CN108250180B - 有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于有机发光二极管的有机层的有机化合物。所述有机化合物是由化学式1表示。[化学式1]
Figure DDA0001506068850000011
该有机化合物处于三线态的激子参与发射，从而提高了有机化合物的发射效率。本发明还涉及一种包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。用本发明的有机化合物作为掺质的有机发光二极管在驱动电压、电流效率、电源效率、EQE和亮度方面具有优势。

Description

有机化合物以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请主张于2016年12月29日递交的韩国专利申请第10-2016-0181997号的优先权和权益，其全部内容通过引用结合至本文中。
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，更具体而言，涉及一种用于有机发光二极管的有机层的有机化合物，以及包含该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。
背景技术
大尺寸显示装置的需求导致了作为图像显示装置的平板显示装置的发展。在平板显示装置中，可被称为有机电致发光装置或有机发光二极管装置的有机发光显示(OLED)装置已经迅猛地发展。
在OLED装置中的有机发光二极管是由具有低于
Figure BDA0001506068830000011
厚度的薄有机层形成，且可在一侧或两侧显示图像。柔性基板例如塑性基板能够用作元件形成于其中的基底基板，从而能够提供一种柔性的或可折叠的显示。OLED装置能够在低于运行其他显示装置所需的电压下运行。而且，OLED装置具有优异的色纯度。
OLED装置包括空穴注入电极(阳极)、电子注入电极(阴极)和位于其间的有机发射层。为了提高发射效率，有机发射层可包括顺序堆叠在空穴注入电极上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射材料层(EML)、电子传输层(ETL)、和电子注入层(EIL)。在OLED装置中，当来自阳极的空穴和来自阴极的电子在EML中结合而产生激子时，激子从激发态跃迁至基态，从而发光。
用于EML的发射材料的外量子效率可以由下式表示：
ηext＝ηS/T×Γ×Φ×ηout-coupling
在上述等式中，“ηS/T”为激子生成比(单线态/三线态的比例)，“г”为电荷平衡因子，“Φ”为辐射量子效率，“ηout-coupling”为出光效率。
激子生成比为参与发射的激子的比例。在荧光材料中，激子生成比具有0.25的最大值。当空穴和电子结合而产生激子时，根据自旋结构，具有成对自旋态的单线态激子与具有未成对自旋态的三线态激子的比值为1：3。在荧光材料中，只有单线态激子而并不包括占75％的三线态激子在内参与了发射。
电荷平衡因子“г”意味着在产生激子时空穴和电子之间的平衡。一般而言，假设1：1相匹配的空穴和电子，则电荷平衡因子具有“1”的值。辐射量子效率“Φ”为关于发射材料的有效发射效率的值。在主体-掺质系统中，辐射量子效率取决于掺质的光致发光(PL)。
出光效率“ηout-coupling”为从显示装置发出的光与从发射材料发射的光的比值。当在热蒸镀法中将各向同性的发射材料沉积以形成薄膜时，发射材料为随机取向的。在这种情况下，显示装置的出光效率可假设为0.2。
因此，包括荧光材料作为发射材料的OLED的最大发射效率是小于约5％。
为了克服荧光化合物发光效率的缺点，已经发展了于其中单线态激子和三线态激子都参与发射的磷光化合物以用于OLED。
然而，一般用作磷光化合物的金属络合物非常昂贵，而且具有相对短的寿命。除此之外，不存在满足在荧光效率和可靠性方面需求的蓝色磷光化合物。
因此，需要发展在可靠性、发光效率和寿命方面具有优异性质的新型发射材料。
发明内容
因此，本发明的实施方式涉及一种有机化合物、包含该有机化合物的有机发光二极管和OLED装置，其可实质消除一个或多个因现有技术的局限和缺点所致的问题。
本发明的实施方式的一个目的在于提供一种具有高发射效率和高色纯度的有机化合物。
本发明的实施方式的另一目的在于提供一种在发射效率、色纯度和寿命方面具有优势的有机发光二极管和OLED装置。
本发明的附加特征和优点将在下面的描述中列出，并且根据以下描述这些优点和特征的一部分将会显而易见，或可通过本发明的实践得以了解。本发明的目的和其他优点将会通过在说明书、权利要求书以及附图中特别指出的结构得以实现并获得。
为了达到这些和其他优点，以及与本发明的实施方式的目的相一致，如在本文中所体现并广泛描述的一样，本发明实施方式的一个方面提供了一种化学式1的有机化合物。化学式1给出为：
[化学式1]
Figure BDA0001506068830000031
其中，R1至R3各自独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20的烷基基团、取代的或未取代的C1至C20的烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C30的环烷基基团、取代的或未取代的C3至C30的杂环烷基基团、取代的或未取代的C5至C30的芳基基团、和取代的或未取代的C4至C30的杂芳基基团所组成的群组；a和b各自为0至2的整数，其中，a和b中的至少一个为正整数；m为1至4的整数；其中，X和Y各自独立地为碳或硅；CA和CB各自为碳，且其中，CA和CB各自具有选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20的烷基基团、和取代的或未取代的C1至C20的烷氧基基团所组成的群组中的取代基，或者CA和CB是直接键合或通过氧(O)、硫(S)或硒(Se)间接键合。
在本发明实施方式的另一方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括第一电极、朝向第一电极的第二电极和在第一电极和第二电极之间的有机发射层，所述有机发射层包含上述有机化合物。
