JPH07291890A - 脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法 - Google Patents
脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法Info
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- JPH07291890A JPH07291890A JP9210794A JP9210794A JPH07291890A JP H07291890 A JPH07291890 A JP H07291890A JP 9210794 A JP9210794 A JP 9210794A JP 9210794 A JP9210794 A JP 9210794A JP H07291890 A JPH07291890 A JP H07291890A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴＢ
Ｅ）、ターシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）
及びエチルターシャリーブチルエーテル（ＥＴＢＥ）か
ら選択された一種又は二種以上を主成分とする抽出剤を
用いて、脂肪族カルボン酸を含む水溶液より、脂肪族カ
ルボン酸を選択的に抽出する。 【効果】 ＭＴＢＥ、ＴＡＭＥおよびＥＴＢＥは従来の
エーテル系のカルボン酸抽出剤よりも優れた抽出効果を
示し、その後の蒸留による脂肪族カルボン酸の分離工程
でも優れた効果を示す。
Ｅ）、ターシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭＥ）
及びエチルターシャリーブチルエーテル（ＥＴＢＥ）か
ら選択された一種又は二種以上を主成分とする抽出剤を
用いて、脂肪族カルボン酸を含む水溶液より、脂肪族カ
ルボン酸を選択的に抽出する。 【効果】 ＭＴＢＥ、ＴＡＭＥおよびＥＴＢＥは従来の
エーテル系のカルボン酸抽出剤よりも優れた抽出効果を
示し、その後の蒸留による脂肪族カルボン酸の分離工程
でも優れた効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカルボン酸を含む水溶液
から抽出によってカルボン酸を分離する方法および、そ
の後の工程として抽出液を蒸留することによってカルボ
ン酸と抽出剤を分離する方法に関する。特に脂肪族カル
ボン酸を含む水溶液より脂肪族カルボン酸を選択的に抽
出するための抽出剤に関する。
から抽出によってカルボン酸を分離する方法および、そ
の後の工程として抽出液を蒸留することによってカルボ
ン酸と抽出剤を分離する方法に関する。特に脂肪族カル
ボン酸を含む水溶液より脂肪族カルボン酸を選択的に抽
出するための抽出剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
カルボン酸を含む水溶液から工業的に抽出あるいは抽出
・蒸留によってカルボン酸を分離回収する方法において
は抽出剤としてベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、
ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、デカノ
ール等の高級アルコール、アミン、アミド、パラフィン
等多種多用な化合物が研究、実用化されている。このよ
うな抽出剤に必要な能力条件としては、カルボン酸の
抽出剤への分配係数が大きい。水の抽出剤への分配係
数が小さい。水への溶解度が小さい。抽出条件下で
化学的に安定であり、抽出操作が連続的に効率的に行え
る。続く工程として抽出液とカルボン酸の分離が連続
的に容易に行える。毒性が低い。安価で入手しやす
い。等という条件が必要であるが、この様な理想的な抽
出剤は非常に少ない。例えば現在、工業的にカルボン酸
の抽出剤として広く用いられている化合物として酢酸エ
チル、酢酸ブチルが挙げられるが、酢酸エチル、酢酸ブ
チルはカルボン酸の抽出能力は大きいものの、水に対す
る溶解度が高かったり、加水分解をしてエタノール、ブ
タノールが生成する等の化学的に不安定な理由から工業
的には必ずしも適当な抽出剤とはいえない。また、酢酸
エチル、酢酸ブチルに疎水性の化合物を混合して調整し
た混合抽出剤として用いたとしても理想的とは言い難い
ものが多かった。また、ベンゼン等は化学的に安定で疎
水性は高いが、カルボン酸の分配係数は小さく、抽出塔
排水中の酸濃度を低下させようとすると仕込み液に対す
