CN116462596A - 一种加氢一步结晶法制备4,4'-二氨基二苯醚的方法 - Google Patents
一种加氢一步结晶法制备4,4'-二氨基二苯醚的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于4,4'‑二氨基二苯醚合成技术领域，涉及一种加氢一步结晶法制备4,4'‑二氨基二苯醚的方法。本发明将4,4’‑二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂混合后通入氢气，在氢气氛围下进行加氢反应，得到加氢液；在保护气氛下，将所得加氢液直接降温结晶，或者和抗氧剂混合后降温结晶，生成4,4'‑二氨基二苯醚。本发明提供的制备方法，原料便宜易得，采用的加氢反应一步结晶方法，工艺简便、成本低，选用的溶剂安全低毒，适合规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及4,4′-二氨基二苯醚合成技术领域，尤其涉及一种加氢一步结晶法制备4,4′-二氨基二苯醚的方法。
背景技术
4,4′-二氨基二苯醚主要用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等，也用作交联剂，还用作环氧树脂的固化剂，固化物热变形温度高,热稳定好，耐化学药品性能及耐水性能优良。
现有技术生产二氨基二苯醚的通用流程是：1、还原反应将DMAC、催化剂、4,4’-二硝基二苯醚加入加氢反应釜，氮气置换后搅拌下通入氢气，维持100℃反应3小时，保温2-3小时，待反应完毕，过滤、结晶、水洗制得4,4′-二氨基二苯醚粗品。2、将4,4′-二氨基二苯醚粗品烘干，投入升华釜，高真空状态下加温升华，转入结晶室结晶，经人工筛选后得到4,4′-二氨基二苯醚成品。
上述生产过程存在的问题是：1、生产环节多、节点维持和间隔时间长、效率低；2、还原反应、升华反应过程升温、降温、恒温时间长，反复次数多，能耗大；3生产过程节点多，挥发性气体溢失严重，干燥环节粉尘多，污染大气环境。4、升华过程温度高，风险大。5、生产过程技术条件要求高，易造成产品品质不稳定。
发明内容
本发明的目的在于提供一种加氢一步结晶法制备4,4′-二氨基二苯醚的方法，无需升华提纯，即可制得高纯度4,4’-二氨基二苯醚。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种加氢一步结晶法制备4,4′-二氨基二苯醚的方法，包含如下步骤：
(1)将4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂混合后通入氢气，在氢气氛围下进行加氢反应，得到加氢液；
(2)在保护气氛下，将所得加氢液直接降温结晶，或者和抗氧剂混合后降温结晶，生成4,4′-二氨基二苯醚。
优选的，所述4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂的质量比为(620～720):(1200～1350):(0.8～1.5)。
优选的，所述加氢反应的温度为90～110℃，时间为1～6h，压力为0.1～0.5MPa。
优选的，所述抗氧剂和催化剂的质量比为(0.05～1.2):(0.1～1)。
优选的，所述步骤(2)中加氢液的温度为115～130℃，降温结晶的降温速率为5～10℃/h，降温至30～40℃。
优选的，所述乙二醇类溶剂包含乙二醇二醋酸酯、乙二醇乙醚、乙基溶纤剂、乙二醇乙酸、乙二醇单醚和二乙酸乙二醇酯中的一种或几种；
所述催化剂包含镍、钯炭和铂炭中的一种或几种；
所述抗氧剂包含EDTA二钠、水合肼和亚硫酸氢钠中的一种或几种。
优选的，所述降温结晶结束后进行料液分离，对所得固体进行洗涤和干燥后得到纯净的4,4′-二氨基二苯醚。
本发明提供了一种加氢一步结晶法制备4,4′-二氨基二苯醚的方法，本发明以4,4’-二硝基二苯醚、氢气为原料，采用加氢反应一步结晶方法，在特定溶剂中实现4,4’-二氨基二苯醚结晶制备。本发明提供的制备方法，原料便宜易得，采用的加氢反应一步结晶方法，工艺简便、成本低，选用的溶剂安全低毒，适合规模化生产。
具体实施方式
本发明提供了一种加氢一步结晶法制备4,4′-二氨基二苯醚的方法，包含如下步骤：
