CN1379068A - 低泡沫n－烷基酒石酰亚胺和n－烷基苹果酰亚胺湿润剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供水基组合物,特别是涂料、油墨、缓冲溶液、粘合剂、农用和电子清洗组合物,该组合物通过加入降低表面张力量的酒石酸的N－烷基酰亚胺和/或苹果酸的N－烷基酰亚胺,表现出降低的平衡表面张力,所述酒石酸的N－烷基酰亚胺和苹果酸的N－烷基酰亚胺的结构式分别如上:其中R1为C5－C10的烷基。

Description

低泡沫N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺湿润剂
                      技术领域
本发明涉及N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺用来降低水基体系中表面张力的用途。
                      背景技术
在水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液和农用制剂中，降低水表面张力的性能极为重要，因为在实际制剂中降低表面张力可增强基体的湿润性。在水基体系中表面张力的降低通常是通过加入表面活性剂实现的。由加入表面活性剂所导致的性能特性包括增强表面覆盖、更少的缺陷和更均匀的分布。当含水体系静止时，平衡表面张力性能是表面活性剂降低含水体系表面张力能力的重要量度。
传统的非离子表面活性剂，如烷基酚或脂肪醇乙氧基化物和环氧乙烷(EO)/环氧丙烷(PO)共聚物，以及阴离子表面活性剂，如二烷基磺基琥珀酸钠，具有良好的平衡表面张力性能。但是，许多这些表面活性剂是起泡沫的，这可以导致在诸如涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用制剂、电子化学药品、洗涤制剂以及其它应用中出现问题，即泡沫可能引起表面缺陷、粘着性差和操作困难。另外，阴离子表面活性剂会造成制成的涂层具有水敏感性。
除了开发高性能表面活性剂之外，在工业中还需要具有改善环境特性的表面活性剂。对环境的关注导致了与环境兼容的表面活性剂作为其实可行的替代品的使用增加。另外，较差的产品，如烷基酚乙氧基化物(APE)表面活性剂的使用已经减少了，这一部分是因为APE表面活性剂不良的环境特性，如不完全生物降解和对它们可能起内分泌仿制品作用的怀疑。对高性能、生态友好的表面活性剂的需求已经激发了在开发新表面活性剂方面的努力。由这项工作，一族被称为烷基聚苷(APG)表面活性剂的新表面活性剂已经出现，其作为传统表面活性剂的易于生物降解、环境友好的替代品。这些物质起泡沫，因而不适用于许多涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子化学药品以及洗涤应用，在这些应用中泡沫的产生是不合要求的。
因此，不仅希望得到表现出极好降低表面张力能力和低泡沫的表面活性剂，而且强烈期望这种新表面活性剂是对环境友好的。另外，由于对环境友好的表面活性剂的发展具有实际意义，一个基本的特征将是这些新表面活性剂不仅具有上述所希望的性能特性，而且它们来自于自然存在的化合物或它们的合成同等物。
在如涂料、油墨、粘合剂、农用制剂、电子化学药品和洗涤应用中，降低表面张力的重要性在本领域中得到了很好的评价。当人们想湿润低能量或被污染的基体时，降低水介质表面张力而不产生泡沫的能力是关键。在1990年英国剑桥：皇家化学学会D.R.Karsa编辑的《水基涂料用添加剂》(Additives for Water-basedCoatings)第1-29页，J.C.Padget的题为“水基涂料用添加剂—一位聚合物化学家的观点”(Additives for Water-based Coatings-APolymer Chemist’s View)的文章中，强调了为了在诸如塑料和油性钢这样的低能量材料上得到湿润，表面活性剂在降低含水体系表面张力的重要性。
在图表印刷艺术中，众所周知表面活性剂降低水介质的表面张力，从而有助于在诸如塑料、铜版纸、涂层卡片纸板和金属薄片这样的较低能量基体上印刷，并有助于湿润颜料以产生分散。在1990年Marcel Dekker股份有限公司的《在分散中：表征、试验和测量》(In Dispersions：Characterization，Testing，andMeasurement)中，有完整的一章涉及可湿性和降低表面张力以使空气从小颜料颗粒周围转移并允许在颜料表面湿润和扩散的必要性的课题。人们知道表面活性剂起到湿润剂的作用，用来浸湿胶印中印刷版的疏水区域(R.Kubler，″Printing Inks，″in Ullmann’sEncyclopedia of Industrial Chemistry，Vol.A22，1993，pp.143-156)，以及某些表面活性剂已有益于减少曲面印刷和轮转凹版印刷术印刷油墨的油墨缓冲剂中泡沫的产生(R.W.Bassemir，et al.″Inks，″in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，4thEdition，Vol.14，pp.482-503)。
