CN1221498A - 空穴迁移材料 - Google Patents

空穴迁移材料 Download PDF

Info

Publication number
CN1221498A
CN1221498A CN97195222A CN97195222A CN1221498A CN 1221498 A CN1221498 A CN 1221498A CN 97195222 A CN97195222 A CN 97195222A CN 97195222 A CN97195222 A CN 97195222A CN 1221498 A CN1221498 A CN 1221498A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polysilane
hole transporting
ethylphenyl
formula
transporting material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN97195222A
Other languages
English (en)
Inventor
西田亮一
川崎真一
村濑裕明
藤木刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osaka Gas Co Ltd
Original Assignee
Osaka Gas Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osaka Gas Co Ltd filed Critical Osaka Gas Co Ltd
Publication of CN1221498A publication Critical patent/CN1221498A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
    • G03G5/078—Polymeric photoconductive materials comprising silicon atoms

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

一种空穴迁移材料具有下式(1)或式(2)所代表的结构,并在成膜性和空穴迁移性方面是优异的。式(1)中R1是氢原子和烷基,R1可以是相同的或者其中至少两个可能彼此是不同的,n在10—20000之间。式(2)中R1是氢原子和烷基,R2和R3是氢原子、烷基、芳基、烷氧基、氨基、和硅烷基,R1、R2和R3可以是相同的,或者其中至少两个是彼此不同的,1是一个正数,m是零或是一个正数,1+m=10—20000之间。

