CN117881666A - 化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于制备环状磺酸酯衍生物化合物的前体化合物及其制备方法。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求基于于2021年8月13日提交的韩国专利申请第10-2021-0107249号的优先权的权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及环状磺酸酯衍生物化合物的前体化合物及其制备方法。
背景技术
已知1,3-丙磺酸内酯和1,4-丁磺酸内酯作为锂二次电池的有用的非水性电解质添加剂。然而,1,3-丙磺酸内酯和1,4-丁磺酸内酯具有涉及毒性问题、气体产生、稳定性等的问题。因此,正在积极地进行对可以代替1,3-丙磺酸内酯和1,4-丁磺酸内酯的用作非水性电解质中的添加剂的环状磺酸酯衍生物化合物的研究。例如,正在积极地进行对以下的研究:在1,3-丙磺酸内酯的γ位(环结构中氧旁边的碳位置)引入衍生物的环状磺酸酯衍生物化合物或在1,4-丁磺酸内酯的δ位(环结构中氧旁边的碳位置)引入衍生物的环状磺酸酯衍生物化合物,如果所述环状磺酸酯衍生物化合物用作二次电池的非水性电解质的添加剂,则可以形成在高温下是稳定的并且具有低电阻的电极-电解质界面,并且可以改善锂二次电池的寿命特性。
关于这一点,为了容易地制备在1,3-丙磺酸内酯的γ位引入衍生物的环状磺酸酯衍生物化合物或在1,4-丁磺酸内酯的δ位引入衍生物的环状磺酸酯衍生物化合物,即,为了容易地制备环状磺酸酯衍生物化合物,需要对用作用于制备所述衍生物化合物的前体的化合物进行研究。
发明内容
技术问题
本发明提供了用作用于制备环状磺酸酯衍生物化合物的前体的化合物及其制备方法。
技术方案
为了解决上述任务,本发明提供了化合物及其制备方法。
(1)本发明提供了由式I表示的化合物。
[式I]
在式I中,
m为0或1,以及
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
(2)本发明提供了根据以上(1)的化合物,其中R1至R8各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。
(3)本发明提供了根据以上(1)或(2)的化合物,其中由式I表示的化合物为由式a或式b表示的化合物。
[式a]
[式b]
(4)此外,本发明提供了用于制备由式I表示的化合物的方法,所述方法包括:(A)使由式1表示的化合物与焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠反应以制备由式2表示的化合物的步骤;(B)使由式2表示的化合物与亚硫酰卤化物反应以制备由式3表示的化合物的步骤;以及(C)使由式3表示的化合物水解以制备由式I表示的化合物的步骤。
[式1]
[式2]
[式3]
在式1至式3中,
m为0或1,
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,以及
X为卤素。
(5)本发明提供了根据以上(4)的用于制备所述化合物的方法,其中R1至R8各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。
(6)本发明提供了根据以上(4)或(5)的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(A)在7.0至7.5的pH下进行。
(7)本发明提供了根据以上(4)至(6)中的任一项的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(A)在60℃至70℃下进行。
(8)本发明提供了根据以上(4)至(7)中的任一项的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(B)在60℃至70℃下进行。
(9)本发明提供了根据以上(4)至(8)中的任一项的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(B)在室温下进行。
有益效果
通过使用根据本发明的由式I表示的化合物,可以在环状磺酸酯衍生物化合物的环结构中氧旁边的碳位置处稳定地引入衍生物。
附图说明
图1为由式a表示的化合物的1H-NMR谱。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本发明。
将理解,本发明的说明书和权利要求书中使用的词语或术语不应被解释为常用字典中定义的含义。将理解,基于发明人可以适当地定义词语的含义以最佳地说明本发明的原则,所述词语或术语应被解释为具有与它们在本发明的技术思想中的含义一致的含义。
说明书中使用的术语仅用于说明示例性实施方案,并不旨在限制本发明。除非上下文另外明确地指出,否则单数形式旨在也包括复数形式。将进一步理解,本说明书中使用的术语“包括/包含(comprises)”、“包括/包含(comprising)”、“具有”等指定存在所述特征、数字、步骤、要素、或其组合,但是不排除存在或添加一种或更多种其他特征、数字、步骤、要素、或其组合。
由式I表示的化合物
本发明提供了由式I表示的化合物。
[式I]
在式I中,
m为0或1,以及
R1至R8各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
在本发明中,在经取代的烷基中,取代基可以为氘、卤素基团、羟基、氨基、硫醇基、氰基、或者线性或支化的C1至C6烷氧基。
由式I表示的化合物为环状磺酸酯衍生物化合物的前体,并且可以在环状磺酸酯衍生物化合物的环结构中氧旁边的碳位置处稳定地引入衍生物。
根据本发明,就式I的容易合成而言,R1至R8可以各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。特别地,就容易合成和结构稳定性而言,R1至R8可以全部为氢。
同时,如果m为0,则就还原分解而言,其可能是更有利的。
根据本发明,由式I表示的化合物可以为由式a或式b表示的化合物。由式I表示的化合物尤其可以为由式a表示的化合物。
[式a]
[式b]
同时,由式I表示的化合物可以被用作用于制备环状磺酸酯衍生物化合物的前体。例如,由式I表示的化合物可以被用作用于制备式II的化合物的前体。
[式II]
在式II中,
m为0或1,以及
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,
Y为-SO2R'、-SO3R'、-OC(=O)NHR'、-OC(=S)NHR',以及
R'为锂盐或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
由式II表示的化合物可以通过i)使由式I表示的化合物的羟基与SOCl2反应以形成磺酰氯,然后,与烷基醇、氟代醇或氰基醇等反应来制备,或者通过ii)使由式I表示的化合物的羟基与包含卤素原子、异氰酸酯官能团或硫氰酸酯官能团等的化合物反应来制备。
如果由式II表示的化合物包含在非水性电解质中,则可以形成薄且稳定的SEI层,因此,可以提供具有在高温下的稳定性和优异的寿命特性的锂二次电池。
用于制备由式I表示的化合物的方法
此外,本发明提供了用于制备由式I表示的化合物的方法,所述方法包括:(A)使由式1表示的化合物与焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠反应以制备由式2表示的化合物的步骤;(B)使由式2表示的化合物与亚硫酰卤化物反应以制备由式3表示的化合物的步骤;以及(C)使由式3表示的化合物水解以制备由式I表示的化合物的步骤。
[式1]
[式2]
[式3]
在式1至式3中,
m为0或1,
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,以及
X为卤素基团。
根据本发明,就容易合成而言,R1至R8各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。特别地,就容易合成和结构稳定性而言,R1至R8可以全部为氢。
步骤(A)为将亚硫酸氢钠加成到由式1表示的化合物的烯烃上的步骤。在这种情况下,可以设定pH成使得亚硫酸氢钠可以加成到R5和R6键合的碳上以产生主产物(由式2表示的化合物)。
根据本发明,步骤(A)可以在7.0至7.5的pH,特别地7.0至7.3的pH下进行以产生作为主产物的由式2表示的化合物,并且pH可以通过氢氧化钠来控制。
根据本发明,步骤(A)可以在60℃至70℃下进行。步骤(A)可以特别地为使由式1表示的化合物与焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠在60℃至70℃下反应5小时至10小时的步骤,并且可以使用水作为溶剂。
步骤(B)为通过由式2表示的化合物的两个羟基形成包含由式3表示的化合物的-O-S(=O)-O-的环的步骤。