在本发明实施方式的另一方面，提供了一种有机发光显示装置，所述有机发光显示装置包括基板、和在基板上的上述有机发光二极管。
应当理解，之前的一般性描述和随后的详细描述都是通过示例给出且为解释性的，旨在提供对所主张的发明的进一步解释。
附图说明
被包括以提供对本发明的进一步理解且并入并组成了本说明书的一部分的附图图示了本发明的各实施方式，并与说明书一起用来解释本发明的原理。
图1为图示根据本公开的有机化合物的发射机理的图。
图2为根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图3为图示在本发明的有机发光二极管的EML中的主体和掺质之间能级关系的图。
图4为根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
图5为根据本发明的OLED装置的示意性截面图。
图6至图8为本发明的有机化合物的NMR谱图。
图9至图11为示出本发明的有机化合物的光致发光(PL)强度的图像。
具体实施方式
现将详细地介绍示例实施方式，这些实施方式的示例将在附图中进行图示。
本发明的有机化合物包括作为电子受体基元的三嗪基元和作为电子供体基元、通过连接子连接至三嗪基元的吖啶基元或硅杂-吖啶基元(以下称为(硅杂)吖啶)。该有机化合物具有化学式1所示的结构。
[化学式1]
Figure BDA0001506068830000051
在化学式1中，R1至R3各自独立地选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20的烷基基团、取代的或未取代的C1至C20的烷氧基基团、取代的或未取代的C3至C30的环烷基基团、取代的或未取代的C3至C30的杂环烷基基团、取代的或未取代的C5至C30的芳基基团、和取代的或未取代的C4至C30的杂芳基基团所组成的群组。a和b各自为0至2的整数，优选为0或1。a和b中的至少一个为正整数(不为0)。m为1至4的整数。X和Y各自独立地为碳或硅。CA和CB各自为碳。CA和CB各自具有选自由氢、氘、氚、取代的或未取代的C1至C20的烷基基团、和取代的或未取代的C1至C20的烷氧基基团所组成的群组中的取代基，或者CA和CB是直接键合(或者结合)或通过氧(O)、硫(S)或硒(Se)间接键合。
在术语“取代的”中，取代基可包括卤素取代的或未取代的烷基基团、卤素取代的或未取代的烷氧基基团、卤素、氰基基团、羧基基团、羰基基团、氨基基团、烷基氨基基团、硝基基团、磺酸酯基团、烷基甲硅烷基基团、烷氧基甲硅烷基基团、环烷基甲硅烷基基团、芳基甲硅烷基基团、取代的或者未取代的芳基基团或者杂芳基基团，但并不局限于此。
用于杂芳基、杂芳撑等中的术语“杂”意指在芳香环或脂肪环中的至少一个碳原子被选自由氮原子(N)、氧原子(O)和硫原子(S)所组成的群组中的杂原子所取代。
在化学式1中，当R1至R3各自为烷基基团时，R1至R3各自可为C1至C20的烷基基团，优选为C1至C10的烷基。当R1至R3各自为芳香基团时，R1至R3各自可选自由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、茚并茚基、次联苯基、苯并二茚基、菲那基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基、芘基、荧蒽基、屈基、四苯基、并四苯基、芴基、茚并芴基、螺-芴基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、呋喃基、苯并喹喔啉基、苯并异喹喔啉基、苯并喹唑啉基、吖啶基、菲咯啉基、菲啶基、蝶啶基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、呫吨基、苯并吡喃基、异苯并吡喃基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、和N取代的螺-芴基所组成的群组。
有机化合物包括作为电子受体基元的三嗪基元和作为电子供体基元、通过连接子连接至三嗪基元的(硅杂)吖啶基元。除此之外，(硅杂)吖啶基元可包括螺-芳香性基元。
由于(硅杂)吖啶基元包括三个稠合的六原子环，而三嗪基元具有大的空间位阻，因而增加了(硅杂)吖啶基元和三嗪基元之间的二面角。结果，(硅杂)吖啶基元和三嗪基元之间的共轭受到限制，最高已占分子轨道(HOMO)能态与最低未占分子轨道(LUMO)能态是容易分离的。结果，改善了有机化合物的发射效率。
除此之外，在(硅杂)吖啶基元中，偶极产生为朝向三嗪基元，从而增加了该分子中的偶极矩，进一步改善了发射效率。而且，(硅杂)吖啶基元与三嗪基元在该分子中结合或连接，从而减少了HOMO和LUMO之间的交叠。结果，生成了延迟的荧光络合物，进一步改善了发射效率。
由于作为电子供体基元的(硅杂)吖啶基元与作为电子受体基元的三嗪基元之间的间隙或距离因苯撑连接子而增加，因而进一步减少了HOMO和LUMO之间的交叠，从而降低了三线态能量和单线态能量之间的间隙(ΔEST)。除此之外，由于连接子的空间位阻，在从包含该有机化合物的发射层中发射的光中的红移问题得以降低或最小化。
当螺-芳香环基元连接至(硅杂)吖啶基元时，该分子的3D构象受到限制。结果，当该有机化合物发射光时，并未产生由3D构象变化所致的能量损失，而且发射光谱受限于预定的区间。因此，该有机化合物具有高的色纯度。
本发明的有机化合物用于在有机发光二极管的有机发射层中的掺质，并提供了延迟荧光发射。
图1为图示根据本公开的有机化合物的发射机理的图。
延迟荧光可分为热激活延迟荧光(TADF)和场激活延迟荧光(FADF)。在延迟荧光化合物中，三线态激子被热量或电场激活，从而提供了超过现有技术荧光化合物的最大发射效率的高荧光(hyper-fluorescence)。
即，延迟荧光化合物的三线态激子被在显示装置中产生或施加到显示装置的热量或电场激活，从而三线态激子和单线态激子都参与发射。由于延迟荧光化合物包括电子供体基元和电子受体基元两者，因而可以产生分子内电荷转移(ICT)。当其中有产生ICT的延迟荧光化合物被用作EML中的掺质时，单线态“S1”和三线态“T1”转移至ICT态，并跃迁至基态(S1→ICT←T1)。在延迟荧光化合物中，单线态激子和三线态激子都参与发射，从而改善了内量子效率和发射效率。
