CN1166832A - 取代的联苯基噁唑啉类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的取代的联苯基噁唑啉类化合物，其制备方法，新中间体，以及取代的联苯基噁唑啉类化合物用于杀灭有害动物的应用，其中：R1表示C1-C6-卤代烷硫基，和R2表示氢，或R1和R2与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，X表示氢，卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，和m表示0，1或2，但式(a)化合物除外。

Description

取代的联苯基噁唑啉类化合物
本发明涉及新的取代的联苯基噁唑啉类化合物，各种制备方法和用于其制备的中间体以及它们用于杀灭有害动物的应用。
已经公开了某些取代的联苯基噁唑啉类化合物如2-(2，6-二氟苯基)-4-(4’-三氟甲基硫基联苯基-4)-2-噁唑啉具有杀虫和杀螨活性(cf.WO95/04726)。
然而，这些已知化合物作用的程度和/或时间不能完全满足所有的应用领域，特别是当直接用于某些生物体或使用较低的浓度的情况下。
现已发现新的式(I)取代的联苯基噁唑啉化合物：
Figure A9519646400111
其中：R1表示C1-C6-卤代烷硫基，和R2表示氢，或R1和R2与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，X表示氢，卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，和m表示0，1或2，但下式化合物除外：
由于式(I)化合物有一个或多个手性中心，因此它一般以立体异构体混合物的形式得到，它们可以其非对映体混合物和纯的非对映体或对映体的形式使用。
另外发现新的式(I)化合物的制备如下：
在碱存在下，如果合适的话在催化剂存在下，如果合适的话在稀释剂存在下，环化式(II)化合物：
Figure A9519646400121
其中：
R1，R2，X和m定义如上(方法A)。
此外，现已发现新的式(I)的取代的联苯基噁唑啉类化合物非常合适于杀灭在农业、森林、贮存产品和材料的保护以及卫生区中遇到的有害动物，特别是昆虫、螨和线虫。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。
在上下文中所给的通式中提到的优选的取代基或基团范围在下文中予以说明。R1优选表示C1-C4-卤代烷硫基，和R2表示氢，或R1和R2与它们所键连的互相直接相邻的碳原子一起形成被氟和/或氯单取代或多取代的含氧的5或6元杂环，X优选表示氟或氯，和m优选表示0或1。R1特别优选表示SCHF2，SCF2CHFCl，SCF2CF2H，SCF2Cl，SCF2Br，SCF2CH2F，SCF2CF3，SCF2CHCl2，SCH2CF2CHF2，SCH2CF2CF3或SCF2CHFCF3，和R2表示氢，或R1和R2直接相邻的碳原子键连并且一起表示-OCF2O-，-OCF2CF2O-，-OCF2CFC10-，-OCF20CF2或-OCF2CF2-X特别优选表示氟或氯，和m特别优选表示0或1。
特别优选的式(I)化合物为其中R1键连在苯基环的4位的化合物。
在各种情况下，下式化合物除外：
Figure A9519646400131
一般的或所提到的优选范围的基团或说明的上述定义如果需要的话可以互相结合，也就是说，范围和优选范围的任何组合都是可能的，这适用于最终产物，同样也适用于前体和中间体。
本发明的优选的式(I)化合物为其中上述优选的定义的组合构成的化合物。
本发明的特别优选的式(I)化合物为其中上述特别优选的定义的组合构成的化合物。
例如，如果使用N-(1-(4-四氟乙基硫基联苯基-4)-2-氯-乙基-1)-2，6-二氟苯甲酰胺作为起始物质，本发明方法A的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400141
制备式(I)化合物的方法A)包括在碱存在下，如果合适的话在催化剂存在下，如果合适的话在稀释剂存在下，环化式(II)化合物。
环化反应优选在稀释剂存在下进行。
合适的稀释剂为所有惰性有机溶剂，如果合适的话，它们可以与水的混合物形式使用，优选使用的物质为烃如甲苯、二甲苯、1，2，3，4-四氢化萘、己烷、环己烷，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯，醇如甲醇、乙醇、乙二醇以及丙醇、丁醇和戊醇异构体，醚如乙醚、二异丙基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二噁烷，腈类如乙腈或丁腈，酰胺如二甲基甲酰胺，亚砜如二甲基亚砜，以及其他的环丁砜。特别优选使用醇。
合适的碱为所有常规酸接受体。
优选使用的物质为叔胺如三乙胺，吡啶，DABCO，DBU，DBN，N，N-二甲基苯胺，以及碱土金属氧化物如氧化镁和氧化钙，碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾以及醇盐如乙醇钠或叔丁醇钾。
如果合适的话，反应可在相转移催化剂存在下进行，合适的相转移催化剂的实例为季铵化合物，如溴化四辛基铵或氯化苄基三乙基铵。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-10℃至150℃优选0℃至100℃的温度下进行。
反应一般在常压下进行。
一般使用等摩尔量的碱，然而，如果合适的话，也可使用过量的碱。
后处理按常规方式进行。
制备式(I)化合物所需的式(II)起始物质是新的；它们的制备如下：将式(III)化合物：
Figure A9519646400151
其中：R1，R2，X和m定义如上，如果合适的话在稀释剂存在下与氯化试剂反应(方法B)。
例如，如果使用N-(1-(4’-四氟乙基硫基联苯基-4)-乙基-2-醇)-2，6-二氟苯甲酰胺和亚硫酰氯作为起始物质，按方法B的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400152
制备式(II)化合物的方法B包括如果合适的话在稀释剂存在下使式(III)化合物与氯化剂反应。
合适的稀释剂为所有惰性有机溶剂，优选使用下列物质：烃如甲苯、二甲苯、己烷、环己烷，卤代烃如氯苯、氯仿、二氯甲烷，醚如乙醚、二异丙基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷。
合适的氯化剂为为此目的常规使用的所有试剂。可以提及的实例为亚硫酰氯，光气和磷酰氯，它们通常以至少等摩尔量使用。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在0℃至120℃优选20℃至100℃的温度下进行。
如果合适的话，反应可在碱特别是叔胺例如三乙胺或吡啶存在下进行。
式(III)起始原料是新的，它们的制备如下：例如，将式(IV)化合物其中：R1，R2，X和m定义如上，如果合适的话在碱存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下与2，6-二氟苯甲酰氯反应(方法C)。
例如，如果使用2-氨基-2-(4’-四氟乙基硫基联苯基)-4)-乙-1-醇)作为起始物质，按方法C的过程可用下列反应式表示：
制备式(III)化合物的方法C包括如果合适的话在碱存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下使式(IV)化合物与2，6-二氟苯甲酰氯反应。
合适的稀释剂为对这些化合物为惰性的所有溶剂，优选使用下列物质：烃如汽油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，以及卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯，酮如丙酮和甲基异丙基酮，醚如乙醚、四氢呋喃和二噁烷，以及羧酸酯如乙酸乙酯，以及强极性溶剂如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰卤对于水解足够稳定，反应也可在水存在下进行。
用于反应的合适的酸结合剂为所有常规的酸接受剂。优选使用下列物质：叔胺如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一碳烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN)，Hunig碱和N，N-二甲基苯胺，以及碱土金属氧化物如氧化镁和氧化钙，碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾。