根据本发明,步骤(B)可以在60℃至70℃下进行。步骤(B)可以特别地为使由式2表示的化合物与亚硫酰卤化物在60℃至70℃下反应5小时至10小时的步骤,并且可以使用非极性溶剂例如CHCl3作为溶剂。同时,步骤(B)的亚硫酰卤化物可以为亚硫酰氟或亚硫酰氯。此外,步骤(B)可以在催化剂例如N,N-二甲基甲酰胺下进行。
步骤(C)为将醇或水注入至为中间体的式3中以经历形成磺内酯结构的水解过程的步骤。
根据本发明,步骤(C)可以在室温下,例如20℃至30℃下进行。步骤(C)可以为使由式3表示的化合物与水或醇在室温下反应1小时至5小时的步骤,并且所述醇可以为例如甲醇、乙醇等。
发明实施方式
在下文中,将提出一个优选的实施方案以帮助理解本发明。然而,该实施方案仅用于对本发明进行举例说明,并且在本说明书的范围和技术范围内,各种变化和修改可以是可能的。这样的变化和修改在与此所附权利要求书的范围内当然是可能的。
实施例
实施例1.由式a表示的化合物的制备
将32g(368mmol)3-丁烯-1,2-二醇溶解在200ml DI水中,并向其中注入76g(404mmol)Na2S2O5。向其中添加氢氧化钠,并且在将pH保持在7.0的水平的同时反应在65℃下进行7小时。在使反应完成之后,将反应溶液冷却至室温,并进行在减压下的蒸馏。如果溶液开始呈乳状且不透明,则停止在减压下的蒸馏,并注入甲醇。然后,将反应溶液过滤,并将滤液溶液在减压下蒸馏以沉淀出白色固体。将沉淀物在60℃的真空烘箱中干燥以获得77g(纯度:90%)的3,4-二羟基丁烷磺酸钠。
将30g(160mmol,纯度为90%)3,4-二羟基丁烷磺酸钠悬浮在200ml CHCl3中,向其中添加0.58g(10mmol,Aldrich Co.)N,N-二甲基甲酰胺(DMF),并一点一点地滴加37.57g(320mmol,Aldrich Co.)亚硫酰氯,然后在65℃下反应7小时。在使反应完成之后,将反应溶液冷却至室温并过滤,并将滤液溶液在减压下浓缩。
向减压下浓缩的溶液中添加50g(1.57mol,Aldrich Co.)甲醇,反应在室温下进行2小时。
在使反应完成之后,将反应溶液在减压下浓缩。向由此浓缩的溶液中添加50ml乙酸乙酯和30ml水并将其搅拌。将有机层(乙酸乙酯层)萃取,用水洗涤,然后再次浓缩以获得20g(产率:83%)作为透明液体的由式a表示的化合物(5-(羟甲基)-1,2-氧硫杂环戊烷-2,2-二氧化物)。
由式a表示的化合物的1H-NMR数据如下,并且将1H-NMR谱示于图1中。
1H-NMR(乙腈-d3):δ4.67(1H),δ3.6-3.8(2H),δ3.2-3.4(2H),δ2.3-2.6(2H)
Claims (9)
1.一种由下式I表示的化合物:
[式I]
在式I中,
m为0或1,以及
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1至R8各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中由式I表示的所述化合物为由下式a或式b表示的化合物:
[式a]
[式b]
4.一种用于制备根据权利要求1所述的化合物的方法,所述方法包括:
(A)使由下式1表示的化合物与焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠反应以制备由下式2表示的化合物的步骤;
(B)使由式2表示的所述化合物与亚硫酰卤化物反应以制备由下式3表示的化合物的步骤;以及
(C)使由下式3表示的所述化合物水解以制备由式I表示的化合物的步骤:
[式1]
[式2]
[式3]
在式1至式3中,
m为0或1,
R1至R8各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的C1至C10烷基,以及
X为卤素。
5.根据权利要求4所述的用于制备所述化合物的方法,其中R1至R8各自独立地为氢;或者未经取代的C1至C6烷基。
6.根据权利要求4所述的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(A)在7.0至7.5的pH下进行。
7.根据权利要求4所述的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(A)在60℃至70℃下进行。
8.根据权利要求4所述的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(B)在60℃至70℃下进行。
9.根据权利要求4所述的用于制备所述化合物的方法,其中步骤(B)在室温下进行。
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