CN117247392A - 一种含咔唑并吩嗪基的化合物、制备其的中间体及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物、制备其的中间体及其应用。所述含咔唑并吩嗪基的化合物具有如下式I所示结构。本发明通过对含咔唑并吩嗪基的化合物结构式的设计，用具有特定结构的含有咔唑基和吩嗪基的化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

Description

一种含咔唑并吩嗪基的化合物、制备其的中间体及其应用

技术领域

本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含咔唑并吩嗪基的化合物、制备其的中间体及其应用，尤其涉及一种含咔唑并吩嗪基的化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。

背景技术

有机电致发光器件(organic light-emitting devices，OLED)由于具有能自主发光、超轻薄、视角宽广、响应速度快、发光效率高、温度适应范围大、可制作柔性显示器件、驱动电压及能耗低等优点吸引了众多显示面板厂商的目光，被视为下一代主流的显示技术。

有机电致发光器件通常包括阳极、空穴传输层、有机发光层、界面修饰层和阴极。电子和空穴分别从相应的电极注入到发光层中形成激子，并辐射复合发光。

总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的器件，因此不断研究和创新出具备高性能的有机电致发光器件显得尤为重要。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物、制备其的中间体和应用，尤其在于提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。本发明通过对含咔唑并吩嗪基的化合物结构式的设计，用具有特定结构的含有咔唑基和吩嗪基的化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

为达此目的，本发明采用以下技术方案：

第一方面，本发明提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物，所述含咔唑并吩嗪基的化合物具有如下式I所示结构：

其中，L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；

n选自0或1；

Ar具有如下式II所示结构：

Ar通过式II中sp²杂化的碳原子或R₁或R₂中的任意一种与式I中L基团或N原子单键连接；

R₁或R₂各自独立地选自取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；

R₃选自H、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C20芳基；

L、R₁-R₃中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C4直链或支链烷基、C6～C20芳基中的至少一种；

式I化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三联苯基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的至少一种替代。

本发明通过对含咔唑并吩嗪基的化合物结构式的设计，用具有特定结构的含有咔唑基和吩嗪基的化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

本发明中，C6～C40可以是C6、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等。

C3～C20可以是C3、C4、C5、C7、C8、C9、C12、C15、C18或C20等。

C1～C6可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6。

C3～C20可以是C3、C4、C5、C7、C8、C12、C15、C18、C20、C24、C27或C30等。

C6～C20可以是C6、C10、C12、C15、C18或C20等。

C1～C6可以是C1、C2、C3或C4。

需要说明的是，Ar通过式II中sp²杂化的碳原子或R₁或R₂中的任意一种与式I中L基团或N原子单键连接是指：当式I化合物中，n为0时，Ar与式I化合物中吩嗪基中的氮原子通过单键连接，具体通过Ar通过式II中sp²杂化的碳原子(即Ar中苯环上的碳原子)或通过R₁或通过R₂中的任意一种与式I化合物中吩嗪基中的氮原子通过单键连接；当式I化合物中，n为1时，Ar与式I化合物中的L基团通过单键连接，具体通过Ar通过式II中sp²杂化的碳原子(即Ar中苯环上的碳原子)或通过R₁或通过R₂中的任意一种与式I化合物中的L基团通过单键连接。

以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。

作为本发明的优选技术方案，所述L选自如下取代或未取代化合物的二取代基团中的任意一种：苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种。

优选地，所述L选自如下基团中的任意一种：

其中，短线表示基团的连接位点。

作为本发明的优选技术方案，所述R₁选自如下取代或未取代化合物的一取代基团或者二取代基团中的任意一种：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种。

优选地，所述R₁选自如下基团中的任意一种：

乙基、丁基、

其中，短线表示基团的连接位点。

作为本发明的优选技术方案，所述R₂选自如下取代或未取代化合物的一取代基团或者二取代基团中的任意一种：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种。

优选地，所述R₂选自如下基团中的任意一种：

乙基、

其中，短线表示基团的连接位点。

优选地，所述R₁和R₂不同时为取代或未取代的C1～C6烷基。

作为本发明的优选技术方案，所述R₃选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基或蒽基中的任意一种；

优选地，所述R₃选自如下基团中的任意一种：

其中，短线表示基团的连接位点。

优选地，所述式I所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、三亚苯基、荧蒽基中的至少一种替代。

作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：

第二方面，本发明提供一种中间体，所述中间体具有如M-C-X、M-C-B、M-C-B1中任意一种所示结构：

其中，M-C-X、M-C-B、M-C-B1中L各自独立的选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；

L中所述取代的取代基选自C1～C4(例如可以是C1、C2、C3或C4)直链或支链烷基、C6～C20(例如可以是C6、C10、C12、C15、C18或C20等)芳基中的至少一种；

X选自F、Cl、Br、I中的任意一种；

R₁₀₁和R₁₀₂各自独立地选自C1～C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷基，R₁₀₁和R₁₀₂可以通过单键连接成环；

所述中间体用于制备如第一方面所述的含咔唑并吩嗪基的化合物。

优选地，L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9-二甲基芴基中的任意一种。

优选地，所述中间体选自如下化合物中的任意一种：

需要说明的是本发明对于上述中间体的制备方法没有任何特殊的限制，可通过本领域常用的方法制备得到。

且本发明对于上述含咔唑并吩嗪基的化合物的制备方法没有任何特殊的限制，可通过本领域常用的方法制备得到。

第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如第一方面所述的含咔唑并吩嗪基的化合物。

作为本发明的优选技术方案，所述有机电致发光器件包括空穴传输层和发光层。

优选地，所述空穴传输层的材料包括如第一方面所述的含咔唑并吩嗪基的化合物。

第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明通过对含咔唑并吩嗪基的化合物结构式的设计，用具有特定结构的含有咔唑基和吩嗪基的化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

具体实施方式

为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。

合成实施例1

本合成实施例提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物A，其合成方法如下：

(1)中间体I的合成

在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入60mL甲苯、20mL乙醇、10mL水，再加入2.56g(0.01mol)5H-吲哚并[3,2,1-de]非那嗪，再加入1.57g(0.01mol)1-氯-2-硝基苯、2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.115g(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应6h，降温，加水分液，将有机层水洗后，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷＝8:1:1(体积比)洗脱，得到2.58g中间体I，产率为68.4％。

对式I所示中间体进行了质谱检测，m/z为377。

(2)中间体II的合成

将3.77g(0.01mol)中间体I，加入到160mL亚磷酸三乙酯中，升温至120℃搅拌6h。反应结束，常温下，缓慢加入水和甲苯，搅拌30min，过滤，母液分液，有机层中加入硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚:二氯甲烷＝10:1(体积比)洗脱，石油醚:二氯甲烷＝8:1(体积比)洗脱，得到1.25g中间体II，产率为36.2％。

对式II所示中间体进行了质谱检测，m/z为345。

对中间体II进行了核磁检测，数据如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ9.11(s，1H)，δ8.56(m，1H)，δ7.88(m，1H)，δ7.50(m，1H)，δ7.30(m，2H)，δ7.17-7.05(m，7H)，δ6.88(m，2H)。

(3)中间体III的合成

在500mL三口瓶，氮气保护下，向其中加入120mL甲苯，50毫升DMF，再加入2.73g(0.01mol)5-溴-3-苯基-1H-吲唑和2.04g(0.01mol)碘苯、2.12g(0.02mol)碳酸钾、0.3克碘化亚铜，搅拌升温至110℃，反应15h；反应结束后，冷却至室温，加水分液，有机相旋蒸至无馏分，得到的固体柱层析分离，石油醚:二氯甲烷＝8:1(体积比)洗脱，得到2.58g中间体III，产率为75％。

对式III所示中间体进行了质谱检测，m/z为348。

(4)化合物A的合成

在500mL三口瓶，氮气保护下，向其中加入180mL甲苯，60毫升DMF，再加入3.45g(0.01mol)中间体II和3.48g(0.01mol)中间体III，2.12g(0.02mol)碳酸钾、0.3克碘化亚铜，搅拌升温至100℃，搅拌升温至110℃，反应15h；反应结束后，冷却至室温，加水分液，有机相旋蒸至无馏分，得到的固体柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷＝8:1:1(体积比)洗脱，得到5.03g化合物A，产率为82％。

对化合物A进行了质谱检测，m/z为613。

合成实施例2

本合成实施例提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物B，其合成方法如下：

(1)中间体I的合成

参照合成实施例1中间体I的合成方法，制备中间体I。

(2)中间体II的合成

参照合成实施例1中间体II的合成方法，制备中间体II。

(3)中间体IV的合成

参照合成实施例1中间体III的合成方法，与中间体III制备方法不同仅在于，将5-溴-3-苯基-1H-吲唑替换为等物质的量的5-溴-3-乙基-1H-吲唑，得到2.556g中间体IV，产率为67％。

对式IV所示中间体进行了质谱检测，m/z为300。

(4)化合物B的合成

参照合成实施例1化合物A的具体制备方法，与化合物A制备方法不同仅在于，将中间体III替换为等物质的量的中间体IV,得到5.52g化合物B。

对化合物B进行了质谱检测，m/z为565。

合成实施例3

本合成实施例提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物C，其合成方法如下：

(1)中间体I的合成

参照合成实施例1中间体I的合成方法，制备中间体I。

(2)中间体II的合成

参照合成实施例1中间体II的合成方法，制备中间体II。

(3)中间体V的合成

参照合成实施例1中间体III的具体制备方法，与中间体III制备方法不同仅在于，将5-溴-3-苯基-1H-吲唑替换为等物质的量的6-溴-3-苯基-1H-吲唑，得到2.35g中间体V。

对式V所示中间体进行了质谱检测，m/z为300。

(4)化合物C的合成

参照合成实施例1化合物A的具体制备方法，与化合物A制备方法不同仅在于，将中间体III替换为等物质的量的中间体V，得到5.5g化合物C。

对化合物C进行了质谱检测，m/z为565。

合成实施例4

本合成实施例提供一种含咔唑并吩嗪基的化合物D，其合成方法如下：

(1)中间体I的合成

参照合成实施例1中间体I的合成方法，制备中间体I。

(2)中间体II的合成

参照合成实施例1中间体II的合成方法，制备中间体II。

(3)中间体III的合成

参照合成实施例1中间体III的合成方法，制备中间体III。

(4)中间体VI的合成

在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入2.67g(0.01mol)式II所示中间体、2.83g(0.01mol)4-溴碘苯、1.06g碳酸钠、100mL DMF、1.0g碘化亚铜和0.4g 1,10-邻菲咯啉，升温至回流反应24h，降温至室温，加入水，过滤得到的固体，将固体干燥后，用甲苯加热溶解，滤去不溶物，母液浓缩至干，得到的固体柱层析分离，石油醚:二氯甲烷＝8:1(体积比)洗脱，得到3.14g中间体VI。

对VI所示中间体进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为499.07、501.07，确定中间体VI分子式为：C₃₀ H₁₈BrN₃。

(5)中间体VII的合成

在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入80mL四氢呋喃和4.99g(0.01mol)中间体VI，降温至-78℃，缓慢滴加7.5mL(0.012mol)1.6M的丁基锂的正己烷溶液，滴加结束后于-78℃保持30min，然后加入1.56g(0.015mol)硼酸三甲酯，再缓慢升至室温反应2h，加水和乙酸乙酯分液，将有机层用食盐水洗涤后，有机相中加入硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，得到VII所示中间体，未进一步提纯，直接进行下一步反应。

(6)化合物D的合成

在氮气保护下，向500mL三口瓶中，将上步制备得到的中间体VII和中间体III(4.02g，0.012mol)加入220ml的甲苯溶液，控温80℃完全溶解后，添加2M的碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.061g，0.05mmol)后，加热搅拌12小时。将温度降至常温，分液，水洗用100ml*2甲苯提取两次，合并有机相，有机相干燥后过50g(200-300目)硅胶柱，过柱液浓缩干，加入100ml乙醇和20ml甲苯升温至80℃溶清，再缓慢滴加20ml水，然后降温至室温，抽滤，得到化合物D,烘干得4.32g。

对化合物D进行了质谱检测，m/z为689。

其余未列明具体合成方法的化合物，可以参照以上实施例，采用本领域现有的合成方法进行合成。

下述器件实施例和器件对比例中所采用的化合物的具体结构如下所示：

器件实施例1

本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以上述部分合成实施例提供的化合物作为有机电致发光器件中的传空穴输材料(详见表1，分别记为器件实施例1-1～1-5)；

本器件实施例提供的有机电致发光器件的结构为：ITO/空穴传输材料(40nm)/EB01(15nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；

所述有机电致发光器件制备过程如下：

(1)将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质；

(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～1×10^-6Pa，在阳极上真空蒸镀化合物A作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；

(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EB01作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀总膜厚为15nm；

(4)在电子阻挡层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；

(5)在有机发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；

(6)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。

器件对比例1-1

本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，选用HT1作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，其他条件与器件实施例1相同。

器件对比例1-2

本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，选用HT2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，其他条件与器件实施例1相同。

性能测试：

使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率和寿命测试LT90，其中，寿命测试LT90是指在室温(25～27℃)，保持初始亮度下的电流密度不变(本发明中为1000cd/m²)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间，单位为小时；LT90高温是指在90～95℃，保持初始亮度下的电流密度不变(本发明中为1000cd/m²)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间，单位为小时。

具体测试结果如表1所示：

表1

由表1的内容可知，通过使用本发明提供的化合物作为空穴传输材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，电流效率较高，寿命较长。

以本发明提供的化合物A、化合物C和化合物J作为空穴传输材料后，明显提高了有机电致发光器件LT90寿命，并且LT90高温寿命也较长。

以本发明提供的化合物B、化合物I作为空穴传输材料后，明显降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高了有机电致发光器件的电流效率。

综上所述，本发明通过对含有咔唑和吩嗪类化合物结构式的设计，用具有特定结构的含有咔唑和吩嗪类化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述含咔唑并吩嗪基的化合物具有如下式I所示结构：

其中，L选自取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；

n选自0或1；

Ar具有如下式II所示结构：

Ar通过式II中sp²杂化的碳原子或R₁或R₂中的任意一种与式I中L基团或N原子单键连接；

R₁或R₂各自独立地选自取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；

R₃选自H、取代或未取代的C1～C6烷基、取代或未取代的C6～C20芳基；

L、R₁-R₃中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C4直链或支链烷基、C6～C20芳基中的至少一种；

式I化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三联苯基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的至少一种替代。

2.根据权利要求1所述的含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述L选自如下取代或未取代化合物的二取代基团中的任意一种：苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种；

优选地，所述L选自如下基团中的任意一种：

其中，短线表示基团的连接位点。

3.根据权利要求1或2所述的含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述R₁选自如下取代或未取代化合物的一取代基团或者二取代基团中的任意一种：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种；

优选地，所述R₁选自如下基团中的任意一种：

乙基、丁基、

其中，短线表示基团的连接位点。

4.根据权利要求1-3任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述R₂选自如下取代或未取代化合物的一取代基团或者二取代基团中的任意一种：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽；

所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基中的至少一种；

优选地，所述R₂选自如下基团中的任意一种：

乙基、

其中，短线表示基团的连接位点；

优选地，所述R₁和R₂不同时为取代或未取代的C1～C6烷基。

5.根据权利要求1-4任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述R₃选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基或蒽基中的任意一种；

优选地，所述R₃选自如下基团中的任意一种：

其中，短线表示基团的连接位点；

优选地，所述式I所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、三联苯基、三亚苯基、荧蒽基中的至少一种替代。

6.根据权利要求1-5任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物，其特征在于，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：

7.一种中间体，其特征在于，所述中间体具有如M-C-X、M-C-B、M-C-B1中任意一种所示结构：

其中，M-C-X、M-C-B、M-C-B1中L各自独立的选自单键、取代或未取代的C6～C40亚芳基、取代或未取代的C3～C20亚杂芳基中的任意一种；

L中所述取代的取代基选自C1～C4直链或支链烷基、C6～C20芳基中的至少一种；

X选自H、F、Cl、Br、I中的任意一种；

R₁₀₁和R₁₀₂各自独立地选自C1～C6烷基，R₁₀₁和R₁₀₂可以通过单键连接成环；

所述中间体用于制备如权利要求1-6任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物；

优选地，L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9-二甲基芴基中的任意一种；

优选地，所述中间体选自如下化合物中的任意一种：

8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1-6任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括空穴传输层和发光层；

优选地，所述空穴传输层的材料包括如权利要求1-6任一项所述的含咔唑并吩嗪基的化合物。

10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。