CN1166602C - 从环己烷制备环己酮、环己醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从环己烷制备环己酮、环己醇的方法，包括如下步骤：A.在氧化反应器中用含分子氧的气体氧化环己烷生成含环己基氢过氧化物的氧化混合物；B.将含环己基氢过氧化物的氧化混合物分解，生成环己酮、环己醇；C.在分离器中分离后，蒸馏出环己酮和环己醇；D.将氧化混合物中的废碱进行焚烧处理得到碳酸钠。其中含环己基氢过氧化物的氧化混合物的分解分两段进行，第一段用含碳酸钠或含碳酸钠和多种羧酸的钠盐的碱性水溶液进行非均相催化分解；第二段用含氢氧化钠或含氢氧化钠和多种羧酸的钠盐的碱性水溶液进行进一步分解。采用该方法环己酮、环己醇的收率可以提高3%～9%；氢氧化钠的消耗可以降低45%～88%；并且能够使废碱焚烧得到的碳酸钠循环使用，减少了废渣，从而减少了对环境的污染。
Description
技术领域
本发明涉及从环己烷制备环己酮、环己醇的方法，特别涉及由环己烷氧化制环己酮、环己醇过程中环己基氢过氧化物的分解方法。
背景技术
制备环己酮、环己醇，通常是用含分子氧的气体氧化环己烷，生成含环己基氢过氧化物的氧化混合物，然后处理这种氧化混合物，使其中的环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇，未反应的环己烷进行循环使用，反应产物经精馏得到环己酮、环己醇。环己基氢过氧化物的分解一般采用含Co2+的NaOH水溶液处理，其缺点是环己基氢过氧化物分解反应生成环己酮、环己醇的分子收率不理想，一般在84％左右，NaOH的消耗较高，每吨环己酮消耗NaOH在100kg～150kg。
CN1105970A介绍了一种两步分解的工艺，其特点是第一步处理后的水相不需分离，直接进行第二步分解，但NaOH的消耗没有降低。
CN1156714A采用含碱金属碳酸盐或羧酸盐的碱金属氢氧化物溶液处理环己烷氧化产物，可提高分解速度，但氢氧化钠的消耗没有降低。
CN1228755A等专利采用了固相催化剂来处理环己烷氧化产物，优点是产物无需分离，但催化活性难以维持，催化剂的寿命较短。
发明内容
本发明的目的是提供一种从环己烷制备环己酮、环己醇的方法，使环己基氢过氧化物分解反应生成环己酮、环己醇的分子收率明显提高，NaOH的消耗显著降低。
本发明的是这样实现的：
A.在氧化反应器中用空气氧化环己烷生成含环己基氢过氧化物的氧化混合物；B.将含环己基氢过氧化物的氧化混合物分解，生成环己酮、环己醇；C.在分离器中分离后，蒸馏出环己酮和环己醇；D.将氧化混合物的废碱进行焚烧处理得到碳酸钠。
含环己基氢过氧化物的氧化混合物的分解分两段进行：
第一段用碳酸钠碱性水溶液进行非均相催化分解，反应温度：60℃～120℃、压力：100kPa～1200kPa，催化剂为浓度0.1ppm～100ppm的水溶性过渡金属盐；
第二段用氢氧化钠碱性水溶液进行进一步分解，反应温度：60℃～120℃、压力：100kPa～1200kPa，催化剂为浓度0.1ppm～100ppm的水溶性过渡金属盐；
对从第一段分解反应器出来的有机相和无机相进行分离，分离得到的有机相进入第二段分解器。分离得到的无机相大部分返回第一段分解反应器，少部分送去焚烧炉焚烧。
对从第二段分解反应器出来的有机相和无机相进行分离，分离出的有机相进入蒸馏塔分离得到环己酮和环己醇，分离得到的无机相大部分返回第二段分解反应器，少部分送去焚烧炉焚烧。
用作催化剂的过渡金属盐为钴盐，例如硫酸钴、乙酸钴。
碳酸钠可以是用人们公知的方法制备的碳酸钠，也可以是将氧化混合物的废碱进行焚烧处理得到的碳酸钠。
第一段分解的条件比较温和，避免了环己基氢过氧化物的剧烈反应，减少了副反应，从而使得目的产物环己酮、环己醇的收率得到提高；第二段强化了分解条件，使环己基氢过氧化物的分解得以完全。
本发明实施后，环己酮、环己醇的收率可以提高3％～9％；氢氧化钠的消耗可以降低45％～88％；将废碱焚烧得到的碳酸钠进行循环使用，减少了废渣，从而减少了对环境的污染。
附图说明
图1：环己烷空气氧化的流程示意图。
图2：环己基氢过氧化物二段法分解流程示意图。
图3：环己基氢过氧化物一段法分解流程示意图。
1是氧化反应器，2是第一段分解反应器，3是第一段分离器，4是第二段分解反应器，5是第二段分离器，6是分解反应器，7是分离器。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明予以详细说明：
实施例1：
本实施例的工艺流程如附图1所示
在氧化反应器中，加入80000kg环己烷，控制温度155℃～165℃，压力900kPa～1300kPa，不加催化剂，使环己烷在液相中被空气中分子氧部分氧化，环己烷的转化率约为4.5mol％。每小时生成的氧化混合物中含环己烷约75000kg、环己酮269kg、环己醇638kg、环己基过氧化氢2738kg，及其它副产物。此氧化混合物作为分解实验的原料。
实施例2：
本实施例的工艺流程如附图2所示
取实施例1中的氧化混合物262.1g，含5ppm醋酸钴的10％碳酸钠水溶液61.4g，加入第一段分解反应器中，温度控制在100℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率65.8％。将分离出的有机相送入第二段分解反应器，在第二段分解反应器中，加入含2ppm醋酸钴的2.6％氢氧化钠水溶液64.2g，30％NaOH水溶液1.25g，控制温度90℃左右，继续分解30分钟，环己基氢过氧化物分解完全，转化率达100％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为93％。每吨环己酮消耗NaOH为25kg。
对比实施例1：
本实施例的工艺流程如附图3所示
取实施例1中的氧化混合物261.2g，含2ppm醋酸钴的2.6％氢氧化钠水溶液64.5g，30％NaOH水溶液3.3g加入分解反应器中，温度控制在90℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟。环己基氢过氧化物分解完全，转化率100％。在该一步分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为86％。每吨环己酮消耗NaOH为91kg。
实施例3：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物261.5g，含25ppm醋酸钴的已循环使用4次的10％碳酸钠水溶液57.2g，加入第一段分解反应器中，温度控制在100℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率55.5％。将分离出的有机相送入第二段分解反应器，在第二段分解反应器中，加入含1ppm醋酸钴的已循环使用4次的2.6％氢氧化钠水溶液57.2g，30％NaOH水溶液1.16g，控制温度90℃左右，继续分解30分钟，环己基氢过氧化物分解完全，转化率达100％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为94％。每吨环己酮消耗NaOH为49kg。
对比实施例2：
本实施例的工艺流程如附图3所示。
取实施例1中的氧化混合物261.0g，含1ppm醋酸钴的已循环使用4次的2.6％氢氧化钠水溶液67.9g，30％NaOH水溶液3.6g，加入分解反应器中，温度控制在90℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟。环己基氢过氧化物分解转化率为90.5％。在该一步分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为85％。每吨环己酮消耗NaOH为90kg。
实施例4：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物261.5g，含100ppm醋酸钴的10％碳酸钠水溶液61.0g，加入第一段分解反应器中，温度控制在60℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率8.2％。将分离出的有机相送入第二段分解反应器，在第二段分解反应器中，加入含0.1ppm醋酸钴的4％氢氧化钠水溶液55.8g，控制温度80℃左右，继续分解30分钟。环己基氢过氧化物分解转化率达96％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为94％。每吨环己酮消耗NaOH为29kg。
实施例5：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物262.2g，含0.1ppm醋酸钴的10％碳酸钠水溶液60.9g，加入第一段分解反应器中，温度控制在80℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率31％。将分离出的有机相送入第二段反应器，在第二段分解反应器中，加入含2ppm醋酸钴的4％氢氧化钠水溶液56.1g，控制温度80℃左右，继续分解30分钟。环己基氢过氧化物分解转化率98％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为93％。每吨环己酮消耗NaOH为35kg。
实施例6：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物261.3g，含10ppm醋酸钴的10％碳酸钠水溶液61.0g，加入第一段分解反应器中，温度控制在120℃左右，压力控制在300KPa左右，反应30分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率70％。将分离出的有机相送入第二段反应器。在第二段分解反应器中，加入含10ppm醋酸钴的4％氢氧化钠水溶液55.9g，控制温度80℃左右，继续分解30分钟。环己基氢过氧化物分解转化率100％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为89％。每吨环己酮消耗NaOH为11kg。
