CN116832107B - 一种薯蓣总皂苷的提取方法 - Google Patents
一种薯蓣总皂苷的提取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116832107B CN116832107B CN202310715597.7A CN202310715597A CN116832107B CN 116832107 B CN116832107 B CN 116832107B CN 202310715597 A CN202310715597 A CN 202310715597A CN 116832107 B CN116832107 B CN 116832107B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction
- saponin
- extract
- anionic surfactant
- yam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 title claims abstract description 109
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 title claims abstract description 109
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 title claims abstract description 109
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 24
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 78
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 claims abstract description 69
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 64
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 235000007056 Dioscorea composita Nutrition 0.000 claims description 26
- 244000281702 Dioscorea villosa Species 0.000 claims description 22
- 235000004879 dioscorea Nutrition 0.000 claims description 19
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000156497 Dioscorea composita Species 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 241000908494 Dioscorea nipponica Species 0.000 claims description 6
- 235000017008 Dioscorea nipponica Nutrition 0.000 claims description 6
- -1 sodium alkyl sulfonate Chemical class 0.000 claims description 6
- 241001678283 Dioscorea zingiberensis Species 0.000 claims description 4
- 235000004360 Dioscorea zingiberensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- VNONINPVFQTJOC-ZGXDEBHDSA-N dioscin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1)O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4C[C@H]5[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@@H]([C@]1(OC[C@H](C)CC1)O5)C)[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O VNONINPVFQTJOC-ZGXDEBHDSA-N 0.000 abstract description 17
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 17
- HDXIQHTUNGFJIC-UHFFFAOYSA-N (25R)-spirost-5-en-3beta-ol 3-O-<O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranoside> Natural products O1C2(OCC(C)CC2)C(C)C(C2(CCC3C4(C)CC5)C)C1CC2C3CC=C4CC5OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1OC(C)C(O)C(O)C1O HDXIQHTUNGFJIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- VNONINPVFQTJOC-RXEYMUOJSA-N Collettiside III Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]5[C@H](C)[C@@]6(O[C@H]5C4)OC[C@H](C)CC6)CC3)CC=2)CC1)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 VNONINPVFQTJOC-RXEYMUOJSA-N 0.000 abstract description 16
- CJNUQCDDINHHHD-APRUHSSNSA-N dioscin Natural products C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]3C[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@@H]6[C@H]5CC[C@]4(C)[C@H]3[C@@H]2C)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@H]7O[C@@H]9O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O CJNUQCDDINHHHD-APRUHSSNSA-N 0.000 abstract description 16
