KR20210066382A - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 발광물질층에 도입한 유기발광다이오드와 유기발광장치에 관한 것이다. 상기 유기 화합물은 전자주개 모이어티가 전자받개 모이어티가 분리되어, 지연 형광 특성을 갖는다. 상기 유기 화합물을 유기발광다이오드의 발광물질층에 도입하여, 유기발광다이오드의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
화학식 1
화학식 1
Description
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 우수한 발광 특성을 가지는 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치에 관한 것이다.
평면표시소자 중의 하나인 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 발광 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로의 화상을 구현할 수 있다. 또한 유기발광다이오드는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 구현하기 용이하다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드 표시장치는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
유기발광다이오드는 양극에서 주입된 정공(hole)과 음극에서 주입된 전자(electron)가 발광물질층에서 결합하여 엑시톤을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가, 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출한다. 종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 금속 착화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율을 가지는 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 발광층에 도입한 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 색 순도가 향상된 유기 화합물과, 상기 유기 화합물을 발광층에 도입한 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; R3 내지 R14는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환되거나, 2개의 인접한 작용기가 서로 합쳐져서 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; X1 내지 X4는 각각 독립적으로 할로겐 원자임; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; o는 1 또는 2의 정수이고, p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 제 1 전극과, 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극과, 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 상기 유기화합물을 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
또 다른 측면에 따르면, 본 발명은 기판; 전술한 유기 화합물을 발광물질에 도입된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치, 예를 들어 유기발광 조명장치 또는 유기발광표시장치를 제공한다.
본 발명은 2개의 보론다이피로메텐(BODIPY) 모이어티가 2개의 아미노기를 통하여 연결된 유기 화합물과, 이를 발광물질층에 도입한 유기발광다이오드와 유기발광장치를 제안한다. 전자받개(electron acceptor)로 기능하는 BIOIPY 모이어티와, 전자주개(electron donor)로 기능하는 아미노기 모이어티가 분리되면서, 본 발명의 유기 화합물은 지연 형광을 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물을 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에 단독 도펀트로 사용하거나, 다른 도펀트와 함께 병용하여, 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 색 순도를 개선할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 화합물의 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 10은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기발광장치의 일례로서 유기발광표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 9는 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 10은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
[유기 화합물]
유기발광다이오드에 적용되는 유기 화합물은 우수한 발광 특성 및 전하에 대한 양호한 친화력을 가지며, 소자의 구동에 의해서도 안정적인 특성을 유지하여야 한다. 특히, 유기발광다이오드에 적용되는 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인이다. 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 동일한 발광층 및 인접한 발광층에 적용되는 다른 재료에 대해서 적절한 에너지 준위를 가져야 한다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 2개의 보론다이피로메텐(boron dipyrromethene, BODIPY) 모이어티가 아미노기를 통하여 연결된다. 본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; R3 내지 R14는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환되거나, 2개의 인접한 작용기가 서로 합쳐져서 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; X1 내지 X4는 각각 독립적으로 할로겐 원자임; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; o는 1 또는 2의 정수이고, p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임.
화학식 1에서 BODIPY 모이어티는 전자받개(electron acceptor)로 기능하고, 아미노기 모이어티는 전자주개(electron donor)로 기능한다. 전자받개인 BODIPY 모이어티와, 전자주개인 아미노기 모이어티는 연결기(L2, L3)를 통하여 공간적으로 분리된다. 이에 따라, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 지연 형광 특성을 가질 수 있다.
화학식 1에서 R1 내지 R14를 각각 구성할 수 있는 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 C6-C30 아릴기, C3-C30 헤테로 아릴기, C6-C30 아릴알킬기, C3-C30 헤테로 아릴알킬기, C6-C30 아릴옥시기, C3-C30 헤테로 아릴옥시기, C6-C30 아릴 아미노기, 또는 C3-C30 헤테로 아릴 아미노기일 수 있다.
일례로, 화학식 1에서 R1 내지 R14를 각각 구성하거나, 이들 작용기에 더욱 치환될 수 있는 C6~C30 아릴기는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜탄레닐, 인데닐, 인데노인데닐, 헵탈레닐, 바이페닐레닐, 인다세닐, 페날레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 디벤조페난트레닐, 아줄레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 테트라페닐, 테트라세닐, 플레이다에닐, 파이세닐, 펜타페닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐 또는 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에 따르면, 일례로, 화학식 1에서 R1 내지 R14를 각각 구성하거나, 이들 작용기에 더욱 치환될 수 있는 C3~C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 인돌일, 이소인돌일, 인다졸일, 인돌리지닐, 피롤리지닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 인돌로카바졸일, 인데노카바졸일, 벤조퓨로카바졸일, 벤조티에노카바졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 시놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리지닐, 퓨리닐, 벤조퀴놀리닐, 벤조이소퀴놀리닐, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페리미디닐, 페난트리디닐, 프테리디닐, 나프타리디닐, 퓨라닐, 파이라닐, 옥사지닐, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 디옥시닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오파이라닐, 잔테닐, 크로메닐, 이소크로메닐, 티오아지닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 디퓨로피라지닐, 벤조퓨로디벤조퓨라닐, 벤조티에노벤조티오페닐, 벤조티에노디벤조티오페닐, 벤조티에노벤조퓨라닐, 벤조티에노디벤조퓨라닐 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
한편, R3 내지 R14 중에서 인접한 2개의 치환기가 합쳐져서 새로운 축합 고리를 형성하는 경우, 새로운 축합 고리는 벤젠 고리, 퓨란 고리, 티오펜고리, 피리딘 고리, 인덴 고리 및/또는 인돌 고리를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1에서 연결기인 L1 내지 L3는 전술한 C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기에 대응되는 C6-C30 아릴렌기기 및 C3-C30 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, R1 및 R14를 각각 구성하거나, 이들 작용기에 더욱 치환될 수 있는 아릴기 또는 헤테로 아릴기와, L1 내지 L3를 각각 구성하는 아릴렌기 및 헤테로 아릴렌기는 1개 내지 2개의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리로 이루어질 수 있다. 화학식 1에서 R1 및 R14를 각각 구성하거나, 이들 작용기에 더욱 치환되거나, L1 내지 L3를 각각 구성하는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 지나치게 감소할 수 있다.
일례로, 화학식 1에서 R1 내지 R14를 각각 구성하거나, 이들 작용기에 더욱 치환될 수 있는 아릴기 또는 헤테로 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피리딜, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 아크리디닐, 페나지닐, 페녹사지닐 및/또는 페노티아지닐을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 또한, L1 내지 L3를 구성할 수 있는 아릴렌기 또는 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 페닐렌기, 바이페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 벤조퓨라닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 벤조토이페닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 아크리디닐렌기, 페나지닐렌기, 페녹사지닐렌기 및/또는 페노티아지닐렌기를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 유기발광다이오드를 구성하는 유기발광층의 도펀트로 사용될 수 있으며, 지연 형광 특성을 가지는데, 이에 대하여 설명한다.
유기발광다이오드는 정공 주입 전극(양극)과, 전자 주입 전극(음극)과, 상기 양극과 음극 사이에 형성되는 유기발광층을 포함한다. 발광 효율을 증가시키기 위하여, 유기발광층은 정공 주입 전극 상에 순차적으로 적층되는 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층, 전자수송층, 전자주입층을 포함할 수 있다. 이때, 양극에서 주입된 정공(hole)과 음극에서 주입된 전자(electron)가 발광물질층에서 결합하여 엑시톤(여기자, exciton)을 형성하여 불안정한 에너지 상태(excited state)로 되었다가, 안정한 바닥 상태(ground state)로 돌아오며 빛을 방출한다. 발광물질층에 적용된 발광 물질의 외부양자효율(external quantum efficiency, EQE; ηext)은 엑시톤생성효율(singlet/triplet ratio), 전하 균형 인자(charge balance factor), 방사양자효율(radiative quantum efficiency) 및 광-추출 효율(out-coupling efficiency)의 4가지 인자에 의해 결정된다.
이론적으로 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성할 때, 스핀의 배열에 따라 짝스핀(paired spin) 형태인 단일항 엑시톤(singlet exciton)과 홀스핀(unpaired spin) 형태인 삼중항 엑시톤(triplet exciton)이 1:3의 비율로 생성된다. 형광 물질에서는 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하고 나머지 75%의 삼중항 엑시톤 발광에 참여하지 못한다. 따라서 종래의 형광 물질에서 생성된 엑시톤이 빛의 형태로 전환되는 비율인 엑시톤생성효율은 최대 0.25에 불과하다. 따라서, 외부양자효율을 결정하는 4가지 인자를 조합하면, 종래의 형광 물질을 이용한 유기발광다이오드의 최대 발광 효율은 약 5%에 불과하다.
반면, 인광 물질은 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다. 인광 물질은 단일항 엑시톤을 계간전이(intersystem crossing; ISC)를 통해 삼중항으로 변환시킨다. 따라서 단일항 엑시톤과 삼중항 엑시톤을 모두 사용하는 인광 물질을 사용하는 경우, 형광 물질이 가지는 낮은 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 하지만, 유기 방향족 화합물은 공액 구조가 늘어나거나 접합 고리를 가지면, 여기 삼중항 에너지가 급격하게 낮아지므로, 인광 호스트로 사용될 수 있는 유기 분자가 극히 제한된다. 또한, 에너지 밴드갭이 넓은 인광 호스트 재료로 인하여 전하의 주입 및 수송이 지연되고, 이에 따라 유기발광다이오드의 구동 전압이 상승하고, 소자의 수명 특성이 저하된다.
종래의 형광 물질 및 인광 물질이 가지는 문제점을 해결할 수 있는 지연형광물질이 개발되었다. 대표적인 지연형광물질은 열-활성 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence; TADF) 물질이다. 도 1은 본 발명에 따른 유기 화합물의 지연 형광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
지연형광물질에서 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)를 가지는 엑시톤과 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)를 가지는 엑시톤은 중간 상태인 분자내전하이동(intramolecular charge transfer; ICT) 상태로 이동하고, 이로부터 바닥 상태(ground state, S0)로 전이된다(S1 →ICT←T1). ICT 상태를 가지는 화합물은 HOMO와 LUMO의 궤도 겹침이 적기 때문에, HOMO 상태의 분자 궤도와 LUMO 상태의 분자 궤도 사이의 상호작용이 작다. 따라서 전자의 스핀 상태 변화가 다른 전자에 영향을 미치지 않게 되고, 선택 규칙을 따르지 않는 새로운 전하 이동 밴드(charge transfer band, CT band)가 형성된다. 지연형광물질을 포함하는 발광 소자가 구동되면, 열에 의하여 25%의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)를 가지는 엑시톤과 75%의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)를 가지는 엑시톤이 중간 상태(ICT)로 전이되고, 다시 바닥 상태(S0)로 떨어지면서 발광이 일어나기 때문에, 내부양자효율은 이론적으로 100%가 된다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서, 지연형광물질은 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 차이(ΔEST DF)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 적은 재료는 원래의 단일항 상태의 엑시톤 에너지가 바닥 상태로 떨어지면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 전환(up-conversion)되는 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낸다.
화학식 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 화합물은 2개의 BODIPY 모이어티를 가지는 이합체(dimer) 화합물이다. 전자받개인 BODIPY 모이어티와, 전자주개인 아미노기 모이어티가 연결기(L2, L3)를 통하여 공간적으로 분리된다. 전자받개와 전자주개 사이의 거리가 증가하면서, 유기 화합물의 최고점유분자궤도(Highest Occupied Molecaulr Orbital; HOMO) 상태와, 최저비점유분자궤도(Lowest Unoccupied Molecaulr Orbital, LUMO) 상태 사이의 중첩이 감소한다.
전자받개인 BODIPY 모이어티와, 전자주개인 아미노기 모이어티 사이의 입체장애가 커지면서, 이들 모이어티 사이의 공액 구조 형성이 제한된다. 분자는 HOMO 에너지 상태와 LUMO 에너지 상태로 쉽게 분리되고, BODIPY 모이어티와 아미노기 모이어티에 쌍극자(dipole)가 형성되어, 분자 내부의 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 증가하면서 발광 효율이 향상된다. 전자주개와 전자받개 사이의 거리가 증가하면서, 분자 내에서 HOMO와 LUMO 간 중첩이 감소하게 되므로, 여기 삼중항 에너지 준위와 여기 단일항 에너지 준위의 차이(ΔEST DF)를 줄일 수 있다. 전자받개로 기능하는 2개의 BODIPY 모이어티는 각각 견고한 축합 헤테로 방향족 고리로 이루어지므로, 전체 분자의 3차원 입체구조(conformation)가 크게 제한된다. 본 발명에 따른 유기 화합물이 발광할 때 분자의 3차원 입체구조의 변경에 따른 에너지 손실이 없으며, 발광 스펙트럼을 특정 범위로 제한할 수 있기 때문에 고색순도를 구현할 수 있다.
또한, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위는 종래의 인광 물질의 여기 삼중항 에너지 준위보다 낮을 수 있고, 에너지밴드갭은 인광 물질보다 좁다. 따라서, 종래 인광 물질을 사용하였을 때, 한계로 작용하였던 여기 삼중항 에너지가 높으며, 에너지밴드갭이 넓은 유기 화합물을 호스트로 사용할 필요가 없다. 에너지밴드갭이 넓은 호스트를 사용함에 따라 야기되는 전하의 주입 및 수송이 지연되는 것을 최소화할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1에서 BODIPY 코어에 치환될 수 있는 R3 내지 R8 중에서 적어도 4개의 작용기 및 상기 R9 내지 R14 중에서 적어도 4개의 작용기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기일 수 있다. 이 경우, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 녹색 파장, 예를 들어 530 내지 580 nm 파장 대역의 최대발광파장(maximum photoluminescence wavelength, PL λmax) 파장을 가지며, 510 내지 570 nm 파장 대역의 최대흡수파장(Abs. λmax)을 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 1에서 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수일 수 있다. 예를 들어, 녹색 파장 대역에서 발광하는 유기 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
다른 예시적인 실시형태에서, 화학식 1에서 BODIPY 코어에 치환될 수 있는 R3, R5, R7 및 R8 중에서 적어도 2개의 작용기, 예를 들어 R5 및 R6, 및 R9, R11, R12 및 R14 중에서 적어도 2개의 작용기, 예를 들어 R11 및 R12는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기일 수 있다. 이 경우, 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물은 적색 파장, 예를 들어 580 nm를 초과하여 620 nm 파장 대역의 최대발광파장(PL λmax) 파장을 가지며, 550 내지 580 nm 파장 대역의 최대흡수파장(Abs. λmax)을 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 1에서 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수일 수 있다. 예를 들어, 적색 파장 대역에서 발광하는 유기 화합물은 하기 화학식 3의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[유기발광장치 및 유기발광다이오드]
화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에 도입하여, 유기발광다이오드의 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 향상되며, 색 순도가 개선된 유기발광다이오드를 구현할 수 있다. 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광조명 장치 등의 유기발광장치에 적용될 수 있다. 일례로, 본 발명의 유기발광다이오드를 적용한 표시장치에 대해서 설명한다.
도 2는 본 발명에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치(100)는 기판(110)과, 기판(110) 상부에 위치하는 박막트랜지스터(Tr)와, 평탄화층(150) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
기판(110)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 플렉서블 기판은 polyimide(PI), polyethersulfone(PES), polyethylenenaphthalate(PEN), polyethylene Terephthalate(PET) 및 polycarbonate(PC) 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다. 그 상부에 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 위치하는 기판(110)은 어레이 기판을 이룬다. 기판(110) 상에 버퍼층(122)이 형성되고, 버퍼층(122) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(122)은 생략될 수 있다.
버퍼층(122) 상부에 반도체층(120)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(120)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(120)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(120) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴은 반도체층(120)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(120)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 선택적으로, 반도체층(120)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(120)의 양 가장자리에 불순물이 도핑될 수 있다.
반도체층(120)의 상부에는 절연 물질로 이루어진 게이트 절연막(124)이 기판(110) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(124)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(124) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(120)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 1에서 게이트 절연막(122)은 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(1202은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연 물질로 이루어진 층간 절연막(132)이 기판(110) 전면에 형성된다. 층간 절연막(132)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(132)은 반도체층(120)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 여기서, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 게이트 절연막(122) 내에도 형성될 수 있다. 선택적으로, 게이트 절연막(122)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)은 층간 절연막(132) 내에만 형성된다.
층간 절연막(132) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(144)과 드레인 전극(146)이 형성된다. 소스 전극(144)과 드레인 전극(146)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(134, 136)을 통해 반도체층(120)의 양측과 접촉한다.
