CN116574134A - 一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物及其制备方法，涉及环三磷腈衍生物阻燃材料技术领域。在保护气氛下，向装有六氯环三磷腈的容器内加入四氢呋喃，然后再加入缚酸剂，并滴加溶解有机溶质的四氢呋喃；搅拌回流反应8～12小时，控制反应温度为60～70℃；反应结束后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤液减压蒸馏回收四氢呋喃，固体为含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物粗品；将粗品溶解于四氢呋喃中，并置于晶体培养箱，静置结晶36～72小时，结晶温度控制在‑5～10℃，过滤分离得到1‑羟基‑1‑乙氧基‑四氯环三磷腈晶体。此成品有机官能团取代数量适中、晶型热稳定性好、溶解度高、阻燃性好且方便保持和运输，便于市场推广。

Description

一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及环三磷腈衍生物阻燃材料技术领域，具体涉及一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物及其制备方法。
背景技术
六氯环三磷腈衍生物包含环状P、N杂化六元环结构，结构中的这两种阻燃元素协同作用，使得该化学品成为可用于制备阻燃材料、特种橡胶、电子材料、药物与医用材料等方面的替代品。尤其是，磷腈类化学品在阻燃材料方面的应用，例如：在锂离子电池电解液材料中的推广使用具有极大的商业价值。鉴于六氯环三磷腈类化学品中含氯量过高，导致其在使用过程中对电池体系具有较大的腐蚀作用，因此，将该化学品中六个氯原子进行部分或者全部的有机官能团取代，可以克服六氯环三磷腈使用过程的腐蚀度大、溶解度小等缺陷。
文献研究报道较多的六氯环三磷腈类衍生物主要包括六甲氧基取代、六乙氧基取代、六苯氧基取代等类型。实验中发现这些化合物虽然由于含有过多的有机官能团，可改善化合物在非极性溶剂中的溶解性及和闪点低等不足之处，但热力学实验证实这些物质并非最合适的阻燃材料，例如：六苯氧基取代环三磷腈作为添加剂并不能显著提高锂电池电解液安全性能，且化合物由于含碳量大，燃烧时放热量过大，导致其不能彻底防止电池因极端环境、滥用、充电过载、冲撞等而导致的起火、燃烧、爆炸的安全隐患。因此，使得这类产品在锂电池的阻燃材料推广使用中受到很大局限性。
CN102766167A中公开了一种六(4-羟基乙氧基)环三磷腈的合成方法，先将甲氧基乙醇与氢化钠反应得到甲氧基乙醇钠，再加入六氯环三磷腈的四氢呋喃溶液，20℃～35℃下反应30min～45min，经过滤、蒸除溶剂、萃取、洗涤和减压蒸馏步骤，得六(4-甲氧基乙氧基)环三磷腈；再将六(4-甲氧基乙氧基)环三磷腈与三甲基碘硅烷反应，在搅拌下温度25℃～35℃反应30h～40h，再加入氢氧化钠的甲醇溶液，在温度15℃～30℃搅拌下反应6h～8h，经过滤、减压蒸除溶剂，得六(4-羟基乙氧基)环三磷腈。该技术线路使用氢化钠进行反应，假如体系存在微量水的话实验有较大的安全风险，而且该技术线路引入物质较多除杂困难，直接加入氢氧化钠的甲醇溶液容易造成过乙氧化以及产生较多的羟基造成产物容易水解。此外该技术存在多次减压蒸馏情况，馏分的处理也是一个难点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物及其制备方法，解决现有含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物有机官能团多、阻燃效果不理想的问题。
为解决上述的技术问题，本发明采用以下技术方案：一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物结构如下：
所述制备方法包括如下步骤：
S1.在保护气氛下，向装有六氯环三磷腈的容器内加入四氢呋喃，然后再加入缚酸剂，在40～50℃下搅拌，并滴加溶解有机溶质的四氢呋喃；
S2.滴加完毕后，在保护气氛下，搅拌回流反应8～12小时，控制反应温度为60～70℃；
S3.反应结束后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤液减压蒸馏回收四氢呋喃，固体为含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物粗品(回收四氢呋喃之后剩余的固体即为粗品)；
S4.将粗品溶解于四氢呋喃中，并置于晶体培养箱，静置结晶36～72小时，结晶温度控制在-5～10℃，过滤分离得到1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体。
更进一步的技术方案是所述步骤S1中缚酸剂为二异丙基乙胺、三乙胺、吡啶、乙醇胺的至少一种。
更进一步的技术方案是所述步骤S1中四氢呋喃溶解的有机溶质为四氢呋喃中溶解有乙醇、甲醇钠、苯甲醇、氢化钠中的至少一种。
更进一步的技术方案是所述六氯环三磷腈、缚酸剂、有机溶质用量的摩尔比为1:(0.05～1):(1～2)。
更进一步的技术方案是所述1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体为单斜晶系，P21/n空间群，晶胞参数为α＝90°，β＝99.442(3)°，γ＝90°，/>
更进一步的技术方案是所述步骤S4中过滤分离温度为0～20℃。