- VNONINPVFQTJOC-UHFFFAOYSA-N polyphyllin III Natural products O1C2(OCC(C)CC2)C(C)C(C2(CCC3C4(C)CC5)C)C1CC2C3CC=C4CC5OC(C(C1O)OC2C(C(O)C(O)C(C)O2)O)OC(CO)C1OC1OC(C)C(O)C(O)C1O VNONINPVFQTJOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 10
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 10
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 4
- SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N diosgenin Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)CC4=CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GGHPAKFFUZUEKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N Trigonegenin A Natural products CC1C(C2(CCC3C4(C)CCC(O)C=C4CCC3C2C2)C)C2OC11CCC(C)CO1 DWCSNWXARWMZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N diosgenin Chemical group O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC[C@H](O)CC4=CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@@H](C)CO1 WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N 0.000 description 2
- XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M dodecyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 description 2
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- INLFWQCRAJUDCR-IQVMEADQSA-N (1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane] Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(CC[C@@H]3[C@@]4(C)CCCCC4CC[C@H]3[C@@H]2C1)C)[C@@H]1C)[C@]11CC[C@H](C)CO1 INLFWQCRAJUDCR-IQVMEADQSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005903 Dioscorea Nutrition 0.000 description 1
- 235000000504 Dioscorea villosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- YLIMHFXLIKETBC-UHFFFAOYSA-N OS(O)(=O)=O.CCCCCCCC[Na] Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCCCCC[Na] YLIMHFXLIKETBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 description 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 description 1
- NQBKFULMFQMZBE-UHFFFAOYSA-N n-bz-3-benzanthronylpyrazolanthron Chemical compound C12=CC=CC(C(=O)C=3C4=CC=CC=3)=C2C4=NN1C1=CC=C2C3=C1C1=CC=CC=C1C(=O)C3=CC=C2 NQBKFULMFQMZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036284 oxygen consumption Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N sapogenin Natural products COC(=O)C1(CO)C(O)CCC2(C)C1CCC3(C)C2CC=C4C5C(C)(O)C(C)CCC5(CCC34C)C(=O)O NWMIYTWHUDFRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/894—Dioscoreaceae (Yam family)
- A61K36/8945—Dioscorea, e.g. yam, Chinese yam or water yam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/51—Concentration or drying of the extract, e.g. Lyophilisation, freeze-drying or spray-drying
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
- A61K2236/53—Liquid-solid separation, e.g. centrifugation, sedimentation or crystallization
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种薯蓣总皂苷的提取方法，涉及皂苷提取技术领域。薯蓣总皂苷的提取方法包括如下步骤：S1.将薯蓣茎块加入到含有阴离子表面活性剂的水溶液中，升温至60～120℃，保温5～120min，提取结束后分离得到提取液和残渣；S2.在提取液中加入与阴离子表面活性剂等摩尔量的阳离子表面活性剂，中和沉淀完全，分离得到上清液，浓缩得到浸膏，热乙醇纯化析出，分离得到皂苷产品。本发明的薯蓣总皂苷的提取方法用阳离子表面活性剂中和阴离子表面活性剂来释放被表面活性剂包裹的皂苷，并减轻后续薯蓣总皂苷分离的压力，无需酸水解和结晶纯化等复杂的后处理步骤，皂苷的提取率高，且皂苷的纯度在90％及以上。
Description
技术领域
本发明涉及皂苷提取技术领域，更具体地，涉及一种薯蓣总皂苷的提取方法。
背景技术
