CN116410097A - 一异丙醇胺异构体的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一异丙醇胺异构体的分离方法，包括以下步骤：步骤一、将一异丙醇胺冷冻，使其凝固；步骤二、升温使步骤一制得的固体部分融化,然后过滤，得到剩余一异丙醇胺固体；步骤三、将步骤二所得固体熔化后通过萃取精馏的方式进行分离，得到2‑氨基‑1‑丙醇产品和含有溶剂的1‑氨基‑2‑丙醇馏出物；步骤四、将含有溶剂的1‑氨基‑2‑丙醇馏出物减压精馏，得到1‑氨基‑2‑丙醇产品。本发明的分离方法具有成本低、效率高，所得产品纯度高和品质好的优点。
Description
技术领域
本发明属于化合物分离的技术领域，具体涉及一异丙醇胺的两种异构体的分离方法。
背景技术
一异丙醇胺共有两种同分异构体：1-氨基-2-丙醇和2-氨基-1-丙醇，其中1-氨基-2-丙醇广泛应用于表面活性剂、医药农药中间体、金属加工液、纤维加工助剂、油漆、涂料、个人护理用品、钛白粉等领域；2-氨基-1-丙醇是制药及农产品行业中的重要原料、中间体和手性助剂，尤其是合成氧氟沙星的重要原料，具有更高的附加值。现在工业上生产一异丙醇胺的方法多是以液氨与环氧丙烷为原料，以水作催化剂合成异丙醇胺产品混合物，再通过精馏方式分离出一异丙醇胺。该工艺生产的一异丙醇胺产品中1-氨基-2-丙醇占比90～97%，2-氨基-1-丙醇占比3～10%。两种同分异构体的沸点接近，理论上可以通过精馏进行分离。但一异丙醇胺精馏分离困难，对精馏设备的塔板数要求高，且产品纯度不高。另外占比90～97%的1-氨基-2-丙醇沸点更低，采用精馏的方式对两者进行分离，需要先分离出大量的1-氨基-2-丙醇产品。这样不仅对精馏设备要求高，能耗大，实现难度高，分离效率低，而且醇胺类产品属于热敏性化合物，长时间高温精馏会导致沸点更高的2-氨基-1-丙醇发黄变色，影响产品品质。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种一异丙醇胺的分离方法，该分离方法可以分离得到纯度在99wt％以上的1-氨基-2-丙醇和2-氨基-1-丙醇产品，还能够降低能耗，减少分离设备投资，提高产品品质和分离效率，减少三废的产生。而且分离过程操作难度低，生产成本低。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一异丙醇胺异构体的分离方法，包括以下步骤：
步骤一、将一异丙醇胺冷冻，使其凝固；
步骤二、升温使步骤一制得的固体部分融化,然后过滤，得到剩余一异丙醇胺固体；
步骤三、将步骤二所得固体熔化后通过萃取精馏的方式进行分离，得到2-氨基-1-丙醇产品和含有溶剂的1-氨基-2-丙醇馏出物。
步骤四、将含有溶剂的1-氨基-2-丙醇馏出物减压精馏，得到1-氨基-2-丙醇产品。
因2-氨基-1-丙醇熔点较低，本发明先冷冻再熔融分离的方法对2-氨基-1-丙醇进行富集，较多的2-氨基-1-丙醇留在步骤二剩余一异丙醇胺固体中，这样不仅提高分离效率，而且避免长时间精馏，降低了分离能耗，减少一异丙醇胺氧化变色问题，提高了产品品质。萃取精馏中加入的溶剂可以改变两种同分异构体的相对挥发度，从而实现较低温度下两个异构体的分离。步骤三的萃取精馏温度较低，对精馏设备的要求低，可以在较小塔板数下即可分离和提纯出99wt％以上的2-氨基-1-丙醇产品，减少分离设备投资，降低生产成本。溶剂和1-氨基-2-丙醇作为萃取精馏的馏出物，由于溶剂和1-氨基-2-丙醇不形成恒沸物，且沸点相差较大，步骤四的减压精馏也采用本领域熟知的方法即可。
作为技术方案的进一步改进，为了降低能耗，步骤三中萃取精馏采用的溶剂分批次加入。
萃取精馏中加入的溶剂可以改变两种同分异构体的相对挥发度，从而实现异构体的分离。优选溶剂的沸点较一异丙醇胺两种同分异构体的沸点相差较大，且不与组分形成恒沸液。作为技术方案的进一步改进，所述溶剂为水、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇中的一种或几种。
作为技术方案的进一步改进，步骤三中萃取精馏溶剂的添加量为一异丙醇胺质量的10～15%，分20～30次加入。
步骤一中，并非冷冻温度越低越好，考虑能耗成本以及冷冻效率。作为技术方案的进一步改进，步骤一中，冷冻的温度为-25～-15℃，冷冻时间为2～4h。
作为技术方案的进一步改进，步骤二中，固体融化的加热温度为0～2℃，过滤的温度为0～2℃。
作为技术方案的进一步改进，萃取精馏中采用的精馏塔，其塔釜温度为95～100℃，塔顶采出温度为58～62℃，回流比0.5～1:1，真空度为-0.097MPa。
作为技术方案的进一步改进，为了降低下一步分离能耗，提高2-氨基-1-丙醇在固体中的富集度，步骤二中剩余一异丙醇胺固体为步骤一所得固体质量的10%～15%。
作为技术方案的进一步改进，为了使得固体受热均匀，步骤二中边搅拌边融化。
本发明相对现有技术具有突出的实质性特点和显著的进步，具体的说，本发明采用先冷冻再部分熔融的步骤使得2-氨基-1-丙醇富集，减少精馏分离时间，提高了分离效率和产品品质。进一步说，本发明在精馏过程中采用萃取精馏的方式，降低了精馏温度，降低了设备和分离成本，提高产品品质。再一步说，本发明的分离方法可得到较高纯度的2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品。本发明的分离方法具有成本低、所得产品纯度高和品质好的优点。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明的技术方案做进一步的详细描述，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例中原料及产品含量采用气相色谱进行分析检测，分析仪器为Agilent7820A气相色谱仪。色度采用色度仪测定，型号为HACH LICO 150。