另外，半导体制造业的要求已导致了对光刻胶显影剂制剂用的高性能表面活性剂和湿润剂的需求。由于线性特征缩至更小的尺寸，并且光刻胶基体材料变得事实上更脂肪性(即较低的表面能量)，越来越多的显影剂水溶液是用降低表面张力的试剂来配制。由于向更大的晶片尺寸发展，所以对这些显影剂另外要求是低泡沫。当所谓喷射搅拌技术用于使用显影液时，其中该显影剂被喷射到越来越大的区域时，这一点尤其重要。即使在采用搅拌或浸渍技术的情况下，在向光刻胶表面散布溶液期间，夹带的微小泡沫可以导致缺陷。在电子学工业中采用水处理介质的其它应用也得益于良好的湿润和低泡沫。
根据1998年J.R.Sheats和B.W.Smith编辑，Marcel Dekker股份有限公司的Microlithography，Science and Technology，第551-553页，氢氧化四甲铵(TMAH)是在用于显影光刻胶的碱性水溶液中的可选择的化学药品。向TMAH水溶液中加入表面活性剂以减少显影时间和浮渣并改善表面湿润。
酒石酸(2，3-二羟基丁二酸)的酰亚胺是已知的，也称其为酒石酰亚胺。L-酒石酸天然地存在于葡萄中，在制酒过程中从发酵桶中的沉淀残余物中制得。L-酒石酸被美国食品与药品管理局分成GRAS类(一般被认为是安全的)，并通常用于食品、制药和葡萄酒酿造工业。外消旋形式即DL-酒石酸也是已知的，由马来酸氧化或L-酒石酸外消旋化制得。
苹果酸(2-羟基丁二酸)的酰亚胺，也称其为苹果酰亚胺，其一些例子是已知的。L-苹果酸主要以酸的形式天然地存在于许多水果中。它被美国食品与药品管理局分成GRAS类(一般被认为是安全的)，并通常用作食品酸化剂。L-苹果酸工业上采用角叉藻胶中的固定黄短杆菌细胞由富马酸水溶液制得。外消旋形式即DL-苹果酸是已知的，由马来酸在高温高压下的水合反应制得。
在文献中，酒石酸和苹果酸的酰亚胺是已知的。但是，酒石酰亚胺和苹果酰亚胺降低水介质中表面张力的能力未被认识到。
US 4,237,022公开了在烃基链中具有最多到150个碳原子的酒石酰亚胺的组合物。这些酒石酰亚胺被发现可用作润滑油和燃料的添加剂。
US 4,996,330公开了某些酒石酰亚胺在新的手性N-取代酒石酰亚胺合成中作为中间体的用途，该新的手性N-取代酒石酰亚胺在两个羟基(琥珀酰亚胺)上都被酯化。
JP 04029970A和JP04029971A公开了含有最多到20个碳原子的烷基的酒石酰亚胺的制备方法。其中所述酒石酰亚胺被报告用作在非水溶液应用中的聚合物的耐热性改进剂和调节剂。
JP10121090A公开了一种包括至少二种成分的洗涤剂组合物，其中第一种可能是含有C8-C22烷基的酒石酰亚胺或苹果酰亚胺。该洗涤剂组合物的第二种基本成分是起洗涤剂作用的表面活性剂。该组合物具有高洗净性、起泡沫能力强和高泡沫质量，泡沫质量对作为浴液、洗发剂、厨房洗涤剂和肥皂是有用的。
JP11050098A公开了一种包括至少三种成分的固体肥皂组合物，其中第一种可能是羟基羧酸酰亚胺。该固体肥皂组合物的第二种和第三种基本成分是酰基羟乙磺酸或其盐和皂。
                        发明内容
本发明提供含有有机或无机化合物的水基组合物，特别是含水有机涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子清洗组合物，该组合物通过加入有效量的酒石酸的N-烷基酰亚胺和/或苹果酸的N-烷基酰亚胺而具有降低的表面张力，其中，酒石酸的N-烷基酰亚胺是指酒石酰亚胺，苹果酸的N-烷基酰亚胺是指苹果酰亚胺，它们的结构式分别如下：
Figure A0210850900101
  N-烷基酒石酰亚胺                                     N-烷基苹果酰亚胺其中R1为C5-C10的烷基。采用威廉米悬片法，在25℃，在水中不大于5wt％的浓度，酒石酰亚胺或苹果酰亚胺的水溶液显示小于52达因/厘米的平衡表面张力，这也是所希望的。测量表面张力的威廉米悬片法在Ann.Phys.1863，119，177中 Wihelmy的文章中有叙述，该文章因参考而被引入。
为了本发明的目的，我们用“水基”、“含水的”或“水介质”表示溶剂或液体分散介质，其包括至少90wt％的水，优选包括至少95wt％的水。显然，还包括全部是水的介质。
本发明也提供一种通过加入所述酒石酰亚胺或苹果酰亚胺化合物用于降低所述含水组合物的平衡表面张力的方法。
本发明还提供一种将含有无机或有机化合物的水基组合物涂料施加到一个表面以部分或全部地用该水基组合物涂盖该表面的方法，该组合物包括有效量的上述结构的酒石酰亚胺或苹果酰亚胺化合物，以降低水基组合物的平衡表面张力。
在含有有机化合物的水基组合物中，如在水基涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用制剂、电子化学药品和洗涤剂中，包括光刻胶显影剂组合物，使用这些酒石酰亚胺和苹果酰亚胺具有显著的优点，这些优点包括：