る抽出剤の量を著しく増加させたり、理論段を増加させ
る必要がある。更にケトン類は酢酸の抽出剤としては最
も能力が高いが、水への溶解度が非常に高いので抽出剤
の抽残液への損失が非常に大きくなる。例としてジエチ
ルケトンを挙げると、水への溶解度は約７％であるがジ
エチルケトンよりもアルキルの小さいものはこれ以上の
溶解度を示す。このようにケトン類は抽残液への溶出濃
度が耐え難い数値であり、この抽出剤を回収するために
要するエネルギー使用量もかなりの量にある。一方、エ
ーテルは通常、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、ジ
エチルエーテルがカルボン酸の抽出剤として用いられて
いるが、疎水性は大きいもののカルボン酸の分配係数が
小さく、長期間の運転については過酸化物の生成に常に
注意する必要があるので工業的に好ましいとは言い難
い。さらに、最近、高級アミン等の高沸点抽出剤が抽出
効率が良く、利用されるようになってきたが、原料カル
ボン酸が高沸点不純物を含む場合、抽出剤中に高沸点不
純物が蓄積し、この分離には高真空下、大変なエネルギ
ーを必要とする。しかも、従来、カルボン酸より低沸点
の抽出剤を用いていた場合、高沸点抽出剤の採用による
プロセス変更には膨大な設備費を要するので相当のリス
クを覚悟しなければならない。このように従来の抽出剤
には抽出剤として備えるべき条件のすべてを満足するも
のがなく、多くの場合、各々の必要性に応じて混合抽出
剤として使用しているのが現状である。
カルボン酸を含む水溶液から工業的に抽出あるいは抽出
・蒸留によってカルボン酸を分離回収する方法において
は抽出剤としてベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、
ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、デカノ
ール等の高級アルコール、アミン、アミド、パラフィン
等多種多用な化合物が研究、実用化されている。このよ
うな抽出剤に必要な能力条件としては、カルボン酸の
抽出剤への分配係数が大きい。水の抽出剤への分配係
数が小さい。水への溶解度が小さい。抽出条件下で
化学的に安定であり、抽出操作が連続的に効率的に行え
る。続く工程として抽出液とカルボン酸の分離が連続
的に容易に行える。毒性が低い。安価で入手しやす
い。等という条件が必要であるが、この様な理想的な抽
出剤は非常に少ない。例えば現在、工業的にカルボン酸
の抽出剤として広く用いられている化合物として酢酸エ
チル、酢酸ブチルが挙げられるが、酢酸エチル、酢酸ブ
チルはカルボン酸の抽出能力は大きいものの、水に対す
る溶解度が高かったり、加水分解をしてエタノール、ブ
タノールが生成する等の化学的に不安定な理由から工業
的には必ずしも適当な抽出剤とはいえない。また、酢酸
エチル、酢酸ブチルに疎水性の化合物を混合して調整し
た混合抽出剤として用いたとしても理想的とは言い難い
ものが多かった。また、ベンゼン等は化学的に安定で疎
水性は高いが、カルボン酸の分配係数は小さく、抽出塔
排水中の酸濃度を低下させようとすると仕込み液に対す
る抽出剤の量を著しく増加させたり、理論段を増加させ
る必要がある。更にケトン類は酢酸の抽出剤としては最
も能力が高いが、水への溶解度が非常に高いので抽出剤
の抽残液への損失が非常に大きくなる。例としてジエチ
ルケトンを挙げると、水への溶解度は約７％であるがジ
エチルケトンよりもアルキルの小さいものはこれ以上の
溶解度を示す。このようにケトン類は抽残液への溶出濃
度が耐え難い数値であり、この抽出剤を回収するために
要するエネルギー使用量もかなりの量にある。一方、エ
ーテルは通常、ジイソプロピルエーテル（ＩＰＥ）、ジ
エチルエーテルがカルボン酸の抽出剤として用いられて
いるが、疎水性は大きいもののカルボン酸の分配係数が
小さく、長期間の運転については過酸化物の生成に常に
注意する必要があるので工業的に好ましいとは言い難
い。さらに、最近、高級アミン等の高沸点抽出剤が抽出
効率が良く、利用されるようになってきたが、原料カル
ボン酸が高沸点不純物を含む場合、抽出剤中に高沸点不
純物が蓄積し、この分離には高真空下、大変なエネルギ
ーを必要とする。しかも、従来、カルボン酸より低沸点
の抽出剤を用いていた場合、高沸点抽出剤の採用による
プロセス変更には膨大な設備費を要するので相当のリス
クを覚悟しなければならない。このように従来の抽出剤
には抽出剤として備えるべき条件のすべてを満足するも
のがなく、多くの場合、各々の必要性に応じて混合抽出