薯蓣植物中的皂苷是薯蓣皂苷元与糖基形成苷键后的一类化合物，其水溶性明显高于皂苷元，大部分能在水中溶解。从薯蓣植物中提取的皂苷，一般具有增加冠脉血流，降低心肌耗氧量，保护心肌缺血和缺血免受灌注损伤的功效，能显著改善心肌缺血，减轻心绞痛。薯蓣皂甘片还可调节脂质代谢，改善血液流变学，显著降低血清总胆固醇和甘油三酯。由于医药和保健行业的大量需求，目前从薯蓣植物种提取的皂苷呈现供不应求的局面。
目前薯蓣总皂苷的提取方法有很多，比如乙醇浸提和乙醇回流提取、乙醇加压提取法、微波提取法、超声辅助提取法、酶辅助提取法、双水相提取法等。为了提高皂苷的提取率，大多数的提取方法使用水醇混合溶剂或醇溶剂作为初始提取液，直接使用水相提取皂苷的方法较少。但是有机醇的使用存在如下缺点：1)溶剂的成本较高，2)高温提取容易导致压力过大，3)操作危险性加大，容易发生爆炸。使用水相体系提取皂苷可以较好的避免这些问题，但是会使得薯蓣总皂苷提取率偏低，水溶性杂质偏高。
现有技术公开了一种薯蓣皂苷的提取方法，包括如下步骤：(1)将含薯蓣皂苷的植物干燥、粉碎过筛得干粉；(2)将表面活性剂溶解于水中配制成溶剂；(3)将步骤(1)所得的干粉与步骤(2)所配制的溶剂混合，溶剂与干粉的比值为0.1∶1～100∶1，以超声波强化提取，分离出固体，即可得到含薯蓣皂苷的提取液；(4)将提取液进行处理得粗薯蓣皂苷或粗薯蓣皂苷元。上述现有技术公开了利用表面活性剂的水溶液提取薯蓣皂苷的方法，但是上述方法得到的粗薯蓣皂苷仍然需要进一步的酸水解和结晶纯化来提纯，并未解决提取物中存在阴离子表面活性剂包裹，纯度不够的问题，无法达到90％左右的皂苷纯度。
发明内容
本发明的目的是克服现有水相体系提取皂苷存在提取步骤复杂，且提取皂苷纯度不高的缺陷和不足，提供一种薯蓣总皂苷的提取方法，不仅操作简便，无需酸水解和结晶纯化步骤，且提取得到的皂苷纯度可达90％及以上。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将薯蓣茎块加入到含有阴离子表面活性剂的水溶液中，升温至60～120℃，保温5～120min，提取结束后分离得到提取液和残渣；
S2.在提取液中加入与阴离子表面活性剂等摩尔量的阳离子表面活性剂，中和沉淀完全，分离得到上清液，浓缩得到浸膏，热乙醇纯化析出，分离得到皂苷产品。
其中，需要说明的是：
在具体实施方式中，本发明的分离方式可以采用离心分离和过滤分离等常规分离方式。
在具体实施方式中，本发明的浓缩可通过蒸发浓缩。
在具体实施方式中，本发明的纯化可为本领域的常规纯化操作，也可采用如下方式进行：
将浸膏溶于热乙醇(浸膏体积的8～15倍，优选10～12倍)中，过滤去掉不溶性杂质，加浓缩热乙醇至小体积(浸膏体积的2～5倍，优选2～3倍)后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
水相提取的皂苷含水溶性杂质较多，比如糖类和蛋白质，因此最后用热乙醇来进行溶解提纯，并通过冷却析出皂苷来去除一些脂溶性杂质。
其中，薯蓣茎块在提取前可进行细化处理，具体可以进行粉碎处理，优选所述的粉碎的薯蓣茎块的粒径在40目以下，优选为60目以下；水分含量在30％以下，优选为15％以下。
由于皂苷既含有亲水的糖基，又含有疏水的皂苷元，因此在水相中的溶解性有限。传统的方式是通过水和有机醇混合液或者纯有机醇作为溶剂进行提取，但是存在有机试剂价格高和操作存在安全风险的问题。本发明通过采用阴离子表面活性剂来提高皂苷在水相中的溶解性，避免了使用有机溶剂，分理处提取液后，通过在提取液中加入恰好中和阴离子表面活性剂的阳离子表面活性剂，使表面活性剂沉淀下来，减少了皂苷进一步提纯的压力。虽然本发明中最后还是使用了乙醇对浸膏进行了提纯精制，但是使用量远小于作为溶剂对原料进行提取。
本发明基于表面活性剂可以提高水溶液浸出薯蓣总皂苷得率的前提下，提出通过向浸出液中添加小分子阳离子表面活性剂来中和沉淀阴离子表面活性剂，使得表面活性剂失去亲疏水结构释放出皂苷，再通过分离得到皂苷液，皂苷液通过蒸发浓缩和除杂得到精制皂苷，提供了总皂苷的纯度。
其中本发明的提取条件也是非常重要的，提取时间过短或则温度过低，会导致皂苷的提取率降低，时间过长和温度过高则会导致副反应发生，纯度下降。
采用本发明的薯蓣总皂苷的提取方法得到的浸膏常规纯化析出即可得到高纯度皂苷，无需酸水解和结晶纯化等复杂的后处理步骤，皂苷产品得率高，皂苷的纯度在90％以上。且提取液为水相，可以减少有机醇的用量，节约提取成本，降低提取的安全风险。
在具体实施方式中，优选地，S1中所述阴离子表面活性剂的浓度为0.5～5mM。阴离子表面活性剂的浓度在0.5mM及以上更有利于提高提取率，但高于5mM则无明显提取率提升效果，且增加后续的分离难度。
进一步优选地，S1中所述阴离子表面活性剂的浓度为1～3mM。
在具体实施方式中，优选地，S1中所述提取的固液比为1:15～50。
进一步优选地，S1中所述提取的固液比为1:20～30。
在具体实施方式中，优选地，S1中升温至80～110℃，保温10～30min。
为了进一步提高薯蓣总皂苷的提取率，在具体实施方式中，S1中所述残渣重复提取分离，合并多次提取液。
本发明的薯蓣总皂苷的提取方法中，阴离子表面活性剂可以为本领域常用阴离子表活性剂，例如可以为碳链长度为8～12的烷基磺酸钠、碳链长度为8～12的烷基芳基磺酸钠、碳链长度为8～12的烷基硫酸钠中一种或多种，这几种阴离子表面活性剂具有更好的增溶作用，更有助于优化提取效果。
本发明的薯蓣总皂苷的提取方法中，阳离子表面活性剂可以为本领域常规阳离子表活性剂，例如可以为碳链长度为12～18的烷基三甲基季铵盐，这几种阳离子表面活性剂增溶皂苷作用好。
本发明的薯蓣总皂苷的提取方法适应与提取多种薯蓣中的皂苷成分，例如可以为菊叶薯蓣、盾叶薯蓣、穿龙薯蓣中一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的薯蓣总皂苷的提取方法利用阴离子表面活性剂来增溶薯蓣总皂苷的基础上，提出用阳离子表面活性剂中和阴离子表面活性剂来释放被表面活性剂包裹的皂苷，并减轻后续薯蓣总皂苷分离的压力，无需酸水解和结晶纯化等复杂的后处理步骤，皂苷产品质量最高可达到166mg。
且水相提取的皂苷含水溶性杂质较多，比如糖类和蛋白质，本发明采用热乙醇来进行溶解提纯，并通过冷却析出皂苷来去除一些脂溶性杂质皂苷的纯度在90％及以上。
附图说明
图1为薯蓣总皂苷提取的具体流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非另有说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规购买的原料试剂。
其中实施例中所使用的菊叶薯蓣由东莞市丰源华科生物科技有限公司提供，盾叶薯蓣来自湖北省宜昌市夷陵区开平黄姜开发有限公司，穿龙薯蓣来自吉林省通化市辉南县金川镇穿龙薯蓣栽培基地。
实施例1
