避免损伤。
实验例1:小鼠酒醉预防实验:
实验材料:所用原花青素为市售产品(正大天晴制药厂,以儿茶素计,原花青素含量>95%),取原花青素以水溶解,配制成适当浓度作为原花青素高、中、低剂量组。市售二锅头酒(56°,北京牛栏山酒厂生产,配制成含酒精40%的水溶液备用)。
方法:取昆明种小白鼠40只,体重18-20g,雌雄兼用,随机分为4组,每组10只,分别设定为模型组,高、中、低剂量组,各组每日灌胃给酒0.4ml/只,模型组每日给酒前30min,灌胃给水0.4ml;各给药组每日给酒前30min,均灌胃给药0.4ml,连续进行30日,并分别在第2、5、10、15、20日时对小鼠进行翻正反射实验,观察给酒精后1小时内小鼠出现翻正反射消失的只数,翻正反射消失可认为动物醉酒,累计5次观测结果,其醉倒率。
结果:实验结果表明,各给药组与模型组相对比,醉倒率明显降低,显示其具有良好的预防醉酒的作用。表1小鼠酒醉预防实验组别 给药剂量 动物 醉倒只(次) 醉倒率(%)
(g/kg) 数 数高剂量组 0.20 10 3 6小剂量组 0.05 10 5 10低剂量组 0.01 10 10 20模型组 / 10 39 78实验例2:对酒精所致的肝损伤的大鼠的肝功能及肝中过氧酯质(LPO)的影响
取SD系大鼠50只,体重200-300g,雌雄兼用,随机分为5组,即正常对照组,模型对照组,及给药组。所用原花青素为市售产品(正大天晴制药厂,以儿茶素计,原花青素含量>95%),取原花青素以水溶解,配制成适当浓度作为原花青素高、中、低剂量组。正常对照组每日给水,并以自来水为饮料,以纯玉米为饲料,其余各组以40度酒为饮料,饲料为玉米加猪油(20%)和胆固醇(0.5%)。三个给药组每日给药0.4ml/只。各组以上述方法饲养30天,第30天取血测定肝功能及LPO值,取脏器观察内脏形态。
正常对照组小鼠在正常饲养30天后,其胆囊、胰脏及肝脏均正常,其腹下脂肪很少,模型对照组小鼠在连续ig.给酒30天后,肉眼可见其胆囊、胰、肝脏出现明显的肿大现象,且腹下脂肪层肥厚堆积,各给药组小鼠内脏大小适度,未见异常现象,同时可见各给药组小鼠体内腹下脂肪少于模型对照组小鼠,其中高、中剂量组效果更明显。
实验结果表明,长期大量摄入酒精,可造成动物外形肥胖,腹下脂肪堆积,同时对动物的内脏会造成一定的损伤,使胆囊、胰脏和肝脏肿大,而原花青素各给药剂量组对其均具有明显改善作用。表2原花青素对酒精损伤小鼠肝功能及过氧化脂质的影响(
x±s)
组别 | 给药剂量(g/kg) | 动物数 | ALT(谷丙转氨酶) | AST(谷草转氨酶) | AKP(酸性磷酸酶) | LPO(过氧化脂质) |
高剂量组中剂量组低剂量组模型对照组正常对照组 | 0.200.050.01// | 1010101010 | 71.75±7.25**76.37±10.3479.29±6.8880.21±4.12ΔΔΔ32.52±5.38 | 242.34±33.71***262.58±28.28*273.91±41.67294.85±35.73ΔΔΔ122.35±18.35 | 17.56±5.13***21.32±6.18**26.87±7.4231.32±6.35ΔΔΔ13.11±3.28 | 2.138±0.925***5.767±1.021***6.820±0.838***9.725±0.933ΔΔΔ0.703±0.373 |
ΔΔΔ与正常对照组相比P<0.001;***,**,*与模型对照组相比P<0.001,P<0.01,P<0.05
肝功能及LPO结果见表2,与正常对照组相比,模型对照组动物肝功能各项生化指标均有明显改变,说明此肝损伤模型成功,各给药组与模型组动物相比,各项生化指标有不同程度的降低,说明给药组对形成的肝损伤有明显的保护作用,但与正常对照组相比各项指标仍然偏高,说明在持续进行肝损伤时,以上剂量的原花青素仍无法完全恢复肝的正常功能。
与正常对照组相比,模型对照组动物的肝匀浆中LPO含量明显升高,各给药组与模型组相比较LPO均有不同程度的降低。但与正常组动物相比,LPO值仍有不同程度的升高。说明长期摄入酒精可导致小鼠的肝脏受损,肝中过氧化脂质增多,但在摄入酒精的同时使用原花青素,可使肝中过氧化脂质明显降低。实验例3:镇痛作用
实验动物:取昆明种小鼠40只,雌雄各半,体重18-20g,随机分为4组,分别为给药组及正常对照组。所用原花青素为市售产品(正大天晴制药厂,以儿茶素计,原花青素含量>95%),取原花青素以水溶解,配制成适当浓度作为原花青素高、中、低剂量组。灌胃给药,正常对照组给水。连续给药五日,0.4ml/只。于末次给药后0.5小时,每鼠腹腔注射0.6%醋酸0.1ml/kg,观测注射致痛剂后产生的扭体反应,记录注射后20分钟内各鼠扭体次数,比较各组间差异,结果见表3。表3扭体镇痛实验结果(
x±s)组别 给药剂量 动物数 扭体次数
(g/kg) (只) (次)高剂量组 0.20 10 21.12±17.70*中剂量组 0.05 10 29.25±12.41低剂量组 0.01 10 35.27±10.65正常对照 / 10 45.38±15.81注:*与正常对照组比较,p<0.05
由镇痛实验可见,与正常对照组相比,各给药组对疼痛的耐受力均有不同程度的提高,高剂量组与对照组相比差异显著,说明原花青素具有一定的镇痛作用。实验例4:对酒精性头痛的作用
病例选择:在长期饮酒人群中选择易头痛(饮酒频率高,平均每周二次以上,最近五次饮酒皆头痛)者22人,皆为男性,年龄25-52岁。
治疗方法:饮酒前服用原花青素40mg,所用原花青素为市售产品(正大天晴制药厂,以儿茶素计,原花青素含量>95%),饮酒量与此前头痛时饮用量相当。
疗效判定标准:
显效:无头痛症状
有效:头痛程度减轻,头痛时间变短。
无效:头痛如故。
结果:服用花青素后,头痛症状消失的有12人,另有4人反映头痛程度减轻,头痛时间变短。由此计算,显效率为54.5%,有效率为72.7%。
Claims (18)
1原花青素类化合物在用于制备具有解酒、保肝作用的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品方面的用途。
2原花青素类化合物在制备用于增加人体对酒精耐受能力的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品方面的用途。
3原花青素类化合物在制备用于改善与治疗饮酒后引起的头痛、头晕、恶心、呕吐、胃内不适等症状的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品方面的用途。
4原花青素类化合物在制备改善与治疗酒精性肝损伤的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品的用途。
5原花青素类化合物在制备用于治疗脂肪肝的药品、保健食品、其它类别食品、保健用品方面的用途。
6根据权利要求1-5所述的用途,其特征是原花青素类化合物是以5,7,3′,4′-四羟基黄烷-3-醇为母核,由2-10个母核聚合而成的聚合物,聚合物的聚合方式是母核间通过碳-碳或碳-氧-碳相联,即CR-CR′,或CR-O-CR′联接。CR及CR′是指化合物中不同位置的碳,CR即前一个母核的3,4,5,6,7,8,2′,3′,4′,5′,6′位碳;CR′是与之相连的下一个母核的3,4,5,6,7,8,2′,3′,4′,5′,6′位碳。
8根据权利要求1-5所述的用途,其特征是原花青素类化合物是二聚体,结构如下:procyanidin B1 R1=OH,R2=H procyanidin B3 R1=OH,R2=Hprocyanidin B2 R1=H,R2=OH procyanidin B4 R1=H,R2=OHprocyanidin B5 R1=H,R2=OH procyanidin B6 R1=OH,R2=Hprocyanidin B7 R1=OH,R2=H procyanidin B8 R1=H,R2=OH
9权利要求1-5所述的用途,其特征是有效成分是权利要求7-8所涉及的任一单体和由权利要求6所述的聚合方式构成的单体,或由其中的几种单体组成的混合物。
10权利要求6-9所述的化合物及混合物,是从天然产物中获得,或含有权利要求6-9所述的化合物及混合物的天然产物的提取物,其特征为权利要求6-9所述的化合物及混合物为有效成分。
11权利要求10所述的天然产物是葡萄籽、沙棘、黑加仑、可可豆、草莓、银杏、花生、山楂。
12权利要求6-9所述的用途,其中所说的化合物及混合物,是由化学方法合成获得。
13权利要求6-9所述的用途,其中所说的化合物及混合物,是由微生物、酶发酵方法获得。
14权利要求6-9所述的用途,其中所说的化合物及混合物可以由分子生物学方法制备。
15权利要求1-14所述的用途,制成产品时可加入必要的辅料、赋形剂、添加剂。
16权利要求1-14所述的用途,可被制成药剂学上可以接受的任何剂型的产品。
17权利要求1-14所述的用途,可被制成食品学可接受的任何形式的产品。
18权利要求16-17所述的用途,其中所述产品是口服液,片剂、胶囊剂、冲剂、颗粒剂、丸剂、散剂、袋泡茶、饮料类等口服形式的剂型和注射剂型。
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