Description

空穴迁移材料
发明领域
本发明涉及具有优异成膜性、柔软性、光电功能等性能的空穴迁移材料。
本发明的空穴迁移材料作为一种有机空穴迁移材料，它能用于电子照相感光器，有机场致发光装置，薄膜晶体管，整流装置等方面。
背景技术
一般说来，具有空穴漂移性的材料，例如，一种低分子色素分散在粘合树脂中成为一种空穴迁移材料，可用于电子照相感光器等方面。但是，这一方法往往由于色素的沉淀和/或结晶而引起性能下降。
由于有机场致发光器件需要很高的空穴漂移性，色素等是用真空沉积法而不是用粘合树脂来成膜的。但是这一方法需要大尺寸的真空设备，生产效率低。并且这一方法还会遇到因为色素结晶而导致性能下降的问题。
已在进行的研究是要发现没有前述缺点的空穴迁移聚合物材料，即可以减少性能的下降并容易成膜。由于聚硅烷的空穴漂移性，作为有希望的待选物已经引起人们的注意并一直被研究着。
但是，一般的聚硅烷例如甲基苯基聚硅烷，虽然显示了优良的空穴漂移性(高达10-4cm2/V.s)，但这些聚硅烷也有很高的电离势，这又引起了一个问题。在制造一个有用的器件结构时，空穴不能从电荷发生层或者电极(例如ITO电极)正确地引入聚硅烷层。在室温下具有很高的空穴漂移性的聚硅烷仅限于那些侧链带芳基例如苯基的聚硅烷。带有苯基或类似基团的聚硅烷带来的一个问题是由于它们在形成薄膜时的刚度而使其成膜性较差，并且因柔性低而容易开裂，因而不能显示很好的空穴漂移性。
鉴于上述各种问题，用聚硅烷来生产电子照相感光器，有机场致发光器等还没有商业化。
附图的简要说明
图1是实施例1中制备的二氯硅烷的红外光谱图；
图2是实施例1中制备的二氯硅烷的1H核磁共振谱图；
图3是实施例1中制备的聚硅烷的1H核磁共振谱图；
图4是实施例1中制备的聚硅烷的29Si核磁共振谱图。
本发明的内容
本发明的主要目的是提供聚硅烷型空穴迁移材料，用于电子照相感光器、有机场致发光器或其它相关制品。
本发明人对前述的技术问题进行了广泛的研究，并发现如下：当把乙基引到聚硅烷的侧链苯基的对位时，由于侧链间的内聚力，使硅主链成为可控制的骨架结构，因此也降低了电离势，导致了光电子功能的提高，例如可从电荷发生层或电极适当引入空穴。同时，乙基的柔软性起到了改进聚硅烷的成膜性、柔软性及其它性能的作用。根据这些发现，发明人在显著地减轻或大大避免一般的空穴迁移材料所存在的问题方面，取得了成功。
按照本发明，可以提供下列空穴迁移材料：
1．一种空穴迁移材料，它有下列式(1)所代表的结构，并且在成膜性和空穴迁移性方面是优异的。
Figure A9719522200041
式中R1是氢原子和烷基，R1可以是相同的或者至少它们中的两种可能彼此是不同的，n在10-20000之间(以下称作“第一个发明”)；以及
2．一种空穴迁移材料，它具有下列式(2)所代表的结构，并且在成膜性和空穴迁移性方面是优异的。
Figure A9719522200051
式中R1是氢原子和烷基，R2和R3是氢原子、烷基、芳基、烷氧基、氨基和硅烷基，R1、R2和R3可以是相同，或者至少它们中的两个是彼此不同的，l是一个正数，m是零或是一个正数，l+m=10-20000(以下称作“第二个发明”)。
第一个和第二个发明将在下面作更详细的描述。
第一个发明的空穴迁移材料是由式(1)所代表的聚硅烷。在式(1)中，R1是氢原子和碳原子数为1-10的烷基，邻接硅原子的碳原子是一级或二级碳原子。更优选的烷基具有1-6个碳原子，最优选的是甲基。符号n在10-20000之间，更优选是在15-5000，最优选是20-1000。
式(1)的聚硅烷可以相应的硅烷单体作原料，例如用下列方法来制备。方法的具体例子包括：(a)二氯硅烷在碱金属存在下发生脱氯缩聚的方法[“Kipping法”，J.Am.Chem.Soc,103(1981)7352.]；(b)二氯硅烷因电化学还原而发生脱氯缩聚的方法[J.Chem.Soc.Chem.Commun.,897(1992),Chemistry andIndustry,45,1107(1992)，日本未审定公开专利，平5-306340.]；(c)二氯硅烷在金属催化剂存在下发生脱氯缩聚的方法(Chem.Lett.,913(1991)和(d)二氯硅烷用特定的金属在特定的锂盐和金属卤化物存在下进行还原聚合的方法。方法(a)-(c)是已知的，而化学聚合法(d)是新的，发表于日本专利申请号平9-2325说明书中。
新的化学聚合法(d)可叙述如下：按照这一方法，镁或镁合金在惰性溶剂中，在特定的锂盐和金属卤化物存在下，至少同一种二卤硅烷起反应，生成聚硅烷。二卤硅烷被镁或镁合金还原并聚合成聚硅烷。镁或镁合金被消耗变成卤化镁。
