CN117929594A - 一种羧酸盐的检测方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于分析检测技术领域，提供了一种羧酸盐的检测方法和应用，本发明利用液相色谱检测叔丁基4‑[(2R,3S,4S,5R)‑2,3,4‑三苄氧基‑5‑(苄氧甲基)‑6‑(2,2‑二甲基丙酰氧基)‑5‑羟基‑己酰基]哌嗪‑1‑羧酸盐及其杂质的含量，并采用氨水溶液作为流动相A，乙腈作为流动相B，有助于改善分离效果，改善峰型，且操作方便简洁；本发明的检测方法能够应用于叔丁基4‑[(2R,3S,4S,5R)‑2,3,4‑三苄氧基‑5‑(苄氧甲基)‑6‑(2,2‑二甲基丙酰氧基)‑5‑羟基‑己酰基]哌嗪‑1‑羧酸盐的制备过程中，以及药物的制备过程中。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测技术领域，更具体地，涉及一种羧酸盐的检测方法及其应用。
背景技术
叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的结构如下式(Ⅰ)所示，该产品是荣格列净的重要中间体，其纯度以及未知单杂含量直接影响产品的纯度、杂质的大小，从而直接影响该药物疗效。
目前，还未发现叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的纯度检测方法的相关文献及报道，为了加强叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的质量控制，亟需开发一种叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的检测方法。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种羧酸盐的检测方法及其应用，能够简便、准确、快速地将叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐检测及其杂质进行有效分离，并检测出含量，以保留时间定性，峰面积定量。
本发明的第一方面提供一种羧酸盐的检测方法。
具体地，一种羧酸盐的检测方法，所述羧酸盐为叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐，采用液相色谱进行检测，所述液相色谱的流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为氨水溶液，所述流动相B为乙腈。
本发明利用液相色谱检测叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐及其杂质的含量，并采用氨水溶液作为流动相A，乙腈作为流动相B，有助于改善分离效果，且操作方便简洁；用0.01％氨水溶液做流动相，能改善峰型。
优选地，所述氨水溶液的质量分数为0.001-0.1％。
更优选地，所述氨水溶液的质量分数为0.01％。
优选地，所述液相色谱采用的色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱(C18)。
更优选地，所述液相色谱采用的色谱柱的规格为4.6*250mm，5μm。
优选地，所述液相色谱采用梯度洗脱。
优选地，所述梯度洗脱的程序为：
0-8分钟，所述流动相A的体积分数为40-60％，所述流动相B的体积分数为40-60％；
8-15分钟，所述流动相A的体积分数为10-30％，所述流动相B的体积分数为70-90％；
15-35分钟，所述流动相A的体积分数为4-6％，所述流动相B的体积分数为94-96％；
35-35.1分钟，所述流动相A的体积分数为4-6％，所述流动相B的体积分数为94-96％；
35.1-39分钟，所述流动相A的体积分数为40-60％，所述流动相B的体积分数为40-60％。
流动相A和流动相B以一定比例进行梯度洗脱，可以改善分离效果。
更优选地，所述梯度洗脱的程序为：
0-8分钟，所述流动相A的体积分数为50％，所述流动相B的体积分数为50％；
8-15分钟，所述流动相A的体积分数为20％，所述流动相B的体积分数为80％；
15-35分钟，所述流动相A的体积分数为5％，所述流动相B的体积分数为95％；
35-35.1分钟，所述流动相A的体积分数为5％，所述流动相B的体积分数为95％；
35.1-39分钟，所述流动相A的体积分数为50％，所述流动相B的体积分数为50％。
优选地，所述采用液相色谱进行检测，包括如下步骤：
配制空白溶液；
取供试品配制供试品溶液；
将所述空白溶液采用液相色谱进行检测，得到色谱图A；
将所述供试品溶液采用液相色谱进行检测，得到色谱图B；
然后利用色谱图B扣除色谱图A的色谱峰后，计算叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的纯度和杂质含量。
优选地，所述液相色谱的色谱柱的柱温为25-35℃。
更优选地，所述液相色谱的色谱柱的柱温为30℃。
优选地，所述液相色谱的检测器为紫外检测器。
优选地，所述液相色谱的稀释液为乙腈。
优选地，所述液相色谱的检测波长为200-220nm。
更优选地，所述液相色谱的检测波长为210nm。
优选地，所述液相色谱的进样量为5-15μL。
更优选地，所述液相色谱的进样量为10μL。
优选地，所述液相色谱的流速为0.5-2.0mL/min。
更优选地，所述液相色谱的流速为1.0mL/min。
优选地，所述液相色谱的定量方法为面积归一化法。
本发明的第二方面提供一种羧酸盐检测方法的应用。
一种上述的检测方法在制备叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐或制备药物中的应用。
相对于现有技术，本发明的有益效果如下：
(1)本发明利用液相色谱检测叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐及其杂质的含量，并采用氨水溶液作为流动相A，乙腈作为流动相B，有助于改善分离效果，且操作方便简洁；用氨水溶液做流动相，能改善峰型；
(2)本发明的检测方法能够将叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐及其杂质有效分离，并且准确地检测出叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐及其杂质的含量，能够应用于叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的制备过程中，以及药物的制备过程中，对叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的含量进行监控。
附图说明
图1为本发明实施例1的检测结果；
图2为本发明实施例2的检测结果；
图3为本发明实施例3的检测结果；
图4为本发明实施例4的检测结果。
具体实施方式
为了让本领域技术人员更加清楚明白本发明所述技术方案，现列举以下实施例进行说明。需要指出的是，以下实施例对本发明要求的保护范围不构成限制作用。
以下实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到，或者可以通过现有已知方法得到。
实施例1
一种叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐(名称为：ACT05)的检测方法，包括如下步骤：
(1)空白试验：精密量取稀释液10μL，注入液相色谱仪，记录色谱图A；空白不得有干扰；
(2)取供试品适量，加稀释液适量溶解并稀释制成每1mL约含1mg的溶液，摇匀，作为供试品溶液；精密量取供试品溶液10μL，注入液相色谱仪，记录色谱图B；
(3)取叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐工作对照品适量，加稀释液溶解并稀释制成每1mL约含1mg的溶液，摇匀，作为对照品溶液；
(4)系统适用性试验：精密量取对照品溶液10μL，注入液相色谱仪，记录色谱图C。理论板数按叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐峰计算应不低于1500，主峰与杂质峰的分离度应不小于1.5；
(5)供试品溶液的色谱图B中扣除空白试验色谱图A的色谱峰，按面积归一化法分别计算，计算叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的纯度和杂质含量。
其中，上述液相色谱的条件：
色谱柱：赛默飞，C18(4.6*250mm，5μm)及其等同的色谱柱
进样量：10μL
流速：1.0mL/min
柱温：30℃
检测波长：210nm
流动相A：0.01％氨水溶液
流动相B：乙腈
梯度洗脱：如下表1所示：
表1梯度洗脱程序
稀释液：乙腈
检测器：紫外检测器
定量方法：面积归一化法。
实施例2
本实施例与实施例1为同一生产规格指令生产的不同批次的叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐产品，按照上述实施例1的检测方法进行检测，采用面积归一化法进行纯度及其杂质计算。
实施例3
本实施例与实施例1为同一生产规格指令生产的不同批次的叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐产品，按照上述实施例1的检测方法进行检测，采用面积归一化法进行纯度及其杂质计算。
实施例4
本实施例与实施例1为同一生产规格指令生产的不同批次的叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐产品，按照上述实施例1的检测方法进行检测，采用面积归一化法进行纯度及其杂质计算。
实施例1-4的检测结果如图1-4所示，其中图中的Absorbance为吸光度，Time为时间。
图1中的“1-5”峰的出峰时间分别为14.127、16.180、17.180、19.077、24.300min。
图2中的“1-7”峰的出峰时间分别为5.253、14.153、14.417、16.237、16.973、17.237、19.100min。
图3中的“1-9”峰的出峰时间分别为2.983、13.507、14.310、14.750、16.412、16.748、17.417、18.183、19.325min。
图4中的“1-5”峰的出峰时间分别为8.410、15.280、17.377、18.270、20.277min。
以上实施例1-4的检测结果分别如下表2-表5所示：
表2
| 杂质 | 出峰时间(min) | 峰面积 | 峰面积占比(％) | 主峰分离度 | 主峰理论塔板数 |
| ACT05 | 17.180 | 342159.959 | 99.81 | 9.63 | 110818 |
| 最大单杂 | 16.180 | 308.800 | 0.10 | / | / |
| 总杂 | / | 625.289 | 0.19 | / | / |
表3
| 杂质 | 出峰时间(min) | 峰面积 | 峰面积占比(％) | 主峰分离度 | 主峰理论塔板数 |
| ACT05 | 17.237 | 265559.192 | 99.73 | 13.05 | 179917 |
| 最大单杂 | 16.237 | 244.388 | 0.09 | / | / |
| 总杂 | / | 715.784 | 0.27 | / | / |
表4
| 杂质 | 出峰时间(min) | 峰面积 | 峰面积占比(％) | 主峰分离度 | 主峰理论塔板数 |
| ACT05 | 17.417 | 204554.032 | 99.82 | 5.44 | 195876 |
| 最大单杂 | 16.412 | 176.820 | 0.09 | / | / |
| 总杂 | / | 360.491 | 0.18 | / | / |
表5
| 杂质 | 出峰时间(min) | 峰面积 | 峰面积占比(％) | 主峰分离度 | 主峰理论塔板数 |
| ACT05 | 18.270 | 322838.641 | 99.84 | 9.36 | 69349 |
| 最大单杂 | 17.377 | 282.592 | 0.09 | / | / |
| 总杂 | / | 489.387 | 0.16 | / | / |
根据以上表1-表4的检测结果可知，本发明采用液相色谱检测叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐及其杂质的含量，采用0.01％氨水溶液作为流动相A，乙腈作为流动相B，叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐与杂质能够很好地分离，分离度不低于1.5，峰型好，实施例1-4所制得的2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的纯度分别为99.81％、99.73％、99.82％、99.84％。
Claims (10)
1.一种羧酸盐的检测方法，其特征在于，所述羧酸盐为叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐，采用液相色谱进行检测，所述液相色谱的流动相包括流动相A和流动相B，所述流动相A为氨水溶液，所述流动相B为乙腈。
2.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述氨水溶液的质量分数为0.001-0.1％。
3.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述液相色谱采用的色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱及其等同的色谱柱。
4.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述液相色谱采用梯度洗脱。
5.根据权利要求4所述的检测方法，其特征在于，所述梯度洗脱的程序为：
0-8分钟，所述流动相A的体积分数为40-60％，所述流动相B的体积分数为40-60％；
8-15分钟，所述流动相A的体积分数为10-30％，所述流动相B的体积分数为70-90％；
15-35分钟，所述流动相A的体积分数为4-6％，所述流动相B的体积分数为94-96％；
35-35.1分钟，所述流动相A的体积分数为4-6％，所述流动相B的体积分数为94-96％；
35.1-39分钟，所述流动相A的体积分数为40-60％，所述流动相B的体积分数为40-60％。
6.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述采用液相色谱进行检测，包括如下步骤：
配制空白溶液；
取供试品配制供试品溶液；
将所述空白溶液采用液相色谱进行检测，得到色谱图A；
将所述供试品溶液采用液相色谱进行检测，得到色谱图B；
然后利用色谱图B扣除色谱图A的色谱峰后，计算叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐的纯度和杂质含量。
7.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述液相色谱的色谱柱的柱温为25-35℃。
8.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述液相色谱的检测器为紫外检测器。
9.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述液相色谱的稀释液为乙腈。
10.权利要求1-9任一项所述的检测方法在制备叔丁基4-[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-三苄氧基-5-(苄氧甲基)-6-(2,2-二甲基丙酰氧基)-5-羟基-己酰基]哌嗪-1-羧酸盐或制备药物中的应用。
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