CN116490574A - 化合物、其互变异构体或它们的盐及其制造方法、着色组合物、染色方法以及染色物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐及其制造方法，含有式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的着色组合物及染色物，以及使用了式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的染色方法。式1中的X、R、Ar、n及m1的定义在说明书中示出。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物、其互变异构体或它们的盐及其制造方法、着色组合物、染色方法以及染色物。
背景技术
以往，由于偶氮色素多具有各种可见光吸收，因此作为色素被用于各种领域中。例如，逐渐被用于合成树脂的着色、印刷油墨、升华型热敏转印材料用色素、喷墨用油墨、滤色器用色素等各种领域中。
近年来，作为图像记录材料，彩色图像成为主流，色素的使用用途也变得多样化。具体而言，广泛用于喷墨方式的记录材料、热敏转印方式的记录材料、电子照相方式的记录材料、转印式卤化银感光材料、印刷油墨等。并且，在摄影设备中的固体成像元件(CCD)、互补型金属氧化膜半导体(CMOS)等摄像元件中，在显示器中的液晶显示器(LCD)、等离子体显示器面板(PDP)中使用记录、再现彩色图像的滤色器。在这些彩色图像记录材料或滤色器中，为了再现或记录全色图像，使用所谓的加法混色法或减法混色法的3原色的着色剂(染料或颜料)。
并且，长期以来就已知对纤维等进行染色的各种染色剂，近年来也开发了很多对头发等毛发进行染色的染发剂。
染发剂可以根据对所使用的染料或黑色素有无脱色作用来分类。作为染发剂的代表例，可以举出由含有碱剂、氧化染料、任意硝基染料等直接染料的第1剂和含有氧化剂的第2剂制成的2剂型永久染发剂，以及含有有机酸或碱剂和酸性染料、碱性染料、硝基染料等直接染料中的至少一种的1剂型半永久染发剂。
现有的偶氮色素例如可以举出日本特表2017-515930号公报中记载的偶氮色素。
发明内容
发明要解决的技术课题
但是，有时需要现有的黄色、品红色、青色以外的特殊色相的色素。例如需要彩度低的色素、吸收波形在整个可见光区域具有广泛的吸收的色素。因此，现状是没有具有这些优选的吸收特性并且能够承受各种使用条件、环境条件的牢固的着色剂，强烈希望改进。
本发明的实施方式要解决的课题在于提供一种新的化合物、其互变异构体或它们的盐。
本发明的另一实施方式要解决的课题在于提供一种彩度低的色相的着色组合物。
本发明的又一实施方式要解决的课题在于提供一种上述化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法以及利用上述化合物、其互变异构体或它们的盐染色的染色方法及染色物。
用于解决技术课题的手段
用于解决上述课题的方法包括以下方式。
<1>一种由下述式1表示的化合物、其互变异构体或它们的盐。
[化学式1]
式1中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基。当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2b可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。R分别独立地表示取代基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R可以相同也可以不同。Ar表示芳香族烃基或杂环基，m1表示1、2或3，当m1表示2或3时，Ar可以相同也可以不同。其中，Ar的至少一个为杂环基。
<2>根据<1>所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，m1为2或3。
<3>根据<2>所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，m1为2。
<4>根据<1>至<3>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，X-的键合位置相对于羟基为间位。
<5>根据<1>至<4>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，R为卤素原子、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、酰氨基、磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或磺基。
<6>根据<1>至<3>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，Ar的至少一个为下述式(A-1)～式(A-28)中任意者所表示的基团。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
式(A-1)～(A-28)中，*表示与式(1)中的偶氮基键合的位置，R21～R27、R29、R31及R33～R53分别独立地表示卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R28、R30及R32分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R21～R53中相邻的基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的5元环或6元环结构，a、p、q、r及s表示0～4的整数，b及c表示0～6的整数，d、e、f、g、t及u表示0～3的整数，h、i、j、k、1及o表示0～2的整数，w表示0～5的整数，m表示0或1，同一分子中的R21～R53所表示的2个以上的基团可以相同也可以彼此不同。
<6>根据<1>至<5>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其为双偶氮色素。
<7>一种着色组合物，其含有<1>至<5>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐。
<8>根据<7>所述的着色组合物，其还含有水性溶剂。
<9>一种染色方法，其使用了<7>或<8>所述的着色组合物。
<10>一种染色物，其含有<1>至<5>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐。
<11>一种<1>至<6>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括使下述式5’所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7’所表示的化合物的工序。
[化学式5]
式5’、式6及式7’中，Ar11表示杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R可以相同也可以不同。
<12>一种<1>至<6>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7所表示的化合物的工序；以及使得到的式7所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应的工序。
[化学式6]
式5～式8中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，n表示0、1或2，当n表示2时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
<13>一种<1>至<6>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式10所表示的化合物反应而得到下述式11所表示的化合物的工序；以及使得到的式11所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式12所表示的化合物的工序。
[化学式7]
式5、式8及式10～式12中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，n1表示0、1或2，当n1表示2时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
<14>一种<1>至<6>中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式13所表示的化合物反应而得到下述式14所表示的化合物的工序；以及使得到的式14所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式15所表示的化合物的工序。
[化学式8]
式5、式8及式13～式15中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基。R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R2a及R2b可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。R表示取代基，n1表示0、1、2或3，当n1表示2或3时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
发明效果
根据本发明的实施方式，能够提供一种新的化合物、其互变异构体或它们的盐。
根据本发明的另一实施方式，能够提供一种彩度低的色相的着色组合物。
并且，根据本发明的又一实施方式，能够提供一种上述化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法以及利用上述化合物、其互变异构体或它们的盐染色的染色方法及染色物。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。可以根据本发明的代表性实施方式来说明以下记载的构成要件，但本发明并不限于这种实施方式。
另外，在本说明书中，表示数值范围的“～”用于表示将记载于其前后的数值作为下限值和上限值而包含的含义。
在本说明书中阶段性记载的数值范围内，在一个数值范围中记载的上限值或下限值可以替换为其他阶段性记载的数值范围的上限值或下限值。并且，在本说明书中记载的数值范围内，其数值范围的上限值或下限值可以替换为实施例中示出的值。
并且，本说明书中的基团(原子团)的标记中，未记述经取代和未经取代的标记除了包含不具有取代基的基团以外，还包含具有取代基的基团。例如，“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(未经取代的烷基)，还包含具有取代基的烷基(取代烷基)。
并且，在本说明书中的术语“工序”不仅包含独立的工序，即使在无法与其他工序明确区别的情况下，只要能够实现其工序所期望的目的，则也包含于本术语中。并且，在本发明中，“质量％”与“重量％”含义相同，“质量份”与“重量份”含义相同。
此外，在本发明中，更优选的方式是组合2个以上的优选方式。
以下，详细说明本发明。
(式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐)
本发明所涉及的化合物、其互变异构体或它们的盐为式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐。
本发明所涉及的式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的某一方式可以优选地用作偶氮色素。
并且，本发明所涉及的式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的某一方式可以优选地用作双偶氮色素。
本发明不仅包括式1所表示的化合物，还包括其互变异构体。
并且，式1所表示的化合物或其互变异构体可以是盐的形态，也可以是2种以上的混合盐。
另外，互变异构体例如是指通常已知的一种化合物作为能够容易地从一方相互转换到另一方的2种以上的异构体而存在的物质，例如可以举出分子中与1个原子键合的质子移动到其他原子而产生的异构体。
[化学式9]
式1中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基。当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2b可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。R分别独立地表示取代基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R可以相同也可以不同。Ar表示芳香族烃基或杂环基，m1表示1、2或3，当m1表示2或3时，Ar可以相同也可以不同。其中，Ar的至少一个为杂环基。
本发明人等进行了深入研究，结果发现通过采用上述式1所表示的化合物的结构，能够提供新的化合物、其互变异构体或它们的盐。
并且，本发明人等进行了深入研究，结果发现通过采用上述结构，能够提供彩度低的色相的化合物、着色组合物及着色物。
上述结构带来的优异效果的作用机理尚不明确，但推测如下。
上述式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐通过具有酚结构、X-结构(即R1O-结构、R2aR2bN-结构或R3S-结构)、偶氮基以及与至少一个偶氮基连接的杂环基，可以得到彩度低的化合物。并且，通过酚结构解离(通过形成酚盐(phenoxide)结构)，可以得到彩度更低的化合物。
并且，推测上述式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐通过采用上述结构，可以得到明度也低的色相，色相的牢固性也优异，并且吸收波形在整个可见光区域(波长400nm～700nm)具有广泛的吸收。
以下，详细说明式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐。
式1中，Ar表示芳香族烃基或杂环基。当式1中的m1表示2或3时，Ar可以相同也可以不同。其中，Ar的至少一个为杂环基。从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar分别独立地优选为杂环基。
Ar中的芳香族烃基可以是未取代的，也可以具有取代基。作为可以具有取代基的芳香族烃基，优选苯基、1-萘基或2-萘基。
从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar中的杂环基优选为环内含有选自氧原子、硫原子及氮原子中的杂原子中的一种以上的杂环基。
从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar中的杂环基优选为含有5元杂环或6元杂环的杂环基，更优选为含有5元杂环的杂环基，特别优选为5元环的杂芳香环基。
并且，从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar中的杂环基优选为杂芳香环基，更优选为环内含有选自氧原子、硫原子及氮原子中的杂原子中的一种以上的5元或6元的杂环基。
此外，从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar中的杂环基优选为含有硫原子的杂环基，更优选为含有硫原子及氮原子的杂环基，特别优选为含有硫原子及氮原子的杂芳香环基。
Ar中的杂环基可以是与另一个环稠合而成的环。在这样的稠环基中，优选与5元环或6元环稠环而成的基团。
Ar中杂环基的碳原子的数量优选为2～20，更优选为2～10。
并且，从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar中的杂环基的杂原子的数量优选为2以上，更优选为2～4，特别优选为2或3。
此外，Ar为2个以上时的各Ar可以是相同的基团(至少2个为杂环基时)，也可以是不同的基团，但从低彩度、低明度及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，优选为不同的基团。
作为式1中Ar中的杂环基，优选衍生自重氮成分的基团。在此，重氮成分是指将具有氨基作为取代基的杂环化合物转换为重氮化合物，使其与成色剂(例如，式1中的酚结构部分)发生重氮偶联反应而能够导入的部分结构。
换言之，Ar中的杂环基是在能够进行重氮化反应的氨基取代的杂环化合物中除去氨基后作为一价基团的取代基。
式1中Ar中的芳香族烃基及杂环基可以含有一个以上的取代基，两个以上的取代基可以相同也可以不同。
作为该取代基，例如可以举出卤素原子、羟基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂环基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、磺基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、氰基、硝基、氨基(包括苯胺基)、酰氨基、烷氧基羰基氨基、氨基甲酰氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基偶氮基、杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基(phosphinogroup)、氧膦基(phosphinyl group)、氧膦基氧基(phosphinyloxy group)、氧膦基氨基(phosphinylamino group)。更详细而言，作为该取代基，例如可以举出卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的直链、支链或环状烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基-2-氯乙基-2-氰乙基-2-乙基己基、环丙基、环戊基)、烯基(具有2个～10个(优选为2个～6个)碳原子的直链、支链或环状烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、环戊烯-1-基)、炔基(具有2个～10个(优选2个～6个)碳原子的炔基，例如乙炔基、炔丙基)、芳基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、3-氯苯基、2-氨基苯基)、杂环基(通过从5元环或6元环的芳香族或非芳香族的杂环化合物中除去1个氢原子而得到的、具有1个～12个(优选2个～6个)碳原子的一价基团，例如1-吡唑基、1-咪唑基、2-呋喃基、2-噻吩基、4-嘧啶基、2-苯并噻唑基)、氰基、羟基、硝基、烷氧基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的直链、支链或环状烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环戊氧基、2-丁烯-1-基氧基、2-甲氧基乙氧基)、芳氧基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基)、杂环氧基(具有1个～12个(优选2个～6个)碳原子的杂环氧基，例如1-苯基四唑-5-氧基-2-四氢吡喃氧基)、酰氧基(具有1个～12个(优选1个～8个)碳原子的酰氧基，例如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰基氧基)、氨基甲酰氧基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的氨基甲酰氧基，例如N，N-二甲基氨基甲酰氧基、N，N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉代羰基氧基、N，N-辛基氨基甲酰氧基)、烷氧基羰基氧基(具有2个～10个(优选2个～6个)碳原子的烷氧基羰基氧基，例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、正辛氧基羰基氧基)、芳氧基羰基氧基(具有7个～12个(优选7个～10个)碳原子的芳氧基羰基氧基，例如苯氧基羰基氧基、对甲氧基苯氧基羰基氧基)、氨基(氨基、具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷基氨基、具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的苯胺基或者具有1个～12个(优选2个～6个)碳原子的杂环氨基，例如包括氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、咪唑-2-基氨基、吡唑-3-基氨基)、酰氨基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷基羰基氨基、具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基羰基氨基或者具有2个～12个(优选2个～6个)碳原子的杂环羰基氨基，例如包括甲酰氨基、乙酰氨基、新戊酰氨基、苯甲酰氨基、吡啶-4-羰基氨基、噻吩-2-羰基氨基)、氨基羰基氨基(具有1个～12个(优选1个～6个)碳原子的氨基羰基氨基，例如氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉-4-基羰基氨基)、烷氧基羰基氨基(具有2个～10个(优选2～6个)碳原子的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(具有7个～12个(优选7个～9个)碳原子的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、4-甲氧基苯氧基羰基氨基)、氨磺酰基氨基(具有0个～10个(优选0个～6个)碳原子的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N，N-二甲基氨基磺酰氨基、N-(2-羟乙基)氨磺酰基氨基)、烷基磺酰氨基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷基磺酰氨基，例如甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基)、芳基磺酰氨基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基磺酰氨基，例如苯基磺酰氨基、2，3，5-三氯苯基磺酰氨基、对甲基苯基磺酰氨基)、巯基、烷硫基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丁硫基)、芳硫基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳硫基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基硫基)、杂环硫基(具有2个～10个(优选1个～6个)碳原子的杂环硫基，例如-2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-硫基)、氨磺酰基(具有0个～10个(优选0个～6个)碳原子的氨磺酰基，例如氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰氨磺酰基、N-苯甲酰氨磺酰基)、烷基亚磺酰基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基)、芳基亚磺酰基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基亚磺酰基，例如苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、烷基磺酰基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基)、芳基磺酰基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基磺酰基，例如苯基磺酰基、对氯苯基磺酰基)、磺基、酰基(甲酰基、具有2个～10个(优选2个～6个)碳原子的烷基羰基或者具有7个～12个(优选7个～9个)碳原子的芳基羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、苯甲酰基、2，4-二氯苯甲酰基)、烷氧基羰基(具有2个～10个(优选2个～6个)碳原子的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、异丁氧基羰基)、芳氧基羰基(具有7个～12个(优选7个～9个)碳原子的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基-2-氯苯氧基羰基、3-硝基苯氧基羰基、4-叔丁基苯氧基羰基)、氨基甲酰基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的氨基甲酰基，例如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-(2-羟乙基)氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基)、芳基偶氮基(具有6个～12个(优选6个～8个)碳原子的芳基偶氮基，例如苯基偶氮、对氯苯基偶氮)、杂环偶氮基(具有1个～10个(优选1个～6个)碳原子的杂环偶氮基，例如吡唑-3-基偶氮、噻唑-2-基偶氮、5-甲硫基-1，3，4-噻二唑-2-基偶氮)、酰亚胺基(具有2个～10个(优选4个～8个)碳原子的酰亚胺基，例如琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺)、膦基(具有2个～12个(优选2个～6个)碳原子的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(具有2个～12个碳原子(优选2个～6个碳原子)的氧膦基，例如氧膦基、二乙氧基氧膦基)、氧膦基氧基(具有2个～12个(优选2个～6个)碳原子的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二丁氧基氧膦基氧基)、氧膦基氨基(具有2个～12个(优选2个～6个)碳原子的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基)。
当这些基团为可以进一步被取代的基团时，这些基团可以进一步含有取代基，作为该取代基，优选可以举出与作为Ar中的杂环基的优选取代基而记载的基团具有相同含义的基团。当这些基团被两个以上的取代基取代时，这些取代基可以相同也可以不同。
作为式1中Ar中的芳香族烃基及杂环基的取代基，优选为卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基(包括苯胺基)、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基及氨基甲酰基，更优选该取代基为卤素原子、烷基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、氨基(包括苯胺基)、酰氨基、烷基磺酰氨基及氨基甲酰基。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar的至少一个优选为下述式(A-1)～式(A-28)中任意者所表示的基团。
并且，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，Ar的至少一个优选为下述式(A-1)～式(A-28)中任意者所表示的基团，更优选为下述式(A-1)、式(A-5)、式(A-8)、式(A-9)、式(A一10)、式(A-11)、式(A-12)、式(A-13)、式(A-14)、式(A-15)、式(A-17)、式(A-19)、式(A-22)、式(A-23)、式(A-24)或式(A-25)所表示的基团，特别优选为下述式(A-8)、式(A-9)、式(A-10)、式(A-11)、式(A-14)、式(A-15)、式(A-22)、式(A-23)或式(A-27)所表示的基团。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
式(A-1)～(A-28)中，*表示与式1中的偶氮基键合的位置，R21～R27、R29、R31及R33～R53分别独立地表示卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R28、R30及R32分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R21～R53中相邻的基团可以相互键合而形成饱和或不饱和的5元环或6元环结构，a、p、q、r及s表示0～4的整数，b及c表示0～6的整数，d、e、f、g、t及u表示0～3的整数，h、i、j、k、l及o表示0～2的整数，w表示0～5的整数，m表示0或1，同一分子中的R21～R53所表示的2个以上的基团可以相同也可以彼此不同。
当R21～R5w为可以进一步被取代的基团时，R21～R53可以进一步含有取代基，此时，该取代基与作为式1中Ar中的杂环基的取代基而列举的基团相同。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式1中的R优选为卤素原子、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、酰氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或磺基，更优选为卤素原子、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基或羧基，特别优选为羟基、烷基或酰基。
R所表示的卤素原子例如优选氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，特别优选氟原子或氯原子。
R所表示的烷基优选碳原子数1～12的烷基，特别优选碳原子数1～8的烷基。例如，优选甲基、乙基、正丁基或叔丁基。
R所表示的芳基优选碳原子数6～12的芳基。例如，优选苯基、1-萘基或2-萘基。
R所表示的烷氧基优选碳原子数1～12的烷氧基，优选碳原子数1～8的烷氧基。例如，优选甲氧基、乙氧基、正丁氧基、叔丁氧基或2-甲氧基乙氧基。
R所表示的芳氧基优选碳原子数6～12的芳氧基。例如，优选苯氧基或4-甲基苯氧基。
R所表示的酰基优选碳原子数1～12的酰基，特别优选碳原子数1～7的酰基。例如，优选甲酰基、乙酰基、羟基乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基或苯甲酰基。
R所表示的烷氧基羰基优选碳原子数2～10的烷氧基羰基，特别优选碳原子数2～6的烷氧基羰基。例如，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基或异丁氧基羰基。
R所表示的氨基甲酰基优选碳原子数1～10的氨基甲酰基，特别优选碳原子数1～6的氨基甲酰基。例如，优选氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-(2-羟乙基)氨基甲酰基或N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基。
关于R所表示的酰氨基，作为烷基羰基氨基，优选碳原子数1～10的烷基羰基氨基，特别优选碳原子数1～6的烷基羰基氨基。并且，作为芳基羰基氨基，优选碳原子数6～12的芳基羰基氨基，特别优选碳原子数6～8的芳基羰基氨基。或者，作为杂环羰基氨基，优选碳原子数2～12的杂环羰基氨基，特别优选碳原子数2～6的杂环羰基氨基。例如，优选甲酰氨基、乙酰氨基、新戊酰氨基、苯甲酰氨基、吡啶-4-羰基氨基或噻吩-2-羰基氨基等。
关于R所表示的磺酰氨基，作为烷基磺酰氨基，优选碳原子数1～10的烷基磺酰氨基，特别优选碳原子数1～6的烷基磺酰氨基。并且，作为芳基磺酰氨基，优选碳原子数6～12的芳基磺酰氨基，特别优选碳原子数6～8的芳基磺酰氨基。例如，优选甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、2，3，5-三氯苯基磺酰氨基或对甲基苯基磺酰氨基。
R所表示的氨磺酰基优选碳原子数0～10的氨磺酰基，特别优选碳原子数0～6的氨磺酰基。例如，优选氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰氨磺酰基或N-苯甲酰氨磺酰基。
R所表示的烷硫基优选碳原子数1～10的烷硫基，特别优选碳原子数1～6的烷硫基。例如，优选甲硫基、乙硫基或丁硫基。
R所表示的芳硫基优选碳原子数6～12的芳硫基，特别优选碳原子数6～8的芳硫基。例如，优选苯硫基、对氯苯硫基或间甲氧基苯硫基。
R所表示的烷基磺酰基优选碳原子数1～10的烷基磺酰基，特别优选碳原子数1～6的烷基磺酰基。例如，优选甲基磺酰基或乙基磺酰基。
R所表示的芳基磺酰基优选碳原子数6～12的芳基磺酰基，特别优选碳原子数6～8的芳基磺酰基。例如，优选苯基磺酰基或对氯苯基磺酰基。
当n为2时，2个R可以键合而形成环。所形成的环优选为5元或6元的环。所形成的环可以是饱和、不饱和中的任一种，但优选为不饱和。所形成的环可以是烃环、杂环中的任一种，但优选为芳香族烃环或杂芳香环。所形成的环的例子优选为环己烯环、苯环、萘环、吡咯环或吡唑环。特别优选苯环或吡咯环。
式1中，X-表示R11O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基。当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2b可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。从低彩度及低明度的观点出发，X-更优选为R11O-及R2aR2bN-。
式1中R1、R2a、R2b或R3所表示的烷基优选碳原子数1～12的烷基，特别优选碳原子数1～4的烷基。例如，优选甲基、乙基、正丁基或叔丁基。
从低彩度、低明度、水溶性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式1中的R1、R2a及R2b优选为氢原子或甲基。
当X-表示R2aR2bN-时，R2aR2bN-可以是氨基(H2N-)、单烷基取代氨基和二烷基取代氨基中的任一种。
作为X-表示R2aR2bN-，R2a与R2b键合而形成含氮杂环时的含氮杂环，优选为5元或6元的含氮杂环。作为含氮杂环，例如可以举出吡咯烷环、哌啶环、吗啉环及哌嗪环。
式1中的X-(即R1O-、R2aR2bN-或R3S-)的键合位置没有特别限制，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，优选相对于羟基为间位。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式1中的m1优选为2或3，更优选为2。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式1中的n优选为0、1或2，更优选为0或1。
