CN118284595A - 芳基胺化合物、有机电致发光元件和电子器件 - Google Patents

芳基胺化合物、有机电致发光元件和电子器件 Download PDF

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Abstract

[课题]本发明的目的在于作为高效率、高耐久性的有机电致发光元件用材料，提供空穴注入、传输性能优异、具有电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性高、具有优异的特性的有机化合物，进而使用该化合物，提供高效率、高耐久性的有机电致发光元件。[解决手段]由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物。

Description

芳基胺化合物、有机电致发光元件和电子器件
技术领域
本发明涉及对适于各种显示装置的自发光元件即有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件。)适合的化合物和元件，详细地说，涉及芳基胺化合物和使用了该化合物的有机EL元件。
背景技术
有机EL元件由于为自发光性元件，因此与液晶元件相比，明亮、视觉辨认性优异，能够进行鲜明的显示，因此进行了积极的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种功能分担于各材料的层叠结构元件，从而使使用有有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光，从而用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种功能进一步细分，采用在基板上依次设有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件，从而实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了使用三重态激子，研究了使用磷光发光性化合物(例如参照非专利文献2)。进而，也开发了利用采用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件，在2011年九州大学的安达等采用使用有热活化延迟荧光材料的元件实现了5.3％的外部量子效率(例如参照非专利文献3)。
就发光层而言，也能够在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制造。如上述非专利文献中记载那样，有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各种特性产生大的影响(例如参照非专利文献1～3)。
在有机EL元件中，从两电极注入的电荷在发光层中复合而得到发光，如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付发光层是重要的，需要制成载流子平衡优异的元件。故而，通过使用具有提高将从阳极注入的空穴供给至发光层的空穴注入性、提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性的特性的材料，从而提高空穴与电子在发光层内复合的概率，进而，将在发光层内生成的激子封闭，从而能够获得高发光效率。因此，空穴传输材料所起的作用是重要的，要求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。
另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、非晶性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时产生的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于非晶性低的材料而言，即使是短的时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此对使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
作为目前为止在有机EL元件中使用的空穴传输材料，有N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种的芳族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。但是，NPD具有良好的空穴传输能力，但成为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低达96℃，在高温条件下发生结晶化引起的元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。
另外，在上述专利文献中记载的芳族胺衍生物中，有空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2)，由于电子阻挡性不充分，因此电子的一部分穿过发光层，不能期待发光效率的提高等，为了进一步提高效率，要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，有耐久性高的芳族胺衍生物的报道(例如参照专利文献3)，但用作在电子照相感光体中使用的电荷传输材料，没有用作有机EL元件的例子。
为了解决该问题，作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了取代咔唑结构、芳基胺化合物(例如参照专利文献4和专利文献5)，对于将这些化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件而言，虽然实现了元件寿命、发光效率等的改善，但尚不能说充分，要求进一步的低驱动电压化、高发光效率化和元件的长寿命化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第5792557号说明书
专利文献2：美国专利第5639914号说明书
专利文献3：美国专利第7759030号说明书
专利文献4：日本特开2009-076817号公报
专利文献5：日本专利第6674892号公报
专利文献6：欧州专利第2684932号说明书
专利文献7：国际公开第2021/054714号
专利文献8：国际公开第2021/121230号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料，提供(1)空穴的注入、传输性能优异、(2)具有电子阻挡能力、(3)薄膜状态下的稳定性高、(4)耐久性优异的有机EL元件用的材料。
另外，在于通过使用本发明的材料，从而提供(1)发光效率和功率效率高、(2)发光开始电压和实用驱动电压低、(3)长寿命的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述的目的，着眼于芳基胺化合物的空穴的注入、传输能力、薄膜的稳定性和耐久性优异这点，通过追求亚萘基的取代位置和取代基的最优化，从而能够使材料的特性飞跃地提高。另外，在有机EL元件中，发光效率和功率效率的性能提高，可抑制发光开始电压和实用驱动电压，能够实现高于以往的寿命的长寿命化，完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的芳基胺化合物和使用有其的有机EL元件和电子器件。
1)由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物：
[化1]
[化2]
所述通式(1)或通式(2)中，Ar1和Ar2各自可相同也可不同，表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳族基团，L表示取代或未取代的芳族烃的2价基团、取代或未取代的芳族杂环的2价基团、或取代或未取代的稠合多环芳族的2价基团，A表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或取代或未取代的菲基。
2)根据上述1)所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的Ar1和/或Ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基。
3)根据上述1)或2)所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的L为未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚联苯基。
4)根据上述1)～3)中任一项所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的咔唑基、未取代的三苯基甲硅烷基、或未取代的菲基。
5)根据上述1)～4)中任一项所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的1-萘基、未取代的2-萘基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的2-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并呋喃基、未取代的4-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并噻吩基、未取代的4-二苯并噻吩基、未取代的9-咔唑基、或未取代的9-菲基。
6)有机EL元件，其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的有机EL元件，其特征在于，在所述有机层中包含根据上述1)～5)中任一项所述的芳基胺化合物。
7)根据上述6)所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机层为空穴传输层。
8)根据上述6)所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机层为电子阻挡层。
9)根据上述6)所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机层为空穴注入层。
10)根据上述6)所述的有机EL元件，其特征在于，所述有机层为发光层。
11)电子器件，其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的电子器件，其特征在于，在所述有机层中包含根据上述1)～5)中任一项所述的芳基胺化合物。
作为通式(1)和通式(2)中的Ar1、Ar2所示的“取代或未取代的芳族烃基”、“取代或未取代的芳族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳族基团”中的“芳族烃基”、“芳族杂环基”或“稠合多环芳族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、氮杂芴基、二氮杂芴基、氮杂螺二芴基、二氮杂螺二芴基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基和咔啉基等，此外，能够选自碳原子数6～30的芳基、或者碳原子数2～20的杂芳基等。
作为通式(1)和通式(2)中的Ar1、Ar2所示的“取代芳族烃基”、“取代芳族杂环基”、或“取代稠合多环芳族基团”中的“取代基”，具体地，能够列举出氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等甲硅烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳族烃基或稠合多环芳族基团；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳族杂环基这样的基团，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基与被该取代基取代的苯环、或在同一苯环取代的多个取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合以形成环。
作为通式(1)和通式(2)中的L所示的“取代或未取代的芳族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳族杂环的2价基团”、或“取代或未取代的稠合多环芳族的2价基团”的“芳族烃的2价基团”、“芳族杂环的2价基团”、或“稠合多环芳族的2价基团”中的“芳族烃”、“芳族杂环”、或“稠合多环芳族”，能够列举出苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、茚、芘、苝、荧蒽、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、呋喃、吡咯、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、苯并噁唑、苯并噻唑、氮杂芴、二氮杂芴、氮杂螺二芴、二氮杂螺二芴、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶和咔啉等，此外，能够选自碳原子数6～30的芳基、或者碳原子数2～20的杂芳基等。而且，通式(1)和通式(2)中的L所示的“取代或未取代的芳族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳族杂环的2价基团”、或“取代或未取代的稠合多环芳族的2价基团”的“芳族烃的2价基团”、“芳族杂环的2价基团”、或“稠合多环芳族的2价基团”表示从上述“芳族烃”、“芳族杂环”、或“稠合多环芳族”中去除2个氢原子而成的2价基团。
作为通式(1)和通式(2)中的L所示的“具有取代基的芳族烃的2价基团”、“具有取代基的芳族杂环的2价基团”、或“具有取代基的稠合多环芳族的2价基团”中的“取代基”，能够列举出与作为通式(1)和通式(2)中的Ar1、Ar2所示的“取代芳族烃基”、“取代芳族杂环基”、或“取代稠合多环芳族基团”中的“取代基”例示的基团同样的基团，可采取的方式也能够列举出同样的方式。
作为通式(1)和通式(2)中的A所示的“具有取代基的萘基”、“具有取代基的二苯并呋喃基”、“具有取代基的二苯并噻吩基”、“具有取代基的咔唑基”、“具有取代基的三苯基甲硅烷基”、或“具有取代基的菲基”中的“取代基”，能够列举出与作为通式(1)和通式(2)中的Ar1、Ar2所示的“取代芳族烃基”、“取代芳族杂环基”、或“取代稠合多环芳族基团”中的“取代基”例示的基团同样的基团，可采取的方式也能够列举出同样的方式。
在通式(1)或通式(2)中，Ar1和Ar2的任一者或两者优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基，更优选为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基，进一步优选为取代或未取代的苯基。
在通式(1)或通式(2)中，L优选为从未取代的苯将2个氢原子去除而成的2价基团(亚苯基)、从未取代的联苯将2个氢原子去除而成的2价基团(亚联苯基)、或从未取代的萘将2个氢原子去除而成的2价基团(亚萘基)，更优选为从未取代的苯将2个氢原子去除而成的2价基团(亚苯基)、或从未取代的联苯将2个氢原子去除而成的2价基团(亚联苯基)。
在通式(1)或通式(2)中，A优选为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的咔唑基、未取代的三苯基甲硅烷基、或未取代的菲基，更优选为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的咔唑基或未取代的菲基，进一步优选为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基或未取代的菲基。
其中，作为萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或菲基，优选为1-萘基、2-萘基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、9-咔唑基、或9-菲基。
在本发明的有机EL元件中优选使用的、上述通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物优选作为有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层的构成材料使用，更优选作为空穴传输层或电子阻挡层的构成材料使用。
另外，就本发明的由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物而言，在具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的电子器件中，优选用作上述有机层的构成材料。
发明的效果
本发明的由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物与以往的空穴传输材料相比，具有(1)空穴的注入特性良好、(2)空穴的迁移率大、(3)电子阻挡能力优异、(4)电子耐性高、(5)薄膜状态稳定、(6)耐热性优异等特性，通过将本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物在有机EL元件中使用，从而获得(1)发光效率高、(2)发光开始电压低、(3)实用驱动电压低、(4)长寿命等特性。
本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物的空穴的注入、传输性能、薄膜的稳定性和耐久性优异。由此，使用该化合物作为空穴注入材料和/或空穴传输材料制作的、具有空穴注入层和/或空穴传输层的有机EL元件对发光层的空穴传输效率提高，发光效率提高，同时驱动电压降低，从而能够提高元件的耐久性，能够获得高效率、低驱动电压、长寿命的特性。
本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物具有如下特征：电子阻挡能力优异，电子耐性高，并且在薄膜状态下也稳定，将在发光层内生成的激子封闭。由此，使用该化合物作为电子阻挡材料制作的具有电子阻挡层的有机EL元件由于空穴与电子复合的概率提高，热失活得到抑制，因此具有高发光效率，驱动电压降低，电流耐性得到改善，从而最大发光亮度提高。
本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物的空穴传输性优异，并且带隙宽。由此，使用该化合物作为主体材料而制作的具有发光层的有机EL元件通过负载称为掺杂剂的荧光发光体、磷光发光体、延迟荧光发光体，形成发光层，从而驱动电压降低，发光效率得到改善。
因此，本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物可用作有机EL元件的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或发光层的构成材料，能够改善以往的有机EL元件的发光效率和驱动电压、以及耐久性。
此外，本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物不仅用于有机EL元件，而且也能够使用在电子照相感光体、图像传感器、光电转换元件、太阳能电池等电子装置领域。
附图说明
图1为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(1)～化合物(15)的结构的图。
图2为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(16)～化合物(30)的结构的图。
图3为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(31)～化合物(45)的结构的图。
图4为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(46)～化合物(60)的结构的图。
图5为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(61)～化合物(75)的结构的图。
图6为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(76)～化合物(90)的结构的图。
图7为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(91)～化合物(102)的结构的图。
图8为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(103)～化合物(117)的结构的图。
图9为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(118)～化合物(132)的结构的图。
图10为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(133)～化合物(145)的结构的图。
图11为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(146)～化合物(160)的结构的图。
图12为示出作为由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的化合物(161)～化合物(162)的结构的图。
图13为示出实施例31～58、比较例1～2的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物为新型的化合物，这些化合物能够按照其自身公知的方法合成。
图1～图12示出在本发明的有机EL元件中优选使用的、由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物中优选的化合物的具体实例，但并不限定于这些化合物。
由本发明的通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物的精制能够通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等公知的方法进行，最终进行采用升华精制法的精制。化合物的鉴定采用NMR分析进行。作为物性值，进行熔点和玻璃化转变温度(Tg)、和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴注入性、空穴传输性、或电子阻挡性的指标。
此外，就用于本发明的有机EL元件的化合物而言，使用通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶、晶析法等进行了精制后最后采用升华精制法精制得到的化合物。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)例如能够使用粉体、采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker-AXS制造、DSC3100SA)测定。
就功函数而言，例如能够在ITO基板上制作100nm的薄膜，采用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)求得。
作为本发明的有机EL元件的结构，可列举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的结构，以及在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构。在这些多层结构中，一个有机层能够兼具某些层的功能，例如一个有机层也能够成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，也能够成为将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成，能够成为将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成等。
作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL元件的空穴注入层的材料，优选使用本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物等在分子中只具有1个三苯基胺结构的芳基胺化合物。另外，能够使用以酞菁铜为代表的卟啉化合物，星爆型的三苯基胺衍生物，在分子中具有2个以上的三苯基胺结构或咔唑基结构、具有将它们各自用单键或者不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳基胺化合物，六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物和涂布型的高分子材料等。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴注入层和空穴传输层的材料，优选使用本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物等在分子中只具有1个三苯基胺结构的芳基胺化合物。另外，能够使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)-联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)-联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四(联苯基)联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)和在分子中具有2个以上的三苯基胺结构或咔唑基结构、具有将它们各自用单键或者不含杂原子的二价基团连结而成的结构的芳基胺化合物等。这些材料可单独成膜，也能够将多种混合成膜，能够将各自作为单层使用。另外，也可制成将这些材料单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或将这些材料单独成膜的层与将多种混合成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入、传输层的材料，能够使用聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等涂布型的高分子材料。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，优选对于在这些层中通常使用的材料进一步将三溴苯基胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如参照专利文献6)等进行P掺杂。另外，能够使用在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层的材料，优选使用本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物。另外，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物；以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。这些材料可兼作空穴传输层的材料。这些材料可单独成膜，也能够将多种混合成膜，能够将各自作为单层使用。另外，也可制成将这些材料单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或将这些材料单独成膜的层与将多种混合成膜的层的层叠结构。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的发光层的材料，优选使用本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物。此外，能够使用以三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙炔衍生物等。另外，可用主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，优选使用本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物、蒽衍生物。此外，除了上述材料以外，能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物和聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，优选使用具有S、B、N等作为环构成元素的杂环化合物。此外，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物和氨基苯乙烯基衍生物等。这些材料可单独成膜，也能够将多种混合成膜，能够将各自作为单层使用。另外，也可制成将这些材料单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或将这些材料单独成膜的层与将多种混合成膜的层的层叠结构。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，作为发光材料，也能够使用磷光发光体。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。例如，能够列举出Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入、传输性的主体材料，除了4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，能够列举出本发明的通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物，作为电子传输性的主体材料，能够列举出对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等。通过使用这样的材料，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料在主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度猝灭，优选以相对于发光层整体为1～30重量％的范围，通过共蒸镀来进行。
另外，作为发光材料，也能够使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献3)。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层的材料，能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、噁唑衍生物、三唑衍生物和三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。这些材料可单独成膜，也能够将多种混合成膜，能够将各自作为单层使用。另外，也可制成将这些材料单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或将这些材料单独成膜的层与将多种混合成膜的层的层叠结构。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子传输层的材料，优选使用苯并咪唑衍生物、蒽衍生物。此外，能够使用以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物和噻咯衍生物等。这些材料可单独成膜，也能够将多种混合成膜，能够将各自作为单层使用。另外，也可制成将这些材料单独成膜的层彼此的层叠结构、混合成膜的层彼此的层叠结构、或将这些材料单独成膜的层与将多种混合成膜的层的层叠结构。这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法和喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层的材料，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、以及镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)和铯(Cs)等金属等。通过电子传输层与阴极的优选的选择，能够将电子注入层省略。
进而，在电子注入层和电子传输层中，能够使用对于在这些层中通常使用的材料将铯等金属进行N掺杂得到的物质。
作为本发明的有机EL元件的阴极，将铝这样的功函数低的金属以及镁银合金、镁铟合金和铝镁合金这样的功函数更低的合金用作电极材料。
实施例
以下对本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，本发明只要不超越其主旨，则并不限定于以下的实施例。
实施例1
＜[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-{4-(萘-2-基)苯基}-苯基胺(化合物(91)的合成＞
在反应容器中加入1-溴-2-萘酚：20.0g、3-二苯并呋喃硼酸：22.8g、四(三苯基膦)钯(0)：1.0g、碳酸钾：18.6g，在THF/水混合溶剂中回流搅拌15小时。确认反应结束后，自然冷却，加入甲苯/水混合溶剂，进行萃取和分液操作，采取有机层，浓缩，得到粗产物。采用正庚烷溶剂对得到的粗产物进行重结晶精制，从而得到1-(二苯并呋喃-3-基)-2-萘酚：16.4g(收率：59.0％)。
[化3]
接着，在反应容器中加入得到的1-(二苯并呋喃-3-基)-2-萘酚：9.0g、吡啶：3.4g，边在二氯甲烷溶剂中冰冷却，边搅拌后，滴入三氟甲磺酸酐：9.0g，在室温下搅拌一晚。确认反应结束后，加入水，进行萃取和分液操作，采取有机层，浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/正庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：9.3g(收率：73.0％)。
[化4]
接着，在反应容器中加入反复得到的1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：45.0g、{4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}-苯基胺：31.5g、四(三苯基膦)钯(0)：2.4g、碳酸钾：281g，在甲苯/乙醇/水混合溶剂中回流搅拌一晚。确认了反应结束后，加入甲苯/水混合溶剂，进行萃取和分液操作，采取有机层，浓缩，得到粗产物。采用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：42.4g(收率：90.4％)。
[化5]
接着，在反应容器中加入得到的[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：14.0g、2-(4-溴苯基)-萘：9.4g、醋酸钯(II)：0.1g、三叔丁基膦：0.3g、叔丁氧基钠：3.5g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。确认了反应结束后，将过滤得到的滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-{4-(萘-2-基)苯基}-苯基胺(化合物(91)的白色粉体：9.5g(收率：47.2％)。
[化6]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢信号。
δ(ppm)＝8.02(1H)、7.98(1H)、7.95(1H)、7.94(1H)、7.90(1H)、7.86(3H)、7.77(1H)、7.67(1H)、7.62(1H)、7.60(1H)、7.49(4H)、7.45-7.35(5H)、7.29(1H)、7.16(2H)、7.04(4H)、6.99(2H)、6.97(1H)、6.89(2H)。
实施例2
＜[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-([1，1’；4’，1”]三联苯-4-基)-苯基胺(化合物(93))的合成＞
在反应容器中加入实施例1中得到的[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：14.0g、4-溴-[1，1’：4’，1”]三联苯：10.3g、醋酸钯(II)：0.1g、三叔丁基膦：0.3g、叔丁氧基钠：3.5g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。确认了反应结束后，将过滤得到的滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-([1，1’；4’，1”]三联苯-4-基)-苯基胺(化合物(93)的白色粉体：9.6g(收率：46.1％)。
[化7]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝8.02(1H)、7.97(1H)、7.95(1H)、7.94(1H)、7.77(1H)、7.70-7.59(6H)、7.55-7.33(10H)、7.31(2H)、7.28(1H)、7.15(2H)、7.03(4H)、6.97(3H)、6.88(2H)。
实施例3
＜(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物(97))的合成＞
在反应容器中加入实施例1中得到的1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：9.3g、(联苯-4-基)-{4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}胺：8.6g、四(三苯基膦)钯(0)：0.2g、碳酸钾：4.4g，在甲苯/乙醇/水混合溶剂中回流搅拌17小时。确认了反应结束后，自然冷却，加入甲醇/水混合溶剂，通过过滤采取析出的固体，得到粗产物。采用氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]胺：7.2g(收率：56.0％)。
[化8]
接着，在反应容器中加入得到的(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]胺：7.2g、2-(4-溴苯基)萘：4.2g、醋酸二钯(II)：0.1g、三叔丁基膦：0.1g、叔丁氧基钠：1.9g，在甲苯溶剂中回流搅拌3小时。自然冷却后，将过滤得到的滤液浓缩，得到粗产物。采用氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]-(4-萘-2-基-苯基)胺(化合物(97))的白色粉体：5.1g(收率：52.0％)。
[化9]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.03(1H)、7.99(1H)、7.96(2H)、7.92(1H)、7.88(2H)、7.85(1H)、7.79(1H)、7.69(1H)、7.63(2H)、7.55-7.36(13H)、7.32(4H)、7.06(6H)、6.94(2H)。
实施例4
＜[4’-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}联苯-4-基]-(4-萘-2-基-苯基)-苯基胺(化合物(132))的合成＞
在反应容器中加入实施例1中得到的1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：14.0g、{4’-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)联苯-4-基}-苯基胺：12.3g、四(三苯基膦)钯(0)：0.7g、碳酸钾：8.8g，在甲苯/乙醇/水混合溶剂中回流搅拌一晚。确认了反应结束后，加入甲苯/水混合溶剂，进行萃取和分液操作，采取有机层，浓缩，得到粗产物。采用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到[4’-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}联苯-4-基]-苯基胺：11.1g(收率：65.1％)。
[化10]
接着，在反应容器中加入得到的[4’-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}联苯-4-基]-苯基胺：11.0g、2-(4-溴苯基)萘：6.4g、醋酸钯(II)：0.1g、三叔丁基膦：0.2g、叔丁氧基钠：2.4g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。确认了反应结束后，将过滤得到的滤液浓缩，得到粗产物。采用氯苯溶剂对得到的粗产物进行重结晶精制，从而得到[4’-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}联苯-4-基]-(4-萘-2-基-苯基)-苯基胺(化合物(132))的白色粉体：8.7g(收率：57.5％)。
[化11]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.00(1H)、7.98(1H)、7.95(2H)、7.89(2H)、7.85(2H)、7.70(2H)、7.66(1H)、7.59(2H)、7.55(1H)、7.52-7.31(11H)、7.30-7.21(5H)、7.18(2H)、7.14(4H)、7.04(1H)。
实施例5
＜化合物(146)的合成＞
在反应容器中加入{4’-(菲-9-基)联苯-4-基}-苯基胺：11.0g、1-氯-4-[{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]苯：11.6g、叔丁氧基钠：3.8g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g，在二甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(146)的白色粉体：16.7g(收率81.0％)。
[化12]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.79(1H)、8.73(1H)、8.02-7.90(6H)、7.78-7.56(12H)、7.49(2H)、7.41-7.35(5H)、7.28(1H)、7.16(2H)、7.05(4H)、7.01-6.96(3H)、6.89(2H)。
实施例6
＜化合物(103)的合成＞
在反应容器中加入{4-(萘-2-基)苯基}-苯基胺：7.5g、1-氯-4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯：11.3g、叔丁氧基钠：3.7g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g，在二甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(103)的白色粉体：14.2g(收率84.3％)。
[化13]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢信号。
δ(ppm)＝8.04(1H)、8.01-7.96(4H)、7.90-7.86(3H)7.74-7.68(3H)、7.50-7.36(11H)、7.13(2H)、7.05(2H)、6.95(1H)、6.83(4H)、6.78(2H)。
实施例7
＜化合物(85)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-4-{1-(菲-9-基)萘-2-基}苯基胺：13.0g、4-溴-联苯：6.1g、叔丁氧基钠：2.7g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(85)的白色粉体：10.1g(收率60.8％)。
[化14]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.75(2H)、8.04(1H)、7.96(1H)、7.79-7.74(2H)、7.70(1H)、7.61(2H)、7.55-7.27(20H)、7.02(2H)、6.86(4H)、6.72(2H)。
实施例8
＜化合物(147)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-4-{1-(菲-9-基)萘-2-基}苯基胺：13.0g、4-溴-[1，1’：4’，1”]三联苯：8.1g、叔丁氧基钠：2.7g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用单氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(147)的白色粉体：17.6g(收率95.6％)。
[化15]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢信号。
δ(ppm)＝8.75(2H)、8.04(1H)、7.96(1H)、7.79-7.70(3H)、7.63-7.50(11H)、7.46-7.23(15H)、7.02(2H)、6.86(4H)、6.74(2H)。
实施例9
＜化合物(148)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-4-{1-(菲-9-基)萘-2-基}苯基胺：13.0g、1-氯-4-(二苯并呋喃-3-基)苯：7.3g、叔丁氧基钠：2.7g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到化合物(148)的白色粉体：8.3g(收率44.3％)。
[化16]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.76(2H)、8.04(1H)、7.96-7.93(3H)、7.78-7.70(4H)、7.62-7.24(21H)、7.03(2H)、6.87(4H)、6.74(2H)。
实施例10
＜化合物(95)的合成＞
在反应容器中加入双(联苯-4-基)-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}胺：12.0g、1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：15.6g、碳酸钾：7.5g、四(三苯基膦)钯(0)：0.6g，在甲苯/乙醇/水混合溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，加入甲醇，进行分散清洗，从而得到粗产物。采用单氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(95)的白色粉体：13.8g(收率73.7％)。
[化17]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝8.02-7.96(4H)、7.80(1H)、7.71(1H)、7.64(1H)、7.55-7.41(13H)、7.35-7.28(7H)、7.09-7.04(6H)、6.94(2H)。
实施例11
＜化合物(149)的合成＞