在现有技术的荧光化合物中，由于HOMO和LUMO分散遍及整个分子，因而HOMO和LUMO的相互转换是不可能的。(选择定则)然而，在延迟荧光化合物中，由于在该分子内的HOMO和LUMO之间的交叠相对较小，因而HOMO和LUMO之间的相互作用较小。因此，一个电子的自旋态的改变并不影响其他电子，所以产生了并不符合选择定则的新电荷转移带。
在延迟荧光化合物中，由于电子供体基元和电子受体基元在分子内从空间上彼此隔开，因而在极化态下产生了偶极矩。在极化态偶极矩中，HOMO和LUMO之间的相互作用进一步减少，从而能够产生从三线态和单线态到ICT态的跃迁。结果，不仅单线态激子而且三线态激子也都参与了发射。
当有机发光二极管被驱动时，产生了从25％单线态“S1”激子和75％三线态“T1”激子到ICT态的系间跃迁，且在ICT中的单线态激子和三线态激子跃迁至基态“S0”而发射光。结果，延迟荧光化合物具有100％的理论量子效率。
用于提供延迟荧光的掺质需要在单分子内包括电子供体基元和电子受体基元并且具有ICT态。在特定条件下，在ICT络合物中，在电子供体基元中的一个电子转移至电子受体基元中，从而产生分子内的电荷分离。除此之外，对于从单线态和三线态两者的能量跃迁，用于提供延迟荧光的掺质需要具有在单线态能级“S1”和三线态能级“T1”之间的能量关系。即，在延迟荧光化合物中，单线态能级“S1”和三线态能级“T1”之间的差值可小于0.3eV，优选为0.05eV至0.3eV。
具有延迟荧光性质的ICT络合物通过外部刺激形成。这可通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰得到证实。
Figure BDA0001506068830000081
在上述等式中，“Δυ”为斯托克位移值(Stock-shift value)，“υabs”和“υfl”分别为最大吸收峰和最大发射峰的波数。“h”为普兰克常数，“c”为光速，“a”为昂萨格空腔半径(onsager cavity radius)，“Δμ”为激发态偶极矩与基态偶极矩之间的差值(Δμ＝μe–μg)。
“Δf”为表示溶剂的取向极化率的值，并且可以是溶剂的介电常数(ε)和溶剂的折射率(n)的函数。
Figure BDA0001506068830000082
由于在激发态下偶极矩的强度是通过周围极性(例如，溶剂的极性)确定的，因此ICT络合物能够通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰来查证。
混合溶剂的取向极化率(Δf)能够通过利用每个纯溶剂的取向极化率和它们的摩尔分数来计算。当“Δf”和“Δυ”通过使用上述“Lippert-Mataga方程”是线性绘制时，该化合物可提供ICT发射。即，当ICT络合物根据溶剂的取向极化率被稳定时，发射峰根据稳定化的程度在长波长上发生位移。因此，当该化合物提供ICT发射时，“Δf”和“Δυ”是以线性直线绘制。当“Δf”和“Δυ”以线性直线绘制时，该化合物提供ICT发射。
在上述化学式1的有机化合物中，作为电子供体的(硅杂)吖啶基元和作为电子受体的三嗪基元存在于一个单个分子内，该有机化合物具有延迟荧光性质。由于在(硅杂)吖啶基元和三嗪基元之间的空间位阻相对较大，共轭结构(构造)受到限制，在该有机化合物中的能量容易分成HOMO能态和LUMO能态。除此之外，在(硅杂)吖啶基元中，偶极产生为朝向三嗪基元，从而增加了该分子内的偶极矩并改善了发射效率。而且，(硅杂)吖啶基元和三嗪基元在该分子中结合或连接，从而减少了HOMO和LUMO之间的交叠。此外，由于(硅杂)吖啶基元和三嗪基元通过苯撑连接子连接至彼此，HOMO和LUMO之间的交叠得以进一步减少，从而三线态能级和单线态能级之间的差值(ΔEST)也得以减小。当螺-芳香环基元可连接至(硅杂)吖啶基元时，该分子的3D构象受到限制，从而在发射中没有能量损失并提供了高纯度蓝色发射。
在上述化学式1中的有机化合物可由化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure BDA0001506068830000091
[化学式3]
Figure BDA0001506068830000092
在化学式2和化学式3中，R1、a、b、m、X和Y与在化学式1中的限定相同。在化学式2中，R4和R5各自独立地选自由氢、氘、氚和C1至C20的烷基基团。在化学式3中，Z为氧、硫或硒，n为0或1。
例如，本发明的有机化合物是由化学式4所示的材料中的一种。
[化学式4]
Figure BDA0001506068830000101
如上所述，在化学式2至化学式4的有机化合物中，作为电子受体的三嗪基元通过连接子连接至作为电子供体的(硅杂)吖啶基元，螺-芳香性基元连接至(硅杂)吖啶基元。
由于作为电子供体的(硅杂)吖啶基元与作为电子受体的三嗪基元存在于一个单个分子内，因而该有机化合物中的偶极矩得以增加，HOMO能级和LUMO能级易于分离。除此之外，该有机化合物具有在其中偶极矩增加的分子结构。结果，该有机化合物具有延迟荧光性质。
当螺-芳香环基元连接至(硅杂)吖啶基元时，该分子的3D构象受到限制。结果，当该有机化合物作为有机发光二极管中的掺质时，提供了具有改善的发射效率和色纯度的有机发光二极管。
图2为根据本发明第一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图2所示，在基板(未示出)上提供有机发光二极管100。有机发光二极管100包括第一电极110、第二电极120和位于其间的有机发射层130。例如，有机发射层130可包括顺序地堆叠在第一电极110上的空穴注入层(HIL)140、空穴传输层(HTL)150、发射材料层(EML)160、电子传输层(ETL)170和电子注入层(EIL)180。
第一电极110可用作将空穴提供至EML 160中的阳极。第一电极110由具有相对高功函的导电材料形成。例如，第一电极可由透明的导电材料形成，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锌锡(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或Al：ZnO(AZO)。
第二电极120可用作将电子提供至EML 160中的阴极。第二电极120可由具有相对低功函的导电材料形成。例如，第二电极120可由Al、Mg、Ca、Ag或它们的合金形成。
HIL 140位于第一电极110和HTL 150之间。在无机材料形成的第一电极110和有机材料形成的HTL 150之间的界面性质通过HIL 140得到改善。例如，HIL140可由诸如4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4"-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈(HATCN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)聚磺苯乙烯(PEDOT/PSS)、或N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺之类的空穴注入材料形成。HIL 140可被省略。
HTL 150位于HIL 140和EML 160之间。例如，HTL 150可由N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPD、4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(CBP)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-二胺、或N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺形成，但不限于此。
EML 160包括主体和掺质。例如，在EML 160中，掺质以相对于主体大约1重量％至50重量％掺入主体中，EML 160发射蓝光。
掺质可以是化学式1至化学式4之一的有机化合物。即，在EML 160中的掺质具有延迟荧光性质。
如上所述，具有延迟荧光化合物的有机化合物通过热量或电场被激活，从而具有诸如ICT络合物的中间能态。在该有机化合物中，由于具有单线态能态的激子和具有三线态能态的激子都参与发射，因而有机发光二极管100的发射效率得以改善。
掺质的单线态能级(S1)和掺质的三线态能级(T1)之间的差值(ΔEST)小于0.3eV，优选为0.05eV至0.3eV。当掺质的单线态能级(S1)和掺质的三线态能级(T1)之间的差值小于0.3eV时，单线态能态和三线态能态跃迁至中间能态，并最终跃迁至基态。结果，掺质的量子效率得以改善。随着差值“ΔEST”越小，发射效率越高。当差值“ΔEST”小于0.3eV时，该有机化合物被热量或电场激活，从而单线态激子和三线态激子跃迁至诸如ICT络合物的中间能态。
另一方面，为了提供延迟荧光性质，掺质应被诱导使得掺质的三线态能量不被淬灭。参照图3，其为图示在本发明的有机发光二极管的EML中主体和掺质之间的能级关系的图，基于掺质的能级控制主体的能级。
主体的三线态能级“T1h”大于掺质的三线态能级“T1d”。当主体的三线态能级“T1h”并未足够大于掺质的三线态能级“T1d”时，掺质的三线态激子跃迁至主体的三线态能级“T1h”，从而可能产生掺质的淬灭问题。即，掺质的三线态激子预期不会参与发射。
除此之外，主体及掺质的HOMO能级和LUMO能级都需要进行控制。例如，主体的HOMO“HOMOHost”和掺质的HOMO“HOMODopant”之间的差值、或者主体的LUMO“LUMOHost”与掺质的LUMO“LUMODopant”之间的差值小于0.5eV(|HOMOHost-HOMODopant|≤0.5eV或者|LUMOHost-LUMODopant|≤0.5eV)，优选为0.1eV至0.5eV。在这种情况下，从主体到掺质的电荷转移效率可得到改善，从而改善了有机发光二极管的发射效率。
例如，EML 160的主体可选自由9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、(氧代双(2,1-苯撑))双(二苯基膦基氧化物)(DPEPO)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑和9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑组成的群组，但不限于此。
再次参照图2，ETL 170和EIL 180可顺序地堆叠在EML 160和第二电极120之间。将来自于第二电极120的电子被提供至EML 160中。
例如，ETL 170可由噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、或三嗪的衍生物形成。ETL 170的材料可选自由三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、螺-PBD、喹啉锂(Liq)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)组成的群组，但不限于此。
EIL 180位于ETL 170和第二电极120之间。EIL 180可包括碱金属或碱土金属的卤化物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或者有机金属化合物，例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠，但不限于此。
在有机发光二极管100中，EML 160包括本发明的具有延迟荧光性质的有机化合物作为掺质。由于掺质的单线态激子和三线态激子都参与发射，因而有机发光二极管100的发射效率得以改善。
如上所述，由于作为电子受体的三嗪基元和作为电子供体的(硅杂)吖啶基元存在于该分子内，因而偶极矩增加且分离成HOMO能级和LUMO能级容易产生，从而该有机化合物具有延迟荧光性质。除此之外。而且，螺-芳香性基元进一步连接至(硅杂)吖啶基元，3D构象受到严重限制。因此，在包括本发明的有机化合物的有机发光二极管100中，发射效率和色纯度得以改善。
有机发光二极管可进一步包括至少一个激子阻挡层。参照图4，其为根据本发明第二实施方式的有机发光二极管的示意性截面图，有机发光二极管200包括第一电极210、第二电极220和位于其间的有机发射层230。例如，有机发射层230可包括顺序堆叠在第一电极210上的HIL 240、HTL 250、作为电子阻挡层(EBL)的第一激子阻挡层255、EML 260、作为空穴阻挡层(HBL)的第二激子阻挡层(265)、ETL 270和EIL 280。
第一电极210可用作阳极，且由相对高功函材料形成，例如ITO、IZO、ITZO、ZnO、ICO或AZO。第二电极220可用作阴极，且由相对低功函材料形成，例如Al、Mg、Ca、Ag或它们的合金。
HIL 240位于第一电极210和HTL 250之间，并可包括选自由MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS和N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺所组成的群组中的材料。
HTL 250位于HIL 240和第一激子阻挡层255之间。HTL 250可包括选自由TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺所组成的群组中的材料。
EML 260位于第一激子阻挡层255和第二激子阻挡层265之间。EML260包括主体和具有约1重量％至50重量％掺杂比例的掺质。例如，将本发明的有机化合物的掺质掺杂进主体中，例如，mCP-CN、mCBP或DPEPO。
ETL270位于第二激子阻挡层265和EIL 280之间。例如，ETL 270可包括选自由Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、BAlq、TAZ、Bphen、TPQ和TPBi所组成的群组中的材料。
EIL 280位于ETL 270和第二电极220之间。例如，EIL 280可包括碱金属或碱土金属的卤化物，例如LiF、CsF、NaF或BaF2，或者有机金属化合物，例如喹啉锂(Liq)、苯甲酸锂或硬脂酸钠。
当空穴向着在EML 260上方的第二电极220转移、或电子向着在EML260下方的第一电极210转移时，有机发光二极管的寿命和发射效率下降。为防止这些问题，第一激子阻挡层255和第二激子阻挡层265(即EBL和HBL)中的至少一个形成为邻接于EML260。
例如，为了阻挡电子，第一激子阻挡层255形成在HTL 250和EML 260之间。第一激子阻挡层255可由选自由TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三(对甲苯基)胺、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA,mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)和TDAPB所组成的群组中的材料形成。
除此之外，为了阻挡空穴，第二激子阻挡层265形成在EML 260和ETL270之间。第二激子阻挡层265可包括噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、或三嗪的衍生物。
例如，第二激子阻挡层265的材料具有低于EML 260的HOMO能级的HOMO能级。第二激子阻挡层265的材料可选自由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、双-4,6-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD和Liq所组成的群组。
在有机发光二极管200中，EML 260包括本发明的具有延迟荧光性质的有机化合物作为掺质。由于掺质的单线态激子和三线态激子都参与发射，有机发光二极管200的发射效率得以改善。
如上所述，由于作为电子受体的三嗪基元和作为电子供体的(硅杂)吖啶基元存在于该分子中，因而偶极矩增加，且分离成HOMO能级和LUMO能级容易产生，从而该有机化合物具有延迟荧光性质。除此之外，螺-芳香性基元进一步连接至(硅杂)吖啶基元，3D构象受到严重限制。因此，在包括本发明的有机化合物的有机发光二极管200中，发射效率和色纯度得以改善。
除此之外，有机发光二极管200包括第一激子阻挡层255和第二激子阻挡层265，从而防止了在HTL 250和EML 260之间和/或ETL 270和EML260之间的界面处的发射。结果，在有机发光二极管200的寿命和发射效率方面有额外的优势。
有机发光二极管具有多种应用，例如有机发光显示(OLED)装置或照明装置。参照图5，其为根据本发明的OLED装置的示意性截面图，OLED装置300包括驱动薄膜晶体管(TFT)Td、覆盖驱动TFT Td的平坦化层360、在平坦化层360上且连接至驱动TFT Td的有机发光二极管400。
驱动TFT Td包括半导体层310、栅极330、源极352和漏极354。图5中的驱动TFT Td具有共平面的结构。
基板302可以是玻璃基板、薄柔基板或聚合物塑性基板。例如，基板302可由聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚对萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)形成。驱动TFT Td和有机发光二极管E形成于其上的第一基板302可被称作阵列基板。
半导体层310形成在基板302上。半导体层310可由氧化物半导体材料形成。当半导体层310包括氧化物半导体材料时，遮光图案(未示出)可形成在半导体层310下方。照向半导体层310的光被遮光图案所遮蔽或阻挡，从而能够防止半导体层310的热降解。另一方面，当半导体层310包括多晶硅时，杂质可掺杂进半导体层310的两侧。
栅极绝缘层320形成在半导体层310上且在基板302的整个表面的上方。栅极绝缘层320可由诸如氧化硅或氮化硅之类的无机绝缘材料形成。
由例如金属的导电材料形成的栅极330形成在栅极绝缘层320上以对应半导体层310的中心。除此之外，栅极线(未示出)和第一电容器电极(未示出)可形成在栅极绝缘层320上。栅极线可沿着第一方向延伸，第一电容器电极可连接至栅极330。图5中的栅极绝缘层320覆盖了基板302的整个表面。或者，栅极绝缘层320可进行图案化以具有与栅极330相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层340形成在包括栅极330在内的基板302的整个表面上。层间绝缘层340可由无机绝缘材料形成，例如氧化硅或氮化硅；或者由有机绝缘材料形成，例如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)。
层间绝缘层340包括暴露半导体层310两侧的第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344。第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344位于栅极330的两侧以与栅极330分隔开来。在图5中，第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344形成为贯穿栅极绝缘层320和层间绝缘层340。或者，当栅极绝缘层320具有与栅极330相同的形状时，除了在栅极绝缘层320中之外，第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344可形成在层间绝缘层340中。
由例如金属的导电材料形成的源极352和漏极354形成在层间绝缘层340上。除此之外，沿着第二方向延伸的数据线(未示出)、电源线(未示出)和第二电容器电极(未示出)可形成在层间绝缘层340上。数据线与栅极线交叉以界定像素区域，电源线与数据线隔开且与数据线平行。第二电容器电极连接至漏极354，且与第一电容器电极交叠以与层间绝缘层340一起形成存储电容器。
源极352和漏极354相对于栅极330彼此隔开，并分别通过第一半导体接触孔342和第二半导体接触孔344与半导体层310的两侧接触。
在驱动TFT Td中，栅极330、源极352和漏极354位于半导体层310的上方。即，驱动TFT Td具有共平面结构。
或者，在驱动TFT Td中，栅极可位于半导体层的下方，源极和漏极可位于半导体层的上方，从而驱动TFT Td可具有倒置的交错结构。在这种情况下，半导体层可包括无定形硅。
开关TFT(未示出)形成在基板302上。开关TFT可具有与驱动TFT Td实质相同的结构。栅极330连接至开关TFT的漏极，源极352连接至电源线。开关TFT的栅极和源极分别连接至栅极线和数据线。
尽管未示出，OLED装置300可进一步包括滤光图案。例如，红色、绿色和蓝色滤光图案可形成在每一个像素区域中以交叠有机发光二极管400的有机发射层430。
在底部发射型的OLED装置300中，滤光图案可位于层间绝缘层340和有机发光二极管400之间。或者，在顶部发射型的OLED装置300中，滤光图案可位于有机发光二极管400的第二电极420上或上方。
提供平坦顶表面且包括暴露驱动TFT Td漏极354的漏极接触孔362的平坦化层360形成为覆盖驱动TFT Td。漏极接触孔362可在一个平面中与第二半导体接触孔344隔开。
有机发光二极管400设置在平坦化层360上，且包括第一电极410、有机发射层430和第二电极420。第一电极410连接至驱动TFT Td的漏极354。
第一电极410在每一个像素区域中是独立的。第一电极410可用作阳极，且由相对高功函材料形成，例如，ITO、IZO、ITZO、ZnO、ICO或AZO。
在顶部发射型OLED装置300中，反射极或反射层可形成在第一电极410的下方。反射极或反射层可由铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤370形成在第一电极410和平坦化层360的边缘。堤370暴露第一电极410的中心。
有机发射层430形成在第一电极410上。有机发射层430可具有HIL、HTL、EML、ETL和EIL组成的多层结构，并可进一步包括EBL和HBL。
第二电极420形成在包括有机发射层430在内的基板302的整个表面上。第二电极420可用作阴极，并可由相对低功函材料形成，例如Al、Mg、Ca、Ag或它们的合金。
为了防止水汽渗透进有机发光二极管400，封装层380可形成在有机发光二极管400上。例如，封装层380可具有第一无机层382、有机层384和第二无机层386组成的多层结构，但不限于此。
在OLED装置300的有机发光二极管400中，有机发射层430包括本发明的具有延迟荧光性质的有机化合物作为掺质。由于掺质的单线态激子和三线态激子都参与了发射，OLED装置400的发射效率得以改善。
如上所述，由于作为电子受体的三嗪基元和作为电子供体的(硅杂)吖啶基元存在于该分子中，因而偶极矩增加，且分离成HOMO能级和LUMO能级容易产生，从而该有机化合物具有延迟荧光性质。除此之外，螺-芳香性基元进一步连接至(硅杂)吖啶基元，3D构象受到严重限制。因此，在包含本发明有机化合物的OLED装置300中，在发射效率、色纯度和寿命方面存在优势。
合成
1、化合物1的合成
(1)化合物1a
Figure BDA0001506068830000181
在N2气冲净系统中，将1-溴-2-碘苯(106mmol)和甲苯溶剂进行搅拌。加入苯胺(106mmol)，将混合物在室温下用氩气鼓泡大约30分钟。在加入叔丁醇钠(148mmol)之后，进一步加入4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(Xantphos，2.10mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,0.53mmol)。将混合物回流并搅拌超过24小时。在反应完成之后，除去溶剂，使用蒸馏水和乙酸乙酯萃取混合物。使用硫酸镁从萃出的有机层中除去水分，然后除去溶剂。通过在柱色谱中使用己烷和乙酸乙酯的湿法精制处理，得到了淡黄色液体的化合物1a(收率：95％)。
(2)化合物1b
Figure BDA0001506068830000191