当式1所表示的化合物形成盐时，优选形成与一价或二价阳离子的盐。作为一价阳离子，优选碱金属阳离子(例如锂阳离子、钠阳离子、钾阳离子)、铵阳离子(例如铵阳离子、三甲基铵阳离子、三乙基铵阳离子、四甲基铵阳离子)。作为二价阳离子，优选碱土类金属阳离子(例如钙阳离子)。
式1所表示的化合物包含下述式A1～式A3中任意者所表示的化合物。
[化学式13]
式A1中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R分别独立地表示取代基。n1表示0、1或2，当n1表示2时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
式A2中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。n2表示0或1。Ar1、Ar2及Ar3分别独立地表示芳香族烃基或杂环基。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
式A3中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。n3表示0、1、2或3，当n3表示2或3时，R可以相同也可以不同。Ar11表示杂环基。
式A1～式A3中的Ar1、Ar2、Ar3及Ar11分别独立地与式1中的Ar同义，优选方式也相同。
式1中的R、R2a及R2b分别与式1中的R、R2a及R2b同义，优选方式也相同。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A1中的n1分别独立地优选为0或1。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A2中的n2分别独立地优选为0。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A2中的n2分别独立地优选为0、1或2，更优选为0或1，进一步优选为0。
从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式1所表示的化合物优选为下述式A1-1～式A1-3、下述式A2-1～式A2-3及下述式A3-1～式A3-3中任意者所表示的化合物，更优选为下述式A1-1～式A1-3及下述式A2-1～式A2-3中任意者所表示的化合物，进一步优选为下述A1-1、A1-2及A1-3中任意者所表示的化合物。
[化学式14]
式A1-1～式A1-3中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R分别独立地表示取代基。n1表示0、1或2，当n1表示2时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
式A2-1～式A2-3中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。n1表示0或1。Ar1、Ar2及Ar3分别独立地表示芳香族烃基或杂环基。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
式A3-1～式A3-3中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2bN-可以相同也可以不同，R2a与R2b可以键合而形成含氮杂环。n3表示0、1、2或3，当n3表示2或3时，R可以相同也可以不同。Ar11表示杂环基。
式A1-1～式A1-3中的Ar1、Ar2、R、R1、R2a、R2b、R3及n1分别与式A1中的Ar1、Ar2、R、R2a、R2b、R3及n1同义，优选方式也相同。
式A2-1～式A2-3中的Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2a、R2b、R3及n2分别与式A2中的Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2a、R2b及R3同义，优选方式也相同。
式A3-1～式A3-3中的Ar11、R1、R2a、R2b、R3及n3分别与式A3中的Ar11、R1、R2a、R2b及R3同义，优选方式也相同。
当式A1中的X-表示R1O-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A1所表示的化合物中，优选Ar1及Ar2分别独立地为杂环基，R1为氢原子，R为羟基、烷基或酰基，且n1为0或1，更优选Ar1为具有硫原子的杂环基，Ar2为与Ar1不同的杂环基，R1为氢原子，R为羟基、烷基或酰基，且n1为0或1，特别优选Ar1为具有硫原子及氮原子的杂环基，Ar2为与Ar1不同的杂环基，R1为氢原子，R为羟基、烷基或酰基，且n1为0或1。
当式A1中的X-表示R2aR2bN-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A1所表示的化合物中，优选Ar1及Ar2分别独立地为杂环基，R2a及R2b分别独立地为氢原子或碳原子数1～12的烷基，R2a和R2b键合而形成含氮杂环时，为吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，R为卤素原子(例如氯原子)或甲基，且n1为0或1，更优选Ar1为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar2为5元的杂环基、5元-6元稠环杂环基或芳香族烃基，R2a为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R2b为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R为氢原子或甲基，且n为0或1，特别优选Ar1为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar2为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R2a为氢原子或甲基，R2b为氢原子或甲基，R为氯原子或甲基，且n1为0或1。
当式A1中的X-表示R3S-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A1所表示的化合物中，优选Ar1及Ar2分别独立地为杂环基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为卤素原子(例如氯原子)或甲基，且n1为0或1，更优选Ar1为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar2为5元的杂环基、5元-6元稠环杂环基或芳香族烃基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为氯原子或甲基，且n1为0或1，特别优选Ar1为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar2为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，R3为甲基，R为氯原子或甲基，且n1为0或1。
当式A2中的X-表示R1O-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A2所表示的化合物中，优选Ar1、Ar2、Ar3分别独立地为杂环基，R1为氢原子或甲基、乙基、羟乙基，R为卤素原子(例如氯原子)或甲基，且n2为0或1，优选Ar1为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar2为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar3为5元的杂环基、5元-6元稠环杂环基或芳香族烃基，R1为氢原子或甲基，R为氯原子或甲基，且n2为0或1，优选Ar1为5元的杂环，Ar2为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar3为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，R1为氢原子或甲基，且n2为0。
当式A2中的X-表示R2aR2bN-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A2所表示的化合物中，优选Ar1、Ar2、Ar3分别独立地为杂环基，R2a及R2b分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基，R2a和R2b键合而形成含氮杂环时，为吡咯烷基、哌啶基、吗啉基，R为卤素原子(例如氯原子)或甲基，且n2为0或1，更优选Ar1为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar2为5元的杂环或5元-6元稠环杂环，Ar3为5元的杂环基、5元-6元稠环杂环基或芳香族烃基，R2a为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R2b为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R为氯原子或甲基，且n2为0或1，特别优选Ar1为5元的杂环基，Ar2为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar3为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R2a为氢原子或甲基，R2b为氢原子或甲基，且n2为0。
当式A2中的X-表示R3S-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A1所表示的化合物中，优选Ar1及Ar2、Ar3分别独立地为杂环基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为氯原子或甲基，且n2为0或1，更优选Ar1为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar2为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar3为5元的杂环基、5元-6元稠环杂环基或芳香族烃基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为氯原子或甲基，且n2为0或1，特别优选Ar1为5元的杂环基，Ar2为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，Ar3为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R3为甲基，且n2为0。
当式A3中的X-表示R1O-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A3所表示的化合物中，优选Ar11为杂环基，R1为氢原子或甲基、乙基、羟乙基，R为卤素原子(例如氯原子)或甲基，且n3为0或1，更优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R1为氢原子或甲基，R为氯原子或甲基，且n3为0或1，特别优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R1为氢原子或甲基，且n3为0。
当式A3中的X-表示R2aR2bN-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A3所表示的化合物中，优选Ar11为杂环基，R2a及R2b分别独立地为氢原子、碳原子数1～12的烷基，R2a和R2b键合而形成含氮杂环时，为吡咯烷基、哌啶基、吗啉基，R为氯原子或甲基，且n3为0或1，更优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R2a为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R2b为氢原子或碳原子数1～4的烷基(例如，甲基、乙基、正丁基或叔丁基)，R为氯原子或甲基，且n3为0或1，特别优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R2a为氢原子或甲基，R2b为氢原子或甲基，R为氯原子或甲基，且n3为0或1。
当式A3中的X-表示R3S-时，从低彩度、低明度、色相的牢固性及在可见光区域具有宽吸收的观点出发，式A3所表示的化合物中，优选Ar11为杂环基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为氯原子或甲基，且n3为0或1，优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R3为碳原子数1～4的烷基，R为氯原子或甲基，且n3为0或1，特别优选Ar11为5元的杂环基或5元-6元稠环杂环基，R3为甲基，且n3为0。
以下记载式1所表示的化合物的具体例，但本发明不限于这些例子。另外，Me表示甲基，Et表示乙基(下同)。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
作为式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法，没有特别限制，例如可以通过日本特表2017-515930号公报中记载的方法来合成。
在式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法的某一方式中，优选包括使下述式5’所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7’所表示的化合物的工序(也称为“重氮化工序1’”。)。
[化学式31]
式5’、式6及式7’中，Ar11表示杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R可以相同也可以不同。
并且，在式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法的某一方式中，优选包括使下述式5所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7所表示的化合物的工序(重氮化工序1)；以及使得到的式7所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应的工序(也称为“重氮化工序2”。)。即，式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法也可以是包括如下方式：使用式7所表示的化合物即重氮盐作为中间体并使其与式8所表示的重氮盐反应的方式。
[化学式32]
式5～式8中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R1S-或R1R2N-，R1及R2分别独立地R1及R2分别独立地表示氢原子或烷基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
在式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法的某一方式中，更优选包括使下述式5所表示的重氮盐与下述式10所表示的化合物反应而得到下述式11所表示的化合物的工序(也称为“重氮化工序3”。)以及使得到的式11所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式12所表示的化合物的工序(也称为“重氮化工序4”。)。
[化学式33]
式5、式8及式10～式12中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，n1表示0、1或2，当n1表示2时，R可以相同也可以不同。其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
并且，在式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的制造方法的某一方式中，优选包括使下述式5所表示的重氮盐与下述式13所表示的化合物反应而得到下述式14所表示的化合物的工序(也称为“重氮化工序5”。)以及使得到的式14所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式15所表示的化合物的工序(也称为“重氮化工序6”。)。
[化学式34]
式5、式8及式13～式15中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基。R1及R2分别独立地表示氢原子或烷基，R1及R2可以相同也可以不同，R1和R2可以键合而形成含氮杂环。R表示取代基，n1表示0、1或2，当n表示2时，R可以相同也可以不同，其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
式5’及式7’中的Ar11与式1中的Ar同义，优选方式也相同。
式5及式7～式8中的Ar1及Ar2分别与式1中的Ar同义，优选方式也相同。
式6～式7及式7’中的X-、R及n分别与式1中的X-、R及n同义，优选方式也相同。
式10～式12中的Ar1、Ar2、R、R1及n1分别与式A1中的Ar1、Ar2、R、R1及n1同义，优选方式也相同。
式13～式15中的Ar1、Ar2、R、R2a、R2a及n1分别与式A1中的Ar1、Ar2、R、R2a、R2a及n1同义，优选方式也相同。
作为式5’、式5或式8所表示的重氮盐的制作方法，没有特别限制，可以通过公知的方法或参考公知的方法来制备。具体而言，例如可以优选举出使亚硝酸钠或亚硝基硫酸与胺化合物的氨基反应而制作重氮盐的方法。
并且，式5或式8所表示的重氮盐的抗衡阴离子没有特别限制，可以使用公知的阴离子。
并且，在上述重氮化工序1’及重氮化工序1～6中，可以使用公知的重氮偶联的反应条件(例如反应温度、反应时间、反应溶剂等)。
此外，作为上述重氮化工序1’及重氮化工序1～6中的反应基质的摩尔比，没有特别限制，可以根据各反应基质的稀有性和反应性等来适当选择。
<用途>
式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐优选作为着色组合物使用，更优选作为水性溶剂以及含有式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的着色组合物使用。
并且，式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐、或上述着色组合物具有彩度低的特殊色相，因此可以优选作为色素使用，更优选作为染色剂使用。
并且，作为式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的用途，可以举出液晶显示器(LCD)、等离子体显示器面板(PDP)等显示器中使用的黑矩阵、用于制作这些黑矩阵的固化性组合物、用于形成彩色图像的彩色图像记录材料等。具体而言，可以举出用于喷墨方式记录材料(例如喷墨记录用油墨)、升华型热敏记录材料、使用电子照相方式的记录材料(例如彩色调色剂)、转印式卤化银感光材料、印刷油墨、记录笔、纤维的染色等，优选用于喷墨方式记录材料、转印式卤化银感光材料、印刷油墨、纤维的染色等。
式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐可以通过调整取代基来优化并使用适用于其用途的溶解性、分散性等物性。并且，式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐也可以根据使用的体系以溶解状态、乳化分散状态、固体分散状态使用。
(着色组合物)
本发明所涉及的着色组合物含有式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐，从染色性的观点出发，优选还含有水性溶剂。
本发明所涉及的着色组合物单独含有1种式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐，也可以含有2种以上，并且，还可以与其他直接染料或分散染料组合。
本发明所涉及的着色组合物可以含有介质。
本发明所涉及的着色组合物可以通过使用亲油性介质和/或水性介质作为介质，并在其中溶解和/或分散选自式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐中的至少一种来制作。优选使用水性介质的情况，更优选使用水性溶剂的情况。
本发明所涉及的着色组合物中所含的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量由所使用的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐中的取代基的种类、以及用于制造着色组合物的溶剂成分的种类等来决定，相对于着色组合物的总质量，着色组合物中的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量优选为0.001质量％～30质量％，更优选为0.001质量％～20质量％，进一步优选为0.1质量％～10质量％，特别优选为0.5质量％～10质量％。
通过使式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量为0.001质量％以上，可以确保被着色介质上的色素的着色浓度。并且，通过使式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量为30质量％以下，可以制备低粘度的着色组合物，处理变得容易。
本发明所涉及的着色组合物含有水性溶剂(优选水)时，可以在任意的pH下使用，但从化合物的稳定性及染色性的观点出发，优选为pH5～11的范围，更优选为pH6～11的范围，从式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的稳定性及染色性的观点出发，特别优选为pH7～11的范围。
另外，本发明中的pH值是25℃下的值。
本发明所涉及的着色组合物也可以含有pH调节剂。
作为本发明所涉及的着色组合物中使用的pH调节剂，例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨、单乙醇胺、二乙醇胺、胍等。
本发明所涉及的着色组合物可以含有表面活性剂。作为可以使用的表面活性剂，可以举出阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性或双离子表面活性剂。并且，上述表面活性剂可以单独使用一种，也可以同时使用两种以上。
作为可用于本发明所涉及的着色组合物的阴离子表面活性剂，可以举出单烷基硫酸或其盐、烷基苯磺酸或其盐、α-烯烃磺酸盐或其盐。特别可以举出十二烷基苯磺酸钠、十二烷基硫酸钠、磺基琥珀酸半酯的碱盐，例如单辛基磺基琥珀酸二钠盐、链单烷基乙氧基磺基琥珀酸碱盐等。
作为可用于本发明所涉及的着色组合物的非离子表面活性剂，可以举出烷基聚糖苷类、脱水山梨糖醇酯类、炔二醇类等。
作为可用于本发明所涉及的着色组合物的阳离子表面活性剂，可以优选举出季铵化合物，可以更优选举出具有长链烷基(例如，碳原子数10以上的烷基，优选碳原子数10～24的烷基)的季铵化合物。作为例子，可以举出十六烷基三甲基氯化铵、二甲基硬脂基氯化铵、三甲基乙酰溴化铵、硬脂基三甲基氯化铵、二甲基硬脂基苄基氯化铵、苄基十四烷基二甲基氯化铵、二甲基二氢化牛脂氯化铵、月桂基二甲基苄基氯化铵、二十二烷基三甲基氯化铵、月桂基三甲基氯化铵、磷酸三(低聚氧基-乙基)烷基铵、氯化十六烷基吡啶(Cetylpyridinium chloride)等。
作为可用于本发明所涉及的着色组合物的两性或双离子表面活性剂，可以举出脂肪酸-酰胺基烷基甜菜碱或磺基甜菜碱等(例如月桂基羟基磺基甜菜碱)甜菜碱类。
将本发明所涉及的着色组合物用作水性着色组合物时，本发明所涉及的着色组合物优选含有水性溶剂。
作为水性溶剂，可以举出水、可溶于水(优选在25℃下可溶)的有机溶剂及它们的混合溶剂等。
作为可使用的水性溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、丁醇、正戊醇、丙二醇、乙二醇单乙醚、1，2-己二醇、丁氧基乙醇、苯氧基乙醇、苯甲醇、碳酸丙烯酯及它们的混合物等。其中，优选1，2-或1，3-丙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、1，3-或1，4-丁二醇、二乙二醇、二乙二醇的单甲基或单乙基醚、二丙二醇或二丙二醇的单甲基或单乙基醚。
将本发明所涉及的着色组合物用作水性着色组合物时，作为式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量，相对于着色组合物的总质量，优选为0.001质量％～30质量％，更优选为0.001质量％～20质量％，进一步优选为0.1质量％～10质量％，特别优选为0.5质量％～10质量％。
并且，作为水性溶剂，可以并用甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇等一元醇；甘油或己三醇等多元醇；乙基卡必醇；苯甲醇；苄氧基乙醇；碳酸丙烯酯(4-甲基-1，3-二噁烷-2-酮)；正烷基吡咯烷酮；及尿素。
本发明所涉及的着色组合物可以含有增稠剂。
作为增稠剂，可以举出油酸、鲸蜡醇、油醇、氯化钠、鲸蜡硬脂醇(Cetearylalcohol)、硬脂醇等。
作为增稠剂的含量，相对于着色组合物的总质量，优选为0.05质量％～20质量％，更优选为0.1质量％～10质量％，特别优选为0.5质量％～5质量％。
本发明所涉及的着色组合物也可以含有除了式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐以外的其他着色化合物(颜料、染料等)。
作为可使用的黄色染料，可以使用任意黄色染料。例如有芳基或杂环偶氮染料、甲亚胺染料、次甲基染料、醌系染料等，作为除此以外的染料种类，可以举出喹酞酮染料、硝基和亚硝基染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。
作为可使用的品红色染料，可以使用任意品红色染料。可以举出例如芳基或杂环偶氮染料、甲亚胺染料、次甲基染料，例如二苯甲烷染料、三苯甲烷染料、呫吨染料之类的碳鎓染料(carbonium dyes)，例如萘醌、蒽醌、蒽吡啶酮之类的醌染料，例如二恶嗪染料之类的稠合多环染料等。
作为可使用的青色染料，可以使用任意青色染料。可以举出例如芳基或杂环偶氮染料、甲亚胺染料，例如花青染料、氧杂菁染料、部花青染料之类的聚次甲基染料、二苯甲烷染料、三苯甲烷染料、呫吨染料之类的碳鎓染料、酞菁染料、蒽醌染料、靛蓝/硫靛染料等。
并且，也可以含有黑色染料。作为可使用的黑色染料，除了双偶氮、三偶氮、四偶氮染料之外，还可以举出炭黑的分散体等。
并且，本发明所涉及的着色组合物也可以含有粘合剂聚合物、聚合性化合物、聚合引发剂等。作为粘合剂聚合物、聚合性化合物及聚合引发剂，可以使用公知的物质。
作为可用于本发明所涉及的着色组合物的其他添加剂，可以举出硅油、烃油、聚烯烃、脂肪酸酯等。
本发明中的着色组合物可以根据需要在不损害本发明中的效果的范围内进一步配合其他添加剂。各用途中的添加剂的例子将在后面叙述。
<彩色调色剂>
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，将彩色调色剂用着色组合物设为100质量份时，彩色调色剂用着色组合物中的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐的含量优选含有0.1质量份以上，更优选含有1质量份～20质量份，特别优选含有2质量份～10质量份。
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，彩色调色剂用着色组合物优选含有粘合剂树脂。
作为粘合剂树脂，可以使用一般使用的所有粘合剂。例如，可以举出苯乙烯系树脂、丙烯酸系树脂、苯乙烯/丙烯酸系树脂、聚酯树脂等。
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，以彩色调色剂用着色组合物的流动性、带电控制等为目的，可以外部添加无机粒子和/或有机粒子。例如，优选将表面用含烷基的偶联剂等处理过的二氧化硅粒子或二氧化钛粒子等。另外，它们的数平均一次粒径优选为10nm～500nm，优选在调色剂中添加0.1质量％～20质量％。
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，彩色调色剂用着色组合物优选含有脱模剂。
作为脱模剂，可以使用所有以往使用的脱模剂。具体而言，可以举出低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃、微晶蜡、巴西棕榈蜡、沙索蜡(SasolWax)、石蜡等。
相对于彩色调色剂用组合物的总质量，脱模剂的含量优选含有1质量％～5质量％。
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，彩色调色剂用着色组合物优选含有电荷控制剂。
作为电荷控制剂，例如可以举出季铵盐化合物、杯芳烃化合物等。
将本发明所涉及的着色组合物作为彩色调色剂用途使用时，彩色调色剂用着色组合物可以含有载体。
作为载体，可以使用仅由铁、铁氧体等磁性材料粒子构成的未包覆载体和通过树脂等包覆磁性材料粒子表面的树脂包覆载体中的任一种。
载体的平均粒径以体积平均粒径计优选为30μm～150μm。
<喷墨记录用油墨>
将本发明所涉及的着色组合物作为喷墨记录用油墨用途使用时，喷墨记录用油墨优选为通过使着色组合物溶解和/或分散于亲油性介质或水性介质中而得到的油墨，更优选为使用了水性介质(优选水性溶剂)的油墨。
将本发明所涉及的着色组合物作为喷墨记录用油墨用途使用时，喷墨记录用油墨中根据需要可以举出防干燥剂(润湿剂)、防褪色剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、防霉剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂、螯合剂等公知的添加剂。
这些各种添加剂在水溶性油墨的情况下直接添加到油墨液中。以分散物的形式使用油溶性燃料时，一般在制备染料分散物后添加到分散物中，但也可以在制备时添加到油相或水相中。
防干燥剂优选用于防止在喷墨记录方式中使用的喷嘴的油墨喷射口中因喷墨记录用油墨干燥而堵塞的目的。
作为防干燥剂，优选蒸气压比水低的水溶性有机溶剂。作为具体的例子，可以举出以乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫代二甘醇、二硫代二甘醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2，6-己三醇、炔二醇衍生物、甘油、三羟甲基丙烷等为代表的多元醇类、乙二醇单甲基(或乙基)醚、二乙二醇单甲基(或乙基)醚、三乙二醇单乙基(或丁基)醚等多元醇的低级烷基醚类、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-乙基吗啉等杂环类、环丁砜、二甲基亚砜、3-环丁烯砜等含硫化合物、二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物、尿素衍生物。其中更优选甘油、二乙二醇等多元醇。
并且，上述防干燥剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
这些防干燥剂优选在喷墨记录用油墨中含有10质量％～50质量％。
紫外线吸收剂用于提高图像的保存性的目的。
作为紫外线吸收剂，也可以使用日本特开昭58-185677号公报、日本特开昭61-190537号公报、日本特开平2-782号公报、日本特开平5-197075号公报、日本特开平9-34057号公报等中记载的苯并三唑系化合物、日本特开昭46-2784号公报、日本特开平5-194483号公报、美国专利第3214463号说明书等中记载的二苯甲酮系化合物、日本特公昭48-30492号公报、日本特公昭56-21141号公报、日本特开平10-88106号公报等中记载的肉桂酸系化合物、日本特开平4-298503号公报、日本特开平8-53427号公报、日本特开平8-239368号公报、日本特开平10-18262l号公报、日本特表平8-501291号公报等中记载的三嗪系化合物、Research Disclosure No.24239号中记载的化合物或以芪系、苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外线而发出荧光的化合物、所谓的荧光增白剂。
防褪色剂用于提高图像的保存性的目的。
作为防褪色剂，可以使用各种有机系及金属络合物系防褪色剂。作为有机的防褪色剂，有氢醌类、烷氧基苯酚类、二烷氧基苯酚类、酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧苯胺类、杂环类等，作为金属络合物，有镍络合物、锌络合物等。更具体而言，可以使用Research Disclosure No.17643的第VII中的I至J项、Research Disclosure No.15162、Research Disclosure No.18716的650页左一栏、Research Disclosure No.36544的527页、Research Disclosure No.307105的872页、Research Disclosure No.15162中引用的日本专利中记载的化合物或日本特开昭62-215272号公报的127页～137页中记载的代表性化合物的通式和化合物例子中含有的化合物。
作为防霉剂，可以举出脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮钠-1-氧化物、对羟基苯甲酸乙酯、1，2-苯并异噻唑啉-3-酮及其盐等。相对于油墨的总质量，它们优选含有0.02质量％～1.00质量％。
作为pH调节剂，可以使用中和剂(有机碱、无机碱)。为了提高喷墨记录用油墨的保存稳定性，pH调节剂优选以喷墨记录用油墨成为pH6～10的方式添加，更优选以成为pH7～10的方式添加。
作为表面张力调节剂，可以举出非离子、阳离子或阴离子表面活性剂。另外，喷墨记录用油墨的表面张力在25℃下优选为25mN/m～70mN/m，优选为25mN/m～60mN/m。并且，喷墨记录用油墨的粘度在25℃下优选为30mPa·s以下。而且更优选调整为20mPa·s以下。
