CN117720606A - 一种睾酮母液物循环回收利用的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种睾酮母液物循环回收利用的方法，该回收利用的方法包括：步骤A通过水洗和溶剂精制，将母液物中的油性杂质、水溶性杂质和盐类去除；步骤B通过氧化，主要将母液物中的睾酮异构体、雄烯二醇及其异构体氧化为4‑AD；步骤C通过纯化，实现4‑AD的纯度提升。与现有技术相比，该处理方法简单易操作，处理量大，回收利用率高、节约成本，减少环境污染，所得到的产品4‑AD的纯度≥99%。
Description
技术领域
本发明涉及甾体药物制备技术领域，具体涉及一种睾酮母液物循环回收利用的方法。
背景技术
睾酮，英文名称：Testosterone，化学名：17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮，分子式为C19H28O2。睾酮又称睾丸素、睾丸酮或睾甾酮，由男性的睾丸或女性的卵巢分泌，肾上腺亦分泌少量睾酮，具有维持肌肉强度及质量、维持骨质密度及强度、提神及提升体能等作用。睾酮能影响许多身体系统和功能，包括：血生成，体内钙平衡，骨矿化作用，脂代谢，糖代谢和前列腺增长。同时睾酮还是合成丙酸睾酮、十一酸睾酮等甾体药物的重要医药中间体。
目前国内生产睾酮的技术，分别有酶法和化学工艺法；化学工艺法是以4-雄烯二酮(4-AD)为原料经过醚化、还原、水解来合成睾酮(GT)，其合成路线如下：
发明人以化学工艺合成的睾酮的母液物作为研究对象，在实现本发明的过程中，发明人发现现有技术中至少存在如下问题：
合成睾酮工艺中，醚化步骤有0.5-3％左右4-AD反应不够彻底或降解回来，同时经过还原反应后，生成雄烯二醇及其异构体产生；还原步骤有睾酮异构体杂质产生；这些杂质都会在精制富集到母液中去，精制母液物中含有GT(40-60％)、4-AD(5％-10％)、GT异构体(5-10％)、雄烯二醇及其异构体(5-10％)以及其他杂质等组分，该部分母液物由于多次精制后富集得到，很难再有精制提出效果，长时间生产就会堆积较多母液物固废和废液，因此睾酮母液物回收利用显得至关重要。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提出了一种睾酮母液物循环回收利用的方法，该方法工艺简单快速，产品纯度高，有利于降低睾酮的生产成本，减小处理固废成本，减少环境污染。
为此，本发明采用的技术方案为：一种睾酮母液物循环回收利用的方法，其特征在于：
以睾酮母液物为原料，经过一级纯化、氧化、二级纯化，得到4-AD，纯度≥99％；
具体回收利用方法包括以下步骤：
步骤A：在反应瓶中加入睾酮母液物，加入溶剂进行升温至回流溶清，加入饮用水，保温回流，再降温静置，分层后，浓缩溶剂至近干，加入除油溶剂，升温回流搅拌后，降温析晶，抽滤出料，烘干得睾酮母液纯化物；其中，溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种，与水不互溶，除油溶剂为乙酸异丙酯、异丙醚、石油醚中的一种；
步骤B：在步骤A中得到的睾酮母液纯化物中加入溶剂，蒸前馏分至溶剂澄清，再向反应瓶中加入辅料和催化剂，控温搅拌反应，反应完毕后，加入稀酸水溶液，保温搅拌，分层，浓缩冲馏，水洗至中性，抽干出料，烘干，得到4-AD粗品；其中，溶剂为甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种，辅料为环己酮、催化剂为异丙醇铝；
步骤C：在反应瓶中加入步骤B得到的4-AD粗品，加入溶剂、升温全溶，浓缩析晶、抽滤，得到4-AD；其中，溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种。
作为优选，所述步骤A中溶剂与睾酮母液物的重量比为2-10：1，加入饮用水量与睾酮母液物的重量比为1-5：1，回流时间为0.5-2h；降温静置的温度控制在30-40℃；加入除油溶剂与睾酮母液物的重量比为1-10：1；回流时间控制在0.5-3h；析晶温度0-25℃；烘干温度控制在60-70℃，烘干后得到睾酮母液纯化物。
作为优选，所述步骤B中溶剂与睾酮母液纯化物的重量比为5-10:1，辅料环己酮与睾酮母液纯化物重量比为0.8-1.5：1，催化剂异丙醇铝与睾酮母液纯化物重量比为0.08-2.0：1；控温反应温度范围控制在40-115℃，反应时间为1-10h，稀酸水为稀硫酸，浓度为2％-5％，重量与睾酮母液纯化物重量比为0.2-0.3：1；保温的温度范围为40-70℃，时间0.5-3h；烘干温度为70-80℃；烘干后得到4-AD粗品。
作为优选，所述步骤C中溶剂与4-AD粗品的重量比为5-20：1，析晶溶剂剩余体积与睾酮粗品重量比为1-2:1(ml/g)，析晶温度控制在0-35℃，析晶时间为0.5-3h，烘干温度控制在60-70℃，所得4-AD，纯度≥99％。
有益效果：
本发明提供的睾酮母液物回收利用的方法，步骤A通过水洗和溶剂精制，将母液物中的油性杂质、水溶性杂质和盐类去除；步骤B通过氧化，主要将母液物中的睾酮异构体、雄烯二醇及其异构体氧化为4-AD；步骤C通过纯化，实现4-AD的纯度提升；
与现有技术相比，该方法易于操作、高效，同时具有以下优点：(1)回收利用率高，产品合格，4-AD的纯度≥99％；(2)处理方法简单易操作，处理量大；(3)节约成本，减少环境污染。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，但该实施例不应理解为对本发明的限制。
实施例一：
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物，加入200g二氯甲烷搅拌均匀、升温至回流溶清，加入100g饮用水，保温回流，保持1h；降温至30℃，静置分去水层，有机层直接浓近干；加入100g异丙醚，升温回流1h，降温至15℃析晶，抽滤，入烘箱60℃烘干至恒重，收料85g，得到睾酮母液纯化物；
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物85g，加入850g三氯甲烷，搅拌溶清后，再向反应瓶中加入85g环己酮和8.5g异丙醇铝，升温至65-70℃回流反应2h后，取样TLC，确认反应完后，稍降温，加入2％的稀硫酸25.5g，保温65-70℃充分搅拌30min，静置，分去水层，升温冲馏出溶剂后，过滤，水洗中性后出料；入烘箱70-80℃烘干至恒重，收料76.5g，得到4-AD粗品；
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品76.5g，加入1530g甲醇，搅拌升温至全溶清，过滤，滤液蒸出1377g甲醇，降温至20℃析晶3h，抽滤，滤饼60℃烘干得到睾酮精品68.2g，纯度99.15％。
实施例二：
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物，加入1000g乙酸乙酯搅拌均匀、升温至回流溶清，加入300g饮用水，保温回流，保持1.5h；降温至40℃，静置分去水层，有机层直接浓近干；加入200g乙酸异丙酯，升温回流2h，降温至10℃析晶，抽滤，入烘箱60℃烘干至恒重，收料82g，得到睾酮母液纯化物；
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物82g，加入410g二氯甲烷，搅拌溶清后，再向反应瓶中加入123g环己酮和12.3g异丙醇铝，升温至40-45℃回流反应10h后，取样TLC，确认反应完后，稍降温，加入5％的稀硫酸16.4g，保温40-45℃充分搅拌2h，静置，分去水层，升温冲馏出溶剂后，过滤，水洗中性后出料；入烘箱70-80℃烘干至恒重，收料72.6g，得到4-AD粗品；
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品72.6g，加入726g乙酸乙酯，搅拌升温至全溶清，过滤，滤液蒸出581g乙酸乙酯，降温至10℃析晶1h，抽滤，滤饼60℃烘干得到睾酮精品66.4g，纯度99.23％。
实施例三：
(1)在反应瓶中加入100g睾酮母液物，加入1000g甲苯搅拌均匀、升温至回流溶清，加入200g饮用水，保温回流，保持0.5h；降温至40℃，静置分去水层，有机层直接浓近干；加入500g石油醚，升温回流1h，降温至25℃析晶，抽滤，入烘箱60℃烘干至恒重，收料86.6g，得到睾酮母液纯化物；
(2)在反应瓶中加入(1)中得到睾酮母液纯化物86.6g，加入866g甲苯，搅拌溶清后，再向反应瓶中加入103.92g环己酮和8.66g异丙醇铝，升温至105-115℃回流反应3h后，取样TLC，确认反应完后，稍降温，加入3％的稀硫酸21.65g，保温60-70℃充分搅拌1h，静置，分去水层，升温冲馏出溶剂后，过滤，水洗中性后出料；入烘箱70-80℃烘干至恒重，收料76.8g，得到4-AD粗品；
(3)在反应瓶中加入(2)中得到的4-AD粗品76.8g，加入1152g丙酮，搅拌升温至全溶清，过滤，滤液蒸出1075g丙酮，降温至15℃析晶1h，抽滤，滤饼60℃烘干得到睾酮精品69.0g，纯度99.1％。
本说明书中未作详细说明之处，为本领域公知的技术。
应当理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (4)
1.一种睾酮母液物循环回收利用的方法，其特征在于：
以睾酮母液物为原料，经过一级纯化、氧化、二级纯化，得到4-AD，纯度≥99%；
具体回收利用方法包括以下步骤：
步骤A：在反应瓶中加入睾酮母液物，加入溶剂进行升温至回流溶清，加入饮用水，保温回流，再降温静置，分层后，浓缩溶剂至近干，加入除油溶剂，升温回流搅拌后，降温析晶，抽滤出料，烘干得睾酮母液纯化物；其中，溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯中的一种，与水不互溶，除油溶剂为乙酸异丙酯、异丙醚、石油醚中的一种；
步骤B：在步骤A中得到的睾酮母液纯化物中加入溶剂，蒸前馏分至溶剂澄清，再向反应瓶中加入辅料和催化剂，控温搅拌反应，反应完毕后，加入稀酸水溶液，保温搅拌，分层，浓缩冲馏，水洗至中性，抽干出料，烘干，得到4-AD粗品；其中，溶剂为甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种，辅料为环己酮、催化剂为异丙醇铝；
步骤C：在反应瓶中加入步骤B得到的4-AD粗品，加入溶剂、升温全溶，浓缩析晶、抽滤，得到4-AD；其中，溶剂为甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的一种。
2.根据权利要求1所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法，其特征在于：所述步骤A中溶剂与睾酮母液物的重量比为2-10：1，加入饮用水量与睾酮母液物的重量比为为1-5：1，回流时间为0.5-2h；降温静置的温度控制在30-40℃；加入的除油溶剂与睾酮母液物的重量比为1-10：1；回流时间控制在0.5-3h；析晶温度0-25℃；烘干温度控制在60-70℃，烘干后得到睾酮母液纯化物。
3.根据权利要求1或2所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法，其特征在于：所述步骤B中溶剂与睾酮母液纯化物的重量比为5-10:1，辅料环己酮与睾酮母液纯化物重量比为0.8-1.5：1，催化剂异丙醇铝与睾酮母液纯化物重量比为0.08-2.0：1；控温反应温度范围控制在40-115℃，反应时间为1-10h，稀酸水为稀硫酸，浓度为2%-5%，重量与睾酮母液纯化物重量比为0.2-0.3：1；保温的温度范围为40-70℃，时间0.5-3h；烘干温度为70-80℃；烘干后得到4-AD粗品。
4.根据权利要求3所述一种睾酮母液物循环回收利用的方法，其特征在于：所述步骤C中溶剂与4-AD粗品的重量比为5-20：1，析晶溶剂剩余体积与睾酮粗品重量比为1-2:1（ml/g），析晶温度控制在0-35℃，析晶时间为0.5-3h，烘干温度控制在60-70℃，所得4-AD，纯度≥99%。
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