剤として使用しているのが現状である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上述の条件
を備えたカルボン酸抽出剤について、エステルのような
加水分解性がなく、疎水性が高く、かつベンゼンのよう
な毒性のない抽出剤としてエーテル系の新規抽出剤を探
索した結果、メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴ
ＢＥ）、ターシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭ
Ｅ）、又はエチルターシャリーブチルエーテル（ＥＴＢ
Ｅ）の一種又は二種以上を主成分とする抽出剤が従来か
ら用いられている酢酸エチル等よりも多くの利点を持
ち、抽出剤としての能力条件を十分に満足しうる物質で
あるとの結果を得、本発明に至ったものである。ＭＴＢ
Ｅ、ＴＡＭＥ、およびＥＴＢＥは石油精製の際の大量に
得られるＣ４留分であるイソブチレンあるいはＣ５留分
であるイソアミレンにメタノールあるいはエタノールを
反応させることによって容易に得ることができる安価な
エーテルである。また、工業的にエーテルを用いる際に
問題となる過酸化物の生成についても、これらのエーテ
ルについては過酸化物が生成しににく、それ故アンチノ
ック剤としてのガゾリン添加物の用途は公知である。
を備えたカルボン酸抽出剤について、エステルのような
加水分解性がなく、疎水性が高く、かつベンゼンのよう
な毒性のない抽出剤としてエーテル系の新規抽出剤を探
索した結果、メチルターシャリーブチルエーテル（ＭＴ
ＢＥ）、ターシャリーアミルメチルエーテル（ＴＡＭ
Ｅ）、又はエチルターシャリーブチルエーテル（ＥＴＢ
Ｅ）の一種又は二種以上を主成分とする抽出剤が従来か
ら用いられている酢酸エチル等よりも多くの利点を持
ち、抽出剤としての能力条件を十分に満足しうる物質で
あるとの結果を得、本発明に至ったものである。ＭＴＢ
Ｅ、ＴＡＭＥ、およびＥＴＢＥは石油精製の際の大量に
得られるＣ４留分であるイソブチレンあるいはＣ５留分
であるイソアミレンにメタノールあるいはエタノールを
反応させることによって容易に得ることができる安価な
エーテルである。また、工業的にエーテルを用いる際に
問題となる過酸化物の生成についても、これらのエーテ
ルについては過酸化物が生成しににく、それ故アンチノ
ック剤としてのガゾリン添加物の用途は公知である。
【０００４】即ち本発明は、メチルターシャリーブチル
エーテル、ターシャリーアミルメチルエーテル及びエチ
ルターシャリーブチルエーテルから選択された一種又は
二種以上を主成分とする抽出剤を用いて、脂肪族カルボ
ン酸を含む水溶液より、脂肪族カルボン酸を選択的に抽
出することを特徴とする脂肪族カルボン酸の抽出方法に
係るものである。脂肪族カルボン酸としては蟻酸、酢
酸、プロピオン酸があげられる。本発明の抽出方法によ
り得た抽出液は共沸蒸留にかけ、塔底から脂肪族カルボ
ン酸を抜き取り、抽出剤を蒸留により分離・回収し得
る。
エーテル、ターシャリーアミルメチルエーテル及びエチ
ルターシャリーブチルエーテルから選択された一種又は
二種以上を主成分とする抽出剤を用いて、脂肪族カルボ
ン酸を含む水溶液より、脂肪族カルボン酸を選択的に抽
出することを特徴とする脂肪族カルボン酸の抽出方法に
係るものである。脂肪族カルボン酸としては蟻酸、酢
酸、プロピオン酸があげられる。本発明の抽出方法によ
り得た抽出液は共沸蒸留にかけ、塔底から脂肪族カルボ
ン酸を抜き取り、抽出剤を蒸留により分離・回収し得
る。
【０００５】以下、本発明の利点について抽出剤として
ＭＴＢＥを用いて酢酸を抽出・蒸留する場合を例として
詳述する。ＭＴＢＥの場合、酢酸についての分配係数は
0.94であり、従来から工業的に使用されているアルコー
ル、エステル、エーテル、アミン等の抽出剤の中では単
独成分としてはかなり高い値を有し、ケトン類で比較す
るとジエチルケトンに匹敵する。同じエーテル系の代表
であるＩＰＥの0.39と比較しても非常に高い分配係数を
有することが分かる。また、ＭＴＢＥの水への溶解度は
2.4％で、従来から一般に利用されている抽出剤と比べ
て低い方である。さて、ＭＴＢＥは水と760mmHg 、52.6
℃で共沸する物性を有する。酢酸の沸点は 118℃である
から、抽出液を蒸留して抽出剤と酢酸を分離する場合、
抽出剤と酢酸の分離が容易になり、還流をうまく制御し
てやることによって塔頂液としてＭＴＢＥと水、塔底液
として純度の高い酢酸を取り出すことが可能である。Ｍ
ＴＢＥと同じ能力のジエチルケトンについては沸点が 1
02℃で、水との共沸は 760mmHgで82.9℃であり、抽出剤
に使用したとしても抽出液の蒸留が難しい。一方、ＴＡ
ＭＥ、ＥＴＢＥは酢酸の分配はＭＴＢＥよりは低いが従
来から工業的に使用されている抽出剤に比べて遜色のな
い能力を持つ。また、水への溶解度はＴＡＭＥが 1.9
％、ＥＴＢＥは 0.7％でＭＴＢＥよりも低くなってい
る。水との共沸点はＴＡＭＥは 760mmHgで73.8℃、ＥＴ
ＢＥは 760mmHgで65.2℃でありＭＴＢＥと同じように還
流をうまく制御してやることによって塔頂液としてＴＡ
ＭＥと水、あるいはＥＴＢＥと水、塔底液として純度の
高い酢酸を取り出すことが可能である。
ＭＴＢＥを用いて酢酸を抽出・蒸留する場合を例として
詳述する。ＭＴＢＥの場合、酢酸についての分配係数は
0.94であり、従来から工業的に使用されているアルコー
ル、エステル、エーテル、アミン等の抽出剤の中では単
独成分としてはかなり高い値を有し、ケトン類で比較す
るとジエチルケトンに匹敵する。同じエーテル系の代表
であるＩＰＥの0.39と比較しても非常に高い分配係数を
有することが分かる。また、ＭＴＢＥの水への溶解度は
2.4％で、従来から一般に利用されている抽出剤と比べ
て低い方である。さて、ＭＴＢＥは水と760mmHg 、52.6
℃で共沸する物性を有する。酢酸の沸点は 118℃である
から、抽出液を蒸留して抽出剤と酢酸を分離する場合、
抽出剤と酢酸の分離が容易になり、還流をうまく制御し
てやることによって塔頂液としてＭＴＢＥと水、塔底液
として純度の高い酢酸を取り出すことが可能である。Ｍ
ＴＢＥと同じ能力のジエチルケトンについては沸点が 1
02℃で、水との共沸は 760mmHgで82.9℃であり、抽出剤
に使用したとしても抽出液の蒸留が難しい。一方、ＴＡ
ＭＥ、ＥＴＢＥは酢酸の分配はＭＴＢＥよりは低いが従
来から工業的に使用されている抽出剤に比べて遜色のな
い能力を持つ。また、水への溶解度はＴＡＭＥが 1.9
％、ＥＴＢＥは 0.7％でＭＴＢＥよりも低くなってい
る。水との共沸点はＴＡＭＥは 760mmHgで73.8℃、ＥＴ
ＢＥは 760mmHgで65.2℃でありＭＴＢＥと同じように還
流をうまく制御してやることによって塔頂液としてＴＡ
ＭＥと水、あるいはＥＴＢＥと水、塔底液として純度の
高い酢酸を取り出すことが可能である。
【０００６】本発明の実施に当ってはＭＴＢＥ、ＴＡＭ
Ｅ及びＥＴＢＥの単独を使用することのみならず、２種
以上を混合して使用することができる。又これらの１種
又は２種以上に酢酸エチル、メチルイソプロピルケトン
等の従来公知の抽出剤を混合して使用することも出来
る。
Ｅ及びＥＴＢＥの単独を使用することのみならず、２種
以上を混合して使用することができる。又これらの１種
又は２種以上に酢酸エチル、メチルイソプロピルケトン
等の従来公知の抽出剤を混合して使用することも出来
る。
【０００７】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【０００８】実施例１ 30％の酢酸水溶液からＭＴＢＥ単独成分の抽出剤を用い
て酢酸抽出実験を行った。実験にはガラス製抽出塔（内
径４cm）に磁器製ラシヒリング（外径５mm高さ５mm）を
100cm 充填した充填塔を用いて常圧、40℃で、抽出剤量
／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を 2.0、仕込み酢酸水溶
液（30％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を行っ
たところ、抽残液の水の量は 3.3kg／hrであり、酢酸濃
度は 350ppm であった。また、抽残液中のＭＴＢＥの濃
度は 2.4％であり、抽出剤のロスも低くなっている。さ
らに、この抽出液を40段のオールダーショウ塔による蒸
留を行い、乾燥酢酸を缶出として取り出す蒸留を行った
ところ、塔頂の上層の還流比は0.75で塔底より水が 0.7
％、ＭＴＢＥ220ppmしか含まない純度99.3％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり 115kcalであった。
て酢酸抽出実験を行った。実験にはガラス製抽出塔（内
径４cm）に磁器製ラシヒリング（外径５mm高さ５mm）を
100cm 充填した充填塔を用いて常圧、40℃で、抽出剤量
／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を 2.0、仕込み酢酸水溶
液（30％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を行っ
たところ、抽残液の水の量は 3.3kg／hrであり、酢酸濃
度は 350ppm であった。また、抽残液中のＭＴＢＥの濃
度は 2.4％であり、抽出剤のロスも低くなっている。さ
らに、この抽出液を40段のオールダーショウ塔による蒸
留を行い、乾燥酢酸を缶出として取り出す蒸留を行った
ところ、塔頂の上層の還流比は0.75で塔底より水が 0.7
％、ＭＴＢＥ220ppmしか含まない純度99.3％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり 115kcalであった。
【０００９】比較例１ 抽出剤として同じエーテル系の代表としてジイソプロピ
ルエーテル（ＩＰＥ）を用いた場合についての酢酸抽出
実験を行った。実験には実施例１で用いた充填塔を使用
し、常圧、40℃で、仕込み酢酸水溶液（30％）量を 5.3
kg／hrという条件で向流抽出を行ったところ、抽出剤量
／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を 3.7にしてようやく抽
残液中の酢酸の濃度が510ppmになった。また、抽残液中
のＩＰＥの濃度は 1.9％であった。さらに、この抽出液
を40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢
酸を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上
層の還流比を 0.2にしたところ、塔底より水が４ppm 、
ＩＰＥ180ppmしか含まない純度99.98 ％の酢酸が得られ
たが、この実験で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸水溶液中
の水１kgあたり580kcal を要し、脱水という面ではＩＰ
Ｅは有効であるものの多くの熱量が必要となり工業的に
は不向きである。
ルエーテル（ＩＰＥ）を用いた場合についての酢酸抽出
実験を行った。実験には実施例１で用いた充填塔を使用
し、常圧、40℃で、仕込み酢酸水溶液（30％）量を 5.3
kg／hrという条件で向流抽出を行ったところ、抽出剤量
／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を 3.7にしてようやく抽
残液中の酢酸の濃度が510ppmになった。また、抽残液中
のＩＰＥの濃度は 1.9％であった。さらに、この抽出液
を40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢
酸を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上
層の還流比を 0.2にしたところ、塔底より水が４ppm 、
ＩＰＥ180ppmしか含まない純度99.98 ％の酢酸が得られ
たが、この実験で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸水溶液中
の水１kgあたり580kcal を要し、脱水という面ではＩＰ
Ｅは有効であるものの多くの熱量が必要となり工業的に
は不向きである。
【００１０】実施例２ 30％の酢酸水溶液からＴＡＭＥ単独成分の抽出剤を用い
て酢酸抽出実験を行った。実験には実施例１で用いた充
填塔によって常圧、40℃で、抽出剤量／酸水溶液仕込み
量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸水溶液（30％）量を
5.3kg／hrという条件で向流抽出を行ったところ、抽残
液の水の量は 3.6kg／hrであり、酢酸濃度は0.6 ％であ
った。また、抽残液中のＴＡＭＥの濃度は 1.9％であ
り、抽出剤のロスも低くなってきている。さらに、この
抽出液中のＴＡＭＥの濃度は 1.9％であり、抽出剤のロ
スも低くなっている。さらに、この抽出液を40段のオー
ルダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢酸を缶出とし
て取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上層の還流比は
1.16で塔底より水が1.7ppm、ＴＡＭＥ0.98％しか含まな
い純度99.0％の酢酸が得られた。また、脱水工程で必要
な熱量は抽出塔仕込酢酸水溶液中の水１kgあたり 140kc
alであった。
て酢酸抽出実験を行った。実験には実施例１で用いた充