反应温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-20℃至100℃优选0℃至30℃的温度下进行。
反应一般在常压下进行。
在进行反应时，一般可使用大约等量的式(IV)起始物质和2，6-二氟苯甲酰氯，然而，也可使用大过量(多至5摩尔)的酰卤。按常规方法进行后处理。
式(IV)起始物质是新的，它们的制备如下：将式(V)化合物：
Figure A9519646400171
其中：R1，R2，X和m定义如上在酸存在下如果合适的话在稀释剂存在下用还原剂还原(方法D)。
例如，如果使用4-羟基乙酰基肟-O-甲基醚-4’-四氟乙基硫基联苯作为起始物质，按照方法D的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400181
制备式(IV)化合物的方法D包括在酸存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下使式(V)化合物与还原剂反应。
合适的稀释剂为对这些反应物为惰性的所有溶剂，优选使用下列物质：醚如二异丙基醚、甲基叔丁基醚，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷和二噁烷。
优选的还原剂为等摩尔量或过量的硼氢化钠。
优选的酸为等摩尔量或过量的三氟乙酸。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在0℃至50℃的温度下开始进行。如果合适的话，在反应过程中温度可升高达到120℃。
反应一般在常压下进行。
借助于常规方法进行后处理。
式(IV)的反应产物优选以盐例如盐酸盐的形式分离出来。
式(V)中间体是新的，它们的制备如下：使式(VI)化合物：其中：R1，R2，X和m定义如上如果合适的话在稀释剂存在下与式(VII)化合物反应(方法E)：
H2N-OCH3    (VII)
例如，如果使用4-羟基乙酰基-4”-四氟乙基硫基联苯作为起始物质，按照方法E的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400191
制备式(V)化合物的方法E的特征在于如果合适的话在稀释剂存在下式(VI)化合物与式(VII)化合物反应。
合适的稀释剂为所有常规溶剂，优选使用的物质的实例为醇如甲醇、乙醇以及丙醇、丁醇和戊醇异构体，或醚如二异丙基醚，四氢呋喃，二噁烷，所有的物质任意以与水的混合物形式使用。
式(VII)的O-甲基羟基胺可以游离碱的形式或酸的盐形式使用，在后一种情况下，反应可在碱优选乙酸钠存在下进行，一般使用等摩尔量的式(VII)化合物。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-20℃至100℃优选在0℃至60℃的温度进行。
反应一般在常压下进行。
借助于常规方法例如过滤或萃取进行后处理。
式(VI)中间体是新的，它们的制备如下：如果合适的话在催化剂存在下使式(VIII)化合物：
Figure A9519646400201
其中：R1，R2，X和m定义如上，Hal表示氯或溴与甲酸盐反应(方法F)。
如果使用4-氯乙酰基-4’-三氟甲基硫基联苯作为起始物质，按照方法F的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400202
制备式(VI)化合物的方法F包括如果合适的话在催化剂存在下使式(VIII)化合物与甲酸盐反应。
合适的稀释剂为在反应条件下为惰性的所有常规溶剂，优选使用下列物质：烃如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、环己烷、甲基环己烷，氯烃如氯苯、邻二氯苯，醇如甲醇、乙醇、丙醇异构体、丁醇和戊醇异构体，醚如二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷，腈如乙腈或丁腈，酰胺如二甲基甲酰胺，以及强极性溶剂如二甲基亚砜和环丁砜。
如果合适的话，上述稀释剂也可以与水的混合物形式使用，如果合适的话在相转移催化剂如季铵盐如溴化四辛基铵或氯化苄基三乙基铵存在下进行。
优选使用的甲酸盐为甲酸钠和甲酸钾。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在50℃至200℃优选在80℃至160℃的温度下进行。
一般地，反应步骤如下：在稀释剂中将式(VIII)化合物与1-20mol优选1-5mol的甲酸盐加热，加入水，如果合适的话，分离各相，蒸除稀释剂。
式(VIII)中间体是新的，它们的制备如下：如果合适的话在稀释剂存在下使式(IX)化合物：
Figure A9519646400211
其中：R1，R2，X和m定义如上，进行氯化或溴化(方法G)。
例如，如果使用2，2，3，3-四氟-5-(4-乙酰基苯基)-二氢苯并呋喃作为起始物质，按照方法G的过程可用下列反应式表示：
制备式(VIII)化合物的方法G包括如果合适的话在稀释剂存在下使式(IX)化合物氯化或溴化。
合适的稀释剂为对氯和溴为惰性的所有溶剂，优选使用的物质的实例为氯烃如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，醇如甲醇或乙醇。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-30℃至50℃优选在-10℃至25℃的温度进行。
反应一般在常压下进行。
一般地，反应步骤如下：将式(IX)化合物加入到合适的稀释剂中，然后在所需的温度下计量加入大约等摩尔量的氯或溴。也可使用稍过量的或稍少于化学计量的卤素。
式(IX)中间体是新的，它们的制备如下：如果合适的话在酸或路易斯酸存在下以及在稀释剂存在下使式(X)化合物：
Figure A9519646400221
其中：R1，R2，X和m定义如上，与乙酰氯反应(方法H)。
例如，如果使用2，2-二氟-5-苯基-苯并间二氧杂环戊烯作为起始物质，按照方法H的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400222
制备式(IX)化合物的方法H包括在酸或路易斯酸存在下以及在稀释剂存在下使式(X)化合物与乙酰氯反应。
合适的稀释剂为合适于Friedel-Crafts反应的所有常规溶剂。优选使用的物质为氯烃如二氯甲烷或二氯乙烷，或反应在过量的无水氢氟酸中进行。
合适的酸或路易斯酸为合适于Friedel-Crafts反应的所有酸。优选使用的物质为无水氢氟酸，氯化铝，四氟硼酸或BF3合乙醚。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-30℃至80℃优选在-15℃至50℃的温度进行。
反应一般在常压或当使用HF时在HF造成的高压下进行。
一般可使用大约等摩尔量的乙酰氯和式(X)化合物。
反应结束后，用常规方法处理反应产物。
式(X)中间体是新的，它们的制备如下：将式(XI)化合物重氮化：
Figure A9519646400231
其中：R1，R2，X和m定义如上，然后将所生成的重氮化的盐与苯在酸和铁粉或在碱存在下以及在各种情况下都在稀释剂存在下反应。
式(XI)的苯胺是已知的和/或可用公知的方法以简单的方式制备。例如，通过还原相应的硝基芳烃或相应的甲酰胺例如通过使它们进行霍夫曼降解等得到式(XI)化合物(方法I)。
例如，如果使用四氟乙基巯基苯胺作为起始物质，按照方法I的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400241
制备式(X)化合物的方法I包括式(XI)化合物重氮化，然后将产物与苯在酸和铁粉存在下或在碱存在下以及在稀释剂存在下反应。
合适的稀释剂为所有的惰性溶剂，然而，相对于式(XI)化合物来说，大过量的反应物苯优选至多30mol特别优选至多5mol的苯作为稀释剂。
如果反应在酸和铁粉存在下进行，那么合适的酸为有机酸如三氯乙酸。
如果反应在碱存在下进行，那么合适的碱例如为有机酸的盐如碱金属乙酸盐特别是乙酸钠或乙酸钾。
一般地，使用两当量的碱。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-40℃至140℃优选在-20℃至80℃的温度下进行。
反应一般在常压下进行。