惰性溶剂的例子包括极性溶剂，例如四氯呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-丙二醇环碳酸酯，乙腈，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，双(2-甲氧乙基)醚，1,4-二氧六环，和二氯甲烷；和非极性溶剂，例如甲苯，二甲苯，苯，正戊烷，正己烷，正辛烷，正癸烷和环己烷。这些熔剂既可单独使用，也可混合使用。优选的溶剂是单独使用一个极性溶剂，至少两种不同极性溶剂的混合物，和极性与非极性溶剂的混合物。优选的极性和非极性溶剂的混合物其前者与后者之比接近1∶0.01-20。作为可单独或者与其它溶剂混合使用的极性溶剂，更优选的是四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷。二卤硅烷在溶剂中的浓度一般大约是0.5-20mol/L，优选是约0.2-15mol/L，更优选是约0.3-13mol/L。
锂盐的例子是LiCl、LiNO3、Li2CO3、LiClO4等。这些锂盐能够单独使用，或者混合使用。其中LiCl是最优选的。
锂盐在溶剂中的浓度一般为0.05-5mol/L，优选是约0.1-3mol/L，更优选是约0.15-3mol/L。
金属卤化物的优选例子是FeCl2、FeCl3、FeBr2、FeBr3、AlCl3、AlBe3、ZnCl2、CoCl2、VCl3、TiCl4、PdCl2、SmCl2、SmI2等，其中更优选的是FeCl2。金属卤化物在溶剂中的浓度一般大约是0.01-6mol/L，较优选是约0.03-4mol/L，更优选是约0.05-3mol/L。
镁或镁合金的形状没有什么限制，只要对反应有利，包括粉末、颗粒、带状、切片、烧结块、棒状、平板状等等。其中较好的是那些具有大的表面积的形状，例如粉末、颗粒、碎片、切片等。关于镁和镁合金的用量，一般是每克分子二卤硅烷使用2克分子或更多的镁，镁合金的用量则根据其中镁的含量使每克分子二卤硅烷使用2克分子或更多的镁，当每克分子二卤硅烷所使用的镁或所用镁合金中镁的含量多于2克分子时，反应时间将会缩短。因此更优选是最少使用3克分子，并且最优选是至少用5克分子。
化学聚合方法进行如下。例如，二卤硅烷、锂盐、金属卤化物和镁或镁合金，用溶剂一起放入一密封的反应器中，混合物最好用机械或电磁搅拌以进行反应。反应器的形状没有限制，只是它有保证密封的结构。
反应时间决定于所用镁或镁合金、锂盐及金属卤化物的量，一般最少是30分钟。反应产物的分子量能用反应时间来调控。在化学聚合方法中达到的聚合度以5-1000为好。
反应温度范围可从-20℃到所用溶剂的沸点，优选是-10℃-50℃，更优选是-5-30℃。
当二氯硅烷用来作为合成式(1)的聚硅烷的硅烷单体时，使烷基三氯硅烷和对乙基溴苯进行格氏反应，可容易地制得烷基-(对乙基苯基)二氯硅烷。另一方面，当二氢硅烷用作硅烷单体时，可使烷基氯二氢硅烷与对-乙基溴苯进行格氏反应，以制得烷基-对-乙基苯基二氢硅烷。
第二个发明的空穴迁移材料是以式(2)为代表的聚硅烷。第二个发明与第一个发明是基本相同的，只是式(2)的聚硅烷是一个带对-乙基苯基和R1侧基的硅原子与另一个硅原子所组成的共聚物。
在另一个硅原子上的R1和R3是氢原子、具有1-10个碳原子的烷基、芳基、烷氧基、氨基和硅烷基。
式(2)中的R1、R2和R3可能是彼此不同的，或者其中至少有两上是相同的。烷基的例子是具有1-10个碳原子的烷基，其中具有1-6个碳原子的烷基更优选。芳基的例子是苯基、萘基对-烷氧苯基等。烷氧基的例子是具有1-10个碳原子的烷氧基，其中具有1-6个碳原子的烷氧基更优选。当R1、R2和R3是烷基、芳基、烷氧基、氨基和硅烷基时，氢原子因此可用其它官能基例如烷基、芳基或烷氧基(具有与上述相同的碳原子数)所取代。
在式(2)中，l是个正数，m是零或一个正数。l+m在10-20000之间，更优选是在15-5000，最优选是在20-1000之间。假若在l/m中l太小，对位乙基的效果就不能充分产生。因此，l/m至少是0.3为好，0.5则更好。
式(2)的聚硅烷可用式(1)相同的方法，通过选择相应的硅烷单体作为起始原料来制备。本发明的效果
按照本发明将会得到如下显著的效果。
(a)本发明的空穴迁移材料可以从电荷发生层或电极适当地引入空穴。因此，生产的电子照相感光器将明显改进其光敏性，生产的有机场致发光器会提高光的发射效率。
(b)本发明的聚硅烷可容易地形成薄膜，因此能形成具有很好成膜性和很高柔软性的空穴迁移层。
实施本发明的最佳模式
下列实施例将进一步说明本发明的特点。
实施例1
二氯硅烷的合成
50ml三口瓶中的空气用氩气置换。1.4g镁(加10ml THF)放入三口瓶中，滴加10g对溴乙基苯(加20ml THF)以制备格氏试剂。然后9.7g甲基三氯硅烷(加THF 25ml)放入100ml三口瓶中，并用超过30分钟的时间往里滴加刚制备的格氏试剂，加完后继续搅拌3小时。