作为表面活性剂的例子，优选脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸福尔马林缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐等阴离子系表面活性剂或者聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧乙烯氧基丙烯嵌段共聚物等非离子系表面活性剂。并且，还优选使用作为乙炔系聚氧氧化乙烯(Polyethylene oxide)表面活性剂的SURFYNOLS(由AirProducts&Chemicals公司制造)。并且，还优选N，N-二甲基-N-烷基氧化胺之类的氧化胺型两性表面活性剂等。此外，也可以使用作为日本特开昭59-157,636号公报的第(37)～(38)页、ResearchDisclosure No.308119(1989年)记载的表面活性剂而列举的物质。
作为消泡剂，也可以根据需要使用氟系化合物、硅酮系化合物、乙二胺四乙酸(EDTA)为代表的螯合剂等。
将式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐分散于水性介质时，优选如日本特开平11-286637号、日本特开2001-240763号、日本特开2001-262039号、日本特开2001-247788号等各公报中记载的那样，将含有化合物和油溶性聚合物的着色微粒分散在水性介质中，或者如日本特开2001-262018号、日本特开2001-240763号、日本特开2001-335734号、日本特开2002-80772号各公报所示，将溶解在高沸点有机溶剂中的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐分散在水性介质中。关于将式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐分散于水性介质时的具体方法、所使用的油溶性聚合物、高沸点有机溶剂、添加剂及它们的使用量，可以优选使用上述日本专利公报等中记载的那些。或者，也可以将式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐以固体状态分散成微粒状态。分散时可以使用分散剂或表面活性剂。作为分散装置，可以使用简单的搅拌器或叶轮搅拌方式、在线搅拌方式、研磨方式(例如，胶体磨、球磨机、砂磨机、磨碎机、辊磨机、搅拌器磨机等)、超声波方式、高压乳化分散方式(高压均质器；作为具体的市售装置，有Gaulin均质器、Microfluidizer、DeBEE2000等)。关于上述喷墨记录用油墨的制备方法，除了上述日本专利以外，其详细内容还记载于日本特开平5-148436号、日本特开平5-295312号、日本特开平7-97541号、日本特开平7-82515号、日本特开平7-118584号、日本特开平11-286637号、日本特开2001-271003号的各公报中，可以用于制备含有本发明所涉及的着色组合物的喷墨记录用油墨。
水性介质可以使用以水为主成分，并根据需要添加了水混和性有机溶剂的混合物。
上述水混和性有机溶剂的例子包括：醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇、苯甲醇)、多元醇类(例如，乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代二甘醇)、二醇衍生物(例如，乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、乙二醇单苯基醚)、胺(例如，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚乙烯亚胺、四甲基丙二胺)及其他极性溶剂(例如，甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈、丙酮)。另外，上述水混和性有机溶剂也可以并用2种以上。
将本发明所涉及的着色组合物作为喷墨记录用油墨用途使用时，相对于喷墨记录用油墨100质量份，优选含有0.2质量份～10质量份的式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐，更优选含有1质量份～6质量份。
并且，喷墨记录用油墨可以并用其他色素。当并用2种以上的色素时，色素的含量总计优选为上述范围。
(染色方法及染色物)
本发明所涉及的染色方法是使用式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的染色方法，优选为使用了本发明所涉及的着色组合物的染色方法。
本发明所涉及的染色物含有式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐。
作为使用了式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的染色方法，只要是将选自式1所表示的化合物、其互变异构体及它们的盐中的至少1种作为染料使用的方法即可，例如可以使用浸渍、混炼、涂布、印刷、喷墨印画等方法。
并且，本发明所涉及的染色方法除了使用式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐以外，还可以使用公知的染色方法。
本发明所涉及的染色物也可以含有除了式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐以外的颜料和/或染料。
并且，本发明所涉及的染色物中的含有式1所表示的化合物、其互变异构体或它们的盐的染色部分可以是染色物的一部分也可以是全部。
作为本发明所涉及的染色物中的被染色物，可以使用丝绸、木棉、麻等天然纤维；尼龙、聚酯、丙烯酸、聚氨酯等合成纤维；玻璃、金属、陶器等无机物；普通纸、树脂涂布纸、喷墨专用记录纸等纸。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行详细说明，但本发明并不限于这些。另外，在本实施例中，只要没有特别说明，“％”和“份”分别表示“质量％”、“质量份”。
(实施例1：例示化合物M-2、例示化合物D-2的合成)
[化学式35]
将5-氨基-3-甲硫基-1，2，4-噻二唑4.4g、浓硫酸8.8g、水4.2g、乙酸20mL的混合物在冰冷下进行了搅拌。向该混合物中滴加亚硝酸钠2.3g、水4mL的溶液，搅拌1小时后，添加乙酸4.9mL，得到了重氮盐溶液。
另外，准备间苯二酚(1，3一二羟基苯)6.6g、甲醇(MeOH)60mL的混合物，在冰冷下，滴加上述重氮盐溶液，照原样放置了4天。向反应混合物中添加水60mL，滤取析出的结晶，用水和甲醇洗涤。将得到的结晶干燥，得到了6.6g例示化合物M-2。
1H-NMR(DMSO-d6)δ＝11.6(br.，1H)，7.71(d，1H)，6.51(dd，1H)，6.46(d，1H)，2.67(s，3H)
将浓硫酸2.3g、乙酸(AcOH)13.8g、5-氨基-1-甲基吡唑磷酸盐5.9g的混合物在冰冷下搅拌，滴加了亚硝基硫酸(43％)9.5g。搅拌20分钟后，在冰冷下向例示化合物M-25.9g、乙酸钠(AcONa)6.5g、甲醇60mL的混合物中滴加了上述得到的重氮盐。在室温(20℃～25℃，下同)下搅拌1小时后，滤取析出的结晶，用水和甲醇洗涤。将得到的结晶在乙腈50mL中搅拌，滤取，用乙腈洗涤，干燥，得到了4.5g例示化合物D-2。
1H-NMR(CDCl3)δ＝15.0(br.，1H)，7.51(d，1H)，7.31(d，1H)，6.56(d，iH)，6.53(d，1H)，4.06(s，3H)，2.67(s，3H)
最大吸收波长(λmax)：492nm，摩尔吸光系数ε：2.63×104(N，N-二甲基甲酰胺(DMF))
<评价1：通过例示化合物D-2进行的喷墨用纸的染色>
向纯水100mL中加入Surfynol 465(由Nissin Chemical Industry Co.，Ltd.制造)62mg，制备了表面活性剂溶液。向例示化合物D-250mg、0.1M(M＝mol/L)氢氧化钠水溶液2.5mL的混合物中加入上述表面活性剂溶液2.5g并均匀溶解。由此，得到了含有本发明所涉及的化合物即例示化合物D-2的盐的着色组合物。
将得到的着色组合物用棒涂机涂布在喷墨用纸画彩(由FUJIFILMCorporation制造)上。得到了茶色染色物。使用i1 Pro(由X-Rite公司制造)测定了得到的染色物L*、a*及b*。将结果示出下表1。
(比较例1：通过酸性棕(Acid Brown)M进行的喷墨用纸的染色)
使用酸性棕M代替了上述例示化合物D-2，除此以外，以相同的方式得到了含有比较化合物酸性棕M的盐的着色组合物。
[化学式36]
将得到的着色组合物用棒涂机涂布在喷墨用纸画彩(注册商标，由FUJIFILMCorporation制造)上。得到了带红色的茶色染色物。使用i1 Pro(由X-Rite公司制造)测定了得到的染色物L*、a*及b*。将结果示出下表1。
[表1]
表1中的化合物一栏示出用于评价染色的例示化合物。
本发明所涉及的化合物即例示化合物D-2与比较化合物酸性棕M相比，为彩度和明度低的色相。
(实施例2：例示化合物M-11、例示化合物D-11的合成)
[化学式37]
在200mL的三口烧瓶中，将5-氨基-3-甲硫基-1，2，4-噻二唑14.7g溶解于磷酸80mL(85％，由FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation制造)中，将内温冷却至0℃。一边将内温保持在5℃以下，一边向其中缓慢添加了亚硝酸钠6.9g(由FUJIFILM Wako PureChemical Corporation制造)。添加结束后，在内温0℃～5℃下搅拌1小时，制作了重氮盐溶液。
在另个500mL的三口烧瓶中，将1，3，5-苯三醇12.6g(由FUJIFILM Wako PureChemical Corporation制造)溶解于甲醇200mL中，将内温冷却至5℃。一边将内温保持在10℃以下，一边向其中缓慢添加了刚调整的重氮盐溶液。添加结束后，在内温0～5℃下搅拌30分钟，接着在25℃下搅拌了1小时。过滤析出的结晶，用甲醇200mL洗涤3次后，用50℃的送风干燥机干燥6小时，得到了例示化合物M-11的粉末结晶。产量25.6g(产率90％)
1H-NMR(DMSO-d6)δ＝12.71(br.，2H)，5.96(s，2H)，2.64(s，3H)
在200mL的三口烧瓶中，将5-氨基-1-甲基吡唑磷酸盐9.8g溶解于磷酸80mL(85％，由FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation制造)中，将内温冷却至0℃。一边将内温保持在5℃以下，一边向其中缓慢添加了亚硝酸钠3.5g(由FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation制造)。添加结束后，在内温0℃～5℃下搅拌1小时，制作了重氮盐溶液。
在另一个500mL的三口烧瓶中，将例示化合物M-11 14.2g悬浮分散于甲醇200mL中，将内温冷却至5℃。一边将内温保持在10℃以下，一边向其中缓慢添加了刚制备的重氮盐溶液。添加结束后，在内温0℃～5℃下搅拌30分钟，接着在25℃下搅拌1小时。过滤析出的结晶，用甲醇200mL洗涤了3次。将结晶用50℃的乙腈100mL加热悬浮洗涤，用50℃的送风干燥机干燥6小时，得到了例示化合物D-11的绿色光泽结晶。产量16.2g(产率83％)
1H-NMR(DMSO-d6)δ＝10.2(br.，2H)，7.31(d，1H)，，6.66(d，1H)，6.40-6.59(br，1H)，5.79(s，1H)，4.10(s，3H)，2.56(s，3H)
λmax：424nm，ε：2.44×104(DMF)
例示化合物D-11的色相为彩度和明度低的色相。
(实施例3：例示化合物N-100的合成)