填塔によって常圧、40℃で、抽出剤量／酸水溶液仕込み
量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸水溶液（30％）量を
5.3kg／hrという条件で向流抽出を行ったところ、抽残
液の水の量は 3.6kg／hrであり、酢酸濃度は0.6 ％であ
った。また、抽残液中のＴＡＭＥの濃度は 1.9％であ
り、抽出剤のロスも低くなってきている。さらに、この
抽出液中のＴＡＭＥの濃度は 1.9％であり、抽出剤のロ
スも低くなっている。さらに、この抽出液を40段のオー
ルダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢酸を缶出とし
て取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上層の還流比は
1.16で塔底より水が1.7ppm、ＴＡＭＥ0.98％しか含まな
い純度99.0％の酢酸が得られた。また、脱水工程で必要
な熱量は抽出塔仕込酢酸水溶液中の水１kgあたり 140kc
alであった。
【００１１】実施例３ ＭＴＢＥ、ＴＡＭＥ、ＥＴＢＥ、ＩＰＥの単独成分から
成る抽出剤及び酢酸エチル（ＡＥ）とＴＡＭＥの重量比
で25：75の混合抽出剤の分配係数を測定した。又、33％
の酢酸水溶液１kgに対し抽出剤0.67kgを仕込み40℃で攪
拌、静置後、水層と有機層の組成分析を行ったところ、
次の結果を得た。
成る抽出剤及び酢酸エチル（ＡＥ）とＴＡＭＥの重量比
で25：75の混合抽出剤の分配係数を測定した。又、33％
の酢酸水溶液１kgに対し抽出剤0.67kgを仕込み40℃で攪
拌、静置後、水層と有機層の組成分析を行ったところ、
次の結果を得た。
【００１２】 有機層中の酢酸濃度（wt％） 分配係数 ＭＴＢＥ 20.2 0.96 ＴＡＭＥ 15.1 0.60 ＥＴＢＥ 11.1 0.41 ＩＰＥ 10.8 0.39 ＡＥ／ＴＡＭＥ 15.9 0.71 この結果よりＭＴＢＥ、ＴＡＭＥ、ＥＴＢＥの抽出効率
は従来から使用されているエーテルに比べて高いことが
分る。また、ＡＥを25％加えたＴＡＭＥの場合もかなり
有効な抽出剤になることがわかった。
は従来から使用されているエーテルに比べて高いことが
分る。また、ＡＥを25％加えたＴＡＭＥの場合もかなり
有効な抽出剤になることがわかった。
【００１３】実施例４ ＭＴＢＥとＴＡＭＥを重量比で７：３で混合した混合抽
出剤を用いて酢酸抽出実験を行った。実験には実施例１
で用いた充填塔によって常圧、40℃で、抽出剤量／酸水
溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸水溶液（30
％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を行ったとこ
ろ、抽残液の水の量は 3.4kg／hrであり、酢酸濃度は16
0ppmであった。また、抽残液中のＴＡＭＥの濃度は 0.5
％、ＭＴＢＥは 1.7％であった。さらに、この抽出液を
40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢酸
を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上層
の還流比は0.83で塔底より水が430ppm、ＴＡＭＥ75ppm
、ＭＴＢＥ30ppb しか含まない純度99.9％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり110kcal であった。
出剤を用いて酢酸抽出実験を行った。実験には実施例１
で用いた充填塔によって常圧、40℃で、抽出剤量／酸水
溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸水溶液（30
％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を行ったとこ
ろ、抽残液の水の量は 3.4kg／hrであり、酢酸濃度は16
0ppmであった。また、抽残液中のＴＡＭＥの濃度は 0.5
％、ＭＴＢＥは 1.7％であった。さらに、この抽出液を
40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾燥酢酸
を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂の上層
の還流比は0.83で塔底より水が430ppm、ＴＡＭＥ75ppm