一种薯蓣总皂苷的提取方法，具体流程如图1所示，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的菊叶薯蓣茎块(40目，含水量12％)加入到150g浓度为1mM的十二烷基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至80℃后，保温20min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用150g浓度为1mM的十二烷基磺酸钠水溶液进行提取(温度80℃，时间20min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入0.3mmol的十六烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于15倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，加浓缩热乙醇至2倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例2
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(60目，含水量10％)加入到200g浓度为2mM的十二烷基苯磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至100℃后，保温10min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用200g浓度为2mM的十二烷基苯磺酸钠水溶液进行提取(温度100℃，时间10min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入0.8mmol的十四烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于10倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例3
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的菊叶薯蓣茎块(60目，含水量10％)加入到300g浓度为3mM的十六烷基硫酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至80℃后，保温60min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用300g浓度为3mM的十六烷基硫酸钠水溶液进行提取(温度80℃，时间60min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入1.8mmol的十六烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例4
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的菊叶薯蓣茎块(40目，含水量20％)加入到300g浓度为2mM的十六烷基硫酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至80℃后，保温60min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用300g浓度为2mM的辛基硫酸钠水溶液进行提取(温度80℃，时间60min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入1.2mmol的十二烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例5
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(80目，含水量13％)加入到500g浓度为1mM的葵基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至120℃后，保温5min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用500g浓度为1mM的葵基磺酸钠水溶液进行提取(温度120℃，时间5min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入1.0mmol的十八烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例6
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的穿龙薯蓣茎块(100目，含水量23％)加入到250g浓度为2mM的葵基苯硫酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至100℃后，保温20min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用250g浓度为2mM的葵基苯硫酸钠水溶液进行提取(温度100℃，时间20min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入1.0mmol的十二烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于10倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例7
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(80目，含水量13％)加入到500g浓度为1mM的葵基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至60℃后，保温5min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用500g浓度为1.0mM的葵基磺酸钠水溶液进行提取(温度60℃，时间5min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入1.0mmol的十八烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例8
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(80目，含水量13％)加入到500g浓度为5mM的葵基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至120℃后，保温5min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用500g浓度为5.0mM的葵基磺酸钠水溶液进行提取(温度120℃，时间5min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入5.0mmol的十八烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
实施例9