·水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用制剂和电子化
  学制剂可以被施加到各种基体，具有极好的基体表面湿润；
·减少涂敷和印刷缺陷，如桔皮样皱纹和流动/匀饰性缺陷；
·低表面张力的电子清洗和处理水溶液，包括光刻胶显影剂
  溶液，它们提供良好的湿润和很少的泡沫；
·低泡沫表面活性剂能降低表面张力；
·水性组合物使用来自于天然、再生资源的表面活性剂，因
  而制备这样的制剂对环境有益。
因为它们的表面活性剂特性和控制泡沫的能力，这些物质在降低表面张力和低泡沫重要的很多应用中可能找到用途。低泡沫重要的这些应用包括各种湿处理纺织品工艺，如纤维染色、纤维洗涤和漂煮锅沸腾，这时低泡沫性能将特别有益。这些物质也可以应用于肥皂、水基香水、洗发剂、洗涤剂、化妆品和食品加工，在这些应用中它们显著降低表面张力且同时产生少量到没有泡沫的能力是非常希望的。
本发明涉及下面结构的N-烷基酰亚胺化合物的用途：
N-烷基酒石酰亚胺                                   N-烷基苹果酰亚胺其中R1为C5-C10的烷基，优选C7-C10，最优选C8-C10，用于降低含有有机化合物的水基组合物的平衡表面张力，特别是涂料、油墨、缓冲溶液、粘合剂，含有如聚合物树脂、洗涤剂、除草剂、杀菌剂、杀虫剂或植物生长改进剂这样的有机化合物的农用和光刻胶显影剂组合物。采用威廉米悬片法，在25℃，在水中5wt％或更小的浓度，酒石酰亚胺或苹果酰亚胺的水溶液显示小于52达因/厘米的平衡表面张力，这也是所希望的。
在本发明的一个方面中，上面结构式的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺展示极好的降低平衡表面张力同时产生少量到没有泡沫的能力。
这些物质可以通过伯胺与酒石酸和苹果酸或酒石酸和苹果酸的酯反应制得。反应说明如下：
Figure A0210850900121
酰亚胺的制备可以采用如在Ber.Dtsch.Chem.Ges.1896，29，2711由A.Ladenburg给出的或J.Chem.Soc.(伦敦)1939，638由F.Barrow等给出的众所周知的反应进行。优选的方法包括酒石酸或苹果酸与一当量的伯胺反应，并加热以除去水。
所有含有必需的C5-C10烷基取代基的伯胺或伯胺混合物可以用于制备本发明的N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺，优选含有7-10个碳的胺，特别优选含有8-10个碳的那些伯胺。合适的烷基应具有足够的碳来将表面活性(即降低水表面张力的能力)赋予该物质，但碳还没有足够到降低溶解度达到这样的程度，即以至该物质降低表面张力的能力对于特定的应用是不够的。通常，在本发明的实践中，希望选择烷基以致所得到的N-烷基酒石酰亚胺或N-烷基苹果酰亚胺具有一个提供合乎要求的表面张力降低的溶解度。
本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺中的烷基可以是直链的或支链的。适用烷基的例子是正戊基、2-甲基丁基、异戊基、正己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基丁基、4-甲基-2-戊基、2-乙基己基、2-甲基己基、5-甲基己基、6-甲基庚基、正庚基、正辛基、壬基、癸基等等。适用胺的混合物也可以使用。优选那些含有总共7-10个烷基碳的酰亚胺，最优选那些含有8-10个烷基碳的酰亚胺，特别是在R1＝2-乙基己基和正癸基的情况。
为了降低含有有机化合物的水基组合物的平衡表面张力，N-烷基酒石酰亚胺或N-烷基苹果酰亚胺的有效量范围可以为含水组合物的0.001～20wt％，优选为含水组合物的0.01～10wt％。当然，最有效的量将依赖于特定的应用和酒石酰亚胺或苹果酰亚胺的溶解度。
烷基酒石酰亚胺和烷基苹果酰亚胺适用于含水组合物，该含水组合物包括在水中的无机化合物，即无机矿或颜料；或在水中的有机化合物，即颜料、可聚合单体如加成、缩合和乙烯基单体、低聚树脂、聚合树脂、洗涤剂、碱性清洗剂、除草剂、杀菌剂、杀虫剂或植物生长改进剂。
根据本发明，在以下含有酒石酰亚胺或苹果酰亚胺的水基有机涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用的和光刻胶显影剂组合物中，这些组合物其它被列出的成分是相关技术工作人员所熟知的那些物质。
典型的可以加入本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺表面活性剂的水基保护或装饰有机涂料组合物，其包括在水介质中30-80wt％的含有下列成分的涂料组合物：
                     水基有机涂料组合物
  0至50wt％          颜料分散剂/研磨树脂