反应机理：六氯环三磷腈在溶剂四氢呋喃中在一定的碱性条件下，与经过四氢呋喃稀释后的有机溶质进行乙氧化、醇化反应。反应后利用中间产物与溶剂沸点的不同，将四氢呋喃蒸馏除去得到环三磷腈衍生物粗品。然后根据环三磷腈衍生物凝固点的不同利用结晶原理，加入有机溶剂进行重结晶，冷却结晶得到纯度较高的1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：提供一种制备1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶型的方法，先使用六氯环三磷腈与有机溶质、缚酸剂在四氢呋喃的无氧环境下一步反应得到环三磷腈衍生物粗品，再经粗品溶解后结晶得到单斜晶系的1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈，此成品有机官能团取代数量适中、晶型热稳定性好、溶解度高、阻燃性好且方便保持和运输，便于市场推广。
附图说明
图1为本发明实施例1中1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体的分子结构示意图。
图2为本发明实施例1中1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体的三维结构示意图。
图3为本发明实施例1中1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体的红外光谱图。
图4为本发明实施例1中1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体的紫外可见吸收光谱图。
图5为本发明实施例1中电解液浸泡脱脂棉燃烧实验，其中左边的图片未添加阻燃剂，右边图片添加有5％的1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
将六氯环三磷腈(0.05mol，17.4g)加入到200mL的双口反应瓶中，在通氮气保护条件下接着向反应瓶内加入150.0mL四氢呋喃，然后向反应瓶中加入缚酸剂N,N-二异丙基乙胺(0.05mol，6.45g)，40～50℃条件下搅拌均匀，最后向混合液中逐滴缓慢滴加溶解有乙醇(0.05mol，2.3g)的四氢呋喃溶液5.0mL。滴加完后，控制反应温度在60℃，通氮气保护，搅拌回流反应10小时。反应结束后，将反应液冷却至室温过滤，滤液减压蒸馏回收反应液中的四氢呋喃，得到淡黄色粘性固体物质，即为1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈粗品，14.28g，产率85％。取该淡黄色粘性固体3.0g溶解于10.0mL四氢呋喃中，将所得混合液放置于5℃的晶体培养箱，静置结晶，48小时后，培养瓶壁上析出无色单斜针状晶体。在15℃下过滤分离收集单斜针状晶体，得到成品1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈。
然后取上述无色针状晶体进行结构表征：
晶体X-射线衍射数据采用Bruker D8 Venture单晶衍射仪测定。GaKα辐射()，Metaljet Helios MX单色器，以ω和/>扫描方式收集衍射数据，并进行Lp因子校正和经验吸收校正。首先，用重原子法确定分子中P和Cl原子位置，用残余电子密度确定其它全部非氢原子位置，然后用差值傅里叶函数法和最小二乘法求出其余全部非氢原子坐标，并用理论加氢法得到氢原子位置或从差值傅里叶图上找到羟基相连氢原子位置，用全矩阵最小二乘法对结构进行修正。晶体参数见表1，分子结构见图1和分子空间堆积结构见图2。
表1.1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈化合物的晶体参数与结构解析
aR1＝Σ(||Fo|-|Fc||)/Σ(|Fo|)；bwR2＝[Σw(Fo 2-Fc 2)2/Σw(Fo 2)2]1/2
该1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体分子结构中，环三磷腈六元环中P-N键长依次为 围绕P1相关的两个P-N键长比围绕P2和P3周围的四个P-N键长略长，最长大约/>左右，这应该是受到空间堆积作用的影响，例如与P1相连的O1羟基和空间其它分子形成氢键作用，导致O1-H1键能减弱，从而P1-O1键强度增强，呈现出一定的双键特征，并最终导致环三磷腈环中与P1-N2相连的一个P＝N双键特征减弱，有向P-N单键转变的趋势，并最终体现出P1-N1和P1-N2键长比其它四个P-N键长略长。在1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈单斜晶体堆积结构中，分子之间通过O-H...N氢键和卤素原子之间的相互作用形成空间三维堆积结构，并最终使得分子堆积成不同外观的如图1、2所示的晶体形貌。
1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈元素分析鉴定：
理论值：C 7.09H 1.78N 12.40
实测值：C 7.10H 1.90N 12.45
1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈红外光谱分析鉴定，如图3所示：
IR(KBr，cm-1)：2915(-OH)，1526(-CH2-剪刀式振动)，1490(-CH3)，1223(-P＝N-伸缩振动)，1159(-C＝O伸缩振动)，1149(P-N伸缩振动)，1124(P-N-P)1046(C-O)，789，624，534，469，452
1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈紫外可见光谱分析鉴定，如图4所示：
1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈乙腈溶液在238nm有中等强度的吸收峰。
将基础电解液和添加5％wt 1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈电解质溶液充分浸泡脱脂棉，进行接触火焰的燃烧实验，实验效果见图5。实验发现，基础电解液在遇火时表现出明显的猛燃，而含5wt％1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈添加剂的电解质不能点燃，显示出优异的阻燃效果。
实施例2
将六氯环三磷腈(0.05mol，17.3g)加入到200mL的双口反应瓶中，在通氮气保护条件下，加入35mL四氢呋喃中，然后向该溶液加入缚酸剂三乙胺(2.5mmol，0.25g)，控制温度在40～50℃范围，搅拌均匀。最后，向混合液中逐滴缓慢滴加溶解有甲醇钠(0.05mol,2.7g)的四氢呋喃溶液10mL，滴加完后，控制反应温度在70℃，继续通氮气保护，搅拌、回流反应8小时，反应完成后，将反应液缓慢冷却至室温，过滤分离，滤液减压蒸馏，回收反应液中的四氢呋喃，得到白色固体1-羟基-1-甲氧基-四氯环三磷腈，14.38g，产率89％。取该白色固体5.0g溶解于10.0mL四氢呋喃中，将混合液放置于4℃的晶体培养箱，60小时后，培养瓶壁上析出无色块状结晶体。在15℃下过滤分离收集单斜针状晶体，得到成品1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈。
实施例3
将六氯环三磷腈(0.05mol，17.4g)加入到200mL的双口反应瓶中，在通氮气保护条件下继续加入至35mL四氢呋喃溶液中，然后，向该溶液加入缚酸剂吡啶(0.05mol,3.96g)，40～50℃条件下搅拌均匀，最后向混合液中逐滴缓慢滴加溶解有苯甲醇(0.05mol，5.4g)和NaH(0.05mol，1.2g)的四氢呋喃溶液5mL，滴加完后，控制反应温度在65℃，通氮气保护，搅拌回流反应10小时，反应完结束后，将反应液冷却至室温，过滤，滤液减压蒸馏回收反应液中的四氢呋喃，得到无色固体1-羟基-1-苯甲氧基-四氯环三磷腈，16.35g，产率82％。取该无色固体固体5.0g溶解于10.0mL四氢呋喃中，将混合液放置于0℃的晶体培养箱，48小时后，培养瓶底部上析出无色块状结晶体。在10℃下过滤分离收集单斜针状晶体，得到成品1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈。
实施例4
将六氯环三磷腈(0.05mol，17.4g)加入到200mL的双口反应瓶中，在通氮气保护条件下接着加入于150.0mL四氢呋喃中，然后向该溶液加入缚酸剂乙醇胺(0.05mol，3.05g)，40～50℃条件下搅拌均匀，最后向混合液中逐滴缓慢滴加溶解有甲醇钠(0.05mol，5.8g)的四氢呋喃溶液5mL，滴加完后，控制反应温度在65℃，通氮气保护，搅拌回流反应12小时，反应完结束后，将反应液冷却至室温，过滤，滤液减压蒸馏回收反应液中的四氢呋喃，得到无色固体1-羟基-1-苯氧基-四氯环三磷腈，15.53g，产率81％。取该无色粘性固体4.0g溶解于10.0mL四氢呋喃中，将混合液放置于5℃的晶体培养箱，48小时后，培养瓶壁上析出淡黄色针状结晶体。在10℃下过滤分离收集单斜针状晶体，得到成品1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物结构如下：
所述制备方法包括如下步骤：
S1.在保护气氛下，向装有六氯环三磷腈的容器内加入四氢呋喃，然后再加入缚酸剂，在40～50℃下搅拌，并滴加溶解有机溶质的四氢呋喃；
S2.滴加完毕后，在保护气氛下，搅拌回流反应8～12小时，控制反应温度为60～70℃；
S3.反应结束后将反应液冷却至室温，过滤分离，滤液减压蒸馏回收四氢呋喃，固体为含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物粗品；
S4.将粗品溶解于四氢呋喃中，并置于晶体培养箱，静置结晶36～72小时，结晶温度控制在-5～10℃，过滤分离得到1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体。
2.根据权利要求1所述的一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中缚酸剂为二异丙基乙胺、三乙胺、吡啶、乙醇胺的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中四氢呋喃溶解的有机溶质为四氢呋喃中溶解有乙醇、甲醇钠、苯甲醇、氢化钠中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述六氯环三磷腈、缚酸剂、有机溶质用量的摩尔比为1:(0.05～1):(1～2)。
5.根据权利要求1所述的一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体为单斜晶系，P 21/n空间群，晶胞参数为 α＝90°，β＝99.442(3)°，γ＝90°，/>
6.根据权利要求1所述的一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤S4中过滤分离温度为0～20℃。
7.一种含羟基和乙氧基的环三磷腈衍生物，其特征在于：由权利要求1-6所述的方法制得，其为1-羟基-1-乙氧基-四氯环三磷腈晶体，主体分子化学式为C2H6O2N3P3Cl4。
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