、ＭＴＢＥ30ppb しか含まない純度99.9％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり110kcal であった。
【００１４】実施例５ 酢酸エチル（ＡＥ）とＴＡＭＥを重量比で25：75で混合
した混合抽出剤を用いて酢酸抽出実験を行った。実験に
は実施例１で用いた充填塔によって常圧、40℃で、抽出
剤量／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸
水溶液（30％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を
行ったところ、抽残液の水の量は 3.6kg／hrであり、酢
酸濃度は600pm であった。また、抽残液中のＡＥの濃度
は 1.3％、ＴＡＭＥは 1.3％であった。さらに、この抽
出液を40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾
燥酢酸を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂
の上層の還流比は1.16で塔底より水が５ppm 、ＡＥ850p
pm、ＴＡＭＥ950ppmしか含まない純度99.8％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり204kcal であった。
した混合抽出剤を用いて酢酸抽出実験を行った。実験に
は実施例１で用いた充填塔によって常圧、40℃で、抽出
剤量／酸水溶液仕込み量（Ｓ／Ｆ）を1.6 、仕込み酢酸
水溶液（30％）量を 5.3kg／hrという条件で向流抽出を
行ったところ、抽残液の水の量は 3.6kg／hrであり、酢
酸濃度は600pm であった。また、抽残液中のＡＥの濃度
は 1.3％、ＴＡＭＥは 1.3％であった。さらに、この抽
出液を40段のオールダーショウ塔による蒸留を行い、乾
燥酢酸を缶出として取り出す蒸留を行ったところ、塔頂
の上層の還流比は1.16で塔底より水が５ppm 、ＡＥ850p
pm、ＴＡＭＥ950ppmしか含まない純度99.8％の酢酸が得
られた。また、脱水工程で必要な熱量は抽出塔仕込酢酸
水溶液中の水１kgあたり204kcal であった。
【００１５】
【発明の効果】上記実施例及び比較例からもわかる様
に、従来から使用されているエーテル系のカルボン酸抽
出剤、例えばＩＰＥと比較して本発明のＭＴＢＥ、ＴＡ
ＭＥおよびＥＴＢＥはカルボン酸抽出剤が具備すべき条
件をより多く備えており、その後の蒸留による抽出剤と
脂肪族カルボン酸の分離工程でも優れた効果を示す。
に、従来から使用されているエーテル系のカルボン酸抽
出剤、例えばＩＰＥと比較して本発明のＭＴＢＥ、ＴＡ
ＭＥおよびＥＴＢＥはカルボン酸抽出剤が具備すべき条
件をより多く備えており、その後の蒸留による抽出剤と
脂肪族カルボン酸の分離工程でも優れた効果を示す。
Claims (4)
- 【請求項１】 メチルターシャリーブチルエーテル、タ
ーシャリーアミルメチルエーテル及びエチルターシャリ
ーブチルエーテルから選択された一種又は二種以上を主
成分とする抽出剤を用いて、脂肪族カルボン酸を含む水
溶液より、脂肪族カルボン酸を選択的に抽出することを
特徴とする脂肪族カルボン酸の抽出方法。 - 【請求項２】 脂肪族カルボン酸が蟻酸、酢酸又はプロ
ピオン酸である請求項１記載の脂肪族カルボン酸の抽出
方法。 - 【請求項３】 脂肪族カルボン酸が酢酸である請求項１
記載の脂肪族カルボン酸の抽出方法。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の抽出方法によ
って得た抽出液を共沸蒸留にかけ、塔底から該脂肪族カ
ルボン酸を抜き取る蒸留による抽出液の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09210794A JP3310773B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09210794A JP3310773B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291890A true JPH07291890A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3310773B2 JP3310773B2 (ja) | 2002-08-05 |
Family
ID=14045219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09210794A Expired - Lifetime JP3310773B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 脂肪族カルボン酸の抽出による分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3310773B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6692971B2 (en) * | 2000-04-17 | 2004-02-17 | University Of Utah Research Foundation | Method of analyzing dicarboxylic acids |
| FR2955784A1 (fr) * | 2010-01-29 | 2011-08-05 | Expanscience Lab | Extraction liquide / liquide |
| JP2013518165A (ja) * | 2010-01-29 | 2013-05-20 | ラボラトワール エクスパンシアンス | 固液抽出 |
| CN110642708A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-03 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 从畜禽粪便厌氧酸化液分离提取己酸、庚酸、辛酸的方法 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP09210794A patent/JP3310773B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6692971B2 (en) * | 2000-04-17 | 2004-02-17 | University Of Utah Research Foundation | Method of analyzing dicarboxylic acids |
| FR2955784A1 (fr) * | 2010-01-29 | 2011-08-05 | Expanscience Lab | Extraction liquide / liquide |
| FR2955785A1 (fr) * | 2010-01-29 | 2011-08-05 | Expanscience Lab | Extraction liquide / liquide |
| WO2011092329A3 (fr) * | 2010-01-29 | 2012-02-23 | Laboratoires Expanscience | Extraction liquide / liquide |
| CN102724958A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-10-10 | 科学发展实验室 | 液/液萃取 |
| JP2013518165A (ja) * | 2010-01-29 | 2013-05-20 | ラボラトワール エクスパンシアンス | 固液抽出 |
| US8957232B2 (en) | 2010-01-29 | 2015-02-17 | Laboratoires Expanscience | Liquid/liquid extraction |
| JP2017014485A (ja) * | 2010-01-29 | 2017-01-19 | ラボラトワール エクスパンシアンス | 固液抽出 |
| CN110642708A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-03 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 从畜禽粪便厌氧酸化液分离提取己酸、庚酸、辛酸的方法 |
| CN110642708B (zh) * | 2019-10-31 | 2020-07-07 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 从畜禽粪便厌氧酸化液分离提取己酸、庚酸、辛酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3310773B2 (ja) | 2002-08-05 |
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