CN1309628A - 分离丙烯酸的方法 - Google Patents
分离丙烯酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1309628A CN1309628A CN97197080A CN97197080A CN1309628A CN 1309628 A CN1309628 A CN 1309628A CN 97197080 A CN97197080 A CN 97197080A CN 97197080 A CN97197080 A CN 97197080A CN 1309628 A CN1309628 A CN 1309628A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solvent
- sour water
- replacement
- dimethyl phthalate
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 45
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 claims abstract description 19
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract description 16
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 15
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 34
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 28
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 23
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 13
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 13
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 7
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- -1 acrylic acid compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
在通过丙烯的催化气相氧化反应制备丙烯酸的方法中,使用包括联苯、二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯的吸收剂,从气相氧化反应的反应混合物中分离出丙烯酸,此外,使用包含联苯、二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯的溶剂,从气相氧化反应的酸水中萃取出丙烯酸。
Description
本发明涉及一种通过催化气相氧化反应制备丙烯酸的方法,特别地涉及从所产生的酸水中回收丙烯酸的方法。
丙烯酸可以通过丙烯的催化气相氧化反应来制备。因此,可以将欲氧化的丙烯与稀释气体或与包含未反应原料的循环气体混合。气相氧化反应的反应混合物进入吸收塔中以分离出丙烯酸。这里,借助于溶剂,例如内酰胺如甲基吡咯烷酮,或者其它有机酸,例如乙基己酸基本上从反应产物的混合物中分离出丙烯酸。未吸收的组分以气体形式从吸收塔中排出,并进入冷凝阶段。气体混合物中可冷凝和被冷凝的部分被分离,并作为所谓的酸水被排出。而未冷凝的气态部分部分地返回气相氧化反应中,并构成所谓的循环气体。酸水一般被烧掉。因此,虽然从生产循环中除去许多低或中等沸点物,但是也毁掉了酸水中包括的丙烯酸。
可以如下避免丙烯酸的损失,即蒸馏酸水或用合适的化合物萃取酸水。I.M.Korenman等,《有机溶剂和水之间丙烯酸的分配》(“Distribution of acrylic acid between organic solvents and water”(Uebersetzung von Consultants Bureau,New York,aus ZhurnalPrikladnoi Khimii,第45卷,第5号,第1078至1082页,1972年5月)给出适合于在含水溶液中萃取丙烯酸的化合物,其中包括邻苯二甲酸二甲酯。蒸馏的缺陷是高的能量消耗,而萃取导致并非微不足道的工艺消耗,因为除酸水萃取外,同样必须从酸水萃取的萃取相中蒸馏或提取溶剂。用于从酸水中回收丙烯酸的这一循环是昂贵的,因为必须尽可能地避免这里所使用的溶剂带入到生产循环中。因为在生产循环中其它有机溶剂的存在不仅对所获得的丙烯酸的产率在数量上有不利的影响,而且对其质量也产生负作用。然而避免这样的不良影响是非常耗费的。
本发明的目的是提供一种有效制备丙烯酸的方法,其中附加地以简单和有效的方式从酸水中回收丙烯酸。
本发明的目的是通过如下的丙烯的催化气相氧化反应制备丙烯酸的方法解决的,其中,借助于第一溶剂,在吸收阶段从气相氧化反应的反应混合物中吸收丙烯酸,从吸收阶段排出其中的第一溶剂和丙烯酸含量低的气体混合物,在冷凝阶段将该气体混合物优选冷却至20至60℃的温度,气体混合物的冷凝相作为酸水从冷凝阶段中排出,从冷凝阶段排出气体混合物的气相,并且至少部分作为循环气体返回气相氧化反应中。本发明方法的特征在于,第一溶剂包括至少一种取代的或未取代的联苯、一种取代或未取代的二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯,并且在酸水萃取阶段借助于第二溶剂从酸水中萃取丙烯酸,该第二溶剂包括至少一种取代的或未取代的联苯、一种取代或未取代的二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯。