반도체층(120), 게이트 전극(130), 소스 전극(154) 및 드레인 전극(156)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(120)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(154) 및 드레인 전극(156)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선과 데이터 배선이 서로 교차하여 화소 영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선이 데이터 배선 또는 데이터 배선과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 캐패시터가 더 구성될 수 있다.
한편, 유기발광표시장치(100)는 유기발광다이오드(D)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(도시하지 않음)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(미도시)는 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소 영역에 형성될 수 있다. 컬러 필터(도시하지 않음)를 채택함으로써, 유기발광표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다. 예를 들어, 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 유기발광다이오드(D1)에 대응하는 층간 절연막(132) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(도시하지 않음)가 위치할 수 있다. 다른 예시적인 실시형태에서, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터(도시하지 않음)는 유기발광다이오드(D)의 상부, 즉 제 2 전극(230) 상부에 위치할 수도 있다.
또한, 유기발광표시장치(100)는 유기발광다이오드(D)에서 생성된 빛 중에서 특정 파장 대역의 빛을 장파장의 빛으로 변환하는 색변환층(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 색변환층은 양자점 또는 양자막대와 같은 무기발광물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 색 변환층은 유기발광다이오드(D)의 상부 또는 하부에 배치될 수 있다.
소스 전극(144)과 드레인 전극(146) 상부에는 평탄화층(150)이 기판(110) 전면에 형성된다. 평탄화층(150)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(146)을 노출하는 드레인 컨택홀(152)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(152)은 제 2 반도체층 컨택홀(136) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(136)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 평탄화층(150) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(146)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(220) 및 제 2 전극(230)을 포함한다.
1 전극(210)은 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 평탄화층(150) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(160)이 형성된다. 뱅크층(160)은 화소 영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광 유닛인 발광층(220)이 형성된다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 발광층(220)은 발광물질층(emitting material layer; EML)의 단층 구조를 가질 수 있다. 이와 달리, 발광층(220)은 발광물질층 이외에도, 다수의 전하이동층을 가질 수 있다. 일례로, 발광층(220)은 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL) 및/또는 전자주입층(electron injection layer; EIL)을 포함할 수 있다(도 3, 5, 7, 및 9 참조). 또한 발광층(220)은 단층으로 이루어질 수도 있고, 2개 이상의 발광층이 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
이때, 발광층(220)은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 포함한다. 일례로, 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물은 발광물질층의 도펀트로 적용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층(220)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(230)이 형성된다. 제 2 전극(230)은 표시 영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(230)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 은(Ag), 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(230) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
인캡슐레이션 필름(170) 상에는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 또한, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 소재로 이루어진 경우, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물이 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대해서 구체적으로 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3에 나타내 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(230)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광층(220)을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 발광층(230)은 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 240)을 포함한다. 또한, 발광층(220)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(240) 사이에서 순차적으로 적층되는 정공주입층(HIL, 250), 정공수송층(HTL, 260)과, 발광물질층(240)과 제 2 전극(230) 사이에서 순차적으로 적층되는 전자수송층(ETL, 270) 및 전자주입층(EIL, 280)을 포함한다.
선택적으로, 발광층(220)은 정공수송층(260)과 발광물질층(240) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(electron blocking layer, EBL, 265) 및/또는 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(hole blocking layer, HBL, 275)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(210)은 발광물질층(240)에 정공을 공급하는 양극일 수 있다. 제 1 전극(210)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO), SnO, ZnO, ICO 및 AZO로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(230)은 발광물질층(240)에 전자를 공급하는 음극)일 수 있다. 제 2 전극(230)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
본 발명의 제 1 실시형태에서, 발광물질층(240)은 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 1 화합물을 호스트이고, 제 2 화합물은 지연 형광 물질(도펀트)일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물은 발광물질층(240)의 도펀트로 사용될 수 있다.
예를 들어, 발광물질층(240)의 호스트로 사용될 수 있는 제 1 화합물은 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-카바졸-3-카보니트릴(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile; mCP-CN), CBP, 3,3'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; mCBP), 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), (옥시비스(2,1-페닐렌))비스(디페닐포스핀옥사이드)(Oxybis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphine oxide; DPEPO), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), 디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilylphenyl-phosphine oxide; TSPO1), 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸(9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicabazole) 및/또는 4-(3-(2-트리페닐렌-2-일)페닐)-디벤조티오펜(4-(3-(2-triphenylen-2-yl)phenyl)-dibenzothiophene) 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물은 전자받개인 BODIPY 모이어티와 전자주개인 아미노기 모이어티가 공간적으로 분리되고, 이들 사이의 공액 구조가 제한되어 지연 형광 특성을 갖는다. 따라서, 도 1에서 설명한 바와 같이, 지연 형광 특성을 가지는 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 발광물질층(240)의 제 2 화합물로 도입하는 경우, 유기발광다이오드(D1)가 구동하면서 열에 의하여 25%의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)를 가지는 엑시톤과 75%의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)를 가지는 엑시톤이 중간 상태(ICT)로 전이되고, 다시 바닥 상태(S0)로 떨어지면서 발광이 일어나기 때문에, 내부양자효율이 향상된다.
삼중항 상태와 단일항 상태에서 모두 에너지 전이가 일어나기 위해서, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물은 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 에너지 밴드갭(ΔEST DF)은 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV이어야 한다. 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물은 단일항 상태와 삼중항 상태의 에너지 차이가 적기 때문에, 원래의 단일항 상태의 엑시톤 에너지가 바닥 상태로 떨어지면서 형광을 나타낼 뿐만 아니라, 삼중항 상태에서 에너지가 보다 높은 단일항 상태로 전환(up-conversion)되는 역 계간전이(Reverse Inter System Crossing; RISC)가 일어나고, 단일항 상태가 바닥 상태로 전이되면서 지연 형광을 나타낼 수 있다.
다시 도 3으로 돌아가면, 제 1 전극(210)과 발광물질층(240) 사이에 정공주입층(250) 및 정공수송층(260)이 순차적으로 배치될 수 있다. 정공주입층(250)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(260) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(260) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(250)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등으로 이루어지는 어느 하나의 화합물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D)의 특성에 따라 정공주입층(540)은 생략될 수 있다.
정공수송층(260)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(240) 사이에서 발광물질층(240)에 인접하여 위치한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공수송층(260)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB, 4,4'-비스(N-카바졸일)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥틸플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 및/또는 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine) 등으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
한편, 발광물질층(240)과 제 2 전극(230) 사이에는 전자수송층(270)과 전자주입층(280)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(270)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(240)에 전자를 안정적으로 공급한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자수송층(270)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base), 트리아졸계(triazole-base), 페난트롤린계(phenanthroline-base), 벤족사졸계(benzoxazole-based), 벤조티아졸계(benzothiazole-base), 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base), 트리아진(triazine-base) 등의 유도체 포함할 수 있다.
일례로, 전자수송층(270)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr) 및/또는 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ) 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(280)은 제 2 전극(230)과 전자수송층(270) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(270)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(280)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq, lithium benzoate), sodium stearate 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 정공이 발광물질층(240)을 제 2 전극(230) 쪽으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(240)을 지나 제 1 전극(210) 쪽으로 이동하는 경우, 유기발광다이오드의 발광 효율과 발광 수명이 감소할 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 발광물질층(240)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치한다.
예를 들어, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 정공수송층(260)과 발광물질층(240) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(265)이 위치한다. 일례로, 전자차단층(265)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPc, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및/또는 3,6-비스(N-카바졸일)-N-페닐-카바졸(3,6-bis(N-carbazolyl)-N-phenyl-carbazole)로 이루어질 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(275)이 위치하여 발광물질층(240)과 전자수송층(270) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공차단층(275)의 소재로서 전자수송층(270)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계, 트리아졸계, 페난트롤린계, 벤족사졸계, 벤조티아졸계, 벤즈이미다졸계, 트리아진계 등의 유도체가 사용될 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(275)은 발광물질층(240)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물로 이루어질 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
발광물질층(240)이 제 1 화합물과, 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물일 수 있는 제 2 화합물을 포함하는 경우, 호스트일 수 있는 제 1 화합물과 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 단일항 및 삼중항 에너지 준위를 조절할 필요가 있다. 도 4는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 4에 개략적으로 나타낸 바와 같이, 발광물질층(EML, 240)에 포함되는 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)와 여기 단일항 에너지 준위(S1 H)는 각각 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)와 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)보다 높아야 한다. 예를 들어, 제 1 화합물 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 0.2 eV 이상, 바람직하게는 0.3 eV 이상, 더욱 바람직하게는 0.5 eV 이상 높을 수 있다.