  0至80wt％ 有色颜料/体质颜料/防腐颜料/其它颜料种类
  5至99.9wt％       水性的/水分散的/水溶的树脂
  0至30wt％   滑润性添加剂/抗菌剂/加工助剂/消泡剂
  0至50wt％            聚结的或其它溶剂
  0.01至10wt％   表面活性剂/湿润剂/流动和匀饰性试剂
  0.01至5wt％  N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
典型的可以加入本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺表面活性剂的水基油墨组合物，其包括在水介质中20-60wt％的含有下列成分的油墨组合物：
                        水基油墨组合物
    1至50wt％                  颜料
    0至50wt％           颜料分散剂/研磨树脂
    0至50wt％     在合适树脂溶液溶媒中的粘土基料
    5至99.9wt％        水性的/水分散的/水溶树脂
    0至30wt％           聚结的或其它溶剂
    0.01至10wt％           表面活性剂/湿润剂
    0.01至10wt％         加工助剂/消泡剂/加溶剂
    0.01至5wt％ N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
典型的可以加入本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺表面活性剂的水基农用组合物，其包括在水介质中0.01-80wt％的含有下列成分的农用组合物：
                       水基农用组合物
  0.1至50wt％ 杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物增长改进剂
  0.01至10wt％               表面活性剂
  0至5wt％                  颜料
  0至20wt％ 增稠剂/稳定剂/辅助表面活性剂/凝胶抑制剂/消泡剂
  0至25wt％                 防冻剂
  0.01至50wt％  N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
平板印刷用的典型水基缓冲溶液组合物包括下列成分：
                         水基缓冲溶液
    0.05至10wt％           可成膜的水溶高分子
    1至25wt％ 醇、甘油或具有2-12个碳原子的水溶的或能被制成水溶的多元醇
    0.01至20wt％        水溶有机酸、无机酸或其盐
    30至70wt％                  水
    0.01至5wt％  N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
典型的可以加入本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺表面活性剂的水基粘合剂组合物，其包括在水介质中30-65wt％的含有下列成分的粘合剂组合物：
                        水基粘合剂
  50至99wt％     聚合树脂(SBR、VAE、丙烯酸的)
  0至50wt％                增粘剂
  0至0.5wt％                消泡剂
  0.5至2wt％ N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
典型的可以加入本发明的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺表面活性剂的水基光刻胶显影剂或电子清洗组合物包括下列成分：
                      水基光刻胶显影剂
  0.1至3wt％               氢氧化四甲铵
  0至4wt％                 酚醛树脂
  88至99wt％                    水
  10至5000ppm   N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺
实施例1-4说明了本发明的各种N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺的合成。合成所有N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺并通过气相色谱/质谱、核磁共振(NMR)光谱和傅里叶变换红外(FTIR)光谱表示其特征。所有制备的酒石酰亚胺和苹果酰亚胺的纯度范围为～80％至＞99％。