在反应容器中加入(萘-1-基)-{4-(萘-1-基)苯基}胺：9.0g、1-氯-4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯：11.6g、叔丁氧基钠：3.8g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g，在二甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(149)的淡黄色粉体：10.9g(收率58.6％)。
[化18]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝7.99-7.84(9H)、7.75(2H)、7.67-7.60(2H)、7.51-7.36(12H)、7.28-7.20(4H)、7.05-7.02(4H)、6.90(2H)。
实施例12
＜化合物(100)的合成＞
在反应容器中加入{4-(萘-1-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺：11.0g、1-氯-4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯：11.6g、叔丁氧基钠：3.8g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g，在二甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(100)的白色粉体：17.4g(收率84.4％)。
[化19]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.00-7.87(12H)、7.70(1H)、7.63(1H)、7.58(1H)、7.53-7.40(12H)、7.38-7.25(5H)、7.14-7.09(6H)、7.00(1H)。
实施例13
＜化合物(150)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：15.0g、9-(4-溴苯基)菲：10.2g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g、叔丁氧基钠：4.0g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用单氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(150)的白色粉体：20.0g(收率90.7％)。
[化20]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.78(1H)、8.76(1H)、8.00-7.92(5H)、7.87(1H)、7.78(1H)、7.70-7.24(22H)、7.13-7.08(6H)、6.99(2H)。
实施例14
＜化合物(151)的合成＞
在反应容器中加入[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：14.0g、4-溴联苯：7.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.6g、三叔丁基膦：0.3g、叔丁氧基钠：4.4g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(151)的白色粉体：14.6g(收率78.4％)。
[化21]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的31个氢信号。
δ(ppm)＝8.04(1H)、8.00-7.93(3H)、7.73-7.68(2H)、7.53-7.50(3H)、7.41-7.25(11H)、7.12(2H)、7.03(2H)、6.94(1H)、6.81-6.74(6H)。
实施例15
＜化合物(102)的合成＞
在反应容器中加入[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：13.0g、1-(4-溴苯基)萘：8.8g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g、叔丁氧基钠：4.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(102)的白色粉体：16.6g(收率88.8％)。
[化22]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢信号。
δ(ppm)＝8.04(1H)、7.98-7.89(5H)、7.83(1H)、7.75-7.69(2H)、7.53-7.43(4H)、7.40-7.29(7H)、7.22(2H)、7.15(2H)、7.06(2H)、7.95(1H)、6.87-6.80(6H)。
实施例16
＜化合物(104)的合成＞
在反应容器中加入[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：13.0g、9-(4-溴苯基)菲：10.3g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g、叔丁氧基钠：4.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(104)的白色粉体：16.1g(收率80.1％)。
[化23]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝8.78(1H)、8.72(1H)、8.05(1H)、8.00-7.94(4H)、7.87(1H)、7.74(1H)、7.70-7.57(6H)、7.50(1H)、7.41-7.25(8H)、7.16(2H)、7.07(2H)、6.96(1H)、6.89-6.82(6H)。
实施例17
＜化合物(106)的合成＞
在反应容器中加入双(联苯-4-基)-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]胺：11.0g、1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基-三氟甲磺酸酯：13.0g、碳酸钾：6.9g、四(三苯基膦)钯(0)：0.6g，在甲苯/乙醇/水混合溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，加入醋酸乙酯，进行萃取和分液操作，采取有机层，浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(106)的白色粉体：11.5g(收率67.0％)。
[化24]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝8.06(1H)、8.01-7.94(3H)、7.74-7.69(2H)、7.55-7.48(5H)、7.44-7.29(16H)、7.06(2H)、6.85-6.79(6H)。
实施例18
＜化合物(152)的合成＞
在反应容器中加入[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：7.0g、2-溴-9，9-二苯基芴：6.6g、叔丁氧基钠：2.2g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.1g、三叔丁基膦(50％甲苯溶液)：0.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌3小时。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到化合物(152)的白色粉体：7.4g(收率63.0％)。
[化25]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.03(1H)、7.95(2H)、7.90(1H)、7.70(1H)、7.61(2H)、7.49(1H)、7.42-7.25(9H)、7.19-7.01(14H)、6.97(2H)、6.88(1H)、6.71(4H)、6.89(1H)。
实施例19
＜化合物(153)的合成＞
在反应容器中加入[4’-{(1-二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}联苯-4-基]-苯基胺：10.0g、1-(4-溴苯基)萘：5.8g、叔丁氧基钠：2.7g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.2g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌3小时。反应结束后，反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到化合物(153)的白色粉体：7.1g(收率51.5％)。
[化26]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.06-7.96(4H)、7.90(2H)、7.83(1H)、7.72(1H)、7.53-7.14(28H)、7.05(1H)。
实施例20
＜化合物(154)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：13.0g、2-(4-溴苯基)萘：7.5g、叔丁氧基钠：3.5g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(154)的白色粉体：15.1g(收率84.4％)。
[化27]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.05(1H)、8.01-7.95(4H)、7.90-7.84(3H)、7.74(1H)、7.70(2H)、7.55-7.31(18H)、7.07(2H)、6.90-6.81(6H)。
实施例21
＜化合物(155)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：13.0g、1-(4-溴苯基)萘：7.5g、叔丁氧基钠：3.5g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(155)的白色粉体：17.6g(收率98.4％)。
[化28]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.06(1H)、7.98-7.89(5H)、7.84(1H)、7.76-7.70(2H)、7.56-7.24(20H)、7.09(2H)、6.91-6.85(6H)。
实施例22
＜化合物(156)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：12.6g、9-(4-溴苯基)菲：8.6g、叔丁氧基钠：3.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(156)的白色粉体：6.8g(收率36.7％)。
[化29]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.79(1H)、8.72(1H)、8.00(1H)、8.02-7.94(4H)、7.89(1H)、7.76(1H)、7.72-7.29(22H)、7.10(2H)、6.93-6.87(6H)。
实施例23
＜化合物(157)的合成＞
在反应容器中加入{4-(萘-1-基)苯基}-{4-(萘-2-基)苯基}胺：10.0g、1-氯-4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯：10.3g、叔丁氧基钠：3.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.4g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(157)的白色粉体：18.6g(收率99.3％)。
[化30]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.06(1H)、7.99-7.95(5H)、7.92-7.84(5H)、7.76(1H)、7.71(2H)、7.52-7.47(8H)、7.43-7.33(7H)、7.27(2H)、7.10(2H)、6.96-6.88(6H)。
实施例24
＜化合物(158)的合成＞
在反应容器中加入[4-{(1-二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]-苯基胺：8.1g、9-(4’-氯-联苯-3-基)-9H-咔唑：6.8g、叔丁氧基钠：2.5g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.3g、三叔丁基膦：0.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到化合物(158)的白色粉体：9.8g(收率71.7％)。
[化31]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的38个氢信号。
δ(ppm)＝8.17(2H)、8.04(1H)、7.94-7.92(3H)、7.73-7.63(5H)、7.49-7.29(16H)、7.13(2H)、7.04(2H)、6.95(1H)、6.82-6.75(6H)。
实施例25
＜化合物(159)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：9.0g、2-(4-氯苯基)二苯并呋喃：5.1g、叔丁氧基钠：2.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.2g、三叔丁基膦：0.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(159)的白色粉体：11.2g(收率85.5％)。
[化32]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.09-7.96(6H)、7.75(1H)、7.70(1H)、7.65-7.30(21H)、7.08(2H)、6.92-6.82(6H)。
实施例26
＜化合物(160)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：9.0g、3-(4-溴苯基)二苯并呋喃：6.0g、叔丁氧基钠：2.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.2g、三叔丁基膦：0.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(160)的白色粉体：11.1g(收率85.5％)。
[化33]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.05(1H)、8.01(1H)、7.98-7.95(4H)、7.75-7.69(3H)、7.59-7.29(21H)、7.08(2H)、6.87-6.83(5H)。
实施例27
＜化合物(161)的合成＞
在反应容器中加入(联苯-4-基)-[4-{1-(二苯并呋喃-4-基)萘-2-基}苯基]胺：9.0g、4-溴-[1，1’：4’，1”]三联苯：5.7g、叔丁氧基钠：2.4g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.2g、三叔丁基膦：0.1g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/庚烷混合溶剂)对得到的粗产物进行精制，从而得到化合物(161)的白色粉体：8.0g(收率62.5％)。
[化34]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.05(1H)、8.02-7.93(3H)、7.75-7.61(8H)、7.56-7.29(19H)、7.07(2H)、6.86-6.80(6H)。
实施例28
＜化合物(162)的合成＞
在反应容器中加入[4-{1-(二苯并呋喃-3-基)萘-2-基}苯基]苯基胺：13.3g、9-(4’-氯-联苯-3-基)-9H-咔唑：9.6g、叔丁氧基钠：3.6g、三(二亚苄基丙酮)钯(0)：0.5g、三叔丁基膦：0.2g，在甲苯溶剂中回流搅拌一晚。反应结束后，通过过滤将不溶物除去，将滤液浓缩，得到粗产物。采用甲苯/庚烷混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到化合物(162)的白色粉体：18.8g(收率97.6％)。
[化35]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的38个氢信号。
δ(ppm)＝8.17(2H)、7.97-7.87(4H)、7.76(1H)、7.67-7.60(3H)、7.55-7.39(10H)、7.34-7.13(8H)、7.08-7.01(5H)、6.99-6.91(3H)、6.87(2H)。
实施例29
对于通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物，采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker AXS制造、DSC3100SA)测定熔点和玻璃化转变温度。将测定结果汇总示于表1。
[表1]
熔点 玻璃化转变温度
化合物91 215℃ 111℃
化合物93 - 118℃
化合物97 - 125℃
化合物132 263℃ 131℃
化合物146 - 143℃
化合物103 225℃ 114℃
化合物85 - 133℃
化合物147 - 142℃
化合物148 - 144℃
化合物95 - 120℃
化合物149 - 130℃
化合物100 - 130℃
化合物150 - 141℃
化合物151 - 105℃
化合物102 234℃ 116℃
化合物104 - 135℃
化合物106 - 123℃
化合物152 - 143℃
化合物153 - 133℃
化合物154 - 127℃
化合物155 - 130℃
化合物156 - 147℃
化合物157 - 135℃
化合物158 - 138℃
化合物159 - 133℃
化合物160 - 134℃
化合物161 - 134℃
化合物162 - 136℃
由通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
实施例30
使用通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，采用电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定功函数(单位：eV)。将测定结果汇总示于表2。
[表2]
功函数
化合物91 -5.63
化合物93 -5.66
化合物97 -5.68
化合物132 -5.62
化合物146 -5.68
化合物103 -5.64
化合物85 -5.61
化合物147 -5.60
化合物148 -5.61
化合物95 -5.61
化合物149 -5.70
化合物100 -5.61
化合物150 -5.62
化合物151 -5.64
化合物102 -5.66
化合物104 -5.66
化合物106 -5.61
化合物152 -5.63
化合物153 -5.66
化合物154 -5.62
化合物155 -5.62
化合物156 -5.62
化合物157 -5.62
化合物158 -5.67
化合物159 -5.60
化合物160 -5.62
化合物161 -5.63
化合物162 -5.67
可知通式(1)或通式(2)所示的芳基胺化合物与NPD、TPD等一般的空穴传输材料具有的功函数5.4eV相比，显示出合适的能级，具有良好的空穴传输能力，具有优异的电子的阻挡能力。
实施例31
有机EL元件如图13所示，在玻璃基板1上预先形成有作为透明阳极2的反射ITO电极的物质上，依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9、和封盖层10而制造。
具体地，在玻璃基板1上，作为透明阳极2，将膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO依次成膜，在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热到250℃的热板上进行10分钟干燥。然后，进行2分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。
接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)和下述结构式的化合物(HTM-1)以蒸镀速度比成为Acceptor-1：化合物(HTM-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成。
在该空穴注入层3上，作为空穴传输层4，以膜厚成为140nm的方式形成下述结构式的化合物(HTM-1)。
在该空穴传输层4上，作为电子阻挡层5，以膜厚成为5nm的方式形成实施例1的化合物(91)。
在该电子阻挡层5上，作为发光层6，将下述结构式的化合物(EMD-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)以蒸镀速度比成为化合物(EMD-1)：化合物(EMH-1)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。
在该发光层6上，作为电子传输层7，将下述结构式的化合物(ETM-1)和下述结构式的化合物(ETM-2)以蒸镀速度比成为化合物(ETM-1)：化合物(ETM-2)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。
在该电子传输层7上，作为电子注入层8，以膜厚成为1nm的方式形成氟化锂。
在该电子注入层8上，作为阴极9，以膜厚成为12nm的方式形成镁银合金。
最后，作为封盖层10，以膜厚成为60nm的方式形成下述结构式的化合物(CPL-1)。
对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制作的有机EL元件施加直流电压时的、发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化36]
[化37]
[化38]
实施例32
[实施例32-实施例58]
除了在实施例31中，作为电子阻挡层5的材料，代替实施例1的化合物(91)而分别使用实施例2～28中得到的化合物以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[比较例1]
为了比较，除了在实施例31中，作为电子阻挡层5的材料，代替实施例1的化合物(91)而使用下述结构式的化合物(HTM-2)(例如参照专利文献7)以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化39]
[比较例2]
为了比较，除了在实施例31中，作为电子阻挡层5的材料，代替实施例1的化合物(91)而使用下述结构式的化合物(HTM-3)(例如参照专利文献8)以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化40]
使用实施例31～58和比较例1～2中制作的有机EL元件，测定元件寿命。将其结果汇总示于表3。元件寿命作为将发光开始时的发光亮度(初期亮度)设为1000cd/m2进行恒电流驱动时、发光亮度衰减至950cd/m2(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。
[表3]
如表3所示，对于使电流密度10mA/cm2的电流流通时的发光效率而言，比较例1、2的有机EL元件为8.76～9.15cd/A，而实施例31～58的有机EL元件为8.77～10.24cd/A的高效率。另外，在功率效率上，比较例1、2的有机EL元件为8.54～8.88lm/W，而实施例31～58的有机EL元件为8.55～9.85lm/W的高效率。进而，可知在元件寿命(95％衰减)上，比较例1、2的有机EL元件为253～334小时，而实施例31～58的有机EL元件为335～540小时，寿命延长。
由以上的结果可知，本发明的有机EL元件由于使用有空穴的迁移率大、具有优异的电子的阻挡能力的芳基胺化合物，因此与以往的有机EL元件相比，为高发光效率，并且能够实现长寿命的有机EL元件。
产业上的可利用性
本发明的、使用有具有特定的结构的芳基胺化合物的有机EL元件在发光效率提高的同时，能够改善有机EL元件的耐久性，例如能够向家庭电化产品、照明的用途扩展。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 电子阻挡层
6 发光层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
10 封盖层

Claims (11)

1.由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物：
[化1]
式中，Ar1和Ar2各自可相同也可不同，表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳族基团，L表示取代或未取代的芳族烃的2价基团、取代或未取代的芳族杂环的2价基团、或取代或未取代的稠合多环芳族的2价基团，A表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或取代或未取代的菲基，
[化2]
式中，Ar1、Ar2、L、A与所述通式(1)中定义的内容相同。
2.根据权利要求1所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的Ar1和/或Ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基。
3.根据权利要求1或2所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的L为未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的咔唑基、未取代的三苯基甲硅烷基、或未取代的菲基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的芳基胺化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的1-萘基、未取代的2-萘基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的2-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并呋喃基、未取代的4-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并噻吩基、未取代的4-二苯并噻吩基、未取代的9-咔唑基、或未取代的9-菲基。
6.有机电致发光元件，其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的有机电致发光元件，其特征在于，在所述有机层中包含根据权利要求1～5中任一项所述的芳基胺化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层为空穴传输层。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层为电子阻挡层。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层为空穴注入层。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层为发光层。
11.电子器件，其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的电子器件，其特征在于，在所述有机层中包含根据权利要求1～5中任一项所述的芳基胺化合物。
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