CN1320403C - 一种新型黄成色剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种黄成色剂，其分子结构式为：见右式，其中：R1为氢原子、卤原子、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2为卤原子或C1-C2烷氧基；R3为羧基、甲酸C2-C18烷基酯基或酰胺基；X为在彩色显影过程中的可释放基团；本发明提供的黄成色剂，可以使制作出的彩色画面色彩鲜艳。
Description
技术领域
本发明涉及一种黄成色剂。
背景技术
成色剂是制造彩色胶片的主要原料，是一种能在胶片彩色显影过程中与显影剂氧化产物偶合后生成染料的化合物。一个成色剂分子在与彩色显影剂反应后生成染料的过程中只消耗两个银原子的主体成色剂被称为二当量成色剂。成色剂的研究对彩色胶片的发展有着极其重要的影响。
中国专利申请号01120512.1中公开了一种DIR化合物，本发明是在该化合物的基础上，以苯磺酰乙酰替苯胺为发色主体，在活性位置引入可释放基团，发明了新型二当量油溶性黄成色剂。
发明内容
本发明的目的在于合成一种用于卤化银彩色胶片的以苯磺酰乙酰替苯胺为主体的二当量黄成色剂。
本发明的技术方案是，一种黄成色剂，其结构通式为：
式中：R1表示氢原子、卤原子、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；
R2表示卤原子或C1-C2烷氧基；
R3表示羧基、甲酸C2-C18烷基酯基或酰胺基；
X表示在彩色显影过程中可释放基团。
一种优选方案，其中所述的R1表示-H、-Cl、F、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5。
一种优选方案，其中所述的R2表示-H、-Br、-Cl、-F、-OCH3或-OC2H5。
一种优选方案，其中所述的R3为下述基团之一种：
-COOH、-COOC2H5、-COOC4H9、-COOC8H17、-COOC12H25、-COOC14H29、-COOC16H33、-COOC17H35、-COOC8H37、-NHCOC15H31、-NHCOC17H35、-NHCOCH(CH3)CH2SO2C12H25
一种优选方案，其中所述的X为下述基团之一种：
一种优选方案，其中所述的成色剂的具体结构如下：
化合物1：
化合物2：
化合物3：
化合物4：
化合物5：
化合物6：
化合物7：
化合物8：
化合物9：
化合物10：
化合物11：
化合物12：
化合物13：
化合物14：
本发明提供的成色剂，可通过苯磺酰乙酰替苯胺氯代物与可释放基团反应，用三乙胺或吡啶作缚酸剂，制得成色剂。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
化合物1的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入6.1克(0.01mol)氯代物(A1)、1.5克(0.012mol)二当量基团(A2)、60毫升三氯甲烷，搅拌，加热回流，然后在回流下滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，0.5小时滴完，反应2小时，冷却，用100毫升水洗，分出有机层，用无水硫酸钠干燥，蒸干溶剂，得到粗品，用冰乙酸重结晶，得化合物(A3)4.4克，产率62.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 63.52 | 7.58 | 6.01 | 18.31 | 4.58 |
| 实测值 | 63.58 | 7.66 | 5.92 | 18.45 | 4.39 |
用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下：
NMR：CDCl3
0.89(3H，-CH3)
1.27(26H，(-CH2-)13)
1.30(9H，-CH3)
1.51(6H，-CH3)
1.76(2H，-CH2-)
3.95(3H，-OCH3)
4.29(2H，-OCH2-)
5.67(1H，-CH-)
5.83~7.85(8H，Ar)
8.92(1H，-NH-)
9.37(1H，-NH-)
实施例2
化合物2的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入4.2克(0.01mol)氯代物(B1)、4.7克(0.02mol)二当量基团(B2)、40毫升N，N-二甲基甲酰胺，搅拌，加热至35C，然后在该温度下滴加2.8毫升(0.02mol)三乙胺，1小时滴完，滴加完毕后反应5小时，反应完毕后，将反应液倒入150毫升水中，搅拌至固体析出，过虑，水洗，得到粗品，用95％乙醇重结晶，得化合物(B3)4.4克，产率71.4％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 54.59 | 4.22 | 6.82 | 23.40 | 5.20 |
| 实测值 | 54.52 | 4.31 | 6.87 | 23.49 | 5.06 |
用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下：
NMR：CDCl3
0.87(3H，t，-CH3)
3.87(3H，s，-OCH3)
4.30(2H，t，-OCH2-)
4.67(2H，t，-CH2Ar)
6.05(1H，s，-CH-)
6.83~8.90(12H，m，-Ar)
10.30(1H，s，-NH-)
实施例3
化合物3的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入5.6克(0.01mol)氯代物(C1)、1.4克(0.011mol)二当量基团(C2)、50毫升三氯甲烷，搅拌，加热至30℃，然后滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，1小时滴完，反应6小时，倒入150毫升水中，分出有机层，用100毫升水洗一次，用无水硫酸钠干燥，蒸去三氯甲烷，得到黄色固体，用40毫升乙腈重结晶，得化合物(C3)3.7克产率56.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 59.21 | 6.32 | 4.32 | 19.74 | 4.93 |
| 实测值 | 59.07 | 6.46 | 4.28 | 19.85 | 4.84 |
用AVANCE 400超导核磁共振谱仪测得结果如下：
NMR：CDCl3
0.89(3H，-CH3)
1.27(18H，(-CH2-)9)
1.59(6H，-CH3)
1.77(2H，-CH2-)
4.31(2H，-OCH2-)
5.30(1H，-CH-)
7.51~8.93(8H，Ar)
实施例4