实施例1
将10kg一异丙醇胺（其中2-氨基-1-丙醇含量为8.7wt%）在-25℃下进行冷冻，使其完全凝固；再缓慢升温至0℃，150rpm/min低速搅拌40min使一异丙醇胺部分熔化。然后在0℃下冷冻过滤，得到一异丙醇胺固体S1，固体S1及熔融所得液体的组成见表1。
实施例2
将10kg一异丙醇胺（其中2-氨基-1-丙醇含量为8.7wt%）在-20℃下进行冷冻，使其完全凝固；再缓慢升温至1℃，150rpm/min低速搅拌40min 30min使一异丙醇胺部分熔化。然后在1℃下冷冻过滤，得到一异丙醇胺固体S2，固体S2及熔融所得液体的组成见表1。
实施例3
将10kg一异丙醇胺（其中2-氨基-1-丙醇含量为8.7wt%）在-15℃下进行冷冻，使其完全凝固；再缓慢升温至2℃，150rpm/min低速搅拌20min使一异丙醇胺部分熔化。然后在2℃下冷冻过滤，得到一异丙醇胺固体S3，固体S3及熔融所得液体的组成见表1。
表1 实施例1～3的分离结果
实施例4
将300g固体S1熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将150g水分30次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为98～100℃，塔顶采出温度为60～62℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有水的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有水的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为96～98℃，塔顶采出温度为39～41℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例5
将300g固体S2熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将125g仲丁醇分25次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为96～98℃，塔顶采出温度为59～61℃，回流比0.5:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有仲丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有仲丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为96～98℃，塔顶采出温度为38～40℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例6
将300g固体S3熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将100g正丙醇分20次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为95～98℃，塔顶采出温度为58～60℃，回流比0.5:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有正丙醇的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有正丙醇的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为95～98℃，塔顶采出温度为37～40℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例7
将300g固体S1熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将150g异丙醇分30次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为98～100℃，塔顶采出温度为60～62℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有异丙醇的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有异丙醇的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为95～97℃，塔顶采出温度为33～35℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例8
将300g 2-氨基-1-丙醇含量较高的一异丙醇胺固体S2熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将125g正丁醇溶剂分25次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为96～98℃，塔顶采出温度为59～61℃，回流比0.5:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有正丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有正丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为96～98℃，塔顶采出温度为45～48℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例9