往反应混合物中加入60ml己烷，盐析出白色沉淀。把白色沉淀滤掉，蒸出溶剂，再次加入60ml己烷进行盐析，再滤掉白色沉淀，再蒸出溶剂，剩余物减压蒸馏(沸点为80℃/2mm汞柱)，得5.8g(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。所得二氯硅烷的红外及1H-核磁性共振谱图分别示于图1及图2。
聚硅烷的合成
0.4g无水氯化锂和0.24g无水氯化亚铁放入30ml三口瓶中(下面称作“反应器”)，反应器上装有三通活塞，镁阳极(直径1cm×5cm)和一不锈钢(“SUS 304”)阴极(1×1×5cm)。混合物加热到50℃并减压到1mm汞柱以干燥氧化锂和氯化亚铁。然后引入除氧的干燥氮气，并加入15ml经二苯酮羰基钠干燥过的四氢呋喃。然后再用注射器加入2.2g(10mmols)经蒸馏纯化过的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。反应混合物用一电磁搅拌器搅拌，从一恒定功率的电源通入电流，同时用水浴使反应器维持在室温。通电约21.3小时，以使通过电流达到4.0F每克分子二氯硅烷。
反应完成后，反应混合物中加入20ml 1N盐酸，再加入80ml蒸馏水。混合物用100ml乙醚提取，再加入80ml不良溶剂乙醇和4ml良溶剂四氢呋喃沉淀。
上述操作所得的(对乙基苯基)甲基聚硅烷，重均分子量为21300，产率49％。所得聚硅烷的1H-NMR和29Si-NMR谱图分别示于图3和图4。
所得聚硅烷作为空穴迁移材料用下述方法进行评价。其结果与其它实施例及比较例的评价结果一起列于表1。在表1中例1-7所得的聚硅烷分别是样品1-7，而比较例1-4所得的聚硅烷分别是样品8-11。
成膜性和柔软性的评价
10重量％(以下略作％)的聚硅烷甲苯溶液涂在100μm厚的铝片上。该铝片用旋转泵减压下在55℃干燥2小时。聚硅烷膜的厚度约为25μm。把涂有聚硅烷的铝片弯曲，观察是否发生开裂，并依此来评价成膜性和柔软性。
空穴迁移特性的评价
25％的聚硅烷甲苯溶液旋转涂敷在喷涂铝的玻璃上。涂层用旋转泵减压下在55℃干燥2小时，得一厚度约为5μm的聚硅烷薄膜。用DC溅射法可得一半透明的金膜作为顶层电极。
所得样品的飞行时间用氮脉冲激光(波长337nm)的直接激光并测定通过的脉冲波形在输送中是分散还是不分散来测量的。空穴漂移性也可以从测量中进行评价。
电子照相性能的评价
用球磨机分散酞菁氧钛、聚乙烯醇缩丁醛和醋酸溶纤剂的混合物，其重量比为1∶1∶8，制得一种溶液。把该溶液辊涂在100μm厚的铝片上，干燥后形成一个厚度为0.5μm的电荷发生层。把30％的聚硅烷甲苯溶液辊涂在该电荷发生层上。薄膜在空气循环烘箱中100℃加热约1小时。
所得样品的半衰减曝光采用Kawaguchi Denki有限公司生产的“EPA-8200”来进行静态电子照相测量。
场致发光性能的评价
5％聚硅烷甲苯溶液旋转涂敷在沉积ITO的玻璃上，成为厚度1500埃的空穴引入层。Alq3[叁(8-羟基喹啉)铝(Ⅲ)]光发射层(500埃)用真空沉积法做成，这样就构成了场致发光器。
对器件加上15V的电源。发射光的输出用PIN光电二极管测量。
实施例2
二氯硅烷用实施例1相同的方法制备。然后聚硅烷用所得的二氯硅烷作为原料通过kipping结合成而得。
聚硅烷的合成
三口瓶上装有机械搅拌器和回流冷凝管。反应器内部的空气用氩气取代。往反应器中加入9.3克40％的钠分散液(Aldrich化学药品有限公司生产)，83毫升干燥甲苯和24毫升二乙二醇二甲醚。混合物用油浴(浴温130℃)加热，随后加入17.6克(80毫克分子)(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。混合物在110℃连续加热5小时。停止加热后，继续搅拌过夜。往反应混合物中加入25毫升异丙醇，再加入160毫升1N盐酸和640毫升蒸馏水。混合物用800毫升乙醚提取，再用320毫升不良溶剂乙醇和16毫升良溶剂四氢呋喃再沉淀。
上述操作制得的(对-乙基苯基)甲基聚硅烷的重均分子量为34300，产率22％。
实施例3
装有三通活塞的100毫升茄形瓶中，加入6.0克镁粒，1.6克无水氯化锂(LiCl)和0.96克无水氯化亚铁(FeCl2)。混合物加热到50℃并把压力减到1毫米汞柱以干燥反应器内的反应物。然后在反应器中充入干燥氩气，再加入用二苯酮羧基钠干燥过的60毫升四氢呋喃，室温搅拌约30分钟。再用注射器加入蒸馏纯化过的8.8克(40毫克分子)(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷，室温搅拌约12小时。反应完成后，反应混合物倒入50毫升1N盐酸中，再用100毫升乙醚提取。醚层用50毫升纯水洗两次，用无水硫酸镁干燥，再蒸出乙醚，得到含有低分子成分的粗制聚硅烷。粗制聚硅烷用20毫升良溶液四氢呋喃和400毫升不良溶剂乙醇再沉淀。