제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H) 및 여기 단일항 에너지 준위(S1 H)가 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF) 및 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)보다 충분히 높지 않은 경우, 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 엑시톤이 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)로의 역-전하 이동이 발생한다. 삼중항 엑시톤이 발광할 수 없는 제 1 화합물에서 삼중항 엑시톤이 비-발광 소멸되기 때문에, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 삼중항 상태 엑시톤이 발광에 기여하지 못하게 된다. 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 차이(ΔEST DF)가 0.3 eV 이하, 예를 들어 0.05 내지 0.3 eV일 수 있다.
또한, 발광물질층(240, EML)로 정공과 전자가 신속하게 주입되어 엑시톤 재결합이 형성될 수 있도록, 제 1 화합물과 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위를 적절하게 조정할 필요가 있다. 일례로, 제 1 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)의 차이(|HOMOH-HOMODF|) 또는 제 1 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMODF)의 차이(|LUMOH-LUMODF|)는 0.5 eV 이하, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 eV인 것이 바람직할 수 있다.
호스트일 수 있는 제 1 화합물과, 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물을 발광물질층(240)에 병용하면, 발광 과정에서 에너지 손실 없이 엑시톤 에너지를 제 2 화합물로 전달할 수 있다. 이때, 호스트인 제 1 화합물의 엑시톤과 주변 폴라론의 상호작용에 의한 엑시톤 소광(exciton quenching)이 최소화되고, 전기-산화 및 광-산화에 의한 발광다이오드 소자의 수명이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
발광물질층(240)이 호스트일 수 있는 제 1 화합물과 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물로 이루어지는 경우, 제 2 화합물은 발광물질층(240) 내에 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 비율로 도핑될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(23)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 230) 사이에 위치하는 발광층(220A)을 포함한다. 예를 들어, 발광층(220A)은 발광물질층(240A)를 포함한다. 그 외에도 발광층(220A)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(240A) 사이에 순차적으로 위치하는 정공주입층(250) 및 정공수송층(260)과, 발광물질층(240A) 및 제 2 전극(230) 사이에 순차적으로 위치하는 전자수송층(270) 및 전자주입층(280)을 포함한다. 선택적으로, 발광층(220A)은 정공수송층(260)과 발광물질층(240A) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(265) 및/또는 발광물질층(240A)과 전자수송층(270) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(275)을 더욱 포함할 수 있다. 제 1 및 제 2 전극(210, 230)과, 발광물질층(240A)을 제외한 발광층(220A)의 나머지 구성은 제 1 실시형태와 실질적으로 동일할 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에서, 발광물질층(240A)은 제 1 화합물과, 제 2 화합물과 제 3 화합물을 포함한다. 제 1 화합물은 호스트이고, 제 2 화합물은 지연 형광 물질(제 1 도펀트)이고, 제 3 화합물은 형광 물질(제 2 도펀트)일 수 있다. 이때, 제 2 화합물은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 포함할 수 있다. 발광물질층(240A)이 지연 형광 물질 이외에 형광 물질을 더욱 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위를 조절하여, 발광 효율 및 색 순도가 더욱 향상된 유기발광다이오드(D2)를 구현할 수 있다.
제 1 화합물과, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물만을 발광물질층(240, 도 2 참조)에 도입하는 경우, 이론적으로 최대 100%의 효율을 얻을 수 있기 때문에, 종래의 중금속을 포함하는 인광 재료와 동등한 내부 양자 효율을 구현할 수 있다. 하지만, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 전자주개-전자받개의 결합 구조 및 구조적 뒤틀림으로 인하여, 발광 과정에서 추가적인 전하 이동 전이(charge transfer transition, CT transition)가 유발되고, 다양한 지오메트리(geometry)를 가지게 된다. 이에 따라, 지연 형광 물질인 제 2 화합물이 발광할 때 반치폭(full width at half maximum; FWHM)이 상대적으로 넓은 스펙트럼을 가지게 되어 색 순도를 저하시키는 단점이 있다. 뿐만 아니라, 지연 형광 물질은 삼중항 엑시톤 에너지도 발광 과정에서 사용하기 때문에, 분자를 구성하는 각각의 모이어티가 회전하면서, TICT(Twisted Internal Charge Transfer)를 초래한다. 이에 따라, 분자의 결합력이 저하되기 때문에, 소자의 수명이 저하될 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에서는 단순히 지연 형광 물질을 사용할 경우에 야기되는 색 순도의 및 소자 수명의 저하를 방지할 수 있도록, 발광물질층(240A, EML)에 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 3 화합물을 더욱 포함한다. 도 5를 참조하면, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 삼중항 엑시톤 에너지가 단일항 엑시톤 에너지로 전환되고, 제 2 화합물의 변환된 단일항 에너지는, Forster 공명에너지 전이(Forster Resonance Energy Transfer; FRET)에 의하여, 동일한 발광물질층 내의 제 3 화합물로 전달되어 초형광(hyper-fluorescence)를 구현할 수 있다.
발광물질층(240A, EML)이 호스트일 수 있는 제 1 화합물, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물, 형광 또는 인광 물질인 제 3 화합물을 포함하는 경우, 이들 물질 사이의 에너지 준위를 적절하게 조절할 필요가 있다. 도 6은 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 6에 나타낸 바와 같이, 지연 형광 특성을 구현할 수 있도록 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)와 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)의 차이(ΔEST DF)는 0.3 eV 이하일 수 있다. 한편, 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H) 및 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 각각 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF) 및 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 높다. 예를 들어, 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H)는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 0.2 eV, 예를 들어 0.3 eV 이상, 바람직하게는 0.5 eV 이상 높을 수 있다.
아울러, 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)는 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 3 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높아야 한다. 선택적으로, 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)는 제 3 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높을 수 있다. 제 1 화합물 및 제 2 화합물의 구체적인 종류는 전술한 제 1 실시형태에서 기술한 것과 동일할 수 있다.
한편, 초형광을 구현하기 위해서, 지연 형광 물질인 제 2 화합물로부터 형광 또는 인광 물질인 제 3 화합물로 엑시톤 에너지를 효율적으로 전달하여야 한다. 일례로, 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 발광 스펙트럼과의 중첩 영역이 넓은 흡수 스펙트럼을 가지는 형광 또는 인광 물질이 제 3 화합물로 사용될 수 있다.