(1)将4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂混合后通入氢气，在氢气氛围下进行加氢反应，得到加氢液；
(2)在保护气氛下，将所得加氢液直接降温结晶，或者和抗氧剂混合后降温结晶，生成4,4′-二氨基二苯醚。
在本发明中，所述4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂的质量比为(620～720):(1200～1350):(0.8～1.5)，优选为(640～700):(1250～1320):(0.9～1.3)，进一步优选为(660～680):(1250～1300):(1.0～1.2)。
在本发明中，所述加氢反应的温度为90～110℃，优选为95～105℃，进一步优选为100～102℃；时间为1～6h，优选为2～5h，进一步优选为3～4h；压力为0.1～0.5MPa，优选为0.2～0.4MPa，进一步优选为0.3MPa。
在本发明中，所述抗氧剂和催化剂的质量比为(0.05～1.2):(0.1～1)，优选为(0.07～1.0):(0.2～0.8)，进一步优选为(0.08～0.09):(0.4～0.6)。
在本发明中，所述步骤(2)中加氢液的温度为115～130℃，优选为120～125℃；降温结晶的降温速率为5～10℃/h，优选为6～9℃/h，进一步优选为7～8℃/h；降温至30～40℃，优选为33～38℃，进一步优选为35～36℃。
在本发明中，所述乙二醇类溶剂包含乙二醇二醋酸酯、乙二醇乙醚、乙基溶纤剂、乙二醇乙酸、乙二醇单醚和二乙酸乙二醇酯中的一种或几种；
所述催化剂包含镍、钯炭和铂炭中的一种或几种；
所述抗氧剂包含EDTA二钠、水合肼和亚硫酸氢钠中的一种或几种。
在本发明中，所述降温结晶结束后进行料液分离，对所得固体进行洗涤和干燥后得到纯净的4,4′-二氨基二苯醚。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将精确计量的乙二醇二醋酸酯1280g、镍催化剂0.97g、4,4’-二硝基二苯醚660g加入加氢反应釜，氮气置换5遍，搅拌下通入氢气，保持一定压力和温度(0.3MPa、100℃)反应3h；反应完毕保温2小时，以使反应进行的更加充分。降温结晶釜中加入定量的EDTA二钠抗氧剂1g，氮气置换至无氧；加氢反应釜加热升温到120℃，将加氢液热过滤入降温结晶釜降温结晶。过滤完毕开启低速搅拌、缓慢降温(8℃/h)，有晶体析出，降至35℃后料液分离，得4,4′-二氨基二苯醚湿品(加一倍甲醇冲洗一遍)，将4,4′-二氨基二苯醚湿品投入真空干燥器，干燥2小时，制得4,4′-二氨基二苯醚成品。产品外观灰白色结晶，熔点191.3-192.5℃，纯度99.85％，收率88.1％
实施例2
将精确计量的乙二醇乙醚1280g(回收的溶剂)、钯炭催化剂1.15g、4,4’-二硝基二苯醚640g加入加氢反应釜，氮气置换5遍，搅拌下通入氢气，保持一定压力和温度(0.4MPa、105℃)反应2h；反应完毕保温2小时，以使反应进行的更加充分。降温结晶釜中未加抗氧剂，氮气置换至无氧；加氢反应釜加热升温到120℃，将加氢液热过滤入降温结晶釜降温结晶。过滤完毕开启低速搅拌、缓慢降温(9℃/h)，有晶体析出，降至33℃后料液分离，得4,4′-二氨基二苯醚湿品(加一倍甲醇冲洗一遍)，将4,4′-二氨基二苯醚湿品投入真空干燥器，干燥2小时，制得4,4′-二氨基二苯醚成品。产品外观灰白色结晶，熔点191.2-192.1℃，纯度99.81％，收率88.9％
实施例3
将精确计量的乙基溶纤剂182g、铂炭催化剂0.2g、4,4’-二硝基二苯醚100g加入加氢反应釜，氮气置换5遍，搅拌下通入氢气，保持一定压力和温度(0.3MPa、98℃)反应1小时50分；反应完毕保温2小时，以使反应进行的更加充分。降温结晶釜中加入定量的水合肼抗氧剂0.1g，氮气置换至无氧；加氢反应釜加热升温到125℃，将加氢液热过滤入降温结晶釜降温结晶。过滤完毕开启低速搅拌、缓慢降温(7℃/h)，有晶体析出，降至35℃后料液分离，得4,4′-二氨基二苯醚湿品(加一倍甲醇冲洗一遍)，将4,4′-二氨基二苯醚湿品投入真空干燥器，干燥1.5小时，制得4,4′-二氨基二苯醚成品。产品外观浅灰白色结晶，熔点191.6-192.7℃，纯度99.93％，收率88.6％。
由以上实施例可知，本发明提供了一种加氢一步结晶法生产4,4′-二氨基二苯醚的制备方法，操作便捷，产品纯度高质量好，收率88％以上。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种加氢一步结晶法制备4,4'-二氨基二苯醚的方法，其特征在于，包含如下步骤：
(1)将4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂混合后通入氢气，在氢气氛围下进行加氢反应，得到加氢液；
(2)在保护气氛下，将所得加氢液直接降温结晶，或者和抗氧剂混合后降温结晶，生成4,4'-二氨基二苯醚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述4,4’-二硝基二苯醚、乙二醇类溶剂和催化剂的质量比为(620～720):(1200～1350):(0.8～1.5)。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述加氢反应的温度为90～110℃，时间为1～6h，压力为0.1～0.5MPa。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述抗氧剂和催化剂的质量比为(0.05～1.2):(0.1～1)。
5.根据权利要求1或2或4所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中加氢液的温度为115～130℃，降温结晶的降温速率为5～10℃/h，降温至30～40℃。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述乙二醇类溶剂包含乙二醇二醋酸酯、乙二醇乙醚、乙基溶纤剂、乙二醇乙酸、乙二醇单醚和二乙酸乙二醇酯中的一种或几种；
所述催化剂包含镍、钯炭和铂炭中的一种或几种；
所述抗氧剂包含EDTA二钠、水合肼和亚硫酸氢钠中的一种或几种。
7.根据权利要求1或2或4或6所述的方法，其特征在于，所述降温结晶结束后进行料液分离，对所得固体进行洗涤和干燥后得到纯净的4,4'-二氨基二苯醚。
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| CN202310410093.4A Pending CN116462596A (zh) | 2023-04-12 | 2023-04-12 | 一种加氢一步结晶法制备4,4'-二氨基二苯醚的方法 |
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| CN (1) | CN116462596A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3192263A (en) * | 1960-08-18 | 1965-06-29 | Du Pont | Production of dinitrophenyl and diaminophenyl ethers |
| CN1900050A (zh) * | 2006-05-18 | 2007-01-24 | 杭州师范学院 | 一种3，4′－二氨基二苯醚的制备及分离提纯方法 |
| CN101357892A (zh) * | 2007-08-02 | 2009-02-04 | 上海焦化有限公司 | 4,4′-二氨基二苯醚的制备方法 |
| CN106496047A (zh) * | 2016-10-31 | 2017-03-15 | 南通汇顺化工有限公司 | 一种制备4,4’‑二氨基二苯醚的方法 |
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-
2023
- 2023-04-12 CN CN202310410093.4A patent/CN116462596A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 宋东明等: "加氢法制备4, 4\'-二氨基二苯醚", 染料工业, vol. 31, no. 5, pages 14 - 16 * |
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