CN1247510C - 一种从生姜中分离6－姜酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从生姜中分离6-姜酚的方法，其工艺经过制备姜油树脂、硅胶柱色谱分离、制备粗姜酚、液相色谱分离、去除溶剂、制备6-姜酚纯品等步骤，使得本发明分离提纯得到的6-姜酚纯度高，同时本发明操作简便、工艺简单且分离效率高。

Description

一种从生姜中分离6-姜酚的方法
技术领域：
本发明涉及化工医药技术领域，具体地说，是涉及一种从生姜中分离6-姜酚的方法。
背景技术：
传统中医学认为：生姜性温，辛重于温，偏于走表，能散风寒而解表，和胃气而止呃。生姜可镇咳怯痰，治恶心呕吐、肠疝痛等，食用生姜及其制品，能刺激胃黏膜，增加胃液分泌，促进食物的消化吸收。本草纲目中说姜，久服去臭气，通神明，归五脏，干姜温中逐寒，回阳通脉，治心腹冷痛，吐泻，肢冷脉微，寒饮喘咳，风寒湿痹，阳虚，下血，有发表散寒，温中止呃，解毒之功效。现代科学研究表明：生姜具有抗血小板凝集、升压强心、降血脂和抗动脉粥样硬化、保护胃黏膜和抗胃溃疡、保肝利胆、消炎、抗氧化、镇咳、防晕止吐、抗肿瘤、对中枢神经抑制等多种功效，6-姜酚作为姜辣素中的主要组分，是生姜中的主要药物活性功能因子之一。
关于生姜的研究，目前国内外对姜油与姜油树脂提取、姜油组分分析、生姜药理的研究较多，但是对生姜中药物活性成分的分离提取研究较少，国内采用的制备及分离方法所得到的是多种组分组成的混合物，最好的也只能做到分离出同系物，至于单一组分的成功分离，从文献查新结果看，至今尚没有6-姜酚单体制备的报导。6-姜酚化学性质不稳定，见光受热易分解，且在姜中含量低，不易分离，因此同其它植物药如紫杉醇已形成工业化生产并已应用于临床相比，6-姜酚的研制开发要相对滞后得多，所以尽快解决从普通生姜中高效单体分离提取药物活性功能因子离6-姜酚的问题，是本技术领域面临的重要课题。
发明内容：
本发明的目的是克服现有技术中的不足，提供一种操作简便、工艺简单且分离效率和分离纯度高的从生姜中分离6-姜酚的方法。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案，一种从生姜中分离6-姜酚的方法，其具体工艺流程步骤如下：
(1)制备姜油树脂
将鲜生姜低温烘干并粉碎至100目以上，并以丙酮浸泡得到姜油树脂；
(2)硅胶柱色谱分离
以姜油树脂为分离对象，层析用硅胶为固定相，洗脱剂1、2用正己烷和乙醚混合成不同极性的溶液做流动相，在流速≤3.0mL/min下依次用不同极性的上述洗脱剂及甲醇淋洗色谱柱，收集2中含有6-姜酚的馏份段；
(3)制备粗姜酚
将上述含有6-姜酚的馏份段置于旋转蒸发仪上蒸发去除溶剂后得到粗姜酚；
(4)液相色谱分离
用高效液相色谱仪，以粗姜酚溶液为进样样品，以C18(十八烷基硅烷键合相，简称ODS)做固定相，以洗脱剂3做流动相，在流动相流速≤15mL/min下，收集6-姜酚色谱馏份；
(5)去除溶剂
采用柱色谱技术，以AB-8大孔吸附树脂做固定相，把收集到的6-姜酚色谱馏份做料液，使其在3.0BV/h(BV为柱床体积，以下同)的流速下流经色谱柱，然后用去离子水洗去甲醇和冰醋酸，再用2BV体积的乙醚将6-姜酚解析下来，放入旋转蒸发仪上使有机溶剂挥发干净，得到6-姜酚浓缩液；