实施例7：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物195.3g，含5ppm醋酸钴的12％碳酸钠水溶液137.4g(碳酸钠是从废碱液中焚烧得到的)，加入第一段分解反应器中，温度控制在100℃左右，压力控制在300KPa左右，反应6分钟后取出物料，分离出无机相，环己基氢过氧化物转化率55％。将分离出的有机相送入第二段分解反应器，在第二段分解反应器中，加入含1ppm醋酸钴的4.6％氢氧化钠水溶液64.8g，控制温度100℃左右，继续分解6分钟。环己基氢过氧化物分解转化率99％。在该两段分解工艺中，环己基氢过氧化物分解生成环己酮、环己醇的分子收率为95％。每吨环己酮消耗NaOH为35kg。
对比实施例3：
本实施例的工艺流程如附图2所示。
取实施例1中的氧化混合物258.9g、含5ppm醋酸钴的12％碳酸钠水溶液64.0g(碳酸钠是从废碱液中焚烧得到的)、碳酸钠0.9952g加入第一段分解反应器中，温度控制在100℃左右，压力控制在300KPa左右，分解6分钟。环己基氢过氧化物分解转化率26％。然后将有机相产物和无机相产物全部加至第二段分解反应器，并补加含1ppm醋酸钴的30％NaOH水溶液3.2957g，再于100℃分解6分钟。在该二步分解工艺中，环己基氢过氧化物分解转化率为88.6％，生成环己酮和环己醇的分子收率为88％。每吨环己酮消耗NaOH为98kg。
Claims (2)
1、从环己烷制备环己酮、环己醇的方法，包括如下步骤：
A.在氧化反应器中用空气氧化环己烷生成含环己基氢过氧化物的氧化混合物；
B.将含环己基氢过氧化物的氧化混合物分解，生成环己酮、环己醇；
C.在分离器中分离后，蒸馏出环己酮和环己醇；
D.将氧化混合物的废碱进行焚烧处理得到碳酸钠；
其特征在于，含环己基氢过氧化物的氧化混合物的分解分两段进行：
第一段用碳酸钠碱性水溶液，进行非均相催化分解，反应温度：60℃～120℃、压力：100kPa～1200kPa，催化剂为浓度0.1ppm～100ppm的水溶性过渡金属盐；
第二段用氢氧化钠碱性水溶液进行进一步分解，反应温度：60℃～120℃、压力：100kPa～1200kPa，催化剂为浓度0.1ppm～100ppm的水溶性过渡金属盐；
对从第一段分解反应器出来的有机相和无机相进行分离，分离得到的有机相进入第二段分解器，分离得到的无机相大部分返回第一段分解反应器，少部分送去焚烧炉焚烧；
对从第二段分解反应器出来的有机相和无机相进行分离，分离出的有机相进入蒸馏塔分离得到环己酮和环己醇，分离得到的无机相大部分返回第二段分解反应器，少部分送去焚烧炉焚烧。
2、根据权利要求1所述的从环己烷制备环己酮、环己醇的方法，其特征在于用作催化剂的过渡金属盐为硫酸钴或乙酸钴。
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Legal Events
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Owner name: BALING PETROCHEMICAL CO., LTD., SINOPEC Free format text: FORMER OWNER: YUEYANG PETROCHEMICAL PLANT, BALING PETROCHEMICAL CORP. Effective date: 20030110 |
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Effective date of registration: 20030110 Applicant after: Baling Petrochemical Co., Ltd., SINOPEC Applicant before: Yueyang Chemical General Plant, Baling Petrochemical |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: CHINA PETROCHEMICAL CORPORATION; BALING PETROCHEM Free format text: FORMER OWNER: BALING PETROCHEMICAL CO., LTD., SINOPEC Effective date: 20070622 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20070622 Address after: 100029 No. 6, Xin Xin Street East, Beijing, Chaoyang District Co-patentee after: Baling Petrochemical Co., Ltd., SINOPEC Patentee after: China Petrochemical Group Corp. Address before: 414014 Yunxi District, Hunan, Yueyang Patentee before: Baling Petrochemical Co., Ltd., SINOPEC |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20040915 Termination date: 20200713 |