优选地第一溶剂是包括联苯和二苯醚和/或邻苯二甲酸二甲酯的混合物,特别是包含60至100,优选70至90重量%的取代或未取代的联苯和取代或未取代的二苯醚和0至40,优选10至30重量%的邻苯二甲酸二甲酯的混合物。特别优选地,联苯和二苯醚这二者是未取代的。这里二苯醚和联苯的重量比优选是4∶1至2∶1。特别优选的溶剂是包括40至80重量%未取代的二苯醚、10至30重量%的未取代联苯和10至30重量%的邻苯二甲酸二甲酯的混合物。此外,该溶剂还可以包括其它组分,例如提高所使用的萃取剂的选择性的组分。
从吸收阶段排出包含少量第一溶剂和丙烯酸的气体混合物。在该气体混合物中丙烯酸的浓度一般低于1重量%,优选低于0.5重量%。在冷凝阶段冷却该气体混合物优选至20至60℃。气体混合物的冷凝相作为酸水从冷凝阶段排出,气体混合物的气相从冷凝阶段中排出,并至少部分作为循环气体返回气相氧化反应中。根据本发明,接着在酸水萃取阶段借助于第二溶剂从酸水中萃取出丙烯酸,其中该第二溶剂包括至少一种取代或未取代的联苯、一种取代或未取代的二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯。该第二溶剂优选包括至少40,特别优选至少70重量%的邻苯二甲酸二甲酯。本发明方法的优点在于,在从酸水中有效萃取丙烯酸时,不需要注意第二溶剂是否带入到生产循环中。也就是说在第一和第二溶剂中使用的组分不会对产物的质量和产率产生不良影响。有限的带入甚至是所希望的,并可以用于有针对性地影响在该方法中可以改变的第一溶剂的组成。
优选地,在酸水萃取阶段之前,使酸水进入预萃取阶段,在该阶段中,借助于酸水作为萃取剂从第一溶剂中萃取出中等沸点物,例如马来酸酐。一般仅部分第一溶剂进入中等沸点物的预萃取阶段。由于该萃取过程,酸水中丙烯酸的浓度略微降低。然后,根据本发明酸水预萃取阶段的萃取液即含水相进入酸水萃取阶段。
另外优选的本发明方法的实施方案是,其中使用循环气体或部分循环气体(即与整个循环气体具有相同或不同组成的分流)或者使用循环气体的组分例如氮气或碳的氧化物使丙烯酸从酸水萃取阶段的萃取相中解吸。也可使用氮气或空气作为解吸剂。优选使用循环气体的优点在于,无需提供附加的解吸剂和不必测试与在循环过程中存在的其它组分的相容性。此外,与蒸馏相比,解吸的基本优点是,不必配备蒸发器,又不必配备冷凝器,这显著降低丙烯酸生产设备的结构费用。
下面借助于附图1详细说明本发明,附图1是本发明制备丙烯酸方法的原理示意图。
丙烯经管线1,稀释气体(循环气体或水蒸气)如空气或水蒸气经管线10和空气经管线2进入反应器3中,丙烯的催化气相氧化反应在该反应器3中进行。可以在另一未示出的反应器中氧化因此产生的丙烯醛。经管线4气相氧化反应的反应混合物输送到骤冷装置5中。在这里反应混合物被冷却,部分吸收剂(溶剂)被蒸发,其经管线22进入吸收塔7中,并从这里经冷却单元6进入骤冷装置5。溶剂中高沸点的次要组分在骤冷装置5中被冷凝并经排出管线23排出。如果需要在溶剂蒸馏之后处理它们,例如烧掉。已经大大冷却的反应混合物从骤冷装置5进入例如由冷却回路组成的冷却单元6,在这里它被冷却至合适的吸收温度。接着,反应混合物进入吸收塔7中。在这里,通过用经管线22进入的溶剂进行逆流吸收从气相氧化反应的反应产物中分离出丙烯酸。该溶剂例如可以由约60重量%的未取代的二苯醚、20重量%的未取代的联苯和20重量%的邻苯二甲酸二甲酯的混合物组成。此外,它还可以包括用于降低固体生成的其它极性溶剂或用于提高选择性的组分。使负载了丙烯酸的溶剂进入冷却单元6中,并从这里经侧出口24排出进行其它的这里未示出的处理。该处理一般包括脱除低沸点物,和,如果需要,溶剂蒸馏或相当的步骤。
基本上无丙烯酸的反应产物从吸收塔7的顶部排出,并进入骤冷装置8中。在这里不能冷凝的部分经管线9排出,并且在经管线11分离和除去惰性气体组分之后,作为循环气体经管线10返回丙烯的气相氧化反应中。该循环气体包括气相氧化反应的未反应的原料、氮气和碳的氧化物。无丙烯酸的反应产物的可冷凝部分经管线20排出。该被称为酸水的冷凝物由含水溶液组成,该溶液除丙烯酸外还包括相关量的乙酸、马来酸和甲醛以及其它酸。
根据本发明,酸水经管线20进入萃取阶段18以便分离其中包含的很大比例的丙烯酸。在这里经管线17加入的第二溶剂吸收丙烯酸。该萃取剂例如可以由邻苯二甲酸二甲酯组成或包括主要量的邻苯二甲酸二甲酯。负载丙烯酸的萃取剂经管线19进入气提塔13中,在这里经管线12加入的循环气体从萃取剂中分离出丙烯酸。然后,负载丙烯酸的萃取相可以经管线14返回骤冷装置5中。但是在该方法中可以在其它合适的位置上进行循环。经管线15从气提塔13中引出萃取剂,并可以通过加入管线17中而作为溶剂再次使用。
在萃取阶段18中进行酸水萃取之前,正如所描述的一样,酸水优选从骤冷装置8进入在管线20中布置的酸水预萃取步骤28中。在这里,借助于酸水由经管线25引入的第一溶剂(由溶剂蒸馏或其它处理步骤返回的)的分流26,从第一溶剂中萃取出中等沸点物,特别是马来酸。分流26一般包括约是溶剂主流25的10体积%。然后,贫化了中等沸点物的第一溶剂分流29与其主流27一起经管线22进入吸收塔7。酸水经管线20的第二部分进入萃取阶段18。
因此,本发明方法在最低工艺花费和不使用该工艺外的物质下提供较高的丙烯酸产率,因为几乎完全避免了由于酸水而损失的丙烯酸。
Claims (7)
1、通过丙烯的催化气相氧化反应制备丙烯酸的方法,其中,借助于第一溶剂,在吸收阶段从气相氧化反应的反应混合物中吸收丙烯酸,从吸收阶段排出其中第一溶剂和丙烯酸含量低的气体混合物,在冷凝阶段将该气体混合物优选冷却至20至60℃的温度,气体混合物的冷凝相作为酸水从冷凝阶段中排出,从冷凝阶段排出气体混合物的气相,并且至少部分作为循环气体返回气相氧化反应中,其特征在于,第一溶剂包括至少一种取代的或未取代的联苯、一种取代或未取代的二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯,并且在酸水萃取阶段借助于第二溶剂从酸水中萃取丙烯酸,该第二溶剂包括至少一种取代的或未取代的联苯、一种取代或未取代的二苯醚或邻苯二甲酸二甲酯。
2、根据权利要求1的方法,其特征在于,第一溶剂包括取代的或未取代的联苯和取代的或未取代的二苯醚和/或邻苯二甲酸二甲酯。
3、根据权利要求1或2的方法,其特征在于,使用空气或氮气,或者优选循环气体使丙烯酸从酸水萃取阶段的萃取相中解吸。
4、根据权利要求1至3之一的方法,其特征在于,第一溶剂是包括ⅰ)60至100,优选70至90重量%的取代或未取代的联苯和取代或未取代的二苯醚,和ⅱ)0至40,优选10至30重量%的邻苯二甲酸二甲酯的混合物。
5、根据权利要求4的方法,其特征在于,第一溶剂是包括ⅰ)40至80重量%未取代的二苯醚,ⅱ)10至30重量%的未取代联苯和ⅲ)10至30重量%的邻苯二甲酸二甲酯的混合物。
6、根据权利要求1至5之一的方法,其特征在于,第二溶剂包括至少40,优选至少70重量%的邻苯二甲酸二甲酯。
7、根据权利要求1至6之一的方法,其特征在于,在酸水萃取阶段之前,使酸水进入预萃取阶段,其中在酸水的帮助下,从第一溶剂中萃取出中等沸点物,特别是马来酸酐,预萃取阶段的萃取液进入酸水萃取阶段。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19631645.6 | 1996-08-05 | ||
DE19631645A DE19631645A1 (de) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1309628A true CN1309628A (zh) | 2001-08-22 |
CN1124251C CN1124251C (zh) | 2003-10-15 |
Family
ID=7801876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN97197080A Expired - Fee Related CN1124251C (zh) | 1996-08-05 | 1997-08-01 | 分离丙烯酸的方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6166248A (zh) |
EP (1) | EP0923526B1 (zh) |
JP (1) | JP2002514167A (zh) |
KR (1) | KR20000029820A (zh) |
CN (1) | CN1124251C (zh) |
BR (1) | BR9711023A (zh) |
CA (1) | CA2262594A1 (zh) |
DE (2) | DE19631645A1 (zh) |
ID (1) | ID17416A (zh) |
MY (1) | MY133264A (zh) |
WO (1) | WO1998005622A2 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100386302C (zh) * | 2006-03-29 | 2008-05-07 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸含水溶液的萃取方法 |
CN103391914A (zh) * | 2011-03-11 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 一种(甲基)丙烯酸的连续收集方法及收集装置 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2756280B1 (fr) * | 1996-11-25 | 1998-12-24 | Atochem Elf Sa | Purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene |
US6498272B1 (en) * | 1999-03-06 | 2002-12-24 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing acrylic acid |
FR2798382B1 (fr) | 1999-09-14 | 2001-10-26 | Atofina | Procede de purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation du propylene et/ou de l'acroleine |
US20040143149A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-07-22 | Decourcy Michael Stanley | Method for reducing nitrogen oxide emissions in industrial process |
KR101175371B1 (ko) | 2003-08-06 | 2012-08-20 | 바스프 에스이 | 하나 이상의 유기 화합물의 연속 불균일 촉매적 기체상부분 산화 수행 방법 |
US7414149B2 (en) * | 2004-11-22 | 2008-08-19 | Rohm And Haas Company | Non-routine reactor shutdown method |
DE102005019911A1 (de) | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Basf Ag | Verfahren der rektifikativen Auftrennung einer Acrylsäure und/oder Methacrylsäure enthaltenden Flüssigkeit |
KR101463278B1 (ko) * | 2007-01-26 | 2014-11-18 | 바스프 에스이 | 아크릴산의 제조 방법 |
JP5489726B2 (ja) * | 2007-01-26 | 2014-05-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アクリル酸の製造方法 |
DE102007014606A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Basf Se | Verfahren zur Lagerung einer unter den Bedingungen der Lagerung flüssigen Monomerenphase |
DE102007014603A1 (de) | 2007-03-23 | 2008-09-25 | Basf Se | Verfahren des Transports einer aus einem Lagerbehälter entnommenen flüssigen Monomerenphase im Tank eines Tankwagens oder eines Tankschiffs |
FR2934264B1 (fr) * | 2008-07-22 | 2012-07-20 | Arkema France | Fabrication d'esters de vinyle a partir de matieres renouvelables, esters de vinyle obtenus et utilisations |
WO2010027879A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Arkema Inc. | Method of recovering carboxylic acids from dilute aqueous streams |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE786398A (fr) * | 1971-07-21 | 1973-01-18 | Basf Ag | Procede de preparation de l'acide acrylique anhydre |
DE2449780B2 (de) * | 1974-10-19 | 1980-06-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum Abtrennen schwer- oder nichtfluchtiger Nebenprodukte der Propylen- und/oder Acroleinoxidation von den fur die Absorbtion der Acrylsäure aus den Reaktionsgasen verwendeten Losungsmitteln |
DE4308087C2 (de) * | 1993-03-13 | 1997-02-06 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Acrylsäure aus den Reaktionsgasen der katalytischen Oxidation von Propylen und/oder Acrolein |
-
1996
- 1996-08-05 DE DE19631645A patent/DE19631645A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-01 WO PCT/EP1997/004214 patent/WO1998005622A2/de not_active Application Discontinuation
- 1997-08-01 CN CN97197080A patent/CN1124251C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-01 KR KR1019997000965A patent/KR20000029820A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-01 CA CA002262594A patent/CA2262594A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-01 US US09/147,628 patent/US6166248A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-01 DE DE59706891T patent/DE59706891D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 EP EP97937547A patent/EP0923526B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 JP JP50760798A patent/JP2002514167A/ja active Pending
- 1997-08-01 BR BR9711023A patent/BR9711023A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 ID IDP972713A patent/ID17416A/id unknown
