ES2313751T3 - Uso de colorantes reactivos para la tintura de cabello. - Google Patents
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Abstract
Uso para tinturar cabello humano de pigmentos reactivos de la fórmula I (Ver fórmula) en la que a es 1 ó 2, b es 0 ó 1, Y es vinilo o un residuo de la fórmula C2H4Q, donde Q representa un grupo desprendible en condiciones alcalinas de reacción, L3 es un enlace directo o un miembro de puente de la fórmula CO-NH-M 1 , donde M 1 representa C2-C6-alquileno el cual puede estar interrumpido por 1 ó 2 átomos de oxígeno no adyacentes, grupos imino o C1-C4-alquilimino, A 1 es hidroxisulfonilo o un residuo de la fórmula SO2Y A 2 es hidrógeno, hidroxisulfonilo, metoxi, cloro, bromo o carboxilo W en el caso 1) significa el residuo de un componente de acoplamiento, de un pigmento monoazo o adicionalmente, si b = 0, de un pigmento diazo, el cual puede tener grupos fibra-reactivos, o en el caso 2) significa el residuo de un cromoforo el cual presenta opcionalmente otros grupos fibra-reactivas y el cual se deriva de un pigmento mono- o diazo opcionalmente metalizado, de una trifendioxazina, de una antraquinona, de un formazano metalizado o L 1 en el caso 1) es un puente azo o en el caso 2) es un miembro de puente de la fórmula (Ver fórmula) donde M 2 representa un enlace directo o metileno, Z 1 y Z 2 independientemente uno de otro representa respectivamente hidrógeno, C1-C6-alquilo o fenilo y X representa flúor, cloro o bromo, amino, C1-C6-alquilamino, el cual está interrumpido opcionalmente por 1 ó 2 átomos de oxígeno no adyacentes, grupos imino o C1-C4-alquilimino y está sustituido opcionalmente con hidroxilo, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-piperazinilo o N-(C1-C4)-alquilpiperazinilo o NZ 1 o NZ 2 también representan piperazin-1,4-diilo, L 2 significa un residuo de la fórmula (Ver fórmula) donde Z 3 , Z 4 , Z 5 y Z 6 independientemente uno de otro representan respectivamente hidrógeno, C1-C6-alquilo o fenilo y L 4 representa C2-C8-alquileno o fenileo sustituido opcionalmente por C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi o hidroxisulfonilo y X posee respectivamente el significado arriba mencionado.
Description
Uso de colorantes reactivos para la tintura de
cabello.
La presente invención se refiere al uso de
colorantes reactivos de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
a es 1 ó 2,
b es 0 ó 1,
Y es vinilo o un residuo de la fórmula
C_{2}H_{4}Q, donde Q es un grupo desprendible en condiciones
alcalinas de reacción,
L3 es un enlace directo o un miembro de puente
de la fórmula CO-NH-M^{1}, en la
cual M^{1} es
C_{2}-C_{6}-alquileno, que
puede estar interrumpido 1 ó 2 átomos de oxígeno no adyacentes,
grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilo-imino,
A^{1} es hidroxisulfonilo o un residuo de la
fórmula SO_{2}Y
A^{2} es hidrógeno, hidroxisulfonilo, metoxi,
cloro, bromo o carboxilo
W
en el caso 1) el residuo de un componente de
acoplamiento, de un pigmento monoazo o adicionalmente, si b = 0, el
de un pigmento disazo, los cuales pueden llevar otros grupos
reactivos con fibras, o
en el caso 2) el residuo de un cromoforo que
tiene otros grupos opcionales reactivos con fibras y que se deriva
de un pigmento mono- o disazo opcionalmente metalizado, un
trifendioxazina, una antraquinona, un formazano metalizado o una
ftalocianina metalizada,
L^{1}
en el caso 1) es un puente azo o
en el caso 2) un miembro de puente de la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
O_{2}S-NZ^{1},
OC-NZ^{1}, Z^{1}N-SO_{2},
Z^{1}N-CO,
Z^{1}N-CO-NZ^{2}, NZ^{1}
\hskip0.3cmo
\vskip1.000000\baselineskip
donde
M^{2} representa un enlace directo o metileno,
Z^{1} y Z^{2} independientemente uno de otro representan
respectivamente hidrógeno,
C_{1}-C_{6}-alquilo o fenilo y X
representa flúor, cloro o bromo, amino,
C_{1}-C_{6}-alquilamino, el
cual está opcionalmente interrumpido por 1 ó 2 átomos de oxígeno no
adyacentes, grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino y
sustituido opcionalmente con hidroxilo,
N-pirrolidinilo, N-piperidinilo,
N-morfolinilo, N-piperazinilo o
N-(C_{1}-C_{4})-alquilpiperazinilo
o NZ^{1} o NZ^{2} también representan
piperazin-1,4-diilo,
\newpage
L^{2} es un residuo de la fórmula
o
donde Z^{3}, Z^{4}, Z^{5} y
Z^{6} independientemente unos de otros son respectivamente
hidrógeno, C_{1}-C_{6}-alquilo
o fenilo y L^{4} representa
C_{2}-C_{8}-alquileno o fenileno
opcionalmente sustituido por
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxilo o
hidroxisulfonilo y X posee respectivamente el significado arriba
mencionado, para tinturar cabello, un método para tinturar cabello
así como preparaciones para tinturar cabellos
humanos.
El uso de pigmentos reactivos que caen bajo la
fórmula general I para tinturar fibras que contienen átomos de
nitrógeno, tales como lana, se conoce por ejemplo a partir de
US-A-4066 638,
EP-A-107 614,
EP-A-559 617,
DE-A-3 441 273 y
DE-A-2 154 942. Las formulaciones
para algodón y lana contienen según el método de tintura valores de
pH entre 10 y 12, temperaturas entre 60 y 80ºC y tiempos de
tratamiento alrededor de 10 horas.
A partir de
US-A-4 102 641 se conoce el uso de
pigmentos para tinturar cabello con una halogentriazina en calidad
de grupo reactivo con fibras.
Además, la
JP-A-75 025 529 describe
formulaciones de colorantes en calidad de tinturas para cabello. Las
sustancias reactivas usadas allí se basan en
p-sulfatoetilsulfonilanilina en calidad de
componente diazo y un residuo reactivo con fibras. Con el fin de
lograr coloraciones uniformes con estos pigmentos son necesarios
tiempos de acción relativamente largos.
EP-A-0181585
describe pigmentos reactivos y su uso para la tintura de material
que contiene grupos hidroxilo y/o carbonamida. En especial
material de fibra, entre otros fibra de lana.
EP-A-0181585 también describe un
método para la tintura de fibras caracterizado porque se usan
los pigmentos reactivos.
DE-A-2154942
describe el uso de pigmentos reactivos de la fórmula I para la
tintura de material de fibra, entre otros, de fibras de lana.
DE-A-19523245
describe pigmentos reactivos y un método para la tintura de
materiales que contienen grupos hidroxilo o amida (tales como
fibras de queratina) caracterizado porque se usan los
pigmentos reactivos.
EP-A-0437006
describe el uso de benzofenona como componente para composiciones
cosméticas que son útiles frentge al blanqueamiento de fibras
tinturadas.
EP-A-0433764 y
EP-A-0733680 describen pigmentos
reactivos que se diferencian de los presentes de la fórmula I por
la naturaleza del sustituyente del residuo de triazina.
Por lo tanto una tarea de la presente invención
era proporcionar pigmentos para la tintura de cabellos humanos que
hicieran posible condiciones benignas de tinturado tales como
valores suaves de pH, tiempos de acción cortos y bajas
temperaturas.
Conforme a esto se encontró el uso de pigmentos
reactivos de la fórmula general I para tinturar cabellos
humanos.
Los pigmentos reactivos de la fórmula I se
indican respectivamente en forma de los ácidos libres. Obviamente
la presente invención también comprende el uso de sus sales
fisiológicamente compatibles.
Al mismos tiempo, los cationes adecuados se
derivan de iones de metal o de amonio. Los iones metálicos son en
particular iones de litio, sodio o potasio. Por iones de amonio se
entienden en el sentido de la invención cationes de amonio
sustituidos o no sustituidos. Los cationes de amonio sustituidos
son, por ejemplo, cationes de monoalquil-, dialquil-, trialquil-,
tetraalquil- o benziltrialquilamonio o aquellos cationes que se
derivan de heterociclos saturados, que contienen nitrógeno, de
cinco o seis miembros, tales como cationes de pirrolidinio,
piperidinio, morfolinio, piperazinio o
N-alquilpiperazinio o sus productos
N-monoalquilo o
N,N-di-alquilsustituidos. Por
alquilo se entienden en general en este caso
C_{1}-C_{20}-alquilo de cadena
recta o ramificado, el cual puede estar sustituido por 1 ó 2 grupos
hidroxilo y/o interrumpido por 1 hasta 4 átomos de oxígeno en
función de éter.
Por lo general todos los grupos alquilo y
alquileno, tanto los arriba mencionados como los que aparecen en
las siguientes fórmulas son tanto de cadena recta como también
ramificados.
Los residuos de alquilo sustituidos tienen,
mientras no se indique otra cosa, preferiblemente 1, 2 ó 3
sustituyentes, en especial 1 ó 2 sustituyentes en cualquier
posición.
Los residuos Z^{1}, Z^{2}, Z^{3}, Z^{4},
Z^{5} y Z^{6} son por ejemplo metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, sec.-butilo, terc.-butilo, pentilo,
isopentilo, neopentilo, terc-pentilo, hexilo o
2-metilpentilo.
Los residuos M^{1} y L^{4} son, por ejemplo,
(CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{3},
(CH_{2})_{4}, CH(CH_{3})CH_{2},
CH(CH_{3})CH(CH_{3}),
(CH_{2})_{5} o
(CH_{2})_{6}.
(CH_{2})_{6}.
Los residuos M^{1} son además
(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}NH(CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}NH(CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2},
Los residuos L^{4} son además, por ejemplo,
(CH_{2})_{7}, (CH_{2})_{8}, 1,2-, 1,3- ó
1,4-fenileno, el cual puede sustituirse
respectivamente por metilo, metoxi o hidroxisulfonilo.
Los residuos X son metilamino, etilamino,
propilamino, isopropilamino, butilamino, isobutilamino,
terc-butilamino, pentilamino, hexilamino,
hidroximetilamino, 2-hidroxietilamino, 2- o
3-hidroxipropilamino, 2- o
4-hidroxibutilamino, metoximetil amino,
2-metoxietilamino, 2- ó
3-metoxipropilamino, 2- ó
4-metoxibutilamino, etoximetilamino,
etoxietilamino, etoxipropilamino, etoxibutilamino, propoxietilamino
o propoxipropilamino.
El residuo Q representa un grupo desprendible en
condiciones alcalinas de reacción. Tales grupos con, por ejemplo,
cloro, bromo,
C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo,
fenilsulfonilo, OSO_{3}H, SSO_{3}H,
OP(O)(OH)_{2},
C_{1}-C_{4}-alquilsulfoniloxi,
fenilsulfoniloxi,
C_{1}-C_{4}-alcanoiloxi,
C_{1}-C_{4}-dialquilamino o un
residuo de la fórmula
en la cual Z^{7}, Z^{8} y
Z^{9} son iguales o diferentes e independientemente unos de otros
poseen respectivamente el significado
C_{1}-C_{4}-alquilo o benzilo y
An^{(-)} tiene respectivamente el significado de un equivalente
de un anión. Como aniones pueden tomarse en consideración en tal
caso, por ejemplo, fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro, mono-, di- o
tricloracetato, metansulfonato, bencenosulfonato ó 2- ó
4-metilbencenosulfonato.
Si a significa, los residuos
pueden ser iguales o
diferentes.
Si b significa 1, los residuos W también pueden
ser iguales o diferentes.
El residuo reactivo con la fibra de la fórmula
II
en la cual A^{1}, A^{2},
L^{3} y Y poseen respectivamente el significado arriba mencionado,
se denomina de aquí en adelante como
"E".
Se prefieren para tinturar cabellos humanos los
pigmentos reactivos de la fórmula I, en la que L^{3} significa un
enlace directo.
Además, se prefiere el uso de pigmentos
reactivos de la fórmula I, en la que A^{1} significa
hidroxisulfonilo.
Asimismo, se prefiere el uso de pigmentos
reactivos de la fórmula I, en la cual L^{3} significa un enlace
directo y A^{1} significa un residuo de la fórmula SO_{2}Y.
Para la tintura de cabellos humanos se prefieren
además pigmentos reactivos de la fórmula I, en la que A^{2}
significa hidrógeno o en especial hidroxisulfonilo.
Además, para la tintura de cabellos se prefieren
cabellos reactivos de la fórmula I, en la que L^{1} representa un
puente azo.
Además, se prefiere el uso de pigmentos
reactivos de la fórmula I, en la que L^{1} representa un miembro
de puente de la fórmula
y X tiene el significado arriba
mencionado.
En particular se prefiere el uso de pigmentos
reactivos de la fórmula I, en la que el residuo de hidroxisulfonilo
está en posición orto o para hacia L^{1} y el residuo reactivo con
fibra se encuentra en posición para u orto hacia L^{1} o en
posición para hacia el residuo de hidroxisulfonilo.
Muy particularmente se prefieren pigmentos
reactivos de la fórmula I para la tintura de cabellos humanos cuyo
residuo reactivo con fibras obedece a las fórmulas II a - g
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\vskip1.000000\baselineskip
Además para la tintura de cabellos se prefieren
pigmentos reactivos de la fórmula I, en la que Y representa un
residuo de la fórmula -C_{2}H_{4}SSO_{3}H, -C_{2}H_{4}Cl,
-C_{2}H_{4}OCOCH_{3} así como particularmente
-C_{2}H_{4}OSO_{3}H o en especial vinilo.
Además, se prefiere el uso de pigmentos de la
fórmula I en los que los sustituyentes se seleccionan de una
combinación de los sustituyentes preferidos arriba presentados.
Los residuos SO_{2}Y son residuos reactivos
con fibras que reaccionan aditivamente y que se distinguen de los
residuos reactivos con fibras que reaccionan de manera
sustitutiva.
Una reacción sustitutiva del grupo reactivo con
fibra con los grupos nucleofílicos relevantes (HNuc-) en los
sustratos, por ejemplo con los grupos amino del pelo, significa que
los grupos o átomos de salida (por ejemplo, flúor o cloro) en el
radical reactivo con fibra se reemplazan de manera sustitutiva por
los grupos amino del cabello según el siguiente esquema:
Una reacción aditiva del grupo reactivo con
fibra con los grupos relevantes en los sustratos, por ejemplo con
los grupos amino del cabello, significa que los grupos amino del
cabello se adicionan al residuo fibra-reactivo
según el siguiente esquema:
Los residuos fibra-reactivos que
reaccionan de manera sustitutiva son, por ejemplo, residuos
halosustituidos que se derivan de 1,3,5-triazina,
quinoxalina, ftalazina, pirimidina, piridazina o del
2-alquilsulfonilbenzotiazol como cuerpo básico
heterocíclico.
Se mencionan en particular los siguientes
residuos heterocíclicos:
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
Z^{Z} posee respectivamente el significado
arriba mencionado y
Hal es flúor, cloro o bromo
U^{1} es hidrógeno o nitro y
U^{2} y U^{3} independientemente uno de otro
son respectivamente hidrógeno,
C_{1}-C_{6}-alquilo que
opcionalmente esté sustituido por hidroxilo, halógeno, ciano,
hidroxisulfonilo o un residuo de la fórmula
-SO_{2}-Y, donde Y posee el significado arriba
mencionado, y puede estar interrumpido respectivamente por 1 ó 2
átomos de oxígeno en función éter, grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino, o
U^{2} y U^{3} son, junto con el átomo de
nitrógeno que los enlaza, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo,
piperazinilo o
N-(C_{1}-C_{4}-alquilo)piperazinilo
o
U^{2} también puede ser un radical de la
fórmula
donde los anillos B^{1} y B^{2}
pueden cada uno ser mono- o disustituidos por hidroxisulfonilo y/o
condensado con benceno y el anillo B^{2} puede ser
independientemente de esto mono- o disustituido por cloro, nitro,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxilo, ciano,
carboxilo, acetilamino, hidroxisulfonilmetilo o un residuo de la
fórmula CH_{2}-SO_{2}-Y,
SO_{2}-Y, NH-COY o
NU^{2}-CO-NU^{2}-L^{5}-SO_{2}-Y,
donde Y y U^{2} poseen respectivamente el significado arriba
mencionado y L^{5} representa
C_{2}-C_{6}-alquileno, el cual
está sustituido opcionalmente por hidroxi, cloro, ciano, carboxilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo,
C_{1}-C_{4}-alcanoiloxi o
sulfato y puede estar interrumpido por respectivamente 1 ó 2 átomos
de oxígeno en función éter o grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino.
Los residuos que reaccionan aditivamente son,
por ejemplo, acriloil-, mono-, di- o tricloracriloilo, mono-, di- o
tribromacriloilo, -CO-CC1=CH-COOH,
-CO-CH=CC1-COOH,
2-clorpropionilo,
1,2-dicloropropionilo,
1,2-dibromopropionilo,
3-fenilsulfonilpropionilo,
3-metilsulfonilpropionilo,
2-sulfatoetilaminosulfonilo,
2-cloro-2,3,3-trifluorciclobutilcarbonilo,
2,2,3,3-tetrafluorciclobutilcarbonilo,
2,2,3,3-tetrafluorciclobutilsulfonilo,
2-(2,2,3,3-tetrafluorciclobutilo)acriloilo,
1- ó 2-alquil- o 1- o
2-arilsulfonilacriloilo, como 1- ó
2-metilsulfonilacriloilo, o un residuo de la fórmula
SO_{2}-Y,
CONH-L^{6}-SO_{2}-Y
o
NHCONH-L^{6}-SO_{2}-Y,
donde Y posee el significado arriba mencionado y L^{6} representa
C_{1}-C_{4}-alquileno o
fenileno.
W en la fórmula I representa en el caso 1) por
ejemplo el residuo de un componente de acoplamientos, de un
pigmento monoazo o adicionalmente, si b=0, de un pigmento diazo, el
cual opcionalmente de manera adicional tiene grupos
fibra-reactivos. En este caso el residuo ancla E se
conecta a través de un puente azo (-N=N-) con el residuo W. Si W es
un pigmento monoazo, entonces su componente de acoplamiento se
conecta con el residuo ancla E a través de un puente azo. De manera
correspondiente se conecta a su componente disazo, si W es un
pigmento disazo.
Para tinturar cabellos humanos los pigmentos
reactivos adecuados de esta clase obedecen, por ejemplo, a las
fórmulas IIIa, IIIb, IIIc o IIId
(IIIa)(E-N=N-)_{a}K
(IIIb)E-N=N-K-N=N-D
(IIIc)E-N=N-(D-N=N-K)-N=N-D
(IIId)(E-N=N-)_{2}(K-N=N-D)
donde K significa el residuo de un
componente de acoplamiento, D significa un residuo de un
diazocomponente y a significa 1 ó 2 y E posee el significado arriba
mencionado. Si en las fórmulas IIIa y IIId el residuo E aparece dos
veces (a=2), los residuos E pueden ser iguales o diferentes uno de
otro. Así mismo, en la fórmula IIIc los radicales De pueden ser
iguales o
diferentes.
Pigmentos útiles de este clase para tinturar el
pelo son por ejemplo azo pigmentos solubles en agua, especialmente
mono pigmentos de la fórmula IIIa (a=1), disazopigmentos de la
fórmula IIIa (a=2) o IIIb o trisazopigmento de las fórmulas IIIc o
IIId, los grupos hidroxisulfonilo y/o carboxilo.
Componentes de acoplamiento importantes HK se
derivan por ejemplo de compuestos de la serie de benceno, naftalina,
pirazol, piridina, pirimidina, indol o
N-arilacetoacetamida.
Diazocomponentes importantes
D-NH_{2} se derivan por ejemplo de compuestos de
la serie de anilina o aminonaftalina. En tal caso es posible
usarlos como componentes de acoplamiento al mismo tiempo. Así, los
términos diazo y componentes de acoplamiento no son obligatorios
para el proceso preparativo sino reflejan solamente un proceso
posible.
W en la fórmula I en el caso 2) es por ejemplo
el radical opcionalmente metalizado de un azo pigmento. Azo
pigmentos adecuados de los cuales se derivan dichos radicales W, son
conocidos de por sí y se describen en gran número, por ejemplo, en
K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" (La química
de pigmentos sintéticos), Vol. VI, Academic Press, New York,
London, 1972. Azo pigmentos adecuados obedecen por ejemplo a la
fórmula IV
(IV),D-N=N-K(-N=N-D)_{1}
en la cual D significa el residuo
de un diazocomponente, K significa el residuo de un componente de
acoplamiento y 1 es 0 ó 1, donde 1 es 1, los residuos D son iguales
o
diferentes.
Pigmentos útiles de los cuales se deriva el
radical W incluyen por ejemplo azo pigmentos solubles en agua,
especialmente monoazo pigmentos de la fórmula IV (1 = 0), que pueden
tener hidroxisulfonilo y/o carboxilo.
El residuo W se deriva preferiblemente de azo
pigmentos no metalizados, en especial de aquellos que contienen
grupos de ácido sulfónico y/o carboxilo, y aquellos que tienen 1 a 6
grupos de ácido sulfónico deben resaltarse de manera
particular.
Azo pigmentos importantes, de los cuales se
deriva el residuo W tanto en el caso 1) como también el caso 2),
son por ejemplo aquellos de la serie de
fenil-azo-naftalina,
fenil-azo-1-fenilpirazol-5-ona,
fenil-azo-benceno,
naftil-azo-benceno,
fenil-azo-aminonaftalina,
naftil-azo-naftalina,
naftil-azo-1-fenilpirazol-5-ona,
fenil-azo-piridona,
fenil-azo-aminopiridina,
naftil-azo-piridona,
naftil-azo-aminopiridina o
estilbil-azo-benceno.