重氮化盐一般可按常规方式由式(XI)化合物制备，即在酸如盐酸或硫酸存在下，使该化合物与碱金属亚硝酸盐如亚硝酸钠或亚硝酸烷基酯如亚硝酸戊基酯或亚硝酸甲基酯反应，或通过使化合物与亚硝酰氯反应。
按常规方法，处理含有式(X)产物的反应混合物。
制备式(VIII)中间体的另一方法包括在酸或路易斯酸存在下以及在稀释剂存在下使式(X)化合物：
Figure A9519646400251
其中：R1，R2，X和m定义如上，与式(XII)的卤代乙酰基氯反应：
HalCH2COCl    (XII)其中：Hal表示氯或溴(方法K)。
例如，如果使用2，2，4，4-四氟-6-苯基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯和氯乙酰基氯作为起始物质，按照方法K的过程可用下列反应式表示：
制备式(VIII)化合物的方法K包括在酸或路易斯酸存在下以及在稀释剂存在下使式(X)化合物与式(XII)的卤代乙酰基氯反应。
合适的稀释剂为合适于Friedel-Crafts反应的所有常规溶剂。优选使用的物质为氯烃如二氯甲烷或二氯乙烷，或反应在过量的无水氢氟酸中进行。
合适的酸或路易斯酸为合适于Friedel-Crafts反应的所有酸。优选使用的物质为无水氢氟酸，氯化铝或四氟硼酸。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-30℃至80℃优选在-15℃至50℃的温度进行。
反应一般在常压或当使用HF时在HF造成的高压下进行。
一般可使用大约等摩尔量的式(XII)的卤代乙酰氯和式(X)化合物。
反应结束后，用常规方法处理反应产物。
式(III)的起始物质也可制备如下：在酸催化剂存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下将式(X)化合物：其中：R1，R2，X和m定义如上，与式(XIII)化合物反应：
Figure A9519646400262
其中：V表示氯，羟基或C1-C4-烷氧基，R3表示氢或烷基(优选C1-C6-烷基)然后在还原剂和稀释剂存在下还原所得的式(XIV)化合物：
Figure A9519646400271
其中：R1，R2，R3，X和m定义如上(方法L)。
例如，如果N-(羧基甲基氯甲基)-2，6-二氟苯甲酰胺和2，2-二氟-5-苯基-苯并间二氧杂环戊烯作为起始物质，按照方法L的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400272
制备式(III)化合物的方法L包括首先在酸性催化剂存在下如果合适的话在稀释剂存在下使式(X)化合物与式(VIII)化合物反应(步骤1)，接着在稀释剂存在下将所得的式(XIV)化合物与还原剂反应(步骤2)。
用于步骤1的合适的稀释剂为对反应物为惰性的所有溶剂。
优选使用的物质为烃如戊烷、己烷、1，2，3，4-四氢化萘，卤烃如二氯甲烷、氯仿，醚如二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷，二甲氧基乙烷或叔戊基甲基醚。
合适的酸性催化剂一般为所有的无机或有机酸或路易斯酸。优选使用的物质的实例为硫酸、甲磺酸、苯磺酸、无水氢氟酸、四氟硼酸、氯化铝、四氯化钛、磷酰氯、三氟化硼合乙醚。如果合适的话，优选使用过量的酸作为稀释剂。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-20℃至150℃优选在0℃至50℃的温度下进行。
反应一般在常压或在高压下进行。
一般可使用等摩尔量的式(X)化合物和式(XIII)化合物，也可使用过量的一种或另一种化合物。
特别适合于步骤2的是醇和醚。可以提及的实例为甲醇、乙醇以及丙醇、丁醇或戊醇异构体，以及乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基乙烷。
优选的还原剂为硼氢化钠，用量为每摩尔式(XIV)化合物为1-5摩尔。
如果式(XIV)化合物为酸形式(R3＝H)，那么在与硼氢化钠反应之前必须转化为烷基酯。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在20℃至150℃优选在50℃至100℃的温度下进行。
反应一般在常压下进行。
用常规方法进行后处理。
制备式(II)化合物的另一方法包括使式(X)化合物：
Figure A9519646400291
其中：R1，R2，X和m定义如上，与式(XV)化合物在催化剂存在下如果合适的话在稀释剂存在下反应，其中U表述烷基(优选C1-C4-烷基)(方法M)。
例如，如果使用N-(1-甲氧基-2-氯乙基)-2，6-二氟苯甲酰胺和4-四氟乙基硫基联苯作为起始原料，按照方法M的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400293
制备式(II)化合物的方法M包括使式(X)化合物与式(XV)化合物在酸性催化剂存在下并且如果合适的话在稀释剂存在下反应。
合适的稀释剂为对反应物为惰性的所有溶剂。
优选使用的物质为烃如戊烷、己烷、1，2，3，4-四氢化萘，卤代烃如二氯甲烷、氯仿，醚如二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷，二甲氧基乙烷或叔戊基甲基醚。
合适的酸性催化剂为无机或有机酸或路易斯酸。优选使用的物质的实例为硫酸、甲磺酸、苯磺酸、四氟硼酸、氯化铝、四氯化钛、磷酰氯、三氟化硼合乙醚。如果合适的话，优选使用过量的酸作为稀释剂。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-20℃至150℃优选在0℃至50℃的温度下进行。
反应一般在常压或在高压下进行。
一般可使用等摩尔量的式(X)化合物和式(XV)化合物，然而，也可使用过量的一种或另一种化合物。
作为起始物质所需的式(XII)的卤代乙酰基氯为常规的公知的有机化学的化学品。
所需的化合物(VII)为公知的有机化学的化学品。
作为起始物质所需的式(XIII)的化合物为公知的和/或按公知方法以简单的方式制备(cf.，例如，WO93/24470)。
作为起始物质所需的式(XV)的化合物为公知的和/或按常规方法以简单的方式制备(cf.，例如，EP-A-0594179)。
式(X)、(IX)、(VIII)、(VI)、(V)、(IV)、(III)、(XIV)和(II)中间体是新的，并且也是本发明的部分。它们中的一些化合物本身具有杀虫和杀螨性质，例如，式(III)和(II)化合物。
某些N-烷氧基甲基苯甲酰胺衍生物与苯衍生物在例如浓硫酸或磷酰氯或无水氯化铝存在下反应得到相应的取代的苯基甲基苯甲酰胺衍生物是公知的(参见EP-A-0594179)。
然而，使用这种公知的方法得到的产率不能总是令人满意。
现已发现一种新的制备式(IIa)化合物的方法N：其中：Y表示氢或卤素，Z表示氰基或卤素，R4和R6彼此独立地表示氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，R5表示卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、链烯基氧基、炔基氧基、任意烷基取代的环烷基，下列基团之一：
Figure A9519646400312
其中：R7和R8彼此独立地表示氢、氰基、甲酰基、硝基、SF5、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、全氟烷氧基、S(O)n-烷基、S(O)n-卤代烷基、三烷基甲硅烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，或R7和R8与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，n表示0，1或2，R9和R10彼此独立地表示卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基，R11表示四氢吡喃基，被氰基、烷氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或三烷基甲硅烷基随意取代的烷基，或表示三氟甲基、环烷基、卤代环烷基、氰基环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、链烯基、任选被氰基或烷氧基羰基取代的卤代链烯基，或各自可任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基取代的苯基或2-吡啶基，或炔基、卤代炔基，或表示具有至多4个选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子并且可被至少一个W中的取代基任选取代的8-12元双环，R12表示苯基或吡啶基，它们各自可被至少在W中的一个取代基任选取代，W表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、SF5、烷基、卤代烷基、烷硫基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基，B表示C1-C4亚烷基、C1-C4亚烷基氧基或C1-C4亚烷基二氧基，Q表示CH或氮，R13表示卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基，p表示1，2，3，4或5，其中当p＞1时，取代基R13可相同或不同，相对于B来说，一个取代基R13总是处于对位，该方法包括使式(XVI)化合物：其中：U表示烷基(优选C1-C4烷基)，Y和Z定义如上，与式(XVII)化合物在无水氢氟酸存在下如果合适的话在稀释剂存在下反应，其中：R4，R5和R6定义如上。