제 3 화합물은 녹색 또는 적색으로 발광하는 형광 물질 및 인광 물질을 포함한다. 예시적인 실시형태에서, 녹색으로 발광하는 형광 물질인 제 3 화합물은 BODIPY 코어 및/또는 퀴놀리노-아크리딘(quinolino-acridine) 코어를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 제 3 화합물은 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-diethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-difluoroquinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-3,10-bis(trifluoromethyl)quinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 5,12-dibutyl-2,3,9,10-tetrafluoroquinolino[2,3-b]acridine-7,14(5H, 12H)-dione, 1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile(DCJTB) 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
선택적으로, 녹색으로 발광하는 인광 물질인 제 3 화합물은 [비스(2-페닐피리딘)](피리딜-2-벤조퓨로[2,3-b]피리딘)이리듐([Bis(2-phenylpyridine)](pyridyl-2-benzofuro[2,3-b]pyridine)iridium), 팩-트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ)(fac-Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ); fac-Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(ppy)2(acac)), 트리스[2-(p-톨릴)피리딘]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium(Ⅲ); Ir(mppy)3), 비스(2-나프탈렌-2-일)피리딘)(아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-(naphthalene-2-yl)pyridine)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(npy)2acac), 트리스(2-페닐-3-메틸-피리딘)이리듐(Tris(2-phenyl-3-methyl-pyridine)iidium; Ir(3mppy)3), 팩-트리스(2-(3-p-자일릴)페닐)피리딘 이리듐(Ⅲ)(fac-Tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium(Ⅲ); TEG) 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
적색으로 발광하는 형광 물질인 제 3 화합물은 페릴렌(perylene) 코어를 가질 수 있다. 선택적으로, 적색으로 발광하는 인광 물질인 제 3 화합물은 [비스(2-(4,6-디메틸)페닐퀴놀린)](2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)([Bis(2-(4,6-dimethyl)phenylquinoline)](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), 비스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(phq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ), Hex-Ir(phq)3), 트리스[2-페닐-4-메틸퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-phenyl-4-methylquinoline]iridium(Ⅲ), Ir(Mphq)3), 비스(2-페닐퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(2-phenylquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), Ir(dpm)PQ2), 비스(페닐이소퀴놀린)(2,2,6,6-테트라메틸헵텐-3,5-디오네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis(phenylisoquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), Ir(dpm)(piq)2), 비스[(4-n-헥실페닐)이소퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Hex-Ir(piq)2(acac)), 트리스[2-(4-n-헥실페닐)퀴놀린]이리듐(Ⅲ)(Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ), Hex-Ir(piq)3), 트리스(2-(3-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀라토)이리듐(Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methyl-quinolato)iridium; Ir(dmpq)3), 비스[2-(2-메틸페닐)-7-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(dmpq)2(acac)), 비스[2-(3,5-디메틸페닐)-4-메틸-퀴놀린](아세틸아세토네이트)이리듐(Ⅲ)(Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ); Ir(mphmq)2(acac)) 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 실시형태에서, 발광물질층(240A, EML) 내에 제 1 화합물의 중량비는 제 2 화합물의 중량비보다 크고, 제 2 화합물의 중량비는 제 3 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 제 2 화합물의 중량비가 제 3 화합물의 중량비보다 큰 경우, 제 2 화합물로부터 제 3 화합물로 FRET 메커니즘에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 예를 들어, 발광물질층(240A, EML) 중에 제 1 화합물은 55 내지 75 중량%, 제 2 화합물은 20 내지 40 중량%, 제 3 화합물은 0.1 내지 5 중량%의 비율로 포함될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전술한 제 1 및 제 2 실시형태에서는 발광물질층이 단층으로 이루어진 유기발광다이오드를 설명하였다. 이와 달리, 본 발명에 따른 유기발광다이오드는 다층의 발광물질층으로 이루어질 수 있다. 도 7은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이고, 도 8은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다. 도 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(310) 및 제 2 전극(330)과, 제 1 및 제 2 전극(310, 330) 사이에 위치하는 발광층(320)을 포함한다.
예시적인 실시형태에서, 발광층(320)은 발광물질층(340)을 포함한다. 그 외에도 발광층(320)은 제 1 전극(310)과 발광물질층(340) 사이에 순차적으로 적층되는 정공주입층(350) 및 정공수송층(360)과, 발광물질층(340)과 제 2 전극(330) 사이에 순차적으로 적층되는 전자수송층(370) 및 전자주입층(380)을 포함한다. 또한, 발광층(320)은 정공수송층(360)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(365) 및/또는 발광물질층(340)과 전자수송층(370) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(375)을 더욱 포함할 수 있다. 제 1 전극(310), 제 2 전극(330) 및 발광물질층(340)을 제외한 발광층(320)의 구성은 전술한 제 1 및 제 2 실시형태와 동일할 수 있다.
발광물질층(340)은 전자차단층(365)과 정공차단층(375) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(EML1, 342)과, 제 1 발광물질층(342)과 정공차단층(375) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(EML2, 344)을 포함한다. 제 1 발광물질층(342, EML1)과 제 2 발광물질층(344, EML2) 중에서 어느 하나는 지연 형광 물질인 제 2 화합물(제 1 도펀트)을 포함하고, 제 1 발광물질층(342, EML1)과 제 2 발광물질층(344, EML2) 중에서 어느 하나는 형광 또는 인광 물질인 제 5 화합물(제 2 도펀트)를 포함한다. 또한, 제 1 발광층(342, EML1)과 제 2 발광물질층(344, EML2)는 각각 제 1 호스트 및 제 2 호스트일 수 있는 제 1 화합물과 제 4 화합물을 포함한다. 일례로, 제 1 발광물질층(342)은 호스트일 수 있는 제 1 화합물과 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물을 포함한다. 제 2 발광물질층(344)은 제 2 호스트일 수 있는 제 4 화합물과 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 화합물을 포함한다.
제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함되는 제 2 화합물은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 포함하며, 지연 형광 특성을 갖는다. 따라서 역 계간전이(RISC)에 의하여 제 2 화합물의 여기 삼중항 엑시톤 에너지가 여기 단일항 엑시톤 에너지 준위로 전환된다. 제 2 화합물은 높은 양자 효율을 가지는 반면, 반치폭이 넓기 때문에 색 순도가 좋지 않다.
반면, 제 2 발광물질층(344, EML2)은 제 2 호스트일 수 있는 제 4 화합물과 형광 또는 인광 물질인 제 5 화합물로 이루어진다. 예를 들어, 형광 물질인 제 5 화합물은 제 2 화합물에 비하여 반치폭이 협소하기 때문에 색 순도에서 장점이 있지만, 삼중항 엑시톤이 발광에 참여하지 못하기 때문에 양자 효율에 한계가 있다.
하지만, 본 실시형태에 따르면, 제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함되는 지연 형광 특성을 가지는 제 2 화합물의 여기 단일항 엑시톤 에너지 및 여기 삼중항 에시톤 에너지는 FRET 메커니즘을 통하여 인접한 제 2 발광물질층(342, EML2)에 포함된 제 5 화합물로 전달되어, 제 5 화합물에서 최종적인 발광이 일어난다.
역 계간전이(RISC) 현상에 의해 제 1 발광물질층(362, EML1)에 포함된 제 2 화합물의 여기 삼중항 엑시톤 에너지가 여기 단일항 엑시톤 에너지로 전환된다. 제 2 화합물의 여기 단일항 엑시톤 에너지는 제 5 화합물의 여기 단일항 에너지 준위로 전달된다. 제 2 발광물질층(344, EML2)에 포함된 제 5 화합물은 여기 단일항 엑시톤 에너지와 여기 삼중항 엑시톤 에너지 모두를 이용하여 발광한다. 제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함된 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물로부터 생성된 엑시톤 에너지는 제 2 발광물질층(344, EML2)에 포함된 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 화합물로 효율적으로 전달되어, 초형광을 구현할 수 있다. 이때, 실질적인 발광은 형광 또는 인광 물질인 제 5 화합물을 포함하는 제 2 발광물질층(344, EML2)에서 일어난다. 따라서 유기발광다이오드(D3)의 양자 효율이 향상되고, 반치폭이 좁아지면서, 색 순도가 향상된다. 제 5 화합물은 적색 또는 녹색으로 발광하는 형광 또는 인광 물질일 수 있다. 예를 들어, 제 5 화합물은 제 2 실시형태에서 설명한 제 3 화합물과 동일할 수 있다.
한편, 제 1 발광물질층(342, EML1) 및 제 2 발광물질층(344, EML2)은 각각 제 1 및 제 2 호스트일 수 있는 제 1 및 제 4 화합물을 포함한다. 제 1 및 제 4 화합물에서 각각 생성된 엑시톤 에너지는 1차적으로 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물로 전이되어 발광하여야 한다. 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H1)와 제 4 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H2) 및 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H1)와 제 4 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(T1 H2)는 각각 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF) 및 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 높다. 예시적으로, 제 1 및 제 4 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H1, T1 H2)는 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 최소 0.2 eV 이상, 예를 들어 0.3 eV 이상, 바람직하게는 0.5 eV 이상 높을 수 있다.
한편, 제 4 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H2)는 제 5 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높다. 선택적으로, 제 4 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H2)는 제 5 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높을 수 있다. 이에 따라, 제 4 화합물에서 생성된 단일항 엑시톤 에너지가 제 5 화합물의 단일항 에너지로 전달될 수 있다.
뿐만 아니라, 제 1 발광물질층(342, EML1)에서 RISC에 의하여 ICT 착물 상태로 변환된 제 2 화합물로부터, 제 2 발광물질층(344, EML2)의 형광 또는 인광 물질인 제 5 화합물로 엑시톤 에너지를 효율적으로 전달하여야 한다. 이러한 유기발광다이오드를 구현하기 위하여, 제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함되는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)는 2 발광물질층(344, EML2)에 포함되는 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 FD)보다 높다. 선택적으로, 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)는 제 5 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 FD)보다 높을 수 있다.
아울러, 제 1 및 제 4 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMOH)와 제 2 화합물의 HOMO 에너지 준위(HOMODF)의 차이(|HOMOH-HOMODF|) 또는 제 1 및 제 4 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMOH)와 제 2 화합물의 LUMO 에너지 준위(LUMODF)의 차이(|LUMOH-LUMOTD|)는 0.5 eV 이하일 수 있다. 이와 같은 조건을 만족시키지 못하면, 제 2 화합물에서 비-발광 소멸(quenching)이 일어나거나, 제 1 및 제 4 화합물에서 제 2 및 제 5 화합물로 엑시톤 에너지 전달이 일어나지 않아, 유기발광다이오드(D3)의 양자 효율이 저하될 수 있다.
제 1 화합물과 제 4 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 제 1 화합물 및 제 4 화합물은 전술한 제 1 및 제 2 실시형태에서 설명한 제 1 화합물과 동일한 물질일 수 있다. 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물일 수 있다. 제 5 화합물은 전술한 제 2 실시형태에서 설명한 제 3 화합물과 동일한 물질일 수 있다.
제 1 및 제 2 발광물질층(342, 344) 각각에서, 호스트인 제 1 및 제 4 화합물은 동일한 발광물질층을 구성하는 도펀트인 제 2 및 제 5 화합물보다 크거나 동일한 중량비를 가질 수 있다. 또한, 제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함되는 제 2 화합물의 중량비는, 제 2 발광물질층(344, EML2)에 포함되는 제 5 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 제 1 발광물질층(342, EML1)에 포함된 제 2 화합물로부터 제 2 발광물질층(344, EML2)에 포함된 제 5 화합물로의 FRET에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(342, EML1) 내에 제 2 화합물은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 비율로 도핑될 수 있다. 제 2 발광물질층(344, EML2) 중에 제 4 화합물의 함량은 90 내지 99 중량%, 바람직하게는 95 내지 99 중량%이고, 제 5 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량%일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 정공차단층(375)에 인접하여 제 2 발광물질층(344, EML2)이 위치하는 경우, 제 2 발광물질층(344, EML2)을 구성하는 제 4 화합물은 정공차단층(375)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 2 발광물질층(344, EML2)은 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(344, EML2)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 정공차단층(375)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 발광물질층(344, EML2)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
다른 예시적인 실시형태에서, 전자차단층(365)에 인접하여 제 2 발광물질층(344, EML2)이 위치하는 경우, 제 2 발광물질층(344, EML2)을 구성하는 제 4 화합물은 전자차단층(365)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 2 발광물질층(344, EML2)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(344, EML2)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 전자차단층(365)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 발광물질층(344, EML2)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
이어서, 발광물질층이 3개의 층으로 이루어진 유기발광다이오드에 대해서 설명한다. 도 9는 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 10은 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드를 구성하는 발광물질층에서 발광 물질 사이의 에너지 준위에 따른 발광 메커니즘을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 9에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 예시적인 제 4 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D4)는 서로 마주하는 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(430)과, 제 1 및 제 2 전극(410, 430) 사이에 위치하는 발광층(420)을 포함한다.
예시적인 실시형태에서, 발광층(420)은 3층 구조를 가지는 발광물질층(440)을 포함한다. 발광층(420)은 제 1 전극(410)과 발광물질층(440) 사이에 순차적으로 적층되는 정공주입층(450) 및 정공수송층(460)과, 발광물질층(440)과 제 2 전극(430) 사이에 순차적으로 적층되는 전자수송층(470) 및 전자주입층(480)을 포함한다. 선택적으로, 발광층(420)은 정공수송층(460)과 발광물질층(440) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(465) 및/또는 발광물질층(440)과 전자수송층(450) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(475)을 더욱 포함할 수 있다. 제 1 전극(410) 및 제 2 전극(430)과, 발광물질층(440)을 제외한 발광층(420)의 나머지 구성은 전술한 제 1 실시형태 및 제 3 실시형태에서 설명한 것과 실질적으로 동일할 수 있다.
발광물질층(440)은 전자차단층(465)과 정공차단층(475) 사이에 위치하는 제 1 발광물질층(442, EML1)과, 전자차단층(465)과 제 1 발광물질층(442, EML1) 사이에 위치하는 제 2 발광물질층(444, EML2)과, 제 1 발광물질층(442, EML1)과 정공차단층(475) 사이에 위치하는 제 3 발광물질층(446, EML3)을 포함한다.
제 1 발광물질층(442, EML1)은 지연 형광 물질(제 1 도펀트)을 포함하고, 제 2 및 제 3 발광물질층(444, 446)은 각각 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 화합물(제 2 도펀트) 및 제 7 화합물(제 3 도펀트)를 포함한다. 제 1 내지 제 3 발광물질층(442, 444, 446)은 또한 각각 제 1 호스트 내지 제 3 호스트일 수 있는 제 1, 제 4 및 제 6 화합물을 더욱 포함한다.
본 실시형태에 따르면, 제 1 발광물질층(442, EML1)에 포함되는 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 여기 단일항 엑시톤 에너지 및 여기 삼중항 엑시톤 에너지는, FRET 메커니즘을 통하여 인접한 제 2 발광물질층(444, EML2) 및 제 3 발광물질층(446, EML3)에 각각 포함된 형광 또는 인광 물질인 제 5 화합물 및 제 7 화합물로 전달되어, 제 5 및 제 7 화합물에서 최종적인 발광이 일어난다.
역 계간전이(RISC) 현상에 의해 제 1 발광물질층(442, EML1)에 포함된 제 2 화합물의 여기 삼중항 엑시톤 에너지가 여기 단일항 엑시톤 에너지로 전환된다. 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는, 형광 또는 인광 물질인 제 2 및 3 발광물질층(444, 446)의 제 5 및 7 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 크다. 제 1 발광물질층(442, EML1)에 포함된 제 2 화합물의 여기 단일항 엑시톤 에너지는 FRET을 통하여 인접한 제 2 및 제 3 발광물질층(444/EML2, 446/EML3)의 제 5 및 7 화합물의 여기 단일항 에너지로 전달된다.
따라서, 제 2 및 제 3 발광물질층(444, 446)의 제 5 및 제 7 화합물은 단일항 엑시톤 에너지와 삼중항 엑시톤 에너지 모두를 이용하여 발광하게 된다. 제 5 및 제 7 화합물은 제 2 화합물에 비하여 반치폭이 협소할 수 있다. 따라서 유기발광다이오드(D4)의 양자 효율이 향상되고, 반치폭이 좁아지면서, 색 순도가 향상된다. 특히, 제 2 화합물의 흡수 파장과 중첩되는 영역이 큰 발광 파장을 가지는 제 5 및 제 7 화합물을 사용하면, 제 2 화합물부터 제 5 및 제 7 화합물로 엑시톤 에너지가 효율적으로 전달될 수 있다. 이때, 실질적인 발광은 제 5 및 제 7 화합물을 각각 포함하는 제 2 및 3 발광물질층(444, 446)에서 발광이 일어난다.
효율적인 발광을 구현하기 위하여, 제 1 내지 제 3 발광물질층(442/EML1, 444/EML2, 446/EML3)에 도입된 발광 물질의 에너지 준위를 적절하게 조절할 필요가 있다. 도 10을 참조하면, 제 1 호스트일 수 있는 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H1), 제 2 호스트일 수 있는 제 4 화합물의 여기 상태 단일항 에너지 준위(S1 H2) 및 제 3 호스트일 수 있는 제 6 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H3) 및 제 1 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H1), 제 4 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(T1 H2) 및 제 6 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H3)는 각각 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF) 및 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)보다 높다.
제 1 발광물질층(442, EML1)에서 RISC에 의하여 ICT 착물 상태로 변환된 제 2 화합물로부터, 제 2 발광물질층(464, EML2) 및 제 3 발광물질층(446, EML3)에 각각 첨가된 형광 또는 인광 물질인 제 5 및 제 7 화합물로 엑시톤 에너지를 효율적으로 전이하여야 한다. 이러한 유기발광다이오드를 구현하기 위하여, 제 1 발광물질층(442, EML1)에 포함되는 지연 형광 물질인 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 DF)는 각각 제 2, 3 발광물질층(444/EML2, 446/EML3)에 각각 포함되는 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 및 제 7 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 FD1, S1 FD2)보다 높다. 선택적으로, 제 2 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 DF)는 각각 제 5 및 제 7 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 FD1, T1 FD2)보다 높을 수 있다.
또한, 지연 형광 물질인 제 2 화합물로부터 형광 또는 인광 물질인 제 5 및 제 7 화합물로 전이된 엑시톤 에너지가 호스트인 제 4 화합물 및 제 6 화합물로 전이되는 것을 방지하여 효율적인 발광을 구현할 필요가 있다. 이러한 목적과 관련하여, 제 2 호스트일 수 있는 제 4 화합물 및 제 3 호스트일 수 있는 제 6 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 H2, S1 H3)는 각각 형광 또는 인광 물질일 수 있는 제 5 화합물 및 제 7 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(S1 FD1, S1 FD2)보다 높다. 선택적으로, 제 4 화합물 및 제 6 화합물의 여기 삼중항 에너지 준위(T1 H2, T1 H3)는 각각 제 5 화합물 및 제 7 화합물의 여기 단일항 에너지 준위(T1 FD1, T1 FD2)보다 높을 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 발광물질층 내지 제 3 발광물질층(442/EML1, 444/EML2, 446/EML3)은 각각 제 1 호스트 내지 제 3 호스트일 수 있는 제 1, 제 4 및 제 6 화합물을 포함한다. 제 1, 제 4 및 제 6 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 제 1, 제 4 및 제 6 화합물은 각각 전술한 제 1 내지 제 3 실시형태에서 설명한 제 1 화합물과 동일할 수 있다. 지연 형광 물질일 수 있는 제 2 화합물은 화학식 1 내지 화학식 3의 구조를 가지는 임의의 유기 화합물을 포함할 수 있다. 형광 또는 인광 물질인 제 5 및 제 7 화합물은 제 2 실시형태에서 설명한 제 3 화합물과 동일할 수 있다.
제 1 발광물질층(442)에 포함되는 제 2 화합물의 중량비는, 제 2 및 제 3 발광물질층(444, 446)에 각각 포함되는 제 5 및 제 7 화합물의 중량비보다 클 수 있다. 이에 따라, 제 1 발광물질층(442)에 포함된 제 2 화합물로부터 제 2 및 제 3 발광물질층(444, 446)에 각각 포함되는 제 5 및 제 7 화합물로의 FRET에 의한 에너지 전달이 충분히 일어날 수 있다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(442, EML1) 내에 제 2 화합물은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 비율로 도핑될 수 있다. 제 2 및 제 3 발광물질층(444, 446)에서 제 4 및 제 6 화합물의 함량은 각각 90 내지 99 중량%, 바람직하게는 95 내지 99 중량%이고, 제 5 및 제 7 화합물의 함량은 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 1 내지 5 중량%일 수 있다.
선택적인 실시형태에서, 전자차단층(465)에 인접하여 제 2 발광물질층(444/EML2)이 위치하는 경우, 제 2 발광물질층(444/EML2)을 구성하는 제 4 화합물은 전자차단층(465)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 2 발광물질층(444, EML2)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(444, EMl2)은 전자를 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 전자차단층(465)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 발광물질층(444, EML2)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용된다.
또한, 정공차단층(475)에 인접하여 제 3 발광물질층(466, EML3)이 위치하는 경우, 제 7 화합물과 함께 제 3 발광물질층(446, EML3)을 구성하는 제 6 화합물은 정공차단층(475)의 물질과 동일한 물질일 수 있다. 이때, 제 3 발광물질층(446, EML3)는 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 3 발광물질층(446, EML3)은 정공을 차단하기 위한 버퍼층으로 기능한다. 한편, 정공차단층(475)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 3 발광물질층(446, EML3)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 2 발광물질층(444, EML2)을 구성하는 제 4 화합물은 전자차단층(465)의 물질과 동일한 물질이고, 제 3 발광물질층(446, EML3)을 구성하는 제 6 화합물은 정공차단층(475)의 물질과 동일할 물질일 수 있다. 이때, 제 2 발광물질층(444, EML2)은 발광 기능과 함께 전자 차단 기능을 동시에 가지며, 제 3 발광물질층(446, EML3)은 발광 기능과 함께 정공 차단 기능을 동시에 가질 수 있다. 즉, 제 2 발광물질층(444, EML2) 및 제 3 발광물질층(446, EML3)은 각각 전자 차단을 위한 버퍼층과 정공 차단을 위한 버퍼층으로 기능할 수 있다. 한편, 전자차단층(465) 및 정공차단층(475)은 생략될 수 있고, 이 경우 제 2 발광물질층(444, EML2)은 발광물질층과 전자차단층으로 이용되며, 제 3 발광물질층(446, EML3)은 발광물질층과 정공차단층으로 이용된다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1-4의 합성
질소 분위기 하에서 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(phenylazanediyl))dibenzaldehyde 1.00 g (1 당량), 3-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 0.68 g (3 당량) 을 dichloromethane에 녹여서 교반하였다. trifluoroacetic acid를 추가한 후, 실온에서 Overnight 교반하였다. P-Chloranil 0.50 g (1.1 당량)을 투입하고 30분 이상 교반한 후, triethylamine 1.54 mL (6 당량)을 천천히 투입하고, 30분 이상 실온에서 교반하였다. 마지막으로 boron trifluoride diethyl etherate (BF3OEt2) 2.04 mL (9 당량)을 투입하여 4시간 이상 실온에서 반응시켰다. 반응 종료 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 3회 추출하고, Na2SO4를 사용하여 수분을 제거하였다. Celite 와 Silica gel을 함께 사용하여 적층 여과한 뒤, column chromatography (용리제는 hexane:MC(methylene chloride), hexane:EA(ethyl acetate), Hexane:toluene)을 진행하였다. 각각의 용리제를 사용하여 여러 차례 column 정제를 진행하고, 재결정을 통해 붉은색의 고체 화합물 1-4를 얻었다.
합성예 2: 화합물 1-8의 합성
질소 분위기 하에서 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(tolylazanediyl))dibenzaldehyde 1.00 g (1 당량), 3-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 0.65 g (3 당량)을 dichloromethane에 녹여서 교반하였다. trifluoroacetic acid를 추가한 후, 실온에서 Overnight 교반하였다. P-Chloranil 0.47 g (1.1 당량)을 투입하고 30분 이상 교반한 후, triethylamine 1.46 mL (6 당량)을 천천히 투입하고, 30분 이상 실온에서 교반하였다. 마지막으로 BF3OEt2 1.94 mL (9 당량)을 투입하여 4시간 이상 실온에서 반응시켰다. 반응 종료 후 dichloromethane과 증류수를 이용하여 3회 추출하고, Na2SO4를 사용하여 수분을 제거하였다. Celite 와 Silica gel을 함께 사용하여 적층 여과한 뒤, column chromatography (용리제는 hexane:MC(methylene chloride), hexane:EA(ethyl acetate), Hexane:toluene)을 진행하였다. 각각의 용리제를 사용하여 여러 차례 column 정제를 진행하고, 재결정을 통해 주황색의 고체 화합물 1-8을 얻었다.
합성예 3: 화합물 1-11의 합성
출발 물질로서, 4,4'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(phenylazanediyl))dibenzaldehyde를 대신하여 4,4'-([1,1'-biphenyl]-3,3'-diylbis(phenylazanediyl))dibenzaldehyde 1.00 g (1 당량)을 사용한 것을 제외하고, 합성예 1의 절차를 반복하여 주황색의 고체 화합물 1-11을 얻었다.
합성예 4: 화합물 2-1의 합성
출발 물질로서, 3-ethyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole을 대신하여, 2,4-diphneyl-1H-pyrrole 1.21 g (3 당량)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1의 절차를 반복하여 붉은색의 고체 화합물 2-1을 얻었다.
