CN116829525A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents
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Abstract
下述式所示的含氟醚化合物。R1‑[B]‑[A]‑CH2‑R2‑CH2‑[C]‑[D]‑R3(R2为全氟聚醚链；[A]为式(2‑1)；[B]为式(2‑2)；[C]为式(3‑1)；[D]为式(3‑2)；R3为式(4)；R1为末端基。)
Description
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2020年12月18日在日本申请的特愿2020-210570号来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
近年来，经由因特网的信息处理量飞跃地增大了。与此相伴，保存信息的记录介质的开发备受瞩目。特别是，作为记录介质的一种的磁记录介质由于可以以低成本保存大容量的信息，因此作为增大的信息的接收体而被期待。
一般而言，为了确保磁记录介质的耐久性和可靠性，在磁记录介质的磁性层(磁记录层)上设置有保护层和润滑层。对配置在磁记录介质的最表面的润滑层，要求具有长期稳定性、化学物质耐性(防止硅氧烷等的污染)、耐磨损性、耐热性等各种特性。
以往，作为磁记录介质用的润滑剂，提出了含有在具有包含CF2的重复结构的氟系聚合物的末端具有羟基等极性基的化合物的物质(例如，参照专利文献1～7)。
在专利文献1中公开了在氟系聚合物的两个末端部分具有多个羟基，以该羟基间的最短距离相距3个原子以上的方式配置了的化合物。
在专利文献2中公开了在氟系聚合物的一个末端具有芳香族，在另一个末端具有羟基的氟聚醚化合物。
在专利文献3中公开了具有全氟聚醚主链，并且在分子的末端具有芳香族基和羟基，芳香族基与羟基分别与不同的碳原子结合的化合物。
在专利文献4中公开了具有全氟聚醚链的含氟醚化合物。在全氟聚醚链的一端，经由通过醚性氧结合的2价连接基而配置有包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基。在全氟聚醚链的另一端，配置有包含2个或3个极性基、各极性基分别与不同的碳原子结合、且上述极性基结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基。
在专利文献5中公开了具有全氟聚醚链的含氟醚化合物。作为含氟醚化合物的两端的末端基，分别配置有可以具有取代基的烷基、具有至少1个双键或三键的有机基、氢原子中的任一者。此外，在全氟聚醚链与两端的末端基之间分别配置有包含羟基的连接基。
在专利文献6中公开了具有全氟聚醚链的含氟醚化合物。在全氟聚醚链的一端，经由2价连接基而配置有可以具有取代基的烷基。在全氟聚醚链的另一端，配置有包含2个或3个极性基、各极性基分别与不同的碳原子结合、且极性基结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基。
在专利文献7中公开了具有全氟聚醚链的含氟醚化合物。作为含氟醚化合物的末端基之中的至少一者，配置有碳原子数1～8的有机基的1个以上氢被氰基取代了的基团。此外，在全氟聚醚链与末端基之间配置有具有极性基的2价连接基。
在专利文献8中公开了制造作为磁介质用的润滑剂而有用的多元醇全氟聚醚化合物的方法。在专利文献8中，记载了通过使三醇与活化剂反应而合成活化保护三醇，使其与被配置在官能性全氟聚醚的两末端的羟基进行亲核取代反应，从而制造多元醇(全)氟聚醚衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4632144号公报
专利文献2：日本专利第5909837号公报
专利文献3：日本专利第5465454号公报
专利文献4：国际公开第2017/154403号
专利文献5：国际公开第2019/054148号
专利文献6：国际公开第2019/049585号
专利文献7：国际公开第2019/039200号
专利文献8：日本专利第5334064号公报
发明内容
发明所要解决的课题
近年来，由于磁记录介质的用途的多样化，磁记录介质所要求的环境耐性变得非常严。与此相伴，对于对磁记录介质的可靠性和耐久性产生大影响的润滑层，更加要求使长期稳定性提高。
作为润滑层的长期稳定性的指标，已知拾取(pick up)特性和旋离(spin off)特性。所谓拾取，是润滑剂作为异物(污渍)而附着于磁头的现象。拾取影响磁头的飞行稳定性。所谓旋离，是由于伴随磁记录介质的旋转的离心力和发热，从而润滑剂飞散或蒸发的现象。如果旋离发生，则润滑层的膜厚减少，因此润滑层的化学物质耐性和耐磨损性劣化。
此外，近年来，面向磁记录介质的大容量化，进一步要求磁间距(磁头与磁记录介质的磁性层的距离)的减少、和磁记录介质的旋转速度的高速化。然而，如果使磁头的上浮高度低，则拾取易于发生。此外，如果使磁记录介质的旋转速度快，则旋离易于发生。
本发明是鉴于上述情形而提出的，其目的是提供可以形成不易发生拾取和旋离的润滑层，可以适合作为磁记录介质用润滑剂的材料而使用的含氟醚化合物。
此外，本发明的目的是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的目的是提供具有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层的磁记录介质。
用于解决课题的方法
本发明的第一方案提供以下含氟醚化合物。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-[B]-[A]-CH2-R2-CH2-[C]-[D]-R3 (1)
(在式(1)中，R2为全氟聚醚链；[A]由下述式(2-1)表示，式(2-1)中的a为0～3的整数；[B]由下述式(2-2)表示，式(2-2)中的b为0～3的整数，c为2～5的整数；其中，a与b的值的合计为1～3；在式(1)中[A]与[B]可以互换；[C]由下述式(3-1)表示，式(3-1)中的d为0～2的整数；[D]由下述式(3-2)表示，式(3-2)中的e为0～2的整数，f为2～5的整数；其中，d与e的值的合计为1或2；在式(1)中[C]与[D]可以互换；R3为碳原子数为3～30的支链型末端基，由下述式(4)表示；式(4)中的L表示0～6的整数；式(4)中的Y1和Y2各自独立地为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基；式(4)中的Y3为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基、或氢原子；R1为可以与R3相同也可以不同的末端基。)
本发明的第一方案的上述含氟醚化合物优选具有以下[2]～[13]所记载的特征。以下[2]～[13]所记载的特征也优选将2个以上任意组合。
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R3为下述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。
(在式(5-1)中，g表示1～6的整数；X1和X2由式(6)表示；X1与X2可以相同也可以不同。)
(在式(5-2)中，h表示0～6的整数；i和j各自独立地表示1～6的整数；X3和X4为氢原子或由式(6)表示；X3与X4可以相同也可以不同。)
(在式(5-3)中，k表示0～6的整数；p、q和r各自独立地表示1～6的整数；X5、X6和X7为氢原子或由式(6)表示；X5、X6和X7可以各自不同，也可以部分或全部相同。)
(在式(6)中，s表示2～6的整数，t表示1或2。)
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1为碳原子数为3～30的支链型末端基，由上述式(4)表示。
[4]根据[2]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1与R3两者都为上述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1-[B]-[A]-与-[C]-[D]-R3相同。
[6]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1由下述式(7)表示。
(在式(7)中，u表示2～6的整数，v表示0或1；R4为氢原子、可以具有不包含羟基的取代基的烷基、具有至少一个双键或三键的有机基中的任一者；其中，上述烷基和上述有机基可以为直链，也可以具有支链。)
[7]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(7)中的R4为碳原子数1～6的烷基。
[8]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(7)中的R4为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，上述取代基为氟基或氰基。
[9]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(7)中的R4为具有芳香族烃基的碳原子数6～12的有机基、具有芳香族杂环的碳原子数3～10的有机基、碳原子数2～8的烯基、和碳原子数3～8的炔基中的任一者。
[10]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(7)中的R4为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2，2，2，2-六氟异丙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、苯基、甲氧基苯基、氰基苯基、苯乙基、噻吩基乙基、N-甲基吡唑基甲基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、炔丙基、3-丁炔基、和4-戊炔基中的1个基团。
[11]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(7)中的R4为氢原子。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2为下述式(8-1)～(8-4)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8-1)
(式(8-1)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)w-OCF(CF3)- (8-2)
(式(8-2)中的w表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)x-CF2CF2- (8-3)
(式(8-3)中的x表示平均聚合度，表示0.1～30。)
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)y-CF2CF2CF2- (8-4)
(式(8-4)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30。)
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量为500～10000的范围内。
本发明的第二方案提供以下磁记录介质用润滑剂。
[14]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[13]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案提供以下磁记录介质。
[15]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
上述润滑层包含[1]～[13]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案的磁记录介质优选具有以下[16]所记载的特征。
[16]根据[15]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂包含本发明的含氟醚化合物。因此，可以形成与保护层的密合性良好，可以抑制拾取和旋离的润滑层。
本发明的磁记录介质具有与保护层的密合性良好、可以抑制拾取和旋离的润滑层。因此，具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的优选的一实施方式的例子的概略截面图。
具体实施方式
本发明人等为了解决上述课题，着眼于润滑层所包含的含氟醚化合物的分子结构、与保护层的关系，如以下所示那样，反复进行了深入研究。
以往，为了获得对保护层的密合性良好的润滑层，作为润滑剂，使用了分子中包含羟基的全氟聚醚(以下有时简写为“PFPE”。)系化合物。然而，使用以往的润滑剂而形成了的润滑层有时不能充分获得对保护层的密合性。此外，本发明人等进行了深入研究，结果可知，如果润滑层对保护层的密合性不充分，则拾取和旋离易于发生。
因此，本发明人等为了提高润滑层对保护层的密合性，进一步反复进行了研究。其结果可知，作为润滑剂，需要使用为具有羟基的PFPE系化合物，并且可获得以下所示的<1>和<2>的功能的物质。
<1>PFPE系化合物中的羟基有效地参与与保护层上的活性点的结合。
<2>PFPE系化合物中的羟基参与PFPE系化合物彼此的分子间氢键的形成。
因此，本发明人等对能够有效地获得上述<1>和<2>的功能的含氟醚化合物的分子结构反复进行了研究。
其结果发现了，只要制成在全氟聚醚链的两端经由亚甲基(-CH2-)而分别配置了具有仲羟基的特定的连接基，在至少一末端配置了具有多个伯羟基的支链型末端基的含氟醚化合物即可。进而，确认包含这样的含氟醚化合物的润滑层对保护层的密合性良好，可以抑制拾取和旋离，从而想到了本发明。
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质进行详细说明。另外，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。例如，本发明不仅仅限定于以下例子，在不超出本发明的宗旨的范围内，关于数、量、比率、组成、种类、位置、材料、构成等，能够进行附加、省略、置换、变更。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-[B]-[A]-CH2-R2-CH2-[C]-[D]-R3 (1)
(在式(1)中，R2为全氟聚醚链；[A]由下述式(2-1)表示，式(2-1)中的a为0～3的整数；[B]由下述式(2-2)表示，式(2-2)中的b为0～3的整数，c为2～5的整数；其中，a与b的值的合计为1～3；在式(1)中[A]与[B]可以互换；[C]由下述式(3-1)表示，式(3-1)中的d为0～2的整数；[D]由下述式(3-2)表示，式(3-2)中的e为0～2的整数，f为2～5的整数；其中，d与e的值的合计为1或2；在式(1)中[C]与[D]可以互换；R3为碳原子数为3～30的支链型末端基，由下述式(4)表示；式(4)中的L表示0～6的整数；式(4)中的Y1和Y2各自独立地为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基；式(4)中的Y3为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基、或氢原子；R1为可以与R3相同也可以不同的末端基。)
(R2所示的PFPE链)
本实施方式的含氟醚化合物如式(1)所示那样，具有R2所示的PFPE链。在将包含含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上而形成润滑层的情况下，PFPE链被覆保护层的表面，并且向润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减少。R2所示的PFPE链没有特别限定，可以根据润滑剂所要求的性能等来适当选择。
作为R2所示的PFPE链，可举出例如，由全氟亚甲基氧化物(perfluoro methyleneoxide)聚合物、全氟亚乙基氧化物聚合物、全氟亚正丙基氧化物聚合物、全氟亚异丙基氧化物聚合物、全氟亚正丁基氧化物聚合物、它们的共聚物形成的PFPE链等。
PFPE链可以为例如，来源于全氟亚烷基氧化物(perfluoro alkylene oxide)的聚合物或共聚物的下述式(Rf)所示的结构。
-(CF2)z1O(CF2O)z2(CF2CF2O)z3(CF2CF2CF2O)z4(CF2CF2CF2CF2O)z5(CF2)z6-(Rf)
(在式(Rf)中，z2、z3、z4、z5表示平均聚合度，各自独立地表示0～30；其中，z2、z3、z4、z5不全部同时为0；z1、z6为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1-3；对式(Rf)中的重复单元的排列顺序没有特别限制。)
在式(Rf)中，z2、z3、z4、z5表示平均聚合度，各自独立地表示0～30，优选为0～20，更优选为0～15。
在式(Rf)中，z1、z6为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1-3。z1、z6在式(Rf)所示的聚合物中，根据被配置在链状结构的端部的重复单元的结构等来确定。
式(Rf)中的(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)为重复单元。对式(Rf)中的重复单元的排列顺序没有特别限制。此外，对式(Rf)中的重复单元的种类的数目也没有特别限制。
式(1)中的R2也优选为下述式(8-1)～(8-5)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2- (8-1)
(式(8-1)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上。)
在式(8-1)中，对作为重复单元的(CF2-CF2-O)与(CF2-O)的排列顺序没有特别限制。在式(8-1)中，表示平均聚合度的(CF2-CF2-O)的数m与(CF2-O)的数n可以相同，也可以不同。式(8-1)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)和(CF2-O)形成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一者。
在式(8-1)中，表示平均聚合度的m为0～30，优选为1～20，进一步优选为2～15。在式(8-1)中，表示平均聚合度的n为0～30，优选为0～20，进一步优选为0～15。在式(8.1)中，在n为0的情况下，m优选为1～20。例如，根据需要，m、n分别可以为1～3、3～5、5～10、10～25、20～30等。
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)w-OCF(CF3)- (8-2)
(式(8-2)中的w表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(8-2)中，表示平均聚合度的w表示0.1～30。在w为0.1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于成为优选的范围。w优选为1～20，更优选为2～15。根据需要，w可以为1～3、3～5、5～10、10～20等。
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)x-CF2CF2- (8-3)
(式(8-3)中的x表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(8-3)中，表示平均聚合度的x表示0.1～30。在x为0.1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于成为优选的范围。x优选为1～20，更优选为2～15。根据需要，x可以为1～3、3～5、5～10、10～20等。
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)y-CF2CF2CF2- (8-4)
(式(8-4)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30。)
在式(8-4)中，表示平均聚合度的y表示0.1～30。在y为0.1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于成为优选的范围。y优选为1～20，更优选为2～15。根据需要，y可以为1～3、3～5、5～10、10～20等。
-(CF2)z7O-(CF2CF2O)z8-(CF2CF2CF2O)z9-(CF2)z10- (8-5)
(在式(8-5)中，z8、z9表示平均聚合度，各自独立地表示0.1～30；z7、z10为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～2。)
对作为式(8-5)中的重复单元的(CF2CF2O)与(CF2CF2CF2O)的排列顺序没有特别限制。式(8-5)可以包含由单体单元(CF2CF2O)和(CF2CF2CF2O)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、和交替共聚物中的任一者。在式(8-5_)中，表示平均聚合度的z8和z9各自独立地表示0.1～30，优选为1～20，更优选为2～15。式(8-5)中的z7和z10为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～2。z7和z10在式(8-5)所示的聚合物中，根据配置在链状结构的端部的重复单元的结构等来确定。
在式(1)中的R2为式(8-1)～(8-5)中的任一者的情况下，成为可获得具有良好的润滑性的润滑层的含氟醚化合物。此外，在式(1)中的R2为式(8-1)～(8-5)中的任一者的情况下，PFPE链中的氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例、与PFPE链中的氧原子的配置变得适当。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物在保护层上不易凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。
此外，如果式(1)中的R2为式(8-1)～(8-5)中的任一者，则含氟醚化合物的合成容易，是优选的。特别是，在R2为式(8-1)或式(8-3)的情况下，原料获得容易，因此是更优选的。
(-[C]-[D]-所示的连接基)
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，[C]由上述式(3-1)表示，[D]由上述式(3-2)表示。式(1)中的[C]和[D]为二价连接基。在式(1)中[C]与[D]可以互换。式(3-1)中的d和式(3-2)中的e为0～2的整数。其中，d与e的值的合计为1或2。
从原料获得和合成的容易性的观点考虑，式(3-1)和式(3-2)优选为d为1并且e为0的组合、或d为0并且e为1的组合。
此外，从与保护层的密合性的观点考虑，式(3-1)和式(3-2)优选为d为2并且e为0的组合、或d为1并且e为1的组合。特别是，在d为2并且e为0的情况下，在含氟醚化合物中，式(3-1)所具有的2个羟基被配置的方向相对于PFPE链的延伸方向在立体上为相同方向，观察到式(3-1)所具有的2个羟基易于吸附于保护层的物质的倾向。此外，在d和e为1并且[C]与[D]的结合顺序从R2侧起为-[D]-[C]-的情况下，-[D]-[C]-结构中包含的羟基彼此间的距离变得更远。因此，可以使式(1)所示的含氟醚化合物的分子内氢键小，使与保护层的亲和性高。
式(3-2)中的f为2～5的整数。在e为1～2的整数的情况下，f优选为2～3的整数，最优选为2。
(R3所示的支链型末端基)
在式(1)中，R3为碳原子数为3～30的支链型末端基。R3的碳原子数优选为3～20，进一步优选为3～12。上述数可以为3～5、5～10、10～15等。如果R3的碳原子数为3～12，则含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以抑制分子整体的表面自由能变大。
式(1)中的R3由式(4)表示。式(4)为包含2个或3个伯羟基并以碳原子作为分支点的支链型末端基。R3所包含的多个伯羟基参与含氟醚化合物彼此的分子间氢键的形成。
式(4)中的L表示0～6的整数。在式(4)中，Y1和Y2各自独立地为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基。Y1和Y2所示的烃基可以为直链也可以为支链，优选不包含仲羟基和叔羟基。Y3为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基、或氢原子。Y3所示的烃基可以为直链也可以为支链，优选不包含仲羟基和叔羟基。
R3优选包含3个以上醚键(-O-)。在该情况下，由于R3具有适度的柔软性，因此包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性更加优异。
在R3具有多个醚键的情况下，相邻的醚键彼此优选经由连接了2个以上碳原子的连接基而结合。在该情况下，相邻的醚键之间的距离变得适当，成为不易凝集的含氟醚化合物。
R3优选为下述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。在R3为式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基的情况下，R3所包含的伯羟基结合的碳原子彼此经由包含次甲基和/或亚甲基、和醚键的连接基而结合。因此，R3所具有的相邻的伯羟基彼此之间的距离变得适当，成为R3所具有的多个伯羟基在含氟醚化合物彼此的分子间易于形成氢键的配置。而且，如果R3为下述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基，则R3的分子量大，从而含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以抑制分子整体的表面自由能变大。为了可以抑制分子整体的表面自由能变大，R3更优选为式(5-1)或(5-2)。
(在式(5-1)中，g表示1～6的整数；X1和X2由式(6)表示；X1与X2可以相同也可以不同。)
(在式(5-2)中，h表示0～6的整数；i和j各自独立地表示1～6的整数；X3和X4为氢原子或由式(6)表示。X3与X4可以相同也可以不同。)
(在式(5-3)中，k表示0～6的整数；p、q和r各自独立地表示1～6的整数；X5、X6和X7为氢原子或由式(6)表示；X5、X6和X7可以各自不同，也可以部分或全部相同。)
(在式(6)中，s表示2～6的整数，t表示1或2。)
在式(5-1)中，g表示1～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，g优选为1～4的整数，进一步优选为1或2。X1和X2由式(6)表示。X1与X2可以相同也可以不同。
在式(5-2)中，h表示0～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，h优选为0～4的整数，进一步优选为0～2的整数。i和j各自独立地表示1～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，i和j各自独立地优选为1～4的整数，进一步优选为1或2。i和j可以相同，也可以不同。为了容易制造含氟醚化合物，i和j优选相同。X3和X4为氢原子或由式(6)表示。X3与X4可以相同也可以不同。
在式(5-3)中，k表示0～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，k优选为0～4的整数，进一步优选为0～2的整数。p、q和r各自独立地表示1～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，p、q和r各自独立地优选为1～4的整数，进一步优选为1或2。p、q和r可以各自不同，也可以部分或全部相同。为了容易制造含氟醚化合物，p、q和r优选全部相同。X5、X6和X7为氢原子或由式(6)表示。X5、X6和X7可以各自不同，也可以部分或全部相同。
在式(6)中，s表示2～6的整数。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，s优选为2～4的整数，进一步优选为2或3。t表示1或2。在t为2的情况下，各个[-(CH2)s-O-]中的s可以相同，也可以不同。为了易于确保含氟醚化合物分子中的氟原子的比例，t优选为1。
具体而言，式(1)的-[C]-[D]-R3优选为下述式(9-1)-(9-23)所示的结构。
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(-[B]-[A]-所示的连接基)
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，[A]由上述式(2-1)表示，[B]由上述式(2-2)表示。式(1)中的[A]和[B]为二价连接基。在式(1)中[A]与[B]可以互换。式(2-1)中的a和式(2-2)中的b为0～3的整数。其中，a与b的值的合计为1～3。
从原料获得和合成的容易性的观点考虑，式(2-1)和式(2-2)优选为a为1并且b为0的组合、或a为0并且b为1的组合。
此外，从与保护层的密合性的观点考虑，式(2-1)和式(2-2)优选为a为2并且b为0的组合、或a为1并且b为1的组合。特别是，在a为2并且b为0的情况下，在含氟醚化合物中，式(2-1)所具有的2个羟基被配置的方向相对于PFPE链的延伸方向在立体上为相同方向，观察到成为式(2-1)所具有的2个羟基易于吸附于保护层的物质的倾向。此外，在a和b为1并且[A]与[B]的结合顺序从R1侧起为-[A]-[B]-的情况下，-[A]-[B]-结构中包含的羟基彼此间的距离更远。因此，可以使式(1)所示的含氟醚化合物的分子内氢键小，使与保护层的亲和性高。
式(2-2)中的c为2～5的整数。在b为1～3的整数的情况下，c优选为2～4的整数，最优选为2。
(R1所示的末端基)
在(1)中R1所示的末端基可以根据含有含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。R1与R3可以相同，也可以不同。
R1为碳原子数为3～30的支链型末端基，可以为上述式(4)所示的末端基。在该情况下，R1成为包含2个或3个伯羟基并以碳原子作为分支点的支链型末端基。因此，R1所包含的多个伯羟基参与含氟醚化合物彼此的分子间氢键的形成，含氟醚化合物彼此的分子间氢键进一步增强。
在R1为式(4)所示的末端基的情况下，R1优选为上述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。在该情况下，式(5-1)中的g、式(5-2)中的h～j、式(5-3)中的k、p～r、和式(6)中的s、t的优选的值与R3为式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基的情况相同。
在式(1)中，在R1为式(4)所示的末端基的情况下，进一步优选R1与R3两者为上述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。
在式(1)中，在R1为式(4)所示的末端基的情况下，优选R1与R3相同，进一步优选R1与R3两者为上述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。
特别优选通过式(1)中的R1-[B]-[A]-、与-[C]-[D]-R3为相同的结构，从而使R2所示的PFPE链的两侧为对称结构。在该情况下，由于容易制造，因此制造成本变得便宜。
具体而言，式(1)的-[A]-[B]-R1优选为上述式(9-1)～(9-23_)所示的结构。
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，R1可以为下述式(7)所示的末端基。在该情况下，通过R1的分子量大，从而含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以抑制分子整体的表面自由能变大。
(在式(7)中，u表示2～6的整数，v表示0或1；R4为氢原子、可以具有不包含羟基的取代基的烷基、具有至少一个双键或三键的有机基中的任一者；其中，上述烷基和上述有机基可以为直链，也可以具有支链。)
在式(7)中，u表示2～6的整数，v表示0或1。在式(7)的v为0的情况下，含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以更有效地抑制分子整体的表面自由能变大。在v为1的情况下，由于式(7)所包含的醚键向式(1)所示的含氟醚化合物赋予柔软性，因此更加易于吸附于保护层。
此外，在式(7)中的v为1的情况下，由于u为2～6的整数，因此R1所示的末端基在化学上稳定，不易分解。u优选为2～4的整数，更优选为2或3。如果u为2或3，则含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以抑制分子整体的表面自由能变大。
式(7)中的R4为氢原子、可以具有不包含羟基的取代基的烷基、具有至少一个双键或三键的有机基中的任一者。
在R4为氢原子的情况下，R4与式(7)中的氧原子一起形成羟基。在式(7)中的v为1的情况下，式(7)所示的R1为在末端具有羟基的烷氧基。在式(7)中的v为0的情况下，式(7)所示的R1为羟基。
在R4为氢原子、并且式(7)中的v为1的情况下，作为式(7)所示的R1的优选的具体例，可举出-O-CH2CH2-OH(式(7)中的u为2)、-O-CH2CH2CH2-OH(式(7)中的u为3_)。
在R4为氢原子、并且式(7)中的v为0的情况下(即，在R1为羟基的情况下)，R1可以与式(2-1)所示的[A]结合，也可以与式(2-2)所示的[B]结合。在R1与[B]结合的情况下，R1所示的羟基、与相邻的羟基之间的距离变得更适当，因此是优选的。
在R4为可以具有不包含羟基的取代基的烷基的情况下，优选为不包含取代基的碳原子数1～6的烷基、或具有取代基的碳原子数1～6的烷基。具有取代基的碳原子数1～6的烷基所具有的取代基优选为氟基或氰基，不包含羟基。具有取代基的碳原子数1～6的烷基为烷基所具有的氢原子的1个以上被取代基取代了的基团，可以为烷基所具有的氢原子全部被取代基取代了的基团。
不包含取代基的碳原子数1～6的烷基、和具有取代基的碳原子数1～6的烷基所具有的烷基可以为直链，也可以具有支链。具体而言，作为烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基及其结构异构体、正己基及其结构异构体。
作为氢原子的1个以上被氟基取代了的碳原子数1～6的烷基，可举出例如，三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2，2，2，2-六氟异丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基。
氢原子的1个以上被氰基取代了的碳原子数1～6的烷基所具有的氰基的数可以为1个，也可以为2个以上。如果氰基的数多，则含氟醚化合物的极性过高，因此氰基的数优选为2个以下，最优选为1a
作为氢原子的1个以上被氰基取代了的碳原子数1～6的烷基，可举出例如，2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、2-氰基-1-甲基乙基、2，2’-二氰基异丙基。
作为具有至少一个双键或三键的有机基，优选为具有芳香族烃的碳原子数6～12的有机基、具有芳香族杂环的碳原子数3～10的有机基、碳原子数2～8的烯基、和碳原子数3～8的炔基中的任一者。具有至少一个双键或三键的有机基可以为直链，也可以具有支链。
作为具有芳香族烃的碳原子数6～12的有机基，可举出例如，苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、氰基苯基、二氰基苯基、氟苯基、萘基、甲氧基萘基、苄基、甲氧基苄基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基、萘基甲基、萘基乙基。在芳香族烃具有取代基的情况下，取代基结合的位置可以为任何位置。
作为具有芳香族杂环的碳原子数3～10的有机基，可举出吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、唑基、异/>唑基、噻吩基、噻吩基甲基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并/>唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异/>唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基。
作为碳原子数2～8的烯基，可举出例如，乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、3-丁烯基及其结构异构体、4-戊烯基及其结构异构体、5-己烯基及其结构异构体、6-庚烯基及其结构异构体、7-辛烯基及其结构异构体。
作为碳原子数3～8的炔基，可举出1-丙炔基、炔丙基、3-丁炔基及其结构异构体、4-戊炔基及其结构异构体、5-己炔基及其结构异构体、6-庚炔基及其结构异构体、7-辛炔基及其结构异构体。
从获得和/或合成的容易性的观点考虑，式(7)中的R4优选为选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、2，2，2，2，2，2-六氟异丙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、苯基、甲氧基苯基、氰基苯基、苯乙基、噻吩基乙基、N-甲基吡唑基甲基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、炔丙基、3-丁炔基、4-戊炔基中的1种基团。它们之中，更优选为选自氢原子、甲基、乙基、正丙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、甲氧基苯基、氰基苯基、烯丙基、3-丁烯基中的1种基团。
具体而言，式(1)所示的含氟醚化合物优选为下述式(AA1)或(BA1)所示的化合物。
式(AA1)、(BA1)中的ma1、na1、pa1、qa1所示的重复数由于都为表示平均聚合度的值，因此不一定为整数。
(在式(AA1)中，ma1、na1表示平均聚合度，ma1为0.1～30，na1为0.1～30。)
(在式(BA1)中，pa1、qa1表示平均聚合度，pa1为0.1～30，qa1为0.1～30。)
关于式(AA1)、(BA1)所示的化合物，上述式(1)中的-[C]-[D]-R3都为式(9-1)所示的结构。
关于式(AA1)、(BA1)所示的化合物，R2都为式(8-1)所示的结构。
式(AA1)所示的化合物为作为式(1)中的[A]的式(2-1)的a为1，并且作为[B]的式(2-2)的b为1、c为2、以R1-[A]-[B]-的顺序配置而得的物质。式(AA1)所示的化合物的R1由式(7)表示，式(7)中的v为0，R4为3-丁烯基。
式(BA1)所示的化合物为作为式(1)中的[A]的式(2-1)的a为2，并且作为[B]的式(2-2)的b为0的物质。式(BA1)所示的化合物的R1由式(7)表示，式(7)中的v为0，R4为烯丙基。
上述ma1、na1、pa1、qa1根据需要分别可以为0.1～1、1～3、3-5、5～10、10～15、15～20、20～30等。
如果式(1)所示的含氟醚化合物为上述式(AA1)或(BA1)所示的化合物，则可以形成与保护层的密合性良好，可以抑制拾取和旋离的润滑层，是优选的。
式(1)所示的含氟醚化合物可以为下述式(AA2)～(AV1)、(BA2)～(BR1)、(CA1)～(CT1)、(DA1)～(DG1)所示的化合物。
式(AA2)～(AV1)中的na2～na4、nm2～nm4、mb1～mv1、nb1～nv1、式(BA2)～(BR1)中的qa2～qa4、pb1～pr1、qb1～qr1、式(CA1)～(CT1)中的va2～va3、vb2～vb3、vg2～vg3、vh2～vh3、ua1～ut1、va1～vt1、式(DA1)～(DG1)中的xa1～xg1、ya1～yg1所示的重复数由于都为表示平均聚合度的值，因此不一定为整数。
(在式(AA2)中，na2表示平均聚合度，na2为0.1～30。)
(在式(AA3)中，na3表示平均聚合度，na3为0.1～30。)
(在式(AA4)中，na4表示平均聚合度，na4为0.1～30。)
(在式(AB1)中，mb1、nb1表示平均聚合度，mb1为0.1～30，nb1为0.1～30。)
(在式(AC1)中，mc1、nc1表示平均聚合度，mc1为0.1～30，nc1为0.1～30。)
(在式(AD1)中，md1、nd1表示平均聚合度，md1为0.1～30，nd1为0.1～30。)
(在式(AE1)中，me1、ne1表示平均聚合度，me1为0.1～30，ne1为0.1～30。)
(在式(AF1)中，mf1、nf1表示平均聚合度，mf1为0.1～30，nfl为0.1～30。)
(在式(AG1)中，mg1、ng1表示平均聚合度，mg1为0.1～30，ng1为0.1～30。)
(在式(AH1)中，mh1、nh1表示平均聚合度，mh1为0.1～30，nh1为0.1～30。)
(在式(AI1)中，mi1、ni1表示平均聚合度，mi1为0.1～30，ni1为0.1～30。)
(在式(AJ1)中，mj1、nj1表示平均聚合度，mj1为0.1～30，nj1为0.1～30。)
(在式(AK1)中，mk1、nk1表示平均聚合度，mk1为0.1～30，nk1为0.1～30。)
(在式(AL1)中，ml1、nl1表示平均聚合度，ml1为0.1～30，nl1为0.1～30。)
(在式(AM1)中，mm1、nm1表示平均聚合度，mm1为0.1～30，nm1为0.1～30。)
(在式(AM2)中，nm2表示平均聚合度，nm2为0.1～30。)
(在式(AM3)中，nm3表示平均聚合度，nm3为0.1～30。)
(在式(AM4)中，nm4表示平均聚合度，nm4为0.1～30。)
(在式(AN1)中，mn1、nn1表示平均聚合度，mn1为0.1～30，nn1为0.1～30。)
(在式(AO1)中，mo1、no1表示平均聚合度，mo1为0.1～30，no1为0.1～30。)
(在式(AP1)中，mp1、np1表示平均聚合度，mp1为0.1～30，np1为0.1～30。)
(在式(AQ1)中，mq1、nq1表示平均聚合度，mq1为0.1～30，nq1为0.1～30。)
(在式(AR1)中，mr1、nr1表示平均聚合度，mr1为0.1～30，nr1为0.1～30。)
(在式(AS1)中，ms1、ns1表示平均聚合度，ms1为0.1～30，ns1为0.1～30。)
(在式(AT1)中，mt1、nt1表示平均聚合度，mt1为0.1～30，nt1为0.1～30。)
(在式(AU1)中，mu1、nu1表示平均聚合度，mu1为0.1～30，nu1为0.1～30。)
(在式(AV1)中，mv1、nv1表示平均聚合度，mv1为0.1～30，nv1为0.1～30。)
(在式(BA2)中，qa2表示平均聚合度，qa2为0.1～30。)
(在式(BA3)中，qa3表示平均聚合度，qa3为0.1～30。)
(在式(BA4)中，qa4表示平均聚合度，qa4为0.1～30。)
(在式(BB1)中，pb1、qb1表示平均聚合度，pb1为0.1～30，qb1为0.1～30。)
(在式(BC1)中，pc1、qc1表示平均聚合度，pc1为0.1～30，qc1为0.1～30。)
(在式(BD1)中，pd1、qd1表示平均聚合度，pd1为0.1～30，qd1为0.1～30。)
(在式(BE1)中，pe1、qe1表示平均聚合度，pe1为0.1～30，qe1为0.1～30。)
(在式(BF1)中，pf1、qf1表示平均聚合度，pf1为0.1～30，qf1为0.1～30。)
(在式(BG1)中，pg1、qg1表示平均聚合度，pg1为0.1～30，qg1为0.1～30。)
(在式(BH1)中，ph1、qh1表示平均聚合度，ph1为0.1～30，qh1为0.1～30。)
(在式(BI1)中，pi1、qi1表示平均聚合度，pi1为0.1～30，qi1为0.1～30。)
(在式(BJ1)中，pj1、qj1表示平均聚合度，pj1为0.1～30，qj1为0.1～30。)
(在式(BK1)中，pk1、qk1表示平均聚合度，pk1为0.1～30，qk1为0.1～30。)
(在式(BL1)中，pl1、ql1表示平均聚合度，pl1为0.1～30，ql1为0.1～30。)
(在式(BM1)中，pm1、qm1表示平均聚合度，pm1为0.1～30，qm1为0.1～30。)
(在式(BN1)中，pn1、qn1表示平均聚合度，pn1为0.1～30，qn1为0.1～30。)
(在式(BO1)中，po1、qo1表示平均聚合度，po1为0.1～30，qo1为0.1～30。)
(在式(BP1)中，pp1、qp1表示平均聚合度，pp1为0.1～30，qp1为0.1～30。)
(在式(BQ1)中，pq1、qq1表示平均聚合度，pq1为0.1～30，qq1为0.1～30。)
(在式(BR1)中，pr1、qr1表示平均聚合度，pr1为0.1～30，qr1为0.1～30。)
(在式(CA1)中，ua1、va1表示平均聚合度，ua1为0.1～30，va1为0.1～30。)
(在式(CA2)中，va2表示平均聚合度，va2为0.1～30。)
(在式(CA3)中，va3表示平均聚合度，va3为0.1～30。)
(在式(CB1)中，ub1、vb1表示平均聚合度，ub1为0.1～30，vb1为0.1～30。)
(在式(CB2)中，vb2表示平均聚合度，vb2为0.1～30。)
(在式(CB3)中，vb3表示平均聚合度，vb3为0.1～30。)
(在式(CC1)中，uc1、vc1表示平均聚合度，uc1为0.1～30，vc1为0.1～30。)
(在式(CD1)中，ud1、vd1表示平均聚合度，ud1为0.1～30，vd1为0.1～30。)
(在式(CE1)中，ue1、ve1表示平均聚合度，ue1为0.1～30，ve1为0.1～30。)
(在式(CF1)中，uf1、vf1表示平均聚合度，uf1为0.1～30，vf1为0.1～30。)
(在式(CG1)中，ug1、vg1表示平均聚合度，ug1为0.1～30，vg1为0.1～30。)
(在式(CG2)中，vg2表示平均聚合度，vg2为0.1～30。)
(在式(CG3)中，vg3表示平均聚合度，vg3为0.1～30。)
(在式(CH1)中，uh1、vh1表示平均聚合度，uh1为0.1～30，vh1为0.1～30。)
(在式(CH2)中，vh2表示平均聚合度，vh2为0.1～30。)
(在式(CH3)中，vh3表示平均聚合度，vh3为0.1～30。)
(在式(C11)中，ui1、vi1表示平均聚合度，ui1为0.1～30，vi1为0.1～30。)
(在式(CJ1)中，uj1、vj1表示平均聚合度，uj1为0.1～30，vj1为0.1～30。)
(在式(CK1)中，uk1、vk1表示平均聚合度，uk1为0.1～30，vk1为0.1～30。)
(在式(CL1)中，ul1、vl1表示平均聚合度，ul1为0.1～30，vl1为0.1～30。)
(在式(CM1)中，um1、vm1表示平均聚合度，um1为0.1～30，vm1为0.1～30。)
(在式(CN1)中，un1、vn1表示平均聚合度，un1为0.1～30，vn1为0.1～30。)
(在式(CO1)中，uo1、vo1表示平均聚合度，uo1为0.1～30，vo1为0.1～30。)
(在式(CP1)中，up1、vp1表示平均聚合度，up1为0.1～30，vp1为0.1～30。)
(在式(CQ1)中，uq1、vq1表示平均聚合度，uq1为0.1～30，vq1为0.1～30。)
(在式(CR1)中，ur1、vr1表示平均聚合度，ur1为0.1～30，vr1为0.1～30。)
(在式(CS1)中，us1、vs1表示平均聚合度，us1为0.1～30，vs1为0.1～30。)
(在式(CT1)中，ut1、vt1表示平均聚合度，ut1为0.1～30，vt1为0.1～30。)
(在式(DA1)中，xa1、ya1表示平均聚合度，xa1为0.1～30，ya1为0.1～30。)
(在式(DB1)中，xb1、yb1表示平均聚合度，xb1为0.1～30，yb1为0.1～30。)
(在式(DC1)中，xc1、yc1表示平均聚合度，xc1为0.1～30，yc1为0.1～30。)
(在式(DD1)中，xd1、yd1表示平均聚合度，xd1为0.1～30，yd1为0.1～30。)
(在式(DE1)中，xe1、ye1表示平均聚合度，xe1为0.1～30，ye1为0.1～30。)
(在式(DF1)中，xf1、yf1表示平均聚合度，xf1为0.1～30，yf1为0.1～30。)
(在式(DG1)中，xg1、yg1表示平均聚合度，xg1为0.1～30，yg1为0.1～30。)
式(AA2)～(AV1)所示的化合物都为作为上述式(1)中的[A]的式(2-1)的a为1，并且作为[B]的式(2-2)的b为1、c为2、以R1-[A]-[B]-的顺序配置而得的物质。式(AA2)～(AV1)所示的化合物都是R1由式(7)表示，式(7)中的v为0，R4为3-丁烯基。
关于式(AA2)～(AF1)、(AR1)、(AS1)、(AV1)所示的化合物，上述式(1)中的-R3都为式(5-1)所示的结构。关于式(AG1)～(AP1)、(AT1)、(AU1)所示的化合物，上述式(1)中的-R3都为式(5-2)所示的结构。式(AQ1)所示的化合物的上述式(1)中的-R3为式(5-3)所示的结构。
关于式(BA2)～(BR1)所示的化合物，上述式(1)中的-[C]-[D]-R3都为式(9-1)所示的结构。
式(BA2)～(BQ1)所示的化合物都为作为上述式(1)中的[A]的式(2-1)的a为2，并且作为[B]的式(2-2)的b为0的物质。(BR1)所示的化合物为作为上述式(1)中的[A]的式(2-1)的a为3，并且作为[B]的式(2-2)的b为0的物质。
式(BA2)～(BR1)所示的化合物的R1都由式(7)表示，式(7)中的v为0或1。关于式(BA2)～(BI1)、(BQ1)、(BR1)所示的化合物，R4都为具有至少1个双键或三键的有机基。关于式(BJ1)～(BP1)所示的化合物，R4都为可以具有不包含羟基的取代基的烷基。
关于式(CA1)～(CQ1)所示的化合物，上述式(1)中的-[C]-[D]-R3都为式(9-1)所示的结构。
关于式(CA1)～(CF1)、(CP1)、(CQ1)所示的化合物，R1都由式(7)表示，式(7)中的u为2～6，v为1，R4为氢原子。
关于式(CG1)～(CO1)所示的化合物，R1都为羟基(R1由式(7)表示，式(7)中的v为0，R4为氢原子)。
式(CR1)所示的化合物的上述式(1)中的-[C]-[D]-R3为式(9-10)所示的结构。式(CS1)所示的化合物的上述式(1)中的-[C]-[D]-R3为式(9-11)所示的结构。式(CT1)所示的化合物的上述式(1)中的-[C]-[D]-R3为式(9-17)所示的结构。
关于式(CR1)～(CT1)所示的化合物，R1都由式(7)表示，式(7)中的u为2，v为1，R4为氢原子。
关于式(DA1)～(DG1)所示的化合物，上述式(1)中的R1与R3两者都为式(5-1)的支链型末端基或式(5-2)的支链型末端基。式(DA1)～(DD1_)所示的化合物都是上述式(1)中的R1-[B]-[A]-、与-[C]-[D]-R3相同。
如果式(1)所示的含氟醚化合物为上述式(AA2)～(AV1)、(BA2)～(BR1)、(CA1)～(CT1)、(DA1)～(DG1)中的任一者所示的化合物，则可以形成与保护层的密合性良好、可以抑制拾取和旋离的润滑层，是优选的。
如果式(1)所示的含氟醚化合物为上述式(AA1)～(AQ1)、(BA1)～(BR1)、(CA1)～(CT1)、(DA1)～(DG1)中的任一者所示的化合物，则与保护层的密合性更加良好，是特别优选的。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选为500～10000的范围内，更优选为700～7000的范围内，特别优选为800～4000的范围内。
如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发。因此，如果数均分子量为500以上，则可以形成能够抑制拾取和旋离的润滑层。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度不会过高，成为适合作为润滑剂的粘度。为了在应用于润滑剂的情况下成为易于操作的粘度，含氟醚化合物的数均分子量更优选为4000以下。上述分子量根据需要可以为500～9000、或为600～7000、或为700～5000、或为800～3000、或为900～2000、或为1000～1800、或为1100～1600、或为1200～1400。
从PFPE链的原料获得的容易性考虑，本实施方式的含氟醚化合物更优选数均分子量为1000～3000的范围内。如果数均分子量为1000～3000的范围内，则即使使润滑层的膜厚度薄，被覆率也不恶化，可以维持化学物质耐性和耐磨损性。此外，如果数均分子量为1000～3000的范围内，则从抬取和旋离的抑制、与润滑层的薄膜化的观点考虑，性能平衡最优异。
本实施方式的含氟醚化合物优选R2所示的PFPE链的数均分子量相对于分子整体之比(PFPE链/分子整体)为0.45～0.90，更优选为0.55～0.85。上述比可以为0.48～0.80、0.50～0.75、0.53～0.70、0.57～0.65等。如果R2所示的PFPE链的数均分子量相对于分子整体之比为0.45以上，则含氟醚化合物分子中的氟原子的比例降低，可以抑制分子整体的表面自由能变大。此外，如果上述之比为0.90以下，则相对于PFPE链的长度，分别配置在PFPE链的两末端的R1-[B]-[A]-和-[C]-[D]-R3所包含的羟基的数变得适当。因此，可以形成与保护层的密合性更良好的润滑层。
这里，对在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在磁记录介质的保护层上形成了润滑层的情况下，可以形成与保护层的密合性良好，可以抑制拾取和旋离的润滑层的理由进行说明。
在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，[A]、[B]、[C]和[D]分别为具有仲羟基的二价连接基。进而，对于本实施方式的含氟醚化合物，包含1～3个仲羟基的-[B]-[A]-结构(以下，有时简写为“BA结构”。)、与包含1～2个仲羟基的-[C]-[D]-结构(以下，有时简写为“CD结构”。)经由亚甲基(-CH2-)而分别平衡良好地配置在R2(PFPE链)的两端。而且，BA结构和CD结构所具有的醚性氧原子向式(1)所示的含氟醚化合物的分子结构赋予适度的柔软性。
此外，在BA结构和/或CD结构包含多个仲羟基的情况下，仲羟基结合的碳原子彼此经由由亚甲基(-CH2-)和醚键(-O-)构成的连接基而结合。因此，即使在BA结构和/或CD结构具有多个仲羟基的情况下，相邻的仲羟基彼此之间的距离也变得适当，成为各仲羟基对保护层易于吸附的配置。
根据这些情况，在将包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层形成在保护层上的情况下，BA结构所包含的仲羟基和CD结构所包含的仲羟基有效地参与与保护层上的活性点的结合。
此外，式(1)中的R3为包含2个或3个伯羟基的支链型末端基。伯羟基与仲羟基和叔羟基相比，由于立体位阻小，因此有效地参与含氟醚化合物彼此的分子问氢键的形成。
这样，在式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物中，<1>BA结构所包含的仲羟基和CD结构所包含的仲羟基有效地参与与保护层上的活性点的结合，并且<2>R3所包含的多个伯羟基参与含氟醚化合物彼此的分子间氢键的形成。
即，关于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，配置在PFPE链两端的仲羟基显示的对保护层的优异的吸附力、与支链型末端基所具有的伯羟基显示的优异的分子间力平衡良好地有效地起作用。
由此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层具有对保护层的优异的密合性。其结果，可以防止未与保护层密合(吸附)而存在的含氟醚化合物作为异物(污渍)而附着于磁头，拾取被抑制。此外，由于起因于使磁记录介质以高速旋转的离心力和/或发热，从而润滑剂飞散/蒸发，润滑层的膜厚减少的旋离被抑制。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法来制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法来制造。
首先，准备具有与式(1)中的R2对应的PFPE链，在分子两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，将配置在上述氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基置换成包含式(1)中的R1-[B]-[A]-的基团(第1反应)。然后，将配置在另一个末端的羟基甲基的羟基置换为包含式(1)中的-[C]-[D]-R3的末端基(第2反应)。
第1反应和第2反应可以使用以往公知的方法来进行，可以根据式(1)中的末端基的种类等来适当确定。此外，第1反应与第2反应之中，先进行哪个反应都可以。
通过以上方法，可获得式(1)所示的含氟醚化合物。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
关于本实施方式的润滑剂，只要为不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料而被使用的公知的材料。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选为数均分子量为1000～10000的物质。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。式(1)所示的含氟醚化合物的含量可以为80质量％以上，也可以为90质量％以上。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可获得与保护层的密合性良好，可以抑制拾取和旋离的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置了磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置了附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
玻璃基板由于具有刚性，平滑性优异，因此适合于高记录密度化。作为玻璃基板，可举出例如，铝硅酸盐玻璃基板。作为玻璃基板，特别是，进行了化学强化的铝硅酸盐玻璃基板是适合的。
基板11的主表面的粗糙度优选为Rmax为6nm以下、和Ra为0.6nm以下的超平滑。这里所谓的表面粗糙度Rmax、Ra，基于JIS B0601的规定。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与被设置在附着层12上的软磁性层13相接触地配置的情况下发生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等适当选择。附着层12例如可以通过溅射法而形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次叠层了第1软磁性膜、包含Ru膜的中间层、和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选具有通过在2层软磁性膜之间夹入包含Ru膜的中间层，从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，能够使第1基底层(籽晶层)的取向性提高。与此同时，能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法而形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向和结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法而形成。
“第2基底层”
第2基底层15为以磁性层16的取向变得良好的方式控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多个层构成。在第2基底层15由多个层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法而形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜制成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR(信噪比，Signal to Noise Ratio)特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下起依次叠层了的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，特别是可以适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。其中，特别是可以适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。
在第2磁性层中，可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，且不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
被设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
在被设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层中，优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法而形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16可以为面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控溅射法等以往公知的任何方法而形成。磁性层16通常通过溅射法而形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多个层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基(特别是羟基)的相互作用更提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。
碳系保护层中的氢含量优选在通过氢前向散射法(HFS)进行了测定时为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量优选在通过X射线光电子分光分析法(XPS)进行了测定时为4～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要被均匀地包含在碳系保护层整体中。碳系保护层例如适合制成使保护层17的润滑层18侧含有氮、使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。这是因为，保护层17中的氮作为活性点起作用，促进与润滑层的结合。碳系保护层中的氢或氮具有作为活性点的作用。
保护层17的膜厚可以任意地选择，但为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则能够充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用：使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯或甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、和IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，例如，可以通过DC磁控溅射法而成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVI)法而形成的无定形碳保护层的表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减少，使磁记录介质10的耐久性提高。
如图1所示那样，润滑层18在保护层17上相接触地形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在被配置在润滑层18下方的保护层17为碳系保护层的情况下，润滑层18尤其与保护层17以高结合力结合。其结果，即使润滑层18的厚度薄，也易于获得以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚优选为，更优选为。如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不成为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2.0nm以下，从而可以将润滑层18充分薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
在保护层17的表面未被润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附在磁记录介质10的表面的环境物质穿过润滑层18的间隙，侵入到润滑层18下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。进而，在磁记录再生时，该污染物质(凝集成分)作为污渍而附着(转印)于磁头，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸离子、甲酸离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液例如通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，形成适于涂布方法的粘度和浓度来获得。作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バー卜レル(注册商标)XF(商品名，三井デユポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，例如，可以使用以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，从浸渍槽以规定的速度提拉基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，从而可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则能够充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
在本实施方式中，为了使润滑层18对保护层17的附着力更加提高，可以进行向热处理前或热处理后的基板11的润滑层18照射紫外线(UV)的处理。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置了磁性层16、保护层17、和润滑层18。在本实施方式的磁记录介质10中，在保护层17上相接地形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。因此，本实施方式的磁记录介质10具有与保护层17的密合性良好、不易发生拾取和旋离的润滑层18，可靠性和耐久性优异。
本实施方式的磁记录介质10由于具有不易发生抬取的润滑层18，因此可以谋求磁间距的进一步的减少。此外，本实施方式的磁记录介质10由于具有不易发生旋离的润滑层18，因此可以谋求磁记录介质的旋转速度的高速化。根据这些情况，本实施方式的磁记录介质10可以有助于磁记录介质的大容量化。因此，本实施方式的磁记录介质10特别是作为被搭载于LUL方式(Load Unload方式)的磁盘装置的磁盘是适合的。
与此相对，在以往的磁记录介质中，由于润滑剂对保护层的密合性不充分，因此有如果减少磁间距，则易于发生拾取，如果将磁记录介质的旋转速度高速化，则易于发生旋离这样的问题。因此，在以往的磁记录介质中，难以一边维持可靠性和耐久性，一边减少磁间距，或将磁记录介质的旋转速度高速化。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。另外，本发明不仅仅限定于以下实施例。
[NMR测定方法]
在下述实施例中获得的化合物的结构鉴定通过使用了ブルカー·バイ才スピン公司制AVANCEIII-400的1H-NMR测定和19F-NMR测定来进行。在NMR测定中，使用了称量约10mg试样，使其溶解于约0.5mL的氘代丙酮(作为基准物质添加六氟苯)而得的物质。1H-NMR化学位移的基准是将丙酮的峰设为2.05ppm。19F-NMR化学位移的基准是将六氟苯的峰设为-164.7ppm。
各化合物的数均分子量(Mn)由19F-NMR测定的结果算出。具体而言，由通过19F-NMR而测定的氟原子的积分强度，算出PFPE链的重复单元数，关于各化合物，求出PFPE链的数均分子量和分子整体的数均分子量，算出了其比(PFPE比＝PFPE链/分子整体)。将其结果示于表1～表5中。
[实施例1]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AA1)所示的化合物(AA1)(在式(AA1)中，表示平均聚合度的ma1为3.4，表示平均聚合度的na1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(11-2)所示的化合物。使2当量的3-丁烯-1-醇与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-1)所示的化合物。使所得的式(11-1)所示的化合物与3，4-二氢-2H-吡喃反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护后，使用间氯过氧苯甲酸将单侧的双键氧化，从而合成出下述式(11-2)所示的化合物。
此外，通过以下所示的方法合成出下述式(11-4)所示的化合物。使1当量的3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇、与2当量的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成出下述式(11-3)所示的化合物。将所得的式(11-3)所示的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-4)所示的化合物。
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)、式(11-2)所示的化合物(9.01g)、和t-BuOH(叔丁醇)(40.0mL)，在室温下搅拌直到变得均匀。进一步，在上述茄型烧瓶中加入t-BuOK(叔丁醇钾)(1.68g)，加热到70℃，搅拌12小时使其反应了。
然后，将所得的反应生成物冷却到25℃，加入水，进一步加入三井デユポンフロロケミカル公司制的バー卜レル(注册商标)XF(以下，有时称为“バー卜レルXF”。)作为溶剂而提取有机层，进行了水洗。在有机层中，加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液进行了浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(11-5)所示的化合物(22.0g)。
(在式(11-5)中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入式(11-5)所示的化合物(22.0g)、式(11-4)所示的化合物(8.90g)、和t-BuOH(叔丁醇)(65.0mL)，在室温下搅拌直到变得均匀。进一步，在上述茄型烧瓶中加入t-BuOK(叔丁醇钾)(0.67g)，加热到70℃，搅拌16小时使其反应了。
然后，将所得的反应生成物冷却到25℃，加入7％氯化氢/甲醇试剂(104.2g)，在室温下搅拌3小时进行了脱保护反应。
将所得的反应生成物加入到7％碳酸氢钠水(250mL)中进行了中和后，加入バ一卜レルXF而提取有机层，进行了水洗。在有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩了。将残渣通过硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(AA1)17.5g。
进行所得的化合物(AA1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例2]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AA2)所示的化合物(AA2)(在式(AA2)中，表示平均聚合度的na2为5.4。)。
代替实施例1中的HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。_)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AA2)17.3g。
进行所得的化合物(AA2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例3]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AA3)所示的化合物(AA3)(在式(AA3)中，表示平均聚合度的na3为3.1。)。
代替实施例1中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AA3)17.4g。
进行所得的化合物(AA3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例4]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AA4)所示的化合物(AA4)(在式(AA4)中，表示平均聚合度的na4为2.0。)。
代替实施例1中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2O)yCF2CF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的y为2.0。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AA4)17.6g。
进行所得的化合物(AA4)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-83.70(12F)，-123.32(4F)，-125.85(8F)，-127.63(4F)
[实施例5]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AB1)所示的化合物(AB1)(在式(AB1)中，表示平均聚合度的mb1为3.4，表示平均聚合度的nb1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-6)所示的化合物。使1当量的3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇与2当量的2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-6)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-6)所示的化合物(9.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AB1)17.9g。
进行所得的化合物(AB1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(6H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例6]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AC1)所示的化合物(AC1)(在式(AC1)中，表示平均聚合度的mc1为3.4，表示平均聚合度的nc1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-7)所示的化合物。使1当量的3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇、与2当量的2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-7)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-7)所示的化合物(9.82g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AC1)18.3g。
进行所得的化合物(AC1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(10H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例7]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AD1)所示的化合物(AD1)(在式(AD1)中，表示平均聚合度的md1为3.4，表示平均聚合度的nd1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-8)所示的化合物。在使四氢吡喃基乙二醇与烯丙基缩水甘油基醚反应后，使2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃进行了反应。将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-8)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-8)所示的化合物(9.70g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AD1)17.9g。
进行所得的化合物(AD1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(4H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例8]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AE1)所示的化合物(AE1)(在式(AE1)中，表示平均聚合度的me1为3.4，表示平均聚合度的ne1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-10)所示的化合物。将二(3-丁烯基)醚的单侧的双键使用1当量的间氯过氧苯甲酸进行氧化后，使用浓硫酸将环氧开环，从而合成出下述式(11-9)所示的化合物。使2当量的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃与所得的式(11-9)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-10)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-10)所示的化合物(10.01g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AE1)18.2g。
进行所得的化合物(AE1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(6H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例9]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AF1)所示的化合物(AF1)(在式(AF1)中，表示平均聚合度的mf1为3.4，表示平均聚合度的nf1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-11)所示的化合物。使烯丙醇与上述式(11-4)所示的化合物反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-11)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-11)所示的化合物(10.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AF1)19.1g。
进行所得的化合物(AF1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(45H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例10]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AG1)所示的化合物(AG1)(在式(AG1)中，表示平均聚合度的mg1为3.4，表示平均聚合度的ng1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-13)所示的化合物。将2，2-二甲基-1，3-二烷-5-酮的羰基部位用氢化铝锂进行还原，从而合成出下述式(11-12)所示的化合物。通过使表溴醇与所得的式(11-12)所示的化合物反应，从而合成出下述式(11-13)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-13)所示的化合物(7.80g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AG1)15.2g。
进行所得的化合物(AG1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(31H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例11]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AH1)所示的化合物(AH1)(在式(AH1)中，表示平均聚合度的mh1为3.4，表示平均聚合度的nh1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-14)所示的化合物。通过使表溴醇与5-羟基甲基-2，2-二甲基-1，3-二烷反应，从而合成出下述式(11-14)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-14)所示的化合物(7.87g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AH1)15.5g。
进行所得的化合物(AH1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.10(1H)，2.34(2H)，3.40-4.20(32H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例12]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AI1)所示的化合物(A11)(在式(AI1)中，表示平均聚合度的mi1为3.4，表示平均聚合度的ni1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-15)所示的化合物。通过使表溴醇与5-羟基乙基-2，2-二甲基-1，3-二烷反应，从而合成出下述式(11-15)所示的化合物。/>
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-15)所示的化合物(7.95g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AI1)16.1g。
进行所得的化合物(AI1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(4H)，2.10(1H)，2.34(2H)，3.40-4.20(32H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例13]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AJ1)所示的化合物(AJ1)(在式(AJ1)中，表示平均聚合度的mj1为3.4，表示平均聚合度的nj1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-16)所示的化合物。在使3-丁烯基溴化物与上述式(11-12)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-16)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-16)所示的化合物(7.14g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AJ1)14.8g。
进行所得的化合物(AJ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(4H)，2.34(2H)，3.40-4.20(31H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例14]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AK1)所示的化合物(AK1)(在式(AK1)中，表示平均聚合度的mk1为3.4，表示平均聚合度的nk1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-17)所示的化合物。在使烯丙醇与上述式(11-13)所示的化合物反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-17)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-17)所示的化合物(8.23g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AK1)16.6g。
进行所得的化合物(AK1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(37H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例15]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AL1)所示的化合物(AL1)(在式(AL1)中，表示平均聚合-度的ml1为3.4，表示平均聚合度的nl1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-18)所示的化合物。在使3-丁烯-1-醇与上述式(11-13)所示的化合物反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-18)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-18)所示的化合物(8.31g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AL1)15.6g。
进行所得的化合物(AL1)的iH-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(4H)，2.34(2H)，3.40-4.20(37H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例16]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AM1)所示的化合物(AM1)(在式(AM1)中，表示平均聚合度的mm1为3.4，表示平均聚合度的nm1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-20)所示的化合物。使2当量的四氢吡喃基乙二醇、与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-19)所示的化合物。通过使所得的式(11-19)所示的化合物与表溴醇反应，从而合成出下述式(11-20)所示的化合物。
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代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-20)所示的化合物(8.90g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AM1)16.3g。
进行所得的化合物(AM1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例17]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AM2)所示的化合物(AM2)(在式(AM2)中，表示平均聚合度的nm2为5.4。)。
代替实施例16中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(AM2)17.6g。
进行所得的化合物(AM2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例18]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AM3)所示的化合物(AM3)(在式(AM3)中，表示平均聚合度的nm3为3.1。)。
代替实施例16中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(AM3)17.1g。
进行所得的化合物(AM3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例19]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AM4)所示的化合物(AM4)(在式(AM4)中，表示平均聚合度的nm4为2.0。)。
代替实施例16中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2O)yCF2CF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的y为2.0。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(AM4)17.0g。
进行所得的化合物(AM4)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-83.70(12F)，-123.32(4F)，-125.85(8F)，-127.63(4F)
[实施例20]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AN1)所示的化合物(AN1)(在式(AN1)中，表示平均聚合度的mn1为3.4，表示平均聚合度的nn1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-22)所示的化合物。使2当量的四氢吡喃基三亚甲基二醇、与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-21)所示的化合物。通过使所得的式(11-21)所示的化合物与表溴醇反应，从而合成出下述式(11-22)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-22)所示的化合物(9.11g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AN1)16.8g。
进行所得的化合物(AN1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(6H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例21]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AO1)所示的化合物(AO1)(在式(AO1)中，表示平均聚合度的mo1为3.4，表示平均聚合度的no1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-24)所示的化合物。使2当量的四氢吡喃基四亚甲基二醇、与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-23)所示的化合物。通过使所得的式(11-23)所示的化合物与表溴醇反应，从而合成出下述式(11-24)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-24)所示的化合物(9.31g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AO1)16.4g。
进行所得的化合物(AO1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(10H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例22]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AP1)所示的化合物(AP1)(在式(AP1)中，表示平均聚合度的mp1为3.4，表示平均聚合度的np1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-26)所示的化合物。使2当量的四氢吡喃基二甘醇、与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-25)所示的化合物。使所得的式(11-25)所示的化合物与表溴醇反应，从而合成出下述式(11-26)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-26)所示的化合物(9.10g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AP1)16.9g。
进行所得的化合物(AP1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(47H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F_NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例23]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AQ1)所示的化合物(AQ1)(在式(AQ1)中，表示平均聚合度的mq1为3.4，表示平均聚合度的nq1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-28)所示的化合物。使3，4-二氢-2H-吡喃与2-(溴甲基)-2-(羟基甲基)-1，3-丙二醇反应，将羟基用四氢吡喃基进行保护，从而合成出下述式(11-27)所示的化合物。在使所得的式(11-27)所示的化合物与烯丙醇反应后，将所得的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-28)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-28)所示的化合物(7.91g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AQ1)15.9g。
进行所得的化合物(AQ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，2.34(2H)，3.40-4.20(35H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例24]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AR1)所示的化合物(AR1)(在式(AR1)中，表示平均聚合度的mr1为3.4，表示平均聚合度的nr1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-30)所示的化合物。使1当量的4～烯丙基氧基-1，2-丁二醇、与2当量的2-(6-溴己基氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成出下述式(11-29)所示的化合物。将所得的式(11-29)所示的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-30)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-30)所示的化合物(10.61g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AR1)18.1g。
进行所得的化合物(AR1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(20H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例25]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AS1)所示的化合物(AS1)(在式(AS1)中，表示平均聚合度的ms1为3.4，表示平均聚合度的ns1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-32)所示的化合物。使1当量的8-烯丙基氧基-1，2-辛二醇、与2当量的2-(6-溴己基氧基)四氢-2H-吡喃反应，合成出下述式(11-31)所示的化合物。将所得的式(11-31)所示的化合物的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-32)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-32)所示的化合物(10.98g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AS1)17.7g。
进行所得的化合物(AS1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(28H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例26]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AT1)所示的化合物(AT1)(在式(AT1)中，表示平均聚合度的mt1为3.4，表示平均聚合度的nt1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-33)所示的化合物。使表溴醇与5-羟基己基-2，2-二甲基-1，3-二烷反应，从而合成出下述式(11-33)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-33)所示的化合物(7.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AT1)15.2g。
进行所得的化合物(AT1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(12H)，2.10(1H)，2.34(2H)，3.40-4.20(32H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例27]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AU1)所示的化合物(AU1)(在式(AU1)中，表示平均聚合度的mu1为3.4，表示平均聚合度的nu1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-35)所示的化合物。使2当量的四氢吡喃基六亚甲基二醇、与1当量的表氯醇反应，合成出下述式(11-34)所示的化合物。使所得的式(11-34)所示的化合物与表溴醇反应，从而合成出下述式(11-35)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-35)所示的化合物(9.41g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AU1)16.2g。
进行所得的化合物(AU1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(18H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例28]
通过以下所示的方法，获得了上述式(AV1)所示的化合物(AV1)(在式(AV1)中，表示平均聚合度的mv1为3.4，表示平均聚合度的nv1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(11-37)所示的化合物。将二(6-庚烯基)醚的单侧的双键使用1当量的间氯过氧苯甲酸进行氧化后，使用浓硫酸将环氧开环，从而合成出下述式(11-36)所示的化合物。使2当量的2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃与所得的式(11-36)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(11-37)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了式(11-37)所示的化合物(10.11g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(AV1)18.6g。
进行所得的化合物(AV1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(18H)，2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例29]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BA1)所示的化合物(BA1)(在式(BA1)中，表示平均聚合度的pa1为3.4，表示平均聚合度的qa1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-2)所示的化合物。使1，3-二烯丙基氧基-2-丙醇、与3，4-二氢-2H-吡喃反应，合成出下述式(12-1)所示的化合物。将所得的式(12-1)所示的化合物的单侧的双键使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出式(12-2)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-2)所示的化合物(8.17g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BA1)16.7g。
进行所得的化合物(BA1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)，5.10(1H)，5.25(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例30]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BA2)所示的化合物(BA2)(在式(BA2)中，表示平均聚合度的qa2为5.4。)。
代替实施例29中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例29同样的操作，获得了化合物(BA2)17.5g。
进行所得的化合物(BA2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)，5.10(1H)，5.25(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例31]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BA3)所示的化合物(BA3)(在式(BA3)中，表示平均聚合度的qa3为3.1。)。
代替实施例29中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例29同样的操作，获得了化合物(BA3)16.8g。
进行所得的化合物(BA3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)，5.10(1H)，5.25(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例32]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BA4)所示的化合物(BA4)(在式(BA4)中，表示平均聚合度的qa4为2.0。)。
代替实施例29中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2O)yCF2CF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的y为2.0。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例29同样的操作，获得了化合物(BA4)16.5g。
进行所得的化合物(BA4)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)，5.10(1H)，5.25(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-83.70(12F)，-123.32(4F)，-125.85(8F)，-127.63(4F)
[实施例33]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BB1)所示的化合物(BB1)(在式(BB1)中，表示平均聚合度的pb1为3.4，表示平均聚合度的qb1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-4)所示的化合物。使表溴醇与3-丁烯-1-醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-3)所示的化合物。在将所得的式(12-3)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-4)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-4)所示的化合物(8.27g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BB1)15.1g。
进行所得的化合物(BB1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.34(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例34]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BC1)所示的化合物(BC1)(在式(BC1)中，表示平均聚合度的pc1为3.4，表示平均聚合度的qc1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-6)所示的化合物。使表溴醇与4-戊烯-1-醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-5)所示的化合物。在将所得的式(12-5)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-6)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-6)所示的化合物(8.54g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BC1)15.3g。
进行所得的化合物(BC1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.67(2H)，2.15(2H)，3.40-4.20(39H)，4.98(1H)，5.05(1H)，5.82(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例35]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BD1)所示的化合物(BD1)(在式(BD1)中，表示平均聚合度的pd1为3.4，表示平均聚合度的qd1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-8)所示的化合物。在使表溴醇与炔丙醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-7)所示的化合物。将所得的式(12-7)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-8)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-8)所示的化合物(8.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BD1)16.5g。
进行所得的化合物(BD1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.48(1H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例36]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BE1)所示的化合物(BE1)(在式(BE1)中，表示平均聚合度的pe1为3.4，表示平均聚合度的qe1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-10)所示的化合物。在使表溴醇与4-戊炔-1-醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-9)所示的化合物。将所得的式(12-9)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-10)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-10)所示的化合物(8.41g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BE1)16.4g。
进行所得的化合物(BE1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.78(2H)，2.00(1H)，2.30(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例37]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BF1)所示的化合物(BF1)(在式(BF1)中，表示平均聚合度的pf1为3.4，表示平均聚合度的qf1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-12)所示的化合物。在使表溴醇与2-噻吩乙醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-11)所示的化合物。将所得的式(12-11)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-12)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-12)所示的化合物(8.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BF1)16.9g。
进行所得的化合物(BF1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.07(2H)，3.40-4.20(39H)，6.90(2H)，7.23(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例38]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BG1)所示的化合物(BG1)(在式(BG1)中，表示平均聚合度的pg1为3.4，表示平均聚合度的qg1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-14)所示的化合物。在使表溴醇与1-甲基吡唑-5-甲醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-13)所示的化合物。将所得的式(12-13)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-14)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-14)所示的化合物(8.31g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BG1)16.7g。
进行所得的化合物(BG1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(42H)，6.20(1H)，7.31(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例39]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BH1)所示的化合物(BH1)(在式(BH1)中，表示平均聚合度的ph1为3.4，表示平均聚合度的qh1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-15)所示的化合物。在使4-甲氧基苯酚与烯丙基缩水甘油基醚反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-15)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-15)所示的化合物(8.51g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BH1)16.9g。
进行所得的化合物(BH1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(40H)，6.85(4H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例40]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BI1)所示的化合物(BI1)(在式(BI1)中，表示平均聚合度的pi1为3.4，表示平均聚合度的qi1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-16)所示的化合物。在使3-氰基苯酚与烯丙基缩水甘油基醚反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-16)所示的化合物。
/>
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-16)所示的化合物(8.11g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BI1)16.1g。
进行所得的化合物(BI1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(37H)，7.28-7.34(3H)，7.50(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例41]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BJ1)所示的化合物(BJ1)(在式(BJ1)中，表示平均聚合度的pj1为3.4，表示平均聚合度的qj1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-18)所示的化合物。在使表溴醇与3-氰基丙醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-17)所示的化合物。将所得的式(12-17)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-18)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-18)所示的化合物(8.26g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BJ1)16.9g。
进行所得的化合物(BJ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.88(2H)，2.54(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例42]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BK1)所示的化合物(BK1)(在式(BK1)中，表示平均聚合度的pk1为3.4，表示平均聚合度的qk1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-20)所示的化合物。在使表溴醇与4-氰基丁醇反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-19)所示的化合物。将所得的式(12-19)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-20)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-20)所示的化合物(8.41g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BK1)17.2g。
进行所得的化合物(BK1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(4H)，2.54(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例43]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BL1)所示的化合物(BL1)(在式(BL1)中，表示平均聚合度的pl1为3.4，表示平均聚合度的ql1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-21)所示的化合物。将3-甲氧基-1，2-丙二醇的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-21)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-21)所示的化合物(8.51g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BL1)17.0g。
进行所得的化合物(BL1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(40H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例44]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BM1)所示的化合物(BM1)(在式(BM1)中，表示平均聚合度的pm1为3.4，表示平均聚合度的qm1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-22)所示的化合物。将3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使溴丙烷与生成了的伯羟基反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-22)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-22)所示的化合物(7.80g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BM1)16.9g。
进行所得的化合物(BM1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝0.84(3H)，1.55(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例45]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BN1)所示的化合物(BN1)(在式(BN1)中，表示平均聚合度的pn1为3.4，表示平均聚合度的qn1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-23)所示的化合物。使2，2，2-三氟乙醇与烯丙基缩水甘油基醚反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-23)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-23)所示的化合物(6.10g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BN1)15.3g。
进行所得的化合物(BN1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例46]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BO1)所示的化合物(BO1)(在式(BO1)中，表示平均聚合度的po1为3.4，表示平均聚合度的qo1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-24)所示的化合物。在使2，2，3，3，3-五氟-1-丙醇与烯丙基缩水甘油基醚反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-24)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-24)所示的化合物(6.46g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BO1)16.1g。
进行所得的化合物(BO1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例47]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BP1)所示的化合物(BP1)(在式(BP1)中，表示平均聚合度的pp1为3.4，表示平均聚合度的qp1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-25)所示的化合物。将3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，在使2-溴乙基甲基醚与生成了的伯羟基反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(12-25)所示的化合物。
/>
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-25)所示的化合物(6.98g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BP1)16.4g。
进行所得的化合物(BP1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.31(3H)，3.40-4.20(41H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例48]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BQ1)所示的化合物(BQ1)(在式(BQ1)中，表示平均聚合度的pq1为3.4，表示平均聚合度的qq1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-27)所示的化合物。在使表溴醇与乙二醇单烯丙基醚反应后，在酸性条件下将环氧水解，从而合成出下述式(12-26)所示的化合物。将所得的式(12-26)所示的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成了的伯羟基反应，合成出下述式(12-27)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-27)所示的化合物(7.12g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BQ1)16.5g。
进行所得的化合物(BQ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(43H)，5.10(1H)，5.26(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例49]
通过以下所示的方法，获得了上述式(BR1)所示的化合物(BR1)(在式(BR1)中，表示平均聚合度的pr1为3.4，表示平均聚合度的qr1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(12-28)所示的化合物。在使烯丙醇与上述式(12-2)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(12-28)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(12-28)所示的化合物(7.02g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(BR1)16.6g。
进行所得的化合物(BR1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(45H)，5.10(1H)，5.25(1H)，5.91(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例50]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CA1)所示的化合物(CA1)(在式(CA1)中，表示平均聚合度的ua1为3.4，表示平均聚合度的va1为3.4。)。
首先，在使乙二醇单烯丙基醚与3，4-二氢-2H-吡喃反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-1)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-1)所示的化合物(6.02g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CA1)16.0g。
进行所得的化合物(CA1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝～51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，～89.16～-91.14(13.6F)
[实施例51]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CA2)所示的化合物(CA2)(在式(CA2)中，表示平均聚合度的va2为5.4。)。
代替实施例50中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例50同样的操作，获得了化合物(CA2)15.6g。
进行所得的化合物(CA2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例52]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CA3)所示的化合物(CA3)(在式(CA3)中，表示平均聚合度的va3为3.1。)。
代替实施例50中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例50同样的操作，获得了化合物(CA3)15.3g。
进行所得的化合物(CA3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例53]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CB1)所示的化合物(CB1)(在式(CB1)中，表示平均聚合度的ub1为3.4，表示平均聚合度的vb1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-3)所示的化合物。使1当量的烯丙基溴与1当量的1，3-丙二醇反应，从而合成出下述式(13-2)所示的化合物。在使所得的式(13-2)所示的化合物与3，4-二氢-2H-吡喃反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-3)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-3)所示的化合物(6.22g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CB1)16.2g。
进行所得的化合物(CB1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(2H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例54]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CB2)所示的化合物(CB2)(在式(CB2)中，表示平均聚合度的vb2为5.4。)。
代替实施例53中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例53同样的操作，获得了化合物(CB2)15.9g。
进行所得的化合物(CB2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(2H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例55]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CB3)所示的化合物(CB3)(在式(CB3_)中，表示平均聚合度的vb3为3.1。)。
代替实施例53中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CFaO)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例53同样的操作，获得了化合物(CB3)15.4g。
进行所得的化合物(CB3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(2H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例56]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CC1)所示的化合物(CC1)(在式(CC1)中，表示平均聚合度的uc1为3.4，表示平均聚合度的vc1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-5)所示的化合物。使1当量的烯丙基溴与1当量的1，4-丁二醇反应，从而合成出下述式(13-4)所示的化合物。在使所得的式(13-4)所示的化合物与3，4-二氢-2H-吡喃反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-5)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-5)所示的化合物(6.56g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CC1)16.4g。
进行所得的化合物(CC1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(4H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例57]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CD1)所示的化合物(CD1)(在式(CD1)中，表示平均聚合度的ud1为3.4，表示平均聚合度的vd1为3.4。)。
首先，相对于1，6-己二醇，使1当量的3，4-二氢-2H-吡喃反应。使表溴醇与所得的化合物反应，合成出下述式(13-6)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-6)所示的化合物(6.98g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CD1)17.2g。
进行所得的化合物(CD1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.20-1.80(8H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例58]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CE1)所示的化合物(CE1)(在式(CE1)中，表示平均聚合度的ue1为3.4，表示平均聚合度的ve1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-8)所示的化合物。将3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基，从而合成出下述式(13-7)所示的化合物。在使2-(2-氯乙氧基)四氢吡喃与所得的式(13-7)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-8)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-8)所示的化合物(7.45g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CE1)17.9g。
进行所得的化合物(CE1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(42H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例59]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CF1)所示的化合物(CF1)(在式(CF1)中，表示平均聚合度的uf1为3.4，表示平均聚合度的vf1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-10)所示的化合物。将3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行了保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基进行保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基，从而合成出下述式(13-9)所示的化合物。在使2-(3-氯丙氧基)四氢吡喃与所得的式(13-9)所示的化合物反应后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-10)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-10)所示的化合物(7.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CF1)17.7g。
进行所得的化合物(CF1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.75(2H)，3.40-4.20(42H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例60]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CG1)所示的化合物(CG1)(在式(CG1)中，表示平均聚合度的ug1为3.4，表示平均聚合度的vg1为3.4。)。
首先，相对于2-烯丙基氧基四氢-2H-吡喃，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-11)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-11)所示的化合物(5.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CG1)13.8g。
进行所得的化合物(CG1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例61]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CG2)所示的化合物(CG2)(在式(CG2)中，表示平均聚合度的vg2为5.4。)。
代替实施例60中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例60同样的操作，获得了化合物(CG2)15.4g。
进行所得的化合物(CG2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例62]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CG3)所示的化合物(CG3)(在式(CG3)中，表示平均聚合度的vg3为3.1。)。
代替实施例60中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例60同样的操作，获得了化合物(CG3)15.3g。
进行所得的化合物(CG3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例63]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CH1)所示的化合物(CH1)(在式(CH1)中，表示平均聚合-度的uh1为3.4，表示平均聚合度的vh1为3.4。)。
首先，使3，4-二氢-2H-吡喃与3-丁烯-1-醇反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护，然后使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-12)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-12)所示的化合物(5.98g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CH1)14.1g。
进行所得的化合物(CH1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40(2H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例64]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CH2)所示的化合物(CH2)(在式(CH2)中，表示平均聚合度的vh2为5.4。)。
代替实施例63中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)zCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的z为5.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例63同样的操作，获得了化合物(CH2)14.9g。
进行所得的化合物(CH2)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40(2H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-88.92～-89.57(21.6F)
[实施例65]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CH3)所示的化合物(CH3)(在式(CH3)中，表示平均聚合度的vh3为3.1。)。
代替实施例63中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)xCF2CF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的x为3.1。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(40.0g)，除此以外，进行与实施例63同样的操作，获得了化合物(CH3)15.1g。
进行所得的化合物(CH3)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40(2H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-84.22(12.4F)，-86.40(4F)，-124.30(4F)，-130.08(6.2F)
[实施例66]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CI1)所示的化合物(CI1)(在式(CI1)中，表示平均聚合度的ui1为3.4，表示平均聚合度的vi1为3.4。)。
首先，使3，4-二氢-2H-吡喃与4-戊烯-1-醇反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-13)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-13)所示的化合物(6.01g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CI1)14.3g。
进行所得的化合物(CI1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40-1.60(4H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例67]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CJ1)所示的化合物(CJ1)(在式(CJ1)中，表示平均聚合度的uj1为3.4，表示平均聚合度的vj1为3.4。)。
首先，使3，4-二氢-2H-吡喃与5-己烯-1-醇反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护，然后使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-14)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-14)所示的化合物(6.11g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CJ1)15.3g。
进行所得的化合物(CJ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40-1.60(6H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例68]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CK1)所示的化合物(CK1)(在式(CK1)中，表示平均聚合度的uk1为3.4，表示平均聚合度的vk1为3.4。)。
首先，使3，4-二氢-2H-吡喃与6-庚烯-1-醇反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护，然后使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-15)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-15)所示的化合物(6.45g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CK1)15.9g。
进行所得的化合物(CK1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40-1.60(8H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例69]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CL1)所示的化合物(CL1)(在式(CL1)中，表示平均聚合度的ul1为3.4，表示平均聚合度的vl1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-16)所示的化合物。相对于1当量的3-烯丙基氧基-1，2-丙二醇，使2当量的3，4-二氢-2H-吡喃反应，将羟基用四氢吡喃基进行了保护后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-16)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-16)所示的化合物(6.51g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CL1)15.5g。
进行所得的化合物(CL1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(38H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例70]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CM1)所示的化合物(CM1)(在式(CM1)中，表示平均聚合度的um1为3.4，表示平均聚合度的vm1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-17)所示的化合物。在使烯丙醇与上述式(13-12)所示的化合物反应后，与3，4-二氢-2H-吡喃反应，将仲羟基用四氢吡喃基进行了保护。然后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-17)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-17)所示的化合物(7.21g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CM1)15.3g。
进行所得的化合物(CM1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40(2H)，3.40-4.20(38H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例71]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CN1)所示的化合物(CN1)(在式(CN1)中，表示平均聚合度的un1为3.4，表示平均聚合度的vn1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-18)所示的化合物。在使烯丙醇与上述式(13-13)所示的化合物反应后，与3，4-二氢-2H-吡喃反应，将仲羟基用四氢吡喃基进行了保护。然后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-18)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-18)所示的化合物(7.26g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CN1)15.5g。
进行所得的化合物(CN1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40-1.60(4H)，3.40-4.20(38H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例72]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CO1)所示的化合物(CO1)(在式(CO1)中，表示平均聚合度的uo1为3.4，表示平均聚合度的vo1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-19)所示的化合物。在使烯丙醇与上述式(13-14)所示的化合物反应后，与3，4-二氢-2H-吡喃反应，将仲羟基用四氢吡喃基进行了保护。然后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-19)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-19)所示的化合物(7.56g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CO1)15.3g。
进行所得的化合物(CO1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.40-1.60(6H)，3.40-4.20(38H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例73]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CP1)所示的化合物(CP1)(在式(CP1)中，表示平均聚合度的up1为3.4，表示平均聚合度的vp1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-20)所示的化合物。在使2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃与3-丁烯-1-醇反应后，使用间氯过氧苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(13-20)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-20)所示的化合物(5.98g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CP1)14.1g。
进行所得的化合物(CP1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例74]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CQ1)所示的化合物(CQ1)(在式(CQ1)中，表示平均聚合度的uq1为3.4，表示平均聚合度的vq1为3.4。)。
首先，通过以下所示的方法而合成出下述式(13-21)所示的化合物。在使3-丁烯-1-醇与上述式(13-1)所示的化合物反应后，与3，4-二氢-2H-吡喃反应，将仲羟基用四氢吡喃基进行了保护。然后，使用间氯过氧苯甲酸将双键氧化，从而合成出下述式(13-21)所示的化合物。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了式(13-21)所示的化合物(6.24g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(CQ1)16.1g。
进行所得的化合物(CQ1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.58-1.82(2H)，3.40-4.20(42H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例75]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CR1)所示的化合物(CR1)(在式(CR1)中，表示平均聚合度的ur1为3.4，表示平均聚合度的vr1为3.4。)。
代替在实施例50中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-13)所示的化合物(6.80g)，除此以外，进行与实施例50同样的操作，获得了化合物(CR1)14.2g。
进行所得的化合物(CR1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(28H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例76]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CS1)所示的化合物(CS1)(在式(CS1)中，表示平均聚合度的us1为3.4，表示平均聚合度的vs1为3.4。)。
代替在实施例50中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-14)所示的化合物(6.10g)，除此以外，进行与实施例50同样的操作，获得了化合物(CS1)14.8g。
进行所得的化合物(CS1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.10(1H)，3.40-4.20(29H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例77]
通过以下所示的方法，获得了上述式(CT1)所示的化合物(CT1)(在式(CT1)中，表示平均聚合度的ut1为3.4，表示平均聚合度的vt1为3.4。)。
代替在实施例50中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-20)所示的化合物(6.80g)，除此以外，进行与实施例50同样的操作，获得了化合物(CT1)16.1g。
进行所得的化合物(CT1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(36H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例78]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DA1)所示的化合物(DA1)(在式(DA1)中，表示平均聚合度的xa1为3.4，表示平均聚合度的ya1为3.4。)。
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(在式中，表示平均聚合度的m为3.4，表示平均聚合度的n为3.4。)所示的氟聚醚(数均分子量800，分子量分布1.1)(10.0g)、上述式(11-4)所示的化合物(10.1g)、和t-BuOH(叔丁醇)(20.0mL)，在室温下搅拌直到变得均匀。进一步，在上述茄型烧瓶中加入t-BuOK(叔丁醇钾)(0.84g)，加热到70℃，搅拌16小时使其反应了。
然后，将所得的反应生成物冷却到25℃，加入7％氯化氢/甲醇试剂(45.6g)，在室温下搅拌3小时进行了脱保护反应。
在将所得的反应生成物加入到7％碳酸氢钠水(150mL)中进行了中和后，加入乙酸乙酯而提取有机层，进行了水洗。在有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离，然后将滤液浓缩了。将残渣通过硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(DA1)10.5g。
进行所得的化合物(DA1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(46H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例79]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DB1)所示的化合物(DB1)(在式(DB1)中，表示平均聚合度的xb1为3.4，表示平均聚合度的yb1为3.4。)。
代替在实施例78中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-13)所示的化合物(4.71g)，除此以外，进行与实施例78同样的操作，获得了化合物(DB1)8.65g。
进行所得的化合物(DB1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(30H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例80]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DC1)所示的化合物(DC1)(在式(DC1)中，表示平均聚合度的xc1为3.4，表示平均聚合度的yc1为3.4。)。
代替在实施例78中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-14)所示的化合物(5.06g)，除此以外，进行与实施例78同样的操作，获得了化合物(DC1)8.77g。
进行所得的化合物(DC1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.10(2H)，3.40-4.20(32H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例81]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DD1)所示的化合物(DD1)(在式(DD1)中，表示平均聚合度的xd1为3.4，表示平均聚合度的yd1为3.4。)。
代替在实施例78中使用了的式(11-4)所示的化合物，而使用了上述式(11-20)所示的化合物(10.2g)，除此以外，进行与实施例78同样的操作，获得了化合物(DD1)10.4g。
进行所得的化合物(DD1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(46H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例82]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DE1)所示的化合物(DE1)(在式(DE1)中，表示平均聚合度的xe1为3.4，表示平均聚合度的ye1为3.4。)。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了上述式(11-13)所示的化合物(7.28g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(DE1)15.0g。
进行所得的化合物(DE1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.40-4.20(38H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例83]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DF1)所示的化合物(DF1)(在式(DF1)中，表示平均聚合度的xf1为3.4，表示平均聚合度的yf1为3.4。)。
代替在实施例1中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了上述式(11-14)所示的化合物(8.54g)，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(DF1)15.4g。
进行所得的化合物(DF1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.10(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[实施例84]
通过以下所示的方法，获得了上述式(DG1)所示的化合物(DG1)(在式(DG1)中，表示平均聚合度的xg1为3.4，表示平均聚合度的yg1为3.4。)。
代替在实施例16中使用了的式(11-2)所示的化合物，而使用了上述式(11-14)所示的化合物(8.54g)，除此以外，进行与实施例16同样的操作，获得了化合物(DG1_)15.0g。
进行所得的化合物(DG1)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.10(2H)，3.40-4.20(39H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(6.8F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(13.6F)
[比较例1]
通过专利文献5所记载的方法而合成出下述式(XA1)所示的化合物(XA1)。
[比较例2]
通过专利文献4所记载的方法而合成出下述式(XB1)所示的化合物(XB1)。
[比较例3]
通过专利文献7所记载的方法而合成出下述式(XC1)所示的化合物(XC1)。
[比较例4]
通过专利文献7所记载的方法而合成出下述式(XD1)所示的化合物(XD1)。
[比较例5]
通过专利文献1所记载的方法而合成出下述式(XE1)所示的化合物(XE1)。
[比较例6]
通过专利文献8所记载的方法而合成出下述式(XF1)所示的化合物(XF1)。
[比较例7]
通过专利文献8所记载的方法而合成出下述式(XG1)所示的化合物(XG1)。
/>
/>
(在式(XA1)中，表示平均聚合度的maa为3.4，表示平均聚合度的naa为3.4。)
(在式(XB1)中，表示平均聚合度的mbb为3.4，表示平均聚合度的nbb为3.4。)
(在式(XC1)中，表示平均聚合度的mcc为3.4，表示平均聚合度的ncc为3.4。)
(在式(XD1)中，表示平均聚合度的mdd为3.4，表示平均聚合度的ndd为3.4。)
(在式(XE1)中，表示平均聚合度的mee为3.4，表示平均聚合度的nee为3.4。)
(在式(XF1)中，表示平均聚合度的mff为3.4，表示平均聚合度的nff为3.4。)
(在式(XG1)中，表示平均聚合度的mgg为3.4，表示平均聚合度的ngg为3.4。)
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～84和比较例1～7中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～84和比较例1～7的磁记录介质。
[润滑层形成用溶液]
将在实施例1～84和比较例1～7中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バー卜レル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル公司制)，以涂布在保护层上时的膜厚成为的方式用バー卜レルXF稀释，制成化合物的浓度为0.001质量％～0.01质量％的润滑层形成用溶液。
[磁记录介质]
在直径65mm的基板上，依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层。保护层由氮化碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的基板的保护层上，通过浸渍法涂布了实施例1～84和比较例1～7的润滑层形成用溶液。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质加入到120℃的恒温槽中，进行了加热10分钟的热处理。由此，在保护层上形成润滑层，获得了实施例1～84和比较例1～7的磁记录介质。
对这样操作而获得的实施例1～84和比较例1～7的磁记录介质，通过以下所示的方法，进行润滑层的膜厚测定、润滑层与保护层的密合性(粘结率)测定、拾取特性试验和旋离特性试验，进行了评价。将其结果示于表1～表5中。
[润滑层的膜厚测定]
使用傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR，商品名：Nicolet iS50，Thermo FisherScientific公司制)，测定了润滑层的C-F振动伸缩中的峰高度。接着，使用通过后述方法而求出的相关式，由润滑层的C-F振动伸缩中的峰高度的测定值，算出了润滑层的膜厚。
[相关式的算出方法]
准备了在直径65mm的基板上依次设置有附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁盘。在该磁盘的保护层上，以6～(/>刻度)的膜厚分别形成了润滑层。
然后，关于形成了润滑层的各磁盘，使用椭偏仪测定与未形成润滑层的磁盘表面相比的膜厚增加值，设为润滑层的膜厚。此外，关于形成了润滑层的各磁盘，使用FT-IR测定了C-F振动伸缩中的峰高度。
进而，求出通过FT-IR而获得的峰高度、与使用椭偏仪而获得的润滑层的膜厚的相关式。
[润滑层与保护层的密合性(粘结率)测定]
关于形成了润滑层的磁记录介质，在通过上述方法而测定了润滑层的膜厚后，通过在作为溶剂的バー卜レルXF中浸渍10分钟，提起的方法而进行了洗涤。将磁记录介质浸渍在溶剂中的速度设为10mm/秒，提起的速度设为1.2mm/秒。然后，通过与在洗涤前进行了的润滑层的膜厚测定相同的方法，测定了溶剂浸渍后的润滑层的膜厚。
进而，将洗涤前的润滑层的膜厚设为α，将洗涤后(溶剂浸渍后)的润滑层的膜厚设为β，由α与β之比((β/α)×100(％))算出了润滑剂的结合率(粘结率)。使用算出了的粘结率，按照以下所示的基准，评价了润滑层与保护层的密合性。
粘结率可以作为表示润滑层与保护层的结合力的指标而利用。如果润滑层与保护层的密合性差，则润滑层所包含的含氟醚化合物的一部分向バー卜レルXF溶出，被洗掉。因此，洗涤后的润滑层的膜厚变小，粘结率降低。
“密合性(粘结率)的评价基准”
◎(优)：粘结率75％以上
○(良)：粘结率70％～74％
△(合格)：粘结率50％～69％
×(不合格)：粘结率49％以下
[拾取特性试验]
在自旋支架安装磁记录介质和磁头，在常温减压下(约250托)进行旋转，使磁头定点上浮10分钟。然后，将磁头的与磁记录介质相对的面使用ESCA(化学分析用电子能谱，Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)分析装置进行了分析。通过使用了ESCA分析装置的分析而获得的来源于氟的峰的强度(信号强度(a.u.))表示润滑剂对磁头的附着量。使用所得的信号强度，按照以下所示的评价基准，评价了拾取特性。
“拾取特性的评价基准”
◎(优)：信号强度160以下(附着量非常少)
○(良)：信号强度161～300(附着量少)
△(合格)：信号强度301～1000(附着量多)
×(不合格)：信号强度1001以上(附着量非常多)
[旋离特性试验]
在自旋支架安装磁记录介质，在80℃的环境下，以旋转速度10000rpm使其旋转了72小时。在该操作的前后，使用FT-IR测定距磁记录介质的中心为半径20mm的位置的润滑层的膜厚，算出了试验前后的润滑层的膜厚减少率。使用算出了的膜厚减少率，按照以下所示的评价基准，评价了旋离特性。
“旋离特性的评价基准”
◎(优)：膜厚减少率为2％以下
○(良)：膜厚减少率超过2％且为3％以下
△(合格)：膜厚减少率超过3％且为8％以下
×(不合格)：膜厚减少率超过8％
由这些结果，按照以下所示的评价基准，进行了综合评价。
“综合评价”
◎(优)：粘结率、拾取特性、旋离特性的评价全部为◎。
○(良)：粘结率、抬取特性、旋离特性的评价为◎或○，其中的1个以上为○。
△(合格)：粘结率、拾取特性、旋离特性的评价之中的1个以上为△，没有×。
×(不合格)：粘结率、拾取特性、旋离特性的评价之中的1个以上为×。
/>
/>
/>
/>
如表1～表5所示那样，关于使用式(1)所示的含氟醚化合物形成了润滑层的实施例1～84的磁记录介质，粘结率、拾取特性、旋离特性的评价都为◎(优)或○(良)，综合评价为◎(优)或○(良)。
与此相对，对于不具有式(1)所示的含氟醚化合物中的-[C]-[D]-R3结构的比较例1～7的磁记录介质，与实施例1～84的磁记录介质相比，粘结率、拾取特性、旋离特性的评价全部为差的结果。
对于比较例6的化合物(XF1)，虽然将具有2个伯羟基的末端基配置在分子的两末端，但是不包含相当于式(1)所示的含氟醚化合物中的-[B]-[A]-结构和-[C]-[D]-结构的二价连接基。因此推测，比较例6的化合物(XF1)与实施例1～84的化合物相比，对保护层的吸附力差。
此外，关于比较例7的化合物(XG1)也同样地，虽然将具有2个伯羟基的末端基配置在分子的两末端，但是不包含相当于-[B]-[A]-结构和-[C]-[D]-结构的二价连接基，因此推测与实施例1～84的化合物相比，对保护层的吸附力差。
产业可利用性
提供可以形成与保护层的密合性良好、可以抑制拾取和旋离的润滑层，可以适合作为磁记录介质用润滑剂的材料而使用的含氟醚化合物。
符号的说明
10…磁记录介质，11…基板，12…附着层，13…软磁性层，14…第1基底层，15…第2基底层，16…磁性层，17…保护层，18…润滑层。
Claims (16)
1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-[B]-[A]-CH2-R2-CH2-[C]-[D]-R3(1)
在式(1)中，R2为全氟聚醚链；[A]由下述式(2-1)表示，式(2-1)中的a为0～3的整数；[B]由下述式(2-2)表示，式(2-2)中的b为0～3的整数，c为2～5的整数；其中，a与b的值的合计为1～3；在式(1)中[A]与[B]可以互换；[C]由下述式(3-1)表示，式(3-1)中的d为0～2的整数；[D]由下述式(3-2)表示，式(3-2)中的e为0～2的整数，f为2～5的整数；其中，d与e的值的合计为1或2；在式(1)中[C]与[D]可以互换；R3为碳原子数为3～30的支链型末端基，由下述式(4)表示；式(4)中的L表示0～6的整数；式(4)中的Y1和Y2各自独立地为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基；式(4)中的Y3为包含1个伯羟基且可以包含醚氧原子的烃基、或氢原子；R1为可以与R3相同也可以不同的末端基；
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R3为下述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基，
在式(5-1)中，g表示1～6的整数；X1和X2由式(6)表示；X1与X2可以相同也可以不同；
在式(5-2)中，h表示0～6的整数；i和j各自独立地表示1～6的整数；X3和X4为氢原子或由式(6)表示；X3与X4可以相同也可以不同；
在式(5-3)中，k表示0～6的整数；p、q和r各自独立地表示1～6的整数；X5、X6和X7为氢原子或由式(6)表示；X5、X6和X7可以各自不同，也可以部分或全部相同；
在式(6)中，s表示2～6的整数，t表示1或2。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1为碳原子数为3～30的支链型末端基，由所述式(4)表示。
4.根据权利要求2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1与R3两者都为所述式(5-1)～(5-3)中的任一支链型末端基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1-[B]-[A]-与-[C]-[D]-R3相同。
6.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1由下述式(7)表示，
在式(7)中，u表示2～6的整数，v表示0或1；R4为氢原子、可以具有不包含羟基的取代基的烷基、具有至少一个双键或三键的有机基中的任一者；其中，所述烷基和所述有机基可以为直链，也可以具有支链。
7.根据权利要求6所述的含氟醚化合物，所述式(7)中的R4为碳原子数1～6的烷基。
8.根据权利要求6所述的含氟醚化合物，所述式(7)中的R4为具有取代基的碳原子数1～6的烷基，所述取代基为氟基或氰基。
9.根据权利要求6所述的含氟醚化合物，所述式(7)中的R4为具有芳香族烃基的碳原子数6～12的有机基、具有芳香族杂环的碳原子数3～10的有机基、碳原子数2～8的烯基、和碳原子数3～8的炔基中的任一者。
10.根据权利要求6所述的含氟醚化合物，所述式(7)中的R4为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,2,2,2,2-六氟异丙基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、苯基、甲氧基苯基、氰基苯基、苯乙基、噻吩基乙基、N-甲基吡唑基甲基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、炔丙基、3-丁炔基、和4-戊炔基中的1个基团。
11.根据权利要求6所述的含氟醚化合物，所述式(7)中的R4为氢原子。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R2为下述式(8-1)～(8-4)中的任一者，
-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2-(8-1)
式(8-1)中的m、n表示平均聚合度，各自表示0～30；其中，m或n为0.1以上；
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)w-OCF(CF3)-(8-2)
式(8-2)中的w表示平均聚合度，表示0.1～30；
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)x-CF2CF2-(8-3)
式(8-3)中的x表示平均聚合度，表示0.1～30；
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)y-CF2CF2CF2-(8-4)
式(8-4)中的y表示平均聚合度，表示0.1～30。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量为500～10000的范围内。
14.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～13中任一项所述的含氟醚化合物。
15.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
所述润滑层包含权利要求1～13中任一项所述的含氟醚化合物。
16.根据权利要求15所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
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