\newpage
Los residuos D de diazocomponentes de la serie
de anilina o aminonaftalina, que no llevan grupos
fibra-reactivos, se derivan por ejemplo de aminas
de las fórmulas Va-f
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\vskip1.000000\baselineskip
donde
m es 0, 1, 2 ó 3,
p es 0, 1 ó 2,
q es 0 ó 1,
F^{1} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxilo, acetilo,
ciano, carboxilo, hidroxisulfonilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo,
hidroxilo, carbamoil, mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquilcarbamoil,
flúor, cloro, bromo o trifluormetilo,
F^{2} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi,
hidroxisulfonilmetilo, ciano, carboxilo, hidroxisulfonilo,
acetilamino,
C_{1}-C_{4}-alcoxi-carbonilo,
carbamoil, mono- o
di(C_{1}-C_{4})-alquilcarbamoil,
flúor, cloro, nitro, sulfamoil,
C_{1}-C_{4}-mono-
o dialquil-sulfamoil,
C_{1}-C_{4}-alquilsulfonilo,
fenilsulfonilo o fenoxi y
L^{7} es un enlace directo, oxígeno, azufre o
un residuo de la fórmula -NHCO-, -NHCONH-, -CONH-, -CO-,
-NHSO_{2}-, -SO_{2}NH-, -SO_{2}-, -CH=CH-, -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-, -NH-, o -N=N-.
-NHSO_{2}-, -SO_{2}NH-, -SO_{2}-, -CH=CH-, -CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}-, -NH-, o -N=N-.
En tal caso se prefieren aquellos componentes en
los que F^{1} es hidrógeno, metilo, metoxi, carboxilo,
hidroxisulfonilo, hidroxilo o cloro, F^{2} es hidrógeno, metilo,
metoxi, carboxilo, hidroxisulfonilo, acetilamino o cloro y L^{7}
significa un residuo de la fórmula -CO-, -SO_{2}-, -CH=CH-,
-CH_{2}-CH_{2}-, -CH_{2}- o -N=N-.
Aminas aromáticas que son adecuadas como
diazocomponentes y que corresponden a la fórmula Va, Vb, Vc o Vd,
son por ejemplo anilina, 2-metoxianilina,
2-metilanilina,
4-cloro-2-aminoanisol,
4-metilanilina, 4-metoxianilina,
2-metoxi-5-metilanilina,
2,5-dimetoxianilina,
2,5-dimetilanilino,
2,4-dimetilanilina,
2,5-dietoxianilina, 2-cloranilina,
3-cloranilina, 4-cloranilina,
2,5-dicloranilina,
4-cloro-2-nitroanilina,
4-cloro-2-metilanilina,
3-cloro-2-metilanilina,
4-cloro-2-aminotolueno,
4-fenilsulfonilanilina,
2-etoxi-1-naftilamina,
1-naftilamina, 2-naftilamina,
4-metilsulfonilanilina, ácido
2,4-dicloranilina-5-carbxílico,
ácido 2-aminobenzoico, ácido
4-aminobenzoico, ácido
3-aminobenzoico, ácido
3-cloroanilina-6-carboxílico,
ácido anilina-2- o -3- o
-4-sulfónicosaure, ácido
anilina-2,5-disulfónico, ácido
anilina-2,4-disulfónico, ácido
anilin-3,5-disulfónico, ácido
2-aminotolueno-4-sulfónico,
ácido
2-aminoanisol-4-sulfónico,
ácido
2-aminoanisol-5-sulfónico,
ácido
2-etoxianilina-5-sulfónico,
ácido
2-etoxianilin-4-sulfónico,
ácido
4-hidroxisulfonil-2-aminobenzoico,
ácido
2,5-dimetoxianilina-4-sulfónico,
ácido
2,4-dimetoxianilina-5-sulfónico,
ácido
2-metoxi-5-metilanilina-4-sulfónico,
ácido
4-aminoanisol-3-sulfónico,
ácido
4-aminotolueno-3-sulfónico,
ácido
2-aminotolueno-5-sulfónico,
ácido
2-cloroanilina-4-sulfónico,
ácido
2-cloroanilina-5-sulfónico,
ácido
2-bromoanilina-4-sulfónico,
ácido
2,6-dicloroanilina-4-sulfónico,
ácido 2,6-dimetilanilina-3- o
-4-sulfónico, ácido
3-acetilaminoanilina-6-sulfónico,
ácido
4-acetil-aminoanilina-2-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-4-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-3-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-5-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-6-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-7-sulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-3,7-disulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-3,6,8-trisulfónico,
ácido
1-aminonaftalina-4,6,8-trisulfónico,
ácido 2-naftilamina-5- ó -6- u
-8-sulfónico, ácido
2-aminonaftalina-3,6,8-trisulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-6,8-disulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-1,6-disulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-1-sulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-1,5-disulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-3,6-disulfónico,
ácido
2-aminonaftalina-4,8-disulfónico,
ácido
2-aminofenol-4-sulfónico,
ácido
2-aminofenol-5-sulfónico,
ácido
3-aminofenol-6-sulfónico,
ácido
1-hidroxi-2-aminonaftalina-5,8-
ó -4,6-disulfónico,
4-aminodifenilamina,
4-amino-4'-metoxidifenilamina,
ácido
4-amino-4'-metoxidifenil-amina-3-sulfónico,
4-(2'-metilfenilazo)-2-metilanilina,
4-aminoazobenceno,
4'-nitrofenilazo-1-aminonaftalina,
4-(6'-hidroxisulfonilnaftilazo)-1-aminonaftalina,
4-(2',5'-dihidroxisulfonilfenilazo)-1-aminonaftalina,
4'-amino-3'-metil-3-nitrobenzofenona,
4-aminobenzofenona, ácido
4-(4'-aminofenilazo)-benzolsulfónico,
ácido
4-(4'-amino-3'-metoxifenilazo)benzolsulfónico
o ácido
2-etoxi-1-naftilamina-6-sulfónico.
Diaminas aromáticas que son adecuadas como
tetraazocomponentes o también para duplicación (por ejemplo con
cloruro de cianuro) y las cuales corresponden con la fórmula Ve o
Vf, son por ejemplo 1,3-diaminobenceno, ácido
1,3-diaminobenceno-4-sulfónico,
1,4-diaminobenceno, ácido
1,4-diaminobenceno-2-sulfónico,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2-metoxibenceno,
1,3-diamino-4-metilbenceno,
ácido
1,3-diaminobenceno-5-sulfónico,
1,3-diamino-5-metilbenceno,
ácido
1,6-diaminonaftalina-4-sulfónico,
ácido
2,6-diaminonaftalina-4,8-disulfónico,
3,3'-diaminodifenilsulfona,
4,4'-diaminodifenilsulfona, ácido
4,4'-diaminoestilbeno-2,2'-disulfónico,
2,2'-diaminodifenilsulfona, ácido
2,2'-diaminodifenilsulfona-4,5-disulfónico,
4,4'-diaminobenzofenona,
4,4'-diamino-3,3'-dinitrobenzofenona,
3,3'-diamino-4,4'-diclorbenzofenona,
4,4'- ó 3,3'-diamino difenilo,
4,4'-diamino-3,3'-diclordifenilo,
4,4'-diamino-3,3'-dimetoxi-
ó -3,3'-dimetilo- o -2,2'-dimetilo-
o -2,2'-dicloro- o
-3,3'-dietoxidifenilo,
4,4'-diamino-3,3'-dimetilo-6,6'-dinitrodifenilo,
ácido 4,4'-diaminodifenilo-2,2'- ó
-3,3'-disulfónico, ácido
4,4'-diamino-3,3'-dimetil-
ó -3,3'-dimetoxi- ó
-2,2'-dimetoxidifenil-6,6'-disulfónico,
4,4'-diamino-2,2',5,5'-tetraclordifenilo,
4,4'-diamino-3,3'-di-nitrodifenilo,
4,4'-diamino-2,2'-dicloro-5,5'-dimetoxidifenilo,
ácido 4,4'-diaminodifenilo-2,2'- ó
-3,3'-dicarboxílico, ácido
4,4'-diamino-3,3'-dimetildifenil-5,5'-disulfónico,
4,4'-diamino-2-nitrodifenilo,
4,4'-diamino-3-etoxi-
o -3-hidroxisulfonil-difenilo,
ácido
4,4'-diamino-3,3'-dimetildifenil-5-sulfónico,
4,-4'-diaminodifenilmetano,
4,4'-diamino-3,3'-dimetildifenilmetano,
4,4'-diamino-2,2',3,3'-tetrametildifenilmetano,
4,4'-diaminodifeniletano,
4,4'-diaminoestilbeno o ácido
4,4'-diaminodifenilmetan-3,3'-dicarboxílico.
Residuos aromáticos D de diazocomponentes de la
serie de anilina o aminonaftalina, que llevan otros residuos
fibra-reactivos, se derivan por ejemplo de aminas de
las fórmulas VIa-c
en las que F^{1}, F^{2}, p, q y
L^{7} poseen respectivamente el significado arriba mencionado y e
y f son iguales o diferentes e independientemente uno de otro
significan cada uno 0 ó 1 y V significa un residuo
fibra-reactivo.
Los residuos fibra-reactivos V
se derivan por ejemplo del residuo E o, como se presentó arriba, son
otros residuos fibra-reactivos que reaccionan de
manera aditiva o sustitutiva.
Aminas aromáticas que sirven de base para los
derivados de las fórmulas VIa, VIb o VIc que presentan el residuo
fibra-reactivo V son, por ejemplo,
1,3-diaminobenceno, ácido
1,3-diaminobenceno-4-sulfónico,
ácido
1,3-diaminobenceno-4,6-disulfónico,
1,4-diaminobenceno, ácido
1,4-diaminobenceno-2-sulfónico,
ácido
1,4-diaminobenceno-2,5-disulfónico,
1,4-diamino-2-metilbenceno,
1,4-diamino-2-metoxibenceno,
1,3-diamino-4-metilbenceno,
ácido
1,4-diaminobenceno-2,6-disulfónico,
ácido
1,5-diamino-4-metilbenceno-2-sulfónico,
ácido
1,5-diamino-4-metoxibenceno-2-sulfónico,
ácido
1,6-diamino-nafto-2-ol-4-sulfónico,
ácido
1,6-diaminonaftalin-4-sulfónico,
ácido
2,6-diaminonaftalin-4,8-disulfónico,
ácido
2,6-diaminonapt-1-ol-4,8-disulfónico,
ácido
1,3-diaminobenceno-5-sulfónico,
1,3-diamino-5-metilbenceno,
ácido
2,6-diaminofenol-4-sulfónico,
ácido
5-aminometil-2-aminonaftalin-1-sulfónico,
ácido
5-(N-metilaminometil)-2-aminonaftalin-1-sulfónico,
ácido
4,4'-Diaminostilben-3,3'-di-carboxílico,
ácido
4-(N-metilaminometil)anilin-2-sulfónico
o ácido
3-(N-metilaminometil)-anilin-6-sulfónico.
Los residuo K de los componentes de acoplamiento
provienen preferiblemente de la serie de benceno, naftalina,
pirazol, piridina, pirimidina, indol o
N-arilacetoacetamida y pueden llevar también grupos
fibra-reactivos.
Componentes de acoplamiento desprovistos de
fibra-reactivos son preferiblemente compuestos de la
serie de naftalina, naftalina, anilina, pirazolona, aminopirazol,
2,6-diaminopiridina, piridona, hidroxipirimidina,
indol, N-arilacetoacetamida y corresponden por
ejemplo a los compuestos de las fórmulas VII a-m
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donde
m es 0, 1, 2 ó 3,
p es 0, 1 ó 2,
R^{1} es hidrógeno o
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por hidroxilo, ciano, carboxilo,
hidroxisulfonilo, sulfato, metoxicarbonilo,
etoxi-carbonilo o acetoxi,
R^{2} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por hidroxilo, ciano, carboxilo,
hidroxisulfonilo, sulfato, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o
acetoxilo, benzilo o fenilo, el cual puede estar sustituido por
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi, cloro o
hidroxisulfonilo,
R^{3} es hidrógeno o
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por hidroxisulfonilo o carboxilo,
R^{4} es
C_{1}-C_{6}-alquilureido,
fenilureido, que puede estar sustituido por cloro, metilo, metoxi,
nitro, hidroxisulfonilo o carboxilo,
C_{1}-C_{6}-alcanoilamino, que
puede estar sustituido por hidroxisulfonilo o cloro,
ciclohexilcarbonilamino, benzoilamino, el cual puede estar
sustituido por cloro, metilo, metoxi, nitro, hidroxisulfonilo o
carboxilo, o hidroxilo, R^{5} es hidrógeno,
C_{1}-C_{6}-alquilo, en especial
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por fenilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi, hidroxilo,
fenoxi o
C_{1}-C_{4}-alcanoiloxi,
C_{5}-C_{7}-cicloalquilo,
hidroxisulfonilfenilo,
C_{1}-C_{4}-alcanoilo,
carbamoil, mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquilcarbamoil,
fenilcarbamoil o ciclohexil-carbamoil,
R^{6} es
C_{1}-C_{4}-alcoxi, cloro,
bromo, hidroxisulfonilo,
C_{1}-C_{4}-alcanoil-amino,
amino, ureido, metilsulfonilamino,
etilsulfonil-amino, dimetilaminosulfonilamino,
metilamino, etilamino, dimetilamino o dietilamino
R^{7} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi,
hidroxisulfonilo, cloro o bromo,
T significa el residuo de un anillo de benceno
o naftalina,
T^{1} es
C_{1}-C_{4}-alquilo,
ciclohexilo, benzilo o fenilo, el cual está sustituido una, dos o
tres veces por flúor, cloro, bromo, metoxi, nitro,
hidroxi-sulfonilo, carboxilo, acetilo, acetilamino,
metilsulfonilo, sulfamoil o carbamoil,
R^{8} es metilo, carboxilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo o
fenilo,
R^{9} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxilo, acetilo,
ciano, carboxilo, hidroxisulfonilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo,
hidroxilo, carbamoil, mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquilcarbamoil,
flúor, cloro, bromo o trifluormetilo,
R^{10} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi, ciano,
carboxilo, hidroxisulfonilo, acetilamino,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo,
carbamoil, mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquilcarbamoil,
flúor, cloro, nitro, sulfamoil, mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquilsulfamoil,
C_{1}-C_{4}-alquil-sulfonilo,
fenilsulfonilo o fenoxi,
R_{11} es hidrógeno o
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por
C_{1}-C_{4}-alcoxi o ciano,
R^{12} es hidrógeno, metilo,
hidroxisulfonilmetilo, hidroxisulfonilo, ciano o carbamoil,
R^{13} hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
puede estar sustituido por fenilo, hidroxisulfonilfenilo, hidroxi,
amino, C_{1}-C_{4}-alcoxilo,
carboxilo, hidroxisulfonilo, acetilamino, benzoilamino o ciano,
ciclohexilo, fenilo, el cual está sustituido opcionalmente por
carboxilo, hidroxisulfonilo, benzoilamino, acetilamino, metilo,
metoxi, ciano o cloro, o amino, el cual está sustituido por fenilo,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcanoilo o
benzoilo,
R^{14} es hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo, fenilo,
hidroxilo, ciano, acetilo, benzoilo, carboxilo, metoxicarbonilo,
carbamoil o hidroxisulfonilmetilo y
R^{15} es hidrógeno, cloro, bromo,
acetilamino, amino, nitro, hidroxisulfonilo, sulfamoil,
metilsulfonilo, fenilsulfonilo, carboxilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo,
C_{1}-C_{4}-alcanoilo, benzoilo,
carbamoil, ciano o hidroxisulfonilmetilo.
Residuos U^{2}, U^{3}, F^{1}, F^{2},
R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{5}, R^{7}, T^{1}, R^{9},
R^{10}, R^{11}, R^{13}, R^{14} así como los residuos
mencionados abajo G^{3}, G^{5}, G^{12} y G^{13} son por
ejemplo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo,
sec-butilo o terc-butilo.
Los residuos U^{2}, U^{3} y R^{5} pueden
ser, además, pentilo, isopentilo, neopentilo,
terc-pentilo, hexilo o
2-metilpentilo.
Los residuos U^{2}, U^{3}, R^{1}, R^{2},
R^{5} y R^{13} son
hidroxi-C_{1}-C_{4}-alquilo
como hidroximetilo,
1-hidroxiet-1-ilo,
2-hidroxiet-1-ilo,
1-hidroxiprop-1-ilo,
2-hidroxiprop-1-ilo,
3-hidroxiprop-1-ilo,
1-hidroxiprop-2-ilo,
2-hidroxiprop-2-ilo,
1-hidroxibut-1-ilo,
2-hidroxibut-1-ilo,
3-hidroxibut-1-ilo,
4-hidroxibut-1-ilo,
1-hidroxibut-2-ilo,
2-hidroxibut-2-ilo,
1-hidroxibut-3-ilo,
2-hidroxibut-3-ilo,
1-hidroxi-2-metil-prop-3-ilo,
2-hidroxi-2-metilprop-3-ilo,
3-hidroxi-2-metilprop-3-ilo
y
2-hidroximetilprop-2-ilo.
Los residuos U^{2}, U^{3}, R^{1}, R^{2},
R^{11} y R^{13} son además, por ejemplo, cianometilo,
cianoetilo, cianopropilo o cianobutilo.
Los residuos R^{1}, R^{2}, R^{3} y
R^{13} son por ejemplo carboxilmetilo, carboxiletilo, 2- ó
3-carboxilpropilo o 2- ó
4-carboxilbutilo.
Los residuos U^{2}, U^{3}, R^{1}, R^{2}
y R^{3} representan además, por ejemplo, hidroxisulfonilmetilo,
2-hidroxisulfoniletilo, 2- ó
3-hidroxisulfonilpropilo o 2- ó
4-hidroxisulfonilbutilo.
R^{1} y R^{2} representan además, por
ejemplo, 2-sulfatoetilo, 2- ó
3-sulfatopropilo, 2- ó
4-sulfatobutilo, metoxicarbonilmetilo,
2-metoxicarboniletilo, 2- ó
3-metoxicarbonilpropilo, 2- ó
4-metoxicarbonilbutilo, etoxicarbonilmetilo,
2-etoxicarboniletilo, 2- ó
3-etoxicarbonilpropilo, 2- ó
4-etoxicarbonilbutilo, acetoximetilo,
2-acetoxietilo, 2- ó
3-acetoxipropilo o 2- ó
4-acetoxibutilo.
Los residuos R^{2} pueden ser, además, por
ejemplo 2-, 3- ó 4-metilfenilo, 2-, 3- ó
4-etilfenilo, 2-, 3- ó
4-propilfenilo, 2-, 3- ó
4-isopropilfenilo, 2-, 3- ó
4-butilfenilo, 2-, 3- ó
4-isobutilfenilo, 2-, 3- ó
4-sec-butilfenilo, 2-, 3- ó
4-terc-butilfenilo, 2-, 3- ó
4-metoxifenilo, 2-, 3- o
4-etoxifenilo, 2-, 3- ó
4-propoxifenilo, 2-, 3- ó
4-isopropoxifenilo, 2-, 3- ó
4-butoxifenilo, 2-, 3- ó
4-isobutoxifenilo, 2-, 3- ó
4-sec-butoxifenilo, 2-, 3- ó
4-terc-butoxifenilo o 2-, 3- ó
4-clorofenilo.
Los residuos R^{2}, R^{5} y T^{1} son
además, por ejemplo, 2-, 3- ó
4-hidroxisulfonilfenilo.
El residuo R^{4} es por ejemplo metilureido,
etilureido, propilureido, butilureido, pentilureido, hexilureido,
formilamino, acetilamino, propionilamino, butirilamino,
isopropilcarbonilamino, valerilamino, isobutilcarbonilamino,
sec-butilcarbonilamino,
terc-butilcarbonilamino o pentilcarbonilamino.
Los residuos R^{5} y R^{13} pueden ser, por
ejemplo, benzilo, 1-feniletilo,
2-feniletilo,
1-fenilprop-1-ilo,
2-fenilprop-1-ilo,
3-fenilprop-1-ilo,
1-fenilbut-1-ilo,
2-fenilbut-1-ilo,
3-fenilbut-1-ilo,
4-fenil-but-1-ilo,
1-fenilbut-2-ilo,
2-fenilbut-2-ilo,
3-fenilbut-2-ilo,
3-fenilbut-2-ilo,
4-fenilbut-2-ilo,
1-(fenilmetil)-et-1-ilo,
1-(fenilmetil)-1-(metil)-et-1-ilo
y
1-(fenilmetil)-prop-1-ilo,
preferiblemente benzilo y 2-feniletilo.
Los residuos R^{5}, R^{11} y R^{13}
representan además, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo,
n-propoximetilo,
(1-metiletoxi)metilo,
n-butoximetilo,
(1-metilpropoxi)metilo,
(2-metilpropoxi)metilo,
(1,1-dimetiletoxi)metilo,
2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo,
2-(n-propoxi)etilo,
2-(1-metiletoxi)etilo,
2-(n-butoxi)etilo,
2-(1-metilpropoxi)etilo,
2-(2-metilpropoxi)etilo,
2-(1,1-dimetiletoxi)etilo,
2-(metoxi)propilo, 2-(etoxi)propilo,
2-(n-propoxi)propilo,
2-(1-metiletoxi)propilo,
2-(n-butoxi)-propilo,
2-(1-metilpropoxi)propilo,
2-(2-metilpropoxi)propilo,
2-(1,1-dimetiletoxi)propilo,
3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)-propilo,
3-(n-propoxi)propilo,
3-(1-metiletoxi)propilo,
3-(n-butoxi)-propilo,
3-(1-metilpropoxi)propilo,
3-(2-metilpropoxi)-propilo,
3-(1,1-dimetiletoxi)propilo,
2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo,
2-(n-propoxi)butilo,
2-(1-metiletoxi)butilo,
2-(n-butoxi)butilo,
2-(1-metilpropoxi)butilo,
2-(2-metilpropoxi)butilo,
2-(1,1-dimetiletoxi)butilo,
3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo,
3-(n-propoxi)butilo,
3-(1-metiletoxi)butilo,
3-(n-butoxi)butilo,
3-(1-metilpropoxi)butilo,
3-(2-metilpropoxi)butilo,
3-(1,1-dimetiletoxi)butilo,
4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo,
4-(n-propoxi)butilo,
4-(1-metiletoxi)butilo,
4-(n-butoxi)butilo,
4-(1-metilpropoxi)butilo,
4-(2-metilpropoxi)butilo o
4-(1,1-dimetiletoxi)butilo.
Los residuos R^{5} son además, por ejemplo,
fenoximetilo, 2-fenoxietilo, 2- ó
3-fenoxipropilo, 2- ó
4-fenoxibutilo, formiloximetilo,
2-(formiloxi)etilo, 2- ó 3-(formiloxi)propilo, 2- ó
4-(formiloxi)butilo, metilcarboniloximetilo,
2-(metilcarboniloxi)etilo, 2- ó
3-(metilcarboniloxi)propilo, 2 ó
4-(metilcarboniloxi)butilo, etilcarboniloximetilo,
2-(etilcarboniloxi)etilo, 2- ó
3-(etilcarboniloxi)propilo, 2- ó
4-(etilcarboniloxi)butilo, propilcarboniloximetilo,
2-(propil-
carboniloxi)etilo, 2- ó 3-(propilcarboniloxi)propilo, 2- ó 4-(propilcarboniloxi)butilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo.
carboniloxi)etilo, 2- ó 3-(propilcarboniloxi)propilo, 2- ó 4-(propilcarboniloxi)butilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo.
Los residuos R^{5}, R^{15} así como los
residuos descritos abajo G^{4} son, por ejemplo, formilo, acetilo,
propionilo, butirilo o isobutirilo.
Los residuos F^{1}, F^{2}, R^{5}, R^{9},
R^{10} así como los residuos descritos abajo G^{4} son, por
ejemplo, mono- o dimetilcarbamoil, mono- o dietilcarbamoil, mono- o
dipropilcarbamoil o mono- o dibutilcarbamoil.
Los residuos F^{1}, F^{2}, R^{6}, R^{7},
R^{9}, R^{10} así como los residuos abajo descritos G^{3} y
G^{5} pueden ser por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi,
butoxi, sec-butoxi, isobutoxi o
terc-butoxi.
Los residuos R^{6} y R^{13} son, por
ejemplo, formilamino, metilcarbonilamino, etilcarbonilamino,
propilcarbonilamino o isopropilcarbonilamino.
Residuos T^{1} son además, por ejemplo, 2-, 3-
ó 4-fluorfenilo, 2-, 3- ó
4-clorofenilo, 2-, 3- ó
4-bromofenilo, 2-, 3- ó
4-metoxifenilo, 2-, 3- ó
4-nitrofenilo, 2-, 3- ó
4-carboxilfenilo, 2-, 3- ó
4-acetilfenilo, 2-, 3- ó
4-acetilaminofenilo, 2-, 3- ó
4-metilsulfonilfenilo, 2-, 3- ó
4-sulfamoilfenil o 2-, 3- ó
4-carbamoilfenilo.
Los residuos F^{1}, F^{2}, R^{8}, R^{9},
R^{10}, R^{15} así como los residuos abajo descritos R^{16}
son además, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo,
propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, butoxicarbonilo,
isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o
terc-butoxicarbonilo.
Los residuos F^{2} y R^{10} son además, por
ejemplo, mono- o dimetilsulfamoil, mono- o dietilsulfamoil, mono- o
dipropilsulfamoil, mono- o dibutilsulfamoil, metilsulfonilo,
etilsulfonilo, propilsulfonilo o butilsulfonilo.
Como residuos R^{13} pueden considerarse
además, por ejemplo, hidroxisulfonilfenilmetilo,
2-hidroxisulfonilfeniletilo, 2- ó
3-hidroxisulfonilfenilpropilo, 2- ó
4-hidroxisulfonilfenilbutilo, aminometilo,
2-aminoetilo, 2- ó 3-aminopropilo,
2- ó 4-aminobutilo, hidroxisulfonilmetilo,
2-hidroxisulfoniletilo, 2- ó
3-hidroxisulfonilpropilo, 2- ó
4-hidroxisulfonilbutilo, acetilaminometilo,
2-acetilaminoetilo, 2- ó
3-acetilaminopropilo, 2- ó
4-acetilaminobutilo, benzoilaminometilo,
2-benzoilaminoetilo, 2- ó
3-benzoilaminopropilo, 2- ó
4-benzoilaminobutilo, 2-, 3- ó
4-carboxilfenilo, 2-, 3- ó
4-hidroxisulfonilfenilo, 2-, 3- ó
4-benzoilaminofenilo, 2-, 3- ó
4-acetilaminofenil, 2-, 3- ó
4-metilfenilo, 2-, 3- ó
4-metoxifenilo, 2-, 3- ó
4-cianofenilo, 2-, 3- ó
4-clorofenilo, fenilamino, metilamino, etilamino,
propilamino, isopropilamino, butilamino, isobutilamino,
sec-butilamino, terc-butilamino o
benzoilamino.
Los residuos L^{5} así como los residuos
descritos abajo L^{8} son, por ejemplo, (CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}, (CH_{2})_{4},
CH(CH_{3})CH_{2},
CH(CH_{3})CH(CH_{3}),
(CH_{2})_{5} o (CH_{2})_{6}.
Los residuos L^{5} son además, por ejemplo,
(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}S(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}S(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}S(CH_{2})_{2}S(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{3}NH(CH_{2})_{2},
(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2}NH(CH_{2})_{2},
Los residuos L^{6} y L^{11} son CH_{2},
(CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{3},
(CH_{2})_{4}, CH(CH_{3})CH_{2} o
CH(CH_{3})CH(CH_{3}).
En la parte siguiente se presentan componentes
de acoplamiento KH a manera de ejemplo. En especial son de
nombrarse como ácidos naftolsulfónico al ácido
1-naftol-3-sulfónico,
ácido
1-naftol-4-sulfónico,
ácido
1-naftol-5-sulfónico,
ácido
1-naftol-8-sulfónico,
ácido
1-naftol-3,6-disulfónico,
ácido
1-naftol-3,8-disulfónico,
ácido
2-naftol-5-sulfónico,
ácido
2-naftol-6-sulfónico,
ácido
2-naftol-7-sulfónico,
ácido
2-naftol-8-sulfónico,
ácido
2-naftol-3,6-disulfónico,
ácido
2-naftol-6,8-disulfónico,
ácido
2-naftol-3,6,8-trisulfónico,
ácido
1,8-dihidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
2,6-dihidroxinaftalin-8-sulfónico
o ácido
2,8-dihidroxinaftalin-6-sulfónico.
Además, son de nombrarse, por ejemplo, a
1-naftilamina,
N-fenil-1-naftilamina,
N-etil-1-naftilamina,
N-fenil-2-naftilamina,
1-naftol, 2-naftol,
1,5-dihidroxinaftalina,
1,6-dihidroxinaftalina,
1,7-dihidroxinaftalina o
2,7-dihidroxinaftalina.
Los ácidos aminonaftalinsulfónicos son, por
ejemplo, ácido
1-naftilamin-6-sulfónico,
ácido
1-naftilamin-7-sulfónico,
ácido
1-naftilamin-8-sulfónico,
ácido
2-naftilamin-3,6-disulfónico,
ácido
2-naftilamin-5,7-disulfónico,
ácido
2-naftilamin-6,8-disulfónico,
ácido
2-hidroxisulfonilmetilaminonaftalin-5-sulfónico
o ácido
2-hidroxisulfonilmetilaminonaftalin-6-sulfónico.
Como ácidos aminonaftolsulfónicos son de
nombrarse, por ejemplo, ácido
1-amino-5-hidroxinaftalin-7-sulfónico,
ácido
1-amino-8-hidroxinaftalin-4-sulfónico,
ácido
1-amino-8-hidroxinaftalin-2,4-disulfónico,
ácido
1-amino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
1-amino-8-hidroxinaftalin-4,6-disulfónico,
ácido
2-amino-5-hidroxinaftalin-7-sulfónico,
ácido
2-amino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-amino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
2-amino-5-hidroxinaftalin-1,7-disulfónico,
ácido
3-amino-7-hidroxisulfonilmetil-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
2-Amino-7-hidroxisulfonilmetil-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
1-acetilamino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
1-benzoilamino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
1-acetilamino-8,hidroxinaftalin-4,6-disulfónico,
ácido
1-benzoilamino-8-hidroxinaftalin-4,6-disulfónico,
ácido
1-acetilamino-5-hidroxinaftalin-7-sulfónico,
ácido
2-metilamino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-metilamino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-hidroxisulfonilmetil-amino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-hidroxisulfonilmetil-amino-7-hidroxisulfonilmetil-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-hidroxisulfonilmetilamino-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido
2-hidroxisulfonilmetilamino-7-hidroxisulfonilmetil-8-hidroxinaftalin-3,6-disulfónico,
ácido 2-(3'- o
4'-hidroxisulfonilfenilamino)-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico,
ácido
2-acetilamino-5-hidroxinaftalin-7-sulfónico
o ácido
2-acetilamino-8-hidroxinaftalin-6-sulfónico.
Como componentes de benceno de acoplamiento son
de nombrarse, por ejemplo, o- o m-toluidina, o- o
m-anisidina, cresidina,
2,5-dimetilanilina,
2,5-dimetoxianilina,
m-amoacetanilida,
3-amino-4-metoxiacet-anilida,
3-amino-4-metilacetanilida,m-aminofenilurea,
N-metilanilina,
N-metil-m-toluidina,
N-etilanilina,
N-etil-m-toluidina,
N-(2-hidroxietil)anilina o
N-(2-hidroxietil)-m-toluidina.
Como componentes de pirazolona de acoplamiento
con de nombrarse, por ejemplo, 3-metil-,
3-carboxi- ó
3-(C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonil)pirazol-5-onas,
las cuales pueden llevar en la posición 1 hidrógeno, fenilo
opcionalmente sustituido por metilo, etilo, flúor, cloro, bromo,
trifluormetilo, metoxi, etoxi, ciano, fenoxi, fenilsulfonilo,
metilsulfonilo, hidroxisulfonilo, acetilamino, nitro, hidroxilo,
carboxilo, carbamoil o sulfamoil o 1- ó 2-naftilo
sustituido por hidroxisulfonilo. Por ejemplo, son de nombrar
1-fenil-, 1-(2'-clorfenil)-,
1-(2'-metoxifenil)-,
1-(2'-metilfenil)-,
1-(1',5'-diclorfenil)-,
1-(2',6'-diclorfenil)-,
1-(2'-metil-6'-clorfenil)-,
1-(2'-metoxi-5'-metilfenil)-,
1-(2'-metoxi-5'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(2',5'-diclor-4'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(2',5'-dihidroxisulfonilfenil)-,
1-(2'-carboxifenil)-,
1-(3'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(4'-hidroxisulfonilfenil)- o
1-(3'-sulfamoilfenil)-3-carboxilpirazol-5-ona,
1-(3'- o 4'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(2'-clor-4'- o
-5'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(2'-metil-4'-hidroxisulfonilfenil)-,
1-(2',5'-diclor-
fenil)-, 1-(4',8'-dihidroxisulfonil-1-naftil)-, 1-(6'-hidroxisulfonil-1-naftil)-3-metil-pirazol-5-ona, éster etilo de ácido 1-fenilpirazol-5-on-3-carboxílico, éster etilo de ácido pirazol-5-on-3-carboxílico o ácido pirazol-5-on-3-carboxílico.
fenil)-, 1-(4',8'-dihidroxisulfonil-1-naftil)-, 1-(6'-hidroxisulfonil-1-naftil)-3-metil-pirazol-5-ona, éster etilo de ácido 1-fenilpirazol-5-on-3-carboxílico, éster etilo de ácido pirazol-5-on-3-carboxílico o ácido pirazol-5-on-3-carboxílico.
Otros componentes de acoplamiento provenientes
de la serie de pirazol son, por ejemplo, 1-metil-,
1-etil-, 1-propil-,
1-butil-, 1-ciclohexil-,
1-benzil- o
1-fenil-5-aminopirazol,
1-(4'-clorfenil)-,
1-(4'-metilfenil)-5-aminopirazol
o
1-fenil-3-metil-5-aminopirazol.
N-Arilacetoacetamidas son ante
todo anilidas de acetoacetato o sus derivados mono- o
multisustituidos en el núcleo de fenilo por cloro, metilo, etilo,
metoxi, etoxi, acetilamino, hidroxilsulfonilo, carboxilo, carbamoil
o sulfamoil.
Agentes de acoplamiento que se derivan de
piridina se describen, por ejemplo, en
DE-A-2 260 827.
Como componentes de acoplamiento de pirimidina
son adecuados los compuestos presentados, por ejemplo, en
DE-A-2 202 820,
DE-A-2 308 663 o
DE-A-3 119 349. Además, son de
nombrar ácidos barbitúricos y sus productos de
N-sustitución. Como N-sustituyentes
pueden tomarse en consideración en tal caso especialmente
C_{1}-C_{4}-alquilo o
fenilo.
Como componentes de acoplamiento de indol son de
nombrar, por ejemplo, ácido 2-metilindol,
2-fenilindol,
2-fenilindol-5-sulfónico,
1-metil-2-fenilindol,
1-(2'-hidroxietil)-,
1-(2'-carboxietil)-,
1-(2'-carbamoiletil)-2-metilindol
o -2-fenilindol.
Como componentes de acoplamiento de piridona son
de nombrar, por ejemplo,
1-etil-2-hidroxi-4-metil-5-carbamoilpirid-6-ona,
1-(2'-hidroxietil)2-hidroxi-4-metil-5-carbamoilpirid-6-ona,
1-fenil-2-hidroxi-4-metil-5-carbamoilpirid-6-ona,
1-etil-2-hidroxi-4-metil-5-ciano-pirid-6-ona,
1-etil-2-hidroxi-4-metil-5-hidroxisulfonilmetil-pirid-6-ona,
1-metil-2-hidroxi-4-metil-5-cianopirid-6-ona,
1-metil-2-hidroxi-5-acetilpirid-6-ona,
1,4-dimetil-2-hidroxi-5-cianopirid-6-ona,
1,4-dimetil-5-carbamoilpirid-6-ona,
2,6-di-hidroxi-4-etil-5-cianopiridina,
2-hidroxi-4-etil-5-carbamoil-pirid-6-ona,
1-etil-2-hidroxi-4-metil-5-hidroxisulfonilmetil-pirid-6-ona,
1-metil-2-hidroxi-4-metil-5-metilsulfonilpirid-6-ona
o
1-carboximetil-2-hidroxi-4-etil-5-fenilsulfonil-pirid-6-ona.
Componentes de acoplamiento que contienen grupos
fibra-reactivos KH de la serie de naftalina,
benceno, pirazolona, aminopirazol,
2,6-diaminopiridina, piridona, hidroxipirimidina,
aminopirimidina, indol o N-arilacetoacetamida son,
por ejemplo, compuestos de las fórmulas VIIIa-k
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
T^{2} representa el residuo de anillo de
benceno o naftalina,
R^{16} representa metilo, carboxilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxicarbonilo o
fenilo y L^{8} representa
C_{1}-C_{6}-alquileno y
R^{1}, R^{2}, R^{5}, R^{6}, R^{9}, R^{10}, R^{11},
R^{12}, R^{14}, R^{15}, p y V poseen respectivamente el
significado arriba mencionado.
Los componentes de acoplamiento de pirazolona
que llevan residuos fibra-reactivos V sederivan, por
ejemplo, de las siguientes pirazolonas: 1-(3'-o
4'-aminofenil)-,
1-(2'-hidroxisulfonil-5'-aminofenil)-o
1-(2'-metoxi-5'-aminofenil)-3-carboxilpirazol-5-ona,
1-(3'- o 4'-aminofenil)- o
1-(6'-amino-4',8'-dihidroxi-sulfonilnaft-2'-il)-3-carboxilpirazol-5-ona.
Para la tintura de cabellos se prefiere
particularmente el uso de pigmentos de la fórmula IX
(IX),E-N=N-K^{1}
en la cual E posee el significado
arriba mencionado y K^{1} representa el residuo de un componente
de acoplamiento de la serie de benceno, naftalina, pirazol o
piridina, el cual presenta opcionalmente otros grupos
fibra-reactivos, en especial el grupo E, el grupo
de la fórmula SO_{2}-Y, donde Y posee el
significado arriba mencionado o aquellos de la serie de
halotriazina.
En especial se prefiere el uso de pigmentos
reactivos con naftalinas aminosustituidas como componentes de
acoplamientos, de los cuales se caracterizan ante todo los ácidos
2-aminonaftalinsulfónicos acoplados en posición 1.
Los pigmentos de la fórmula X
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
G^{1} es hidrógeno o hidroxisulfonilo y
G^{2} es hidrógeno o hidroxilo y
E, R^{2} y R^{3} tienen el significado
arriba mencionado, son por lo tanto especialmente preferidos.
Del grupo de los pigmentos reactivos de la
fórmula X se deben resaltar aquellos en los que R^{2} y/o R^{3}
representan hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo, el cual
está sustituido por hidroxisulfonilo o carboxilo, especialmente
hidrógeno, hidroxisulfonilmetilo o carboximetilo.
Del grupo de los pigmentos de la fórmula general
X se prefieren aquellos en los que R^{2} y/o R^{3} representan
hidrógeno, hidroxisulfonilmetilo o carboximetilo, G^{1}
representan hidrógeno o hidroxisulfonilo, G^{2} representan
hidrógeno o hidroxilo y en el residuo E L^{3} representa un enlace
directo y A^{1} representa hidroxisulfonilo.
Además, se prefiere particularmente el uso de
pigmentos de las fórmulas XIa y XIb
en las cuales el residuo E tiene el
significado arriba mencionado y D representa un diazocomponente de
la serie de anilina o naftalina, que presenta opcionalmente otros
grupos fibra-reactivos, en especial el grupo E, el
grupo SO_{2}Y o también aquellos de la serie de
halogentriazina.
Además, se usan preferiblemente los pigmentos
reactivos de la fórmula XII
en la
cual
E y K^{1} poseen respectivamente el
significado arriba mencionado,
L^{9} es un residuo de la fórmula
O_{2}S-NZ^{1}, OC-NZ^{1},
Z^{1}N-SO_{2}, Z^{1}N-CO,
Z^{1}N-CO-NZ^{2}, NZ^{1}
o
en la
cual
Z^{1}, Z^{2} y Hal poseen respectivamente el
significado arriba mencionado y
G^{3} significa hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi, cloro o
hidroxi-sulfonilo.
Además, para la tintura de pelo se prefieren
particularmente pigmentos reactivos de la fórmula XIII
en la
cual
D^{1}, E y L^{9} tienen respectivamente el
significado arriba mencionado, G^{4} representa
C_{1}-C_{4}-alcanoil, carbamoil,
mono- o
di-(C_{1}-C_{4})-alquil-carbamoil,
fenilcarbamoil o ciclohexilcarbamoil y
G^{5} representa hidrógeno,
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi,
hidroxisulfonilo o cloro.
Además, se usan preferiblemente los pigmentos
reactivos de las fórmulas XIVa y XIVb
en las que D, E y L^{9} tienen
respectivamente el significado arriba mencionado y el grupo
hidroxisulfonilo se ubica en la posición 5 ó 6 del
anillo.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, para la tintura de cabello se prefiere
el uso de pigmentos reactivos de la fórmula XV
en la cual D, E y L^{9} poseen
respectivamente el significado arriba mencionado y el grupo
L^{9}-E se ubica en la posición 6 ó 7 del
anillo.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, son valiosos los compuestos de la
fórmula XVI
en la cual D^{1}, E y L^{9}
poseen respectivamente el significado arriba mencionado y p y r,
independientemente uno de otro, respectivamente representan 0, 1 ó
2.
\vskip1.000000\baselineskip
Además, son particularmente adecuados los
compuestos de la fórmula XVII
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en la cual ambos residuos G^{6} y
G^{7} representan el residuo D, y éste posee el significado arriba
mencionado, y el otro representa el
residuo
\vskip1.000000\baselineskip
o también ambos residuos G^{6} y
G^{7} representan el
residuo
donde L^{9} y E poseen
respectivamente el significado arriba
mencionado.
En lugar de los residuos de
azo-pigmentos, los pigmentos de la fórmula I también
pueden contener residuos de azo-pigmentos de
complejos metálicos correspondientes. Como metales que forman
complejos pueden considerarse en tal caso de manera especial cobre,
cobalto, cromo, níquel o hierro, donde se prefiere cobre, cobalto o
cromo.
En tal caso preferiblemente los grupos
metalizados se encuentran respectivamente en posición orto con
relación al grupo azo, por ejemplo en forma de agrupaciones de
o,o'-dihidroxilo,
o-hidroxilo-o'carboxilo,
-o-carboxilo-o'amino o
o-hidroxilo-o'amino-azo.
W en la fórmula I representa además, por
ejemplo, el residuo de un pigmento de formazan metalizado, y en
especial deben nombrarse formazanes de cobre. Los formazanes de
cobre se conocen de por sí y por ejemplo se describen en K.
Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" (La química de
los pigmentos sintéticos), Vol. III, Academic Press, New York,
London, 1970.
Particularmente se prefieren pigmentos de
formazan de cobre de la fórmula XVIII
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
Kat^{(+)} es el equivalente de un catión
G^{8}, G^{9} y G^{10} son iguales o
diferentes e independientemente uno de otro son respectivamente
hidrógeno o hidroxisulfonilo
v es 0 ó 1 y
w significa 0 ó 1 y
E y L^{9} poseen respectivamente el
significado arriba mencionado, con la condición de que v y w no
significan simultáneamente 0.
Kat^{(+)} en la fórmula XVIII representa el
equivalente de un catión. Es o bien un protón o se deriva de iones
metálicos o de amonio. Los iones metálicos son en especial los iones
de litio, sodio o potasio. Por iones amonio en el sentido de la
invención se deben entender los cationes de amonio sustituidos o
insustituidos ya mencionados arriba.
Particularmente como cationes se deben resaltar
protones o iones de litio, sodio o potasio, donde los cationes
metálicos mencionados son también cationes preferidos, si los
pigmentos reactivos XVIII están presentes en forma de sal.
Un método para la preparación los formazanes que
sirven de base para estos pigmentos se describe por ejemplo en la
EP-A-315 046.
W en la fórmula I representa además, por
ejemplo, el residuo de un pigmento de antraquinona. Las
antraquinonas son conocidas de por sí y se describen por ejemplo en
K. Venkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes" (La química
de pigmentos sintéticos), Vol. II, Academic Press, New York,
1952.
Particularmente preferibles para tinturar
cabello humano son pigmentos de antraquinona de la fórmula XIX
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
E y L^{9} poseen respectivamente el
significado arriba mencionado,
x es 0 ó 1
F^{3} y F^{4} significan independientemente
uno de otro respectivamente hidrógeno o metilo y uno de ambos
residuos F^{5} y F^{6} significan hidrógeno o metilo y el otro
hidroxisulfonilo.
W en la fórmula I representa además, por
ejemplo, el residuo de un pigmento de trifendioxazina.
Trifendioxazinas son conocidas de por sí y se describen por ejemplo
en la EP-A-141 359 o
EP-A-311 969.
Por ejemplo se prefieren pigmentos
trifendioxazina de la fórmula XX
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
E y L^{9} tienen respectivamente el
significado arriba mencionado y
G^{11} representa hidroxisulfonilo o el
residuo
SO_{2}-C_{2}H_{4}-SO_{3}H,
L^{10} representa
C_{2}-C_{4}-alquileno o fenileno
y
L^{11} representa oxígeno, imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino.
W en la fórmula I representa además, por
ejemplo, el residuo de un pigmento metalizado de ftalocianina. Las
ftalocianinas son conocidas de por sí y por ejemplo en F.H. Moser,
D.L. Thomas "The Ftalocianines" (Las ftalocianinas), Vol. II,
CRC Press, Boca Raton, Florida 1983.
Particularmente se prefieren pigmentos de
ftalocianina de la fórmula XXI
en la
cual
Pc significa el residuo de ftalocianina,
G^{12} y G^{13} son, independientemente uno
de otro respectivamente, hidrógeno o
C_{1}-C_{4}-alquilo,
L^{12} es imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino,
L^{13} es un enlace directo o
C_{1}-C_{4}-alquileno,
Me es cobre o níquel,
g es 0, 1 ó 2,
h es 0, 1 ó 2
i es 1 ó 2 y
j es 0, 1, 2 ó 3
y E, L^{9} y L^{10} poseen respectivamente
el significado arriba mencionado.
Además, se prefieren pigmentos reactivos de la
fórmula XXII
en la
que
G^{14} es metilo o carboxilo
G^{15} es hidrógeno o hidroxisulfonilo
y E posee el significado arriba mencionado.
También se prefieren pigmentos reactivos de la
fórmula XXIII
en la
cual
G^{16} es hidrógeno o metilo
G^{17} es hidrógeno, ciano, carbamoil o
hidroxisulfonilmetilo
G^{18} es metilo o etilo
y E posee el significado arriba mencionado.
Puesto que en la tintura de pelo normalmente no
se usan pigmentos puros, está expresamente comprendido el uso de
mezclas de pigmentos de la fórmula I.
Además, los pigmentos reactivos de la fórmula I
pueden adicionarse con pigmentos directos tales como azo pigmentos,
pigmentos de antraquinona o pigmentos nitro de la serie de benceno
para debilitar o fortalecer los colores producidos.
Los pigmentos reactivos de la fórmula I pueden
prepararse de una manera convencional.
Si el residuo W se enlaza a través de un puente
diazo con el residuo ancla E, se obtienen pigmentos de acuerdo con
la invención, diazotizando, por ejemplo, de manera conocida de por
sí el compuesto fibra-reactivo de la fórmula
XXIVa
(XXIVa),H_{2}N-E
en la cual E tiene el significado
arriba mencionado, y acoplándose con un componente de acoplamiento
de la fórmula
XXV
(XXV)W^{1}-H
en la cual W^{1} significa el
residuo de un componente de acoplamiento, de un pigmento monoazo o
adicionalmente, si b = 0, de un pigmento diazo, los cuales
opcionalmente presentan otros grupos
reactivos.
Si, por otra parte, el residuo W se enlaza a
través de un miembro de puente L9 indicado bajo el caso 2 con el
residuo de ancla E, entonces los pigmentos de acuerdo con la
invención pueden prepararse haciendo reaccionar un pigmento
adecuado de la fórmula XXVI
(XXVI),W^{2}-G^{19}
en la cual W^{2} significa el
residuo de un cromoforo, el cual tiene opcionalmente otros grupos
reactivos y el cual se deriva de un pigmento mono- o diazo
opcionalmente metalizado, de una trifendioxazina, de una
antraquinona, de un formazan metalizado o una ftalociana metalizada
y G^{19} significa un residuo amino de la fórmula NHZ^{1} o un
residuo haluro ácido de la fórmula COHal o SO_{2}Hal, donde
Z^{1} y Hal poseen respectivamente el significado arriba
mencionado, con un compuesto fibra reactivo de la fórmula
XXIVb
(XXIVb),G^{20}-E
en la cual E posee el significado
arriba mencionado y G^{20} significa uno de los residuos G^{19},
con la condición de que una amina reacciona con un haluro
ácido.
Si L^{9} (caso 2) representa un puente de urea
o un residuo de triazina, también se incluyen los pasos de síntesis
habitualmente con estas clases de compuestos.
También es posible iniciar a partir de tales
precursores de compuestos de la fórmula XXVI que son una parte del
cromoforo de más tarde y se hacen reaccionar primero con el
compuesto fibra reactivo XXIVb y a continuación construir el
residuo de cromoforo W^{2}.
Si b en la fórmula I significa el valor 1,
pueden obtenerse los cromoforos puenteados por ejemplo ya sea
puenteando los cromoforos individuales terminados o sino puenteando
primeo intermediarios adecuados y construyendo luego los
respectivos sistemas cromofóricos.
Además, en
US-A-4066 638,
EP-A-107 614,
EP-A-107617,
EP-A-559 617,
EP-A-581 729,
EP-A-693 536,
DE-A-3441272,
DE-A-3441273,
DE-A-4437265,
EP-A-637615,
EP-A-318968,
JP-A-7118830,
JPA-7128904,
NL-A-7410432,
EP-A-637615,
DE-A-19600765,
DE-A-4434989,
DE-A-19523245
DE-A-2 154 942 así como en la
solicitud alemana de patente más antigua
DE-A-19611667 se describen pigmentos
que caen bajo la fórmula general I.
El uso de los pigmentos indicados en estos
documentos como ejemplo para tinturar cabellos está expresamente
comprendido.
Además, la presente solicitud se refiere a
preparaciones cosméticas que además de los excipientes usuales para
la tintura del cabello contienen los pigmentos de arriba.
Los pigmentos se usan en forma disuelta en un
medio acuoso cosméticamente aceptable. En soportes acuosos
cosméticamente compatibles el pH varía entre 5 y 9 y alcanza
preferiblemente 6 - 8. Se ajusta al valor deseado con ayuda de
bases inorgánicas u orgánicas, sales de ácidos débiles. A manera de
ejemplo se deben nombrar amoniaco, carbonato de amonio, potasio o
sodio, hidróxido de sodio, mono-, di- o trietanolamina, hidrofosfato
disódico, citrato de sodio o borato de sodio.
Los pigmentos están contenidos en los productos
de tintura del cabello en porciones de 0,01 hasta 10% en peso con
respecto al peso total de la preparación.
Excipientos habituales en preparaciones
cosméticas para la tintura del cabello son compuestos tensioactivos
aniónicos, catiónicos, no iónicos o anfóteros o mezclas de los
mismos. Como compuesto tensioactivo son de nombrar jabones,
alquilbencenosulfonatos, alquilnaftalinsulfonatos, sulfatos, éter
sulfatos y sulfonatos de alcoholes grasos, sales cuaternarias de
amonio, tales como bromuro de trimetilcetilamonio, bromuro de
cetilpiridinio, quaternio 1 hasta X (INCI),
cocoiltrimetilamoniometilsulfato (INCI), hidroxietil cetildimonio
fosfato (INCI), cetiltrimetilamoniocloruro, etanolamidas de ácido
graso opcionalmente etoxiladas, ácidos alcoholes y aminas
polietoxilados, alcoholes poliglicerinados, alquilfenoles
polietoxilados o poliglicerinados así como alquilsulfatos
polietoxilados. Los compuestos tensioactivos están contenidos en los
productos de acuerdo con la invención hasta en 0,5 a 40% en peso,
referidos al peso total de la preparación.
Otros excipientes usuales son los solventes
orgánicos en calidad de medios de solubilización, por ejemplo
C_{1}-C_{4}-alcohol como etanol
e isopropanol, glicoles, glicoléteres como etilenglicol,
propilenglicol, 2-metoxietanol,
2-etoxietanol o 2-butoxietanol, así
como glicerina. Los solventes están contenidos normalmente 0 - 40%
en peso con respecto al peso total de la preparación.
Para simplificar el manejo de la preparación es
habitual adicionar espesantes a las preparaciones de la invención
en calidad de excipientes auxiliares. Los espesantes habituales son
derivados de la celulosa tales como metil-, hidroximetil-,
hidroxietil-, hidroxipropil- o carboximetilcelulosa, alginato de
sodio, goma arábica, goma xantan, traganto, polímeros de ácido
acrílico, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilacetato-ácido
crotónico, copolímeros de
vinilacetato-vinilpirrolidona, copolímeros de éter
butilvinilo-anhídrido de ácido maleico, copolímeros
de éter de metilvinilo-anhídrido de ácido maleico o
un espesante inorgánico como benonita. Estos espesantes se usan
normalmente hasta en 5% en peso con respecto al peso total de la
preparación.
Las preparaciones cosméticas para el cabello que
deben usarse en forma de geles comprenden ademá sustancias
formadoras de gel tales como, por ejemplo, carbomere (INCI). Para
ciertas propiedades de cuidado, las preparaciones pueden comprender
además polímeros catiónicos y compuestos de silicona. Polímeros
catiónicos adecuados son, por ejemplo, Polyquaternium 1 hasta x
según INCI, copolímeros de vinilpirrolidona/sales de vinilimidazolio
(Luviquat® FC, Luviquat HM, productor: BASF), copolímeros de
vinilpirroli-dona/dimetilaminoetilmetacrilato,
cuaternizado con dietilsulfato (Luviquat PQ 11); derivados
catiónicos de celulosa (Polyquaternium-4 y 10),
copolímeros de acrilamida (Polyquaternium-7) y
derivados catiónicos de goma guar, por ejemplo Guar
Hydroxypropyltriminium Chloride (INCI). Compuestos adecuados de
silicona son, por ejemplo, polialquilsiloxanos, poliarilsiloxanos,
poliarilalquilsiloxanos, polietersiloxanos o resinas de
silicona.
Otros excipientes usuales son antioxidantes
suaves que no reaccionan con los pigmentos, penetrantes,
secuestrantes, búferes, aceites de perfume, protectores de luz
(filtros UV-A y UV-B), preservantes,
preparados para la limpieza de cabello y compuestos activos como
pantheonol, bisabolol y vitaminas como por ejemplo del tipo A, C y
E.
Para tinturar cabello las preparaciones
cosméticas según la invención pueden usarse en forma líquida,
generalmente espesado, como crema, pasta, como gel o en alguna otra
forma adecuada.
En una aplicación preferida, la preparación se
aplica al cabello, se permite que actúe sobre el cabello por 5 a 50
minutos, preferiblemente de 10 a 30 minutos y luego el cabello se
enjuaga y, si es necesario, se lava con un champú convencional.
Mediante una preparación caliente o un efecto de
calentamiento desde afuera, la tintura puede acelerarse o puede
reforzarse en el caso de una duración igual de la actuación. Se
prefiere seleccionar temperaturas en el rango de 20 a 40ºC.
Los pigmentos reactivos de la fórmula I producen
tinturados uniformes y una buena cobertura de pelo blanco. Los
pigmentos son estables a la luz, al lavado, al tiempo atmosférico y
a la abrasión.
Además, los pigmentos reactivos y su método
alternativo de tintura hacen posible prescindir de H_{2}O_{2}
como agente oxidante en el proceso de tinturado. Lo que es
particularmente ventajoso aquí es el hecho de que el tono de color
se pre-determina por el pigmento y no se desarrolla
solo en el cabello. Esto simplifica la preparación de mezclas de
tintura y la matización.
Además, se conocen por su inocuidad fisiológica
por su uso como pigmentos en textiles.
Los siguientes ejemplos deben ilustrar la
invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
1,25 g del pigmento reactivo de la fórmula 1
se disolvieron en 25 ml de agua y
se ajustó un valor de pH de 7 con hidrofosfato de sodio. En la
solución calentada a 36ºC se sumergió un mechón blanqueado de
cabello humano (2 g) y se dejó actuar la solución por 20 minutos a
esta temperatura. Después el cabello se enjuagó con agua y se dejó
secar al aire. Se obtuvo un tinturado de cabello rojo escarlata
fuerte (\lambda max = 508 nm,
reflectancia).
En las mismas condiciones se obtuvieron
tinturados indicados en los siguientes ejemplo, donde E^{1} y
E^{2} son los residuos de las fórmulas
Ejemplo
2
(descrito en el ejemplo 4,
US-A-4066638) rojo azulado
(\lambda max = 534,
reflectancia)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
(descrito en el ejemplo 1, de
DE-A 2214942) Rojo azulado (\lambda max = 539,
reflectancia)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
(producido según el ejemplo 1,
DE-A-19523245) azul
oscuro
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
(producido de manera análoga al
ejemplo 1, DE-A-19523245), azul
oscuro
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
(preparado de manera análoga al
ejemplo 1 de DE-A-19523245) azul
oscuro
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
7
(de manera análoga al ejemplo 79,
US-A-4066638) marrón
amarillo
\vskip1.000000\baselineskip
131 g de ácido
1-amino-3-(\beta-sulfatoetilsulfonil)benceno-4,6-disulfónico
se suspendieron en 700 ml de agua con hielo y 60 ml de ácido
clorhídrico (al 30% en peso) y se mezclo a 0 - 5ºC con 60 ml de una
solución de nitrito de sodio al 23% en peso poco a poco a la vez.
Una vez se ha finalizado la diazotización, el pequeño exceso de
nitrito se destruyó con algo de ácido amidosulfúrico. A esta mezcla
de reacción a 0 - 5ºC se adicionaron 60 g de ácido de
2-aminonaftalin-5-sulfónico
en 800 ml de agua con hielo, se mantuvo un pH de 2-3
con acetato de sodio y se dejó calentar lentamente hasta 20ºC.
Después de que ya no fue detectable ningún compuesto diazo, el pH
se ajustó a 5 con bicarbonato de sodio, y se clarificó mediante
filtración. El pigmento se precipitó por adición de 500 g de
cloruro de sodi, se filtró con succión y se secó a 40ºC al vacío,
dejando un polvo rojizo fácilmente soluble en agua. Un pigmento
similar se describe en el ejemplo 3 de
US-A-406638.
Los pigmentos en los ejemplos 2, 3 y 7 se
prepararon de manera análoga.
\vskip1.000000\baselineskip
Fase I:
- 1,5 g
- Ceteareth-6 (and) Stearyl Alkohol (INCI)
- 1.5 g
- Ceteareth-25
- 6,0 g
- Octanoato de estearilo
- 3,0 g
- Alcohol de cetearilo
\vskip1.000000\baselineskip
Fase II:
- 2 g
- Pigmento reactivo de la fórmula 1
- 2 g
- Propilenglicol
- 84 g
- Agua destilada
- q.s.
- Ácido Cítrico/trietanolamina para ajustar el valor de pH a pH 7
- q.s.
- Agentes conservantes
\vskip1.000000\baselineskip
Fase III:
- q.s.
- Aceite de perfume
\vskip1.000000\baselineskip
Los ingredientes se disolvieron a 60ºC y luego
se adicionó la fase I a la fase II. La fase II se adicionó después
de enfriar a 30ºC.
Se trató un mechón de cabello humano (2 g) con
0,5 g de la crema tinturante y se dejó por 20 minutos. Luego se
enjuagó con agua, dejando un tinturado de cabello como en el ejemplo
1.
\vskip1.000000\baselineskip
5 g de pigmento reactivo de la fórmula I
1,2 g de Natrosol 250 HR (fabricante: Aqualon),
(Hydroxyethylcellulose según INCI)
1 g de propilenglicol
Ad 100 g de agua destilada
q.s. agente conservante
Se trató un mechón blanqueado de cabello humano
(2 g) con 0,5 g de loción tinturante y se dejó por 20 minutos.
Luego se enjuagó con agua, dejando un tinturado de cabello tal como
se describe en el ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
2 g de pigmento reactivo de la fórmula 1
3 g de Luviskol ® VA 64 (fabricante BASF),
(PVP/VA copolímero de acuerdo con INCI)
0,45 g de ceteareth-25
(INCI)
0,10 g de dimethicone (INCI)
10 g de propano/butano
ad 100 g de agua destilada
q.s. agente preservante
Un mechón blanqueado de cabello humano (2 g) se
trató con 0,5 g de mousse tinturante de cabello, se dejó por 15
minutos y luego se enjuagó con agua. Además de una coloración
intensa, el cabello simultáneamente puede peinarse muy fácil y
tiene un aspecto cuidado. Se obtuvo un tinturado de cabello como en
el ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
5 g de pigmento reactivo de la fórmula 1
40 g de sodium laurylethersulfate de acuerdo con
INCI (Texapon® N 28, fabricante: Henkel)
10 g de Tego® Betain L 7 (fabricante:
Goldschmidt) (Cocamidopropyl Betaine de acuerdo con INCI)
2 g de Gluatin WQ (proteína de germen de
trigo)
ad 100 g de agua destilada
q.s. agente preservante
q.s. cloruro de sodio como espesante
El uso de un champú tinturante de cabello hace
posible simultáneamente la limpieza y el tinturado del cabello. Un
mechón blanqueado de cabello humano (2 g) fue tratado con 0,5 g del
champú tinturante de cabello y después de 1 minuto se enjuaga hasta
que no aparezca más espuma. Se obtuvo un tinturado como el descrito
en el ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
2 g de pigmento reactivo de la fórmula 1
7 g de dióxido de titanio
15 g de Aerosil® (fabricante: Degussa)
10 g de Lutrol® F 127 (polietilenglicol,
fabricante: BASF)
ad 100 g de agua destilada
q.s. de agente conservante
Un mechón blanqueado de cabello humano (2 g) fue
tratado con 0,5 g de la pasta tinturante de cabello, se dejó actuar
por 15 minutos y a continuación se enjuagó con agua. Se obtuvo un
tinturado de cabello como en el ejemplo 1.
\vskip1.000000\baselineskip
10 g de pigmento reactivo de la fórmula 1
2,20 g de goma xantano (Keltrol® T, fabricante:
Kelco)
20,0 g de lauriléter sulfato de sodio
2,50 g de oleindietanolamida
0,10 g de Trilon® B (fabricante: BASF)
ad 100 g de agua destilada
q.s. de agente preservante
25 g de la pasta tinturante se suspendieron con
25 ml de agua destilada, un mechón blanqueado de cabello humano (2
g) fue tratado con este champú tinturante y se dejó por 20 minutos.
Luego se enjuagó con agua. El tinturado de cabello obtenido fue
como se describió en el ejemplo 1.
Claims (8)
1. Uso para tinturar cabello humano de pigmentos
reactivos de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
a es 1 ó 2,
b es 0 ó 1,
Y es vinilo o un residuo de la fórmula
C_{2}H_{4}Q, donde Q representa un grupo desprendible en
condiciones alcalinas de reacción,
L3 es un enlace directo o un miembro de puente
de la fórmula CO-NH-M^{1}, donde
M^{1} representa
C_{2}-C_{6}-alquileno el cual
puede estar interrumpido por 1 ó 2 átomos de oxígeno no adyacentes,
grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino,
A^{1} es hidroxisulfonilo o un residuo de la
fórmula SO_{2}Y
A^{2} es hidrógeno, hidroxisulfonilo, metoxi,
cloro, bromo o carboxilo
W
en el caso 1) significa el residuo de un
componente de acoplamiento, de un pigmento monoazo o adicionalmente,
si b = 0, de un pigmento diazo, el cual puede tener grupos
fibra-reactivos, o
en el caso 2) significa el residuo de un
cromoforo el cual presenta opcionalmente otros grupos
fibra-reactivas y el cual se deriva de un pigmento
mono- o diazo opcionalmente metalizado, de una trifendioxazina, de
una antraquinona, de un formazano metalizado o
L^{1}
en el caso 1) es un puente azo o
en el caso 2) es un miembro de puente de la
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
O_{2}S-NZ^{1},
OC-NZ^{1}, Z^{1}N-SO_{2},
Z^{1}N-CO,
Z^{1}N-CO-NZ^{2}, NZ^{1}
\hskip0.3cmo
\vskip1.000000\baselineskip
donde
M^{2} representa un enlace directo o metileno,
Z^{1} y Z^{2} independientemente uno de otro representa
respectivamente hidrógeno,
C_{1}-C_{6}-alquilo o fenilo y X
representa flúor, cloro o bromo, amino,
C_{1}-C_{6}-alquilamino, el
cual está interrumpido opcionalmente por 1 ó 2 átomos de oxígeno no
adyacentes, grupos imino o
C_{1}-C_{4}-alquilimino y está
sustituido opcionalmente con hidroxilo,
N-pirrolidinilo, N-piperidinilo,
N-morfolinilo, N-piperazinilo o
N-(C_{1}-C_{4})-alquilpiperazinilo
o NZ^{1} o NZ^{2} también representan
piperazin-1,4-diilo,
\newpage
L^{2} significa un residuo de la fórmula
donde Z^{3}, Z^{4}, Z^{5} y
Z^{6} independientemente uno de otro representan respectivamente
hidrógeno, C_{1}-C_{6}-alquilo
o fenilo y L^{4} representa
C_{2}-C_{8}-alquileno o fenileo
sustituido opcionalmente por
C_{1}-C_{4}-alquilo,
C_{1}-C_{4}-alcoxi o
hidroxisulfonilo y X posee respectivamente el significado arriba
mencionado.
2. Uso de pigmentos reactivos según la
reivindicación 1, caracterizado porque L^{3} significa un
enlace directo.
3. Uso de pigmentos reactivos según la
reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque A^{1} significa
hidroxisulfonilo.
4. Uso de pigmentos reactivos según las
reivindicaciones 1 hasta 3, caracterizado porque A^{2}
significa hidrógeno o hidroxisulfonilo.
5. Uso de pigmentos reactivos según las
reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizado porque L^{1} es
un puente azo.
6. Uso de pigmentos reactivos según las
reivindicaciones 1 hasta 4, caracterizado porque L^{1} en
el caso 2) significa un miembro de puente de la fórmula
7. Uso de pigmentos reactivos según las
reivindicaciones 1 hasta 6, caracterizado porque Y significa
vinilo o un residuo de la fórmula C_{2}H_{4}OSO_{3}H.
8. Método para tinturar cabello humano
caracterizado porque como pigmentos se usan pigmentos
reactivos según las reivindicaciones 1 a 7.
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