실험예 1: 유기 화합물의 에너지 준위 평가
합성예 1 내지 합성예 3에서 각각 합성한 화합물 1-4, 화합물 1-8, 화합물 1-11를 tolune에 10-5 M 농도로 녹인 후, 각각의 화합물의 발광 파장(photoluminescence wavelength, PL)과 발광양자효율(photoluminescence quantyum yield; PLQY)를 측정하였다. 비교를 위하여, 아래에 나타낸 비교화합물 중에서 비교화합물 1과 비교화합물 2도 동일한 절차에 따라 PL과 PLQY를 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교화합물]
| 화합물 | PL (nm) | PLQY (%) |
| 화합물 1-4 | 540 | 94 |
| 화합물 1-8 | 542 | 90 |
| 화합물 1-11 | 540 | 80 |
| 비교화합물 1 | 526 | 57 |
| 비교화합물 2 | 516 | 74 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 합성예 1 내지 합성예 3에서 합성한 화합물은 녹색 파장 대역의 발광 피크를 가지고 있으며, 비교화합물 1 및 2와 비교해서, 양자 효율이 크게 향상된 것을 확인하였다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
화합물 1-4를 발광물질층의 도펀트로 적용한 유기발광다이오드를 제조하였다. ITO 부착 기판을 사용하기 전에 UV 오존으로 세척하고, 증발 시스템에 적재하였다. 기판 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버 내부로 이송하였다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
ITO (50 nm); 정공주입층(HAT-CN, 두께 5 nm), 정공수송층(NBP, 두께 50 nm), 전자차단층(mCBP 두께 10 nm), 발광물질층(호스트(4-(3-(2-triphenylen-2-yl)phenyl)-dibenzothiophene): 도펀트(화합물 1-4) = 70:30 중량%, 두께 30 nm), 정공차단층(B3PYMPM, 두께 10 nm), 전자수송층(TPBi, 두께 30 nm), 전자주입층(LiF, 두께 1.0 nm), 음극(Al, 두께 100 nm).
CPL(capping layer)을 성막한 뒤에 유리로 인캡슐레이션 하였다. 이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
실시예 2 내지 실시예 3: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 1-4를 대신하여, 합성예 2에서 합성한 화합물 1-8 (실시예 2), 합성예 3에서 합성한 화합물 1-11 (실시예 3)을 각각 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 1 내지 비교예 3: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 1-4를 대신하여, 비교화합물 1 (비교예 1), 비교화합물 2 (비교예 2), 비교화합물 3 (비교예 3)을 각각 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질 및 절차를 반복하여 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 2: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 3과, 비교예 1 내지 비교예 3에서 각각 제작된 유기발광다이오드를 대상으로 광학 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 6.3 ㎃/㎠의 전류밀도에서 각각의 유기발광다이오드의 구동 전압(V), 최대전계파장(maximum electroluminescence wavelength, ELmax, nm), 반치폭(FWHM, nm), 외부양자효율(EQE, %) 및 CIE 색좌표를 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| 샘플 | 도펀트 | V | ELmax(nm) | FWHM(nm) | EQE (%) | CIE (x, y) |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 4.27 | 538 | 105.0 | 6.75 | (0.406, 0.555) |
| 비교예 2 | 비교화합물 2 | 4.68 | 544 | 90.6 | 9.23 | (0.388, 0.578) |
| 비교예 3 | 비교화합물 3 | 4.61 | 539 | 85.0 | 6.21 | (0.360, 0.567) |
| 실시예 1 | 화합물 1-4 | 4.82 | 544 | 78.3 | 12.75 | (0.393, 0.575) |
| 실시예 2 | 화합물 1-8 | 4.50 | 544 | 77.8 | 12.06 | (0.391, 0.577) |
| 실시예 3 | 화합물 1-11 | 4.43 | 543 | 80.8 | 10.10 | (0.370, 0.579) |
표 2에 나타낸 바와 같이, 종래의 트리아진계 지연 형광 물질을 발광물질층에 도입한 비교예 1의 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 1-3에서 제조된 유기발광다이오드의 반치폭은 최대 25.9% (최대 27.2 nm) 감소하였고, 외부양자효율은 최대 88.9% 향상되었다. BODIPY 단량체 코어가 아미노기에 연결된 화합물을 발광물질층에 도입한 비교예 2의 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 1-3에서 제조된 유기발광다이오드의 구동 전압은 동등하거나 약간 낮아졌고, 반치폭은 최대 14.1% (최대 12.8 nm) 감소하였고, 외부양자효율은 최대 38.1% 향상되었다. 2개의 BIDIPY 모이어티가 1개의 페닐 아미노기로 연결된 화합물을 발광물질층에 도입한 비교예 3의 유기발광다이오드와 비교해서, 실시예 1-3에서 제조된 유기발광다이오드의 구동 전압은 동등하거나 약간 낮아졌고, 반치폭은 최대 8.5% (최대 7.2 nm) 감소하였고, 외부양자효율은 최대 105.3% 향상되었다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100: 유기발광표시장치
210, 310, 410: 제 1 전극
220, 220A, 320, 420: 발광층(발광 유닛)
230, 330, 430: 제 2 전극
240, 240A, 340, 440: 발광물질층
342, 442: 제 1 발광물질층
344, 444: 제 2 발광물질층
446: 제 3 발광물질층
D, D1, D2, D3, D4: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210, 310, 410: 제 1 전극
220, 220A, 320, 420: 발광층(발광 유닛)
230, 330, 430: 제 2 전극
240, 240A, 340, 440: 발광물질층
342, 442: 제 1 발광물질층
344, 444: 제 2 발광물질층
446: 제 3 발광물질층
D, D1, D2, D3, D4: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (20)
- 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; R3 내지 R14는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환되거나, 2개의 인접한 작용기가 서로 합쳐져서 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; X1 내지 X4는 각각 독립적으로 할로겐 원자임; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; o는 1 또는 2의 정수이고, p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 R3 내지 R8 중에서 적어도 4개의 작용기 및 상기 R9 내지 R14 중에서 적어도 4개의 작용기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이며, 상기 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수인 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 R3, R5, R7 및 R8 중에서 적어도 2개의 작용기 및 R9, R11, R12 및 R14 중에서 적어도 2개의 작용기는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기이며, 상기 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수인 유기 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기 화합물.
[화학식 2]
- 제 1항에 있어서, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 3의 구조를 가지는 어느 하나의 유기 화합물을 포함하는 유기 화합물.
[화학식 3]
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; R3 내지 R14는 각각 독립적으로 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C1-C20 알킬 아미노기, C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기이며, 상기 C6-C30 방향족 작용기 또는 C3-C30 헤테로 방향족 작용기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환되거나, 2개의 인접한 작용기가 서로 합쳐져서 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 축합 방향족 고리 또는 C4-C20 축합 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; X1 내지 X4는 각각 독립적으로 할로겐 원자임; L1 내지 L3는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 및 C3-C30 헤테로 아릴기로 구성되는 적어도 어느 하나의 작용기로 치환됨; o는 1 또는 2의 정수이고, p와 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수임.
- 제 6항에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 R3 내지 R8 중에서 적어도 4개의 작용기 및 상기 R9 내지 R14 중에서 적어도 4개의 작용기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬기이며, 상기 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수인 유기발광다이오드.
- 제 6항에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 R3, R5, R7 및 R8 중에서 적어도 2개의 작용기 및 R9, R11, R12 및 R14 중에서 적어도 2개의 작용기는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴기 또는 C3-C20 헤테로 아릴기이며, 상기 L1, L2 및 L3는 각각 독립적으로 C6-C20 아릴렌기이며, p와 q는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수인 유기발광다이오드.
- 제 6항에 있어서, 상기 발광물질층은 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하며, 상기 제 2 화합물은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서, 상기 제 1 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위는 각각 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서, 상기 발광물질층은 제 3 화합물을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 11항에 있어서, 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는 상기 제 3 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 6항에 있어서, 상기 발광물질층은 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 1 발광물질층과, 상기 제 1 전극과 상기 제 1 발광물질층 사이 또는 상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 제 2 발광물질층을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 13항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층은 제 1 화합물과 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 발광물질층은 제 4 화합물과 제 5 화합물을 포함하며, 상기 제 2 화합물은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 14항에 있어서, 상기 제 1 및 제 4 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위는 각각 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 14항에 있어서, 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는 상기 제 5 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 14항에 있어서, 상기 제 1 발광물질층을 중심으로 상기 제 2 발광물질층의 반대쪽에 위치하는 제 3 발광물질층을 더욱 포함하고, 상기 제 3 발광물질층은 제 6 화합물과 제 7 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 17항에 있어서, 상기 제 1, 제 4 및 제 6 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위는 각각 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위와 여기 삼중항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 제 17항에 있어서, 상기 제 2 화합물의 여기 단일항 에너지 준위는 각각 상기 제 5 및 제 7 화합물의 여기 단일항 에너지 준위보다 높은 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 6항 내지 제 19항 중에서 어느 하나의 청구항에 기재된 유기발광다이오드
를 포함하는 유기발광장치.
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-
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Non-Patent Citations (2)
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| Physical Chemistry Chemical Physics, Vol.18, pp.13546-13553, 2016 * |
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