-
2007
- 2007-08-01 MY MYPI97003532A patent/MY133264A/en unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100386302C (zh) * | 2006-03-29 | 2008-05-07 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种(甲基)丙烯酸含水溶液的萃取方法 |
CN103391914A (zh) * | 2011-03-11 | 2013-11-13 | Lg化学株式会社 | 一种(甲基)丙烯酸的连续收集方法及收集装置 |
US9005532B2 (en) | 2011-03-11 | 2015-04-14 | Lg Chem, Ltd. | Process for continuous recovering (meth) acrylic acid and apparatus for the process |
CN103391914B (zh) * | 2011-03-11 | 2016-01-20 | Lg化学株式会社 | 一种(甲基)丙烯酸的连续收集方法及收集装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59706891D1 (de) | 2002-05-08 |
MY133264A (en) | 2007-10-31 |
CN1124251C (zh) | 2003-10-15 |
WO1998005622A3 (de) | 2000-11-09 |
BR9711023A (pt) | 1999-08-17 |
EP0923526A2 (de) | 1999-06-23 |
WO1998005622A2 (de) | 1998-02-12 |
US6166248A (en) | 2000-12-26 |
ID17416A (id) | 1997-12-24 |
JP2002514167A (ja) | 2002-05-14 |
DE19631645A1 (de) | 1998-02-12 |
KR20000029820A (ko) | 2000-05-25 |
CA2262594A1 (en) | 1998-02-12 |
EP0923526B1 (de) | 2002-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1124251C (zh) | 分离丙烯酸的方法 | |
US3964980A (en) | Process for the recovery of ethylene oxide | |
EP1888194B1 (en) | New stripper configuration for the production of ethylene oxide | |
JP2007091759A (ja) | 相を形成させるような分離処理により、プロペンおよび/またはアクロレインを接触気相酸化させることによって得られた混合物を精製する方法 | |
JP5411288B2 (ja) | 酢酸ビニルの製造方法 | |
CN106061934A (zh) | 用于生产丙烯酸的方法和系统 | |
JP2007045821A5 (zh) | ||
US4554054A (en) | Methacrylic acid separation | |
CA1149414A (en) | Acrylic acid recovery with recycle quench | |
KR100530967B1 (ko) | 프로필렌 및/또는 아크롤레인의 산화로 수득한 아크릴산의정제 방법 | |
CN1902154B (zh) | 通过氧化气体底物得到的(甲基)丙烯酸的纯化方法 | |
JPS615030A (ja) | ブタジエン−1,3の精製法 | |
EP2980082B1 (en) | Ethylene oxide production process | |
CA2162320C (en) | A process for the continuous preparation of aqueous formaldehyde solutions | |
KR100774803B1 (ko) | 폐기 기체로부터의 메탄올 제거 방법 | |
US4234519A (en) | Recovery of methacrolein | |
JPH01203375A (ja) | 酸化エチレンからアルデヒド系不純物を分離する方法 | |
US3686344A (en) | Production of acetylene | |
US4263211A (en) | Process for the recovery of maleic anhydride from gases containing maleic anhydride | |
EA025632B1 (ru) | Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон | |
JPS60174733A (ja) | 1,3−ブタジエンの製造方法 | |
KR920001767B1 (ko) | 에틸렌옥사이드의 정제방법 | |
JPS5826895B2 (ja) | メタクロレイン含有ガス混合物から水蒸気を除去する方法 | |
JP2002326972A (ja) | 共沸蒸留方法 | |
JP2002145821A (ja) | アクロレインの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1058926 Country of ref document: HK |