令人惊奇地，用该方法以高产率和高纯度得到式(IIa)化合物。
用本发明的方法优选制备的式(IIa)化合物为如下定义的化合物，其中：Y表示氢、氟或氯，Z表示氟或氯，R4和R6彼此独立地表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C16-卤代烷基或C1-C16-卤代烷氧基，R5表示氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、或下列基团之一：其中：R7和R8彼此独立地表示氢、氰基、甲酰基、硝基、SF5、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-全氟烷氧基、S(O)n-C1-C6-烷基、S(O)n-C1-C6-卤代烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基，或其中：R7和R8与它们所键连的直接相邻的碳原子一起形成被氟和/或氯单取代的或多取代的含氧的5或6元环，n表示0，1或2，R9和R10彼此独立地表示卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或三(C1-C6-烷基)甲硅烷基，R11表示四氢吡喃基，被CN、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-卤代烷基羰基或C2-C6-卤代烷氧基羰基或三(C1-C6-烷基)甲硅烷基随意取代的C1-C10-烷基，或表示三氟甲基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、氰基-C3-C7-环烷基、C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C4-C7-卤代环烷基烷基、C3-C8-链烯基、任选被氰基或C2-C6-烷氧基羰基取代的C2-C10-卤代链烯基，或各自可任选被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或三(C1-C6-烷基)甲硅烷基取代的苯基或2-吡啶基，或C3-C6-炔基、C3-C10-卤代炔基，或表示具有至多4个选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子并且可被至少一个W中的取代基任选取代的8-12元双环，R12表示苯基或吡啶基，它们各自可被至少在W中的一个取代基任选取代，W表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、SF5、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基。
除了上述式(II)化合物外，用制备式(IIa)化合物的方法优选制备的式(IIa-a)、(IIa-b)和(IIa-c)化合物为下文中定义的化合物。
式(IIa-a)化合物：
Figure A9519646400351
其中：Y表示氢、氟或氯，Z表示氰基、氟或氯，R4表示氢、卤素、C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，和R5表示卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，三氟甲基或三氟甲氧基。式(IIa-b)化合物：
Figure A9519646400352
其中：Y表示氢、氟或氯，Z表示氟或氯，R4表示氢、卤素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R5表示C7-C20-烷基，C7-C20-烷氧基，C1-C15-烷硫基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C3-C16-链烯基氧基，可被C1-C6-烷基取代的C3-C8-环烷基或C3-C6-炔基氧基或基团：其中：B表示一条直键，氧，C1-C4-亚烷基，C1-C4-亚烷基氧基或C1-C4-亚烷基二氧基，Q表示CH或氮，R13表示卤素，C1-C15-烷基，C1-C5-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基或三-(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，和p表示1，2，3，4或5之一，其中当p＞1时，取代基R13可相同或不同，相对于B来说，一个取代基R13总是处于对位，其条件是如果Q表示CH和B同时表示一条直键时，R13在其含义为C1-C6-卤代烷氧基时总是表示C1-C6-全氟烷氧基。式(IIa-c)化合物：
Figure A9519646400362
其中：Y表示氢、氟或氯，Z表示氟或氯，R4和R6彼此独立地表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C16-卤代烷基或C1-C16-卤代烷氧基，R5表示被至少一个W1中的取代基取代的苯基或表示-OR11、-CH＝CH-R12或-C C-R12基团之一，
其中：
R11表示四氢吡喃基，被氰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-卤代烷
基羰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-卤代烷氧基羰基或三(C1
-C6-烷基)甲硅烷基随意取代的C1-C10-烷基，或表示C3-C7-
环烷基、C3-C7-卤代环烷基、氰基-C3-C7-环烷基、C4-C7-
烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C4-C7-卤代环烷基烷基、任
选被氰基或C2-C6-烷氧基羰基取代的C2-C10-卤代链烯基，或C3
-C10-卤代炔基，或具有至多4个选自0-4个氮原子，0-2
个氧原子和0-2个硫原子的杂原子并且可被至少一个W中的取
代基任选取代的8-12元双环，
R12表示可被至少在W1中的一个取代基任选取代的苯基，
W表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、SF5、C1-C3-烷基、C1-C3-
卤代烷基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧
基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基，
W1表示氰基、甲酰基、硝基、SF5、S(O)n-C1-C3-烷基、S(O)
n-C1-C3-卤代烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基，和
n表示0、1或2之一。
例如，如果使用N-(1-甲氧基-2-氯乙基)-2，6-二氟苯甲酰胺和4-五氟乙氧基联苯作为起始物质，制备式(IIa)的化合物所方法N的过程可用下列反应式表示：
Figure A9519646400371
制备式(IIa)化合物的方法N包括在无水氢氟酸存在下以及如果合适的话在稀释剂存在下使式(XVI)化合物与式(XVII)化合物反应。
方法N优选在稀释剂存在下进行。
优选使用的物质为烃如戊烷、己烷、1，2，3，4-四氢化萘，卤代烃如二氯甲烷、氯仿，醚如二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二噁烷，二甲氧基乙烷或甲基叔戊基醚。
可较大过量地使用无水氢氟酸。
温度可在较宽的范围内变化，一般地，反应在-20℃至150℃优选在0℃至50℃的温度下进行。
反应一般在常压或在高压下进行。
一般可使用等摩尔量的式(XVI)化合物和式(XVII)化合物，然而，也可使用过量的一种或另一种化合物。
一般地，步骤如下：将无水氢氟酸和稀释剂加入到反应器中，在大约0℃的温度下加入式(XVI)和(XVII)化合物，反应混合物在此温度范围内搅拌，直至反应结束，对于后处理来说，蒸除过量的HF，残余物用冰-水处理，萃取产物。
作为起始物质所需的式(XVI)化合物是已知的(参见EP-A-0594179)。
作为起始物质所需的式(XVII)化合物是有机化学中公知的化合物，或可用已知方法制得(cf.，例如，本申请人申请的至今仍未公开的德国专利申请P4444108.8)。
可用本发明的方法A将式(IIa)中间体转化得到式(Ia)的噁唑啉衍生物：
Figure A9519646400381
其中：Y、Z、R4、R5和R6定义如上，该中间体也适合杀灭有害动物(参见EP-A-0345775，EP-A-0432661和WO95/04726)。
式(I)的活性化合物合适于杀灭在农业、森林、贮存产品和材料的保护以及卫生区中遇到的有害动物，优选节肢动物和线虫，特别是昆虫和蜘蛛。它们对正常敏感和抗性的种类和对所有或一些发展阶段都具有活性。上述有害动物包括：
等足目，例如，Oniscus asellus，草莓卷蛾和鼠妇。
倍足纲目，例如，Blaniulus guttulatus。
唇足亚纲目，例如，Geophilus carpophagus和Scutigeraspec.。
综合纲目，例如，Scutigerella immaculata。
缨尾目，例如，西洋衣鱼。
弹尾目，例如，Onychiurus armatus。
直翅目，例如，东方非蠊，美洲大蠊，马得拉蜚蠊，德国小蠊，家蟋蟀，蝼蛄属，热带飞蝗，长额负蝗和沙漠蝗。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，白蚁属。
虱目，例如，Phylloxera Vastatrix，瘿绵蚜属，体虱，盲虱属和长颚虱属。
食毛目，例如，羽虱属和Damalinea spp.。
缨翅目，例如，温室条蓟马和棉蓟马。
异翅亚目，例如，蝽属，Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽，臭虫，Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目，例如，甘蓝粉虱，棉粉虱，温室白粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶鹿隐瘤额蚜，蚕豆蚜，Doralis pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，麦长管蚜，瘤额蚜属，忽布瘤额蚜，粟缢管蚜，微叶蝉属，Euscelisbilobatus，黑尾叶蝉，李蜡蚧，Saissetia oleae，稻灰飞虱，稻褐飞虱，红园蚧，夹竹桃园蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞翅目，例如，红铃虫，松尺蠖，冬尺蛾，Lithocolletisblancardella，樱桃巢蛾，小菜蛾，天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉叶穿孔潜蛾，桔叶潜蛾，地老虎属，切根虫属，夜蛾属(Feltia spp.)，埃及金钢钻，棉铃虫属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，夜蛾属，粉纹夜蛾，苹果蠹蛾，菜粉蝶属，螟属，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大蜡螟，袋衣蛾，网衣蛾，褐织叶蛾，Cacoeciapodana，Capua reticulana，云杉卷叶蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如，家具窃蠹，谷蠹，大豆象，家天牛，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜兰跳甲，墨西哥豆瓢虫，隐食甲属，锯胸谷盗，象甲属，米象属，葡萄黑耳喙象，香蕉蛙基象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象甲，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属，皮蠹属(Anthrenus spp.)，皮蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属，油菜花露尾甲，蛛甲属，金黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，黄粉甲，叩甲属(Agriotes spp.)，叩甲属(Conoderus spp.)，Melolonthamelolontha，六月金龟和Costelytra zealandica。
膜翅目，例如，叶螨属，叶蜂属，蚁属，厨蚁和胡蜂属。
双翅目，例如，伊蚊属，按蚁属，库蚁属，黄猩猩果蝇，家蝇属，厩蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，果蝇属，疽蝇属，胃蝇属，Hyppoboscaspp.，螯蝇属，鼻蝇属，皮蝇属，牛虻属，Tannia spp.，Bibiohortulanus，瑞典蝇，麦蝇属，甜菜潜叶蝇，地中海实蝇，油橄榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，例如，东方鼠蚤和蚤属。
蛛形纲目，例如，Scorpio maurus和黑寡妇球腹蛛。
蜱螨目，例如，粗脚粉螨，锐缘蜱属，钝缘蜱属，鸡皮刺螨，Eriophyes ribis，柑桔锈螨，牛蜱属，扇头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，瘙螨属，痒螨属，疥螨属，跗线螨属，苜蓿台螨，全爪螨属，叶螨属。
本发明的活性化合物表现出较强的杀虫和杀螨活性。
本发明的化合物特别成功地用于杀灭对植物有害的昆虫如小菜蛾(Plutella maculipennis)的蠋或草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)的蠋。
活性化合物可转化为常规制剂，如溶液，乳剂，可湿粉剂，悬浮液，粉剂，泡沫剂，糊剂，可溶粉剂，粒剂，悬浮乳液浓缩物，掺杂活性化合物的天然和合成的材料，聚合物基料的非常细的胶囊。
这些制剂可用已知方法制备，例如，通过将活性化合物与增充料混合制备，所述增充料为液体溶剂和/或固体载体，任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为增充剂时，可使用有机溶剂作为辅助溶剂。作为液体溶剂，主要合适的有：芳香化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香化合物和氯代脂肪烃，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如，矿物油馏份，矿物油和植物油，醇如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己烷酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
作为固体载体，合适的有：
例如，铵盐和粉状的天然矿物质，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，活性白土，硅镁土或硅藻土，粉状的合成物质，如高分散的二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；作为颗粒剂的固体载体，合适的有：例如，粉碎的和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉颗粒，有机材料的颗粒如锯屑，椰子壳，玉米芯和烟草杆；作为乳化剂和/或发泡剂，合适的有：例如，非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐，以及蛋清水解产物；作为分散剂，合适的有：例如，木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、粒状或胶乳的天然和合成的聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯基醇和聚乙烯基乙酸盐，以及天然的磷酯，如脑磷酯和卵磷脂，以及合成的磷酯可用于制剂中。其它添加剂可以是矿物质和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁，二氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁着色剂，和少量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般包括0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明的活性化合物可以其市售的制剂和由这些制剂制备的作为与其它活性化合物的混合物的使用形式存在，所述其它活性化合物为杀虫剂，引诱剂，灭菌剂，杀菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，生长调节剂和除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类，氨基甲酸酯类，羧酸酯类，氯代烃类，苯基脲类和特别是微生物产生的物质。
混合物的特别有利的组份的实例如下：杀真菌剂：2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基嘧啶；2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚氨基[α-(邻甲苯氧基)邻甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph，ampropylfos，anilazine，戊环唑，苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素-S，糖菌唑，磺嘧菌灵，粉病定，多硫化钙，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，灭螨猛，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，硫杂灵，cymoxanil，环唑醇，cyprofuram，双氯酚，苄氯三唑醇，抑菌灵，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，甲菌定，烯酰吗啉，烯唑醇，敌螨普，二苯基胺，dipyrithion，灭菌磷，二噻农，多果定，敌菌酮，克瘟散，epoxyconazole，乙菌定，氯唑灵，异嘧菌醇，fenbucornazole，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，薯瘟锡，毒菌锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，fludioxonil，氟菌安，fluquinconazole，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，fosetyl-aluminium，四氯苯酞，呋氨丙灵，furmecycox，双胍盐，六氯苯，己唑醇，土菌消，烯菌灵，酰胺唑，双胍辛醋酸盐，iprobenfos(IBP)，异丙定，富士一号，蝽雷霉素，铜制剂如氢氧化铜，萘甲酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，喔星铜和碱式硫酸铜混合物，锰铜混剂，代森锰锌，代森锰，嘧菌胺，灭锈胺，氨丙灵，羟菌唑，磺菌威，甲呋菌胺，代森联，噻菌胺，腈菌唑，二甲基二硫基氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，phosdiphen，四氯苯酞，多马霉素，粉病灵，福代锌，多氧霉素，噻菌灵，丙氯灵，杀菌利，百维灵，丙环唑，甲基代森锌，定菌磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮。五氯硝基苯(PCNB)，硫黄粉和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟醚唑，涕必灵，噻菌腈，甲基托布津，福美双，甲基立枯磷，对甲抑菌灵，唑菌酮，唑菌醇，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，克啉菌，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，有效霉素A，烯菌酮，zineb，福美锌杀细菌剂：溴硝丙二醇，双氯酚，氯定，二甲基二硫基氨基甲酸镍，蝽雷霉素，octhilinone，呋喃羧酸，土霉素，噻菌灵，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：齐墩螨素，AC303630，高灭磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰，虫螨脒，齐墩螨素，AZ 60541，azadirachtin，谷硫磷A，谷硫磷M，唑环锡，苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，bensultap，氟氯氰菊酯，联苯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷A，合杀威，噻嗪酮，丁叉威，butylpyridaben，硫线磷，丙烯腈，虫螨威，三硫磷，丁硫克百威，巴丹，CGA157419，CGA184699，chloethocarb，chlorethoxyfos，毒虫畏，定虫隆，氯甲磷，毒死蜱，毒死蜱M，cis-resmethrin，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，deltamethrin，一0五九M，一0五九S，甲基一0五九，杀螨隆，二嗪农，除线磷，敌敌畏，dicliphos，dicrotophos，乙硫磷，氟脲杀，乐果，dimethylvinphos，敌杀磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，苯虫威，乙硫磷，醚菊酯，唑啶草，氧嘧啶磷，克线磷，分扑萄酯，杀螨锡，杀螟松，fenobucarb，苯硫威，双氧威，甲氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，杀灭菊酯，fipronil，fluazinam，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫磷，安果，噻唑硫磷，fubfenprox，呋线威。HCH，庚虫磷，氟铃脲，噻螨酮，咪蚜胺，iprobenfos，异唑磷，丙胺磷，异丙威，异噁唑磷，ivermectin，氯氟氰菊酯，lufenuron，马拉松，灭蚜磷，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，methacrifos，甲胺磷，杀扑磷，灭虫威，灭多虫，metolcarb，milbemectin，久放磷，moxidectin，二溴磷，NC184，NJ25，nitenpyram，氧化乐果，甲氨叉威，oxydemethon M，oxydeprofos，一六0五A，一六0五M，氯菊酯，稻丰散，三九一一，伏杀磷，亚胺硫磷，磷胺，腈肟磷，抗蚜威，虫螨磷M，pirimiphosA，溴丙磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，pyrachlophos，打杀磷，反灭虫菊，除虫菊，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，喹噁磷，RH5992杀抗松，sebufos，silafluofen，硫特普，乙丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏虫隆，七氟菊酯，temephos，叔丁威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双灭多威，特氨叉威，甲基乙拌磷，硫磷嗪，thuringiensin，四溴菊酯，trarathen，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，trimethacarb，蚜灭多，XMC，xylylcarb，YI5301/5302，zetamethrin。