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(80目，含水量13％)加入到500g浓度为0.5mM的葵基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至120℃后，保温5min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用500g浓度为0.5mM的葵基磺酸钠水溶液进行提取(温度120℃，时间5min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.向合并后的提取液中加入0.5mmol的十八烷基三甲基溴化铵，待阴阳离子表面活性剂中和沉淀后，离心分离得到上清液，将上清液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于8倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
对比例1
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的菊叶薯蓣茎块(40目，含水量12％)加入到150g浓度为1mM的十二烷基磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至80℃后，保温20min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用150g浓度为1mM的十二烷基磺酸钠水溶液进行提取(温度80℃，时间20min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合；
S2.将合并的提取液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于15倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，加浓缩热乙醇至2倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
对比例2
一种薯蓣总皂苷的提取方法，包括如下步骤：
S1.将10g粉碎的盾叶薯蓣茎块(60目，含水量10％)加入到200g浓度为2mM的十二烷基苯磺酸钠水溶液中，搅拌均匀后，升温至100℃后，保温10min，提取结束后离心分离得到提取液残渣，残渣再次用200g浓度为2mM的十二烷基苯磺酸钠水溶液进行提取(温度100℃，时间10min)，离心后得到提取液，将两次得到的提取液合并；
S2.将合并的提取液蒸发浓缩后得到浸膏，将浸膏溶于10倍热乙醇中，过滤去掉不溶性杂质，浓缩热乙醇至3倍浸膏体积后，冷却析出皂苷，过滤得到皂苷产品。
结果检测
各实施例中得到的皂苷产品的质量通过称重法得到。
皂苷产品的纯度通过高氯酸显色法测定，具体如下：取0.5mg皂苷产品，加入5.0mL高氯酸，充分混匀，70℃水浴20min，再冰浴5min，然后用紫外-可见分光光度计测量其在414nm处的吸收值，通过对比薯蓣皂苷标准品与高氯酸反应后的紫外吸收标准曲线来计算实施例中所得的皂苷产品的纯度。
表1.实施例中所得的皂苷产品的质量和纯度
通过表1可以看到，实施例1比对比例1中皂苷提取的质量和纯度都有明显的提升，皂苷提取质量从96mg增加到136mg，皂苷的纯度也从87％增加到92％，这是由于添加阳离子表面活性剂中和阴离子表面活性剂中和后，一方面可以释放出皂苷，使浸膏中的皂苷更容易被乙醇溶出；另一方面可以减少乙醇溶解过程中对阴离子表面活性剂及其增溶物的提取。因此得到的皂苷产品量更多，且纯度更高。同样实施例2比对比例2中皂苷提取的质量和纯度都有明显的提升，皂苷提取质量从55mg增加到88mg，皂苷的纯度也从86％增加到92％。相比对比例1和对比例2，实施例1和实施例2中皂苷提取量明显降低是因为菊叶薯蓣中本身含有的皂苷含量比盾叶薯蓣高。
实施例3中皂苷含量相比实施例4中的要高，说明增加阴离子表面活性剂的浓度，有利于皂苷提出量的增加，不过二者产品的纯度变化不大。实施例5中使用了较高的提取温度和较短的提取时间，也可以提取和实施例2中相当的皂苷含量，并且纯度有一定的提高，从90％增加到93％，说明高温短时间提取也可以达到不错的效果。实施例6中对穿龙薯蓣的提取也显示了不错的效果，提取皂苷质量达到了91mg，且纯度为90％。实施例8说明阴离子表面活性剂浓度增加，后续分离难度也增加，产品的得率和纯度并未随其浓度增加而增加。实施例9中阴离子表面活性剂浓度较低，其得率较低。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种薯蓣总皂苷的提取方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1. 将薯蓣茎块加入到含有阴离子表面活性剂的水溶液中，升温至80~110℃，保温10~30 min，提取结束后分离得到提取液和残渣；
S2. 在提取液中加入与阴离子表面活性剂等摩尔量的阳离子表面活性剂，中和沉淀完全，分离得到上清液，浓缩得到浸膏，热乙醇纯化析出，分离得到皂苷产品，
S1中所述阴离子表面活性剂的浓度为1~3 mM，
所述阴离子表面活性剂为碳链长度为8~12的烷基磺酸钠、碳链长度为8~12的烷基芳基磺酸钠、碳链长度为8~12的烷基硫酸钠中一种或多种；
所述阳离子表面活性剂为碳链长度为12~18的烷基三甲基季铵盐；
S1中所述提取的固液比为1:15~50。
2.如权利要求1所述提取方法，其特征在于，S1中所述提取的固液比为1:20~30。
3.如权利要求1或2所述提取方法，其特征在于，S1中所述残渣重复提取分离，合并多次提取液。
4.如权利要求1或2所述提取方法，其特征在于，所述薯蓣为菊叶薯蓣、盾叶薯蓣、穿龙薯蓣中一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310715597.7A CN116832107B (zh) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | 一种薯蓣总皂苷的提取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310715597.7A CN116832107B (zh) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | 一种薯蓣总皂苷的提取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116832107A CN116832107A (zh) | 2023-10-03 |
| CN116832107B true CN116832107B (zh) | 2024-04-16 |
Family
ID=88169774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310715597.7A Active CN116832107B (zh) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | 一种薯蓣总皂苷的提取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116832107B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2261253C1 (ru) * | 2004-06-28 | 2005-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" | Способ получения сапонина из жома свеклы |
