CN1229099C - 活性染料在染发中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及活性染料在染发中的应用。所述活性染料是式(I)染料，其中a代表1或2，b代表0或1，Y代表乙烯基或式C2H4Q所示基团，其中Q是可在碱性反应条件下可裂解掉的基团，L3为一个直接的键，或者是式CO-NH-M1所示桥单元，该桥单元可被1个或2个不相邻氧原子、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔，M1是C2-C6-亚烷基，A1代表羟基磺酰基或式SO2Y所示基团，A2代表氢、羟基磺酰基、甲氧基、氯、溴或羧基，W代表1)单偶氮染料偶合部分的基团，或者当b＝0时是双偶氮染料偶合部分的基团，它可以携带其它活性基团，或者2)可任选地携带有其它活性基团的生色团，L1和L2分别代表连接基团。本发明还提供了染发方法以及用于染发的化妆品制剂。

Description

活性染料在染发中的应用
本发明涉及式I活性染料在染发中的应用、染发方法以及染发用化妆品制剂，
其中
a是1或2，
b是0或1，
Y是乙烯基或式C2H4Q所示基团，其中Q是在碱性反应条件下可裂解掉的基团，
L3为一个直接的键，或者是式CO-NH-M1所示桥单元，其中M1是未被间隔或被1个或2个不相邻氧原子、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的C2-C6-亚烷基，
A1是羟基磺酰基或式SO2Y所示基团，
A2是氢、羟基磺酰基、甲氧基、氯、溴或羧基，
W在第一种情况下是单偶氮染料偶合部分的基团，或者当b＝0时是双偶氮染料偶合部分的基团，其可以携带有其它纤维反应基团，
或者第二种情况下，W是衍生于任选地金属配位的单偶氮或双偶氮染料、三苯并二噁嗪、蒽醌、金属配位甲_或金属配位酞菁染料的可任选地携带其它纤维反应基团的生色团，
L1在第一种情况下是偶氮桥，
或者在第二种情况下是式O2S-NZ1、OC-NZ1、Z1N-SO2、Z1N-CO、Z1N-CO-NZ2、NZ1或
Figure C9880721600061
所示桥单元，
其中M2为一个直接的键或是亚甲基，Z1和Z2分别独立地为氢、C1-C6-烷基或苯基，且X是氟、氯或溴、氨基、C1-C6-烷基氨基，其未被间隔或被1个或2个不相邻氧原子、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的并且未取代或被羟基取代，N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-哌嗪基或N-(C1-C4)-烷基哌嗪基或者NZ1或NZ2分别代表1，4-哌嗪二基，
L2是式
Figure C9880721600062
或
所示基团，
其中Z3、Z4、Z5和Z6分别独立地为氢、C1-C6-烷基或苯基，L4是C2-C8-亚烷基或未取代的或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或羟基磺酰基取代的亚苯基，在每种情况下X的定义同上。
应用通式I所示活性染料给含氮纤维例如羊毛染色是已知的，例如US-A-4066638、EP-A-107614、EP-A-559617、DE-A-3441273和DE-A-2154942公开了这方面内容。根据染色方法的不同，给棉花和羊毛染色的条件包括，pH为10-12、温度为60-80℃、处理时间约为10小时。
US-A-4102641公开了卤代三嗪基活性染料在染发中的应用。
JP-A-75025529公开了用于染发的染料制剂。这些活性染料是以对硫酸根合乙基磺酰基苯胺作为重氮部分和纤维反应基团。因此用这些染料染色需相当长处理时间。
本发明的目的是提供在温和的染色条件下例如温和的pH值、短处理时间以及低温条件下染发的染料。
我们已经发现，通过使用通式I活性染料来给人染发，可实现本发明目的。
在本说明书中式I染料分别是以其游离酸形式显示的，应当理解，其生理可接受盐同样也包括在本发明范围内。
合适的阳离子是金属离子或铵离子。金属离子尤其是锂离子、钠离子或钾离子。适用于本发明目的的铵离子是取代或未取代的铵阳离子。取代的铵阳离子的实例有一烷基、二烷基、三烷基、四烷基或苄基三烷基铵阳离子，或衍生自含氮5元或6元饱和杂环的阳离子，例如吡咯烷鎓离子、哌啶鎓离子、吗啉鎓离子、哌嗪鎓离子或N-烷基哌嗪鎓离子或其N-一烷基或N，N-二烷基取代产物。烷基通常是可被1个或2个羟基取代和/或被1-4个氧原子在醚官能团处间隔的直链或支链C1-C20-烷基。
上述以及在下式中出现的烷基和亚烷基一般可以是直链或支链的。
除非另外指明，取代烷基优选在任一所需位置含有1、2或3个取代基、尤其是1或2个取代基。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5和Z6分别是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基或2-甲基戊基。
M1和L4分别是例如(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、(CH2)5、(CH2)6。
M1还可以是(CH2)2O(CH2)2、(CH2)3O(CH2)2、(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2、(CH2)2NH(CH2)2、(CH2)3NH(CH2)2、(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2、
Figure C9880721600083
L4还可以是例如(CH2)7、(CH2)8、1，2-、1，3-或1，4-亚苯基，它们各自可被甲基、甲氧基或羟基磺酰基单取代或二取代。
X是甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、羟基甲基氨基、2-羟基乙基氨基、2-或3-羟基丙基氨基、2-或4-羟基丁基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、2-或3-甲氧基丙基氨基、2-或4-甲氧基丁基氨基、乙氧基甲基氨基、乙氧基乙基氨基、乙氧基丙基氨基、乙氧基丁基氨基、丙氧基乙基氨基或丙氧基丙基氨基。
Q是可在碱性反应条件下裂解掉的基团，这类基团包括例如氯、溴、C1-C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基、OSO3H、SSO3H、OP(O)(OH)2、C1-C4-烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、C1-C4-链烷酰基氧基、C1-C4-二烷基氨基或式
或
所示基团，
其中Z7、Z8和Z9相同或不同，并分别独立地为C1-C4-烷基或苄基，An_在各种情况下都是一个等价的阴离子。合适的阴离子包括例如氟、氯、溴、碘、一氯乙酸根、二氯乙酸根或三氯乙酸根、甲磺酸根、苯磺酸根、或2-或4-甲基苯磺酸根。
当a是2时，基团
Figure C98807216000811
可以相同或不同。
当b是1时，基团W同样可以相同或不同。
式II的纤维反应基团在下文中称为“E”，
其中A1、A2、L3和Y的定义分别同上。
优选使用其中L3为一个直接键的式I活性染料进行染发。
还优选使用其中A1是羟基磺酰基的式I活性染料进行染发。
同样优选使用其中L3为一个直接键且A1是SO2Y所示基团的式I活性染料。
还优选使用其中A2是氢或尤其是羟基磺酰基的式I活性染料进行染发。
还优选使用其中L1是偶氮桥的式I活性染料进行染发。
还优选使用其中L1是式
Figure C9880721600092
所示桥单元且X的定义同上的式I活性染料进行染发。
特别优选使用其中羟基磺酰基在L1邻位或对位并且纤维反应基团在L1对位或邻位或在羟基磺酰基对位的式I活性染料。
非常特别优选使用其纤维反应基团为式IIa-g的式I活性染料进行染发：
Figure C9880721600101
Figure C9880721600102
Figure C9880721600104
Figure C9880721600106
优选在染发中使用其中Y是-C2H4SSO3H、-C2H4Cl、-C2H4OCOCH3以及特别是-C2H4OSO3H或尤其是乙烯基的式I活性染料。
还优选使用其中取代基选自上述优选取代基组合的式I活性染料。
SO2Y是加成反应性纤维反应基团，其与取代反应性纤维反应基团不同。
纤维反应基团与底物中相关亲核基团(HNuc-)例如头发中的氨基的取代反应是指纤维反应基团中的离去基团或原子(例如氟或氯)被头发中的氨基按下式所示反应取代：
Figure C9880721600107
纤维反应基团与底物中相关基团例如头发中的氨基的加成反应是指头发中的氨基与纤维反应基团发生下图式所示的加成反应：
取代反应性纤维反应基团的实例是卤素取代的由1，3，5-三嗪、喹喔啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪或2-烷基磺酰基苯并噻唑等杂环衍生来的杂环基。
下述杂环基是特别适合的：
Figure C9880721600113
Figure C9880721600114
Figure C9880721600115
Figure C9880721600118
Figure C98807216001111
Figure C9880721600122
Figure C9880721600123
Figure C9880721600126
Figure C9880721600127
或
Figure C9880721600128
其中Z2的定义同上，
Hal是氟、氯或溴，
U1是氢或氮，且
U2和U3独立地为氢，或者是未取代或被羟基、卤素、氰基、羟基磺酰基或式-SO2-Y所示基团取代、并且分别未被间隔或被1个或2个氧原子以醚官能团、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的C1-C6-烷基，其中Y的定义同上，或者
U2和U3与所连的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或N-(C1-C4-烷基)哌嗪基，或者
U2还可以是下式基团
Figure C9880721600129
其中环B1和B2可分别被羟基磺酰基单取代或二取代和/或苯并稠合，环B2可独立地被氯、硝基、C1-C4-烷基、G1-C4-烷氧基、氰基、羧基、乙酰基氨基、羟基磺酰基甲基或式CH2-SO2-Y、SO2-Y、NH-CO-Y或NU2-CO-NU2-L5-SO2-Y所示基团单取代或二取代，其中Y和U2的定义分别同上，L5是未取代或被羟基、氯、氰基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-链烷酰基氧基或硫酸根合取代、并且分别未被间隔或被1个或2个氧原子以醚官能团、或亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的C2-C6-亚烷基。
加成反应性纤维反应基团的实例有丙烯酰基、一氯、二氯或三氯丙烯酰基、一溴、二溴或三溴丙烯酰基、-CO-CCl＝CH-COOH、-CO-CH＝CCl-COOH、2-氯丙酰基、1，2-二氯丙酰基、1，2-二溴丙酰基、3-苯基磺酰基丙酰基、3-甲基磺酰基丙酰基、2-硫酸根合乙基氨基磺酰基、2-氯-2，3，3-三氟环丁基羰基、2，2，3，3-四氟环丁基羰基、2，2，3，3-四氟环丁基磺酰基、2-(2，2，3，3-四氟环丁基)丙烯酰基、1-或2-烷基磺酰基丙烯酰基(例如1-或2-甲基磺酰基丙烯酰基)、1-或2-芳基磺酰基丙烯酰基，或式SO2-Y、CONH-L6-SO2-Y或NHCONH-L6-SO2-Y所示基团，其中Y的定义同上，且L6为C1-C4-亚烷基或亚苯基。
在式I中，W在第一种情况下是例如单偶氮染料偶合部分的基团，或当b＝0时是双偶氮染料偶合部分的基团，其任选地具有其它纤维反应基团。在这种情况下，纤维反应基团E通过偶氮桥(-NH＝NH-)与W相连。如果W是单偶氮染料，其偶合部分与纤维反应基团E通过偶氮桥相连。相应地，如果W是双偶氮染料，偶合在其重氮部分发生。
适于染发的这类活性染料例如是式IIIa、IIIb、IIIc或IIId所示染料
        (E-N＝N-)aK                    (IIIa)
        E-N＝N-K-N＝N-D                 (IIIb)
        E-N＝N-(D-N＝N-K)-N＝N-D        (IIIc)
        (E-N＝N-)2(K-N＝N-D)           (IIId)
其中K是偶合部分的基团，D是重氮部分的基团，a是1或2，且E的定义同上。如果在式IIIa和IIId中，基团E出现2次(a＝2)，则E彼此之间可相同或不同。同样，在式IIIc中，基团D可相同或不同。
适用于染发的这类染料有例如水溶性偶氮染料，尤其是具有羟基磺酰基和/或羧基的式IIIa单偶氮染料(a＝1)、式IIIa或IIIb双偶氮染料(a＝2)、或式IIIc或IIId三偶氮染料。
重要的偶合部分HK衍生自例如苯、萘、吡唑、吡啶、嘧啶、吲哚或N-芳基乙酰乙酰胺类化合物。
重要的重氮部分D-NH2衍生自例如苯胺或氨基萘类化合物。重氮部分同时可用作偶合部分。因此术语重氮和偶合部分不是强制性地用于所述制备过程，而只是反映一个可能过程。
在式I中，W在第二种情况下是例如偶氮染料的任选地金属配位的基团。衍生这类W基团的合适偶氮染料是已知的，并已在大量文献中描述过，例如K.Venkataraman，《合成染料化学》(The Chemistryof Synthetic Dyes)，第VI卷，Academic Press，New York，London，1972。合适的偶氮染料是例如式IV所示染料，
          D-N＝N-K(-N＝N-D)1       (IV)
其中D是重氮部分的基团，K是偶合部分的基团，且1是0或1，并且当1是1时，D彼此之间可相同或不同。
衍生W基团的适用染料包括例如水溶性偶氮染料，尤其是可具有羟基磺酰基和/或羧基的式IV单偶氮染料(1＝0)。
W优选衍生于未金属配位偶氮染料、尤其是具有磺酸基和/或羧基的未金属配位偶氮染料、特别是有1-6个磺酸基的未金属配位偶氮染料。
不仅衍生第一种情况下而且也衍生第二种情况下的W基团的重要偶氮染料是例如苯基-偶氮-萘、苯基-偶氮-1-苯基吡唑-5-酮、苯基-偶氮-苯、萘基-偶氮-苯、苯基-偶氮-氨基萘、萘基-偶氮-萘、萘基-偶氮-1-苯基吡唑-5-酮、苯基-偶氮-吡啶酮、苯基-偶氮-氨基吡啶、萘基-偶氮-吡啶酮、萘基-偶氮-氨基吡啶或芪基(stilbyl)-偶氮-苯类系列。
不携带纤维反应基团的苯胺或氨基萘类的重氮部分的基团D是由例如式Va-f的胺衍生来的：
Figure C9880721600154
其中
m是0、1、2或3，
p是0、1或2，
q是0或1，
F1是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、乙酰基、氰基、羧基、羟基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、羟基、氨基甲酰基、一或二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基、氟、氯、溴或三氟甲基，
F2是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、羟基磺酰基甲基、氰基、羧基、羟基磺酰基、乙酰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基或二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基、氟、氯、硝基、氨磺酰基、C1-C4-一或二烷基氨磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或苯氧基，且
L7是一个直接键、氧、硫或式-NHCO-、-NHCONH-、-CONH-、-CO-、-NHSO2-、-SO2NH-、-SO2-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-CH2-、-NH-或-N＝N-所示基团。
优选其中F1是氢、甲基、甲氧基、羧基、羟基磺酰基、羟基或氯，
F2是氢、甲基、甲氧基、羧基、羟基磺酰基、乙酰基氨基或氯，并且L7是式-CO-、-SO2-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-CH2-或-N＝N-所示基团的那些。
适用作重氮部分的式Va、Vb、Vc或Vd的芳香胺包括例如苯胺、2-甲氧基苯胺、2-甲基苯胺、4-氯-2-氨基苯甲醚、4-甲基苯胺、4-甲氧基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、2，5-二甲氧基苯胺、2，5-二甲基苯胺、2，4-二甲基苯胺、2，5-二乙氧基苯胺、2-氯苯胺、3-氯苯胺、4-氯苯胺、2，5-二氯苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、4-氯-2-甲基苯胺、3-氯-2-甲基苯胺、4-氯-2-氨基甲苯、4-苯基磺酰基苯胺、2-乙氧基-1-萘胺、1-萘胺、2-萘胺、4-甲基磺酰基苯胺、2，4-二氯苯胺-5-甲酸、2-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、3-氯苯胺-6-甲酸、苯胺-2-磺酸、苯胺-3-磺酸、苯胺-4-磺酸、苯胺-2，5-二磺酸、苯胺-2，4-二磺酸、苯胺-3，5-二磺酸、2-氨基甲苯-4-磺酸、2-氨基苯甲醚-4-磺酸、2-氨基苯甲醚-5-磺酸、2-乙氧基苯胺-5-磺酸、2-乙氧基苯胺-4-磺酸、4-羟基磺酰基-2-氨基苯甲酸、2，5-二甲氧基苯胺-4-磺酸、2，4-二甲氧基苯胺-5-磺酸、2-甲氧基-5-甲基苯胺-4-磺酸、4-氨基苯甲醚-3-磺酸、4-氨基甲苯-3-磺酸、2-氨基甲苯-5-磺酸、2-氯苯胺-4-磺酸、2-氯苯胺-5-磺酸、2-溴苯胺-4-磺酸、2，6-二氯苯胺-4-磺酸、2，6-二甲基苯胺-3-磺酸、2，6-二甲基苯胺-4-磺酸、3-乙酰基氨基苯胺-6-磺酸、4-乙酰基苯胺-2-磺酸、1-氨基萘-4-磺酸、1-氨基萘-3-磺酸、1-氨基萘-5-磺酸、1-氨基萘-6-磺酸、1-氨基萘-7-磺酸、1-氨基萘-3，7-二磺酸、1-氨基萘-3，6，8-三磺酸、1-氨基萘-4，6，8-三磺酸、2-萘胺-5-磺酸、2-萘胺-6-磺酸、2-萘胺-8-磺酸、2-氨基萘-3，6，8-三磺酸、2-氨基萘-6，8-二磺酸、2-氨基萘-1，6-二磺酸、2-氨基萘-1-磺酸、2-氨基萘-1，5-二磺酸、2-氨基萘-3，6-二磺酸、2-氨基萘-4，8-二磺酸、2-氨基苯酚-4-磺酸、2-氨基苯酚-5-磺酸、3-氨基苯酚-6-磺酸、1-羟基-2-氨基萘-5，8-二磺酸、1-羟基-2-氨基萘-4，6-二磺酸、4-氨基二苯基胺、4-氨基-4’-甲氧基二苯基胺、4-氨基-4’-甲氧基二苯基胺-3-磺酸、4-(2’-甲基苯基偶氮基)-2-甲基苯胺、4-氨基偶氮基苯、4’-硝基苯基偶氮基-1-氨基萘、4-(6’-羟基磺酰基萘基偶氮基)-1-氨基萘，4-(2’，5’-二羟基磺酰基苯基偶氮基)-1-氨基萘，4’-氨基-3’-甲基-3-硝基二苯酮、4-氨基二苯酮、4-(4’-氨基苯基偶氮基)苯磺酸、4-(4’-氨基-3’-甲氧基苯基偶氮基)苯磺酸或2-乙氧基-1-萘胺-6-磺酸。
适用作四偶氮部分或用于成对(doubling)(例如与氰尿酰氯)的式Ve或Vf芳香二胺包括例如1，3-二氨基苯、1，3-二氨基苯-4-磺酸、1，4-二氨基苯、1，4-二氨基苯-2-磺酸、1，4-二氨基-2-甲基苯、1，4-二氨基-2-甲氧基苯、1，3-二氨基-4-甲基苯、1，3-二氨基苯-5-磺酸、1，3-二氨基-5-甲基苯、1，6-二氨基萘-4-磺酸、2，6-二氨基萘-4，8-二磺酸、3，3’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基芪-2，2’-二磺酸、2，2’-二氨基二苯基砜、2，2’-二氨基二苯基砜-4，5-二磺酸、4，4’-二氨基二苯酮、4，4’-二氨基-3，3’-二硝基二苯酮、3，3’-二氨基-4，4’-二氯二苯酮、4，4’-二氨基联苯或3，3’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二氯联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二甲氧基联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二甲基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二氯联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二乙氧基联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基-6，6’-二硝基联苯、4，4’-二氨基联苯-2，2’-二磺酸、4，4’-二氨基联苯-3，3’-二磺酸、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯-6，6’-二磺酸、4，4’-二氨基-3，3’-二甲氧基联苯-6，6’-二磺酸、4，4’-二氨基-2，2’-二甲氧基联苯-6，6’-二磺酸、4，4’-二氨基-2，2’5，5’-四氯联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二硝基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二氯-5，5’-二甲氧基联苯、4，4’-二氨基联苯-2，2’-二甲酸、4，4’-二氨基联苯-3，3’-二甲酸、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯-5，5’-二磺酸、4，4’-二氨基-2-硝基联苯、4，4’-二氨基-3-乙氧基磺酰基联苯、4，4’-二氨基-3-羟基磺酰基联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基联苯-5-磺酸、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基-3，3’-二甲基二苯基甲烷、4，4’-二氨基-2，2’，3，3’-四甲基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基乙烷、4，4’-二氨基芪或4，4’-二氨基二苯基甲烷-3，3-二羧酸。
来自携带其它纤维反应基团的苯胺或氨基萘类的重氮部分的芳香基D是由例如式VIa-c胺衍生来的：
其中F1、F2、p、q和L7的定义分别同上，e和f相同或不同，并分别独立地代表0或1，且V是纤维反应基团。
纤维反应基团V是由基团E或如上所述的其它加成反应性或取代反应性纤维反应基团而来。
构成具有纤维反应基团V的式VIa、VIb或VIc衍生物基础的芳香胺包括例如1，3-二氨基苯、1，3-二氨基苯-4-磺酸、1，3-二氨基苯-4，6-二磺酸、1，4-二氨基苯、1，4-二氨基苯-2-磺酸、1，4-二氨基苯-2，5-二磺酸、1，4-二氨基-2-甲基苯、1，4-二氨基-2-甲氧基苯、1，3-二氨基-4-甲基苯、1，4-二氨基苯-2，6-二磺酸、1，5-二氨基-4-甲基苯-2-磺酸、1，5-二氨基-4-甲氧基苯-2-磺酸、1，6-二氨基萘-2-酚-4-磺酸、1，6-二氨基萘-4-磺酸、2，6-二氨基萘-4，8-二磺酸、2，6-二氨基萘-1-酚-4，8-二磺酸、1，3-二氨基苯-5-磺酸、1，3-二氨基-5-甲基苯、2，6-二氨基苯酚-4-磺酸、5-氨基甲基-2-氨基萘-1-磺酸、5-(N-甲基氨基甲基)-2-氨基萘-1-磺酸、4，4’-二氨基芪-3，3’-二甲酸、4-(N-甲基氨基甲基)苯胺-2-磺酸或3-(N-甲基氨基甲基)苯胺-6-磺酸。
偶合部分的基团K优选选自苯、萘、吡唑、吡啶、嘧啶、吲哚或N-芳基乙酰乙酰胺类系列，并且还可以携带纤维反应基团。
不含纤维反应基团的偶合部分优选为萘、苯胺、吡唑酮、氨基吡唑、2，6-二氨基吡啶、吡啶酮、羟基嘧啶、吲哚、N-芳基乙酰乙酰胺类化合物，并且对应于例如式VIIa-m化合物：
Figure C9880721600192
Figure C9880721600194
Figure C9880721600199
Figure C98807216001911
Figure C98807216001912
其中
m是0、1、2或3，
p是0、1或2，
R1是氢，或未取代或被羟基、氰基、羧基、羟基磺酰基、硫酸根合、甲氧基羰基、乙氧基羰基或乙酰氧基取代的C1-C4-烷基，
R2是氢，未取代或被羟基、氰基、羧基、羟基磺酰基、硫酸根合、甲氧基羰基、乙氧基羰基或乙酰氧基取代的C1-C4-烷基，苄基或苯基，其是未取代或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氯或羟基磺酰基取代的，R3是氢，或未取代或被羟基磺酰基或羧基取代的C1-C4-烷基，
R4是C1-C6-烷基脲基，未取代或被氯、甲基、甲氧基、硝基、羟基磺酰基或羧基取代的苯基脲基，未取代或被羟基磺酰基或氯取代的C1-C6-链烷酰基氨基，环己基羰基氨基，未取代或被氯、甲基、甲氧基、硝基、羟基磺酰基或羧基取代的苯甲酰基氨基，或羟基，
R5是氢，未取代或被苯基、C1-C4-烷氧基、羟基、苯氧基或C1-C4-链烷酰基氧基取代的C1-C6-烷基、尤其是C1-C4-烷基，C5-C7-环烷基，羟基磺酰基苯基，C1-C4-链烷酰基，氨基甲酰基，一或二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基，苯基氨基甲酰基或环己基氨基甲酰基，
R6是C1-C4-烷氧基、氯、溴、羟基磺酰基、C1-C4-链烷酰基氨基、氨基、脲基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、二甲基氨基磺酰基氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，
R7是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、羟基磺酰基、氯或溴，
T是苯或萘环基，
T1是C1-C4-烷基、环己基、苄基、或苯基，其是未取代的或被氟、氯、溴、甲氧基、硝基、羟基磺酰基、羧基、乙酰基、乙酰基氨基、甲磺酰基、氨磺酰基或氨基甲酰基单取代、二取代或三取代的，
R8是甲基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基或苯基，
R9是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、乙酰基、氰基、羧基、羟基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、羟基、氨基甲酰基、一或二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基、氟、氯、溴或三氟甲基，
R10是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氰基、羧基、羟基磺酰基、乙酰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基、一或二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基、氟、氯、硝基、氨磺酰基、一或二(C1-C4-)烷基氨磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基或苯氧基，
R11是氢、未取代或被C1-C4-烷氧基或氰基取代的C1-C4-烷基，
R12是氢、甲基、羟基磺酰基甲基、羟基磺酰基、氰基或氨基甲酰基，
R13是氢，未取代或被苯基、羟基磺酰基苯基、羟基、氨基、C1-C4-烷氧基、羧基、羟基磺酰基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基或氰基取代的C1-C4-烷基，环己基，未取代或被羧基、羟基磺酰基、苯甲酰基氨基、乙酰基氨基、甲基、甲氧基、氰基或氯取代的苯基，或被苯基、C1-C4-烷基、C1-C4-链烷酰基或苯甲酰基取代的氨基，
R14是氢、C1-C4-烷基、苯基、羟基、氰基、乙酰基、苯甲酰基、羧基、甲氧基羰基、氨基甲酰基或羟基磺酰基甲基，且
R15是氢、氯、溴、乙酰基氨基、氨基、硝基、羟基磺酰基、氨磺酰基、甲磺酰基、苯基磺酰基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-链烷酰基、苯甲酰基、氨基甲酰基、氰基或羟基磺酰基甲基，
U2、U3、F1、F2、R1 、R2、R3、R5、R7、T1、R9、R10、R11、R13和R14以及下述G3、G5、G12和G13分别是例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
U2、U3和R5还可以分别是戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基或2-甲基戊基，
U2、U3、R1、R2、R5和R13可分别是羟基-C1-C4-烷基，例如羟甲基、1-羟基乙-1-基、2-羟基乙-1-基、1-羟基丙-1-基、2-羟基丙-1-基、3-羟基丙-1-基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、1-羟基丁-1-基、2-羟基丁-1-基、3-羟基丁-1-基、4-羟基丁-1-基、1-羟基丁-2-基、2-羟基丁-2-基、1-羟基丁-3-基、2-羟基丁-3-基、1-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基-2-甲基丙-3-基、3-羟基-2-甲基丙-3-基或2-羟基甲基丙-2-基。
U2、U3、R1、R2、R11和R13还可以分别是例如氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基或氰基丁基。
R1、R2、R3和R13分别是例如羧甲基、羧乙基、2-羧基丙基、3-羧基丙基、2-羧基丁基或4-羧基丁基。
U2、U3、R1、R2和R3还可以分别是例如羟基磺酰基甲基、2-羟基磺酰基乙基、2-羟基磺酰基丙基、3-羟基磺酰基丙基、2-羟基磺酰基丁基或4-羟基磺酰基丁基。
R1和R2还可以分别是例如2-硫酸根合乙基、2-硫酸根合丙基、3-硫酸根合丙基、2-硫酸根合丁基、4-硫酸根合丁基、甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基丙基、3-甲氧基羰基丙基、2-甲氧基羰基丁基、4-甲氧基羰基丁基、乙氧基羰基甲基、2-乙氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基丙基、3-乙氧基羰基丙基、2-乙氧基羰基丁基、4-乙氧基羰基丁基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、2-乙酰氧基丙基、3-乙酰氧基丙基、2-乙酰氧基丁基或4-乙酰氧基丁基。
R2还可以是例如2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2-异丁基苯基、3-异丁基苯基、4-异丁基苯基、2-仲丁基苯基、3-仲丁基苯基、4-仲丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基或4-氯苯基。
R2、R5和T1还可以分别是例如2-羟基磺酰基苯基、3-羟基磺酰基苯基或4-羟基磺酰基苯基。
R4是例如甲基脲基、乙基脲基、丙基脲基、丁基脲基、戊基脲基、己基脲基、甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基、戊酰基氨基、异丁基羰基氨基、仲丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基或戊基羰基氨基。
R5和R13分别是例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯基甲基)乙-1-基、1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基，优选为苄基或2-苯基乙基。
R5、R11和R13还可以分别是例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1，1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基。
R5还可以是例如苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、2-苯氧基丁基、4-苯氧基丁基、甲酰氧基甲基、2-(甲酰氧基)乙基、2-(甲酰氧基)丁基、3-(甲酰氧基)丙基、2-(甲酰氧基)丁基、4-(甲酰氧基)丁基、甲基羰基氧基甲基、2-(甲基羰基氧基)乙基、2-(甲基羰基氧基)丙基、3-(甲基羰基氧基)丙基、2-(甲基羰基氧基)丁基、4-(甲基羰基氧基)丁基、乙基羰基氧基甲基、2-(乙基羰基氧基)乙基、2-(乙基羰基氧基)丙基、3-(乙基羰基氧基)丙基、2-(乙基羰基氧基)丁基、4-(乙基羰基氧基)丁基、丙基羰基氧基甲基、2-(丙基羰基氧基)乙基、2-(丙基羰基氧基)丙基、3-(丙基羰基氧基)丙基、2-(丙基羰基氧基)丁基、4-(丙基羰基氧基)丁基、环戊基、环己基、环庚基。
R5、R15和下述G4还分别是例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基。
F1、F2、R5、R9、R10和下述G4还分别是例如甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、二丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基或二丁基氨基甲酰基。
F1、F2、R6、R7、R9、R10和下述G3以及G5还分别是例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基。
R6和R13分别是例如甲酰基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、异丙基羰基氨基。
T1还可以是例如2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羧基苯基、2-乙酰基苯基、3-乙酰基苯基、4-乙酰基苯基、2-乙酰基氨基苯基、3-乙酰基氨基苯基、4-乙酰基氨基苯基、2-甲磺酰基苯基、3-甲磺酰基苯基、4-甲磺酰基苯基、2-氨磺酰基苯基、3-氨磺酰基苯基、4-氨磺酰基苯基、2-氨基甲酰基苯基、3-氨基甲酰基苯基或4-氨基甲酰基苯基。
F1、F2、R8、R9、R10、R15和下述R16还可以是例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基。
F2和R10还可以是例如甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、二乙基氨磺酰基、丙基氨磺酰基、二丙基氨磺酰基、丁基氨磺酰基、二丁基氨磺酰基、甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或丁基磺酰基。
R13还可以是例如羟基磺酰基苯基甲基、2-羟基磺酰基苯基乙基、2-羟基磺酰基苯基丙基、3-羟基磺酰基苯基丙基、2-羟基磺酰基苯基丁基、4-羟基磺酰基苯基丁基、氨基甲基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、2-氨基丁基、4-氨基丁基、羟基磺酰基甲基、2-羟基磺酰基乙基、2-羟基磺酰基丙基、3-羟基磺酰基丙基、2-羟基磺酰基丁基、4-羟基磺酰基丁基、乙酰基氨基甲基、2-乙酰基氨基乙基、2-乙酰基氨基丙基、3-乙酰基氨基丙基、2-乙酰基氨基丁基、4-乙酰基氨基丁基、苯甲酰基氨基甲基、2-苯甲酰基氨基乙基、2-苯甲酰基氨基丙基、3-苯甲酰基氨基丙基、2-苯甲酰基氨基丁基、4-苯甲酰基氨基丁基、2-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羧基苯基、2-羟基磺酰基苯基、3-羟基磺酰基苯基、4-羟基磺酰基苯基、2-苯甲酰基氨基苯基、3-苯甲酰基氨基苯基、4-苯甲酰基氨基苯基、2-乙酰基氨基苯基、3-乙酰基氨基苯基、4-乙酰基氨基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、苯基氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基或苯甲酰基氨基。
L5和下述L8分别是例如(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、(CH2)5或(CH2)6。
L5还可以是例如(CH2)2O(CH2)2、(CH2)3O(CH2)2、(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2、(CH2)2S(CH2)2、(CH2)3S(CH2)2、(CH2)2S(CH2)2S(CH2)2、(CH2)2NH(CH2)2、(CH2)3NH(CH2)2、(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2、
Figure C9880721600251
Figure C9880721600253
Figure C9880721600254
Figure C9880721600255
Figure C9880721600256
Figure C9880721600257
Figure C9880721600258
Figure C9880721600259
Figure C98807216002510
L6和L11分别是CH2、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、CH(CH3)CH2或CH(CH3)CH(CH3)。
下面以实例列举偶合部分KH。萘酚磺酸的具体实例有1-萘酚-3-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1-萘酚-5-磺酸、1-萘酚-8-磺酸、1-萘酚-3，6-二磺酸、1-萘酚-3，8-二磺酸、2-萘酚-5-磺酸、2-萘酚-6-磺酸、2-萘酚-7-磺酸、2-萘酚-8-磺酸、2-萘酚-3，6-二磺酸、2-萘酚-6，8-二磺酸、2-萘酚-3，6，8-三磺酸、1，8-二羟基萘-3，6-二磺酸、2，6-二羟基萘-8-磺酸或2，8-二羟基萘-6-磺酸。
其它实例有1-萘胺、N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、1-萘酚、2-萘酚、1，5-二羟基萘、1，6-二羟基萘、1，7-二羟基萘或2，7-二羟基萘。
氨基萘磺酸的实例有1-萘胺-6-磺酸、1-萘胺-7-磺酸、1-萘胺-8-磺酸、2-萘胺-3，6-二磺酸、2-萘胺-5，7-二磺酸、2-萘胺-6，8-二磺酸、2-羟基磺酰基甲基氨基萘-5-磺酸或2-羟基磺酰基甲基氨基萘-6-磺酸。
氨基萘酚磺酸的实例有1-氨基-5-羟基萘-7-磺酸、1-氨基-8-羟0基萘-4-磺酸、1-氨基-8-羟基萘-2，4-二磺酸、1-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、1-氨基-8-羟基萘-4，6-二磺酸、2-氨基-5-羟基萘-7-磺酸、2-氨基-8-羟基萘-6-磺酸、2-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、2-氨基-5-羟基萘-1，7-二磺酸、3-氨基-7-羟基磺酰基甲基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、2-氨基-7-羟基磺酰基甲基-8-羟基萘-6-磺酸、1-乙酰基氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、1-苯甲酰基氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、1-乙酰基氨基-8-羟基萘-4，6-二磺酸、1-苯甲酰基氨基-8-羟基萘-4，6-二磺酸、1-乙酰基氨基-5-羟基萘-7-磺酸、2-甲基氨基-8-羟基萘-6-磺酸、2-甲基氨基-8-羟基萘-6-磺酸、2-羟基磺酰基甲基氨基-8-羟基萘-6-磺酸、2-羟基磺酰基甲基氨基-7-羟基磺酰基甲基-8-羟基萘-6-磺酸、2-羟基磺酰基甲基氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、2-羟基磺酰基甲基氨基-7-羟基磺酰基甲基-8-羟基萘-3，6-二磺酸、2-(3’-羟基磺酰基苯基氨基)-8-羟基萘-6-磺酸、2-(4’-羟基磺酰基苯基氨基)-8-羟基萘-6-磺酸、2-乙酰基氨基-5-羟基萘-7-磺酸和2-乙酰基氨基-8-羟基萘-6-磺酸。
苯偶合部分的实例有邻甲苯胺、间甲苯胺、邻甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、甲酚定、2，5-二甲基苯胺、2，5-二甲氧基苯胺、间氨基(N-乙酰)苯胺、3-氨基-4-甲氧基(N-乙酰)苯胺、3-氨基-4-甲基(N-乙酰)苯胺、间氨基苯脲、N-甲基苯胺、N-甲基间甲苯胺、N-乙基苯胺、N-乙基间甲苯胺、N-(2-羟基乙基)苯胺或N-(2-羟基乙基)间甲苯胺。
吡唑酮偶合部分的实例有3-甲基吡唑-5-酮、3-羧基吡唑-5-酮或3-(C1-C4-烷氧基羰基)吡唑-5-酮，它们是未取代的或在1位被苯基或1-或2-萘基取代，其中苯基是未取代的或被甲基、乙基、氟、氯、溴、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、苯氧基、苯基磺酰基、甲磺酰基、羟基磺酰基、乙酰基氨基、硝基、羟基、羧基、氨基甲酰基或氨磺酰基取代，而1-或2-萘基被羟基磺酰基取代。其实例有1-苯基-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-氯苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲氧基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(1’，5’-二氯苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’，6’-二氯苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲基-6’-氯苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲氧基-5’-甲基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲氧基-5’-羟基磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’，5’-二氯-4’-羟基磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’，5’-二羟基磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-羧基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(3’-羟基磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(4’-羟基磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(3’-氨磺酰基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(3’-羟基磺酰基苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(4’-羟基磺酰基苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(2’-氯-4’-羟基磺酰基苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(2’-氯-5’-羟基磺酰基苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(2’-甲基-4’-羟基磺酰基苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(2’，5’-二氯苯基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(4’，8’-二羟基磺酰基-1-萘基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-(6’-羟基磺酰基-1-萘基)-3-甲基吡唑-5-酮、1-苯基吡唑-5-酮-3-甲酸乙酯、吡唑-5-酮-3-甲酸乙酯或吡唑-5-酮-3-甲酸。
其它吡唑偶合部分的实例包括例如1-甲基-5-氨基吡唑、1-乙基-5-氨基吡唑、1-丙基-5-氨基吡唑、1-丁基-5-氨基吡唑、1-环己基-5-氨基吡唑、1-苄基-5-氨基吡唑、1-苯基-5-氨基吡唑、1-(4’-氯苯基)-5-氨基吡唑、1-(4’-甲基苯基)-5-氨基吡唑或1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑。
N-芳基乙酰乙酰胺特别是N-乙酰乙酰苯胺，或其在苯环上具有一个或多个选自氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、乙酰基氨基、羟基磺酰基、羧基、氨基甲酰基和氨磺酰基的取代基的衍生物。
吡啶偶合部分是在例如DE-A-2260827中描述的衍生物。
合适的嘧啶偶合部分包括例如，在DE-A-2202820、DE-A-2308663或DE-A-3119349中描述的化合物。其它合适的是巴比土酸及其N-取代产物。合适的N-取代基包括尤其是C1-C4-烷基或苯基。
合适的吲哚偶合部分的实例有2-甲基吲哚、2-苯基吲哚、2-苯基吲哚-5-磺酸、1-甲基-2-苯基吲哚、1-(2’-羟基乙基)-2-甲基吲哚、1-(2’-羟基乙基)-2-苯基吲哚、1-(2’羧基乙基)-2-甲基吲哚、1-(2’-羧基乙基)-2-苯基吲哚、1-(2’-氨基甲酰基乙基)-2-甲基吲哚或1-(2’-氨基甲酰基乙基)-2-苯基吲哚。
合适的吡啶酮偶合部分的实例有1-乙基-2-羟基-4-甲基-5-氨基甲酰基吡啶-6-酮、1-(2’-羟乙基)-2-羟基-4-甲基-5-氨基甲酰基吡啶-6-酮、1-苯基-2-羟基-4-甲基-5-氨基甲酰基吡啶-6-酮、1-乙基-2-羟基-4-甲基-5-氰基吡啶-6-酮、1-乙基-2-羟基-4-甲基-5-羟基磺酰基甲基吡啶-6-酮、1-甲基-2-羟基-4-甲基-5-氰基吡啶-6-酮、1-甲基-2-羟基-5-乙酰基吡啶-6-酮、1，4-二甲基-2-羟基-5-氰基吡啶-6-酮、1，4-二甲基-5-氨基甲酰基吡啶-6-酮、2，6-二羟基-4-乙基-5-氰基吡啶、2-羟基-4-乙基-5-氨基甲酰基吡啶-6-酮、1-乙基-2-羟基-4-甲基-5-羟基磺酰基甲基吡啶-6-酮、1-甲基-2-羟基-4-甲基-5-甲磺酰基吡啶-6-酮或1-羧甲基-2-羟基-4-乙基-5-苯基磺酰基吡啶-6-酮。
含有纤维反应基团的萘、苯、吡唑酮、氨基吡唑、2，6-二氨基吡啶、吡啶酮、羟基嘧啶、氨基嘧啶、吲哚或N-芳基乙酰乙酰胺系列的KH偶合部分包括例如式VIIIa-k化合物，
Figure C9880721600283
Figure C9880721600286
Figure C98807216002810
Figure C98807216002811
其中
T2是苯基或萘基，
R16是甲基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基或苯基，
L8是C1-C6-亚烷基，且
R1、R2、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R14、R15、p和V的定义分别同上。
携带纤维反应基团V的吡唑酮偶合部分是由例如下述吡唑酮衍生来的：1-(3’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(4’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-羟基磺酰基-5’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(2’-甲氧基-5’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(3’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮、1-(4’-氨基苯基)-3-羧基吡唑-5-酮或1-(6’-氨基-4’，8’-二羟基磺酰基萘-2’-基)-3-羧基吡唑-5-酮。
特别优选式IX染料来用于染发，
                 E-N＝N-K1          (IX)
其中E的定义同上，K1是任选地携带其它纤维反应基团、尤其是基团E、式SO2-Y所示基团或卤代三嗪类基团的苯、萘、吡唑、吡啶类偶合部分的基团，其中Y的定义同上。
特别优选使用具有氨基取代的萘作为偶合部分的活性染料，其中在1-位偶合的2-氨基萘磺酸是尤其优选的。因此通式X染料是首先优选的，
Figure C9880721600291
其中
G1是氢或羟基磺酰基，
G2是氢或羟基，且
E、R2和R3的定义分别同上。
在式X活性染料中，其中R2和/或R3分别为氢、被羟基磺酰基或羧基取代的C1-C4-烷基，尤其是分别为氢、羟基磺酰基甲基或羧甲基的染料是有利的。
在式X染料中，其中R2和/或R3分别为氢、羟基磺酰基甲基或羧甲基、G1是氢或羟基磺酰基、G2是氢或羟基、并且在基团E中L3为一个直接键且A1是羟基磺酰基的染料是优选的。
特别优选使用式XIa和XIb染料，
其中基团E的定义同上，D是任选地还携带其它纤维反应基团、尤其是基团E、式SO2-Y所示基团或卤代三嗪类基团的苯胺或萘类重氮部分的基团。
还优选使用式XII活性染料，
其中E和K1的定义分别同上，
L9是式O2S-NZ1、OC-NZ1、Z1N-SO2、Z1N-CO、Z1N-CO-NZ2、NZ1或
Figure C9880721600304
其中Z1、Z2和Hal的定义分别同上，且
G3是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、氯或羟基磺酰基。
还优选使用式XIII活性染料来染发，
Figure C9880721600311
其中D1、E和L9的定义分别同上，
G4是C1-C4-链烷酰基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、二(C1-C4-)烷基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基或环己基氨基甲酰基，且
G5是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、羟基磺酰基或氯。
还优选使用式XIVa和XIVb活性染料，
Figure C9880721600312
Figure C9880721600313
其中D、E和L9的定义分别同上，并且羟基磺酰基位于环的5-位或6-位。
还优选使用式XV活性染料来染发，
Figure C9880721600314
其中D、E和L9的定义分别同上，并且-L9-E位于环的6-位或7-位。
适用的化合物还包括式XVI化合物，
其中D1、E和L9的定义分别同上，并且p和r分别独立地为0、1或2。
适用的化合物还包括式XVII化合物，
G6和G7中其中一个是D，D的定义同上，另一个是
或者，G6和G7分别是式
所示基团，其中L9和E的定义分别同上。
代替偶氮染料基团，式I染料还可以含有相应的金属配位偶氮染料基团。可用于配位的金属尤其包括铜、钴、铬、镍或铁，优选铜、钴或铬。
在各种情况下，金属配位的基团优选位于偶氮基团的邻位，例如呈o，o’-二羟基-、o-羟基-o’-羧基-、o-羧基-o’-氨基-或o-羟基-o’-氨基-偶氮基团形式。
在式I中，W还可以是例如金属配位甲_染料的基团，其中特别提及铜配位甲_染料。铜配位甲_是已知的，例如在K.Venkataraman，《合成染料化学》(The Chemistry of Synthetic Dyes)，第III卷，Academic Press，New York，London，1970中描述过。
式XIII铜配位甲_染料是特别优选的，
Figure C9880721600331
其中Kat_是阳离子等价物，
G8、G9和G10相同或不同，并分别独立地代表氢或羟基磺酰基，
v是0或1，
w是0或1，且
E和L9的定义分别同上，条件是v和w不能同时为0。
在式XVIII中，Kat_是阳离子等价物。其是质子或金属离子或铵离子。金属离子尤其是锂离子、钠离子或钾离子。适用于本发明的铵离子是上述取代或未取代的铵阳离子。
优选的阳离子是质子或锂离子、钠离子或钾离子，当式XVIII染料以盐形式存在时，上述金属离子也是优选的阳离子。
例如EP-A-315046描述了制备作为这些染料基础的甲_的方法。
在式I中，W还可以是例如蒽醌染料的基团。蒽醌是已知的，例如在K.Venkataraman，《合成染料化学》(The Chemistry ofSynthetic Dyes)，第II卷，Academic Press，New York，London，1952中描述过。
特别优选使用式XIX蒽醌染料来染发，
Figure C9880721600341
其中E和L9的定义同上，
X是0或1，
F3和F4分别独立地为氢或甲基，且
F5和F6中其中一个是氢或甲基，另一个是羟基磺酰基。
在式I中，W还可以是例如三苯并二噁嗪染料。三苯并二噁嗪是已知的，例如在EP-A-141359或EP-A-311969中描述过。
合适的实例包括式XX三苯并二噁嗪染料，
Figure C9880721600342
其中E和L9的定义分别同上，
G11是羟基磺酰基或式SO2-C2H4-SO3H所示基团，
L10是C2-C4-亚烷基或亚苯基，且
L11是氧、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基。
在式I中，W还可以是例如金属配位酞菁染料的基团。酞菁是已知的，例如在F.H.Moser，D.L.Thomas《酞菁》(Phthalocyanines)，第II卷，CRC Press，Boca Raton，Florida 1983中描述过。
式XXI酞菁染料是特别优选的，
其中Pc是酞菁染料基团，
G12和G13分别独立地为氢或C1-C4-烷基，
L12是亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基，
L13为一个直接键或是C1-C4-亚烷基，
Me是铜或镍，
g是0、1或2，
h是0、1或2，
i是1或2，
j是0、1、2或3，且
E、L9和L10的定义分别同上。
式XXII活性染料也是优选的，
其中
G14是甲基或羧基，
G16是氢或羟基磺酰基，且
E的定义同上。
式XXIII活性染料是同样优选的，
其中
G16是氢或甲基，
G17是氢、氰基、氨基甲酰基或羟基磺酰基甲基，
G18是甲基或乙基，且
E的定义同上。
因为通常不是用纯染料进行染发，因此式I染料的混合物的应用也在本发明范围内。
此外，式I活性染料可与直接染料例如偶氮染料、蒽醌染料或苯类硝基染料混合使用以减弱或增强所产生的颜色。
式I活性染料可按照常规方法制备。
当W与纤维反应基团E经重氮桥连接时，本发明活性染料可通过例如按常规方法将式XXIVa纤维反应性化合物重氮化
              H2N-E           (XXIVa)，
其中E的定义同上
并与式XXV偶合部分偶合制得，
              W1-H            (XXV)
其中W1是单偶氮染料偶合部分的基团，或者当b＝0时是双偶氮染料偶合部分的基团，它任选地携带其它纤维反应基团。
如果W是通过其中一种在第二种情况下所述的桥单元L9与纤维反应基团E连接时，本发明染料可通过将合适的式XXVI染料
              W2-G19          (XXVI)
其中W2是任选地还携带其它纤维反应基团并且是任选地衍生于金属配位的单偶氮或双偶氮染料、三苯并二噁嗪、蒽醌、金属配位甲_或金属配位酞菁染料的生色团，G19是式NHZ1所示氨基或式COHal或SO2Hal所示酰氯基，其中Z1和Hal的定义分别同上，
与式XXVIb纤维反应性化合物反应制得，
              G20-E           (XXVIb)
其中E的定义同上，且G20是G19基团中的一个，条件是，在每一种情况下，胺都与酰氯反应。
当L9(第二种情况下)是脲桥或三嗪基团时，制备方法也包括用这类化合物进行的常规合成步骤。
也能用这些式XXVI化合物的前体开始形成所需生色团的一部分，并首先与式XXVIb纤维反应性化合物反应，然后再构建W2生色团。
当在式I中b是1时，桥连生色团可通过例如将生成的单个生色团桥连，或通过将合适的中间体桥连然后再构建各生色团系统来制得。
此外，例如US-A-4066638、EP-A-107614、EP-A-107617、EP-A-559617、EP-A-581729、EP-A-693536、DE-A-3441272、DE-A-3441273、DE-A-4437265、EP-A-637615、EP-A-318968、JP-A-7118830、JP-A-7128904、NL-A-7410432、EP-A-637615、DE-A-19600765、DE-A-4434989、DE-A-19523245、DE-A-2154942和在先德国专利公开DE-A-19611667描述了包括在通式I范围内的染料。
作为实例在这些公开物中描述的染料在染发中的应用在本发明范围内。
本发明还提供了含有上述染料以及常用染发辅料的化妆品制剂。
本发明染料是以在可化妆品用水介质中的溶解形式使用。可化妆品用水介质的pH为5-9，优选为6-8。借助于中等强度无机碱或有机碱、盐、弱酸或缓冲剂可将其pH调节至所需值。具体实例有氨、碳酸铵、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、磷酸氢二钠、柠檬酸钠或硼酸钠。
按制剂的总重量计，本发明染料在染发剂中的重量比例为0.01-10％重量。
染发制剂中的常用辅料有阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂或两性表面活性剂或它们的混合物。合适的表面活性剂有皂类物质，烷基苯磺酸盐，烷基萘磺酸盐，硫酸盐，脂肪醇的醚硫酸酯和磺酸酯，季铵盐例如溴化三甲基十六烷基铵、溴化十六烷基吡啶鎓、quaternium 1-X(INCI)、甲基硫酸可可基(cocoyl)三甲基铵(INCI)、磷酸羟乙基十六烷基dimomium(INCI)、氯化十六烷基三甲基铵，任选地乙氧基化的脂肪酸乙醇胺，聚乙氧基化的酸、醇或胺，聚甘油酸化醇，聚乙氧基化烷基苯酚，聚甘油酸化烷基苯酚，以及聚乙氧基化烷基硫酸酯。按制剂的总重量计，表面活性剂在本发明组合物中的含量为0.5-40％重量。
其它常规辅料是有机溶剂例如增溶剂，例如C1-C4-醇如乙醇和异丙醇，二醇、二醇醚例如乙二醇、丙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇或2-丁氧基乙醇，以及甘油。按制剂的总重量计，溶剂用量一般为0-40％重量。
为了简化制剂的处理，本发明制剂通常使用增稠剂作为辅料。常用增稠剂有纤维素衍生物，例如甲基纤维素、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素或羧甲基纤维素，藻酸钠，阿拉伯胶，黄原胶，黄芪胶，丙烯酸聚合物，聚乙烯吡咯烷酮，乙酸乙烯酯/巴豆酸共聚物，乙酸乙烯酯/乙烯基吡咯烷酮共聚物，丁基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，或无机增稠剂例如膨润土。按制剂的总重量计，这些增稠剂在本发明组合物中的含量可高达5％重量。
以凝胶形式使用的头发化妆用制剂还含有凝胶形成剂，例如卡波姆(INCI)。为了某些养护特性，制剂还可以含有阳离子聚合物和硅氧烷化合物。合适的阳离子聚合物有，例如polyquaternium 1-X(INCI)、乙烯基吡咯烷酮/乙烯基咪唑鎓盐共聚物(Luviquat_FC，Luviquat HM，生产商：BASF)，用硫酸二乙酯季化的乙烯基吡咯烷酮/二甲基氨基乙基异丁烯酸酯共聚物(Luviquat PQ 11)；阳离子纤维素衍生物(Polyquaternium-4和10)，丙烯酰氨基共聚物(Polyquaterniumn-7)和阳离子瓜尔胶衍生物，例如氯化羟丙基triminium瓜尔胶(INCT)。合适的硅氧烷化合物是，例如聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚芳烷基硅氧烷、聚醚硅氧烷或硅氧烷树脂。
其它常用辅料有不与染料反应的温和的抗氧化剂、渗透剂、螯合剂、缓冲剂、芳香油、防晒剂(UV-A和UV-B滤器)、防腐剂、头发清洗剂和生物活性物质如泛醇、没药醇(bisabolol)和维生素如维生素A、维生素C和维生素E。
本发明化妆品制剂可以以通常被增稠的液体剂型，作为霜剂、糊剂、凝胶剂以及其它合适形式用于染发。
在优选的施用过程中，将本发明制剂施用在头发上，让其在头发上作用5-50分钟、优选10-30分钟，然后冲洗头发，如果需要，用常用洗发香波洗涤头发。
可使用温热的制剂或采用外加热以加快染色速度或在相同处理时间内加深染色。优选采用的温度为20℃-40℃。
式I活性染料能产生均匀一致的染色效果，并能将白头发很好地遮盖住。所染的颜色能抗光、抗洗、抗天气以及抗摩擦。
此外，本发明活性染料及其染色方法能够使得在染色过程中不用H2O2作为氧化剂。这样特别有利的是，色调是通过染料预先确定的，而不是在头发上发展成的。这就简化了染料混合物的制备及遮蔽过程。
此外，从其用作织物染料可知它们在生理上是安全的。
下面用实施例举例说明本发明。
实施例1：
将1.25g式1活性染料溶解在25ml水中，用磷酸氢二钠将该溶液pH调节至7。将该溶液加热至36℃后，把一缕漂白的人头发(2g)在该溶液中浸泡20分钟。然后用水洗涤头发并空气干燥。结果头发染上了猩红色(λmax＝508nm，反射)。
用其中E1和E2分别是下式基团
的下述实施例中的染料在类似条件下染发，结果获得了下述染色效果：
实施例2
(在US-A-4066638的实施例4中描述的染料)蓝红色(λmax＝534，反射)
实施例3
Figure C9880721600412
(在DE-A-214942的实施例1中描述的染料)蓝红色(λmax＝539，反射)
实施例4
Figure C9880721600413
实施例5
实施例6
Figure C9880721600421
实施例7
Figure C9880721600422
与实施例1有关的制备方法：
将131g1-氨基-3-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯-4，6-二磺酸悬浮在700ml冰水和60ml盐酸(30％重量)中，在0-5℃分批加入60ml 23％重量的亚硝酸钠溶液进行混合。重氮化结束后，用氨基硫酸将剩余的少量亚硝酸盐破坏掉。在0-5℃，将在800ml冰水中的60g 2-氨基萘-5-磺酸加到反应混合物中，用乙酸钠将pH维持在2-3，把混合物逐渐加热至20℃。一旦检测不到重氮化合物，即用碳酸氢钠将pH调节至5，过滤以使反应混合物变澄清。加入500g氯化钠使染料沉淀，用抽滤器过滤，在40℃减压干燥，获得了易溶于水的微红色粉末。US-A-406638的实施例3中描述了类似染料。
用类似方法制备实施例2、3和7中的染料。
制剂实施例：
A)染发霜
相I：
1.5g      ceteareth-6(和)硬脂醇(INCI)
1.5g      ceteareth-25
6.0g      辛酸十六烯酯(cetearyl octanoate)
3.0g      十六烯醇(cetearyl alcohol)
相II：
2g        式1活性染料
2g        丙二醇
84g       蒸馏水
适量      柠檬酸/三乙醇胺 将pH调至7
适量      防腐剂
相III：
适量      芳香油
将各组分在60℃溶解，然后把相I加到相II中。冷却至30℃后加入相III。
用0.5g该染发霜处理一缕漂白的人头发(2g)，放置20分钟。然后用水洗涤，获得了如实施例1所述的染发效果。
B)染发液
5g        式1活性染料
1.2g      Natrosol 250HR(生产商：Aqualon)，(羟乙
          基纤维素(INCI))
1g        丙二醇
加100g    蒸馏水
适量      防腐剂
用0.5g该染发液处理一缕漂白的人头发(2g)，放置20分钟。然后用水洗涤，获得了如实施例1所述的染发效果。
C)染发摩丝
2g        式1活性染料
3g        Luviskol_VA 64(生产商：BASF)，(PVP/VA
          共聚物(INCI))
0.45g     ceteareth-25(INCI)
0.10g     二甲聚硅氧烷(INCI)
10g       丙烷/丁烷
加100g    蒸馏水
适量      防腐剂
用0.5g该染发摩丝处理一缕漂白的人头发(2g)，放置15分钟，然后，用水洗涤。头发被深染，同时头发易于梳理，并且看上去养护的很好。头发染上了如实施例1所述的颜色。
D)染发香波
5g        式1活性染料
40g       十二烷基醚硫酸钠(Texapon_N28，生产商：
          Henkel)
          (十二烷基醚硫酸钠(INCI))
10g       Tego_Betain L7(生产商；Goldschmidt)
          (cocamidopropyl betaine(INCI))
2g        Gluatin WQ(麦芽蛋白)
加100g    蒸馏水
适量      防腐剂
适量      氯化钠作为增稠剂
使用该染发香波既能洗发又能染发。用0.5g该染发香波处理一缕漂白的人头发(2g)，1分钟后用水冲洗至泡沫消失。头发染上了如实施例1所述的颜色。
E)染发膏
2g        式1活性染料
7g        二氧化钛
15g       aerosil_(生产商：Degussa)
10g       Lutrol_F127(聚乙二醇，生产商：BASF)
加100g    蒸馏水
适量      防腐剂
用0.5g该染发糊处理一缕漂白的人头发(2g)，放置15分钟。然后用水洗涤。头发染上了如实施例1所述的颜色。
F)染发香波
10g       式1活性染料
2.20g     黄原胶(Keltrol_T，生产商：BASF)
20.0g     十二烷基醚硫酸钠
2.50g     油酰二乙醇胺
0.10g     Trilon_B(制造商：BASF)
加100g    蒸馏水
适量      防腐剂
将25g该染发膏悬浮在25ml蒸馏水中，用该染发香波处理一缕漂白的人头发(2g)，放置20分钟。然后用水洗涤。头发染上了如
实施例1所述的颜色。

Claims (9)

1.式I活性染料在对人发染色中的应用，
Figure C988072160002C1
其中
a是1或2，
b是0或1，
Y是乙烯基或式C2H4Q所示基团，其中Q是在碱性反应条件下可被裂解掉的基团，
L3为一个直接键，或者是式CO-NH-M1所示桥单元，其中M1是未被间隔或被1个或2个不相邻氧原子、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的C2-C6-亚烷基，
A1是羟基磺酰基或式SO2Y所示基团，
A2是氢、羟基磺酰基、甲氧基、氯、溴或羧基，
W在第一种情况下是单偶氮染料偶合部分的基团，或者当b＝0时是双偶氮染料偶合部分的基团，其可以携带有其它纤维反应基团，
或者第二种情况下，W是衍生于任选地金属配位的单偶氮或双偶氮染料、三苯并二噁嗪、蒽醌、金属配位甲_或金属配位酞菁染料的、可任选地携带其它纤维反应基团的生色团，
L1在第一种情况下是偶氮桥，
或者在第二种情况下是式O2S-NZ1、OC-NZ1、Z1N-SO2、Z1N-CO、Z1N-CO-NZ2、NZ1或
Figure C988072160002C2
所示桥单元，
其中M2为一个直接键或是亚甲基，Z1和Z2分别独立地为氢、C1-C6-烷基或苯基，且X是氟、氯或溴、氨基、未被间隔或被1个或2个不相邻氧原子、亚氨基或C1-C4-烷基亚氨基间隔的并且未取代或被羟基取代的C1-C6-烷基氨基，N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-哌嗪基或N-(C1-C4)-烷基哌嗪基，或者NZ1或NZ2代表1，4-哌嗪二基，
L2是式
Figure C988072160003C1
或
Figure C988072160003C2
所示基团，
其中Z3、Z4、Z5和Z6分别独立地为氢、C1-C6-烷基或苯基，L4是C2-C8-亚烷基或未取代亚苯基或被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或羟基磺酰基取代的亚苯基，在每种情况下X的定义同上。
2.根据权利要求1的活性染料的应用，其中L3为一个直接键。
3.根据权利要求1或2的活性染料的应用，其中A1是羟基磺酰基。
4.根据权利要求1的活性染料的应用，其中A2是氢或羟基磺酰基。
5.根据权利要求1的活性染料的应用，其中L1是偶氮桥。
6.根据权利要求1的活性染料的应用，其中在第二种情况下，L1是下式所示桥单元
Figure C988072160004C1
7.根据权利要求1的活性染料的应用，其中Y是乙烯基或式C2H4OSO3H所示基团。
8.对人发染色的方法，其特征在于，使用如权利要求1-7任一项所述的活性染料作为染料。
9.化妆品制剂，其中含有一种或多种如权利要求1-7任一项所述的活性染料以及常用染发辅料。
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