[化学式38]
将浓硫酸3.5g、乙酸(AcOH)20.7g、5-氨基-1-甲基吡唑磷酸盐8.9g的混合物在冰冷下搅拌，滴加亚硝基硫酸(43％)14.3g，得到了重氮盐溶液。在搅拌30分钟后，在冰冷下向3-羟基-N，N-二甲基苯胺6.3g、甲醇125mL的混合物中滴加了上述得到的重氮盐溶液。在室温(20℃～25℃，下同)下搅拌1小时后，在冰冷下添加5％碳酸氢钠水溶液至pH7，滤取析出的结晶，用水洗涤。将得到的结晶干燥，得到了9.8g例示化合物N-100。
1H-NMR(CDCl3)δ＝7.7(d，1H)，7.5(s，1H)，6.5(d，2H)，6.2(s，2H)，4.0(s，3H)，3.1(s，6H)。
N，N-二甲基甲酰胺中的光谱特性中，λmax：470nm，摩尔吸光系数ε：4.00×104。
3-羟基-N，N-二甲基苯胺在重氮偶联反应中存在3处可引发该反应的反应点，选择性地得到例示化合物N-100。如下所示，例示化合物N-100作为用于得到例示化合物N-1、N-2及N-6的宝贵的合成中间体发挥作用。
(实施例4：例示化合物N-1的合成)
[化学式39]
将浓硫酸1.2g、乙酸(AcOH)6.9g、5-氨基-1-甲基吡唑磷酸盐3g的混合物在冰冷下搅拌，滴加亚硝基硫酸(43％)4.8g，得到了重氮盐溶液。在搅拌30分钟后，在冰冷下向中间体A 3.1g、甲醇60mL的混合物中滴加了上述得到的重氮盐溶液。在室温(20℃～25℃，下同)下搅拌1小时后，在冰冷下添加5％碳酸氢钠水溶液至pH7，滤取析出的结晶，用水洗涤。将得到的结晶干燥，用硅胶色谱纯化，得到了2.0g例示化合物N-1。
1H-NMR(CDCl3)δ＝12.7(s，1H)，8.2(s，1H)，7.5(d，2H)，6.56(d，2H)，6.35(s，1H)，4.3(s，3H)，4.1(s，3h)，3.3(s，6H)。
N，N-二甲基甲酰胺中的光谱特性中，λmax1：521nm，摩尔吸光系数ε：2.03×104，λmax2：442nm，摩尔吸光系数ε：2.13×104，λmax3：347nm，摩尔吸光系数ε：2.13×104。
(实施例5：例示化合物N-2、例示化合物N-6的合成)
[化学式40]
将浓硫酸3.0g、乙酸(AcOH)17.3、5-氨基-1-甲基吡唑磷酸盐7.5g的混合物在冰冷下搅拌，滴加亚硝基硫酸(43％)12.0g，得到了重氮盐溶液。在搅拌30分钟后，在冰冷下向例示化合物N-1003.1g、甲醇60mL的混合物中滴加了上述得到的重氮盐溶液。在室温(20℃～25℃，下同)下搅拌1小时后，在冰冷下添加5％碳酸氢钠水溶液至pH7，滤取析出的结晶，用水洗涤。将得到的结晶干燥，用硅胶色谱纯化，得到了2.5g例示化合物N-2和1.0g例示化合物N-6。
(1H-NMR(CDCl3))
例示化合物N-2：
δ＝14.9(s，1H)，8.6(s，1H)，7.6(d，3H)，6.56(d，2H)，6.35(s，1H)，4.3(s，3H)，4.2(s，3H)，4.1(s，3H)，3.5(s，6H)
例示化合物N-6：
δ＝14.7(s，1H)，7.9(d，1H)，7.5(d，2H)，6.6(d，2H)，6.4(d，2H)，4.2(s，3H)，4.1(s，3H)，3.4(s，6H)
(N，N-二甲基甲酰胺中的光谱特性)
例示化合物N1：
λmax1：521nm，摩尔吸光系数ε：2.03×104
λmax2：442nm，摩尔吸光系数ε：2.13×104
λmax3：347nm，摩尔吸光系数ε：2.13×104
例示化合物N-2：
λmax1：600nm，摩尔吸光系数ε：1.70×104
λmax2：496nm，摩尔吸光系数ε：2.13×104
λmax3：419nm，摩尔吸光系数ε：2.70×104
例示化合物N-6：
λmax1：449nm，摩尔吸光系数ε：3.45×104
λmax2：420nm，摩尔吸光系数ε：3.35×104
<评价2：通过例示化合物N-1、N-2或N-6进行的喷墨用纸的染色>
(1)含有例示化合物N-1的盐的着色组合物的制作>
向纯水100mL中加入Surfynol 465(由Nissin Chemical Industry Co.，Ltd.制造)62mg，制备了表面活性剂溶液。向例示化合物N-147mg、0.1M(M＝mol/L)氢氧化钠水溶液2.5mL的混合物中加入上述表面活性剂溶液2.5g并均匀溶解。由此，得到了含有本发明所涉及的化合物即例示化合物N-1的盐的着色组合物。
(2)含有例示化合物N-2的盐的着色组合物的制作
使用61mg例示化合物N-2代替了上述例示化合物N-1，除此以外，以相同的方式得到了本发明所涉及的化合物即含有例示化合物N-2的盐的着色组合物。
(3)含有例示化合物N-6的盐的着色组合物的制作>
使用47mg例示化合物N-6代替了上述例示化合物N-1，除此以外，以相同的方式得到了本发明所涉及的化合物即含有例示化合物N-6的盐的着色组合物。
将上述得到的各着色组合物用棒涂机涂布在喷墨用纸画彩(由FUJIFILMCorporation制造)上。得到了茶色染色物。使用i1 Pro(由X-Rite公司制造)测定了得到的染色物L*、a*及b*。
将以上的评价结果示于下表2。表2中同时记载了比较例1的评价结果。
[表2]
表2中的化合物一栏示出用于评价着色组合物的例示化合物。
本发明所涉及的化合物即例示化合物N-1、N-2及N-6与比较化合物酸性棕M相比，为彩度和明度低的色相。
2020年10月14日申请的日本专利申请2020-173290和2020年12月25日申请的日本专利申请2020-217653的公开，其全部内容通过参考纳入本说明书中。本说明书中所记载的所有文献、专利申请以及技术标准，以与具体且个别记载了通过参考纳入个别文献、专利申请以及技术标准的情况相同程度地，通过参考纳入本说明书中。
Claims (14)
1.一种由下述式1表示的化合物、其互变异构体或它们的盐，
式1中，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，当X-为R2aR2bN-时，R2a及R2b相同或不同，R2a与R2b任选地键合而形成含氮杂环，R分别独立地表示取代基，n表示0、1、2或3，n表示2或3时，R相同或不同，Ar表示芳香族烃基或杂环基，m1表示1、2或3，m1表示2或3时，Ar相同或不同，其中，Ar的至少一个为杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，
m1为2或3。
3.根据权利要求2所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，
m1为2。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，
X-的键合位置相对于羟基为间位。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，
R为卤素原子、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、羧基、氨基甲酰基、氰基、酰氨基、磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或磺基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐，其中，
Ar的至少一个为下述式(A-1)～式(A-28)中任意者所表示的基团，
式(A-1)～(A-28)中，*表示与式(1)中的偶氮基键合的位置，R21～R27、R29、R31及R33～R53分别独立地表示卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R28、R30及R32分别独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰氨基、芳基磺酰氨基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基或氨基甲酰基，R21～R53中相邻的基团任选地相互键合而形成饱和或不饱和的5元环或6元环结构，a、p、q、r及s表示0～4的整数，b及c表示0～6的整数，d、e、f、g、t及u表示0～3的整数，h、i、j、k、l及o表示0～2的整数，w表示0～5的整数，m表示0或1，同一分子中的R21～R53所表示的2个以上的基团相同或彼此不同。
7.一种着色组合物，其含有权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐。
8.根据权利要求7所述的着色组合物，其还含有水性溶剂。
9.一种染色方法，其使用了权利要求7或8所述的着色组合物。
10.一种染色物，其含有权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐。
11.一种权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括使下述式5’所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7’所表示的化合物的工序，
式5’、式6及式7’中，Ar11表示杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R相同或不同。
12.一种权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式6所表示的化合物反应而得到下述式7所表示的化合物的工序；以及使得到的式7所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应的工序，
式5～式8中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，X-表示R1O-、R2aR2bN-或R3S-，R1、R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R3表示烷基，n表示0、1、2或3，当n表示2或3时，R相同或不同，其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
13.一种权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式10所表示的化合物反应而得到下述式11所表示的化合物的工序；以及使得到的式11所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式12所表示的化合物的工序，
式5、式8及式10～式12中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R表示取代基，n1表示0、1或2，当n1表示2时，R相同或不同，其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
14.一种权利要求1至6中任一项所述的化合物、其互变异构体或它们的盐的制造方法，其包括如下工序：
使下述式5所表示的重氮盐与下述式13所表示的化合物反应而得到下述式14所表示的化合物的工序；以及使得到的式14所表示的化合物与下述式8所表示的重氮盐反应而得到下述式15所表示的化合物的工序，
式5、式8及式13～式15中，Ar1及Ar2分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，R2a及R2b分别独立地表示氢原子或烷基，R2a及R2b相同或不同，R2a与R2b任选地键合而形成含氮杂环，R表示取代基，n1表示0、1或2，当n1表示2时，R相同或不同，其中，Ar1及Ar2不同时为芳香族烃基。
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