CN116399991A - 区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6‑二甲基吡嗪的液相分析方法,属于吸附分离技术领域。本发明利用高效液相色谱法对2,5二甲基吡嗪及其同分异构体2,6‑二甲基吡嗪进行定性区分,并采用外标法进行定量检测,色谱柱采用C18色谱柱;流动相为:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;洗脱方式为等度洗脱。本发明的方法简便、准确,在10min内便可实现两者的分离,由图谱可知2,5‑二甲基吡嗪和2,6‑二甲基吡嗪的分离度是2.61>1.5,符合分离要求,为生产、使用、销售及科研各领域内对不同纯度的2,5‑二甲基吡嗪测定提供了一种快速检测手段。
Description
技术领域
本发明属于吸附分离技术领域,具体涉及一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
烷基吡嗪属含氮的杂环化合物,作为重要的风味物质,主要贡献食品中的坚果味、烤肉味和烤面包味。烷基吡嗪具有极低的阈值,其中,2,5-二甲基吡嗪(2,5-Dimethylpyrazine,2,5-DMP)在食品中只添加1-2ppm就可以起到明显的增香作用。由于阈值低,烷基吡嗪可以显示出强烈的气味特性,是我国GB2760-86规定允许使用的香精物质,在食品工业中主要用作调味的食品添加剂和一些香料中间体。
烷基吡嗪除了具有独特的风味价值之外,在医药方面也具有重要价值,可用作药物或医药中间体。例如,2,5-DMP可以作为抗菌类药物5-甲基吡嗪-2-羧酸的重要合成原料。
目前,实验室以异丙醇胺为原料合成2,5-二甲基吡嗪,此反应工艺中,主要有2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪这两个产物。由于这两个产物是同分异构体,沸点相近,很难用气相检测区分,使得其分离提纯相对困难。
目前烷基吡嗪的检测方法一般为GC-MS,此方法一般用于样品中烷基吡嗪的微量检测以及定性分析,并且检测时间长,样品处理步骤繁琐复杂,造价更高,一般只能检测mM级别的吡嗪化合物,且检测幅度窄,不能区分2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪同分异构体,对于大量检测浓度较高的样品,并不是一个很好的选择。
发明内容
为了解决现有技术的不足,本发明的目的是提供一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,本发明提供的分析方法简单有效,能够在10min以内分开2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪,且分离度为2.61,符合分离要求。
为了实现上述目的,本发明的技术方案为:
本发明的第一个方面,提供一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,所述方法利用高效液相色谱法进行,其中,
色谱柱采用C18色谱柱;
流动相为:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;
洗脱方式为等度洗脱。
优选的,所述高效液相色谱法为结合二极管阵列检测器的高效液相色谱法。进一步优选的,二极管阵列检测器检测波长:280±2nm。
优选的,所述高效液相色谱法的柱温为25~35℃。进一步优选的,所述高效液相色谱法的柱温为30℃。
优选的,所述高效液相色谱法的进样量为4~6μL。进一步优选的,所述高效液相色谱法的进样量为5μL。进样流速为1.0ml/min,若流速大于1.0ml/min,则出峰较早,影响分离度;若流速小于1.0ml/min,则需要较长的检测时间。
优选的,所述区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的分析方法,包括以下步骤:
(1)分别称取2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的标准品,用0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5的混合溶液溶解定容,配制成浓度为1.0mg/mL的标准溶液;
(2)称取待测样品,用流动相溶解定容,配制成浓度为1.0mg/mL的待测样品溶液;
(3)色谱条件:色谱柱采用C18色谱柱;流动相为:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;洗脱方式为等度洗脱;检测波长为280±2nm,柱温为30℃;
(4)取5μL上述标准溶液或待测样品溶液,按照上述色谱条件,注入配有二极管阵列检测器的高效液相色谱仪进行测试:
(5)用外标法分别计算2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的含量。
进一步优选的,所述外标法的计算公式如下:
含量=Cr*Ax/Ar*Cx*100%
其中:
Cx为样品浓度;
Cr为对照浓度;
Ax为样品峰面积;
Ar为对照峰面积;
x分别为2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪。
优选的,所述色谱柱为月旭Ultimate LP-C18 5μm,4.6*150mm。Ultimate LP-C185μm,4.6*150mm色谱柱在低pH条件下,相比其它C18色谱柱,具有最佳稳定性和最长的使用寿命,适用于分离极性化合物,对极性化合物有极强的保留和良好的峰形。
本发明的有益效果为:
本发明利用高效液相色谱检测2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪,能够区分2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪并用外标法进行定量分析,实现了2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的高效检测,检测时间短,在10min内便可实现两者的分离,由图谱可知2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的分离度是2.61>1.5,符合分离要求。本发明采用高效液相色谱方式进行测定的方法能简便而准确地测定2,5-二甲基吡嗪的浓度,为生产、使用、销售及科研各领域内对不同纯度的2,5-二甲基吡嗪测定提供了一种快速检测手段。
本发明采用单一的三氟乙酸水溶液和乙腈作为流动相,相较于添加了甲酸、甲醇的流动相而言,甲醇作为流动相,噪音大,且容易与样品中的酸类物质反应形成酯,而乙腈则没有这种顾虑,提高检测精度;本发明采用等度洗脱,相较于梯度洗脱,操作十分方便且简单有效;本发明采用的设备均为常规设备,操作简单,成本低,可大规模应用。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,并不构成对本发明的不当限定。
图1为2,5-二甲基吡嗪对照品的色谱图;
图2为2,6-二甲基吡嗪对照品的色谱图;
图3为2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的叠加色谱图;
图4为待测产品2,5-二甲基吡嗪(含有2,6-二甲基吡嗪)的色谱图;
图5为1.004mg/ml的2,5-二甲基吡嗪对照的色谱图;
图6为0.904mg/ml的2,6-二甲基吡嗪对照的色谱图;
图7为0.2%三氟乙酸水溶液作为流动相的色谱图;
图8为0.3%三氟乙酸水溶液作为流动相的色谱图。
具体实施方式
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案,以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,包括如下步骤:
(1)实验仪器
仪器:高效液相色谱仪Agilent 1200;
色谱柱:月旭Ultimate LP-C18 5μm,4.6*150mm;
流动相及稀释液:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;
检测波长:280nm,进样量5μL,柱温30℃,运行时间:18min。
(2)分别称取2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的标准品50mg,至于50mL容量瓶中,用流动相溶解定容,配制成标准溶液;
(3)称取待测样品50mg于50mL容量瓶中,用流动相溶解定容,配制成待测样品溶液。
(4)用高效液相色谱仪测试上述标准溶液和待测样品溶液:
(5)用外标法分别计算2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的含量,计算公式如下:
含量=Cr*Ax/Ar*Cx*100%
其中:
Cx为样品浓度
Cr为对照浓度
Ax为样品峰面积
Ar为对照峰面积
如图1所示,其为根据HPLC对1mg/mL浓度下的2,5-DMP标准品进行定量检测的色谱图,结果显示2,5-DMP出峰,出峰时间是9.888min,峰形良好,暗示2,5-DMP可被该方法定量检测。
如图2所示,其为根据HPLC对1mg/mL浓度下的2,6-DMP标准品进行定量检测的色谱图,结果显示2,6-DMP出峰,出峰时间是8.308min,峰形良好,暗示2,6-DMP可被该方法定量。
如图3所示,其为图1、图2的叠加色谱图,结果显示2,5-DMP出峰与2,6-DMP出峰的峰形不存在重叠部分,暗示2,5-DMP、2,6-DMP可被该方法区分。
如图4所示,其为实验室产品2,5-二甲基吡嗪(含有2,6-二甲基吡嗪)的图谱,表1是其相关数据。
表1图4相关数据
从图4以及表1可以明显看出,2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪可以实现有效分离,分离度是2,61>1.5,符合分离要求。
图5为1.004mg/ml的2,5-二甲基吡嗪对照的色谱图,表2是其相关数据。
表2图5相关数据
依据如下公式计算2,5-二甲基吡嗪样品含量:
含量=Cr*Ax/Ar*Cx*100%
其中:
Cx为样品浓度
Cr为对照浓度
Ax为样品峰面积
Ar为对照峰面积
得到2,5-二甲基吡嗪样品含量为98.35%。
图6为0.904mg/ml的2,6-二甲基吡嗪对照的色谱图,表3是其相关数据。
表3图6相关数据
依据如下公式计算2,6-二甲基吡嗪样品含量:
含量=Cr*Ax/Ar*Cx*100%
其中:
Cx为样品浓度
Cr为对照浓度
Ax为样品峰面积
Ar为对照峰面积
得到2,6-二甲基吡嗪样品含量为1.84%。
对比例1
一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,与实施例1的区别在于,0.2%三氟乙酸水溶液作为流动相。
图7为0.2%三氟乙酸水溶液作为流动相的色谱图。表4是其相关数据。
表4图7相关数据
关于0.25%三氟乙酸水溶液(pH值约为1.4)浓度说明:从图7中可知,当三氟乙酸水溶液浓度低于0.25%时,2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的出峰时间均会靠前一些,影响两个峰的分离度,达不到基线完全分离。
对比例2
一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,与实施例1的区别在于,0.3%三氟乙酸水溶液作为流动相。
图8为0.3%三氟乙酸水溶液作为流动相的色谱图,可知,样品出峰时间拖后,不利于样品的快速检测。表5是其相关数据。
表5图8相关数据
当三氟乙酸水溶液高于0.25%时,流动相的酸度较强,会超出Ultimate LP-C18色谱柱的pH值要求(0.5-8)。因此不能降低三氟乙酸的浓度,可以适当提高一下三氟乙酸的浓度,但是不建议,因即要提防使用色谱柱的耐酸性,又会拖后样品的出峰时间,如图8所示,不利于样品的快速检测。
关于流动相0.25%三氟乙酸:乙腈=95:5(体积比)说明:如果提高乙腈的比例,样品会提前出峰,达不到基线分离。如果减少乙腈的比例,会造成色谱柱的固定相塌陷,影响色谱柱的使用寿命。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法,其特征在于,所述方法利用高效液相色谱法进行,其中,
色谱柱采用C18色谱柱;
流动相为:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;
洗脱方式为等度洗脱。
2.根据权利要求1所述的液相分析方法,其特征在于,所述高效液相色谱法为结合二极管阵列检测器的高效液相色谱法。
3.根据权利要求2所述的液相分析方法,其特征在于,二极管阵列检测器检测波长:280±2nm。
4.根据权利要求1所述的液相分析方法,其特征在于,所述高效液相色谱法的柱温为25~35℃。
5.根据权利要求4所述的液相分析方法,其特征在于,所述高效液相色谱法的柱温为30℃。
6.根据权利要求1所述的液相分析方法,其特征在于,所述高效液相色谱法的进样量为4~6μL,进样流速为1.0ml/min。
7.根据权利要求6所述的液相分析方法,其特征在于,所述高效液相色谱法的进样量为5μL。
8.根据权利要求1所述的液相分析方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)分别称取2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的标准品,用0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5的混合溶液溶解定容,配制成浓度为1.0mg/mL的标准溶液;
(2)称取待测样品,用流动相溶解定容,配制成浓度为1.0mg/mL的待测样品溶液;
(3)色谱条件:色谱柱采用C18色谱柱;流动相及稀释液为:0.25%三氟乙酸水溶液:乙腈=95:5,体积比;洗脱方式为等度洗脱;检测波长为280±2nm,柱温为30℃;
(4)取5μL上述标准溶液或待测样品溶液,按照上述色谱条件,注入配有二极管阵列检测器的高效液相色谱仪进行测试:
(5)用外标法分别计算2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的含量。
9.根据权利要求8所述的液相分析方法,其特征在于,所述外标法的计算公式如下:
含量=Cr*Ax/Ar*Cx*100%
其中:
Cx为样品浓度;
Cr为对照浓度;
Ax为样品峰面积;
Ar为对照峰面积;
x分别为2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪。
10.根据权利要求1所述的液相分析方法,其特征在于,所述色谱柱为月旭UltimateLP-C18 5μm,4.6*150mm。
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CN202310385801.3A CN116399991A (zh) | 2023-04-04 | 2023-04-04 | 区分2,5二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪的液相分析方法 |
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CN105353045A (zh) * | 2015-04-15 | 2016-02-24 | 贵州省产品质量监督检验院 | 一种酱香型白酒中吡嗪类化合物的检测方法 |
CN107460106A (zh) * | 2017-07-17 | 2017-12-12 | 福建农林大学 | 一种提高食醋中烷基吡嗪类化合物的含量的方法 |
WO2018045886A1 (zh) * | 2016-09-12 | 2018-03-15 | 迪沙药业集团有限公司 | 一株产二甲苯单加氧酶的菌株Arthrobacter woluwensis及其应用 |
JP2020110059A (ja) * | 2019-01-09 | 2020-07-27 | サントリーホールディングス株式会社 | 透明容器入りジメチルピラジン類含有飲料 |
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2023
- 2023-04-04 CN CN202310385801.3A patent/CN116399991A/zh active Pending
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