上述方法制得的(对-乙基苯基)甲基聚硅烷的重均分子量为15600，产率49％。
实施例4
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用2.3克(10毫克分子)(对-乙基苯基)乙基二氯硅烷代替了2.2克(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法制得的(对-乙基苯基)乙基聚硅烷的重均分子为16400，产率40％。
实施例5
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用1.1克(5毫克分子)的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷代替了0.96克(5毫克分子)的甲基苯基二氯硅烷的混合物来代替2.2克的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-乙基苯基)甲基-甲基苯基共聚硅烷的重均分子量为14300，产率47％。
实施例6
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用1.1克(5毫克分子)的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷和0.99克(5毫克分子)环己基甲基二氯硅烷的混合物代替2.2克的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-乙基苯基)甲基-环己基甲基共聚硅烷的重均分子量为19600，产率37％。
实施例7
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用1.1克(5毫克分子)的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷和1.3克(5毫克分子)二正己基二氯硅烷的混合物代替2.2克的(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-乙基苯基)甲基-二正己基共聚硅烷的重均分子量为14400，产率33％。
比较例1
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用1.9克(10毫克分子)甲基苯基二氯硅烷代替2.2克(对-7基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的甲基苯基聚硅烷的重均分子量为17800，产率51％。
比较例2
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用2.5克(10毫克分子)(对-叔丁基苯基)甲基二氯硅烷代替2.2克(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-叔丁基苯基)甲基聚硅烷的重均分子量为13700，产率18％。
比较例3
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，只是用2.1克(10毫克分子)(对-甲基苯基)甲基二氯硅烷代替2.2克(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-甲基苯基)甲基聚硅烷的重均分子量为19900，产率40％。
比较例4
合成聚硅烷的反应以实施例1相同的方法进行，除了用2.7克(10毫克分子)(对-联苯基)甲基二氯硅烷代替了2.2克(对-乙基苯基)甲基二氯硅烷。这一方法所得的(对-联苯基)甲基聚硅烷的重均分子量为10700，产率17％。
表1
样品 成膜性     空穴迁移特性 电子照相性能 场致发光性
柔软性 脉冲形态 空穴能动性(10-4cm2/V.s) 半衰减曝光量(Lux.s) 发射光输出
 1234567891011     AAAAAAABBBC  AAAAAAAAABB     3.02.12.42.32.72.42.22.60.90.40.5     0.710.860.881.000.931.211.291.576.14失败失败     100848857717053221460
注：
(1)样品1-7是分别在实施例1-7中制备的，样品8-11是分别在比较例1-4中制备的。
(2)成膜性和柔软性按下列标准评价
A：弯曲后没有开裂；B：弯曲前没有开裂，但弯曲后产生开裂；C：弯曲前变开裂。
(3)脉冲形态：A：非分散型；B：分散型。
(4)发射光输出：把样品1的输出作为100的相对数值。