                      具体实施方式
实施例1：
Figure A0210850900161
N-2-乙基己基酒石酰亚胺由2-乙基己基胺与DL-酒石酸反应制得。以较小的规模按照US4,237,022所述的步骤进行。称取DL-酒石酸(10.034g，66.853mmol)和甲苯(17.328g，188.06mmol)，将它们放入一个装有聚四氟乙烯涂层磁力搅棒的250ml三-口圆底烧瓶中。迪安-斯达克榻分水器置于中间颈口，冷凝器置于迪安-斯达克榻分水器颈口中。氮气入口接管放在冷凝器上。衡压加料漏斗置于左颈口中，该衡压加料漏斗装有2-乙基己基胺(8.639g，66.84mmol)和甲苯(6.092g，66.12mmol，加入甲苯以确保胺完全转化)。装有热电偶的橡胶隔膜置于右颈口中。该装置用氮气吹洗10-15分钟，然后加热至～100℃。
一旦酒石酸浆液到达102℃，胺以～0.28g/min的速率很慢地加入。然而，用30min将另外的甲苯(13.360g，145.00mmol)加入到反应混合物以改善胶凝反应混合物的混合。在加入完成后(52min后)，将奶油色的胶凝状反应混合物加热至120℃，用4.5小时在迪安-斯达克榻分水器中收集29.259g的水/甲苯。当在120℃没有更多的蒸馏物出来时，将温度升到130℃。同样，以10℃的增加量将温度从120℃升高至170℃，并在每一温度持续到在该温度期间没有更多的蒸馏物出来。在170℃仅持续35min以避免酒石酰亚胺脱水。总共收集到34.90g蒸馏物。通过冷却，烧瓶中橙棕色的液体固化为太妃糖状固体(16.264g)。根据GC/MS，可确定主要的产物为所需要的酒石酰亚胺；然而，少量的残余甲苯、游离胺和N，N’-二烷基酒石酰胺也被观察到。通过1H NMR，看来也存在水。
粗N-2-乙基己基酒石酰亚胺(7.3686g)溶于乙醚(50ml)中，通过采用6cm×24cm硅胶、230-400筛孔、60的柱的柱色谱进行纯化。最初采用50∶50乙醚/己烷溶液作为洗脱液并将由副产物产生的橙色带从柱子中洗脱。1.75小时后，洗脱液改为75∶25乙醚/己烷溶液，含有所需产物的等分试样在这段色谱中被收集。最后，3小时后，采用100％的甲醇作为洗脱液，从柱子中除去所有的剩余残余物。含有所需产物的部分在旋转蒸发器上除去溶剂，并得到颜色稍微不同的三批产物。通过FTIR，所有三批产物看起来相同，在3400cm-1具有相当强的OH拉伸，在1685cm-1具有强的羰基拉伸；所有三批产物均不含有N，N’-二烷基酒石酰胺或酒石酸。
  产物的重量     外观       注释
  批#1    2.7738克    橙-棕色
  批#2    0.9462克    黄-白色  该批用于表面张力测量
  批#3    0.4021克    橙-棕色
实施例2
Figure A0210850900171
N-癸基DL-酒石酰亚胺由正癸基胺与DL-酒石酸反应制得。称取DL-酒石酸(10.143g，67.579mmol)与甲苯(17.332g)，将它们放入一个装有聚四氟乙烯涂层磁力搅棒的250ml三-口圆底烧瓶中。克莱森接管置于中间颈口，迪安-斯达克榻分水器置于克莱森接管顶部，冷凝器置于迪安-斯达克榻分水器颈口中。氮气入口接管放在冷凝器上。衡压加料漏斗置于左颈口中，该衡压加料漏斗装有正癸基胺(10.630g，67.578mmol)和甲苯(6.257g，加入以确保胺完全转化)。装有热电偶的橡胶隔膜置于右颈口中。该装置用氮气吹洗10-15分钟，然后加热至～100℃。
一旦酒石酸浆液已到达106℃，在60分钟内将胺滴加加入。然而，在加入45min时反应混合物凝胶化，将另外的甲苯(13.024g)加入到反应混合物中以改善混合。一旦完成加入，将更多的甲苯(8.316g)通过加料漏斗快速加入以确保完全转化。用玻璃塞子替换加料漏斗，将白色胶凝状混合物加热至115-120℃。总数为34.491g的甲苯/水混合物被收集在迪安-斯达克榻分水器中，并在120℃的调定点持续加热3小时，在140℃持续加热1小时。没有收集到另外的溶剂。在这以后，将反应混合物冷却至室温。通过冷却，烧瓶中橙棕色液体固化为蜡状固体。根据GC，可确定主要产物为所需要的酒石酰亚胺。蜡状产物用乙醚研碎、过滤并真空干燥，得到11.132g(61％产率)奶油色固体。根据GC，没有甲苯或胺残余在产物中。
实施例3
Figure A0210850900181
N-己基DL-酒石酰亚胺由正己胺与DL-酒石酸反应制得。称取DL-酒石酸(10.026g，66.80mmol)与甲苯(17.327g)，将它们放入一个装有聚四氟乙烯涂层磁力搅棒的250ml三-口圆底烧瓶中。克莱森接管置于中间颈口，迪安-斯达克榻分水器置于克莱森接管顶部，冷凝器置于迪安-斯达克榻分水器颈口中。氮气入口接管放在冷凝器上。衡压加料漏斗置于左颈口中，该衡压加料漏斗装有正己胺(6.760g，66.80mmol)和甲苯(7.936g，加入以确保胺完全转化)。装有热电偶的橡胶隔膜置于右颈口中。该装置用氮气吹洗10-15分钟，然后加热至～100℃。
一旦酒石酸浆液已到达100℃，在～7分钟内将胺滴加加入。但是，反应混合物凝胶化(温度约109℃)，将另外的甲苯(25.977g)加入到反应混合物中，以改善混合。这溶化了凝胶，得到一个易于搅拌、被加热回至105℃的浆液。在总计18分钟反应时间后，反应又凝胶化，再将更多的甲苯(17.360g)加入来溶化胶凝。再继续加热并使反应在～100℃持续总计1小时。这以后，将白色浆液加热至120℃，用1小时40分钟在迪安-斯达克榻分水器中收集60.791g的水/甲苯。在120℃经过1小时40分钟后，将反应温度急速从～114-115℃升至～140℃。反应混合物在这一点变黄并透明。在这放热期间(～5分钟)将加热套筒快速移去，然后当温度降至125℃以下将加热套筒再套上。在120℃的调定点持续加热近4小时。这以后，反应混合物冷却至室温。通过冷却，烧瓶中橙棕色液体固化为蜡状固体。根据GC，可确定主要产物为所需要的酒石酰亚胺，但是，还可观察到有少量残余甲苯、游离胺和二酒石酰胺。蜡状产物用乙醚(5×50ml)研碎得到13.72g(63.74mmol，95％产率)奶油色固体。根据GC，在产物中没有甲苯或胺残余，但是有少量的N，N’-二烷基酒石酰胺存在。根据NMR，该产物看来是90％的N-己基DL-酒石酰亚胺和10％的N，N’-二正己基DL-酒石酰胺。
实施例4
Figure A0210850900191
N-2-乙基己基DL-苹果酰亚胺由2-乙基己基胺与DL-苹果酸反应制得。称取DL-苹果酸(10.327g，77.015mmol)和甲苯(40ml)，将它们放入一个装有聚四氟乙烯涂层磁力搅棒的250ml三-口圆底烧瓶中。克莱森接管置于中间颈口，迪安-斯达克榻分水器置于克莱森接管顶部，冷凝器置于迪安-斯达克榻分水器颈口中。氮气入口接管放在冷凝器上。衡压加料漏斗置于左颈口中，该衡压加料漏斗装有2-乙基己基胺(9.955g，77.02mmol)和甲苯(10ml，加入以确保胺完全转化)。装有热电偶的橡胶隔膜置于右颈口中。该装置用氮气吹洗10-15分钟，然后加热至～100℃。
一旦苹果酸浆液到达100℃，在34分钟内将胺滴加加入。在全部胺已加入后，将另外的甲苯(10ml)通过加料漏斗加入来保证完全转化。在加料完成前，大多数、但不是所有的苹果酸似乎已溶解。反应混合物在100℃加热总计1小时，然后调定点升至120℃，再到125℃，以努力除去甲苯/水共沸物。但是，在任何溶剂开始进入迪安-斯达克榻分水器中之前，需在＞120℃的温度下加热～4.5hr。在7小时加热期间共收集38.497g甲苯/水。根据FTIR，主要产物看来是半酰胺/半酸。
将反应混合物冷却至室温，过夜，然后再加热至140℃。在140℃加热7小时后，共有为3.261g另外的甲苯/水被除去。根据FTIR，酰亚胺看来是主要产物。
将粘性橙色液体产物溶解在乙醚中(50ml)中，该乙醚溶液用饱和碳酸氢钠溶液(50ml)振摇。分出乙醚层，乙醚层用硫酸镁干燥，过滤，蒸馏，得到橙色蜡状物。根据GC/MS，主要产物(～89％)是所需要的N-2-乙基己基苹果酰亚胺，最大量的副产物(～10％)是N-2-乙基己基马来酰亚胺，它通过所需苹果酰亚胺脱水形成。少量的N，N’-双-2-乙基己基苹果酰胺和2-乙基己基胺通过N-2-乙基己基马来酰亚胺双键的加成产物也被检测出。
实施例5-8
制备在蒸馏水中含有＜0.1wt％实施例1-4物质的饱和溶液。在振摇该溶液～24小时后，通过过滤除去不溶物。采用威廉米悬片法，得到平衡表面张力数据。
极限平衡表面张力数据在表1中提供。极限表面张力表示对于一个给定的表面活性剂，与所用表面活性剂量无关的，所能达到的水中最低表面张力；极限表面张力用来评价表面活性剂的效力。当一个制剂作用于低能量表面时，较低的表面张力会消除缺陷。
                        表1
 实施例                化合物      极限EST(达因/厘米)
                 水       72.1
    5   N-2-乙基己基DL-酒石酰亚胺(实施例1)       34.2
    6      N-癸基DL-酒石酰亚胺(实施例2)       32.0
    7      N-己基DL-酒石酰亚胺(实施例3)       51.8
    8   N-2-乙基己基DL-苹果酰亚胺(实施例4)       37.2
表1的数据说明某些N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺具有降低含水组合物表面张力的能力。实施例5-8证明其中烷基含有6-10个碳原子的N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺在25℃在水中≤0.1wt％浓度时均具有小于52达因/厘米的表面张力值。N-2-乙基己基酒石酰亚胺(实施例1)、N-癸基酒石酰亚胺(实施例2)和N-2-乙基己基苹果酰亚胺(实施例4)在降低水平衡表面张力方面特别有效。因此，含有具有8-10个碳原子烷基的N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺最优选用于降低水基、含有有机化合物的组合物的水表面张力，该水基、含有有机化合物的组合物包括水性涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液和农用制剂。然而，N-烷基酒石酰亚胺或N-烷基苹果酰亚胺的最终选择取决于应用。
实施例9-13
采用基于ASTM D 1173-53的方法，试验N-2-乙基己基酒石酰亚胺(实施例1)、N-癸基酒石酰亚胺(实施例2)、N-2-乙基己基苹果酰亚胺(实施例4)和两种代表性的非离子表面活性剂即工业用的壬基酚15摩尔乙氧基化物表面活性剂与工业用的C8烷基葡糖苷表面活性剂的水溶液的起泡沫性能。结果示于表2。
在该试验中，制备酒石酰亚胺和苹果酰亚胺的0.1wt％含水混合物，所有不溶固体被过滤掉，将滤液从一个升高的玻璃吸液管加入到一个装有同样滤液的玻璃接受器。关于工业用物质，将表面活性剂的0.1wt％溶液从一个升高的玻璃吸液管加入到一个装有同样溶液的玻璃接受器。在完成加入时测量泡沫高度(“初始泡沫高度”)，并记录泡沫在空气-液体界面处消失所需时间(“达到无泡沫的时间”)。试验提供了各种表面活性剂起泡特性之间的比较。一般，在涂料、油墨、粘合剂和农用制剂中，泡沫是不希望有的，因为泡沫使操作复杂，并能导致涂层和印刷缺陷以及导致农用物质的低效应用。
                              表2
 实施例       表面活性剂  初始泡沫(厘米)   5分钟后泡沫(厘米)   达到无泡沫的时间
    9  N-2-乙基己基DL-酒石酰亚胺(实施例1)   0厘米    0厘米     0秒
   10  N-癸基DL-酒石酰亚胺(实施例2)  3.2厘米    0厘米   3.8分钟
   11  N-2-乙基己基DL-苹果酰亚胺(实施例4)   0厘米    0厘米     0秒
   12  壬基酚15摩尔乙氧基化物   5厘米    4厘米   ＞5分钟
   13     C8烷基葡糖苷  1.9厘米   1.0厘米    37分钟
表2数据表明本发明的化合物形成很少的初始泡沫，并且形成的泡沫很快消失。除它们降低含有有机物的水溶液的表面张力能力以外，N-烷基酒石酰亚胺和N-烷基苹果酰亚胺表面活性剂，关于它们在涂料、油墨、粘合剂、农用和电子清洗制剂的用途中，具有所希望的泡沫性能。
在许多应用中，包括涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子清洗制剂，控制泡沫的能力是有益的。许多常规表面活性剂在涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用制剂和电子化学药品中应用的缺陷是，在这些体系中形成大量的长寿命的泡沫。对于这些应用，希望表面活性剂形成尽量少的泡沫并且形成的泡沫很快消失。
工业应用
本发明提供适用于降低在水基涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用的、电子清洗和光刻胶显影剂组合物中的平衡表面张力的组合物。

Claims (25)

1.一种将水基组合物涂料涂覆到一个表面至部分或全部地覆盖该表面的方法，该组合物包括无机或有机化合物和有效量用于降低该组合物平衡表面张力的表面活性剂，改进包括采用分别具有下面结构的酒石酸的N-烷基酰亚胺和/或苹果酸的N-烷基酰亚胺作为表面活性剂：N-烷基酒石酰亚胺                                N-烷基苹果酰亚胺其中R1为C5-C10的烷基。
2.如权利要求1所述方法，其中所述水基组合物选自含水有机涂料、油墨、粘合剂、缓冲溶液、农用和电子清洗制剂，所述N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺是水基组合物的0.001-20wt％。
3.如权利要求2所述方法，其中按照威廉米悬片法，在25℃，在水中不大于5wt％的浓度下，每一种N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺的水溶液显示小于52达因/厘米的平衡表面张力。
4.如权利要求1所述方法，其中所述R1为C7-C10的烷基。
5.如权利要求4所述方法，其中所述表面活性剂是N-烷基酒石酰亚胺。
6.如权利要求5所述方法，其中所述R1为2-乙基己基。
7.如权利要求5所述方法，其中所述R1为正癸基。
8.如权利要求4所述方法，其中所述表面活性剂是N-烷基苹果酰亚胺。
9.如权利要求8所述方法，其中所述R1为2-乙基己基。
10.如权利要求4所述方法，其中所述R1为C8-C10的烷基。
11.一种含水组合物，其包括在水中的无机化合物，该无机化合物为无机矿或颜料，或在水中的有机化合物，该有机化合物为颜料、可聚合单体、低聚树脂、聚合树脂、洗涤剂、除草剂、杀虫剂、杀菌剂、或植物生长改进剂，和有效量用于降低组合物表面张力的分别具有下面结构的酒石酸的N-烷基酰亚胺和/或苹果酸的N-烷基酰亚胺：N-烷基酒石酰亚胺                                N-烷基苹果酰亚胺其中R1为C5-C10的烷基。
12.如权利要求11所述含水组合物，其中按照威廉米悬片法，在25℃，在水中≤5wt％的浓度，所述N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺的水溶液显示小于52达因/厘米的动态表面张力；所述N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺为含水组合物的0.01-10wt％。
13.如权利要求11所述含水组合物，其中所述R1为C7-C10的烷基。
14.如权利要求13所述含水组合物，其中所述表面活性剂是N-烷基酒石酰亚胺。
15.如权利要求14所述含水组合物，其中所述R1为2-乙基己基。
16.如权利要求14所述含水组合物，其中所述R1为正癸基。
17.如权利要求13所述含水组合物，其中所述表面活性剂是N-烷基苹果酰亚胺。
18.如权利要求17所述含水组合物，其中所述R1为2-乙基己基。
19.如权利要求13所述含水组合物，其中所述R1为C8-C10的烷基。
20.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种含水有机涂料组合物，其包括在水介质中30-80wt％的含有下列成分的涂料组合物：
0-50wt％颜料分散剂、研磨树脂或它们的混合物；
0-80wt％有色颜料、体质颜料、防腐颜料、其它颜料种类或
它们的混合物；
5-99.9wt％水性的、水分散的、水溶性的树脂或它们的
混合物；
0-30wt％滑润性添加剂、抗菌剂、加工助剂、消泡剂或它们
的混合物；
0-50wt％聚结的或其它溶剂；
0.01-10wt％表面活性剂、湿润剂、流动和匀饰性试剂或它们
的混合物；和
0.01-20wt％N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
21.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种含水油墨组合物，其包括在水介质中20-60wt％的含有下列成分的油墨组合物：
1-50wt％颜料；
0-50wt％颜料分散剂、研磨树脂或它们的混合物；
0-50wt％在树脂溶液溶媒中的粘土基料；
5-99wt％水性的、水分散的、水溶性的树脂或它们的混合物；
0-30wt％聚结的或其它溶剂；
0.01-10wt％加工助剂、消泡剂、加溶剂或它们的混合物；
0.01-10wt％表面活性剂、湿润剂或它们的混合物；和
0.01-20wt％N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
22.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种含水农用组合物，其包括在水介质中0.01-80wt％的含有下列成分的农用组合物：
0.1-50wt％除草剂、杀虫剂、植物增长改进剂或它们的混合
物；
0.01-10wt％表面活性剂；
0-5wt％颜料；
0-20wt％增稠剂、稳定剂、辅助表面活性剂、凝胶抑制剂、
消泡剂或它们的混合物；
0-25wt％防冻剂；和
0.01-50wt％N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
23.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种包括下列成分的含水缓冲溶液组合物：
0.05-10wt％可成膜、水溶性高分子；
1-25wt％醇、甘油或具有2-12个碳原子的水溶性的或能被制成水
溶性的多元醇；
0.01-20wt％水溶性的有机酸、无机酸或其盐；
30-70wt％水；和
0.01-5wt％N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
24.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种含水粘合剂组合物，其包括在水介质中30-65wt％的含有下列成分的粘合剂组合物：
50-99wt％聚合树脂；
0-50wt％曾粘剂；
0-0.5wt％消泡剂；和
0.5-2wt％N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
25.如权利要求11所述的组合物，该组合物是一种包括在水介质中的下列成分的含水电子清洗组合物：
0.1-3wt％氢氧化四甲铵；
0-4wt％酚化合物；和
10-10,000ppm N-烷基酒石酰亚胺和/或N-烷基苹果酰亚胺。
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