将300g固体S3熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将100g叔丁醇分20次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为95～98℃，塔顶采出温度为58～60℃，回流比0.5:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有叔丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有叔丁醇的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为95～97℃，塔顶采出温度为33～35℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
实施例10
将300g固体S1熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过萃取精馏的方式进行分离，萃取精馏过程中，再将150g水和异丙醇复合溶剂（水50wt%+异丙醇50wt%）分30次从填料塔中部（约第18块理论塔板处）加入，工艺条件为：塔釜温度为98～100℃，塔顶采出温度为60～62℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。塔釜得到2-氨基-1-丙醇产品，塔顶得到含有水的1-氨基-2-丙醇馏出物。
含有水的1-氨基-2-丙醇馏出物再通过减压精馏方式分离出溶剂，从而得到1-氨基-2-丙醇产品。减压精馏条件为：塔釜温度为95～97℃，塔顶采出温度为33～35℃，回流比1:1，真空度-0.097MPa。
2-氨基-1-丙醇产品及1-氨基-2-丙醇产品的组成见表2。
对比例
将300g固体S1熔化后加入填料塔（理论塔板数为35块）塔釜中，通过常规精馏的方式进行分离，其工艺条件为：塔釜温度为98～100℃，塔顶采出温度为81～84℃，回流比2:1，真空度-0.097MPa，从而得到1-氨基-2-丙醇产品，组成见表2。
表2 实施例4～6及对比例的分离结果
通过实施例4～6和对比例1可以看出，本发明可以在较小塔板数下即可分离和提纯出纯度99％以上的1-氨基-2-丙醇和2-氨基-1-丙醇产品。不仅产品纯度高，产品色度低，分离效果好，而且萃取精馏条件较温和，操作控制更为方便
最后应当说明的是:以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其限制；尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，所属领域的普通技术人员应当理解，依然可以对本发明的具体实施方式进行修改或者对部分技术特征进行等同替换；而不脱离本发明技术方案的精神，其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围当中。
Claims (9)
1.一异丙醇胺异构体的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、将一异丙醇胺冷冻，使其凝固；
步骤二、升温使步骤一制得的固体部分融化,然后过滤，得到剩余一异丙醇胺固体；
步骤三、将步骤二所得固体熔化后通过萃取精馏的方式进行分离，得到2-氨基-1-丙醇产品和含有溶剂的1-氨基-2-丙醇馏出物；
步骤四、将含有溶剂的1-氨基-2-丙醇馏出物减压精馏，得到1-氨基-2-丙醇产品。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，步骤三中萃取精馏采用的溶剂分批次加入。
3.根据权利要求2所述的分离方法，其特征在于，所述溶剂为水、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇中的一种或几种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的分离方法，其特征在于，步骤三中萃取精馏溶剂的添加量为一异丙醇胺质量的10～15%，分20～30次加入。
5.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，步骤一中，冷冻的温度为-25～-15℃，冷冻时间为2～4h。
6.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，步骤二中，固体融化的加热温度为0～2℃，过滤的温度为0～2℃。
7.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，萃取精馏中采用的精馏塔，其塔釜温度为95～100℃，塔顶采出温度为58～62℃，回流比0.5～1:1，真空度为-0.097MPa。
8.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于，步骤二中剩余一异丙醇胺固体为步骤一所得固体质量的10%～15%。
9.根据权利要求1或8所述的分离方法，其特征在于，步骤二中边搅拌边融化。
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-
2022
- 2022-12-21 CN CN202211645482.7A patent/CN116410097A/zh active Pending
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