化合物6的合成：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入5.9克(0.01mol)氯代物(D1)、2.3克(0.012mol)二当量基团(D2)、1.6毫升(0.02mol)吡啶、50毫升N，N-二甲基甲酰胺，搅拌，加热至45℃，反应8小时，冷却，将反应液倒入150毫升水中，搅拌至固化，过滤，水洗，得到粗品，用60毫升乙酸乙酯重结晶，得化合物(D3)3.8克，产率50.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 65.95 | 7.24 | 7.51 | 15.01 | 4.29 |
| 实测值 | 65.97 | 7.37 | 7.46 | 15.12 | 4.07 |
实施例5
化合物7的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入5.8克(0.01mol)氯代物(E1)、2克(0.015mol)二当量基团(E2)、55毫升四氢呋喃，搅拌，加热至25℃，然后在搅拌下滴加1.6毫升(0.02mol)吡啶，1小时滴完，滴加完毕后加热至40℃，在该温度下反应6小时，反应完毕后，将反应液倒入200毫升水中，搅拌至固体析出，过滤，水洗，干燥得粗品，用80毫升苯重结晶，得到化合物(E3)5.1克，产率75.3％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 58.49 | 6.50 | 6.20 | 21.27 | 4.73 |
| 实测值 | 58.53 | 6.58 | 6.14 | 21.36 | 4.60 |
实施例6
化合物9的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入5.7克(0.01mol)氯代物(F1)、1.5克(0.012mol)二当量基团(F2)、50毫升三氯甲烷，搅拌，加热至45℃，然后在滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，1小时滴完，滴加完毕后反应3小时，冷却，用100毫升水洗，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸干溶剂，得到粗品，用冰乙酸重结晶，得化合物(F3)4.5克，产率68.2％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 59.86 | 6.65 | 6.35 | 16.93 | 4.84 |
| 实测值 | 59.81 | 6.76 | 6.29 | 16.98 | 4.77 |
实施例7
化合物13的合成：
反应式：
操作：
在100毫升三口烧瓶中，加入4.0克(0.01mol)氯代物(G1)、4.6克(0.02mol)二当量基团(G2)、55毫升四氢呋喃，搅拌，加热至25℃，然后滴加2.8毫升(0.02mol)三乙胺，1小时滴完，反应3小时，反应完毕后，将反应液倒入水中，搅拌至固体析出，过滤，水洗，干燥得粗品，用95％乙醇重结晶，得到化合物(G3)4.8克，产率75.4％。
用Heraeus CHN-O-RAPID测得元素分析结果如下：
| 元素分析 | C | H | N | O | S |
| 理论值 | 60.28 | 5.49 | 6.59 | 22.61 | 5.02 |
| 实测值 | 60.22 | 5.56 | 6.51 | 22.73 | 4.96 |
Claims (5)
1.一种黄成色剂，其结构通式为：
式中：R1表示氢原子、卤原子、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；
R2表示氢原子、卤原子或C1-C2烷氧基；
R3表示羧基、甲酸C2-C18烷基酯基或酰胺基；
X表示在彩色显影过程中可释放基团，所述的X为下述基团之一种。
2.根据权利要求1所述黄成色剂，其特征是，其中所述的R1表示-H、-Cl、-F、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5。
3.根据权利要求1所述黄成色剂，其特征是，其中所述的R2表示-H、-Br、-Cl、-F、-OCH3或-OC2H5。
4.根据权利要求1所述黄成色剂，其特征是，其中所述的R3下述基团之一种：-COOH、-COOC2H5、-COOC4H9、-COOC8H17、-COOC12H25、-COOC14H29、-COOC16H33、-COOC17H35、-COOC18H37、-NHCOC15H31、-NHCOC17H35、-NHCOCH(CH3)CH2SO2C12H25、
5.根据权利要求1所述的黄成色剂，其特征是，其中所述的黄成色剂的具体结构如下：
化合物1：
化合物3：
化合物7：
化合物9：
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1580948A CN1580948A (zh) | 2005-02-16 |
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4960685A (en) * | 1989-12-20 | 1990-10-02 | Eastman Kodak Company | Color photographic element and process |
| JPH08104821A (ja) * | 1994-10-03 | 1996-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ヒダントイン置換アシルアセトアニリド化合物及びその製造方法 |
| JP2002090959A (ja) * | 2000-09-12 | 2002-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| CN1349128A (zh) * | 2000-10-18 | 2002-05-15 | 中国乐凯胶片集团感光化工研究院 | 定时释放显影抑制基黄成色剂及其制备 |
| CN1397837A (zh) * | 2001-07-18 | 2003-02-19 | 中国乐凯胶片集团公司 | 一种新型dir化合物及其在感光材料制作中的应用 |
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2003
- 2003-08-14 CN CNB03153287XA patent/CN1320403C/zh not_active Expired - Fee Related
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| CN1397837A (zh) * | 2001-07-18 | 2003-02-19 | 中国乐凯胶片集团公司 | 一种新型dir化合物及其在感光材料制作中的应用 |
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