Claims (2)

1．一种空穴迁移材料，它具有下式(1)所代表的结构，并且在成膜性和空穴迁移性方面是优异的，式中R1是氢原子和烷基，R1可以是相同的或者至少它们中至少有两个可能是彼此不同的，n的数值在10-20000之间。
2．一种空穴迁移材料，它具有式(2)所代表的结构，并且在成膜性和空穴迁移性方面是优异的，式中R1是氢原子和烷基，R2和R3是氢原子、烷基、芳基、烷氧基、氨基和硅烷基，R1、R2和R3可以是相同的，或者至少它们中的两个是彼此不同的，l是一个正数，m是零或是一个正数，l+m=10-20000之间。
CN97195222A 1996-06-07 1997-06-06 空穴迁移材料 Pending CN1221498A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14595296 1996-06-07
JP145952/96 1996-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1221498A true CN1221498A (zh) 1999-06-30

Family

ID=15396835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97195222A Pending CN1221498A (zh) 1996-06-07 1997-06-06 空穴迁移材料

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0905567A4 (zh)
KR (1) KR20000016549A (zh)
CN (1) CN1221498A (zh)
WO (1) WO1997046916A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100772663B1 (ko) * 2006-06-13 2007-11-02 한국몰렉스 주식회사 단자함 커버 고정장치

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990007540A1 (en) * 1988-12-29 1990-07-12 Canon Kabushiki Kaisha New polysilane compound and electrophotographic photoreceptor produced therefrom
JP2579545B2 (ja) * 1989-05-10 1997-02-05 キヤノン株式会社 ポリシラン化合物を含有する光受容層を有する電子写真用感光体
JPH0822923B2 (ja) * 1988-12-29 1996-03-06 キヤノン株式会社 新規なポリシラン化合物及びその製造方法
US5166016A (en) * 1991-08-01 1992-11-24 Xerox Corporation Photoconductive imaging members comprising a polysilylene donor polymer and an electron acceptor
EP0905172A4 (en) * 1996-06-07 1999-10-20 Osaka Gas Co Ltd POLYSILANES AND MATERIALS FOR TRANSPORTING POSITIVE HOLES

Also Published As

Publication number Publication date
EP0905567A4 (en) 1999-09-01
WO1997046916A1 (fr) 1997-12-11
EP0905567A1 (en) 1999-03-31
KR20000016549A (ko) 2000-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1283686C (zh) 制备芳基－芳基偶联化合物的方法
CN1174016C (zh) 含特定芴基单元且具有改良性质的共轭聚合物
CN1101843C (zh) 杂螺环化合物及其作为场致发光材料的应用
CN1119371C (zh) 有机硅改性的电荷迁移化合物和含有该化合物并具有电荷迁移能力的可固化组合物
CN1166854A (zh) 含杂螺原子的共轭聚合物和其作为电致发光材料的用途
CN1407018A (zh) 硅烷组合物、硅膜的形成方法和太阳能电池的制造方法
CN1637114A (zh) 发光聚合物及使用该聚合物的有机电致发光显示器
CN1956988A (zh) 单体、低聚和聚噻吩并[3,2－b]噻吩
CN1116376C (zh) 含有杂螺原子的共轭聚合物以及将其用于场致发光材料的用途
CN1822410A (zh) 电化学沉积制备有机发光薄膜及在电致发光器件中的应用
CN1867528A (zh) 基于荧蒽的化合物及其用途
CN1910261A (zh) 具有9,9－二(芴基)－2,7－芴基单元的有机场致发光聚合物及使用该聚合物制得的有机场致发光装置
CN1067398C (zh) 硅型电荷迁移物质的生产方法
CN1919842A (zh) 噁二唑衍生物及其在电致发光材料中应用
CN1796441A (zh) 一种梯形聚有机倍半硅氧烷及其制备方法
CN1865320A (zh) 一种含丁二炔基聚硅氮烷及其制备方法
CN1138182C (zh) 制造共水解的聚硅氧烷电荷转移材料的方法
CN1156850A (zh) 硅类型电荷传送物质的生产方法
CN1221498A (zh) 空穴迁移材料
CN1869038A (zh) 氟化烷基取代的噻吩并[3,4－b]噻吩单体及其聚合物
CN1407838A (zh) 在发射层中具有二芳基蒽梯形聚合物的电场致发光器件
CN1880361A (zh) 有机聚硅烷的制备方法
CN1221434A (zh) 聚硅烷和孔穴传输材料
CN1395454A (zh) 有机电致发光器件
CN1182179C (zh) 二对甲苯基二烷基硅烷衍生物和由其生成的光致发光聚合物以及制备这些化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication