CN116367573A - 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置 - Google Patents

有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本公开涉及一种有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。具体地，所述有机发光二极管包括阳极、设置在阳极上并包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂的发光层，以及设置在发光层上的阴极，所述发光层是通过将荧光掺杂剂与在特定位点处连接受体的磷光掺杂剂混合而形成的，由此可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高能量传递效率，并且可以提供具有改善发光效率的有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。

Description

有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示 装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年12月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2021-0191273的优先权，其整体通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及一种有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置，更具体地，涉及一种具有优异发光效率的有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。
背景技术
有机发光显示装置(OLED)使用自身发光的有机发光二极管。因此，OLED具有简单的结构并且可以容易地制造。而且，由于低电压驱动，OLED在功率消耗方面具有优势。此外，OLED在颜色实现、亮度、视角、响应速度和对比度方面优异，并且因此作为下一代显示器正在被研究。
当向有机发光二极管施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层中重组形成激子。当激子从不稳定的激发态转变到稳定的基态时，有机发光二极管通过有机发光现象发光。
近年来，使用有机发光二极管的显示器已经规模化并薄型化。根据该趋势，要求显示器以低功率驱动，同时具有等于或大于传统显示器的寿命和发光效率。
发明内容
在传统的有机发光显示装置中，发光层是通过将荧光掺杂剂添加到主体材料中来形成的。当空穴和电子重组形成激子时，根据自旋构型以1∶3的比例产生成对自旋态的单线态激子和非成对自旋态的三线态激子。在一般荧光材料的情况下，仅单线态激子参与发光，剩余的75％(三线态激子)不参与发光。因此，荧光材料的发光效率低。
因此，已经提出使用磷光材料作为掺杂剂以提高发光效率。最常用作发光掺杂剂的磷光材料是重金属络合物。这种磷光材料可以通过系间窜越(ISC)将单线态激子转换为三线态激子，并且由于重金属的强自旋轨道耦合，三线态的能量可以转移为基态。即，磷光材料的三线态激子以及单线态激子参与发光，并且因此，磷光材料具有比荧光掺杂剂更高的发光效率。
然而，磷光材料具有比荧光材料更短的寿命。特别地，蓝色磷光材料具有低的色纯度，并且因此在单独应用于显示装置方面具有局限性。因此，已经提出了一种有机发光二极管，其包括通过混合荧光材料和磷光材料形成的发光层以确保色纯度和发光效率。
因此，本公开要提供一种发光效率被提高的有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。该有机发光二极管的发光效率当通过混合荧光掺杂剂和磷光掺杂剂形成发光层时通过提高荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率而提高。
本公开不限于上述的特征和以上未提及的其它特征，本领域技术人员可以通过以下描述清楚地理解上述的特征和以上未提及的其它特征。
在本公开的一个方面，有机发光二极管包括阳极。同时，该有机发光二极管包括发光层，该发光层设置在阳极上并包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂。此外，有机发光二极管包括设置在发光层上的阴极。
[化学式1]
Figure BDA0004006535150000021
在化学式1中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，A1至A3中的至少一个是氮，并且a1和a3至a5中的每一个独立地为0至4的整数。在化学式1中，a2是0至2的整数，a6是1至4的整数，并且a3和a6之和为4或更小。在化学式1中，R1至R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。在化学式1中，W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。在这种情况下，所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。在化学式1中，n是0至3的整数。
[化学式2]
Figure BDA0004006535150000022
在化学式2中，b1和b2中每一个独立地是0至4的整数，并且R11至R14中每一个选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
根据本公开的另一个方面，有机发光显示装置包括基板、在基板上的薄膜晶体管以及设置在所述薄膜晶体管上的上述有机发光二极管。
示例性方面的其他详细内容包括在详细描述和附图中。
根据本公开，将荧光掺杂剂与待用于发光层的磷光掺杂剂混合，该磷光掺杂剂包括在特定位点处充当受体的取代基。由于在特定位点处引入受体，故磷光掺杂剂的发射峰波长偏移至短波长范围。而且，磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰重叠。因此，可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高发光材料之间的能量传递效率。此外，可以提供能够以低电压驱动并且发光效率大大提高的有机发光二极管，以及具有该有机发光二极管的有机发光显示装置。
根据本公开的效果不限于以上例示的内容，并且本说明书中包括更多的各种效果。
附图说明
从以下结合附图的详细描述中，将更清楚地理解本公开的以上和其他方面、特征以及其他优点，其中：
图1是根据本公开的示例性方面的有机发光二极管的示意性横截面视图；
图2是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和没有取代基W的磷光掺杂剂的发射光谱的图；
图3是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射光谱的图；和
图4是根据本公开的示例性方面的有机发光显示装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
本公开的优点和特征以及实现这些优点和特征的方法将通过参考下面与附图一起详细描述的示例性方面而变得清楚。然而，本公开不限于本文中公开的示例性方面，而是将以各种形式实现。示例性方面仅以实例的方式提供，使得本领域技术人员能够充分理解本公开的公开内容和本公开的范围。因此，本公开将仅由所附权利要求的范围限定。
附图中示出的用于描述本公开的示例性方面的形状、尺寸、比率、角度、数量等仅仅是实例，并且本公开不限于此。在整个说明书中，相同的附图标记通常表示相同的元件。此外，在本公开的以下描述中，可以省略对已知相关技术的详细解释以避免不必要地混淆本公开的主题。本文使用的术语诸如“包括”、“具有”和“包含”通常旨在允许添加其他组件，除非这些术语与术语“仅”一起使用。除非另有明确说明，否则对单数的任何引用都可以包括复数。
组件被解释为包括普通误差范围，即使没有明确说明。
当使用术语诸如“上”、“上方”、“下方”和“下一个”来描述两个部件之间的位置关系时，一个或多个部件可以位于两个部件之间，除非这些术语与术语“紧接地”或“直接”一起使用。
当一个元件或层设置在其他元件或层“上”时，另一个层或另一个元件可以直接设置所述其他元件上或插在它们之间。
尽管术语“第一”、“第二”等用于描述各种组件，但这些组件不受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个组件与其他组件区分开来。因此，以下待提及的第一组件可以是本公开的技术概念中的第二组件。
在整个说明书中，相同的附图标记通常表示相同的元件。
附图中所示的每个组件的尺寸和厚度是为了描述方便而示出的，并且本公开不限于所示出的组件的尺寸和厚度。
本公开的各个方面的特征可以部分地或全部地彼此粘附或组合，并且可以以技术上不同的方式互锁和操作，并且方面可以彼此独立地或相关联地执行。
如本文所用，术语“取代”是指用取代基取代原始化合物的氢原子或氢原子基团。
本说明书中记载的化合物的氢原子可以被氘或氚取代。
如本文所用，术语“杂”是指构成环状饱和或不饱和烃的碳原子中的至少一个被杂原子诸如N、O、S和Se取代。
如本文所用，术语“烷基”是指衍生自直链或支化饱和烃的一价有机基团。例如，烷基可以包括甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、己基和叔丁基，但不限于此。
如本文所用，术语“芳基”是指衍生自芳香烃的一价有机基团，并且可以具有其中两个或更多个环以侧链形式简单地彼此连接或彼此稠合的形式。例如，芳基可以包括苯基、萘基和菲基，但不限于此。
如本文所用，术语“杂芳基”是指衍生自芳香烃的一价有机基团，其中环中的至少一个碳被杂原子诸如N、O、S或Se取代。此外，杂芳基可以具有其中两个或更多个环以侧链形式简单地彼此连接或彼此稠合或与芳基稠合的形式。例如，杂芳基可以包括吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、吩噁嗪基团、吲哚嗪基团、苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、苯并呋喃基团、嘌呤基、喹啉基、咔唑基、N-咪唑基、2-吡啶基和2-嘧啶基，但不限于此。
在下文中，将参照附图详细描述根据本公开示例性方面的有机发光二极管和有机发光显示装置。
图1是根据本公开的示例性方面的有机发光二极管的示意性横截面视图。
参照图1，根据本公开的示例性方面的有机发光二极管OLED包括阳极AND、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL和阴极CTD。尽管为了描述方便而示出了具有包括单个发光单元的单堆叠结构的有机发光二极管，但是本公开不限于此。例如，有机发光二极管可以实现为具有包括多个发光单元的串联结构的有机发光二极管。
阳极AND被配置为向发光层EML提供空穴并且由具有高功函数的导电材料制成。阳极AND可以是由透明导电氧化物制成的透明导电层。例如，阳极AND可以由选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)和Al掺杂氧化锌(AZO)的一种或多种导电氧化物制成，但不限于此。
如果有机发光二极管OLED以顶部发光型驱动，则可以在阳极AND下方设置反射层，以便将从发光层EML发光的光以向上的方向输出。反射层可以由具有高反射率的金属材料制成。例如，反射层可以由铝-钯-铜合金制成。
用于将从阳极AND提供的空穴注入到发光层EML的空穴注入层HIL设置在阳极AND上。空穴注入层HIL由用于改善阳极AND和空穴传输层HTL之间的界面特性并使空穴能够平稳地注入发光层EML的材料制成。
例如，空穴注入层HIL可以由一种或多种化合物制成，所述一种或多种化合物选自4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基氨基)三苯胺(1T-NATA),4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六腈、二吡嗪[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)：聚苯乙烯磺酸酯(PEDOT：PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺等，但不限于此。
用于将空穴从空穴注入层HIL平稳地传输到发光层EML的空穴传输层HTL可以设置在空穴注入层HIL上。
例如，空穴传输层HTL可以由一种或多种化合物制成，所述一种或多种化合物选自N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPD(或NPB)、MTDATA、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺等。
可以根据需要省略空穴注入层HIL或空穴传输层HTL。空穴注入层HIL和空穴传输层HTL也可以形成为一层。
例如，空穴注入层HIL和空穴传输层HTL中的每一个可以形成为5nm至200nm的厚度。
发光层EML设置在空穴传输层HTL上。发光层EML通过电子和空穴的复合发光。发光层EML包括主体、磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。主体使得从阳极AND提供的空穴和从阴极CTD提供的电子能够无损失地被捕获在发光层EML中。磷光掺杂剂和荧光掺杂剂是实际发光的材料。
例如，主体可以选自咔唑类化合物、二苯并呋喃类化合物、二苯并噻吩类化合物、咔唑基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基。具体地，例如，所述主体可以包括选自以下化合物3-1至化合物3-24中的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0004006535150000061
尽管为了描述方便而例示了具有单层结构的发光层，但是可以根据需要将其形成为具有多层结构。在这种情况下，多个发光层中的至少一个形成为包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。
稍后将详细描述磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层HTL和发光层EML之间。电子阻挡层通过控制注入到发光层EML的电子向空穴传输层HTL的转移来提高在发光层EML中形成激子的效率。例如，电子阻挡层可以由选自以下的化合物制成：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩等等，但不限于此。
电子传输层ETL设置在发光层EML上。电子传输层ETL加速电子向发光层EML的传输。电子传输层ETL使得从阴极CTD提供的电子能够容易地传输到发光层EML。
例如，电子传输层ETL可以选自Alq3[三-(8-羟基喹啉)铝]、TPBI[2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)]、Bphen[4,7-二苯基-1,10-菲咯啉]、TAZ[3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑]、BCP[2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉]、PBD[2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑]、Liq(8-羟基喹啉锂)、BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ等等，但不限于此.
空穴阻挡层可以设置在发光层EML和电子传输层ETL之间。空穴阻挡层阻挡从空穴传输层HTL注入到发光层EML的空穴泄漏到电子传输层ETL而不形成激子。因此，电子被俘获在发光层EML中，因此可以提高有机发光二极管OLED的性能。
例如，空穴阻挡层可以由选自以下的材料制成：噁二唑类、三唑类、菲咯啉类、苯并噁唑类、苯并噻唑类、苯并咪唑类和三嗪类化合物。具体地，例如，空穴阻挡层可以由选自以下的材料制成：BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)9H-3、9’-联咔唑等等，但不限于此。
电子注入层EIL设置在电子传输层ETL上。电子注入层EIL使得从阴极CTD提供的电子能够容易地注入电子传输层ETL。例如，电子注入层EIL可以包括BaF2、LiF、CsF、NaF、BaF2、Li2O、BaO、Liq和苯甲酸锂中的一种，但不限于此。电子注入层EIL或电子传输层ETL可以根据需要省略，或者也可以形成为一层。
阴极CTD设置在电子注入层EIL上。阴极CTD可以由具有低功函数的金属材料制成以容易地将电子供应到发光层EML。例如，阴极CTD可以由选自Ca、Ba、Al、Ag和包括它们中的一种或多种的合金中的金属材料制成，但不限于此。
在下文中，将详细描述包括在本公开的发光层EML中的磷光掺杂剂和荧光掺杂剂。
首先，磷光掺杂剂是由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004006535150000071
在化学式1中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，并且A1至A3中的至少一个是氮，
在化学式1中，a1和a3至a5中的每一个独立地为0至4的整数，a2是0至2的整数，a6是1至4的整数，并且a3和a6之和为4或更小。
在化学式1中，R1至R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
在化学式1中，W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基。在这种情况下，所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基。
在化学式1中，n是0至3的整数。
由化学式1表示的磷光掺杂剂在特定位点引入了包括氰基、硝基或卤素基团的取代基W。这些取代基W充当受体并将磷光掺杂剂的发射峰波长偏移至短波长范围。因此，可以减小磷光掺杂剂的发射峰波长与荧光掺杂剂的吸收峰波长之间的差值。因此，可以提高从磷光掺杂剂到荧光掺杂剂的能量传递效率。因此，可以提高有机发光二极管的发光效率。
具体地，例如，在化学式1中，A1至A3中一个可以是氮且其它的可以是碳。在化学式1中，a1至a5可以是0，并且a6可以是1至4的整数。在化学式1中，W可以选自氰基、硝基、卤素基团和取代有至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基且具有1至20个碳原子的烷基。在化学式1中，n可以是1。在这种情况下，可以进一步减小磷光掺杂剂的发射峰波长和荧光掺杂剂的吸收峰波长之间的差值。因此，可以进一步提高发光效率。
更具体地，例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂可以选自化合物1-1至化合物1-315。
Figure BDA0004006535150000081
Figure BDA0004006535150000091
Figure BDA0004006535150000101
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Figure BDA0004006535150000111
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Figure BDA0004006535150000121
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Figure BDA0004006535150000131
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Figure BDA0004006535150000141
由化学式1表示的磷光掺杂剂可具有2.0eV至3.0eV，或者2.2eV至2.8eV的能带隙。在这种情况下，可以容易地传输电荷，因此可以提高发光效率而不增加驱动电压。
荧光掺杂剂是由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0004006535150000142
在化学式2中，b1和b2中每一个独立地是0至4的整数。
在化学式2中，R11至R14中每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基。在这种情况下，每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
具体地。例如，在化学式2中，b1和b2中的每一个可以独立地是0至2的整数。在化学式2中，R11和R13中的每一个可以独立地选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基。而且，在化学式2中，R12和R14中的每一个可以独立地选自氢和具有1至20个碳原子的烷基。在这种情况下，可以促进由化学式1表示的磷光掺杂剂的能量传递，并且，因此可以进一步提高发光效率。
更具体地，例如，荧光掺杂剂可以是选自以下化合物2-1至化合物2-117的化合物。
Figure BDA0004006535150000151
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Figure BDA0004006535150000161
/>
Figure BDA0004006535150000171
如上所述，由化学式1表示的磷光掺杂剂在特定位点引入了包括氰基、硝基和卤素基团中的至少一个的取代基W。这些取代基W充当受体。与没有受体的化合物相比，由化学式1表示的并且在特定位点引入有作为受体的取代基W的磷光掺杂剂将发射峰波长偏移至短波长范围。因此，可以减小由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的发光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值。而且，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰可以与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰重叠。在这种情况下，可以促进发光层EML的材料之间的能量传递，从而可以提高发光效率。
在下文中，将参照图2和图3更详细地描述本公开的效果。图2是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和没有取代基W作为受体的磷光掺杂剂的发射光谱的图。图3是显示由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收光谱和由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射光谱的图。具体地，图2是显示作为荧光掺杂剂的化合物2-10的吸收光谱(FD2-10)和作为磷光掺杂剂的化合物6-1的发射光谱(PD6-1)的图。图3是显示作为荧光掺杂剂的化合物2-10的吸收光谱(FD2-10)和作为磷光掺杂剂的化合物1-4的发射光谱(PD1-4)的图。
Figure BDA0004006535150000181
首先，参考图2，化合物2-10的最大吸收峰波长为516nm，并且化合物6-1的最大发射峰波长为540nm。峰值波长之间的差值为24nm。可以看出，化合物2-10的吸收峰和化合物6-1的发射峰之间的重叠面积是其总面积的31％。
参考图3，化合物1-4在特定位点引入取代基-F，并且取代基-F充当受体。因此，可以看出，与化合物6-1相比，化合物1-4将发射峰波长偏移至短波长范围。在这种情况下，化合物1-4的最大发射峰波长为526nm。因此，化合物1-4的最大发射峰波长与化合物2-10的最大吸收峰波长之间的差值减小到10nm。在这种情况下，化合物2-10的吸收峰和化合物1-4的发射峰之间的重叠面积大大增加至其整个面积的40％。这样，如果磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰之间的峰重叠强度增加，则可以有效地传递能量而没有能量损失。因此，提高了发光效率。
例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值可以为5nm至20nm。如果差值在该范围内，则磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰可能具有大的重叠面积。因此，可以大大提高发光效率。
例如，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积可以是发射峰和吸收峰的总面积的35％或更大。如果重叠面积在该范围内，则可以提高能量传递效率。因此，可以大大提高发光效率。
同时，发光层EML的主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂中的每一个的能级需要适当调整。在这种情况下，可以在不增加驱动电压的情况下提高发光效率。
例如，由化学式2表示的荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD可以等于或高于由化学式1表示的磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
例如，由化学式2表示的荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值可以满足不等式A。
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6
例如，主体的单线态能级S1H、磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和荧光掺杂剂的单线态能级S1FD可以满足不等式B。
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
例如，主体的三线态能级T1H、磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和荧光掺杂剂的三线态能级T1FD可以满足不等式C。
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD
如果主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂各自的能级满足上述要求，则可以促进发光材料之间的能量传递。而且，抑制了磷光掺杂剂的三线态能级的激子向主体的三线态能级的激子的反向电荷转移。因此，可以使非发光湮灭最小化。因此，可以大大提高发光层EML的发光效率。
由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂可以7∶3至10∶1的重量比混合。如果重量比在该范围内，则可以进一步提高发光效率。
在根据本公开的示例性方面的有机发光二极管OLED中，发光层EML是通过将荧光掺杂剂与在特定位点处包括受体的磷光掺杂剂混合而形成的。因此，可以使发光过程期间的能量损失最小化，并且可以提高能量传递效率。因此，可以提高发光效率。
在下文中，将参照图4描述具有本公开的有机发光二极管的有机发光显示装置。图4是根据本公开的示例性方面的有机发光显示装置的示意性横截面视图。为了便于描述，未在图4中示出有机发光二极管OLED的空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层。然而，图4中所示的有机发光显示装置100的有机发光二极管OLED与图1中所示的有机发光二极管OLED基本相同。因此，将省略对有机发光二极管OLED的冗余描述。
参照图4，根据本公开示例性方面的有机发光显示装置100可以被划分为显示区域和非显示区域。显示区域是指设置了多个像素并且实质上显示图像的区域。在显示区域中，可以设置包括用于显示图像的发光区域的像素和用于驱动像素的驱动电路。非显示区域包围显示区域。非显示区域是指实质上不显示图像的区域，并且设置了用于驱动像素和驱动设置在显示区域中的电路的各种线路和印刷电路板。
多个像素可以以矩阵形式设置，并且多个像素中的每一个包括多个子像素。每个子像素是用于显示单色的元件，并且包括从其发出光的发光区域和从其不发出光的非发光区域。多个子像素中的每一个可以是红色子像素R、绿色子像素G、蓝色子像素B和白色子像素中的任何一种。
图4示出了有机发光显示装置100以顶部发光型驱动，但本公开不限于此。
基板110用于支撑有机发光显示装置100的各种元件。基板110可以是玻璃基板或塑料基板。
缓冲层131设置在基板110上。缓冲层131保护有机发光显示装置100的各种元件免受来自外部的氧或湿气的渗透，并抑制基板110上的异物进入薄膜晶体管120。
包括栅电极121、有源层122、源电极123和漏电极124的薄膜晶体管120设置在缓冲层131上。薄膜晶体管120形成在红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每一个中。
具体地，有源层122设置在基板110上，并且用于使有源层122与栅电极121绝缘的栅极绝缘层132设置在有源层122上。而且，用于使栅电极121与源电极123和漏电极124绝缘的层间绝缘层133设置在缓冲层131上。各自与有源层122接触的源电极123和漏电极124设置在层间绝缘层133上。
外涂层134可以设置在薄膜晶体管120上。外涂层134使设置在其下方的基板110的上部变平。外涂层134可以包括用于将薄膜晶体管120电连接到有机发光二极管OLED的阳极AND的接触孔。
有机发光二极管OLED设置在外涂层134上。有机发光二极管OLED设置在红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每一个中。设置在每个子像素中的有机发光二极管OLED包括阳极AND、发光层EML和阴极CTD。
阳极AND可以针对红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B的每一个单独形成。堤135设置在阳极AND和外涂层134上以将相邻子像素区分开。而且，堤135可以区分由多个子像素组成的像素。堤135可以由绝缘材料制成以使相邻子像素的阳极AND彼此绝缘。此外，堤135可以被配置为具有高光吸收率的黑色堤135以避免相邻子像素之间的颜色混合。
如上所述，发光层EML包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。可以针对每个子像素对发光层EML进行图案化。针对每个子像素图案化的发光层EML可以配置为发射与对应子像素的颜色对应的颜色的光。例如，设置在红色子像素R中的发光层EML包括发光红光的掺杂剂。而且，设置在绿色子像素G中的发光层EML包括发射绿光的掺杂剂。此外，设置在蓝色子像素B中的发光层EML包括发射蓝光的掺杂剂。
阴极CTD没有被图案化，而是在发光层EML上形成为一层。即，阴极CTD在整个子像素区域上形成为一层。如果有机发光显示装置100以顶部发光型驱动，则阴极CTD形成为非常薄的厚度，因此基本上是透明的。
在根据本公开的示例性方面的有机发光显示装置100中，发光层EML包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。将由化学式1表示的磷光掺杂剂引入受体，从而将发射峰波长偏移至短波长范围。因此，由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰以大的重叠面积重叠。因此，可以提高荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率，这导致优异的发光效率。
在下文中，将参考实施例和对比例更详细地描述本公开的上述效果。然而，出于说明目的提供以下实施例，而不是限制本公开的范围。
[合成例1]化合物1-4的合成
(1)中间体A的合成
Figure BDA0004006535150000211
在氮气氛下将氯化铱水合物(8.00g，26.79mmol)、2-苯基吡啶(20.79g，133.97mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇：H2O＝90ml：30ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，并且将产生的在甲醇中的固体真空过滤，得到9.9g固体中间体A(69％)。
(2)中间体B的合成
Figure BDA0004006535150000212
在氮气氛下将中间体A(9.00g，8.39mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf)(6.47g，25.28mmol)和混合溶剂(二氯甲烷：MeOH＝500ml：50ml)放入1000mL圆底烧瓶中，并在室温下搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤混合物以除去固体，并且通过真空蒸馏除去溶剂以获得9.0g固体中间体B(75％)。
(3)中间体C的合成
Figure BDA0004006535150000213
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，18.94mmol)、(4-氟苯基)硼酸(2.57g，18.33mmol)，K2CO3(4.41g，31.88mmol)，三苯基膦(PPh3)(0.84g，3.19mmol)，乙酸钯(II)[Pd(OAC)2](0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈:MeOH＝100ml:50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离，得到3.3g固体中间体C(78％)。
(4)中间体D的合成
Figure BDA0004006535150000221
在氮气氛下将中间体C(2.90g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇：DMF＝75ml:75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到2.1g固体中间体D(65％)。
(5)化合物1-4的合成
Figure BDA0004006535150000222
在氮气氛下将中间体D(2.00g，2.61mmol)、2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(1.92g，5.22mmol)、四(三苯基膦)钯[Pd(pph)4](0.48g，0.52mmol)和甲苯(50ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在110℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到1.6g固体化合物1-4(81％)。
[合成例2]化合物1-26的合成
(1)中间体E的合成
Figure BDA0004006535150000223
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(2,4-二氟苯基)硼酸(2.89g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得3.3g的固体中间体E(72％)。
(2)中间体F的合成
Figure BDA0004006535150000231
在氮气氛下将中间体E(2.99g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶液(2-乙氧基乙醇：二甲基甲酰胺＝75ml:75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到2.1g固体中间体F(63％)。
(3)化合物1-26的合成
Figure BDA0004006535150000232
在氮气氛下将中间体F(2.00g，2.55mmol)、(吡啶-3-基)硼酸(1.57g，12.76mmol)、K2CO3(0.71g，5.1mmol)、PPh3(0.13g，0.51mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得1.6g的固体化合物1-26(78％)。
[合成例3]化合物1-27的合成
Figure BDA0004006535150000233
在氮气氛下将中间体F(2.00g，2.55mmol)、(吡啶-4-基)硼酸(1.57g，12.76mmol)、K2CO3(0.71g，5.10mmol)、PPh3(0.13g，0.51mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得1.3g的固体化合物1-27(67％)。
[合成例4]化合物1-70的合成
(1)中间体G的合成
Figure BDA0004006535150000241
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(2,4-双(三氟甲基)苯基)硼酸(4.73g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得4.7g的固体中间体G(77％)。
(2)中间体H的合成
Figure BDA0004006535150000242
在氮气氛下将中间体G(4.04g，10.51mmol)、中间体B(3.00g，4.20mmol)和混合溶剂(2-乙氧基乙醇：DMF＝75ml:75ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在130℃下搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到2.5g固体中间体H(68％)。
(3)化合物1-70的合成
Figure BDA0004006535150000251
在氮气氛下将中间体H(2.00g，2.26mmol)、2-(三丁基甲锡烷基)吡啶(1.67g，4.53mmol)、Pd(pph)4(0.41g，0.45mmol)和甲苯(50ml)放入100mL圆底烧瓶中，并在110℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到1.4g固体化合物1-70(68％)。
[合成例5]化合物1-96的合成
(1)中间体I的合成
Figure BDA0004006535150000252
在氮气氛下将2,5-二溴-4-甲基吡啶(4.00g，15.94mmol)、(4-氰基苯基)硼酸(2.69g，18.33mmol)、K2CO3(4.41g，31.88mmol)、PPh3(0.84g，3.19mmol)、Pd(OAC)2(0.36g，1.59mmol)和混合溶剂(乙腈∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在50℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得3.3g的固体中间体I(75％)。
(2)中间体J的合成
Figure BDA0004006535150000253
在氮气氛下将中间体I(2.87g，10.51mmol)和中间体B(.00g，4.20mmol)加入到100mL圆底烧瓶中的混合溶液(2-乙氧基乙醇：DMF＝75ml：75ml)中，并在130℃下搅拌24小时。反应完成后，将温度降至室温，并用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层。通过加入无水硫酸镁除去水。将通过过滤获得的滤液减压以获得粗产物。用甲苯和己烷通过柱色谱法纯化粗产物，得到2.3g固体中间体J(71％)。
(3)化合物1-96的合成
Figure BDA0004006535150000261
在氮气氛下将中间体J(2.00g，2.59mmol)、(吡啶-4-基)硼酸(1.59g，12.94mmol)、K2CO3(0.72g，5.18mmol)、PPh3(0.14g，0.52mmol)、Pd(OAC)2(0.06g，0.26mmol)和混合溶剂(THF∶MeOH＝100ml∶50ml)放入250mL圆底烧瓶中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得1.4g的固体化合物1-96(69％)。
[合成例6]化合物2-10的合成
Figure BDA0004006535150000262
在氮气氛下将喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(2.00g，6.40mmol)和DMF(50ml)放入100mL圆底烧瓶中并溶解，然后在0℃下加入NaH(0.38g,16.01mmol)。在60℃下搅拌反应混合物30分钟后，将碘乙烷(2.50g，16.01mmol)加入到混合物中，并在60℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩并溶解在二氯甲烷中，并用甲醇重结晶，得到1.6g固体化合物2-10(68％)。
[合成例7]化合物2-28的合成
Figure BDA0004006535150000263
在氮气氛下将喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(2.00g，6.40mmol)、溴苯(1.11g，7.04mmol)、K2CO3(1.77g，12.81mmol)、碘化铜(CuI)(0.12g，0.64mmol)，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(0.24g，1.28mmol)和DMF(100ml)放入250mL圆烧瓶中，并在160℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得2.0g的固体化合物2-28(68％)。
[合成例8]化合物2-73的合成
Figure BDA0004006535150000271
在氮气氛下将喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(2.00g，6.40mmol)、1-溴-3,5-二异丙基苯(1.70g，7.04mmol)、K2CO3(1.77g，12.81mmol)、CuI(0.12g，0.64mmol)，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(0.24g，1.28mmol)和DMF(100ml)放入250mL圆烧瓶中，并在160℃下搅拌24小时。反应结束后，将温度降低至室温，并且将有机层用二氯甲烷萃取并用水充分洗涤。通过无水硫酸镁除去水后，将滤过的溶液真空浓缩，然后使用乙酸乙酯和己烷通过柱色谱法分离以获得2.6g的固体化合物2-73(64％)。
[实施例1]有机发光二极管的制作
首先，将40mm×40mm×厚0.5mm的附有ITO(70μm)的玻璃基板用异丙醇、丙酮和蒸馏水中的每一种超声洗涤5分钟，然后在100℃的烘箱中干燥。将基板在真空下用O2等离子体处理2分钟，然后转移到沉积室中以在基板上沉积其他层。通过在约10-7托下由加热舟进行蒸发来沉积每个层。在这种情况下，将沉积速率设定为
Figure BDA0004006535150000273
具体地，通过在ITO基板上将空穴注入层(化学式5-1，10nm)、空穴传输层(化学式5-2，140nm)、电子阻挡层(化学式5-3，10nm)、发光层(40nm)、空穴阻挡层(化学式5-4，10nm)、电子传输层(化学式5-5，30nm)、电子注入层(Liq，1nm)和阴极(Mg∶Ag，10nm)依次层叠来制作有机发光二极管。在这种情况下，通过混合由化学式3表示的化合物3-1(89重量％)、化合物1-7(10重量％)和化合物2-10(1重量％)来形成发光层。
Figure BDA0004006535150000272
/>
Figure BDA0004006535150000281
[实施例2]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-26(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例3]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-27(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例4]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-70(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例5]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物1-96(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[实施例6]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物2-28(1重量％)代替化合物2-10(1重量％)。
[实施例7]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物2-73(1重量％)代替化合物2-10(1重量％)。
[对比例1]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例2]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-2(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例3]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-3(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例4]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-4(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例5]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-5(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)。
[对比例6]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-28(1重量％)代替化合物2-10(1重量％)。
[对比例7]
以与实施例1中相同的方式来制造有机发光二极管，不同之处在于，当形成发光层时，使用化合物6-1(10重量％)代替化合物1-4(10重量％)并且使用化合物2-73(1重量％)代替化合物2-10(1重量％)。
在实施例和对比例中用作磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的化合物分别具有以下化学式。
Figure BDA0004006535150000291
[实验实施例]
首先，分别对实施例1至实施例7以及对比例1至对比例7中使用的磷光掺杂剂PD的发射光谱PDEL和荧光掺杂剂FD的吸收光谱FDads进行分析。磷光掺杂剂的最大发射峰波长和荧光掺杂剂的最大吸收峰波长如下表1所示。而且，磷光掺杂剂的发射峰和荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积如下表1所示。
而且，测量实施例1至实施例7和对比例1至对比例7中制造的有机发光二极管的特性。所制造的有机发光二极管中的每一个连接到外部电源。然后，在室温下使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR 650)评估二极管的特性。在10mA/cm2的电流密度下测量每个二极管的驱动电压(V)和电流效率(cd/A)。其结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0004006535150000301
参考表1，可以看出在通过混合由化学式1表示的磷光掺杂剂化合物和由化学式2表示的荧光掺杂剂化合物而形成发光层的掺杂剂的实施例1至实施例7中，与对比例1至对比例7相比，电流效率在相同的驱动电压下大大提高。
可以看出，通过与实施例1至实施例7相比，相比于荧光掺杂剂，对比例1至对比例7中使用的磷光掺杂剂化合物在长波长范围内具有最大发射峰。因此，可以看出，对比例1至对比例7表现出磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰之间的小重叠面积。
然而，在实施例1至实施例7中使用的磷光掺杂剂化合物在特定位点引入受体，诸如卤素基团、氰基或三氟甲基。因此，与对比例1至对比例7中使用的磷光掺杂剂化合物相比，实施例1至实施例7中使用的磷光掺杂剂化合物将峰值波长偏移至短波长范围。因此，实施例1至7表现出磷光掺杂剂的发射峰与荧光掺杂剂的吸收峰之间的重叠面积的增加至35％或更多。因此，可以看出，提高了荧光掺杂剂和磷光掺杂剂之间的能量传递效率，这导致二极管的特性大大改善。
同时，除了受体“F”的位点之外，对比例4中使用的化合物6-4具有与实施例1中使用的化合物1-4相同的化学结构。然而，可以看出，对比例4中的72cd/A和实施例1中的142cd/A之间的电流效率存在显着差异。同时，对比例5中使用的化合物6-5具有与实施例3中使用的化合物1-27相同的化学结构，除了受体“F”的位点之外。然而，可以看出，对比例5中的100cd/A与实施例3中的132cd/A之间的电流效率存在显著差异。因此，可以看出，只有当在如由化学式1表示的磷光掺杂剂中的特定位点处引入受体时才可以实现本公开的效果。
本公开的示例性方面还可以描述如下：
根据本公开的一个方面，有机发光二极管包括阳极；发光层，该发光层设置在阳极上并且包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂；和设置在发光层上的阴极：
[化学式1]
Figure BDA0004006535150000311
其中在化学式1中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，A1至A3中的至少一个是氮，并且a1和a3至a5中的每一个独立地为0至4的整数，a2是0至2的整数，a6是1至4的整数，并且a3和a6之和为4或更小，并且R1至R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环，并且W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且在这种情况下，所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基，并且n是0至3的整数，和
[化学式2]
Figure BDA0004006535150000321
在化学式2中，b1和b2中每一个独立地是0至4的整数，并且R11至R14中每一个选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
由化学式1表示的磷光掺杂剂的发射峰可以与由化学式2表示的荧光掺杂剂的吸收峰重叠，并且所述发射峰和所述吸收峰之间的重叠面积可以是所述发射峰和所述吸收峰的总面积的35％或更多。
由化学式1表示的磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值可以为5nm至20nm。
由化学式2表示的荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值可以满足以下不等式A：
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6。
由化学式2表示的荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD可以等于或高于由化学式1表示的磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
由化学式1表示的磷光掺杂剂可具有2.0eV至3.0eV的能带隙。
在化学式1中，A1至A3中的每一个可以独立地是氮或碳，A1至A3中的一个可以是氮，a1至a5中的每一个可以是0，a6可以是1至4的整数，W可以选自氰基、硝基、卤素基团和被至少一个选自氰基、硝基、卤素基团的取代基取代并且具有1至20个碳原子的烷基，并且n可以为1。
在化学式2中，b1和b2中的每一个可以独立地为0至2的整数，并且R11和R13中的每一个可以独立地选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基，并且R12和R14中的每一个可以独立地选自氢和具有1至20个原子的烷基。
所述磷光掺杂剂可以选自以下化合物1-1至化合物1-315：
Figure BDA0004006535150000322
/>
Figure BDA0004006535150000331
/>
Figure BDA0004006535150000341
/>
Figure BDA0004006535150000351
/>
Figure BDA0004006535150000361
/>
Figure BDA0004006535150000371
/>
Figure BDA0004006535150000381
所述荧光掺杂剂可以选自如下化合物2-1至化合物2-117：
Figure BDA0004006535150000382
/>
Figure BDA0004006535150000391
/>
Figure BDA0004006535150000401
/>
Figure BDA0004006535150000411
磷光掺杂剂和荧光掺杂剂可以以7∶3至10∶1的重量比混合。
主体的单线态能级S1H、磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和荧光掺杂剂的单线态能级S1FD可以满足以下不等式B，并且主体的三线态能级T1H、磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和荧光掺杂剂的三线态能级T1FD可以满足以下不等式C：
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD
所述主体可以选自以下化合物3-1至化合物3-24：
Figure BDA0004006535150000412
/>
Figure BDA0004006535150000421
有机发光二极管可以包括多个发光层，并且多个发光层中的至少一个可以包括主体、由化学式1表示的磷光掺杂剂和由化学式2表示的荧光掺杂剂。
有机发光二极管可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
根据本公开的另一方面，有机发光显示装置包括基板；基板上的薄膜晶体管；以及设置在所述薄膜晶体管上的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管为有机发光二极管。
尽管已经参考附图详细描述了本公开的示例性方面，但是本公开不限于此并且可以在不背离本公开的技术构思的情况下以许多不同的形式体现。因此，本公开的示例性方面仅提供用于说明目的，而不旨在限制本公开的技术构思。本公开的技术构思的范围不限于此。因此，应当理解，上述示例性方面在所有方面都是说明性的，并不限制本公开。本公开的保护范围应基于所附权利要求进行解释，并且其等同范围内的所有技术构思均应解释为落入本公开的保护范围内。

Claims (16)

1.一种有机发光二极管，其包括：
阳极；
发光层，该发光层设置在所述阳极上并且包括主体、由以下化学式1表示的磷光掺杂剂和由以下化学式2表示的荧光掺杂剂；和
设置在所述发光层上的阴极：
[化学式1]
Figure FDA0004006535140000011
其中在化学式1中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，A1至A3中的至少一个是氮，并且a1和a3至a5中的每一个独立地为0至4的整数，a2是0至2的整数，a6是1至4的整数，并且a3和a6之和为4或更小，
R1至R5中的每一个独立地选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环，并且
W选自氰基、硝基、卤素基团、具有1至20个碳原子的取代烷基、具有6至30个碳原子的取代芳基和具有3至40个碳原子的取代杂芳基，并且在这种情况下，所述取代烷基、所述取代芳基和所述取代杂芳基中的每一个包括至少一个选自氰基、硝基和卤素基团的取代基，并且n是0至3的整数，和
[化学式2]
Figure FDA0004006535140000012
在化学式2中，b1和b2中每一个独立地是0至4的整数，并且
R11至R14中每一个选自氢、氘、氚、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基和具有3至40个碳原子的杂芳基，并且每个取代基可以与相邻的取代基形成稠环。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的发射峰与由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的吸收峰重叠，并且
所述发射峰和所述吸收峰之间的重叠面积是所述发射峰和所述吸收峰的总面积的35％或更多。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最大发射峰波长与由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最大吸收峰波长之间的差值为5nm至20nm。
4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOFD与由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最低未占分子轨道能级LUMOPD之间的差值满足以下不等式A：
[不等式A]
0.1≥LUMOFD-LUMOPD≥-0.6。
5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式2表示的所述荧光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOFD等于或高于由化学式1表示的所述磷光掺杂剂的最高占据分子轨道能级HOMOPD。
6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中由化学式1表示的所述磷光掺杂剂具有2.0eV至3.0eV的能带隙。
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中在化学式1中，A1至A3中的每一个独立地是氮或碳，A1至A3中的一个是氮，a1至a5中的每一个是0，a6是1至4的整数，
W选自氰基、硝基、卤素基团和被至少一个选自氰基、硝基、卤素基团的取代基取代并且具有1至20个碳原子的烷基，并且n为1。
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中在化学式2中，b1和b2中的每一个独立地为0至2的整数，
R11和R13中的每一个独立地选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基，并且R12和R14中的每一个独立地选自氢和具有1至20个原子的烷基。
9.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述磷光掺杂剂选自以下化合物1-1至化合物1-315：
Figure FDA0004006535140000031
Figure FDA0004006535140000041
Figure FDA0004006535140000051
Figure FDA0004006535140000061
Figure FDA0004006535140000071
Figure FDA0004006535140000081
Figure FDA0004006535140000091
10.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述荧光掺杂剂选自以下化合物2-1至化合物2-117：
Figure FDA0004006535140000092
Figure FDA0004006535140000101
/>
Figure FDA0004006535140000111
11.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述磷光掺杂剂和所述荧光掺杂剂以7∶3至10∶1的重量比混合。
12.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述主体的单线态能级S1H、所述磷光掺杂剂的单线态能级S1PD和所述荧光掺杂剂的单线态能级S1FD满足以下不等式B，并且所述主体的三线态能级T1H、所述磷光掺杂剂的三线态能级T1PD和所述荧光掺杂剂的三线态能级T1FD满足以下不等式C：
[不等式B]
S1H>S1PD>S1FD
[不等式C]
T1H>T1PD>T1FD。
13.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述主体选自以下化合物3-1至化合物3-24：
Figure FDA0004006535140000121
14.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机发光二极管包括多个发光层，并且
所述多个发光层中的至少一个包括所述主体、由化学式1表示的所述磷光掺杂剂和由化学式2表示的所述荧光掺杂剂。
15.根据权利要求1所述的有机发光二极管，进一步包括：
选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
16.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
所述基板上的薄膜晶体管；和
设置在所述薄膜晶体管上的有机发光二极管，
其中所述有机发光二极管是根据权利要求1所述的有机发光二极管。
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