| CN103142664A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-06-12 | 厦门大学 | 用两级泡沫分离法提取柴胡中柴胡总皂苷的方法 |
| CN108840900A (zh) * | 2018-07-25 | 2018-11-20 | 江苏黄河药业股份有限公司 | 一种提取盾叶新苷的方法 |
| CN110790811A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-02-14 | 华南农业大学 | 双相体系氯化铝水解制备薯蓣皂素方法 |
| CN110818770A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-02-21 | 华南农业大学 | 三元双相氯化铝水解制备薯蓣皂素方法 |
| CN111116700A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-05-08 | 华南农业大学 | 一种菊叶薯蓣皂苷的提取与分离提纯方法 |
-
2023
- 2023-06-15 CN CN202310715597.7A patent/CN116832107B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2261253C1 (ru) * | 2004-06-28 | 2005-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" | Способ получения сапонина из жома свеклы |
| CN103142664A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-06-12 | 厦门大学 | 用两级泡沫分离法提取柴胡中柴胡总皂苷的方法 |
| CN108840900A (zh) * | 2018-07-25 | 2018-11-20 | 江苏黄河药业股份有限公司 | 一种提取盾叶新苷的方法 |
| CN110790811A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-02-14 | 华南农业大学 | 双相体系氯化铝水解制备薯蓣皂素方法 |
| CN110818770A (zh) * | 2019-10-10 | 2020-02-21 | 华南农业大学 | 三元双相氯化铝水解制备薯蓣皂素方法 |
| CN111116700A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-05-08 | 华南农业大学 | 一种菊叶薯蓣皂苷的提取与分离提纯方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| 十二烷基硫酸钠强化柴胡皂苷的提取工艺;李娇，等;昆明医科大学学报;20200615;第41卷(第06期);第15-22页 * |
| 甾体皂苷提取方法研究进展;白云杰，等;现代农业科技;20151231(第15期);第281、285页 * |
| 菊叶薯蓣不同发育时期块茎内参基因的筛选;曾德福，等;植物生理学报;20180320;第54卷(第03期);第509-517页 * |
| 菊叶薯蓣环阿屯醇合成酶基因的克隆与表达差异分析;王霞，等;科学家;20160615;第04卷(第06期);第14、18页 * |
| 表面活性剂及其复配体系对盾叶薯蓣中薯蓣皂苷提取率影响的研究;李祥，等;中成药;20130220;第35卷(第02期);第407-411页 * |
| 表面活性剂强化提取黄姜中薯蓣皂苷的研究;李谦，等;精细化工;20090215;第26卷(第02期);第122-125、141页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116832107A (zh) | 2023-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102050855B (zh) | 一种从枳实原料中综合提取辛弗林和橙皮甙的方法 | |
| CN101402627B (zh) | 同步分离提取与纯化荷叶中黄酮、生物碱和多糖的方法 | |
| CN104398542A (zh) | 一种从含有黄酮的植物中提取与纯化黄酮的方法 | |
| CN110105458B (zh) | 从罗汉果甜苷提取废液中提取多糖和d-甘露醇的方法 | |
| CN106243172A (zh) | 一种提取高纯度黑果枸杞花色苷的方法 | |
| CN111072449B (zh) | 一种以含谷维素的皂脚为原料制备天然阿魏酸的方法 | |
| CN111303107B (zh) | 一种从藤茶中提取二氢杨梅素的方法 | |
| CN113896754A (zh) | 一种从黄芩中提取纯化黄芩苷的工业化生产方法 | |
| CN104663956B (zh) | 红花沙棘冻干速溶茶粉 | |
| CN104292366A (zh) | 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法 | |
| CN109369733B (zh) | 一种从苦荞叶中同时提取多种黄酮类化合物的方法 | |
| CN108329368A (zh) | 一种从黄芩中制备黄芩苷的方法 | |
| CN116832107B (zh) | 一种薯蓣总皂苷的提取方法 | |
| CN111187328B (zh) | 一种制备罗汉果醇的方法 | |
| CN110917240B (zh) | 一种从青钱柳中分离多种有效成分的连续化方法 | |
| CN112870254A (zh) | 一种连续法从青钱柳中分离黄酮、皂苷和多糖的方法 | |
| CN103819572A (zh) | 一种桑叶多糖生产的提取工艺 | |
| CN1266160C (zh) | 罗汉果甜甙提取工艺 | |
| CN105541957A (zh) | 一种提高甘草边角料中甘草酸含量的提取方法 | |
| CN108913499A (zh) | 一种苦荞提取物及其制备方法、应用与保健酒 | |
| CN102453059A (zh) | 一种非有机溶剂提取虎杖中白藜芦醇苷的方法 | |
| CN104098636A (zh) | 一种槐米中提取芦丁的方法 | |
| CN113913029A (zh) | 一种制备黄栀子有效成分的方法 | |
| CN103432205A (zh) | 一种提取高纯度荷叶黄酮的新方法 | |
| CN113480581A (zh) | 一种地黄中环烯醚萜苷的提取方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |