CN1311778A - 稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐,应用上述物质的除草剂及其使用方法 - Google Patents
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Abstract
通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物,其中R1是H,(C1-C6)烷基;R2和R3是H,(卤代)(C1-C6)烷基,(C3-C8)环烷基,取代的氨基(C1-C6)烷基,(取代的)苯基(C1-C6)烷基,(取代的)苯基(C1-C6)烷氧基等或R2和R3连接起来代表(取代的)具有O,S和N中至少一个的5-或6-元杂环;X是H,卤素,NO2,CN,(C1-C6)烷基,(取代的)苯基,(取代的)苯氧基等;上面下式等,其中Y,R4,和R9是H,卤素,NO2,CN,(C1-C6)烷基等,以及A,B,D,E,F,G,J和K是O,S,N,亚磺酰基等;以及含上述衍生物作为活性成分的除草剂。
Description
技术领域
本发明涉及新的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐,含上述化合物或其盐作为活性成分的除草剂,以及上述除草剂的使用方法。
背景技术
在JP-A-6-2519中提到了吡嗪二羧酸二酰胺衍生物作为除草剂的应用。在JP-A-9-323974中也提到了吡啶二羧酸二酰胺衍生物作为除草剂的应用。
发明内容
为开发一种新的除草剂,发明人进行了大量研究。结果,发现本发明通式(Ⅰ)代表的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐是在文献中没有公开的新型化合物并具有优异的除草活性。基于这一发现,完成了本发明。
本发明涉及以下通式(Ⅰ)代表的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物及其盐,含上述化合物作为活性成分的除草剂,以及上述除草剂的使用方法:
其中R1代表氢原子或(C1-C6)烷基;
R2和R3可以相同或不同,每个代表氢原子、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,其环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、烷硫基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、由一个或两个相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、取代的苯基(C1-C6)烷基,在其环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同的取代基、苯基(C1-C6)烷氧基或取代的苯基(C1-C6)烷氧基,在其环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同的取代基;或
R2和R3,连接起来代表5-至6-元杂环,该杂环带有至少一个相同或不同的选自氧原子,硫原子和氮原子的杂原子,另外,上述杂环中的碳原子或氮原子可带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基和卤代(C1-C6)烷硫基的相同或不同的取代基;
X代表0-5个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、氨基、相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯基(C1-C6)烷基或取代的苯基(C1-C6)烷基,该取代的苯基(C1-C6)烷基的环上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基;以及代表Q1,Q2,Q3,Q4,Q5,Q6,Q7,Q8,Q9,Q10,Q11,Q12,Q13或Q14,其中:
其中Y代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、氨基、取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、(C3-C5)亚烷基亚氨基、肼基或被相同或不同的(C1-C6)烷基取代的肼基;以及
R4代表0-4个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、硝基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、亚甲二氧基、氨基以及被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或苯基(C1-C6)烷基取代的氨基;
其中A,B,D和E中至少一个代表氮原子,以及其它A,B,D和E代表C-R5,其中R5代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、氨基或取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基;以及Y如上定义;
其中F,G,J和K中的至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R6,其中R6代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基,以及其它的F,G,J和K每个代表C-(R7)R8,其中R7和R8可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、被至少一个相同或不同卤素原子或(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基或苯基(C1-C6)烷氧基取代的氨基(C1-C6)烷基;以及Y如上定义;以及G和J可连接起来代表CH=CH;
Q4代表下式基团:
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、氨基、取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、(C3-C5)亚烷基亚氨基、肼基或被相同或不同的(C1-C6)烷基取代的肼基;m代表0-2的整数;
Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基;以及Y如上定义;Q5代表下式基团:其中R9,Y,Z和m如上定义;Q6代表下式基团:其中R9,Y,Z和m如上定义;Q7代表下式基团:
其中L,M和T中至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R11,其中R11代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基,以及其它的L,M和T每个代表C-(R12)R13,其中R12和R13可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、取代的苯基(C1-C6)烷基,该取代的苯基(C1-C6)烷基的环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、苯基(C1-C6)烷氧基、取代的苯基(C1-C6)烷氧基,该取代的苯基(C1-C6)烷氧基的环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、氨基(C1-C6)烷基或被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基(C1-C6)烷基;
Q8代表下式基团:其中R14代表氢原子或与R9相同,Y和Z如上述定义;Q9代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q10代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q11代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q12代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q13代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;和Q14代表下式基团:
其中R9如上定义以及n代表0-4的整数。
在通式Ⅰ代表的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐中的各取代基定义中,术语“卤素原子”表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子;术语(C1-C8)表示碳原子数量为1-8;术语(C1-C8)烷基,例如表示具有1-8个碳原子的直链或支链烷基;以及术语“卤代(C1-C6)烷基”表示具有1-6个碳原子并被至少一个相同或不同卤素原子取代的直链或支链烷基。
盐的实例包括,无机酸盐如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等;有机酸盐如乙酸盐、反丁烯二酸盐、顺丁烯二酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等;以及金属离子盐如钠盐、钾盐、钙盐等。
通式(Ⅰ)代表的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物的优选实施方案的情况是其中R1和R2都是氢原子,R3是(C1-C8)烷基或(C3-C8)环烷基,X是卤素原子
或(C1-C6)烷基,以及是Q2,Q3,Q4,Q6,Q7,Q8,Q11等。
另一个优选实施方案,条件是其中X在2-和3-位或2-,3-和6-位上被取代。
通式(Ⅰ)代表的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物,例如可以根据下面示意图的制备方法制备。
通式(Ⅰ-1)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物可以通过在有酸或碱存在下水解通式(Ⅷ)化合物形成通式(Ⅶ)的二羧酸,在脱水剂存在下将其转化为酸酐(Ⅵ),将酸酐与取代苯胺(Ⅴ)在含或不含惰性溶剂的条件下反应以形成N-(某)酰苯胺(Ⅳ-1)和(Ⅳ-2),然后将其分离或不分离后,在含或不含惰性溶剂条件下将它们与脱水剂反应形成通式(Ⅲ)的酰亚胺,并将酰亚胺(Ⅲ)分离或不分离后,在含或不含惰性溶剂条件下将它们与通式(Ⅱ-1)或(Ⅱ-2)的胺或盐反应获得通式(Ⅰ-1)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物。
A.通式(Ⅷ)→通式(Ⅷ)
反应中可以使用的惰性溶剂包括,例如水,水溶性的溶剂如甲醇,乙醇,丙醇等以及水溶性溶剂混合物。
可用于水解的碱包括,例如碱金属氢氧化物如氢氧化钠,氢氧化钾等。每当量的通式(Ⅷ)的双酯适当选择2-10当量的碱。
反应可以在室温至使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行。反应时间可以随反应规模和反应温度的不同而变化,并适当选择几分钟至48小时。
反应完成后,根据常规方法将目标产物从反应混合物中分离出来,然后根据需要通过重结晶,蒸馏,柱色谱等方法纯化该产物,从而获得目的产物。
还可以在后续反应中使用上述步骤获得的不经分离的产物。
B.通式(Ⅷ)→通式(Ⅵ)
该反应中使用的惰性溶剂可以是任意惰性溶剂,只要它的使用不严重阻碍该反应的进行。惰性溶剂的实例包括卤代烃如二氯甲烷,氯仿,四氯化碳等;芳烃如苯,甲苯,二甲苯,氯苯等;无环和环醚如甲基溶纤剂,二乙醚,二异丙醚,二噁烷,四氢呋喃等;以及有机酸如乙酸,三氟乙酸等。这些惰性溶剂可单独使用或以混合物的形式使用。
还可以用过量的脱水剂替代惰性溶剂。
作为脱水剂可以使用,例如乙酸酐,三氟乙酸酐等。每摩尔通式(Ⅶ)化合物可适当选择等摩尔至超过等摩尔量(过量)的上述脱水剂。优选使用等摩尔量的脱水剂。
反应温度可适当选择在室温至使用的惰性溶剂沸点的温度范围。当不使用惰性溶剂时,反应在使用的脱水剂沸点范围内进行。
反应时间可以随反应规模和反应温度变化,并为几分钟至48小时。
反应完成后,根据常规方法将目标产物从反应混合物中分离出来,然后根据需要通过重结晶,蒸馏,柱色谱等方法纯化该产物,从而获得目的产物。
反应可根据J.Org.Chem.Soc.,52,129(1987);J.Am.Chem.Soc.,51,1865(1929);ibid.,63,1542(1941);等文献中描述的方法进行。
还可以在后续反应中使用不经分离的目的产物。
C.通式(Ⅵ)→通式(Ⅳ-1)+通式(Ⅳ-2)
该反应中使用的惰性溶剂可以是任意惰性溶剂,只要它不严重阻碍该反应的进行。惰性溶剂的实例包括芳烃如苯,甲苯,二甲苯等;卤代烃如二氯甲烷,氯仿,四氯化碳,氯苯,二氯苯等;无环和环醚如二乙醚,二噁烷,四氢呋喃等;酯如乙酸乙酯等;酰胺如二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺等;酸如乙酸等;二甲亚砜;1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;水等。这些惰性溶剂可单独使用或以两种或多种物质的混合物的形式使用。
由于该反应是等摩尔反应,反应物可使用等摩尔量。然而,还可以使用过量的任一反应物。如需要,该反应可在脱水条件下进行。
反应温度可适当选择在室温至使用的惰性溶剂沸点的温度范围。当不使用惰性溶剂时,反应在使用的脱水剂沸点范围内进行。
反应时间可以随反应规模和反应温度变化,并为几分钟至48小时。
反应完成后,根据常规方法将目标产物从反应混合物中分离出来,然后根据需要通过重结晶,蒸馏,柱色谱等方法纯化该产物,从而获得目的产物。
还可以在后续反应中使用不经分离的目的产物。
D.通式(Ⅳ-1)+通式(Ⅳ-2)→通式(Ⅲ)
类似B的同样方式进行该反应,从而获得目的产物。还可以在后续反应中使用不经分离的目的产物。
下面列出了通式(Ⅲ)酰亚胺的典型实例。
(1).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-1,3-二甲基吡唑并[5,4-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.13(3H,t,J=7.5Hz),
2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz),
2.69(3H,s),4.26(3H,s),7.21(1H,d,J=8.4Hz),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),8.61(1H,s)
(2).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)噻吩并[3,2-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR [TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),2.44
(2H,q,J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz),
7.20(1H,d,J=8.4Hz),7.47(1H,d,J=8.4Hz),
7.90(1H,d,J=5.7Hz),8.17(1H,d,J=5.7Hz),
8.79(1H,s).
(3).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-2,3-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.06(3H,t,J=7.5Hz),1.12(3H,t,J=7.5Hz),
2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz),3.51-
3.68(4H,m),7.17(1H,d,J=8.4Hz),
7.44(1H,d,J=8.4Hz),7.95(1H,s).
(4).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.05(3H,t,J=7.5Hz),1.11(3H,t,J=7.5Hz),
2.38(2H,q,J=7.5Hz),2.57(2H,q,J=7.5Hz),3.47-
3.61(4H,m),7.16(1H,d,J=8.4Hz),
7.43(1H,d,J=8.4Hz),7.85(1H,s).
(5).N-(3-氯-2,6-7二乙基苯基)-呋喃并(furo)[2,3-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.08(3H,t,J=7.5Hz),1.13(3H,t,J=7.5Hz),
2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz),
7.11(1H,d,J=2.6Hz),7.24(1H,d,J=8.4Hz),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),8.05(1H,d,J=2.6Hz),
8.53(1H,s).
(6).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-1-甲基-吡咯并[3,2-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.04(3H,t,J=7.5Hz),1.08(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz),
3.93(3H,s),6.95(1H,d,J=0.6Hz),
7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.61(1H,d,J=0.6Hz),8.17(1H,s).
(7).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-1-甲氧基-吡咯并[3,2-b]吡啶-5,6-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.06(3H,t,J=7.5Hz),1.11(3H,t,J=7.5Hz) ,
2.42(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz),
4.21(3H,s),6.90(1H,d,J=0.6Hz),
7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.38(1H,d,J=8.0Hz),
7.81(1H,d,J=0.6Hz),8.32(1H,s)
(8).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-1,8-亚萘基(naphthylidine)-2,3-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz),
7.24(1H,d,J=8.4Hz),7.52(1H,d,J=8.4Hz),
8.05(1H,dd,J=2.9和7.9Hz),8.81(1H,d,J=7.9Hz),
9.04(1H,s),9.62(1H,d,J=2.9Hz).
(9).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-2,3-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.30(2H,m),2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.48(2H,m),
2.61(2H,q,J=7.5Hz),2.85(2H,m),
7.19(1H,d,J=8.4Hz),7.42(1H,d,J=8.4Hz),
8.89(1H,s).
(10).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-亚萘基(naphthylidine)-2,3-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.33(2H,q,J=7.5Hz),2.52(2H,q,J=7.5Hz),
2.95(3H,s),3.00-3.12(4H,m),3.54(2H,m),
7.15(1H,d,J=8.4Hz),7.42(1H,d,J=8.4Hz),
8.02(1H,s).
(11).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7,8-二氢-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-2,3-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.08(3H,t,J=7.5Hz),1.13(3H,t,J=7.5Hz),
2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz),
3.11(2H,t,J=5.8Hz),3.52(2H,t,J=5.8Hz),
3.97(2H,s),7.19(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz),8.08(1H,s).
(12).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-b]吡啶-2,3-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.07(3H,t,J=7.5Hz),1.13(3H,t,J=7.5Hz),
2.39(2H,q,J=7.5Hz),2.58(2H,q,J=7.5Hz),
3.31(2H,t,J=6.2Hz),4.15(2H,t,J=6.2Hz),
4.96(2H,s),7.18(1H,d,J=8.4Hz),
7.46(1H,d,J=8.4Hz),7.90(1H,s).
(13).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-2,3-喹喔啉-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.11(3H,t,J=7.5Hz),1.16(3H,t,J=7.5Hz),
2.46(2H,q,J=7.5Hz),2.64(2H,q,J=7.5Hz),
7.24(1H,d,J=8.4Hz),7.51(1H,d,J=8.4Hz),8.07-
8.13(2H,m),8.48-8.54(2H,m).
(14).N-(3-氯-2-甲基苯基)-2,3-喹喔啉-二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
2.29(3H,s),7.24(1H,d,J=8.0Hz),
7.34(1H,t,J=8.0Hz),7.56(1H,d,J=8.0Hz),8.06-
8.12(2H,m),8.46-8.51(2H,m).
(15).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-5-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺熔点116-118℃
(16).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.8Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.44(2H,q,J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m),
7.22(1H,d,J=8.1Hz),7.48(1H,d,J=8.1Hz),7.75-
7.81(2H,m),8.51(1H,m),8.77(1H,s).(17).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.8Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.44(2H,q,J=7.5Hz),2.56-2.68(2H,m),
7.22(1H,d,J=8.1Hz),7.48(1H,d,J=8.1Hz),
7.63(1H,ddd,J=2.4,8.1和9.3Hz),
8.12(1H,dd,J=2.4和9.6Hz),8.16(1H,dd,J=5.7和
9.3Hz),8.81(1H,s).(18).N-(4-三氟甲氧基苯基)-7-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺熔点264-266℃(19).N-(4-三氟甲氧基苯基)-6-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺熔点287-289℃(20).N-(4-三氟甲氧基苯基)-5-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
7.39-7.43(2H,m),7.51(1H,ddd,J=0.9,7.8和
9.0Hz),7.63-7.80(2H,m),7.95(1H,ddd,J=6.0,7.8
and 8.4Hz),8.30(1H,dd,J=0.9和8.4Hz),
9.09(1H,d,J=0.9Hz).(21).N-(2-甲基-4-五氟乙基苯基)-6-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
2.33(3H,s),7.43(1H,d,J=8.4Hz),
7.62(1H,d,J=8.4Hz),7.64(1H,s),7.81-7.72(2H,m),
8.50(1H,dd,J=5.4和9.0Hz),8.77(1H,s).(22).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-5-氯-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.10(3H,t,J=7.5Hz),1.15(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz),
7.22(1H,d,J=8.5Hz),7.50(1H,d,J=8.5Hz),7.89-
7.96(2H,m),8.42(1H,dd,J=2.0和8.0Hz),
9.29(1H,s).(23).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-氯-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/d6-DMSO,δ(ppm)]
0.99(3H,t,J=7.5Hz),1.04(3H,t,J=7.5Hz),
2.40(2H,q,J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz),
7.36(1H,d,J=8.5Hz),7.61(1H,d,J=8.5Hz),
8.09(1H,d,J=8.1Hz),8.40(1H,d,J=8.1Hz),
8.52(1H,s),9.15(1H,s).(24).N-(3-氯-甲基苯基)-6-氯-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
2.27(3H,s),7.20(1H,d,J=7.8Hz),
7.32(1H,t,J=7.8Hz),7.53(1H,d,J=7.8Hz),
7.93(1H,dd,J=2.0和8.0Hz),8.11(1H,d,J=2.0Hz),
8.42(1H,d,J=8.0Hz),8.71(1H,s).(25).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7-氯-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/d6-DMSO,δ(ppm)]
0.99(3H,t,J=7.5Hz),1.04(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.61(2H,q,J=7.5Hz),
7.37(1H,d,J=8.5Hz),7.62(1H,d,J=8.5Hz),
7.99(1H,dd,J=2.5和8.5Hz),8.43(1H,d,J=8.5Hz),
8.48(1H,d,J=2.5Hz),9.24(1H,s).(26).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-5-甲基-2,3-喹啉二甲酰亚胺熔点178-180℃(27).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-甲基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.10(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz),
2.65(3H,s),7.21(1H,d,J=8.5Hz),
7.47(1H,d,J=8.5Hz),7.80(1H,d,J=8.0Hz),
7.88(1H,s),8.37(1H,d,J=8.0Hz),8.71(1H,s).(28).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-8-甲基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.00(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.60(2H,q,J=7.5Hz),
2.95(3H,s),7.20(1H,d,J=8.5Hz),
7.40(1H,d,J=8.5Hz),7.70(1H,t,J=8.0Hz),
7.95(1H,d,J=8.0Hz),8.75(1H,s).(29).N-(3-氯-2-甲基苯基)-6-甲基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
2.26(3H,s),2.65(3H,s),7.20(1H,d,J=8.5Hz),
7.30(1H,t,J=8.5Hz),7.51(1H,d,J=8.5Hz),
7.85(1H,d,J=8.0Hz),7.87(1H,s),
8.35(1H,d,J=8.0Hz),8.69(1H,s).(30).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-羟基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.06(3H,t,J=7.5Hz),1.14(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.65(2H,q,J=7.5Hz),
7.20(1H,d,J=8.0Hz),7.45(1H,d,J=1.1Hz),
7.50(1H,d,J=8.0Hz),7.60(1H,dd,J=1.1和8.5Hz),
8.38(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,s).(31).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6-甲氧基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/d6-DMSO,δ(ppm)]
1.10(3H,t,J=7.5Hz),1.18(3H,t,J=7.5Hz),
2.50(2H,q,J=7.5Hz),2.87(2H,q,J=7.5Hz),
3.95(1H,s),7.21(1H,d,J=8.5Hz),
7.35(1H,d,J=8.5Hz),8.05(1H,d,J=8.0Hz),
8.86(1H,s),9.24(1H,s),10.28(1H,d,J=8.0Hz).
(32).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6,7-二甲氧基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.8Hz),1.14(3H,t,J=7.8Hz),
2.45(2H,q,J=7.8Hz),2.63(2H,q,J=7.8Hz),
4.10(6H,s),7.20(1H,d,J=8.5Hz),7.28(1H,s),
7.45(1H,d,J=8.5Hz),7.76(1H,s),8.58(1H,s).
(33).N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-6,7-亚甲二氧基-2,3-喹啉二甲酰亚胺
1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.15(3H,t,J=7.5Hz),
2.45(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz),
6.27(2H,s),7.20(1H,d,J=8.5Hz),7.32(1H,s),
7.45(1H,d,J=8.5Hz),7.71(1H,s),8.55(1H,s).
通式(Ⅷ)的稠杂环二酯和通式(Ⅷ)的二羧酸可根据已知方法制备,例如,根据下列文献中的方法:US专利No.3414580,US专利No.3686171,J.Med.Chem.,27,1396(1984),J.Heterocyclic Chem.,12,1303(1975),ibid.15,1447(1978),ibid.16,1141(1979),ibid.17,443(1982),ibid.21,689(1984),Beil.,25Ⅲ,2028,JP-A-52-77086,J.Am.Chem.Soc.,81,2456(1956),J.Org.Chem.,37,3224(1972),Jp-A-62-175480,Jp-A-62-230782,JP-A-60-69083,JP-A-60-185783,JP-A-61-109790,JP-A-62-277385,JP-A-63-295575,JP-A-63-99067,JP-A-64-75474,JP-A-64-90118,Yakugaku Zasshi,84,416(1964),Chem.和Pharm.Bull.,5,277(1957),J.Chem.Research(S),1989,196,etc.
E.通式(Ⅲ)→通式(Ⅰ-1)
在该反应中可以使用的惰性溶剂包括B中列举的惰性溶剂以及吡啶。
由于该反应是等摩尔反应,因此使用与通式(Ⅲ)的酰亚胺等摩尔量或如需要过量的通式(Ⅱ-1)胺或通式(Ⅱ-2)胺盐。
当该反应使用通式(Ⅱ-2)的胺盐时,为在反应体系中产生游离胺必须使用碱。作为碱,可以使用无机胺或有机胺。无机胺可以使用,例如碱金属氢氧化物和碳酸盐如氢氧化钠,氢氧化钾,碳酸钠,碳酸钾等。有机碱可以使用,例如三乙基胺,吡啶,4-二甲基氨基吡啶,1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一碳烯等。可适当选择等摩尔量至过量的上述胺。
反应温度可适当选择在-10℃至使用的惰性溶剂的沸点温度,并优选0℃-150℃。
反应时间可以随反应规模和反应温度的不同而变化,并为几分钟至48小时。
反应完成后,将目标产物从反应混合物中分离出来,然后根据需要通过重结晶,蒸馏,柱色谱等方法纯化,从而获得目的产物。
下面将通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物及其盐的典型实例列于表1-14中。但本发明并不表示仅限于这些化合物。在表中,符号C-”表示脂环烃基,以及符号“Het”表示
通式(Ⅰ)表1
表1(续)
表1(续)
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表2
表2(续)
表3
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表4
表4(续)
表5
表6
表6(续)
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表7
表7(续)
表7(续)
表7(续)
表7(续)
表8
表8(续)
表9
表10
表11
表11(续)
表12
表12(续)
表13
表13(续)
表14
表14(续)
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
1234567891011121314151617181920212223242526 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11 | 2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 5-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH3 | 188-190208-210190-192 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
27282930313233343536373839404142434445464748495051525354555657 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9C2H5n-C3H7i-C3H7C2H5 | 2-CH3-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl4-OCF34-OCF34-OCF32,6-(C2H5)2-3-Cl | 5-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH37-CH3 | 234-236226-228221-222225-228217-220218-219215-217202-204213-215 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
58596061626364656667686970717273747576777879808182838485868788 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9 | 2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 7-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH37-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH3 | 199-201227-228 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
8990919293949596979899100101102103104105106107108109110111112113114115116117118119 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13HCH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9 | 2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 8-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH38-CH35-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F5-F | 266-268227-229207-209213-215 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140141142143144145146147148149150 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9n-C3H7i-C3H7HCH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11 | 2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl4-OCF34-OCF32,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 5-F5-F5-F5-F5-F5-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F6-F | 191-193210-212286-288247-249212-213210-212202-204 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
151152l53154155156157158159160161162163164165166167168169170171172173174175176177178179180181 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13C2H5i-C3H7C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9 | 2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl4-OCF34-OCF32,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 6-F6-F6-F6-F6-F6-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F7-F | 242-244248-250231-233220-222 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
182183184185186187188189190191192193194195196197198199200201202203204205206207208209210211212 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | t-C5H11n-C6H13C2H5i-C3H7HCH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11CH2CH2CNCH2CH2OCH3CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11 | 2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl4-OCF34-OCF32,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 7-F7-F7-F7-F5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl5-Cl | 269-271264-266235-237217-219199-201 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
213214215216217218219220221222223224225226227228229230231232234235236237238239240241242243 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | c-C5H9n-C3H7i-C3H7HCH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9 | 2-CH3-3-Cl4-OCF34-OCF32,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl | 5-Cl5-Cl5-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl | 210-212228-229211-213214-215203-204217-219236-238 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
244245246247248249250251252253254255256257258259260261262263264265266267268269270271272273274 | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH | t-C5H11n-C6H13C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13CH3C2H5n-C3H7i-C3H7C-C3H5n-C4H9S-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11n-C6H13HCH3 | 2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl | 6-Cl6-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl7-Cl6-OH6-OH | 238-240 |
No | Y | R3 | X | R4 | mp℃ |
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No | R3 | X | F | G | J | K | mp ℃ |
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No | R3 | X | F | G | J | K | mp℃ |
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No | R3 | X | R14 | Z | mp℃ |
1274127512761277127812791280128112821283128412851286128712881289129012911292129312941295129612971298129913001301130213031304 | i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9s-C5H11t-C5H11C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11 | 2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl | HHHHHHHHHHHHHHHHHHHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 | NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3NCH3 | 201-205 |
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No | R3 | X | (R9)n | mp℃ |
1331133213331334133513361337133813391340134113421343134413451346134713481349135013511352 | i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11C2H5n-C3H7i-C3H7c-C3H5n-C4H9s-C4H9i-C4H9t-C4H9n-C5H11neo-C5H11c-C5H9t-C5H11 | 2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl2,6-(C2H5)2-3-Cl | 6-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl |
包含作为活性成分的通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物及其盐的除草剂可用于控制水稻田、旱田、果园、沼泽等地块中生长的一年生和多年生杂草,如稗(稗Echinochloa crus-galli Beauv.,属于一年生禾本科杂草,它是水稻田中的有害杂草),伞莎草(异型莎草Cyperus difformis L.,属于一年生莎草科杂草,它是水稻田中的有害杂草),牛毛毡(牛毛毡Eleocharis acicularis Roem.et Schult,属于多年生莎草科植物,它是水稻田中的有害杂草并且还可生长在沼泽和排水沟中),慈菇属植物(Saquittaria pygmaea Miq.,它是生长在水稻田、沼泽和沟中的多年生泽泻科有害杂草),簏草属(萤蔺Scirpusjuncoides Roxb.var.horaruiohwi,它是生长在水稻田、沼泽和沟中的多年生莎草科有害杂草),老仓谷(看麦娘Alopecurus aequalisvar.amurensis ohwi,它是生长在水稻田和低湿地中的禾本科杂草),野燕麦(野燕麦Avena fatua L.,生长在平原,荒地和旱地中的二年生禾本科杂草),魁蒿(魁蒿Artemisia princeps Pamp.,生长在栽培和未栽培田间和山上的多年生菊科杂草),large crabgrass(升马唐Digitaria adscenducus Henr.,旱田和果园中危害严重的一年生禾本科杂草),Gishigishi或Japanese dock(羊蹄Rumex japonicus Houtt.,生长在旱田和路边的多年生蓼科杂草),umbrella sedge(碎米莎草Cyperus iria L.,一年生莎草科杂草),redroot pigweed(Amaranthusvaridis L.,生长在空地,路边和旱田的一年生苋科杂草),苍耳(苍耳Xanthium strumarium L.,生长于旱田的一年生菊科有害杂草),苘麻(苘麻Abutilon theophrasti L.,生长于旱田的锦葵科一年生有害杂草),purple thornapple(Dutura tatula L.,生长于旱田的旋花科一年生有害杂草),阿拉伯婆婆纳(阿拉伯婆婆纳Veronica persicaPoir.,生长于旱田的玄参科二年生有害杂草)和猪殃殃(猪殃殃Galium aparine L.,生长在旱田和果园的茜草科一年生有害杂草),以及特别用于控制如水稻田中的稗和簏草属的杂草。
由于包含作为活性成分的通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物及其盐的除草剂在苗前或苗后施用都表现出非常好的杂草控制效果,因此在种植有用植物前或种植有用植物后,仅在杂草出苗早期至生长期这一阶段(包括在果园中已种植的有用植物的情况)使用该除草剂处理田块,可以有效地呈现除草剂的特征生理活性。
然而,本发明除草剂的使用并不仅限制于上述使用方式。本发明除草剂不仅可用于控制水稻田中生长的杂草还可用于控制生长在其它地方如收割后的稻田,暂时未耕种稻田和旱田,田埂,农产品(运输)通道,排水渠,牧场,墓地,公园,道路,运动场,建筑物之间的空地,开发区域,铁路,森林等中的杂草。
除草剂处理靶标杂草在经济上最有效的方法是在杂草出苗早期之前进行处理。然而,施用时间并不仅限于此,还可以控制生长期杂草。
当通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐用作除草剂时,通常根据农药组合物的常规制备方法将该化合物制成适合的制剂形式。
本发明通式(Ⅰ)的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐根据需要可与助剂混合,然后通过溶解,分离,悬浮,混合,浸渍,吸附或粘合方法承载于适合的载体上,接着将它们形成适合的剂型如悬浮剂,乳油,水溶剂,可湿性粉剂,颗粒剂,粉剂,片剂等,之后进行使用。
本发明使用的惰性载体可以是任意固体载体和液体载体。组成固体载体的材料包括,例如大豆粉,谷粉,木粉,树皮粉,锯屑,烟秆粉,核桃壳粉,麸,纤维素粉,植物残渣提取物,磨成粉状的合成聚合物或树脂,粘土(例如高岭土,膨润土和酸性粘土),滑石粉(例如滑石和叶蜡石),含硅材料(例如硅藻土,硅砂,云母,white carbon,即合成的高分散硅酸,以及所称的细碎的水合二氧化硅或水合硅酸,含硅酸钙作为主要成分的某些商品),活性炭,硫磺粉,浮石,烘好的硅藻土,碎砖,飘尘,砂,碳酸钙,磷酸钙以及其它无机或矿物粉,化学肥料如硫酸铵,磷酸铵,硝酸铵,尿素,氯化铵等,以及混合肥料。这些载体可单独使用或以两种或多种载体混合物的形式使用。
液体载体即本身具有溶解性或不具此溶解性但可借助助剂分散活性成分。以下是液体载体的典型实例,可单独使用或以混合物形式使用。水;醇如甲醇,乙醇,异丙醇,丁醇和乙二醇;酮如丙酮,甲基乙基酮,甲基异丁基酮,二异丁基酮和环己酮;醚如乙醚,二噁烷,溶纤剂,二丙醚和四氢呋喃;脂族烃如煤油和矿物油;芳族烃如苯,甲苯,二甲苯,溶剂石脑油和烷基萘;卤代烃如二氯甲烷,氯仿和四氯化碳;酯如乙酸乙酯,邻苯二甲酸二异丙酯,邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯;酰胺如二甲基甲酰胺,二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈如乙腈;以及二甲基亚砜。
以下是助剂的典型实例,根据目的使用助剂,某些情况下可单独或以两种或多种助剂混合物形式使用,或根本不使用助剂。
为乳化,分散,溶解和/或湿润活性成分,可以使用表面活性剂。作为表面活性剂,可以列举聚氧乙烯烷基醚,聚氧乙烯烷芳基醚,聚氧乙烯高级脂肪酸酯,聚氧乙烯树脂酸盐或酯,聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯,聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯,烷芳基磺酸盐,萘磺酸缩合产物,木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
另外,为使活性成分稳定分散,粘结和/或粘合,可以使用助剂如酪蛋白,明胶,淀粉,甲基纤维素,羧甲基纤维素,阿拉伯树胶,聚乙烯醇,松节油,bran oil,膨润土和木素磺酸盐。
为增进固体产品的流动性,可以使用助剂如蜡,硬脂酸酯和磷酸烷基酯。
助剂如萘磺酸缩合产物和磷酸酯缩聚物可用作可分散产品的塑解剂。
助剂如硅油还可用作消泡剂。
活性成分含量可根据需要变化。在粉剂或颗粒剂中,适合的含量是0.01-50%重量。在乳油和可流动可湿性粉剂中适合的含量也是0.01-50%重量。
含有通式(Ⅰ)稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的本发明除草剂可使用下述方式杀灭各种杂草或抑制它们的生长。也就是说,以控制杂草有效量的除草剂直接或用水稀释或悬浮于水中后立即施用至区域中的杂草或杂草叶面或土壤,其中繁殖或生长的靶标杂草是不需要的。
含有通式(Ⅰ)稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐的本发明除草剂的施用量可根据各种因素而改变如使用目的,需控制的杂草种类,植物的生长状态,杂草的繁殖趋势,天气情况,环境条件,剂型,施用方法,使用区域和施用时间。根据使用目的每公顷适当选择0.1g-10kg(以活性成分化合物计)。
含有通式(Ⅰ)稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的本发明除草剂可与其它除草剂混合以扩大可控制的杂草谱并可延长有效使用适期或减少剂量。
实施例
下面,提供本发明典型实施例和参考实施例。但并不表示本发明仅限于这些实施例。
实施例1
1-1.制备3-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-氨基羰基-7-氟-2-喹啉羧酸正丙酰胺(化合物No.158)
在10ml四氢呋喃中溶解800mg(2.41mmol)N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7-氟-2,3-喹啉二甲酰亚胺。在上述获得的溶液中加入150mg(2.5mmol)正丙基胺后,反应12小时。
反应完成后,减压条件下浓缩反应混合物,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液。这样,获得820mg目的化合物,产物为白色结晶。
理化特性:熔点(m.p.)220-222℃;产率:87%
1-2.制备3-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-氨基羰基-1,8-亚萘基-2-羧酸乙酰胺(化合物No.360)
在10ml二噁烷中溶解700mg(1.91mmol)的2,3-甲酰亚胺。在上述获得的溶液中加入95mg(2.3mmol)乙胺后,反应12小时。
反应完成后,减压条件下浓缩反应混合物,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液。这样,获得620mg目的化合物,产物为白色结晶。
理化特性:熔点249-264℃;产率:80%
1-3.制备3-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-氨基羰基-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-b]吡啶-2-羧酸正丙酰胺(化合物No.462)
在10ml二噁烷中溶解770mg(2.08mmol)的N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-b]吡啶-2,3-甲酰亚胺。在上述获得的溶液中加入127mg(2.3mmol)正丙基胺后,反应12小时。
反应完成后,减压条件下浓缩反应混合物,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液。这样,获得735mg目的化合物,产物为白色结晶。
理化特性:熔点166-170℃;产率:83%
实施例2
2-1.制备6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-2,3-二氢-1-氧代-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸正丙酰胺(化合物No.1028)
在10ml氯仿中溶解500mg(1.16mmol)的6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸正丙酰胺。0℃下在上述获得的溶液中加入200mg(1.1mmol)的间氯过苯甲酸后,室温下反应6小时。
反应完成后,将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液连续冲洗并用无水硫酸镁干燥。减压条件下蒸馏掉溶剂,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液,获得400mg目的化合物,产物为白色结晶。
理化特性:熔点230-233℃;产率:77%
2-2.制备6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)-氨基羰基-2,3-二氢-1,1-二氧-噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸正丙酰胺(化合物No.1040)
在10ml氯仿中溶解500mg(1.16mmol)的6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸正丙酰胺。0℃下在上述获得的溶液中加入400mg(2.2mmol)的间氯过苯甲酸后,室温下反应6小时。
反应完成后,将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液连续冲洗并用无水硫酸镁干燥。减压条件下蒸馏掉溶剂,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液,获得450mg目的化合物,产物为白色结晶。
理化特性:熔点198-200℃;产率:84%
参考实施例1:制备6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-1-甲基-吡唑并[5,4-b]吡啶-5-羧酸
在100ml四氢呋喃中溶解8.0g(39.4mmol)1-甲基-吡唑并[5,4-b]吡啶-5,6-二羧酸酐。在上述获得的溶液中加入7.239(39.4mmol)3-氯-2,6-二乙基苯胺后,室温下反应12小时。
反应完成后,减压浓缩反应混合物,并用少量醚冲洗沉积的结晶。由此获得12.09(产率79%)目的化合物。1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]1.21(3H,t,J=7.5Hz),1.26(3H,t,J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz),2.83(2H,q,J=7.5Hz),4.27(3H,s),7.18(1H,d,J=8.4Hz),7.41(1H,d,J=8.4Hz),8.30(1H,s),9.43(1H,s),10.10(1H,bs)
参考实施例2:制备N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-1-甲基-吡唑并[5,4-b]吡啶-5,6-甲酰亚胺
在30ml三氟乙酸中溶解9.0g(23.3mmol)的6-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-1-甲基-吡唑并[5,4-b]吡啶-5-羧酸。在上述获得的溶液中加入4.909(23.3mmol)的三氟乙酸酐后,回流条件下反应4小时。
反应完成后,减压条件下浓缩反应混合物,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液。这样,获得8.09(产率:93%)目的化合物。1H-NMR(TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.09(3H,t,J=7.5Hz),1.13(3H,t,J=7.5Hz),
2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.62(2H,q,J=7.5Hz),
4.34(3H,s),7.20(1H,d,J=8.4Hz),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),8.35(1H,s),8.67(1H,s)
参考实施例3:制备N-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-1-甲基-吡唑并[4,5-b]吡啶-5,6-甲酰亚胺
在30ml三氟乙酸中溶解7.59(19.4mmol)的5-(3-氯-2,6-二乙基苯基)氨基羰基-1-甲基-吡唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸。在上述获得的溶液中加入4.089(19.4mmol)的三氟乙酸酐后,回流条件下反应4小时。
反应完成后,减压条件下浓缩反应混合物,并将由此获得的剩余物通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯/正己烷作为洗脱液。这样,获得6.59(产率:91%)目的化合物。1H-NMR[TMS/CDCl3,δ(ppm)]
1.08(3H,t,J=7.5Hz),1.12(3H,t,J=7.5Hz),
2.43(2H,q,J=7.5Hz),2.63(2H,q,J=7.5Hz),
4.27(3H,s),7.20(1H,d,J=8.4Hz),
7.48(1H,d,J=8.4Hz),8.37(1H,s),8.53(1H,s)
下面列出本发明典型制备实施例和试验实施例。但并不表示本发明仅限于这些实施例。
在制备实施例中,术语“份”表示重量份。
制备实施例1
列于表1-14中的任一化合物 50份
二甲苯 40份
聚氧乙烯壬基苯基醚和 10份
烷基苯磺酸钙的混合物
将上述组分混合均匀以有效溶解制备乳油。
制备实施例2
列于表1-14中的任一化合物 3份
粘土粉 82份
硅藻土粉 15份
将上述组分混合均匀并研磨制备粉剂。
制备实施例3
列于表1-14中的任一化合物 5份
膨润土和粘土混合粉 90份
木素磺酸钙 5份
将上述组分混合均匀,并将所得混合物用适量水捏合,而后造粒并干燥制成颗粒剂。
制备实施例4
列于表1-14中的任一化合物 20份
高岭土和合成高分散性硅酸混合物 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚和 5份
烷基苯磺酸钙的混合物
通过将上述组分混合均匀并研磨制成可湿性粉剂。
实验实施例1:对水稻田中杂草苗前除草效果试验
将土填入1/10000公亩的盆中并创造水稻田的生长条件,其中放入萌芽前的稗(稗Echinochloa crus-galli Beauv.)和簏草属(萤蔺Scirpus juncoides Roxb.)种子。用预先确定剂量的含本发明表1-14所列一种化合物的化学药剂溶液处理盆中土壤。
处理后21天,调查除草效果,将结果与未处理盆中的情况比较以计算杂草控制率,以及根据下列标准评价除草效果:
5---杂草-杀灭率等于100%
4---杂草-杀灭率等于90-99%
3---杂草-杀灭率等于70-89%
2---杂草-杀灭率等于40-69%
1---杂草-杀灭率等于1-39%
0---杂草-杀灭率等于0%
结果列于表15中。
实验实施例2:对水稻田杂草苗后除草效果试验
将土填入1/10000公亩的盆中并创造水稻田的生长条件,其中放入长到一叶期的稗(稗Echinochloa crus-galli Beauv.),簏草属(萤蔺Scirpus juncoides Roxb.)和鸭舌草(鸭舌草Monochoria vaginalisPresl.)种子。用预先确定剂量的含本发明表1-14所列一种化合物的化学药剂溶液处理盆中土壤。
处理后21天,调查除草效果,将结果与未处理盆中的情况比较以计算杂草控制率,以及根据实验实施例1中的同样标准评价除草效果:
结果列于表15中。表15
表15(续)
表15(续)
表15(续)
表15(续)
No. | 剂量(kg/ha) | 苗前处理 | 苗后处理 | |||
稗 | 灯心草 | 稗 | 灯心草 | 鸭舌草 | ||
12328293043445358719799100101126127128129130157158189200201219224228 | 5555555555555555555555555555 | 5553454454535553455555543555 | 5553342323515552355555422534 | 4443333333325552455555433433 | 4443332223315551455555311422 | 5554454444535553555555533534 |
No. | 剂量(kg/ha) | 苗前处理 | 苗后处理 | |||
稗 | 灯心草 | 稗 | 灯心草 | 鸭舌草 | ||
234243246275276289290291305310334339343359-1359-2359-3359-4359-5359-6360361375388414423431438447 | 5555555555555555555555555555 | 5345555554545555555555555555 | 2115555443433555555555555555 | 3325355543433555555555555555 | 2114445432423555555555555555 | 4335555555545555555555555555 |
No. | 剂量(kg/ha) | 苗前处理 | 苗后处理 | |||
稗 | 灯心草 | 稗 | 灯心草 | 鸭舌草 | ||
450462474486498510519527534558570582606630654678679703724727739760763774775796798799 | 5555555S55555555555555555555 | 5555555555555555555555455555 | 5555555555555535555555355555 | 5555555555555535555555455555 | 5555555555555515555555355555 | 5555555555555545555555555555 |
No. | 剂量(kg/ha) | 苗前处理 | 苗后处理 | |||
稗 | 灯心草 | 稗 | 灯心草 | 鸭舌草 | ||
8118148248368478708718928948959079199349439559769809921016102810401052106410851087108811121124 | 5555555555555555555555555555 | 5555555555555555555555555555 | 5555555555555555555555555555 | 5555555555555555555555555555 | 5555555555555555555555555555 | 5555555555555555555555555555 |
No. | 剂量(kg/ha) | 苗前处理 | 苗后处理 | |||
稗 | 灯心草 | 稗 | 灯心草 | 鸭舌草 | ||
113611481160117111731197120912331245126912941305130613111314131513181327 | 555555555555555555 | 555555555555555555 | 555555555555555544 | 555555555555554544 | 555555555555554544 | 555555555555555555 |
实验实施例3:旱田杂草苗前除草效果
将土装入聚乙烯制的体积为10cm(长)×20cm(宽)×5cm(高)的桶中,并播种老仓谷(看麦娘Alopecurus aequalis var.amurensis ohwi;缩写为Am),稗(稗Echinochloa crus-galli Beauv.,缩写为Ec)。苘麻(苘麻Abutilon theophrasti L.,缩写为At),苍耳(苍耳Xanthiumstrumarium L.,缩写为Xs),猪殃殃(猪殃殃Galium aparine L.,缩写为Ga)和阿拉伯婆婆纳(阿拉伯婆婆纳Veronica persica Poir.,缩写为Vp)以及旱田作物小麦(缩写为Wh)和大豆(So)的种子,然后用土盖好。然后,用含有预定浓度的作为活性成分的本发明化合物(表1-14中所列化合物)的液体制剂喷雾处理。
处理后14天,调查除草效果,根据实验实施例1中的同样标准计算杂草杀灭率,并评价除草效果:
同时,根据下述标准调查和评估对大豆和小麦的植物毒性。植物毒性评价标准:
5---作物杀灭率等于100%
4---作物杀灭率等于90-99%
3---作物杀灭率等于70-89%
2---作物杀灭率等于40-69%
1---作物杀灭率等于1-39%
0---作物杀灭率等于0-20%
(没有植物毒性)
结果列于表16中。表16
表16(续)
表16(续)
表16(续)
表16(续)
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
12328293043445358719799100101126127128129130157158189200201219224 | 555555555555555555555555555 | 3 13 12 11 04 13 11 01 01 02 14 01 01 21 32 21 01 12 13 10 03 14 12 00 00 02 11 0 | 4 5 5 5 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 54 3 4 3 3 44 4 5 4 4 55 5 5 4 4 54 3 4 3 3 44 3 4 2 4 44 4 4 2 3 44 4 5 4 4 54 4 5 3 4 53 2 3 1 1 34 5 5 5 5 54 5 5 5 4 54 5 5 4 4 53 3 3 2 2 33 4 3 2 2 44 4 4 3 4 55 5 5 5 5 54 5 5 4 5 54 5 5 4 4 54 5 5 4 5 53 4 4 3 3 43 3 3 2 2 33 2 3 2 2 34 5 5 3 4 53 4 4 3 3 4 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
228234243246275276289290291305310334339343359-1359-2359-3359-4359-5359-6360361375388414423431438 | 5555555555555555555555555555 | 0 00 00 01 01 02 02 12 11 02 02 02 01 00 00 00 10 00 20 00 04 34 43 35 45 45 43 35 5 | 3 3 4 2 2 43 3 3 2 2 32 3 3 2 2 33 4 4 3 3 43 4 4 3 3 44 5 5 4 4 54 5 5 3 4 55 5 5 4 5 54 5 5 4 5 54 5 4 3 3 44 4 4 3 3 44 4 5 3 3 44 4 4 2 3 43 4 3 2 3 45 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 54 5 5 4 4 55 5 5 5 5 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec As Xs Ga Vp |
447450462474486498510519527534558570582606630654678679703724727739760763774775796798 | 5555555555555555555555555555 | 5 44 45 54 34 44 45 45 45 54 35 54 44 44 34 33 14 24 24 24 34 45 44 34 35 45 55 45 4 | 5 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 4 4 54 4 5 3 3 44 5 5 3 3 54 5 5 4 4 54 5 5 4 4 54 4 4 3 4 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 54 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
799811814824836847870871892894895907919934943955976980992101610281040105210641085108710881112 | 5555555555555555555555555555 | 5 55 44 35 55 45 44 35 44 35 45 45 45 55 44 35 35 45 45 55 55 45 45 35 45 45 55 55 5 | 5 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
1124113611481160117111731197120912331245126912941305130613111314131513181327 | 5555555555555555555 | 5 55 55 45 45 45 55 55 55 55 55 45 45 55 55 54 35 55 35 3 | 5 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 4 4 5 |
实验实施例4:旱田杂草苗后除草效果
将土装入聚乙烯制的体积为10cm(长)×20cm(宽)×5cm(高)的桶中,播种以下有害的旱田杂草以及旱田作物大豆和小麦种子,然后用土盖好。当植物长到下述叶期时,然后用含有预定浓度的作为活性成分的本发明化合物(表1-14中所列化合物)制剂喷雾处理。
处理后14天,调查除草效果,根据实验实施例1中的同样标准计算杂草杀灭率并评价除草效果。同时,根据试验实施例3的同样标准调查和评估对大豆和小麦的植物毒性。
试验杂草,它们所处的叶期,以及大豆和小麦叶期如下所述:看麦娘(Am) 1-2叶期稗(Ec) 1-2叶期苘麻(At) 2-叶期苍耳(Xs) 2-叶期猪殃殃(Ga) 1-叶期阿拉伯婆婆纳(Vp) 子叶期至1-叶期小麦(Eh) 2-叶期大豆植物(So) 1-叶期结果列于表17中。表17
表17(续)
表17(续)
表17(续)
表17(续)
表17(续)
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
12328293043445358719799 | 5555555555555 | 2 12 13 21 01 02 11 01 01 03 24 20 04 2 | 3 4 5 4 3 54 5 5 4 5 55 5 5 4 5 52 3 3 2 2 43 3 4 3 3 44 4 5 3 3 52 3 3 2 1 33 3 3 2 3 43 3 4 2 2 34 4 5 3 3 44 4 4 3 3 52 2 2 1 1 34 5 5 4 4 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
100101126127128129130157158189200201219224228234243246275276289290291305310334339343 | 555555555555555-5555555555555 | 2 33 20 02 12 14 23 13 24 22 00 00 02 12 11 10 00 01 02 13 22 13 22 22 12 02 12 10 0 | 4 5 5 4 5 54 5 5 4 4 52 2 3 1 1 33 3 3 1 2 34 4 4 3 3 55 5 5 5 5 54 5 5 4 4 54 5 5 4 4 54 5 5 4 5 53 3 4 2 3 42 3 3 1 1 33 2 3 1 1 34 5 5 3 3 53 4 4 2 2 43 3 4 1 2 42 3 3 1 1 32 3 3 1 1 33 3 4 2 2 43 4 4 3 3 44 5 5 4 4 54 5 5 3 4 55 5 5 4 5 54 5 5 4 4 53 4 4 2 2 43 4 4 3 2 33 4 4 3 3 43 4 4 2 2 42 4 3 2 2 3 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
359-1359-2359-3359-4359-5359-6360361375388414423431438447450462474486498510519527534558570582606 | 5555555555555555555555555555 | 2 33 42 32 43 22 34 35 44 45 45 45 44 35 45 44 45 53 34 44 45 45 45 54 45 54 44 44 3 | 5 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 54 4 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
630654678679703724727739760763774775796798799811814824836847870871892894895907919934 | 5555555555555555555555555555 | 4 33 24 33 23 23 24 45 44 34 35 45 54 45 45 55 44 35 45 45 44 35 44 35 45 45 45 55 4 | 5 5 5 4 4 53 3 4 2 2 44 5 5 3 3 54 5 5 4 4 54 5 5 4 4 54 4 4 3 4 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 54 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 4 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
94395597698099210161028104010521064108510871088111211241136114811601171117311971209123312451269129413051306 | 5555555555555555555555555555 | 4 45 35 45 45 55 55 45 45 35 45 45 45 55 55 55 55 45 44 35 55 55 55 55 55 45 45 55 5 | 5 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 55 5 5 5 5 5 |
No | 剂量(kg/ha) | 植物药害Wh So | 除草活性Am Ec At Xs Ga Vp |
13111314131513181327 | 55555 | 5 54 45 54 34 3 | 5 5 5 5 5 55 5 5 4 4 55 5 5 5 5 55 5 5 4 5 55 5 5 4 5 5 |
Claims (5)
其中R1代表氢原子或(C1-C6)烷基;
R2和R3可以相同或不同,每个代表氢原子、(C1-C8)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,其环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、烷硫基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、由一个或两个相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、取代的苯基(C1-C6)烷基,在其环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同的取代基、苯基(C1-C6)烷氧基或取代的苯基(C1-C6)烷氧基,在其环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同的取代基;或
R2和R3,连接起来代表5-至6-元杂环,该杂环带有至少一个相同或不同的选自氧原子,硫原子和氮原子的杂原子,另外,上述杂环中的碳原子或氮原子可带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基和卤代(C1-C6)烷硫基的相同或不同的取代基;
X代表0-5个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、氨基、相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯基(C1-C6)烷基或取代的苯基(C1-C6)烷基,该取代的苯基(C1-C6)烷基的环上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基;以及代表Q1,Q2,Q3,Q4,Q5,Q6,Q7,Q8,Q9,Q10,Q11,Q12,Q13或Q14,其中:Q1代表下式基团:
其中Y代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、氨基、取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、(C3-C5)亚烷基亚氨基、肼基或被相同或不同的(C1-C6)烷基取代的肼基;以及
R4代表0-4个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、硝基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、亚甲二氧基、氨基以及被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或苯基(C1-C6)烷基取代的氨基;
Q2代表下式基团:
其中A,B,D和E中至少一个代表氮原子,以及其它A,B,D和E代表C-R5,其中R5代表氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、氨基或取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基;以及Y如上定义;
Q3代表下式基团:
其中F,G,J和K中的至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R6,其中R6代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基,以及其它的F,G,J和K每个代表C-(R7)R8,其中R7和R8可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、被至少一个相同或不同卤素原子或(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基或苯基(C1-C6)烷氧基取代的氨基(C1-C6)烷基;以及Y如上定义;以及G和J可连接起来代表CH=CH;
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、苯基、取代苯基,该取代苯基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基的相同或不同取代基、苯氧基、取代苯氧基,该取代苯氧基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、苯硫基、取代苯硫基,该取代苯硫基上带有至少一个选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和苯基的相同或不同取代基、氨基、取代氨基,该取代氨基上带有至少一个选自(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基氨基羰基、(C1-C6)酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基和苯基(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、(C3-C5)亚烷基亚氨基、肼基或被相同或不同的(C1-C6)烷基取代的肼基;m代表0-2的整数;
Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基;以及Y如上定义;
其中L,M和T中至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R11,其中R11代表氢原子、羟基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基,以及其它的L,M和T每个代表C-(R12)R13,其中R12和R13可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,(C3-C6)环烷基的环上带有至少一个相同或不同的卤素原子、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、取代的苯基(C1-C6)烷基,该取代的苯基(C1-C6)烷基的环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、苯基(C1-C6)烷氧基、取代的苯基(C1-C6)烷氧基,该取代的苯基(C1-C6)烷氧基的环上带有至少一个选自卤素原子和(C1-C6)烷基的相同或不同取代基、氨基(C1-C6)烷基或被至少一个相同或不同的(C1-C6)烷基取代的氨基(C1-C6)烷基;Q8代表下式基团:其中R14代表氢原子或与R9相同,Y和Z如上述定义;Q9代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q10代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q11代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q12代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;Q13代表下式基团:其中R14,Y和Z如上定义;和Q14代表下式基团;其中R9如上定义以及n代表0-4的整数。
2.权利要求1的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐,其中:
R1代表氢原子;
R2和R3可以相同或不同,每个代表氢原子、(C1-C8)烷基或(C3-C8)环烷基;以及
X代表0-5个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基;和代表Q1,Q2,Q3,Q4,Q5,Q6,Q7,Q8,Q9,Q10,Q11,Q12,Q13或Q14,其中:Q1代表下式基团:
其中Y代表氢原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
R4代表0-4个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、(C1-C6)烷基、羟基、(C1-C6)烷氧基和亚甲二氧基;
Q2代表下式基团:
其中A代表氮原子,B,D或E代表C-R5,其中R5代表氢原子、卤素原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
其中F,G,J和K中的至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R6,其中R6代表氢原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基,以及其它的F,G,J和K每个代表C-(R7)R8,其中R7和R8代表氢原子;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及G和J可连接起来形成CH=CH;
Q4代表下式基团:
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;m代表0-2的整数;Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Y氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
Q5代表下式基团:
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;m代表0-2的整数;Y氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表氧原子或硫原子;
Q6代表下式基团:
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;m代表0-2的整数;Y氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10如上定义;
其中L,M和T中至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基或N-R11,其中R11代表氢原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基;以及其它的L,M和T每个代表C-(R12)R13,其中R12和R13可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10如上定义;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10,其中R10如上定义;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10,其中R10如上定义;
Q11代表下式基团:
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10,其中R10如上定义;
Q12代表下式基团:
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10,其中R10如上定义;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10其中R10如上定义;
Q14代表下式基团:
其中R9相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及n代表0-2的整数。
3.权利要求2的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐,其中:
R1代表氢原子;R2代表氢原子;R3代表氢原子、(C1-C8)烷基或(C3-C8)环烷基;X代表0-5个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和卤代(C1-C6)烷氧基;以及代表Q1,Q2,Q3,Q4,Q5,Q7,Q8或Q11,其中:
其中Y代表氢原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;和R4代表0-4个相同或不同取代基,取代基选自卤素原子、(C1-C6)烷基、羟基、(C1-C6)烷氧基和亚甲二氧基;
其中A代表氮原子,B,D或E代表C-R5,其中R5代表氢原子、卤素原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
Q3代表下式基团:
其中F,G,J和K中的至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基、羰基或N-R6,其中R6代表氢原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基,以及其它的F,G,J和K每个代表C-(R7)R8,其中R7和R8代表氢原子;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及G和J可连接起来形成CH=CH;
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;m代表0-2的整数;Z代表氧原子、硫原予或N-R10,其中R10代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
Q5代表下式基团:
其中R9可相同或不同,并代表卤素原子、(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;m代表0-2的整数;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10如上定义;
Q7代表下式基团:
其中L,M和T中至少一个代表氧原子、硫原子、亚磺酰基、磺酰基或N-R11其中R11代表氢原子、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基;以及其它的L,M和T每个代表C-(R12)R13,其中R12和R13可以相同或不同地代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基;以及Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表氧原子、硫原子或N-R10,其中R10如上定义;
其中R14代表氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;Y代表氢原子,(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基;以及Z代表N-R10,其中R10如上定义。
4.一种除草剂,其特征在于该除草剂含有权利要求1-3中任一项的稠杂环二羧酸二酰胺衍生物或其盐作为活性成分。
5.一种除草剂的使用方法,其特征在于为控制有用植物生长区域内的不需要杂草,将有效量的权利要求4的除草剂施用至杂草或土壤中。
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