(6)制备6-姜酚
将6-姜酚浓缩液转移至冷冻干燥机上冷冻干燥后得6-姜酚纯品。
上述所述的步骤(2)所述硅胶柱色谱分离中不同极性的洗脱剂依次为1(正己烷∶乙醚)＝2∶3、2(正己烷∶乙醚)＝1∶4溶液。
上述所述的步骤(4)中的洗脱剂3为甲醇-水-冰醋酸。
上述所述步骤(4)中洗脱剂3的含量为：甲醇体积比为30％～70％，冰醋酸体积比为0.5-1.5％。
在硅胶柱色谱分离工艺中，用洗脱剂1、2及甲醇淋洗色谱柱，收集2馏份段，是由于6-姜酚存留在2馏份段，而甲醇淋洗色谱柱是以甲醇使色谱柱再生。
在冷冻干燥机上冷冻干燥后得到的6-姜酚纯品，经过联合UV、FT-IR、GC-MS、NMR技术对产品进行综合定性后可知该产品是6-姜酚，利用HPLC技术对6-姜酚进行定量分析后可知产品纯度为99％以上。
由于本发明采用上述柱色谱分离提纯技术，用硅胶为固定相、不同极性的洗脱剂为流动相及甲醇淋洗色谱柱收集6-姜酚馏份段，经去溶剂后得粗姜酚，再使用高效液相色谱分离技术，以C18为固定相，以水-甲醇-冰醋酸为流动相，收集6-姜酚色谱馏份，经大孔吸附树脂吸附、水洗去杂、乙醚解析、冷冻干燥后得到6-姜酚工艺步骤，使得本发明分离得到的6-姜酚纯度高，同时本发明操作简便、工艺简单且分离效率高。
附图说明：
图1为本发明的工艺流程示意框图
具体实施方式：
下面结合附图以实施例详述本发明，图1清楚的显示出本发明工艺流程：一种从生姜中分离6-姜酚的方法，其工艺流程步骤如下：
实施例1
(1)制备姜油树脂
将鲜生姜低温烘干并粉碎至100目，以丙酮浸泡得姜油树脂；
(2)硅胶柱色谱粗分离
柱色谱规格：15mm×300mm；固定相：层析用硅胶，160～200目。以姜油树脂为样品，固定相用量：13.0g，样品量：0.3g。在流速0.8mL/min下，依次用流动相1(正己烷∶乙醚)＝2∶3、2(正己烷∶乙醚)＝1∶4、甲醇各35mL淋洗色谱柱。收集2(正己烷∶乙醚)＝1∶4馏份段；
(3)制备粗姜酚
将上述含有6-姜酚的馏份段置于旋转蒸发仪上蒸去溶剂后得粗姜酚；
(4)液相色谱分离
将粗姜酚用乙醚溶解，配制成6-姜酚浓度为2.0mg/mL的样品溶液。高效液相色谱柱规格：3.9mm×300mm(μBondpak)，以粒径10μm的C18做固定相，以3(甲醇∶水∶冰醋酸)＝35∶64∶1做流动相，最佳进样量0.4mg，在1.0mL/min的流速下，收集61min～66min的6-姜酚色谱馏份；
(5)去除溶剂
柱色谱规格：20mm×400mm，以AB-8大孔吸附树脂做固定相，把收集到的6-姜酚色谱馏份做料液，使其在3.0BV/h(BV为柱床体积，以下同)的流速下流经色谱柱，然后用去离子水洗去甲醇和冰醋酸，再用2BV体积的乙醚将6-姜酚解析下来，放入旋转蒸发仪上，待有机溶剂挥发干净后，得到6-姜酚浓缩液；
(6)制备6-姜酚
将6-姜酚浓缩液转移至冷冻干燥机上冷冻干燥后得6-姜酚纯品。
对实施例1的产品用紫外光谱(UV)、傅立叶红外光谱(FT-IR)、气象色谱-质谱(GC-MS)、核磁共振(NMR)技术对产品进行综合定性后可知该产品是6-姜酚，利用高效液相色谱(HPLC)技术对6-姜酚进行定量分析后可知产品纯度为99.82％。
实施例2
(1)制备姜油树脂
将鲜生姜低温烘干并粉碎至100目，以丙酮浸泡得姜油树脂；
(2)硅胶柱色谱粗分离
柱色谱规格：20mm×400mm，固定相：层析用硅胶，160～200目。以姜油树脂为样品，固定相用量：35.0g，样品量：0.8g。在流速1.5mL/min下，依次用流动相1(正己烷∶乙醚)＝2∶3、2(正己烷∶乙醚)＝1∶4、甲醇各110mL淋洗色谱柱，收集2(正己烷∶乙醚)＝1∶4馏份段；
(3)制备粗姜酚
将上述含有6-姜酚的馏份段置于旋转蒸发仪上蒸去溶剂后得粗姜酚；
(4)液相色谱分离
将粗姜酚用乙醚溶解，配制成6-姜酚浓度为75.0mg/mL的样品溶液，色谱柱：25mm×300mm，15μm，以粒径15μm的C18做固定相，以3(甲醇∶水∶冰醋酸)＝60∶39∶1做流动相，最佳进样量30mg，在10.0mL/min的流速下，收集77.5min～87.5in的色谱馏份；
(5)去除溶剂
柱色谱规格：20mm×400mm，以AB-8大孔吸附树脂做固定相，把收集到的6-姜酚色谱馏份做料液，使其在3.0BV/h流速下流经色谱柱，然后用去离子水洗去甲醇和冰醋酸，再用2.0BV体积的乙醚将6-姜酚解析下来，放入旋转蒸发仪上，待有机溶剂挥发干净后，得到6-姜酚浓缩液；
(6)制备6-姜酚
将6-姜酚浓缩液转移至冷冻干燥机上冷冻干燥后得6-姜酚纯品。
再次对实施例2的产品用紫外光谱(UV)、傅立叶红外光谱(FT-IR)、气象色谱-质谱(GC-MS)、核磁共振(NMR)技术对产品进行综合定性后可知该产品是6-姜酚，利用高效液相色谱(HPLC)技术对6-姜酚进行定量分析后可知产品纯度为99.82％。

Claims (4)

1.一种从生姜中分离6-姜酚的方法，其工艺流程步骤如下：
(1)制备姜油树脂
将鲜生姜低温烘干并粉碎至100目以上，并以丙酮浸泡得到姜油树脂；
(3)硅胶柱色谱分离
以姜油树脂为分离对象，层析用硅胶为固定相，洗脱剂1、2用正己烷和乙醚混合成不同极性的溶液做流动相，在流速≤3.0mL/min下依次用不同极性的上述洗脱剂及甲醇淋洗色谱柱，收集2中含有6-姜酚的馏份段；
(3)制备粗姜酚
将上述含有6-姜酚的馏份段置于旋转蒸发仪上蒸发去除溶剂后得到粗姜酚；
(4)液相色谱分离
用高效液相色谱仪，以粗姜酚溶液为进样样品，以C18做固定相，以洗脱剂3做流动相，在流动相流速≤15mL/min下，收集6-姜酚色谱馏份；
(5)去除溶剂
采用柱色谱技术，以大孔吸附树脂做固定相，把收集到的6-姜酚色谱馏份做料液，使其在3.0柱床体积/h的流速下流经色谱柱，然后用去离子水洗去甲醇和冰醋酸，再用2倍柱床体积的乙醚将6-姜酚解析下来，放入旋转蒸发仪上使有机溶剂挥发干净，得到6-姜酚浓缩液；
(6)制备6-姜酚
将6-姜酚浓缩液转移至冷冻干燥机上冷冻干燥后得6-姜酚纯品。
2.根据权利要求1所述的从生姜中分离6-姜酚的方法，其特征在于：上述所述的步骤(2)所述硅胶柱色谱分离中不同极性的洗脱剂依次为1＝正己烷∶乙醚＝2∶3、2＝正己烷∶乙醚＝1∶4溶液。
3.根据权利要求1所述的从生姜中分离6-姜酚的方法，其特征在于：上述所述的步骤(4)中的洗脱剂3为甲醇-水-冰醋酸。
4.根据权利要求1所述的从生姜中分离6-姜酚的方法，其特征在于：上述所述步骤(4)中洗脱剂3的含量为：甲醇体积比为30％～70％，冰醋酸体积比为0.5-1.5％。
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