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物1a(110mmol)和四氢呋喃溶剂进行搅拌。将混合物在-78℃的温度下额外地搅拌10分钟，然后缓慢地滴加丁基锂(240mmol)。在将混合物搅拌60分钟之后，加入呫吨酮(130mmol)，然后将混合物搅拌超过24小时。将混合物减压浓缩，将有机层用CHCl3萃取。使用硫酸镁从萃出的有机层中除去水分，然后除去溶剂。加入氯仿和甲磺酸(120mmol)，将混合物回流并搅拌超过24小时。将混合物冷却至室温，缓慢地加入过量的NaHCO3水溶液并搅拌。用二氯甲烷萃取混合物，并减压浓缩。在除去溶剂之后通过在柱色谱中使用己烷和乙酸乙酯的湿法精制处理，得到了黄色固体的化合物1b(收率：98％)。
(3)化合物1
Figure BDA0001506068830000192
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物1b(70.0mmol)与2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(77.9mmol)在甲苯中进行混合并搅拌。在额外地搅拌30分钟之后，加入t-BuONa(160mmol)、Pd2(dba)3(1.00mmol)和四叔丁基卟啉(tetra(tert-butyl)porphyrin,TTBuP,3.00mmol)。将混合物进行回流并搅拌超过24小时。在脱除溶剂之后通过在柱色谱中使用己烷和二氯甲烷的湿法精制处理，得到了淡黄色固体的化合物1(收率：72％)。
化合物1的NMR谱图示出在图6中。
2、化合物4的合成
(1)化合物2a
Figure BDA0001506068830000201
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物1a(66.1mmol)和四氢呋喃溶剂搅拌30分钟。将混合物在-78℃的温度下额外地搅拌10分钟，然后缓慢地滴加丁基锂(135mmol)。在将混合物搅拌60分钟之后，加入芴酮(72.7mmol)。将混合物减压浓缩，将有机层用CHCl3萃取。使用硫酸镁从萃出的有机层中除去水分，然后除去溶剂。在将混合物冷却至室温之后，将混合物用二氯甲烷萃取并减压浓缩。在去除溶剂之后通过在柱色谱中使用己烷和乙酸乙酯的湿法精制处理，得到了黄色固体的化合物2a(收率：88％)。
(2)化合物2b
Figure BDA0001506068830000202
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将混合物2a(66.1mmol)和氯仿溶剂进行搅拌。在加入甲磺酸(66.1mmol)之后，将混合物在室温下用Ar气鼓泡大约30分钟。将混合物进行回流并搅拌超过24小时。在反应完成之后，除去溶剂，将混合物用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。使用硫酸镁从萃出的有机层中除去水分，并除去溶剂。通过在柱色谱中使用己烷和二氯甲烷的湿法精制处理，得到了黄色固体的化合物2b(收率：90％)。
(3)化合物4
Figure BDA0001506068830000211
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物2b(70.8mmol)和2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(77.9mmol)在甲苯中混合并搅拌。在额外地搅拌30分钟之后，加入t-BuONa(95.7mmol)、Pd2(dba)3(3.50mmol)和TTBuP(7.00mmol)。将混合物进行回流并搅拌超过24小时。在反应完成之后，将混合物用对甲苯进行硅胶-热过滤，并用丙酮洗涤。将所得物使用甲苯进行重结晶，从而得到淡黄色固体的化合物4(收率：68％)。
化合物4的NMR谱图示出在图7中。
3、化合物8的合成
(1)化合物3a
Figure BDA0001506068830000212
在N2气冲净系统中，将1-溴-2-碘苯(201mmol)和甲苯溶剂进行搅拌。加入2-溴苯胺(174mmol)，然后将混合物在室温下用Ar气鼓泡大约30分钟。在加入叔丁醇钠(262mmol)之后，进一步加入[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(Ⅱ)(Pd(dppf)Cl2，17.0mmol)和Pd2(dba)3(9mmol)。将混合物进行回流并搅拌超过24小时。将混合物用二氯甲烷进行硅胶过滤并减压浓缩。通过在柱色谱中使用己烷和乙酸乙酯的湿法精制处理，得到了淡黄色液体的化合物3a(收率：90％)。
(2)化合物3b
Figure BDA0001506068830000221
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物3a(75.0mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)溶剂混合并搅拌。将混合物在0℃的温度下进一步搅拌10分钟之后，缓慢地滴加NaH(225mmol)。在进一步搅拌60分钟之后，加入4-甲氧基苄基氯(75.0mmol)并搅拌超过4小时。加入过量的水之后，将混合物过滤。通过用己烷洗涤，得到了淡黄色固体的化合物3b(收率：81％)。
(3)化合物3c
Figure BDA0001506068830000222
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物3b(60.0mmol)和四氢呋喃溶剂搅拌30分钟。将混合物在-78℃的温度下额外地搅拌10分钟，然后缓慢地滴加丁基锂(120mmol)。在将混合物搅拌60分钟之后，加入二氯二苯基硅烷(70.0mmol)并搅拌超过3小时。在加入过量的水之后，将混合物过滤。通过用乙醚洗涤，得到了淡黄色固体的化合物3c(收率：71％)。
(4)化合物3d
Figure BDA0001506068830000231
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将化合物3c(40.0mol)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(49mmol)和甲苯溶剂在80℃的温度下搅拌超过14小时。将混合物用乙二醇二乙酸酯(ethyleneacetate)进行硅胶过滤并减压浓缩。通过在柱色谱中使用己烷和乙酸乙酯的湿法精制处理，得到了淡黄色固体的化合物3d(收率：90％)。
(5)化合物8
Figure BDA0001506068830000232
在N2气冲净系统下的真空干燥烧瓶中，将混合物3d(5.70mmol)和2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.90mmol)在甲苯溶剂中进行混合并搅拌。在额外地搅拌30分钟后，加入t-BuONa(12.6mmol)、Pd2(dba)3(0.10mmol)和TTBuP(0.20mmol)。将混合物进行回流并搅拌超过24小时。在反应完成之后，将混合物用二氯甲烷进行硅胶-热过滤。将所得物用甲苯进行重结晶，从而得到了淡黄色固体的化合物8(收率：58％)。
化合物8的NMR谱图示出在图8中。
PL强度
测量了化合物1、4和8的光致发光(PL)强度。PL强度是在室温下用二氯甲烷溶剂测量的。化合物1、4和8的PL强度示于图9至图11中，最大发射峰(λmax)和在半峰处的全宽(FWHM)列于表1中。如图9至图11所示，化合物1、4和8发射蓝光。
表1
Λmax[nm] FWHM[nm]
化合物1 476 72
化合物4 476 69
化合物8 476 70
有机发光二极管
1、实施例1(Ex1)
将40×40mm且厚度为0.5mm的含反射层的ITO基板用异丙醇、丙酮和去离子水进行超声清洗5分钟，并在100℃烘箱中干燥。然后，在ITO基板上进行O2等离子体处理2分钟，将ITO基板转移进沉积室中。在约10-7托的真空条件下，沉积下述层：
(1)HIL(HAT-CN，7nm)，(2)HTL(NPB，55nm)，(3)EBL(mCBP，10nm)，(4)EML(mCP-CN(主体)和化合物1(掺质，30wt％掺杂)，25nm)，(5)HBL(B3PYMPM，10nm)，(6)ETL(TPBi，20nm)，(7)EIL(LiF)，和(8)阴极(Al)。
在进一步形成封盖层之后，有机发光二极管用玻璃进行封装。所沉积的结构在干燥箱中装载，并用UV固化的环氧树脂和吸收剂(getter)进行封装。
2、实施例2(Ex2)
使用化合物4代替化合物1。
3、实施例3(Ex3)
使用化合物8代替化合物1。
4、比较例(Ref)
使用化学式5的化合物9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,6-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-9H-咔唑(2Ph-3Cz-TRZ)代替化合物1。
[化学式5]
Figure BDA0001506068830000251
在室温下，利用电流源“KEITHLEY”和光度计“PR 650”测量了实施例1至实施例3以及比较例的有机发光二极管(每一个都具有9mm2的发射面积)的性质。测量了这些有机发光二极管的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、电源效率(lm/W)、外量子效率(EQE)、亮度(cd/m2)和色坐标指数，并列于表2。
表2
Figure BDA0001506068830000252
如表2所示，与比较例(Ref)的有机发光二极管相比，使用本发明的有机化合物作为掺质的有机发光二极管在驱动电压、电流效率、电源效率、EQE和亮度方面具有优势。除此之外，使用本发明的有机化合物作为掺质的有机发光二极管提供了深蓝光。即，本发明的有机化合物用作EML中的掺质，从而有机发光二极管的发射效率和色纯度得以改善。有机发光二极管可以用于有机发光显示装置和/或照明装置。
在不脱离本发明的精神或范围的条件下，可以在本发明的实施方式中做出多种改进和变形，这对于本领域技术人员来说是显而易见的。因此，只要本发明的改进和变形落入所附的权利要求书和它们的等效变形的范围内，本发明旨在本发明的实施方式覆盖这些改进和变形。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其选自于：
Figure FDF0000013463110000011
2.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
朝向所述第一电极的第二电极；和
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机发射层，所述有机发射层包括主体和作为掺质的权利要求1的有机化合物，
其中所述主体选自9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、(氧代双(2,1-苯撑))双(二苯基膦基氧化物)(DPEPO)、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑和9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑，以及
其中所述主体的最高已占分子轨道(HOMO)与所述掺质的HOMO之间的差值、或者所述主体的最低未占分子轨道(LUMO)与所述掺质的LUMO之间的差值小于0.5eV。
3.如权利要求2所述的有机发光二极管，其中，所述有机化合物的单线态能级与所述有机化合物的三线态能级之间的差值小于0.3eV。
4.一种有机发光显示装置，包括：
基板；和
在所述基板上的权利要求2的有机发光二极管。
5.如权利要求4所述的有机发光显示装置，进一步包括在所述有机发光二极管上的封装膜。
6.如权利要求4所述的有机发光显示装置，其中，所述有机化合物的单线态能级与所述有机化合物的三线态能级之间的差值小于0.3eV。
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