CN1410489A - 制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法。本发明将α晶型的染料经过热处理以后，得到一种新晶型的染料，这种晶型染料的X射线衍射图完全不同于原来的晶型染料，这种晶型的原染料商品化加工时，晶型稳定，有良好的高温热稳定性和分散性能，砂磨时间远少于原来的染料。该晶型染料的熔点比原来的晶型的染料要高2～12℃，并具有与原来的晶型完全不同的衍射角和衍射强度。
Description
技术领域
本发明涉及制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法。
背景技术
美国专利US5939579中公开了一种疏水性纤维染色的新型染料，该染料的结构式[I]如下所示：
该类染料用人们熟知的染色方法染色聚酯纤维，染色时有足够的热迁移牢度，并且染色制品有优良的洗涤、升华、汗渍牢度。但是在高温染色条件下，比如筒子纱染色、卷装染色等，结构式为[I]的染料的很多品种很难得到染色均匀的效果。这说明染料的高温热稳定性不行，分散性不好。这是因为：该专利提出的具有结构式[I]的染料的许多品种中，至少有两种晶体构型按照通常的方法只能得到其不稳定的α晶型的染料，其原染料加工时，砂磨时间长，分散性差。虽然α晶型的染料应用时也能获得各项牢度性能良好的产品，但是其染料的高温分散性不好，在很多工艺条件下，不能得到满意的染色效果。
发明内容
本发明的目的是提供制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法。
本发明的目的是通过如下途径实现的：现有的由结构式[I]表示的不稳定晶型单偶氮染料，其中X1、X2可以分别是氢、硝基、氰基、氯或溴；X3是氢或1～6个碳的烷氧基；X4是含1～7个碳原子的酰基或甲磺酰基；R1、R2分别可以是甲基、乙基；R3为氢或甲基，本发明制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，它是对上述不稳定晶型单偶氮染料作如下几种方法的加热处理，从而得到了稳定晶型的单偶氮染料：
①将含α晶型单偶氮染料的水悬浮液中升温至60～160℃；
②在有机溶剂中升温至60℃，最高升温至此醇类或醚类化合物沸点的20℃以下，最高不超过160℃；
③在分散剂存在下，在80～90℃的温度下进行研磨；
④在100～160℃之间进行干燥。
所述的水悬浮液中升温至60～160℃是在含有水溶性的有机溶剂存在下进行的，所述的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇醚、丙酮式DMF。
所述的水悬浮液中升温至60～160℃是在含有阳离子或阴离子或非离子表面活性剂存在下进行的，所述的表面活性剂可以是萘磺酸钠、季盐表面活性剂、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪酸聚乙二醇酯或N-油酰基N-甲基牛磺酸钠。
本发明将α晶型的染料经过加热处理以后，得到一种新晶型的染料，这种晶型染料的X射线衍射图完全不同于α晶型的染料，这种晶型的原染料商品化加工时，晶型稳定，有良好的高温热稳定性和分散性能，砂磨时间远少于原来的染料。该晶型染料的熔点比α晶型的染料要高2～12℃，并具有与原来的晶型完全不同的衍射角和衍射强度。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步详细说明：
图1为实施例1中所得α晶型染料的X射线衍射图；
图2为实施例1中所得β晶型染料的X射线衍射图；
图3为实施例2中所得α晶型染料的X射线衍射图；
图4为实施例2中所得β晶型染料的X射线衍射图；
图5为实施例3中所得α晶型染料的X射线衍射图；
图6为实施例3中所得β晶型染料的X射线衍射图。
具体实施方式
本发明稳定晶型染料(以下简称β晶型的染料)在水介质中，加入通常使用的分散剂，比如85A、MF等，在任何形式的砂磨机中进行染料的商品化加工，很快就可以达到良好的分散性要求，特别是高温分散性能良好。同样条件下处理α晶型的染料，其高温分散性很难达到要求。
经砂磨的染料可被加工成液体状或粉末状，也可以与其它性能相近的染料拼混，这些染料用于纤维染色能够获得良好的迁移牢度，具有优良的水洗、升华、汗渍牢度，在各种染色条件下也能获得良好的均染性，特别是能够满足一些苛刻条件下的染色要求。
实施例1：
在一个带有搅拌器和回流冷凝的四口烧瓶内，加入60g的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和60g碳酸钠和200g氯乙酸甲酯，在搅拌下加热到115℃反应6h；冷却到30℃，加入300g水搅拌0.5h后静置分层；取下层有机相蒸馏除去过量氯乙酸甲酯后剩余物加入200g冰醋酸，得到结构式为[II]的偶合液约300g。
在一个带搅拌器的三口烧瓶内加入26.2g的2，4-二硝基-6-溴苯胺和38g的98％的硫酸，搅拌溶解后再加入35g的亚硝酰硫酸反应得重氮盐溶液；将重氮盐逐渐滴入到含有结构式[II]的偶合液100g和冰和水的混和物中偶合反应得到当X1＝Br、X2＝NO2、X3＝OCH3、X4＝COCH3、R1＝R2＝CH3、R3＝H时结构式为[III]的α晶型染料；在含α晶型的染料悬浮液中，加入阴离子表面活性剂和乙二醇，升温到100℃保持5h得到稳定的β晶型染料。分别取本例中的α晶型染料和β晶型染料测试熔点和X射线衍射，结果分别见附表1与附图1和附图2。
实施例2：
首先按照实施例1，除了其中的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚是用60g的间乙酰氨基苯胺代替之外，可以制得约310g结构式为[IV]的偶合液。然后取20.7g的2，6-二氯-4硝基苯胺按照通常熟知的技术重氮化，然后加入到含结构式为[IV]的偶合液90g和冰和水的混和物中偶合反应得当X1＝X2＝Cl、X3＝H、X4＝COCH3、R1＝R2＝CH3、R3＝H的结构式为[V]的α晶型染料；将此α晶型染料加入到200g的乙二醇中，加热到100℃保持2.5h后得到β晶型的染料。
分别取本例中的α晶型和β晶型染料测试熔点和X射线衍射，结果见附表1和附图3和附图4。
实施例3：
取16.3g的邻氰基对硝基苯胺，按照通常熟知的技术重氮化后加入到含结构式为[IV]的偶合液90g和冰和水的混和物中偶合反应得到当X1＝CN、X2＝X3＝H、X4＝COCH3、R1＝R2＝CH3、R3＝H时结构式为[VI]的α晶型染料；将此α晶型染料与含40g美国WESTVACO公司的85A分散剂的溶液混和；升温到95℃保温6小时，转晶完成，继续在80～85℃研磨到分散性合格得β晶型染料。
分别取本例中的α晶型与β晶型染料测试熔点和X射线衍射，结果见附表1和附图5、附图6。
实施例4：
将2g例3所得的β晶型染料分散到1000毫升含2g MF分散剂的水溶液中；染缸中加入200ml该溶液，把20g聚酯纤维布放入该溶液中，以每分钟2℃的加热速度从70℃升高到135℃，保持30分钟后，皂洗、水洗、干燥。染料的分散性能优良，均染性良好。
同样条件下用例3所得α晶型染料染色，被染物上有色点，染色不均匀。
附表1
| 染 料 | 熔 点 | X-ray | |
| 实施例1[III] | α型染料 | 162～174℃ | 附图1 |
| β型染料 | 174～182℃ | 附图2 | |
| 实施例2[V] | α型染料 | 160～171℃ | 附图3 |
| β型染料 | 170～178℃ | 附图4 | |
| 实施例3[VI] | α型染料 | 180～190℃ | 附图5 |
| β型染料 | 190～200℃ | 附图6 | |
Claims (8)
1.制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，现有的由结构式[I]表示的不稳定晶型单偶氮染料，其中X1、X2可以分别是氢、硝基、氰基、氯或溴；X3是氢或1～6个碳的烷氧基；X4是含1～7个碳原子的酰基或甲磺酰基；R1、R2分别可以是甲基、乙基；R3为氢或甲基，其特征是经过对不稳定晶型单偶氮染料作加热至60～160℃处理后，可以得到稳定晶型的单偶氮染料。
2.如权利要求1所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征在于将含α晶型单偶氮染料的水悬浮液中升温至60～160℃得到稳定晶型的单偶氮染料。
3.如权利要求2所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征在于所述的水悬浮液中升温至60～160℃是在含有水溶性的有机溶剂存在下进行的，所述的有机溶剂可以是甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇醚、丙酮式DMF。
4.如权利要求2所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征在于所述的水悬浮液中升温至60～160℃是在含有阳离子或阴离子或非离子表面活性剂存在下进行的，所述的表面活性剂可以是萘磺酸钠、季盐表面活性剂、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪酸聚乙二醇酯或N-油酰基N-甲基牛磺酸钠。
5.如权利要求1所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征是在有机溶剂中升温至60℃，最高升温至此有机溶剂沸点的20℃以下，最高不超过160℃。
6.如权利要求5所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征在于所述的有机溶剂是指醇类或醚类化合物。
7.如权利要求1所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征是在分散剂存在下，在80～90℃的温度下进行研磨。
8.如权利要求1所述的制备具有稳定晶型的单偶氮染料的方法，其特征是在100～160℃之间进行干燥。
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| CN (1) | CN1187411C (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102633666A (zh) * | 2011-12-31 | 2012-08-15 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种染料中间体的合成方法 |
| CN106565528A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-04-19 | 常熟市筑紫机械有限公司 | 一种染料中间体的制备方法 |
| CN109796365A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-05-24 | 中南林业科技大学 | 一种具有n-乙酸酯基结构的染料中间体的合成方法 |
| CN111217720A (zh) * | 2018-11-23 | 2020-06-02 | 烟台安诺其精细化工有限公司 | 一种3-(n,n-二甲氧基羰酰甲基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的合成方法 |
| CN113549340A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-10-26 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含双酯结构的偶合组份的偶合工艺 |
-
2002
- 2002-10-11 CN CNB021396922A patent/CN1187411C/zh not_active Expired - Fee Related
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