CN116410162A - 一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，先进行醚化反应，以邻苯二酚、甲代烯丙基氯、碳酸钠、溶剂为原料进行反应，其中溶剂由乙二醇单甲醚和2,5‑二甲基‑2‑己醇组成，2,5‑二甲基‑2‑己醇的质量比为0‑80%；再进行环合反应，蒸出醚化溶剂，然后加入二甲苯和催化剂，反应得到呋喃酚。本发明从醚化反应后的醚化液中分离出副产物2,5‑二甲基‑2‑己醇，循环回醚化反应做溶剂使用。本工艺是对副产物2,5‑二甲基‑2‑己醇的综合利用，可以全部或部分替代传统的乙二醇单甲醚溶剂，节约生产成本；而且还可以将副产物2,5‑二甲基‑2‑己醇作为酚类回收的萃取溶剂，充分利用，保护环境。
Description
技术领域
本发明涉及一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，特别是醚化副产物2,5-二甲基-2-己醇的综合利用。
背景技术
呋喃酚的化学名称为2，3—二氢—2，2—二甲基—7—苯并呋喃酚，主要用于合成农药克百威（呋喃丹）、丁硫克百威，丙硫克百威、好安威、呋线威等氨基甲酸酯类农药的重要中间体，还可广泛用于棉花、水稻、玉米、大豆、甘蔗、高粱及果树等作物的害虫防治，并有缩短作物生产期，促进作物生长发育的功效，可有效提高农作物的产量；同时也可作为医药中间体。现在国内外工业化生产的主要方法是邻苯二酚与甲基烯丙基氯通过醚化反应制备2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚，然后在催化剂的条件下经转位、环合生成呋喃酚。
在邻苯二酚与甲基烯丙基氯醚化反应过程中，为提高2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性，要用到乙二醇单甲醚做为溶剂，价格较高。醚化反应过程中甲基烯丙基氯在碱性条件下缩合生成一种副产物2,5-二甲基-2-己醇，现在生产工艺中2,5-二甲基-2-己醇作为醚化反应副产物作焚烧处理，不仅浪费资源还增加环保压力。
另外，在酚类产品生产过程中，废水中常常含有少量的各种酚，现有工艺一般选用N503（N,N-双(1-甲基庚基)乙酰胺）萃取剂或甲基异丁基酮萃取回收，如果采用醚化副产物2,5-二甲基-2-己醇作为萃取剂，可以提高2,5-二甲基-2-己醇的利用率，变废为宝，节省成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种呋喃酚醚化副产物2,5-二甲基-2-己醇的综合利用方法，包括2,5-二甲基-2-己醇的分离技术，2,5-二甲基-2-己醇作为醚化反应的溶剂代替全部或部分乙二醇单甲醚，2,5-二甲基-2-己醇作为萃取剂代替N503或甲基异丁基酮。不仅节约了生产成本，而且解决了环保问题，实现了变废为宝。
本发明的技术方案如下。一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，（1）醚化反应，按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.0-1.5:0.5-0.75:3-8摩尔比投料，反应温度95-110℃，常压下反应时间1-10h，其中溶剂中由乙二醇单甲醚和2,5-二甲基-2-己醇组成，2,5-二甲基-2-己醇的质量比为0-80%；
（2）去除溶剂，将以上醚化反应后的醚化液过滤去除生成的氯化钠、减压去除副产物2,5-二甲基-2-己醇及溶剂，中间产物进行下一步反应；
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯的加入质量为环合反应原料总质量的60-75%，反应温度165-185℃，反应压力0.05-0.25MPa，反应时间2-10h，得到呋喃酚。
优选的，醚化反应过程中溶剂中的2,5-二甲基-2-己醇质量比优选40-80%。
提纯2,5-二甲基-2-己醇的过程如下：醚化反应结束后先在真空度5Kpa，温度95℃减压蒸馏，减压蒸馏出水、乙二醇单甲醚和2,5-二甲基-2-己醇，再将出馏物在30Kpa，温度70℃下蒸馏，通过共沸蒸馏蒸出水和2,5-二甲基-2-己醇，然后分层得到2,5-二甲基-2-己醇，循环回醚化反应使用。
优选的，在酚类回收时，采用2,5-二甲基-2-己醇作为萃取剂替代N503萃取剂或甲基异丁基酮。
有益效果：本发明从醚化反应后的醚化液中分离出副产物2,5-二甲基-2-己醇，循环回醚化反应做溶剂使用，可以代替全部或部分乙二醇单甲醚溶剂；现在生产工艺中2,5-二甲基-2-己醇作为醚化反应副产物作焚烧处理，不仅浪费资源还增加环保压力。另外，2,5-二甲基-2-己醇还可以作为酚类回收的萃取剂，提高2,5-二甲基-2-己醇的利用率，变废为宝，节省生产成本。
实施方式
以下通过具体实施例来进一步说明本发明。
实施例
将醚化反应液在真空度5Kpa，温度95℃减压蒸馏，蒸出全部的水、乙二醇单甲醚和2,5-二甲基-2-己醇，然后再将出馏物在30Kpa，温度70℃下蒸馏，出馏物分层，油层经气相色谱分析2,5-二甲基-2-己醇含量99.5%，乙二醇单甲醚含量0.1%，水含量0.4%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.2:0.6:8摩尔比投料，反应温度105℃，常压反应5h，其中溶剂中乙二醇单甲醚质量百分比为60%， 2,5-二甲基-2-己醇质量百分比为40%，邻苯转化率98.3%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性88.5%。
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏去除所有溶剂和副产物2,5-二甲基-2-己醇，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的60%，反应升温至165℃反应10h压力0.05MPa，呋喃酚收率62.5%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.2:0.6:8摩尔比投料，反应温度105℃，常压反应时间5h，其中溶剂中乙二醇单甲醚质量百分比为20%， 2,5-二甲基-2-己醇的质量百分比为80%，邻苯转化率98.8%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性88.4%。
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏去除所有溶剂和副产物2,5-二甲基-2-己醇，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的75%，反应升温至165℃反应10h，压力0.1MPa，呋喃酚收率62.1%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.2:0.6:8摩尔比投料，反应温度105℃，常压反应时间5h，其中溶剂为乙二醇单甲醚，邻苯转化率98.1%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性87.6%；
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏乙二醇单甲醚，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的60%，反应升温至165℃反应10h，压力0.05MPa，呋喃酚收率61.5%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1:0.5:3摩尔比投料，反应温度95℃，常压反应10h，其中溶剂中乙二醇单甲醚质量百分比为20%， 2,5-二甲基-2-己醇质量百分比为80%，邻苯转化率98.4%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性88.2%。
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏去除所有溶剂和副产物2,5-二甲基-2-己醇，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的70%，反应升温至185℃反应2h压力0.05MPa，呋喃酚收率61.8%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.5:0.75:6摩尔比投料，反应温度110℃，常压反应1h，其中溶剂中乙二醇单甲醚质量百分比为60%， 2,5-二甲基-2-己醇质量百分比为40%，邻苯转化率98.1%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性88.1%。
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏去除所有溶剂和副产物2,5-二甲基-2-己醇，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的60%，反应升温至165℃反应5h压力0.25MPa，呋喃酚收率62.4%。
实施例
（1）醚化反应按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.2:0.6:8摩尔比投料，反应温度110℃，常压反应5h，其中溶剂中乙二醇单甲醚质量百分比为40%， 2,5-二甲基-2-己醇质量百分比为60%，邻苯转化率98.5%，2-（2-甲基烯丙氧基）苯酚的选择性88.4%。
（2）按实施例1的方法将以上醚化液过滤出生成的氯化钠、减压蒸馏去除所有溶剂和副产物2,5-二甲基-2-己醇，剩余为中间产物。
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯加入的质量百分比为环合反应原料总质量的70%，反应升温至165℃反应2h压力0.25MPa，呋喃酚收率62.3%。
实施例
配制10%的苯酚水溶液，在30℃时分别用N503和2,5-二甲基-2-己醇进行萃取，结果N503做萃取剂时的分配系数为30.5，2,5-二甲基-2-己醇做萃取剂时的分配系数为30.2。
实施例
配制5%的邻苯二酚水溶液，在30℃时分别用甲基异丁基酮和2,5-二甲基-2-己醇进行萃取，结果甲基异丁基酮做萃取剂时的分配系数为8.0，2,5-二甲基-2-己醇做萃取剂时的分配系数为8.2。
Claims (3)
1.一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，其特征在于：
（1）醚化反应，按邻苯二酚：甲代烯丙基氯：碳酸钠：溶剂=1:1.0-1.5:0.5-0.75:3-8摩尔比投料，反应温度95-110℃，常压下反应时间1-10h，其中溶剂中由乙二醇单甲醚和2,5-二甲基-2-己醇组成，2,5-二甲基-2-己醇的质量比为0-80%；
（2）去除溶剂，将以上醚化反应后的醚化液过滤去除生成的氯化钠、减压去除副产物2,5-二甲基-2-己醇及溶剂，中间产物进行下一步反应；
提纯2,5-二甲基-2-己醇的过程如下：醚化反应结束后先在真空度5Kpa，温度95℃减压蒸馏，减压蒸馏出水、乙二醇单甲醚和2,5-二甲基-2-己醇，再将馏出物在30Kpa，温度70℃下蒸馏，通过共沸蒸馏蒸出水和2,5-二甲基-2-己醇，然后分层得到2,5-二甲基-2-己醇，循环回醚化反应使用；
（3）环合反应，在步骤（2）得到的中间产物中加入二甲苯和催化剂异丙醇铝，二甲苯的加入质量为环合反应原料总质量的60-75%，反应温度165-185℃，反应压力0.05-0.25MPa，反应时间2-10h，得到呋喃酚。
2.根据权利要求1所述的一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，其特征在于，醚化反应过程中溶剂中的2,5-二甲基-2-己醇质量比优选40-80%。
3. 根据权利要求1所述的一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺，其特征在于， 2,5-二甲基-2-己醇作为酚类回收萃取剂。
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310457062.4A Pending CN116410162A (zh) | 2023-04-26 | 2023-04-26 | 一种副产物作溶剂的呋喃酚生产工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116410162A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117486695A (zh) * | 2023-11-27 | 2024-02-02 | 山东泓瑞医药科技股份公司 | 一种基于克莱森重排和醚化反应的藜芦酮合成方法 |
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2023
- 2023-04-26 CN CN202310457062.4A patent/CN116410162A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117486695A (zh) * | 2023-11-27 | 2024-02-02 | 山东泓瑞医药科技股份公司 | 一种基于克莱森重排和醚化反应的藜芦酮合成方法 |
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