除草剂：例如酰替苯胺类，如吡氟草胺和敌蜱；芳基羧酸如二氯吡啶甲酸，麦草畏和毒莠定；芳氧基链烷酸如2，4-D，2，4-DB，2，4-DP，氟草烟，MCPA，MCPP和定草酯；芳氧基-苯氧基-链烷羧酸酯，如氯甲草，噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵和喹禾灵；azinones如chloridazon和达草灭；氨基甲酸酯类如氯苯胺灵，异苯敌草，苯敌草和苯胺灵；氯乙酰苯胺如草不绿，刈草胺，去草胺，吡草胺，丙草安，丙草胺和毒草安；二硝基苯胺，如黄草消，胺硝草和氟乐灵，二苯基醚如氟锁草醚，治草醚，乙羧氟草醚，氟黄胺草醚，halosafen，乳氟禾草和氟硝草醚；脲类如绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆；羟基胺类如枯杀达，烯草酮，噻草酮，稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类如咪草烟，咪草酯，灭草烟和灭草喹；腈类如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺如苯噻草胺，磺酰基脲类如amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧黄隆，绿黄隆，醚黄隆，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧黄隆，噻黄隆，醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类，例如苏达灭，草灭特，燕麦敌，EPTC，禾草畏，草达灭，苄草丹，杀草丹和野麦畏；三嗪类，如阿特拉津，草净津，西玛津，西草净，去草净和特丁津；三嗪酮类，六嗪同，苯嗪草和赛克津；其它如氨基三唑，呋草黄，噻草平，环庚草醚，异噁草酮，clopyralid，苯敌快，氟硫草定，灭草呋喃，氟咯草酮，草铵膦，草甘膦，isoxaben，达草止，二氯喹啉酸，喹草酸，sulfosate和tridiphane。
本发明的活性化合物可以另外以其市售的制剂和由这些制剂制备的作为与其它增效剂的混合物的使用形式存在，增效剂为增加活性化合物的活性的化合物，所加入的增效剂本身不必是活性的。
以其市售的制剂制备的使用形式的活性化合物的含量可在较宽的范围内变化，使用形式的活性化合物的浓度为0.0000001-95％重量的活性化合物，优选0.0001-1％重量。
化合物可以合适于使用形式的常规方式使用。
当用于防治卫生害虫和贮存产品的害虫时，活性化合物表现出对木头和粘土具有优良的残余作用，以及对用石灰处理过的物质的碱性具有良好的稳定性。
本发明的活性化合物的制备和使用见如下实施例。制备实施例实施例(Ia-1)
按照实施例(IIa-1)，将本发明方法N制备的中间体转化为在WO95/04726中公开的活性化合物。
Figure A9519646400461
将4.4g(0.01mol)实施例(XIV-2)的2，6-二氟-N-[2-氯乙基-1-苯基-4-(4’-三氟甲基硫基苯基)]苯甲酰胺悬浮于50ml甲醇中，然后加入5.6g(0.042mol)30％氢氧化钠溶液，混合物在70℃下加热20分钟，冷却后，浓缩混合物，残余物溶于二氯甲烷中，混合物用水洗涤三次，干燥和浓缩后，剩余3.9g黄色晶体，用硅胶纯化(石油醚/乙酸乙酯1∶1)，得到3.7g无色晶体，m.p.114℃。产率：理论值的91.8％。实施例(I-2)
Figure A9519646400471
将5.19g(0.01mol)的实施例(XIV-1)化合物悬浮于50ml无水甲醇中，在无冷却的情况下，滴加入5.33g(0.04mol)30％强氢氧化钠溶液，导致稍微放热的反应，混合物在釜中加热30分钟，然后冷却。浓缩后，将残余物溶于乙酸乙酯中，混合物用水洗涤三次，干燥并且浓缩，得到3.7g(理论值的79.5％)的黄色晶体，m.p.95-98℃。实施例(I-3)
按类似实施例(I-2)的方法制得产物。实施例(I-4)实施例(I-5)起始化合物的制备实施例(X-1)
在30-38℃下将750g三氯乙酸的1200ml苯溶液滴加入到600ml苯中，历时5小时，同时加入30g铁粉和336g下式的2，2，4，4-四氟-6-氨基-苯并-1，3-二氧杂环戊烯：
Figure A9519646400491
162g亚硝酸钠(每次8g，每次15分钟分批加入)，加完后，在室温下将混合物搅拌大约20小时，接着将混合物回流直至停止产生气体(大约4小时)，冷却后，首先加入1.81 5％盐酸，蒸除过量的苯直至内温达到90℃，接着进行水蒸汽蒸馏，分离有机相，用水洗涤，干燥和蒸馏，得到108g上述化合物(X-1)，b.p.(沸点)135-141℃/15mbar。
按照一般的制备方法类似得到下列化合物：实施例(X-2)M.p.：47-48℃B.p.＝140-144℃/20mbar实施例(X-3)M.p.：75℃B.p.：108-115℃(0.2mbar)实施例(XIV-1)
将11.6g(0.05mol)下式的N-(2，6-二氟苯甲酰基)-2-羟基-甘氨酸：和90ml甲基磺酸在15℃下混合，加入14.2g(0.05mol)2，2，4，4-四氟-6-苯基-1，3-苯并二氧杂环戊烯：混合物在室温下搅拌12小时，将黑棕色反应混合物倒450ml冰水中，过滤出米色沉淀，用水洗涤，干燥。得到22.3g(理论值的90％)浅棕色晶体，m.p.193℃(分解)。实施例(XIV-2)
Figure A9519646400511
将21.g(0.0425mol)实施例(XIV-1)的产物加入到170ml无水乙醇中，在室温下开始反应(放热反应)，向澄清的溶液中滴加入7g(0.0585mol)亚硫酰氯，历时10分钟。将混合物在釜中加热4小时，冷却并且浓缩。经硅胶色谱纯化(用二氯甲烷洗脱)得到26.7g黑棕色油状物。产率：7.7g(理论值的34.1％)黄色晶体，m.p.110-113℃。实施例(III-1)
将6.5g(0.028mol)下式的α-羟基-N-(2，6-二氟苯甲酰基)甘氨酸：溶于50ml甲磺酸中，在10℃下加入6.55g(0.028mol)下式的5-苯基-2，2-二氟-苯并间二氧杂环戊烯：混合物在室温下搅拌10小时，将棕色悬浮液倒入250ml冰水中，过滤出米色沉淀，用水洗涤并且干燥。
将晶体悬浮于100ml乙醇中，滴加入4.5g亚硫酰氯，混合物在釜中加热并且在此温度下保持4小时，用100ml水稀释，将所得的溶液加入到5.32g(0.14mol)硼氢化钠的50ml乙醇水溶液中，加完后，混合物在釜中加热4小时，冷却至5℃，过滤出固体，滤液用2N盐酸处理，用二氯甲烷萃取3次，干燥有机相并且浓缩。产量：5.3g(理论值的43.6％)无色晶体，m.p.196-201℃。实施例(III-2)
Figure A9519646400522
将2.5g(0.0665mol)硼氢化钠加入到65ml 50％乙醇水溶液中，然后分批加入7g(0.0133mol)实施例(XIV-2)的产物，混合物在釜中加热4小时，稍微浓缩，用100ml 2N盐酸处理，抽吸过滤出固体，得到6.7g(理论值的72.8％)白色晶体。实施例(II-1)
将6.5g(0.0135mol)实施例(III-2)的产物悬浮于70ml无水甲苯中，在室温下开始反应，然后滴加入6.4g(0.054mol)亚硫酰氯，在70℃下继续搅拌3小时，浓缩后，剩余6.6g式(II-1)的粗产物，以其粗产物形式用于实施例(I-2)中。实施例(IIa-1)
将200g无水氢氟酸和100ml二氯甲烷加入到反应器中，并且冷却至-5℃，向其中加入2.5 g(0.01mol)下式的2，6-二氟-N-(1-乙氧基-2-氯乙基)苯甲酰胺
Figure A9519646400533
和3.8g(0.015mol)4-三氟甲基硫基联苯与100ml二氯甲烷溶液，将混合物升至室温，并且在此温度下搅拌12小时。
后处理时，蒸除过量的HF，将混合物倒入冰水中，分离有机相，用水洗涤并且浓缩。浓缩后得粗产物，将其直接用于实施例(I-1)。
按类似实施例(IIa-1)的方法和按照一般的制备指令，得到下列式(IIa)的化合物：
Figure A9519646400541
由式(IIa)化合物通过按照本发明的方法A的反应得到下列式(Ia)化合物：
Figure A9519646400561
Figure A9519646400562
式Ia-2至Ia-6化合物是新的，与式(I)化合物一样，它们合适于杀灭有害动物。
在下列用途实施例中，使用在EP-A0432661中公开的下式化合物作为对照。
Figure A9519646400571
实施例A菜蛾试验溶剂：    7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂：  1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，得到的浓物料用水稀释至所需浓度。
通过将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中进行处理，用小菜蛾(Plutella maculipennis)的蠋进行感染，同时叶子仍然保持湿润。
在所需的时间后，测定杀灭程度(％)，100％表示所有的蠋被杀死；0％表示没有一个蠋被杀死。
在此试验中，与对照相比制备实施例(I-2)的化合物表现出优越的活性。实施例B夜蛾试验溶剂：    7份重量的二甲基甲酰胺乳化剂：  1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，得到的浓物料用水稀释至所需浓度。
通过将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物的制剂中进行处理，用草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的蠋进行感染，同时叶子仍然保持湿润。
在所需的时间后，测定杀灭程度(％)，100％表示所有的蠋被杀死；0％表示没有一个蠋被杀死。
在此试验中，与对照相比制备实施例(I-2)的化合物表现出优越的活性。

Claims (20)

1.式(I)化合物：其中：R1表示C1-C6-卤代烷硫基，和R2表示氢，或R1和R2与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，X表示氢，卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，和m表示0，1或2，但下式化合物除外：
Figure A9519646400022
2.权利要求1所述的式(I)化合物，其中：R1表示C1-C4-卤代烷硫基，和R2表示氢，或R1和R2与它们所键连的互相直接相邻的碳原子一起形成被氟和/或氯单取代或多取代的含氧的5或6元杂环，X表示氟或氯，和m表示0或1，但下式化合物除外：
3.权利要求1所述的式(I)化合物，其中：R1表示SCHF2，SCF2CHFCl，SCF2CF2H，SCF2Cl，SCF2Br，SCF2CH2F，SCF2CF3，SCF2CHCl2，SCH2CF2CHF2，SCH2CF2CF3或SCF2CHFCF3，和R2表示氢，或R1和R2与直接相邻的碳原子键连并且一起表示-OCF2O-，-OCF2CF2O-，-OCF2CFC10-，-OCF2OCF2或-OCF2CF2-X表示氟或氯，和m表示0或1。
4.权利要求1所述的式(I)化合物制备方法：包括在碱存在下，如果合适的话在催化剂存在下，如果合适的话在稀释剂存在下，环化式(II)化合物：其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
5.式(X)化合物：其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
6.式(IX)化合物：其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
7.式(VIII)化合物：
Figure A9519646400043
其中：R1，R2，X和m如上述所定义，Hal表示氯或溴。
8.式(VI)化合物：
Figure A9519646400051
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
9.式(V)化合物：
Figure A9519646400052
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
10.式(IV)化合物：
Figure A9519646400053
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
11.式(III)化合物：
Figure A9519646400061
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
12.式(XIV)化合物：
Figure A9519646400062
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义，R3表示烷基。
13.式(II)化合物：
Figure A9519646400063
其中：R1，R2，X和m如权利要求1所定义。
14.一种杀虫剂，包括至少一种权利要求1所述的式(I)化合物。
15.权利要求1的式(I)化合物用于杀灭有害动物的用途。
16.一种杀灭有害动物的方法，其中将权利要求1所述的式(I)化合物作用于有害动物和/或其环境。
17.一种杀虫剂的制备方法，其中权利要求1所述的式(I)化合物与增充剂和/或表面活性剂混合。
18.权利要求1所述的式(I)化合物用于制备杀虫剂的用途。
19.式(IIa)化合物的制备方法，
Figure A9519646400071
其中：Y表示氢或卤素，Z表示氰基或卤素，R4和R6彼此独立地表示氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基，R5表示卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、链烯基氧基、炔基氧基、任意烷基取代的环烷基，下列基团之一：
Figure A9519646400072
其中：R7和R8彼此独立地表示氢、氰基、甲酰基、硝基、SF5、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、全氟烷氧基、S(O)n-烷基、S(O)n-卤代烷基、三烷基甲硅烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，或R7和R8与它们所键连的碳原子一起形成卤素取代的5或6元杂环，n表示0，1或2，R9和R10彼此独立地表示卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基，R11表示四氢吡喃基，被氰基、烷氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或三烷基甲硅烷基随意取代的烷基，或表示三氟甲基、环烷基、卤代环烷基、氰基环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、链烯基、任选被氰基或烷氧基羰基取代的卤代链烯基，或各自可任选被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基取代的苯基或2-吡啶基，或炔基、卤代炔基，或表示具有至多4个选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的杂原子并且可被至少一个W中的取代基任选取代的8-12元双环，R12表示苯基或吡啶基，它们各自可被至少在W中的一个取代基任选取代，W表示卤素、氰基、甲酰基、硝基、SF5、烷基、卤代烷基、烷硫基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基，B表示C1-C4亚烷基、C1-C4亚烷基氧基或C1-C4亚烷基二氧基，Q表示CH或氮，R13表示卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或三烷基甲硅烷基，p表示1，2，3，4或5，其中当p＞1时，取代基R13可相同或不同，相对于B来说，一个取代基R13总是处于对位，该方法包括使式(XVI)化合物：其中：U表示烷基(优选C1-C4烷基)，Y和Z定义如上，与式(XVII)化合物在无水氢氟酸存在下，如果合适的话在稀释剂存在下反应，其中：R4，R5和R6定义如上。
20.式(Ia)化合物：
Figure A9519646400093
其中：Y，Z，R4，R5和R6具有下表中所给的定义：
Figure A9519646400101
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