CN1339050A - 喹酞酮化合物以及用其制成的含水油墨 - Google Patents

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Abstract

提供了由式(1)所代表的喹酞酮化合物,它在水中具有高溶解度,并且具有优异的耐光牢度。应用该喹酞酮化合物制备的含水墨汁也具有优异的耐光牢度和储藏稳定性,并且适合用作喷墨记录系统的记录用液体。其中X1－X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、－SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]、或者－Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1－4的整数,Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基,Z代表氧原子或硫原子],只要X1－X9中至少一个是－Z(CH2)nSO3Y。其中R1－R4各自独立地代表氢原子或任选的具有1－8个碳原子的取代烷基。

Description

喹酞酮化合物以及用其制成的含水油墨
本发明领域
本发明涉及喹酞酮(quinophthalone)化合物、具有高耐光牢度的新的水溶性黄色喹酞酮染料、适用于染色纤维、各种油墨、特别适用于喷墨记录系统和其记录用液体的喹酞酮染料、以及用该化合物制成的含水油墨。
技术背景
用于书写工具或喷墨记录系统记录用的含水油墨基本上是由染料、水和有机溶剂组成的。考虑到气味和对人体以及周围环境的安全性，主要使用含有水作为主要溶剂的含水油墨。并且，对于染料来说，通常采用水溶性染料，如酸性染料、碱性染料、活性染料和直接染料。
这些染料和含水油墨要求具有各种特性。尤其对于用在喷墨记录系统的记录用液体中的含水油墨，要求其具有下面的特性：
(1)物理性质如粘度、表面张力、特殊传导性、密度和油墨的pH值要适合。
(2)油墨的长期储藏稳定性要好。
(3)可溶性组分的溶解稳定性要高，不发生喷口堵塞。
(4)记录介质的快速干燥性要好。
(5)所记录的图像要清晰，耐光牢度和耐水性要好。
然而，这些要求还未被完全满足。特别是对于黄色染料，常用的是水溶性偶氮染料。而由于偶氮键对光不稳定，所以印刷后黄色的耐光牢度较差。
为了提高油墨的耐光牢度，对使用色素作染料的油墨以及使用油溶性染料的油墨进行了研究。
但是，采用色素也存在问题，它的分散稳定性差、储藏稳定性差、会发生喷口堵塞。此外，由于在油溶性染料中使用了有机溶剂，那么还会造成环境卫生问题，比如气味。
特别，对于用于喷墨记录系统的油墨而言，其性质极大程度上受到染料特有性质的影响。因此生产能满足这些条件的染料是重要的。
本发明简述
本发明致力于提供一种具有优良耐光牢度和水溶性的喹酞酮化合物，以及用其制成的具有优良储藏稳定性和耐光牢度的含水油墨，该油墨适合于作为喷墨记录系统的记录用液体。
本发明者为解决这些问题进行了刻苦的研究，并完成了本发明。
本发明涉及一种由式(1)所代表的喹酞酮化合物、将喹酞酮化合物作为染料的应用、包含该染料的含水油墨。
(1)由式(1)所代表的喹酞酮化合物
Figure A0080334500061
其中X1-X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]、或者-Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由下式(2)所代表的铵盐残基，Z代表氧原子或硫原子]，条件是X1-X9中至少一个是-Z(CH2)nSO3Y。其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
(2)(1)中所述喹酞酮化合物，其中式(1)的-Z(CH2)nSO3Y中的Z是硫原子，n是2或3。
(3)(1)中所述喹酞酮化合物，其中式(1)的X6-X9中至少一个是-SO3Y。
(4)(1)中所述的由式(3)所代表的喹酞酮化合物，其中在式(1)中，X3代表-S(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]，
Figure A0080334500072
其中X1代表氢原子或卤原子，X2-X4代表氢原子，X6-X9代表氢原子或-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]，条件是X6-X9中至少一个是-SO3Y，其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
(5)由式(1)所代表的水溶性喹酞酮染料，
Figure A0080334500081
其中X1-X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]、或者-Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基，Z代表氧原子或硫原子]，条件是X1-X9中至少一个是-Z(CH2)nSO3Y，
Figure A0080334500082
其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
(6)(5)中所述水溶性喹酞酮染料，其中式(1)的-Z(CH2)nSO3Y中的Z是硫原子，n是2或3。
(7)(5)中所述水溶性喹酞酮染料，其中式(1)的X6-X9中至少一个是-SO3Y。
(8)(5)中所述的由式(3)所代表的水溶性喹酞酮染料，其中在式(1)中，X3代表-S(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]，
Figure A0080334500083
其中X1代表氢原子或卤原子，X2-X4代表氢原子，X6-X9代表氢原子或-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]，条件是X6-X9中至少一个是-SO3Y，
Figure A0080334500091
其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
(9)包含由(5)-(8)所述的水溶性喹酞酮染料的含水油墨。
(10)包含由(5)-(8)所述的水溶性喹酞酮染料的喷墨记录用油墨。
本发明详述
本发明的喹酞酮化合物由式(1)表示，它含有水溶性取代基，并且含有至少一个作为水溶性取代基的-Z(CH2)nSO3Y。
在式(1)中，X1-X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基]、或者-Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所代表的铵盐残基，Z代表氧原子或硫原子]，条件是X1-X9中至少一个是-Z(CH2)nSO3Y。
卤原子的例子包括氟、氯、溴和碘原子。
烷氧羰基的例子包括甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和丁氧羰基。烷基氨羰基的例子包括甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、二乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、丁基氨基羰基和二丁基氨基羰基。
进而，羧基可以以碱金属如锂、钠或钾的盐、碱土金属如钙或镁的盐、或者由式(2)所代表的铵盐的形式存在。至于Y，碱金属的例子包括锂、钠和钾，碱土金属的例子包括钙和镁。
在由式(2)所代表的铵盐残基中，R1-R4所代表的烷基是具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。它的例子包括总原子数为1-8的线性、支链或环状烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、仲戊基、环戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、环己基、甲基环戊基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、甲基环己基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-乙基-1-甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-一二甲基环己基和乙基环己基。
以下物质都是可采用的，包含1-17个卤原子并且总碳原子数为1-8的卤烷基，例如氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟乙基、氯乙基、溴乙基、三氟乙基、五氟乙基、四氯乙基和六氟异丙基；包含羟基并且总碳原子数为1-8的羟烷基，例如羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基和3-羟丙基；总碳原子数为1-8的芳烷基，例如苯甲基、4-甲基苯甲基。
由式(2)所代表的铵盐残基的优选例子包括NH4、NH3(C4H9)、NH3(C8H17)、NH2(C4H9)2、NH(C2H5)3、NH(C4H9)3、N(CH3)3CH2C6H5、N(C4H9)4、NH3CH2OH、NH2(CH2OH)2、NH(CH2OH)3、NH3C2H4OH、NH2(C2H4OH)2、NH(C2H4OH)3、NH3C3H6OH、NH3CH2-ph、NH(C2H5)2CH2-ph、NHCH3(环-C6H11)2和NH(CH3)2(环-C6H11)。顺便提及，C4H9是正-C4H9、异-C4H9、仲-C4H9或叔-C4H9。
在本发明的喹酞酮化合物中，式(1)的-Z(CH2)nSO3Y中的Z为硫原子的喹酞酮化合物是优选的，其中的n为2或3的喹酞酮化合物是更优选的。原因如下。即当Z是硫原子时，染料易于形成。当n太大时，在水中的溶解度趋于减小。
进而，式(1)的X6-X9中至少一个是-SO3Y的喹酞酮化合物是更优选的。式(1)中的X3为-S(CH2)nSO3Y的喹酞酮化合物(由式(3)代表)是特别优选的。
Figure A0080334500121
其中X6-X9中至少一个是-SO3Y。
式(1)所代表的喹酞酮化合物可具有经互变异构化而成的式(4)或(5)的结构。
Figure A0080334500122
可以通过使比如卤化喹酞酮化合物与HZ(CH2)nSO3Y反应来获得本发明的喹酞酮化合物，其中Z、n和Y如上定义。
由于本发明的喹酞酮化合物具有高的水溶解度和高耐光牢度，因而可用来印染或印刷各种纤维、纸张、皮革、丝绸和树脂，并且适合作为水溶性喹酞酮染料。
在这些用途中，本发明的喹酞酮化合物可以以混合物或单一化合物的形式被使用。
本发明的喹酞酮化合物进一步适合用作各种墨水的染料，特别适合用作喷墨记录系统的记录用液体。
本发明的喹酞酮化合物可直接被用作染料。而且，当本发明的喹酞酮化合物被用作喷墨记录系统的记录用液体时，它还可以通过比如用离子交换树脂脱盐处理或者通过超滤法提纯后再使用，以防止着色物质中包含的无机盐堵塞记录设备的喷口。
例如，作为纤维用染料，将本发明的喹酞酮化合物与助剂或填料混合后所获得的产物都可以被采用。
本发明的含水油墨包含本发明的喹酞酮化合物，或者本发明的喹酞酮化合物、水以及所需要的有机溶剂。
由式(1)所代表的喹酞酮化合物可被单独使用或以结合物的形式使用。其用量随用法、目的、染料种类、油墨组合物、油墨的印刷密度以及堵塞特性而改变。作为含水油墨，优选喹酞酮化合物的含量是0.5-20％，水的含量是10-99.5％，有机溶剂的含量是0-80％。
为了调整油墨的色调，只要不会损害油墨的特性，则可以加入其它的水溶性染料或已知染料或被形成乳液或精细分散体的色素。
在本发明的含水油墨中，溶剂组分主要是水。也可以将水与有机溶剂混合以防止油墨变干，或者提高染料的溶解度。
适用的有机溶剂的例子包括多元醇如乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、1，3-丙二醇、丙三醇、硫代乙二醇(thioglycol)；多元醇醚如乙二醇一乙基醚、乙二醇一丁基醚、二甘醇一丁基醚、一缩二丙二醇一乙醚和三甘醇一乙基醚；酮如丙酮、甲·乙酮；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；含氮化合物如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；醚如四氢呋喃和二噁烷；醇如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇和2-丁醇。
这些有机溶剂可被单独使用或以结合物的形式被使用。其用量优选为占含水油墨的0-80％，更优选为5-50％。
在本发明的含水油墨中，为了进一步提高耐水性可将氨、胺、羟基胺如三乙醇胺结合使用。其用量优选为占含水油墨重量的0.001-10％。
这些胺可以以抗衡离子的形式与本发明的喹酞酮化合物一起使用。
进而，脲、硫脲以及它们的衍生物可被结合使用。其用量优选为0.1-15％(重量)。
当本发明的含水油墨被用作喷墨记录用墨水时，可以加入通常使用的各种添加物。其例子包括紫外线吸收剂、抗氧化剂、螯合剂、水溶性聚合物、遮蔽剂、防锈剂、防腐剂、粘度改性剂、表面活性剂、表面张力改性剂、pH调节剂、电阻系数改进剂、近红外吸收剂和渗透剂。
具有前述配方的本发明含水油墨在下述方面表现优良，即记录特性、储藏稳定性、在记录介质上的可固定性、所记录图象的清晰度、作为书写工具或喷墨记录系统的墨水时的耐光牢度。
本发明的含水油墨由下述方法配制：先将本发明喹酞酮化合物与水、有机溶剂、以及所需要的上面所列添加物一起溶解，然后将该溶液用微孔过滤器如膜滤器过滤以除去不溶性物质。由此获得的含水油墨对于作为喷墨记录系统的记录用液体是非常有用的。它还被用作书写工具如圆珠笔、触尖笔和钢笔的墨水。
实施例
通过下述实施例来更具体地例证阐述本发明。但是本发明并不局限于此。实施例中的份数和％全都以重量计。
实施例1喹酞酮化合物的制备：
在装有搅拌器和温度计的反应器内装入10.18份由下式(a)代表的卤化喹酞酮[以下称作卤化喹酞酮(a)；该表达法应用于随后各项]、8.00份2-氢硫基乙烷磺酸钠、5.61份碳酸钠和203.7份N，N’-二甲基咪唑啉酮(DMI)。将该混合物在氮气流下加热至100℃，并搅拌1小时。将反应混合物进一步加热到170℃，并搅拌6小时。反应结束后，将所得混合物冷却至90℃，并进行吸滤。将滤液倒进700份丙酮中。晶体从该丙酮溶液中析出，将其进行吸滤，并用丙酮冲洗，之后进行干燥，最后获得7.89份由下式(b)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中喹酞酮化合物(b)的最大吸收波长为432nm。
Figure A0080334500151
油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(b)       4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
去离子水         56％关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubblejet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度               ：◎
(B)油墨的储藏稳定性       ：○
这些结果列在表1中。
测试项目中的评估标准如下所示。
(A)耐光牢度：
采用氙褪色计量器(由Suga Shikenki K.K.制造)用光照射印刷部分100小时。之后，测定打印密度(OD值)，评估耐光牢度。
评估标准：
OD值为100-80％：     ◎
OD值小于80-70％：    ○
OD值小于70-50％：    △
OD值小于50％：       ×
(B)油墨的储藏稳定性：
将记录用液体在40℃保存3个月后，随即使用上述打印机继续进行记录测试。然后，观察堵塞情况。
评估标准：    正常：     ○
              异常：     ×
实施例2
喹酞酮化合物的制备：
除了用9.00份3-氢硫基-1-磺酸钠代替8.00份2-氢硫基乙烷磺酸钠外，依照实施例1制备8.11份由下式(c)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中喹酞酮化合物(c)的最大吸收波长为430nm。
Figure A0080334500171
油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(c)       4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
离子交换水           56％
关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubble jet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度            ：◎
(B)油墨的储藏稳定性    ：○
这些结果列在表1中。
实施例3
喹酞酮化合物的制备：
在装有搅拌器和温度计的反应器内装入10.00份由下式(d)代表的卤化喹酞酮化合物、12.20份2-氢硫基乙烷磺酸钠、8.00份碳酸钠和400份N，N’-二甲基咪唑啉酮(DMI)。将该混合物在氮气流下加热至100℃，并搅拌1小时。将反应混合物进一步加热到180℃，并搅拌6小时。反应结束后，将所得混合物冷却至90℃，并进行吸滤。将残渣滤用丙酮冲洗，之后进行干燥，最后获得15.80份由下式(e)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中喹酞酮化合物(e)的最大吸收波长为440nm。
Figure A0080334500181
油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(e)       4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
离子交换水           56％
关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubblejet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度            ：◎
(B)油墨的储藏稳定性    ：○
这些结果列在表1中。
实施例4-19
采用表1所示本发明的各喹酞酮化合物依照实施例1制备油墨，并依照实施例1评估耐光牢度和储藏稳定性。结果，如表1所示，发现所有用本发明水溶性喹酞酮化合物得到的油墨都显示出长期储藏稳定性和优异的耐光牢度。
实施例20
喹酞酮化合物的制备：
将2-氢硫基乙烷磺酸钠(17.1份)和15.7份碳酸钾加入166.5份N，N’-二甲基咪唑啉酮中。将温度升高到115℃，并向其中加入22.6份由下式(f)表示的卤代喹酞酮磺酸钠。将温度升至150℃，并将混合物搅拌6小时，之后冷却至65℃。
当滴加140份甲醇的时候，将反应溶液冷却至35℃，并这样搅拌1小时，然后过滤。用甲醇冲洗滤饼，之后干燥。向该所得物中加入284份水。将温度升至75℃，并搅拌该混合物0.5小时。将反应混合物在该状态进行热过滤，并用热水冲洗以除去不溶性物质。于是获得362.9份滤液。在2小时内滴加301.4份甲醇到所得滤液中。在室温下将该混合物搅拌0.5小时，然后过滤，并用甲醇冲洗，最后获得2.15份由下式(g)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中喹酞酮化合物(g)的最大吸收波长为429nm，克消光系数为54,600ml/g·cm。
Figure A0080334500201
油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(g)       4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
离子交换水           56％关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubblejet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度            ：◎
(B)油墨的储藏稳定性    ：○这些结果列在表1中。
实施例21喹酞酮化合物的制备：
将强酸性阳离子交换树脂(三菱化学公司生产的Diaion PK212，21.7份)浸在离子交换水中，并填充进玻璃圆柱管中。先用离子交换水冲洗该溶液，然后用3.5％盐酸溶液冲洗，之后再用离子交换水冲洗。单独将5.5份喹酞酮化合物(g)溶解在94.5份离子交换水中，并装进一个圆柱中。收集有色的馏出液，并向其中加入15.6份28％的氨水。在减压下将该混合物浓缩至8.8份的液体。向其中加入甲醇(11.8份)，使该混合物在室温下成为泥状沉淀。将所得混合物过滤，并用甲醇冲洗，之后干燥，最后获得2.61份由下式(h)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中喹酞酮化合物(h)的最大吸收波长为427nm，克消光系数为65,300ml/g·cm。油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(h)       4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
离子交换水           56％关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubblejet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度        ：◎
(B)油墨的储藏稳定性    ：○这些结果列在表1中。
实施例22
喹酞酮化合物的制备：
将2-氢硫基乙烷磺酸钠(17.0份)和16.2份碳酸钾加入166份N，N’-二甲基咪唑啉酮中。将温度升高到115℃，并将22.6份由下式(i)表示的卤代喹酞酮磺酸钠加入其中。将温度升至150℃，并将混合物搅拌6小时，之后冷却至65℃。当滴加140份甲醇的时候，将反应溶液冷却至35℃，并这样搅拌1小时，然后过滤。用甲醇冲洗滤饼，之后干燥。向该所得物中加入284份水。将温度升至75℃，并搅拌该混合物0.5小时。将反应混合物在该状态进行热过滤，并用热水冲洗以除去不溶性物质。于是获得362.9份滤液。在2小时内滴加300份甲醇到所得滤液中。在室温下将该混合物搅拌0.5小时，然后过滤，并用甲醇冲洗，最后获得3.4份由下式(j)所代表的喹酞酮化合物。水溶液中该化合物的最大吸收波长为430nm。
Figure A0080334500221
油墨的制备：
依照下述配方，将各种化合物进行混合和溶解，并将该溶液用孔径为0.45微米的特氟隆过滤器进行过滤，以制备油墨。
喹酞酮化合物(j)      4％
二甘醇               30％
N-甲基-2-吡咯烷酮    10％
离子交换水           56％关于性质的评估：
将上面制备的油墨装进bubblejet-system喷墨打印机BJC-35v(加能公司制造)的墨盒，用该打印机进行打印和进行图像记录。然后，对油墨的耐光牢度和储藏稳定性进行评估。结果令人满意，如下所示。
(A)耐光牢度            ：◎
(B)油墨的储藏稳定性    ：○这些结果列在表1中。
实施例23-44
采用表1所示本发明的各喹酞酮化合物依照实施例20-22制备油墨，并评估耐光牢度和储藏稳定性。结果，如表1所示，发现所有用本发明水溶性喹酞酮化合物得到的油墨都显示出长期储藏稳定性和优异的耐光牢度。
对照实施例
除了用黄色偶氮染料(C.I.酸黄色23)代替着色剂外，依照实施例1制备油墨，并依照实施例1评估其性质。
Figure A0080334500231
              C.I.酸黄色23
结果如下：
(A)耐光牢度            ：×
(B)油墨的储藏稳定性    ：○
所以，与本发明喹酞酮化合物的耐光牢度相比，其耐光牢度差。
                                            表1
   实施例号 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 X8 X9 耐光牢度   储藏稳定性
    1 -S(CH2)2SO3Na   H -S(CH2)2SO3Na H H    H  H H  H   ◎     ○
    2 -S(CH2)3SO3Na   H -S(CH2)3SO3Na H H    H  H H  H   ◎     ○
    3* H   Cl -S(CH2)2SO3Na -S(CH2)2SO3Na -S(CH2)2SO3Na    H  H H  H   ◎     ○
    4 -S(CH2)2O3Na   H  H H H    H  H H  H   ◎     ○
    5 -S(CH2)3SO3NH4   H -S(CH2)3SO3NH4 H H    H  H H  H   ◎     ○
    6* H   Cl -S(CH2)2SO3NH4 -S(CH2)2SO3NH4 Cl    H  H H  H   ◎     ○
    7 -S(CH2)2SO3Na   H -COOH H H    H  H H  H   ◎     ○
    8* H   Cl -S(CH2)2SO3Na -S(CH2)2SO3Na Cl    H  H H  H   ◎     ○
    9 -S(CH2)2SO3NH4   H H H H    H  H -S(CH2)2SO3NH4  H   ◎     ○
    10* H   Cl -S(CH2)3SO3Na -S(CH2)3SO3Na Cl    H  H H  H   ◎     ○
*)X2～X5：任意顺序
                                                表1(续)
  实施例号 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 X8 X9  耐光牢度   储藏稳定性
   11 -S(CH2)2SO3NH4  H -S(CH2)2SO3NH4 H  H  H    H  H  H   ◎     ○
   12 -S(CH2)2SO3Na  H H H  H -CONH2    H  H  H   ◎     ○
   13* H  F -S(CH2)2SO3NH4 -S(CH2)2SO3NH4  F  H    H  H  H   ◎     ○
   14 -S(CH2)2SO3NH4  H -S(CH2)2SO3NH4 H  H  H    H -CONH2  H   ◎     ○
   15 -S(CH2)2SO3K  H -S(CH2)2SO3K H  H  H    H -CONEt2  H   ◎     ○
   16 -O(CH2)2SO3Na  H H H  H  H    H  H  H   ◎     ○
   17 H  H -O(CH2)4SO3Na H  H  H    H -O(CH2)4SO3Na  H   ◎     ○
   18 H  H -O(CH2)2SO3NH4 H  H  H    H -O(CH2)3SO3NH4  H   ◎     ○
   19 H  H -O(CH2)3SO3Na H  H  H    H -O(CH2)3SO3Na  H   ◎     ○
   20 H  H -S(CH2)2SO3Na H  H -SO3K    H  H  H   ◎     ○
*)X2～X5：任意顺序
                                        表1(续)
  实施例号 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 X8 X9  耐光牢度   储藏稳定性
   21    H   H -S(CH2)2SO3NH4  H   H -SO3NH4  H  H   H   ◎     ○
   22    H   H -S(CH2)2SO3Na  H   H -SO3K  H -SO3K   H   ◎     ○
   23    Br   H -S(CH2)3SO3NH4  H   H -SO3NH4  H  H   H   ◎     ○
   24    H   H -S(CH2)2SO3Ca0.5  H   H -SO3Ca0.5  H  H   H   ◎     ○
   25    H   H -S(CH2)2SO3NHEt3  H   H -SO3NHEt3  H  H   H   ◎     ○
   26    H   H -S(CH2)2SO3NH3C8H17  H   H -SO3NH3C8H17  H  H   H   ◎     ○
   27    H   H -S(CH2)2SO3K  H   H  H  H -SO3Na   H   ◎     ○
   28    H   H -S(CH2)3SO3NBu4  H   H -SO3NBu4  H  H   H   ◎     ○
  29**    H   H -S(CH2)2SO3NMe3CH2Ph  H   H -SO3NMe3CH2Ph  H  H   H   ◎     ○
  30**    H   H -S(CH2)2SO3NH4  H   H -SO3NH4  H -SO3NH4   H   ◎     ○
**)X6～X9：任意顺序
                                                                表1(续)
   实施例号 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 X8 X9   耐光牢度   储藏稳定性
    31   H    H -S(CH2)3SO3Li   H   H -SO3La   H  H   H    ◎    ○
    32   H    H -S(CH2)3SO3Li   H   H H   H -SO3NBu4   H    ◎    ○
    33**   H    H -S(CH2)2SO3Na   H   H -SO3K   H  H   H    ◎    ○
    34**   H    H -S(CH2)3SO3Na   H   H -SO3NBu4   H  H   H    ◎    ○
    35**   H    H -S(CH2)2SO3NH4   H   H -SO3NH4   H -SO3NH4   H    ◎    ○
    36**   H    H -S(CH2)2SO3NHEt3   H   H -SO3NHEt3   H  H   H    ◎    ○
    37**   Br    H -S(CH2)3SO3NH2Bu2   H   H -SO3NH2Bu2   H  H   H    ◎    ○
    38**   Cl    H -S(CH2)3SO3Ca0.5   H   H -SO3Ca0.5   H  H   H    ◎    ○
    39   H    H -S(CH2)2SO3NH(C2H4OH)3   H   H -SO3NH(C2H4OH)3   H  H   H    ◎    ○
    40   H    H -S(CH2)2SO3NHBu3   H   H -SO3NHBu3   H  H   H    ◎    ○
**)X6～X9：任意顺序
                                                表1(续)
  实施例号 X1 X2 X3 X4 X5 X6 X7 X8 X9  耐光牢度    储藏稳定性
   41    H    H -S(CH2)2SO3NH3CH2-ph   H   H   -SO3NH3CH2-ph   H   H   H   ◎     ○
   42    H    H -S(CH2)2SO3NH(CH2-ph)Et2   H   H   -SO3NH(CH2-ph)Et2   H   H   H   ◎     ○
   43    H    H -S(CH2)2SO3NH(cyclo-C6H11)2CH3   H   H -SO3NH(cyclo-C6H11)2CH3  H   H   H   ◎     ○
   44    H    H -S(CH2)2SO3NH(cyclo-C6H11)(CH3)2   H   H -SO3NH(chclo-C6H11)(CH3)2 H   H   H   ◎     ○
工业适用性
本发明的喹酞酮化合物在水中具有高溶解度，并且具有优异的耐光牢度。应用喹酞酮化合物制备的本发明含水油墨也具有优异的耐光牢度和储藏稳定性。尤其当本发明含水油墨被用作喷墨记录系统的记录用液体时，可提供具有高质量和优异耐光牢度的记录用液体。

Claims (10)

1.一种由式(1)表示的喹酞酮(quinophthalone)化合物
Figure A0080334500021
其中X1-X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)表示的铵盐残基]、或者-Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由下式(2)表示的铵盐残基，Z代表氧原子或硫原子]，条件是X1-X9中至少一个是-Z(CH2)nSO3Y，其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
2.权利要求1的喹酞酮化合物，其中式(1)的-Z(CH2)nSO3Y中的Z是硫原子，且n是2或3。
3.权利要求1的喹酞酮化合物，其中选自式(1)的X6-X9中的至少一个是-SO3Y。
4.权利要求1的且由式(3)表示的喹酞酮化合物，其中在式(1)中，X3代表-S(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数而Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)表示的铵盐残基]，其中X1代表氢原子或卤原子，X2-X4代表氢原子，X6-X9各自代表氢原子或-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)所表示的铵盐残基]，条件是X6-X9中至少一个是-SO3Y，
Figure A0080334500032
其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
5.一种由式(1)所表示的水溶性喹酞酮染料，
Figure A0080334500033
其中X1-X9各自独立地代表氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、氨羰基、烷基氨羰基、-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)表示的铵盐残基]、或者-Z(CH2)nSO3Y[其中n代表1-4的整数，Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由下式(2)表示的铵盐残基，且Z代表氧原子或硫原子]，条件是X1-X9中至少一个是-Z(CH2)nSO3Y，
Figure A0080334500034
其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
6.权利要求5的水溶性喹酞酮染料，其中式(1)的-Z(CH2)nSO3Y中的Z是硫原子，且n是2或3。
7.权利要求5的水溶性喹酞酮染料，其中式(1)的X6-X9中至少一个是-SO3Y。
8.权利要求5的且由式(3)表示的水溶性喹酞酮染料，
Figure A0080334500041
其中X1代表氢原子或卤原子，X2-X4代表氢原子，X6-X9代表氢原子或-SO3Y[其中Y代表氢原子、碱金属、碱土金属或由式(2)表示的铵盐残基]，条件是X6-X9中至少一个是-SO3Y，
Figure A0080334500042
其中R1-R4各自独立地代表氢原子或具有1-8个碳原子的任选取代的烷基。
9.包含权利要求5-8的水溶性喹酞酮染料的含水油墨。
10.包含权利要求5-8的水溶性喹酞酮染料的喷墨记录用油墨。
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